CN110268542B - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光装置。通过包含发光层和空穴传输区域的特定组合，可以提供具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种包括发光层和空穴传输区域的有机电致发光装置。
背景技术
1987年，伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人首次开发了由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(OLED)。自此以后，关于OLED的研究已经迅速展开，并且已经商业化。目前，OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。长寿命和高分辨率的显示器需要低驱动电压和高发光效率。
美国专利号6,902,831公开了一种作为有机电致发光化合物的薁衍生物，但它没有具体公开稠合的薁衍生物的有机电致发光化合物。另外，所述文献没有具体公开通过将含有稠合的薁衍生物的主体化合物和空穴传输区域中含有的特定材料组合可以改善OLED的性能。
发明内容
技术问题
本公开的目的是通过将包含根据本公开的化合物的发光层和包含具有特定HOMO(最高占据分子轨道)能级的化合物的空穴传输区域组合来提供一种具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
包含磷光掺杂剂的发光层优选具有：对于低驱动电压、高效率和长寿命具有优异的空穴和电子电流特性的发光材料以及具有用于改善寿命的热稳定性的材料。另外，为了从发光层的主体到掺杂剂的有效能量传输，使用具有窄能带隙的发光材料可以通过最小化电荷阱来有助于改善驱动电压和发光效率。虽然包含在本公开的装置中的薁衍生物具有S2→S1的内转换的慢跃迁常数，即7*10-8s，但S1→S0的内转换的跃迁常数是快的，即7*10-12s。因此，S2→S0的荧光量子产率增加，并且因此所述薁衍生物是违背卡莎规则(Kasha’s rule)的代表性材料之一。根据[Phys.Chem.Chem.Phys.[物理化学化学物理]2015，17，23573，J.Phys.Chem.A[物理化学期刊A辑]，第103卷，第15期，1999，2529]的非专利文献，薁的S2和S1的能级分别为3.565eV和1.771eV，而T1和S0的能级差异非常小，即T1-S0跃迁是1.711eV。另外，根据代替材料和溶剂极性的条件，改善了S2→Tn跃迁的系间窜越跃迁。因此，据报道，由于向三重态的跃迁的增加，在改善磷发光特性方面可能具有优势。这些薁衍生物示出S1→T1的小能隙，并且与咔唑型或苯并咔唑型化合物相比具有相对高的HOMO特征，从而提供窄能带隙。
然而，传统的空穴传输区域在提高包含稠合的薁衍生化合物的发光层的效率方面具有局限性。空穴传输区域需要具有高HOMO能级的化合物以便具有高空穴迁移率。如果HOMO能级高，则驱动电压降低，但发光层的效率也降低。相反，如果HOMO能级低，则发光层的效率增加，但驱动电压也增加，并且因此难以实现装置的高发光效率。
本发明的诸位发明人发现，通过在发光层中包含本公开的稠合的薁衍生物以及在空穴传输区域中包含本公开的具有特定HOMO能级的芳基胺衍生物，可以解决以上提及的问题。具体地，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过一种有机电致发光装置实现，所述有机电致发光装置包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、以及在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域，其中所述发光层包含由下式1表示的化合物：
其中，
X1表示N-L-(Ar)a、S、或O，
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，
Ar表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，
Y1至Y12各自独立地表示N或CR1，
R1各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环，并且
a表示1至4的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同；并且
所述空穴传输区域包含芳基胺衍生物，并且所述芳基胺衍生物的HOMO能级满足以下公式11：
-5.0eV≤HOMO≤-4.65eV---(11)。
本发明的有益效果
根据本公开，可以提供具有低驱动电压、高发光效率、和/或长寿命特性的有机电致发光装置。而且，可以通过使用本公开的有机电致发光装置生产显示装置或者照明装置。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开的有机电致发光装置包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域、以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。
空穴传输区域意指其中空穴在第一电极和发光层之间传输的区域。例如，空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层可以分别是单层、或其中层叠有两个或更多个层的多层。根据本公开的一个实施例，空穴传输区域可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，其中第二空穴传输层可以是多个空穴传输层中的至少一个层，并且它可以包括空穴辅助层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个。根据本公开的另一个实施例，空穴传输区域可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，其中可以将第一空穴传输层放置在第一电极与发光层之间，可以将第二空穴传输层放置在第一空穴传输层与发光层之间，并且第二空穴传输层可以充当空穴传输层、发光辅助层、空穴辅助层和/或电子阻挡层。
根据本公开的另一个实施例，空穴传输区域可以包括p掺杂的空穴注入层、空穴传输层、和发光辅助层。在本文中，p掺杂的空穴注入层意指掺杂有p掺杂剂的空穴注入层。p掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO能级下注入空穴或传输空穴的特性，即具有高空穴传导率的材料的特性。
可以将空穴传输层放置在阳极(或空穴注入层)与发光层之间。空穴传输层可以用于平稳地使从阳极转移的空穴移动到发光层，并阻挡从阴极转移的电子以保留在发光层中。可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层和/或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
电子传输区域可以包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，并且优选电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子缓冲层是能够改善在制造面板的过程期间当装置暴露于高温时由于装置中的电流特性的变化而导致发光亮度劣化的问题的层，并且它可以控制电荷流动特性。
发光层(光在其中发出的层)可以是单层或其中堆叠两个或更多个层的多层。掺杂剂化合物的掺杂浓度相对于发光层的主体化合物优选地是小于20重量％。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子数优选为1至10、更优选1至6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃，其中碳原子数优选为3至20、更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环已基等。“(3元至7元)杂环烷基”是具有至少一个选自由B、N、O、S、Si、和P(优选O、S、和N)组成的组的杂原子，以及3至7个环骨架原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环基团或稠环型基团(其中环骨架碳原子数优选是6至20、更优选6至15)，可以是部分饱和的，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetraceny1)、苝基、
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基等。“(3元至30元)杂(亚)芳基”是具有至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组的杂原子，以及3至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子数优选为3至20、更优选5至15；是单环、或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂(亚)芳基；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
在本文中，在表述“取代或未取代的”中，“取代的”意指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)取代。在本公开的式中的L、Ar、R1、La至Ld、Ar1至Ar3、以及R8至R43中，取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的芳基烷基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、以及取代的环的取代基各自独立地是选自由以下各项组成的组的至少一个：氚、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和/或一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至50元)杂芳基、未取代的或被(3元至50元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地，选自由以下各项组成的组的至少一个：(C1-C20)烷基，未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基和/或一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基和/或一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至40元)杂芳基；以及二(C6-C20)芳基氨基。例如，上述取代基可以是选自由以下各项组成的组的至少一种：甲基、叔丁基、未取代的或被一个或多个吡啶基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、苯基芴基、二苯基芴基、菲基、三亚苯基、吡啶基、被一个或多个苯基和/或一个或多个萘基取代的三嗪基、被一个或多个二苯基取代的吲哚基、被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基、喹啉基、被一个或多个苯基取代的喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并菲并噻吩基、二苯基氨基、二甲基芴基苯基氨基、或取代或未取代的(16元至33元)杂芳基(含有氮、氧和硫中的至少一个)。
在式1中，X1表示N-L-(Ar)a、S或O。
在式1中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；优选地表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基；并且更优选地表示单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)杂亚芳基，其中杂亚芳基可包括氮、氧和/或硫中的至少一个。
根据本公开的一个实施例，L可以表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的苯并亚喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩并亚嘧啶基、取代或未取代的苊并亚嘧啶基、取代或未取代的(13元至16元)杂亚芳基(含有氮、氧和硫中的至少一个)。
在式1中，Ar表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，优选地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基；并且更优选地表示氢、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基。
根据本公开的一个实施例，Ar可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三茚基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的(9元至25元)杂芳基(含有氮、氧和硫中的至少一种)、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、或取代或未取代的芴基苯基氨基。
在式1中，a表示1至4、优选1或2的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同。
在式1中，Y1至Y12各自独立地表示N或CR1。根据本公开的一个实施例，所有的Y1至Y12可以表示CR1，并且根据本公开的另一个实施例，Y1至Y12中的至少一个可以表示N。当存在多个R1时，每个R1可以相同或不同。
R1各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；优选地表示氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C25)芳香族环，所述芳香族环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；并且更优选地表示氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C5-C18)芳香族环，所述芳香族环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。
根据本公开的一个实施例，R1可以各自独立地表示氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯基联苯基氨基等。
根据本公开的一个实施例，在式1中的Y1至Y12的至少一个相邻对是CR1，并且CR1的相邻的两个R1稠合在一起以各自独立地形成由下式2至6中的任一个表示的环，但不限于此。例如，所形成的环可以是取代或未取代的苯环、萘环、呋喃环、噻吩环、取代或未取代的吡咯环、吡啶环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、取代或未取代的吲哚环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、取代或未取代的咔唑环、菲环等(包括具有式2至6的环)。
在式2至6中，
表示了式1的相邻CR1中的在C与R1之间的键合位点。
在式4和6中，A表示N或CR2。根据本公开的一个实施例，A可以全部表示CR2，并且根据本公开的另一个实施例，至少一个A可以表示N。当存在多个R2时，每个R2可以相同或不同。
R2各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。
在式5中，R3表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地表示未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，R3可以表示苯基。
根据本公开的OLED包括在第一电极与发光层之间的空穴传输区域，其中空穴传输区域包含芳基胺衍生物，并且芳基胺衍生物的HOMO能级满足以下公式11。
-5.0eV≤HOMO≤-4.65eV---(11)
根据本公开的一个实施例，芳基胺衍生物的HOMO能级满足以下公式12。
-5.0eV≤HOMO≤-4.70eV---(12)
根据本公开的一个实施例，根据本公开的OLED包括在第一电极与发光层之间的第一空穴传输层、以及在第一空穴传输层与发光层之间的第二空穴传输层，其中第二空穴传输层包含含有芴或稠合芴的芳基胺衍生物，并且所述芳基胺衍生物的HOMO能级满足公式11。在本文中，第二空穴传输层可以是单层或多层，并且第二空穴传输层可以充当空穴传输层、发光辅助层、空穴辅助层和/或电子阻挡层。
当空穴传输区域包括具有小于-5.0、例如-5.1或更小的HOMO能级的化合物时，它具有比包含在发光层中的由式1表示的化合物的HOMO能级更低的值。结果，阻碍了空穴的注入，并且驱动电压增加。也就是说，虽然装置的发光效率增加，但由于驱动电压随着发光效率的增加而增加，所以在功率效率(lm/W)方面没有增益，并且可以展现出相当低的功率效率。同时，如果空穴传输区域包含HOMO能级超过-4.65的化合物，则包含它的层(例如第二空穴传输层)与发光层之间的能量势垒变得太大，并且阻碍了空穴注入。结果，发光效率可以降低。此外，根据本公开的一个实施例，包含在空穴传输区域中的化合物的HOMO能级的上限值与下限值之间的差异可以更合适地为约0.3eV或更小。
根据本公开的一个实施例，包含在空穴传输区域、优选第二空穴传输层、例如发光辅助层和空穴辅助层中的至少一个中的芳基胺衍生物可以包含由下式11表示的化合物。
在式11中，La至Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；优选地表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基、或取代或未取代的(C3-C25)亚环烷基；更优选地表示单键、未取代的或被一个或多个二(C6-C18)芳基氨基取代的(C6-C18)亚芳基、未取代的(5元至18元)杂亚芳基、或未取代的(C3-C18)环亚烷基。根据本公开的一个实施例，La至Lc可以各自独立地表示单键、未取代的或被一个或多个二苯基氨基取代的亚苯基、或未取代的亚联苯基。
在式11中，Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，其前提是Ar1至Ar3中的至少一个选自下式。
在上式中，*表示具有La、Lb、或Lc的键合位点。
在上式中，X各自独立地表示O、S、NR8或CR9R10，并且Z和V各自独立地表示O或S。
在上式中，B环表示取代或未取代的C10芳基；优选未取代的C10芳基。根据本公开的一个实施例，B环可以表示萘环。
在上式中，Ld表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。
在上式中，R11至R35各自独立地表示氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR36R37、-SiR38R39R40、-SR41、-OR42、氰基、硝基或羟基，或可以与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环，其中所述环包含螺结构；优选地表示氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基，取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-NR36R37，或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的环，其中所述环可包含螺结构；并且更优选地表示氢、未取代的(C1-C10)烷基、未取代的或被一个或多个二(C6-C18)芳基氨基取代的(C6-C18)芳基、或-NR36R37，或可以与相邻取代基连接以形成未取代的环，其中所述环可以包含螺结构。根据本公开的一个实施例，R11至R35可以表示氢；R11、R12、R14至R17、R22至R28、以及R30至R35可以各自独立地与另一个相邻的R11、R12、R14至R17、R22至R28、以及R30至R35稠合以形成取代或未取代的苯环。例如，R13和R17可以各自独立地表示联苯基；R17可以表示被二苯基氨基取代的苯基；两个相邻的R16可以彼此稠合以形成未取代的苯环；R18和R19可以各自独立地表示甲基、苯基、或三亚苯基，并且可以彼此相同或不同；R21和R22可以各自独立地表示甲基；R28和R29可以各自独立地表示甲基或苯基，并且可以彼此相同或不同；并且R18和R19、或R20和R21可以彼此连接以形成螺结构，例如螺[芴-芴]或螺[芴-苯并芴]。
在本文中，R8至R10和R36至R42各自独立地表示氢、氚、氰基、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；优选地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；更优选地表示未取代的或被(C1-C10)烷基取代的(C6-C18)芳基。根据本公开的一个实施例，R36和R37可以各自独立地表示苯基、萘基苯基、联苯基、或二甲基芴基。
在上式中，A1至A12各自独立地表示N或CR43。当R43是复数时，每个R43可以彼此相同或不同。R43各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；优选地表示氢、氚、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，或两个或更多个相邻的R43可以彼此连接以形成取代或未取代的环；更优选地表示氢、氚、未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至18元)杂芳基，或两个或更多个相邻的R43可彼此连接以形成未取代的环。根据本公开的一个实施例，R43可以各自独立地表示氢、或未取代的吡啶，或两个相邻的R43可以彼此连接以形成苯环。
在上式中，b、c、e、g、h、j、k、m、n、o、q、r、和s各自独立地表示1至4的整数；d、f、p、和t各自独立地表示1至3的整数；i表示1至6的整数；1表示1或2；其中b至t中的每一个是2或更大的整数，R11、R12、R14至R17、R22至R28、和R30至R35中的每一个可以相同或不同。
杂(亚)芳基或杂环烷基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，并且优选至少一个选自N、O和S的杂原子。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物具体举例说明，但不限于此。
满足公式11表示的芳基胺衍生物可以通过以下化合物具体举例说明，但不限于此。
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产。例如，具有式1的化合物可以通过参考以下反应方案来生产，但不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
在反应方案1至3中，L、Ar、Y1至Y12和a是如式1中所定义的。
由式11表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产，以及例如通过使用或改进在韩国专利申请公开号2014-0104895 A、2015-0012488 A、2015-0066202 A、以及韩国专利号1476231 B中公开的合成方法来生产。
本公开的有机电致发光装置可以包括p掺杂的空穴注入层。P掺杂的空穴注入层掺杂有p掺杂剂，并且p掺杂剂可以优选地基本均匀地分布在p掺杂层中，这可以通过p掺杂剂和空穴注入材料的共沉积来实现。而且，基于空穴注入材料，可以含有0.01wt％至50wt％、优选0.1wt％至20wt％、更优选1wt％至10wt％的量的p掺杂剂。
根据本公开的一个实施例的p掺杂剂可以包含以下化合物P-1至P-7中的至少一个。
在上式中，T1至T38各自独立地表示氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C50)烷基氟化物、氰基、取代或未取代的(C1-C50)烷氧基、取代的或未取代的(C1-C50)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。在上式中，＝Z1至＝Z11各自独立地可以由下式中的任何一个表示。
在上式中，U1和U2各自独立地表示氢、氚、卤素、取代或未取代的(C1-C50)烷基氟化物、氰基、取代或未取代的(C1-C50)烷氧基、取代的或未取代的(C1-C50)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。U3至U8各自独立地表示取代或未取代的(C1-C50)亚烷基氟化物、取代或未取代的(C1-C50)亚烷基、取代或未取代的(C6-C50)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。
p掺杂剂可以通过以下化合物具体举例说明，但不限于此。
包含在本公开的有机电致发光装置的发光层中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置中的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置的发光层中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
在式101中，L选自以下结构1和2：
其中，R100至R103、和R104至R107各自独立地表示氢、氚、卤素、未取代的或被卤素和/或氚取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103可以与相邻的R100至R103连接以形成取代或未取代的稠环，例如取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶环、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶环、取代或未取代的茚并吡啶环、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉环、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉环、或取代或未取代的茚并喹啉环；并且R104至R107可以与相邻的R104至R107连接以形成取代或未取代的稠环，例如取代或未取代的萘基环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的茚并吡啶环、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶环、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶环；
R201至R211各自独立地表示氢、氚、卤素、未取代的或被卤素和/或氚取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或可以与相邻的R201至R211连接以形成取代或未取代的稠环；并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
通过使用本公开的有机电致发光装置，可以生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或车辆的显示系统；或照明系统，例如室内或室外照明系统。
本公开的有机电致发光装置旨在解释本公开的一个实施例，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。本公开可以以其他形式体现。本公开可以以其他形式体现。
通过在高斯公司(Gaussian，Inc.)的Gaussian 03程序中使用密度泛函理论(DFT)来测量本公开的HOMO能级。具体地，通过对在B3LYP/6-31g*水平上结构优化所有可能的异构体结构后的经计算的异构体能量进行比较，从具有最低能量的结构中得到本公开的装置实例和对比实例中的HOMO能级和LUMO能级。
在下文中，将解释通过在发光层中包含具有式1的化合物和在空穴传输区域中包含具有特定的HOMO能级的芳基胺衍生物，是否可以提高OLED装置的效率。然而，以下实例仅解释了根据本公开的OLED装置的特性以便对其进行详细的理解，但本公开不受限于以下实例。
装置实例1至27：生产根据本公开的OLED装置
生产根据本公开的OLED装置。将用于OLED装置的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后将其储存在异丙醇中。然后将该ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底夹持件上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。其后，向小室施加电流以蒸发以上引入的材料，从而在ITO基底上形成具有90nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-2-46引入真空气相沉积设备的小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将表1中示出的第二空穴传输层的化合物引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流来将其蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层(辅助层)。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将表1中示出的主体材料作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另外两个小室中并以1∶1的比率蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。
对比实例1至19：生产非根据本公开的OLED装置
以与装置实例1中相同方式生产OLED装置，除了将下表1中示出的化合物用于第二空穴传输层，并且将化合物CBP用于主体。
对比实例20：生产非根据本公开的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了将下表1中示出的化合物用于第二空穴传输层。
装置实施例1至27和对比实例1至20中使用的化合物如下。
装置实例28至33：生产根据本公开的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了以1∶0.03的比率沉积化合物HT-1和化合物HI-2而不是第一空穴注入层和第二空穴注入层以形成具有5nm厚度的空穴注入层，并且然后蒸发化合物HT-1以形成100nm厚度的第一空穴传输层，并且将表1中示出的化合物用于第二空穴传输层。
下表1中提供了装置实例1至33和对比实例1至20中生产的OLED装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、CIE色坐标，以及寿命(以在恒定电流下和在5,000尼特的亮度下16.6小时之后亮度从100％降低至的百分比测量的)。
[表1]
装置实例1至33和对比实例1至20的第二空穴传输层中包含的化合物的HOMO能级在下表2中示出。
[表2]
从上表1可以证实，通过在发光层中包含本公开的稠合的薁衍生化合物以及在第一空穴传输层与发光层之间包含本公开的具有特定HOMO能级的化合物，装置实例1至33展现出比对比实例更低的驱动电压、更高的发光效率和/或更长的寿命。
Claims (10)
1.一种有机电致发光装置，其包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、以及在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域，其中所述发光层包含由下式1表示的化合物：
其中，
X1表示N-L-(Ar)a、S、或O，
L表示单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、或取代或未取代的3元至30元杂亚芳基，
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、取代或未取代的单-或二-C1-C30烷基氨基、取代或未取代的单-或二-C6-C30芳基氨基、或取代或未取代的C1-C30烷基C6-C30芳基氨基，
Y1至Y12各自独立地表示N或CR1，
Y1至Y8、Y11和Y12中的R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的三C1-C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷基二C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的三C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-C1-C30烷基氨基、取代或未取代的单-或二-C6-C30芳基氨基、或取代或未取代的C1-C30烷基C6-C30芳基氨基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；Y9和Y10中的R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的三C1-C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷基二C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的三C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-C1-C30烷基氨基、取代或未取代的单-或二-C6-C30芳基氨基，并且
a表示1至4的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同；并且
所述空穴传输区域包含芳基胺衍生物，并且所述芳基胺衍生物的HOMO能级满足以下公式11：
-5.0eV≤HOMO≤-4.65eV---(11)。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，L、Ar、和R1中的取代的烷基、取代的亚芳基、取代的芳基、取代的杂亚芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、和取代的环的取代基各自独立地是选自由以下各项组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；C1-C30烷基；卤代C1-C30烷基；C2-C30烯基；C2-C30炔基；C1-C30烷氧基；C1-C30烷硫基；C3-C30环烷基；C3-C30环烯基；3元至7元杂环烷基；C6-C30芳氧基；C6-C30芳硫基；未取代的或被一个或多个C1-C30烷基或一个或多个C6-C30芳基取代的5元至50元杂芳基；未取代的或被3元至50元杂芳基取代的C6-C30芳基；三C1-C30烷基甲硅烷基；三C6-C30芳基甲硅烷基；二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基；C1-C30烷基二C6-C30芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-C1-C30烷基氨基；单-或二-C6-C30芳基氨基；C1-C30烷基C6-C30芳基氨基；C1-C30烷基羰基；C1-C30烷氧基羰基；C6-C30芳基羰基；二C6-C30芳基硼羰基；二C1-C30烷基硼羰基；C1-C30烷基C6-C30芳基硼羰基；C6-C30芳基C1-C30烷基；以及C1-C30烷基C6-C30芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，在式1中的Y1至Y8、Y11和Y12中的至少一个相邻对为CR1，并且CR1的相邻的两个R1稠合在一起以各自独立地形成由下式2至6中的任一个表示的环：
其中，
A表示N或CR2；
R2和R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的三C1-C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷基二C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的三C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-C1-C30烷基氨基、取代或未取代的单-或二-C6-C30芳基氨基、或取代或未取代的C1-C30烷基C6-C30芳基氨基；并且
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述芳基胺衍生物包含由下式11表示的化合物：
其中，
La至Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的3元至30元杂亚芳基、或取代或未取代的C3-C30亚环烷基；
Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的C6-C30芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基，其前提是Ar1至Ar3中的至少一个选自下式：
其中，
X各自独立地表示O、S、NR8、或CR9R10，
B环表示取代或未取代的C10芳基，
Z和V各自独立地表示O或S，
A1至A12各自独立地表示N或CR43，
Ld表示单键、或取代或未取代的C6-C30亚芳基，
R11至R35各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基C1-C30烷基、-NR36R37、-SiR38R39R40、-SR41、-OR42、氰基、硝基或羟基，或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的环，其中所述环包含螺结构，
R8至R10和R36至R43各自独立地表示氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的三C1-C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷基二C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的三C6-C30芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-C1-C30烷基氨基、取代或未取代的单-或二-C6-C30芳基氨基、或取代或未取代的C1-C30烷基C6-C30芳基氨基，或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的环，并且
b、c、e、g、h、j、k、m、n、o、q、r、和s各自独立地表示1至4的整数；d、f、p、和t各自独立地表示1至3的整数；i表示1至6的整数；l表示1或2；其中b至t中的每一个是2或更大的整数，R11、R12、R14至R17、R22至R28、和R30至R35中的每一个可以相同或不同。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中，La至Ld、Ar1至Ar3、和R8至R43中的取代的烷基、取代的亚芳基、取代的芳基、取代的杂亚芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的芳基烷基、和取代的环的取代基各自独立地是选自由以下各项组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；C1-C30烷基；卤代C1-C30烷基；C2-C30烯基；C2-C30炔基；C1-C30烷氧基；C1-C30烷硫基；C3-C30环烷基；C3-C30环烯基；3元至7元杂环烷基；C6-C30芳氧基；C6-C30芳硫基；未取代的或被一个或多个C1-C30烷基或一个或多个C6-C30芳基取代的5元至50元杂芳基；未取代的或被3元至50元杂芳基取代的C6-C30芳基；三C1-C30烷基甲硅烷基；三C6-C30芳基甲硅烷基；二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基；C1-C30烷基二C6-C30芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-C1-C30烷基氨基；单-或二-C6-C30芳基氨基；C1-C30烷基C6-C30芳基氨基；C1-C30烷基羰基；C1-C30烷氧基羰基；C6-C30芳基羰基；二C6-C30芳基硼羰基；二C1-C30烷基硼羰基；C1-C30烷基C6-C30芳基硼羰基；C6-C30芳基C1-C30烷基；以及C1-C30烷基C6-C30芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述芳基胺衍生物的HOMO能级满足以下公式12：
-5.0eV≤HOMO≤-4.70eV----12。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其包括在所述第一电极与所述发光层之间的第一空穴传输层、以及在所述第一空穴传输层与所述发光层之间的第二空穴传输层，其中所述第二空穴传输层包含含有芴或稠合芴的芳基胺衍生物，并且所述芳基胺衍生物的HOMO能级满足公式11。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述芳基胺衍生物是选自以下化合物的至少一种：
10.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述空穴传输区域包括p掺杂的空穴注入层、空穴传输层、和发光辅助层。
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