CN110914379B - 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供一种具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的色坐标的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其具有提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间的优势。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)通过使用小的芳族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。
有机EL装置(OLED)通过向有机发光材料注入电荷而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极、以及在这两个电极之间形成的有机层。有机EL装置的有机层可以由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成；可以取决于功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
正在进行研究以通过使用适合于有机电致发光装置中的每个层的材料来改进有机电致发光装置的性能。
例如，电子传输材料主动地将电子从阴极传输到发光层并抑制未在发光层中再结合的空穴的传输以增加发光层中空穴和电子的再结合机会。因此，使用电子亲和材料作为电子传输材料。具有发光功能的有机金属络合物如Alq3常规地被用作电子传输材料。然而，Alq3在提供具有足够令人满意的性能的有机电致发光装置方面也具有局限性，因此，需要能够代替Alq3的具有改善的性能的电子传输材料。因此，需要新的电子传输材料，所述新的电子传输材料不具有上述问题、是高度电子亲和的、并且在有机EL装置中快速传输电子以提供具有高发光效率的有机EL装置。
此外，电子缓冲层是用于解决当在生产面板的过程期间暴露于高温时由装置的电流特性改变引起的亮度改变的问题的层。为了获得与没有电子缓冲层的装置相比相似的电流特性和针对高温的稳定性，包含在电子缓冲层中的化合物的特性是重要的。
US 6,849,348 B2、US 7,285,341 B2、US 8,993,128 B2、和KR 2016-0052399 A公开了茚并喹啉衍生物作为用于有机电致发光装置的化合物。然而，从包括取代基的种类和位置的特定化合物结构来看，上述文献中公开的化合物没有公开本公开的化合物。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其对于制造具有低驱动电压、高效率和/或优异的色坐标的有机电致发光装置是有效的。
问题的解决方案
常见的具有芴部分的化合物可以容易地感应电子电流。然而，本发明的诸位发明人发现，当保护喹啉的弱位置(其第二和第四碳位置)时，化合物针对如高温等应力是稳定的。作为深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现，包含基于喹啉在第二和第四碳位置上被例如芳基和/或杂芳基取代的茚并喹啉衍生物的有机电致发光装置具有比在喹啉部分中仅具有一个取代基的茚并喹啉衍生物更高的发光效率以及更低的驱动电压，并且实现了本发明。
更具体地，本发明的诸位发明人发现前述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，并且完成了本发明。
在式1中
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，前提是R1至R3中的至少两个各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
式1的a和b，或b和c，或c和d与式2的*组合形成环，其中B1和B2在a至d之中不键合到式2的*的位置处键合，而不考虑顺序；
B1和B2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Ar1和Ar2各自独立地表示卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合；
R11至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合。
本发明的有益效果
根据本公开，提供了具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的色坐标的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如果需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。
本公开的有机电致发光材料包含至少一种由上式1表示的化合物。具有式1的化合物可以包含在至少一个层中，所述至少一个层由有机电致发光装置组成；并且可以在电子缓冲层和/或电子传输层中，但不限于此；当包括在电子缓冲层中时可以作为电子缓冲材料包括，并且当包括在电子传输层中时可以作为电子传输材料包括。
将如下更详细地描述由式1表示的化合物。
由式1表示的化合物可以由下式3至8中的任一个表示。
在式3至8中，
R1至R3、B1、B2、Ar1、Ar2、以及R11至R14是如式1中所定义的。
在式1中，R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，前提是R1至R3中的至少两个各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基。在本公开的一个实施例中，R1和R3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基，并且R2表示氢。在本公开的另一个实施例中，R1和R3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基，并且其中取代的芳基的取代基各自独立地表示(C6-C15)芳基取代的或未取代的(5元至25元)杂芳基，其中取代的杂芳基的取代基各自独立地表示(C6-C15)芳基，并且R2表示氢。具体地，R1和R3可以各自独立地是苯基；萘基；联苯基；萘基苯基；咔唑基；苯并咔唑基；咔唑基苯基；苯并咔唑基苯基；二苯并咔唑基苯基；苯基吲哚并咔唑基；被苯基和联苯基中的一个或多个取代的三嗪基或嘧啶基；被苯基、萘基、和联苯基中的一个或多个取代的三嗪基；或被嘧啶基取代的苯基、萘基、联苯基、苯基萘基或萘基苯基。
式1的a和b，或b和c，或c和d与式2的*组合形成环，其中B1和B2在a至d之中不键合到式2的*的位置处键合，而不考虑顺序；
B1和B2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。在本公开的一个实施例中，B1和B2表示氢。
Ar1和Ar2各自独立地表示卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；或可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合。在本公开的一个实施例中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基、或取代或未取代的(C6-C12)芳基；或可以彼此连接以形成取代或未取代的(5元至15元)多环的脂环族环或芳族环、或其组合。在本公开的另一个实施例中，Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的(C1-C6)烷基或未取代的(C6-C12)芳基；或可以彼此连接以形成未取代的(5元至15元)多环的芳族环。具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地是甲基或苯基；或可以彼此连接以形成螺双芴环。
R11至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合。在本公开的一个实施例中，R11至R14各自独立地表示氢或取代或未取代的(C6-C12)芳基。在本公开的另一个实施例中，R11至R14各自独立地表示氢或未取代的(C6-C12)芳基。根据本公开的另一个实施例，R11、R13和R14是氢，并且R12是氢或未取代的(C6-C12)芳基。具体地，R11至R14可以各自独立地是氢或苯基。
在本公开的式中，当相邻的取代基可以连接以形成取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环或其组合时，所形成的脂环族环、芳族环或其组合可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
在本公开的式中，杂(亚)芳基和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自以下的取代基中的至少一个组合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
根据本公开的一个实施例，在式1中，R1和R3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基；R2表示氢；B1和B2表示氢；Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基或取代或未取代的(C6-C12)芳基，或可以彼此连接以形成取代或未取代的(5元至15元)多环的脂环族环或芳族环、或其组合；R11至R14各自独立地表示氢或取代或未取代的(C6-C12)芳基。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，R1和R3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基，其中取代的芳基的取代基各自独立地表示(C6-C15)芳基取代的或未取代的(5元至20元)杂芳基，并且取代的杂芳基的取代基各自独立地表示(C6-C15)芳基；R2表示氢；B1和B2表示氢；Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的(C1-C6)烷基或未取代的(C6-C12)芳基；或可以彼此连接以形成未取代的(5元至15元)多环的芳族环；R11至R14各自独立地表示氢或未取代的(C6-C12)芳基。
在此，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选是1至20、更优选1至10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选是2至20、更优选2至10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”是具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选是2至20、更优选2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃基，其中碳原子的数目优选是3至20、更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元至7元)杂环烷基”是具有3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子和至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，优选由O、S和N组成的组的杂原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团并且可以是部分饱和的，其中环骨架碳原子的数目优选为6至25、更优选6至18。芳基包括具有螺环结构的那些，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。“(5元至30元)杂(亚)芳基”是具有至少一个选自由B、N、O、S、Si、以及P组成的组的杂原子，以及5至30个环骨架原子的芳基；优选地具有1至4个杂原子，并且可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的。此外，在本公开中的杂(亚)芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂(亚)芳基；可以包含具有螺环结构的那些；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在R1至R3、B1、B2、Ar1、Ar2、以及R11至R14中，取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、以及取代的单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合的取代基各自独立地是选自下组的至少一个，所述组由以下组成：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基；(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。在本公开的一个实施例中，取代基各自独立地是(C6-C15)芳基或(C6-C15)芳基取代的或未取代的(5元至25元)杂芳基。具体地，取代基可以各自独立地是苯基；联苯基；咔唑基；苯并咔唑基；二苯并咔唑基；以及三嗪基或嘧啶基等，被苯基、萘基和联苯基中的至少一个取代。
由式1表示的化合物可以具体地通过以下化合物说明，但不限于此：
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备，例如，以下反应方案1。
[反应方案1]
在反应方案1中，R1至R3、B1、B2、Ar1、Ar2、以及R11至R14是如式1中所定义的。
本公开提供了一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物构成，或者可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间插入的至少一个有机层。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。
本公开的由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的至少一个层中。根据所述情况，所述有机电致发光化合物可以优选包含在发光层、电子缓冲层和电子传输层中的至少一个层中。当在发光层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含。当在电子缓冲层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为电子缓冲材料被包含。当在电子传输层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为电子传输材料被包含。
发光层可以包括至少一种主体和至少一种掺杂剂。如果需要，发光层可以包含共主体材料，即，两种或更多种主体材料中的多种。
本公开中使用的主体化合物可以是磷光主体化合物或荧光主体化合物，并且对要使用的主体化合物的种类没有特别限制。具体地，主体化合物可以是荧光主体化合物，例如，可以是由下式11表示的蒽化合物。
在式11中，
Ar31和Ar32各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；Ar33和Ar34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基甲硅烷基、或-NR41R42；R41和R42各自独立地表示氢、取代或未取代(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，或可以彼此连接以形成(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或脂环族环和芳族环的组合，所述脂环族环、芳族环、或脂环族环和芳族环的组合的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；rr和ss各自独立地表示1至4的整数；并且当rr或ss是2或更大的整数时，每个Ar33或Ar34可以相同或不同。
由式11表示的化合物可以具体地通过以下化合物说明，但不限于此：
在本公开中使用的掺杂剂化合物可以是磷光掺杂剂化合物或荧光掺杂剂化合物。具体地，掺杂剂化合物可以是荧光掺杂剂化合物，例如可以是由下式21表示的缩合的多环胺衍生物。
在式21中，
其中Ar41表示取代或未取代的(C6-C50)芳基或苯乙烯基；La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；Ar42和Ar43各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或可以与一个或多个相邻取代基连接以形成(3元至30元)单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合，所述脂环族环、芳族环、或其组合的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；tt表示1或2；并且当tt是2时，每个可以相同或不同。
Ar41的优选芳基包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并芴基、以及螺[芴-苯并芴]等。
具有式21的化合物可以通过以下化合物说明，但不限于此：
根据本公开的有机电致发光装置可以在有机层中进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
此外，本公开的有机电致发光装置除本公开的化合物之外进一步包括包含在本领域中已知的蓝色、红色或绿色发光化合物的至少一个发光层，使得所述有机电致发光装置可以发射白光。此外，如果需要，它可以进一步包括黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。
此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。另外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。空穴辅助层和电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。另外，还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层以产生具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
形成本公开的有机电致发光装置的每个层可以应用干法成膜法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜法如旋涂、浸涂、流涂方法等中的一种方法。本公开的掺杂剂化合物和主体化合物可以通过共蒸发法或混合物蒸发法成膜。
当使用湿法成膜法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
另外，本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置、或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照本公开的代表性化合物更详细地解释根据本公开的有机电致发光化合物的制备方法及其特性，以便更详细地理解本公开。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-1的制备
化合物1-1的制备
将丙二酸(75g，716.71mmol)和POCl3(713mL，7.64mol)添加到500mL的圆底烧瓶(RBF)中并搅拌10分钟。将9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(100g，478mmol)缓慢添加到反应混合物中并在150℃下回流2小时，并且然后冷却至室温。将反应混合物缓慢添加到冰水中并将所得固体过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中，并将有机层分离并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物1-1(74g，49％)。
化合物1-2的制备
将化合物1-1(10g，32mmol)、苯基硼酸(2.70g，35mmol)、Pd(PPh3)4(2.21g，2.0mmol)、K2CO3(13.20g，95mmol)、甲苯(133mL，0.24M)、EtOH(48mL)、以及水(48mL，2M)添加到500mL的RBF中并回流。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且然后用二氯甲烷萃取并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物1-2(8.0g，71％)。
化合物C-1的制备
将化合物1-2(8.0g，22.0mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(19.57g，45.0mmol)、K3PO4(23.38g，110mmol)、2-二环己基膦基-2’,6'-二甲氧基联苯(s-phos)(0.74g，2.0mmol)、以及甲苯(173mL，0.13M)添加到500mL的RBF中，并在140℃下搅拌30分钟。然后将Pd2(dba)3(0.823g，2.0mmol)添加到反应混合物中，随后回流3小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且然后用乙酸乙酯萃取并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-1(5.1g，36％)。
MW UV PL 熔点
C-1 628.78 280nm 403nm 305℃
实例2：化合物C-119的制备
化合物2-1的制备
将化合物1-1(5g，16mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(7.62g，18mmol)、Pd(PPh3)4(1.10g，0.96mmol)、K2CO3(6.60g，48mmol)、甲苯(70mL，0.23M)、EtOH(24mL)、以及水(24mL，2M)添加到500mL的RBF中并回流。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且然后用二氯甲烷萃取并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物2-1(8.0g，85％)。
化合物C-119的制备
将化合物2-1(7.5g，13.0mmol)、2-萘基硼酸(3.25g，26mmol)、K3PO4(13.29g，63mmol)、s-phos(0.42g，1.0mmol)、以及甲苯(100mL，0.13M)添加到500mL的RBF中，并将反应混合物在140℃下搅拌30分钟。然后将Pd2(dba)3(0.468g，0.511mmol)添加到其中，随后回流3小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且然后用乙酸乙酯萃取并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-119(7.5g，86％)。
MW UV PL 熔点
C-119 678.84 282nm 407nm 230℃
实例3：化合物C-135的制备
化合物3-1的制备
将化合物1-1(4g，13mmol)、2,4-二苯基-6-(3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯基]-3-基)-1,3,5-三嗪(7.16g，14mmol)、Pd(PPh3)4(0.883g，0.764mmol)、K2CO3(5.28g，38mmol)、甲苯(60mL，0.21M)、EtOH(20mL)、以及水(19mL，2M)添加到250mL的RBF中并回流。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且然后用二氯甲烷萃取并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物3-1(5.5g，64％)。
化合物C-135的制备
将化合物3-1(2.5g，4.0mmol)、苯基硼酸(0.919g，8.0mmol)、K3PO4(3.921g，18mmol)、s-phos(0.124g，0.302mmol)、以及甲苯(30mL，0.126M)添加到100mL的RBF中，并将反应混合物在140℃下搅拌30分钟。然后将Pd2(dba)3(0.138g，0.151mmol)添加到其中，随后回流3小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且然后用乙酸乙酯萃取并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-135(1.5g，56％)。
MW UV PL 熔点
C-135 704.86 282nm 399nm 292℃
实例4：化合物C-322的制备
化合物4-2的制备
将化合物1-1(4.6g，14.37mmol)、化合物4-1(8.2g，16.03mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g，0.87mmol)、K2CO3(6.0g，43.71mmol)、甲苯(70mL，0.23M)、EtOH(22mL)、以及水(22mL，2M)添加到250mL的RBF中并回流。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且然后用二氯甲烷萃取并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物4-2(8.2g，86％)。
化合物C-322的制备
将化合物4-2(8.0g，12.06mmol)、化合物4-3(4.1g，24.12mmol)、K3PO4(12.54g，59.1mmol)、s-phos(0.4g，0.96mmol)、以及甲苯(142mL，0.0852M)添加到250mL的RBF中，并将反应混合物在140℃下搅拌30分钟。然后将Pd2(dba)3(0.44g，0.48mmol)添加到其中，随后回流3小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且然后用乙酸乙酯萃取并用MgSO4处理。此后，通过柱色谱法纯化反应混合物以获得化合物C-322(7.5g，82％)。
MW 熔点
C-322 754.94g/mol 283℃
[对比实例1]生产非根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
生产非根据本公开的OLED装置。首先，使用于OLED的玻璃基板上的透明电极ITO薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.))经受依次用丙酮和异丙醇的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有60nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有20nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将化合物H-15作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-38作为掺杂剂引入所述设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总重量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1作为电子传输材料引入一个小室中并且将化合物EI-1引入另一个小室中、以1:1的重量比蒸发并且沉积以形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积化合物EI-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。对于每种材料，通过经由在10-6托下真空升华进行纯化来使用每种化合物。
如以上描述生产的有机电致发光装置在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、以及CIE色坐标的结果在下表1中示出。
[对比实例2]生产非根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
在对比实例2中，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置，除了将电子传输层的厚度减小至25nm并将下表1的化合物插入在发光层与电子传输层之间作为具有5nm厚度的电子缓冲层。对比实例2中生产的有机电致发光装置的评估结果在下表1中示出。
[装置实例1至3]生产包含本公开的化合物作为电子缓冲材料的发射蓝光的有机电致发光装置
在装置实例1至3中，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置，除了将电子传输层的厚度减小至25nm并将下表1的化合物插入在发光层与电子传输层之间作为具有5nm厚度的电子缓冲层。装置实例1至3中生产的有机电致发光装置的评估结果在下表1中示出。
表1
证实了与不包括电子缓冲材料或包括常规材料作为电子缓冲材料的有机电致发光装置相比，包括本发明的化合物作为电子缓冲材料的有机电致发光装置在驱动电压和/或发光效率方面是优异的，同时保持相同的色坐标水平。
[对比实例3和4]生产非根据本公开的发射蓝光的有机电致发光装置
在对比实例3和4中，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置，除了将电子传输材料变为下表2的化合物。对比实例3和4中生产的有机电致发光装置的评估结果在下表2中示出。
[装置实例4至7]生产包含本公开的化合物作为电子传输材料的发射蓝光的有机电致发光装置
在装置实例4至7中，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置，除了将电子传输材料变为下表2的化合物。装置实例4至7中生产的有机电致发光装置的评估结果在下表2中示出。
表2
证实了与包括常规材料作为电子传输材料的有机电致发光装置相比，包括本发明的化合物作为电子传输材料的有机电致发光装置在驱动电压和/或发光效率方面是优异的，同时保持相同的色坐标水平。
表3.装置实例和对比实例中使用的化合物

Claims (7)

1.一种有机电致发光装置，其包含由下式7表示有机电致发光化合物作为电子传输材料：
其中，
R2表示氢或氘；
R1和R3表示取代或未取代的(C6-C20)芳基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基，其中所述取代的芳基的取代基各自独立地是(C6-C15)芳基取代的或未取代的(5元至25元)杂芳基，并且其中所述取代的杂芳基的取代基各自独立地是(C6-C15)芳基；
B1和B2各自独立地表示氢或氘；
Ar1和Ar2各自独立地表示卤素、或未取代的(C1-C30)烷基；并且
R11至R14各自独立地表示氢或氘。
2.一种有机电致发光化合物，其选自由以下组成的组：
3.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求2所述的有机电致发光化合物。
4.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求2所述的有机电致发光化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在电子缓冲层和电子传输层中的至少一个层中。
6.一种显示装置，其包含根据权利要求2所述的有机电致发光化合物。
7.一种显示装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光装置。
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