CN110313079A - 有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种包括发光层和空穴传输区的有机电致发光装置。通过包括根据本公开的发光层和具有一定HOMO能量值的空穴传输区的组合，可以提供具有优异发光效率且同时保持装置的优异寿命或驱动电压特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种包括发光层和空穴传输区的有机电致发光装置。
背景技术
第一件低分子绿色发光有机电致发光装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层开发的。此后，有机EL装置的开发迅速实现，并且这些装置目前已商业化。目前的有机EL装置主要使用具有优异发光效率的磷光材料用于面板制造。为了显示器的长期使用和高分辨率，需要低驱动电压和高发光效率。
韩国专利申请公开号2015-0071685 A公开了一种有机电致发光装置，该装置使用包含咔唑和含氮10元杂芳基的化合物作为主体。然而，该参考文献未公开使用包含苯并吲哚并咔唑和含氮10元杂芳基的化合物作为主体并且包含位于第一电极与发光层之间的具有-5.0eV至-4.6eV的HOMO(最高占据分子轨道)能级的化合物的有机电致发光装置。
发明内容
技术问题
本公开的目的是通过包括发光层和具有一定HOMO能量值的空穴传输区的组合，来提供具有优异发光效率且同时保持装置的优异寿命或驱动电压特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
使用常规空穴传输区增加发光层的效率存在限制。为了具有快速空穴迁移率，空穴传输区需要高HOMO能量值。如果HOMO能量值高，则驱动电压降低，但发光层的效率也降低。相反，如果HOMO能量值低，则发光层的效率增加，但驱动电压也增加。因此，难以实现装置的高发光效率。
作为提高在发光层中包含由下式1表示的化合物的有机电致发光装置的发光性能的研究的结果，本发明的诸位发明人发现，前述问题可以通过与包含具有特定结构的化合物并具有一定HOMO能级的空穴传输区的组合来解决，并完成本公开。
具体地，前述目的可以通过包括以下的有机电致发光装置来实现：第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一电极与第二电极之间的发光层；以及位于第一电极与发光层之间的空穴传输区，其中该发光层包含由下式1表示的化合物：
其中，
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基；
X1至X6各自独立地表示N或CR3，前提是X1至X6中的至少一个表示N；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基、或羟基，前提是在相邻的两个R1和相邻的两个R2基团中的至少一个基团中，相邻的两个R1或相邻的两个R2各自独立地彼此连接以形成至少一个取代或未取代的苯环；
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；
a和b各自独立地表示1至4的整数，其中如果a和b各自独立地为2或更大的整数，则R1和R2各自可以是相同的或不同的；
杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子；并且
杂环烷基含有至少一个选自O、S、和N的杂原子，并且
空穴传输区包含含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物，并且含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值满足以下等式11：
-5.0eV≤HOMO≤-4.6eV-----------(11)。
本发明的有益效果
根据本公开，可以提供具有优异发光效率且同时保持装置的优异寿命或驱动电压特性的有机电致发光装置，并且可以制造使用该有机电致发光装置的显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。
本公开的有机电致发光装置包括第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一电极与第二电极之间的发光层，可以包括位于第一电极与发光层之间的空穴传输区，并且可以包括位于发光层与第二电极之间的电子传输区。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。
空穴传输区是指在第一电极与发光层之间传输空穴的区域，并且可以包括例如空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、和电子阻挡层中的一个或多个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、和电子阻挡层可以分别是单层或者两层或更多层堆叠的多层。根据本公开的一个实施例，空穴传输区可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。第二空穴传输层可以是多个空穴传输层中的一个或多个层，并且可以包括空穴辅助层、发光辅助层、和电子阻挡层中的一个或多个。另外，根据本公开的另一个实施例，空穴传输区可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，其中可以将第一空穴传输层放置在第一电极与发光层之间，并且可以将第二空穴传输层放置在第一空穴传输层与发光层之间，并且第二空穴传输层可以是起到空穴传输层、发光辅助层、空穴辅助层、和/或电子阻挡层的作用的层。
将空穴传输层放置在阳极(或空穴注入层)与发光层之间，使得从阳极传输的空穴能够平稳地传输到发光层，并且还可以起到阻挡从阴极传输的电子停留在发光层的作用。可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。进一步地，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作发光辅助层、空穴辅助层、电子阻挡层等。发光辅助层、空穴辅助层、和/或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的发光效率和/或寿命的效果。
在本公开的有机电致发光装置中，空穴传输区包含含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物，并且含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值满足等式11。
为了在适当增加装置的发光效率的同时具有适当低的驱动电压，需要可以使用空穴传输区来协调第一空穴传输层和发光层的HOMO能量值。为此，优选的是包含在空穴传输区中的化合物具有-4.6eV至-5.0eV的HOMO能级。如果HOMO能级低于-5.0eV，则装置的发光效率增加，但是在功率效率方面没有显著的优势，因为驱动电压也随着发光效率的增加而增加。如果HOMO能级高于-4.6eV，则装置的驱动电压降低但发光效率也降低。因此，其中包含在空穴传输区中的化合物具有满足等式11的HOMO能量值并且发光层包含由式1表示的化合物的有机电致发光装置具有高发光效率和适当低的驱动电压。
电子传输区可以包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层中的一个或多个，并且优选地可以包括电子传输层和电子注入层中的一个或多个。电子缓冲层是能够改善在面板制造过程中当暴露在高温下时装置中电流特性改变而引起发光亮度改变的问题的层，这可以控制电荷的流动。
发光层发射光，该发光层可以是单层或其中堆叠两个或更多个层的多层。掺杂剂化合物对发光层中的主体化合物的掺杂浓度小于20重量％。
在本公开的有机电致发光装置中，发光层包含由式1表示的化合物。
在下文中，将详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中，L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5至30元)杂亚芳基；优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基；更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂亚芳基；并且，例如，单键、未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、或未取代的亚吡啶基。
在式1中，X1至X6各自独立地表示N或CR3，前提是X1至X6中的至少一个表示N。X1和X6中的至少一个可以表示N，并且X2至X5可以表示CR3。
在式1中，结构可以表示取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、或取代或未取代的吡啶并吡嗪基；优选取代或未取代的喹喔啉基、或取代或未取代的喹唑啉基，并且其中，*表示与L1的键合位点。
在式1中，Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基；并且，例如，未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、被二甲基取代的芴基、未取代的菲基、或未取代的吡啶基。
在式1中，R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基、或羟基；优选氢、或取代或未取代的(C6-C25)芳基；并且更优选氢、或取代或未取代的(C6-C18)芳基。根据本公开的一个实施例，R1和R2可以各自独立地表示氢或未取代的苯基，并且R3可表示氢、未取代的或被至少一个甲基取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的萘基苯基、被二甲基取代的芴基、或未取代的菲基。前提是，在相邻的两个R1和相邻的两个R2的至少一个基团中，相邻的两个R1或相邻的两个R2各自独立地彼此连接以形成至少一个取代或未取代的苯环。而且，相邻的两个R1或相邻的两个R2可以各自独立地彼此连接以形成一个取代或未取代的苯环，并且优选未取代的苯环。当X1或X6表示CR3时，R3可以表示取代或未取代的(C6-C18)芳基。而且，当X2至X5表示CR3时，R3可以表示氢。R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代。
在式1中，a和b各自独立地表示1至4的整数，并且优选1至3的整数。如果a和b各自独立地为2或更大的整数，则R1和R2各自可以是相同的或不同的。
式1可以由下式2至7中的任一个表示。
在式2至7中，L1、Ar1、R1、R2、X1至X6、a、和b如式1中所定义，并且R5和R6各自独立地与R1的定义相同。
在式2至7中，c和d各自独立地表示1至6的整数；优选1或2；并且更优选1。如果c和d各自独立地为2或更大的整数，则R5和R6各自可以是相同的或不同的。
根据本公开的一个实施例，包含在本公开的空穴传输区(例如，发光辅助层和空穴辅助层中的一个或多个)和第二空穴传输层中的含有一种咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物，可以包含由下式11或12表示的至少一种化合物：
在式11和12中，Ar2至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，并且更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ar2至Ar5可以各自独立地表示未取代的或被一个或多个二苯并噻吩基取代的苯基、未取代的萘基、未取代的或被一个或多个二苯并噻吩基取代的联苯基、未取代的萘基苯基、未取代的三联苯基、被二甲基取代的芴基、被二甲基取代的苯并芴基、或未取代的二苯并噻吩基，并且Ar6可以是未取代的或被一个或多个二苯并噻吩基取代的苯基、或未取代的联苯基。
在式11和12中，L2和L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，并且更优选单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。根据本公开的一个实施例，L2和L3可以各自独立地表示单键、未取代的亚苯基或被一个或多个二苯并噻吩基或一个或多个二苯基氨基取代的亚苯基、未取代的亚联苯基、未取代的亚三联苯基、或被二甲基取代的亚芴基。
在式11和12中，R7至R10各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基、或羟基；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代，优选氢、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-NR11R12；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的、(5元至20元)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代。根据本公开的一个实施例，R7至R10可以各自独立地表示被二甲基取代的芴基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻唑基、未取代的苯并呋喃并咔唑基、或未取代的二苯基氨基；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成苯环、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并呋喃环、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并噻吩环、被二甲基取代的茚环、或被一个或多个苯基取代的吲哚环。
在式11和12中，R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代。根据本公开的一个实施例，R11和R12可以各自独立地表示未取代的苯基。
在式11和12中，e至g各自独立地表示1至4的整数，并且h表示1至3的整数。如果e至h各自独立地为2或更大的整数，则R7至R10各自可以是相同的或不同的。
在此，“(C1-C30)烷基”是指构成链的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选为1至20，更优选为1至10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”是指构成链的具有2至30个碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选为2至20，更优选为2至10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”是构成链的具有2至30个碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选为2至20，更优选2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选为3至20，更优选为3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元至7元)杂环烷基”是具有至少一个杂原子和3至7个、优选5至7个环骨架原子的环烷基，该杂原子选自由B、N、O、S、Si、和P(优选O、S、和N)组成的组，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环型基团，其中环骨架碳原子的数目优选为6至25，更优选为6至18，可以是部分取代的，可以包括螺结构，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。“(5元至30元)杂(亚)芳基”是具有至少一个、优选1至4个杂原子和5至30个环骨架原子的芳基基团，这些杂原子选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组；是单环、或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基基团与杂芳基基团连接而形成；可以包括螺结构；并且包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
在此，在表述“取代或未取代的”中，“取代的”意指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。式1、11、和12中的L1至L3、Ar1至Ar6、R1至R3、和R5至R17中的取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的芳基烷基、取代的苯环、和取代的单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合的取代基各自独立地为选自下组中的至少一个，该组由以下组成：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，并且例如，可以是甲基、苯基、萘基、二苯并噻吩基、或二苯基氨基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
由式11或12表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备例如，根据以下反应方案，但不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
[反应方案5]
[反应方案6]
其中L1、Ar1、R1、R2、R5、R6、X1至X6、a、b、c、和d如式1至7中所定义，并且X表示卤素。
本公开的式11和12的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备，例如，使用或改进KR2013-0106255A、KR2010-0106014A、KR2014-0043224A等中公开的合成方法。
包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光或荧光的掺杂剂，并且优选磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的金属化的络合化合物，更优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的邻位金属化的络合化合物，并且甚至更优选邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。
其中L选自以下结构1和结构2：
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103的相邻的取代基可以彼此连接以与吡啶一起形成取代或未取代的稠环，例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R104至R107的相邻的取代基可以彼此连接以与苯一起形成取代或未取代的稠环，例如取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者，R201至R211的相邻的取代基可以彼此连接以形成取代或未取代的稠环；并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体例子如下，但不限于此。
根据本公开的有机电致发光装置包括位于第一电极与发光层之间的空穴传输区，其中该空穴传输区包含含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物，并且含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值满足下文的等式11。根据本公开的一个实施例，第一空穴传输层可以包括在第一电极与发光层之间，第二空穴传输层可以包括在第一空穴传输层与发光层之间，第二空穴传输层可以包含含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物，并且含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值可以满足下文的等式11。在此，第二空穴传输层可以是单层或多层，并且第二空穴传输层可以是起到空穴传输层、发光辅助层、空穴辅助层、和/或电子阻挡层作用的层。
-5.0eV≤HOMO≤-4.6eV-----------(11)
根据本公开的一个实施例，含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值可以满足以下等式12。
-5.0eV≤HOMO≤-4.65eV-----------(12)
根据本公开的一个实施例，含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值可以满足以下等式13。
-5.0eV≤HOMO≤-4.7eV-----------(13)
如果HOMO能量值超过上述的上限，则从第一电极到第二空穴传输层的空穴注入和/或传输不是那么平滑，以致可能发生装置的发光效率不令人满意的问题，并且如果HOMO能量值低于上述的下限，则装置的发光效率增加，但是在功率效率方面没有显著的优点，因为驱动电压也随着发光效率的增加而增加。
通过使用本公开的有机电致发光装置，可以生产显示装置例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或车辆的显示装置，或者照明装置例如室内或室外照明装置。
本公开的有机电致发光装置旨在解释本公开的一个实施例，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。有机电致发光装置可以以另一种方式实施。
通过使用高斯公司(Gaussian,Inc)的Gaussian 03程序中的密度泛函理论(DFT)来测量本公开的HOMO和LUMO能级。具体地，在结构优化处于B3LYP/6-31g*水平上的所有可能的构象异构体的结构之后，从构象异构体的计算能量中具有最低能量的结构中提取本公开的实例和对比实例的HOMO和LUMO能量值。
在下文中，讨论通过使用具有式1的主体化合物和具有一定HOMO能量值的包含含有一种咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的空穴传输区的组合是否可以提高OLED装置的效率。然而，以下实例旨在解释本公开的OLED装置的性能，并且本公开不限于此。
装置实例1至4：生产根据本公开的OLED装置
根据本公开的OLED装置如下进行生产。将用于有机发光二极管(OLED)装置的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马公司(Geomatec,Japan))经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底夹持件上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-6托。其后，向小室施加电流以蒸发以上引入的材料，从而在ITO基底上形成具有90nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向该小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。将下表1中的第二空穴传输材料引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向该小室施加电流使该第二空穴传输材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输区之后，然后如下沉积发光层。将如下的化合物H-139作为发光层的主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2重量％的掺杂量(掺杂剂的量)沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另外的两个小室中，以1:1的速率蒸发，并沉积以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。接下来，在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。
结果，基于1,000尼特的亮度的驱动电压、发光效率、和CIE色坐标，以及OLED的寿命(测量为在5,000尼特和恒定电流下16.7小时之后从100％下降的亮度)在下表1中示出。
对比实例1：生产不根据本公开的OLED装置
除了使用另一种材料作为第二空穴传输材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，并且该装置的评估结果在下表1中示出。
[表1]
在下表2中，比较了实例1至4和对比实例1中使用的第二空穴传输层中包含的化合物的HOMO能量值。
[表2]
如上表2所示，实例1至4的第二空穴传输层中使用的化合物具有比对比实例1的第二空穴传输层中使用的化合物更低的HOMO能量值。这有助于增加第二空穴传输层与发光层之间的空穴传输能力。结果，应当理解，实例1至4的有机电致发光装置的第二空穴传输层具有-4.6至-5.0eV的HOMO能量值，以在等效或更长的寿命以及等效或更低的驱动电压的条件下显示出与对比实例1相比更优越的效率特性(但不受理论限制)。

Claims (9)

1.一种有机电致发光装置，其包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；位于所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及位于所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区，其中所述发光层包含由下式1表示的化合物：
其中，
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基；
X1至X6各自独立地表示N或CR3，前提是X1至X6中的至少一个表示N；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基、或羟基，前提是在相邻的两个R1和相邻的两个R2基团中的至少一个基团中，相邻的两个R1或相邻的两个R2各自独立地彼此连接以形成至少一个取代或未取代的苯环；
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；
a和b各自独立地表示1至4的整数，其中如果a和b各自独立地为2或更大的整数，则R1和R2各自可以是相同的或不同的；
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子；并且
所述杂环烷基含有至少一个选自O、S、和N的杂原子，并且
所述空穴传输区包含含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物，并且所述含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值满足以下等式11：
-5.0eV≤HOMO≤-4.6eV-----------(11)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，式1由下式2至7中任一个表示：
其中，
L1、Ar1、R1、R2、X1至X6、a、和b如权利要求1中所定义，
R5和R6各自独立地与R1的定义相同，并且
c和d各自独立地表示1至6的整数，其中如果c和d各自独立地为2或更大的整数，则R5和R6各自可以是相同的或不同的。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，式1的表示取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、或取代或未取代的吡啶并吡嗪基，其中*表示与L1的键合位点。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物包含由下式11或12表示的至少一种化合物：
其中，
Ar2至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
L2和L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
R7至R10各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基、或羟基；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻的一个或多个取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环或芳族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代；
e至g各自独立地表示1至4的整数，h表示1至3的整数，其中如果e至h各自独立地为2或更大的整数，则R7至R10各自可以是相同的或不同的；并且
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其包括位于所述第一电极与所述发光层之间的第一空穴传输层，以及位于所述第一空穴传输层与所述发光层之间的第二空穴传输层，其中所述第二空穴传输层包含含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物，并且所述含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值满足等式11。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述含有一个咔唑或稠合咔唑的芳胺衍生物的HOMO能量值满足以下等式12：
-5.0eV≤HOMO≤-4.65eV-----------(12)。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述由式1表示的化合物选自下组，该组由以下组成：
8.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中，所述由式11或12表示的化合物选自下组，该组由以下组成：
9.一种显示装置，其包括根据权利要求1所述的有机电致发光装置。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111057014A (zh) * 2019-12-27 2020-04-24 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件
CN113582909A (zh) * 2021-07-30 2021-11-02 上海钥熠电子科技有限公司 大位阻咔唑化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021014452A (ja) * 2019-07-12 2021-02-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光デバイス、受光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、及び照明装置
CN114975839B (zh) * 2022-07-26 2022-10-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光器件、有机电致发光装置及光电设备

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130106255A (ko) * 2012-03-19 2013-09-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105934496A (zh) * 2013-12-03 2016-09-07 东进世美肯株式会社 新型空穴注入·空穴传输化合物以及包含其的有机发光元件
WO2016148390A1 (en) * 2015-03-13 2016-09-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
JP2017502509A (ja) * 2013-12-27 2017-01-19 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2017503338A (ja) * 2013-12-18 2017-01-26 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機電界発光デバイス
WO2017014546A1 (en) * 2015-07-20 2017-01-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Luminescent material for delayed fluorescence and organic electroluminescent device comprising the same
JP2017503773A (ja) * 2013-12-27 2017-02-02 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規の有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102613166B1 (ko) * 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170010715A (ko) * 2015-07-20 2017-02-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 지연 형광용 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130106255A (ko) * 2012-03-19 2013-09-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105934496A (zh) * 2013-12-03 2016-09-07 东进世美肯株式会社 新型空穴注入·空穴传输化合物以及包含其的有机发光元件
JP2017503338A (ja) * 2013-12-18 2017-01-26 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機電界発光デバイス
JP2017502509A (ja) * 2013-12-27 2017-01-19 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2017503773A (ja) * 2013-12-27 2017-02-02 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規の有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
WO2016148390A1 (en) * 2015-03-13 2016-09-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
WO2017014546A1 (en) * 2015-07-20 2017-01-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Luminescent material for delayed fluorescence and organic electroluminescent device comprising the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111057014A (zh) * 2019-12-27 2020-04-24 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件
CN113582909A (zh) * 2021-07-30 2021-11-02 上海钥熠电子科技有限公司 大位阻咔唑化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用

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