CN106232772B - 多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包含在阳极与阴极之间的至少一个发光层的有机电致发光装置，其中发光层包含主体和掺杂剂；主体由多组分主体化合物组成；至少多组分主体化合物的第一主体化合物为含有芳基的特定二咔唑衍生物，并且第二主体化合物为包括含氮杂芳基的特定咔唑衍生物。根据本发明，相比于使用单组分主体的常规有机电致发光装置，使用多组分主体化合物的有机电致发光装置具有高效率和长使用寿命。

Description

多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其优点是提供较宽的视角、较大的对比率以及较快的响应时间。第一个有机EL装置是由Eastman Kodak，通过使用小型芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料(参见应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987)而开发。
有机EL装置通过将电流施加到有机发光材料而将电能变成光，且通常包含阳极、阴极和形成于两个电极之间的有机层。有机EL装置的有机层可以由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等构成；视其功能而定，有机层中使用的材料可分类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，来自阳极的空穴和来自阴极的电子通过电压注入到发光层中，且具有高能的激子通过空穴与电子的重组而产生。有机发光化合物利用能量运动到激发态，且当有机发光化合物从激发态返回到基态时，从能量发射光。
决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高运动程度以及均匀稳定层的可形成性。根据发光颜色，发光材料分类为发蓝光材料、发绿光材料和发红光材料，并且进一步包括发黄光材料或发橙光材料。此外，发光材料在功能方面分类为主体材料和掺杂剂材料。近来，迫切的任务是开发具有高效率和长使用寿命的有机EL装置。具体来说，考虑对于中等尺寸和大尺寸OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发与常规发光材料相比的高度优异的发光材料。为此，优选地，作为固态溶剂和能量发射体，主体材料应具有高纯度和合适的分子量以便在真空下沉积。此外，需要主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以保证热稳定性，高电化学稳定性以提供长使用寿命，易形成非晶形薄膜，与相邻层良好粘附以及无层间运动。
可使用掺杂剂/主体材料的混合体系作为发光材料来改进色彩纯度、发光效率以及稳定性。一般来说，具有最优异EL特性的装置包含发光层，其中掺杂剂掺杂在主体上。如果使用掺杂剂/主体材料体系，那么主体材料的选择是重要的，因为主体材料极大地影响发光装置的效率和性能。
韩国专利第10-1324788号公开3-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑化合物，但是并未提及使用该化合物作为多组分主体。
本发明人已经发现一种包含具有含有芳基的特定二咔唑衍生物和包括含氮杂芳基的特定咔唑衍生物的多组分主体的有机EL装置具有高效率和长使用寿命。
发明内容
需要解决的问题
本发明的目标是提供一种多组分主体材料和一种包含所述材料的有机EL装置，所述有机EL装置具有高效率和长使用寿命。
问题的解决方案
以上目标可通过有机EL装置实现，有机EL装置包含阳极、阴极和在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包含至少一个发光层；发光层中的至少一个包含至少一种掺杂剂化合物和至少两种主体化合物；至少主体化合物的第一主体化合物由以下式1表示，并且第二主体化合物由以下式2表示：
Figure BDA0001140820980000021
其中
L1表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
X1到X16各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；或者在相邻取代基之间键联以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一或多个)碳原子环可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替换；
A1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
La表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
Ma表示经取代或未经取代的含氮5元到18元杂芳基；
Xa到Xh各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或者在相邻取代基之间键联以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一或多个)碳原子环可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替换；以及
杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
本发明的效果
根据本发明，提供了一种具有高效率和长使用寿命的有机EL装置，且通过使用该有机EL装置有可能制造显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
式1的化合物可由选自下式3-1到式3-6的式表示：
Figure BDA0001140820980000041
其中
X1到X16和A1如式1中所定义。
在式1中，L1可表示单键或可由选自下式4-1到式4-10的式表示：
Figure BDA0001140820980000042
其中
X23到X84各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或者在相邻取代基之间键联以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一或多个)碳原子环可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替换。
在式1中，A1可优选地表示经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的稠四苯基或经取代或未经取代的荧蒽基。
在式2中，Ma可优选地表示经取代或未经取代的含氮5元到17元杂芳基；更优选基于单环的杂芳基，如经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的四嗪基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的哒嗪基等，或基于稠环的杂芳基，如经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的异吲哚基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的吲唑基、经取代或未经取代的苯并噻二唑基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的噌啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的啡啶基等。
在式2中，La可表示单键或可由选自下式5-1到式5-10的式表示：
Figure BDA0001140820980000061
其中
Xi到Xp各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或者在相邻取代基之间键联以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一或多个)碳原子环可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替换。
在本文中，“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1到30个碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选为1到20，更优选1到10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2到30个碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选为2到20，更优选2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”为具有2到30个碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选为2到20，更优选2到10，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”为具有3到30个碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选为3到20，更优选3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3元到7元杂环烷基”为具有至少一个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选O、S和N组成的群组的杂原子以及3到7个，优选5到7个环主链原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”为衍生自具有6到30个碳原子的芳香族烃的单环或稠环，其中碳原子的数目优选为6到20，更优选6到15，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等。“3到30元(亚)杂芳基”为具有至少一个、优选1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P组成的群组的杂原子、并且具有3到30个环主链原子的芳基；为单环或与至少一个苯环稠合的稠环；优选具有3到20个，更优选3到15个环主链原子；可为部分饱和的；可为通过使至少一个杂芳基或芳基经由(一或多个)单键键联到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。“含氮5元到18元(亚)杂芳基”为具有至少一个杂原子N和5到18个环主链原子的芳基。5到17个环主链原子和1到4个杂原子为优选的并且5到15个环主链原子为更优选的。其为单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可为部分饱和的；可为通过使至少一个杂芳基或芳基经由(一或多个)单键键联到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基如吡咯基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基如苯并咪唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、啡啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br以及I。
本文中，在表达“经取代或未经取代的”中的“经取代的”意指在某一官能团中氢原子被另一个原子或基团(即，取代基)替换。在以上式中，经取代的(亚)烷基、经取代的烯基、经取代的炔基、经取代的环烷基、经取代的(亚)芳基、经取代的(亚)杂芳基、经取代的芳基胺、经取代的烷基芳基胺、经取代的三烷基硅烷基、经取代的三芳基硅烷基、经取代的二烷基芳基硅烷基、经取代的单或二芳基氨基、经取代的烷基二芳基硅烷基或经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环的取代基各自独立地为至少一个选自由以下各者组成的群组：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷基硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3元到7元杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未经(C6-C30)芳基取代或经其取代的3元到30元杂芳基；未经氰基、3到30元杂芳基或三(C6-C30)芳基取代或经其取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷基氨基；单或二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
作为第一主体化合物的式1的化合物可选自由以下化合物组成的群组，但不限于此：
Figure BDA0001140820980000081
Figure BDA0001140820980000091
Figure BDA0001140820980000101
作为第二主体化合物的式2的化合物可选自由以下化合物组成的群组，但不限于此：
Figure BDA0001140820980000102
Figure BDA0001140820980000111
Figure BDA0001140820980000121
Figure BDA0001140820980000131
Figure BDA0001140820980000141
Figure BDA0001140820980000151
Figure BDA0001140820980000161
Figure BDA0001140820980000171
根据本发明的有机EL装置可包含阳极、阴极和在两个电极之间的至少一个有机层，其中有机层包含至少一个发光层，发光层中的至少一个包含至少一种掺杂剂化合物和至少两种主体化合物；至少多组分主体化合物的第一主体化合物由为含有芳基的特定的二咔唑衍生物的式1表示，并且第二主体化合物由为包括含氮杂芳基的特定的咔唑衍生物的式2表示。
发光层意指光由其发出的层并且可为单层或由两层或更多层组成的多层。发光层中掺杂剂化合物掺杂到主体化合物中的掺杂浓度优选地小于20wt％。
本发明的有机EL装置中包括的掺杂剂优选为一种或多种磷光掺杂剂。施加到本发明的有机EL装置的磷光掺杂剂材料未被专门限制，但优选地可选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的配合物，更优选铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属化配合物，并且甚至更优选邻位金属铱配合物。
磷光掺杂剂可选自由下式101到式103表示的化合物组成的群组：
Figure BDA0001140820980000181
其中
L选自以下结构：
Figure BDA0001140820980000182
R100表示氢或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基；
R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未经(一或多个)卤素取代或经其取代的(C1-C30)烷基、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；R120到R123可键联到相邻(一或多个)取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，例如喹啉；
R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；当R124到R127为芳基时，它们可键联到相邻(一或多个)取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环、芳香族环或杂芳环(例如，芴、二苯并噻吩或二苯并呋喃)；
R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素或未经(一或多个)卤素取代或经其取代的(C1-C30)烷基；R208到R211可键联到相邻(一或多个)取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环、芳香族环或杂芳环(例如，芴，二苯并噻吩或二苯并呋喃)；
r和s各自独立地表示1到3的整数；当r或s为2或更大的整数时，每个R100可相同或不同；并且
e表示1到3的整数。
磷光掺杂剂材料包括以下：
Figure BDA0001140820980000191
Figure BDA0001140820980000201
Figure BDA0001140820980000211
Figure BDA0001140820980000221
本发明的有机EL装置可在有机层中进一步包括至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在本发明的有机EL装置中，有机层可进一步包含至少一种选自由以下各者组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的配合物。
优选地，在本发明的有机EL装置中，选自硫族化合物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一个层(下文中称为“表面层”)可放置在一个或两个电极的内表面上。具体来说，优选的是将硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层放置在发光中间层的阳极表面上，并且将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光中间层的阴极表面上。表面层为有机EL装置提供操作稳定性。优选地，硫族化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
可在阳极与发光层之间使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或其组合。空穴注入层可为多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入屏障(或空穴注入电压)，其中所述多层中的每层可同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可为多层。
可在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。电子缓冲层可为多层以便控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中所述多层中的每层可同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可为多层，所述多层中的每层可使用多组分化合物。
优选地，在本发明的有机EL装置中，电子传输化合物与还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物与氧化性掺杂剂的混合区可放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此变得更易于从混合区域注入并且传输电子到发光媒介。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此变得更容易从混合区域注入并且传输空穴到发光介质。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层，以制造具有两个或更多个发光层并且发射白光的有机EL装置。
为了形成构成本发明的有机EL装置的每一层，可使用干式成膜方法，如真空沉积、溅镀、等离子、离子电镀方法等，或湿式成膜方法，如旋涂、浸涂、流涂方法等。当通过使用根据本发明的第一主体和第二主体形成层时，可使用共沉积或混合沉积。
当使用湿式成膜方法时，通过在合适溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中溶解或分散构成每层的材料来形成薄膜。溶剂没有专门限制，只要构成每层的材料在溶剂中可溶或可分散，并且溶剂在形成层时不引起任何问题即可。
此外，显示装置或照明装置可通过使用本发明的有机EL装置来制造。
在下文中，将参考以下实例详细说明通过使用本发明的主体化合物和掺杂剂化合物来制备装置的方法。
装置实例1-1到装置实例1-3：通过共-沉积根据本发明的第一主体化合物和第二 主体化合物作为主体来制造OLED装置
包含本发明的发光材料的OLED装置制造如下：使在用于OLED装置(日本吉奥马科技有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，并然后储存于异丙醇中。接着，ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(化合物HI-1)引入真空气相沉积设备的单元中，并且接着将设备腔室中的压力控制为10-6托。此后，向单元施加电流以蒸发上述引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为80nm的第一空穴注入层。将1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(化合物HI-2)引入到真空气相沉积设备的另一单元中，并且向单元施加电流以蒸发引入的材料，从而在第一空穴注入层形成厚度为3nm的第二空穴注入层。将N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物HT-1)引入到真空气相沉积设备的另一单元中。其后，向单元施加电流以蒸发引入的材料，从而在第二空穴注入层上形成厚度为40nm的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。以下表1中所公开的装置实例1-1到装置实例1-3的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入到真空气相沉积设备的两个单元中并且化合物D-25作为掺杂剂引入到另一单元中。两种主体材料以1:1的相同速率蒸发，而掺杂剂材料以不同的速率蒸发，并且按以主体和掺杂剂的总量计15wt％的掺杂量沉积，以在空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。接着，2,4-双(9,9-二甲基-9H-芴-2基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(化合物ET-1)和喹啉基锂(化合物EI-1)以1:1的相同速率蒸发并且在另两个单元上以4:6的不同速率沉积以在发光层上形成的厚度为35nm的电子传输层。在电子传输层上沉积厚度为2nm的喹啉基锂(化合物EI-1)作为电子注入层后，然后通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极。由此，制造OLED装置。
Figure BDA0001140820980000241
比较实例1-1：通过仅使用根据本发明的第一主体化合物作为主体来制造OLED装 置
OLED装置以与装置实例1-1到装置实例1-3相同的方式制造，不同之处在于，仅将以下表1中公开的比较实例1-1的主体用作发光层中的主体。
比较实例2-1和比较实例2-2：通过仅使用根据本发明的第二主体化合物作为主体 来制造OLED装置
OLED装置以与装置实例1-1到装置实例1-3相同的方式制造，不同之处在于，仅将以下表1中公开的比较实例2-1和比较实例2-2的主体用作发光层中的主体。
在装置实例1-1到装置实例1-3、比较实例1-1以及比较实例2-1和比较实例2-2中制造的OLED装置的恒定电流下，在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标以及15,000尼特亮度从100％降低到80％所消耗的使用寿命如提供于以下表1中。
表1
Figure BDA0001140820980000251
注释：X*意指“不可测量”。(因为比较实例1-1的装置效率非常低，所以在以上表1的比较实例1-1的装置15,000nit亮度下无法测量使用寿命。)
装置实例2-1到装置实例2-4：通过共-沉积根据本发明的第一主体化合物和第二 主体化合物作为主体来制造OLED装置
OLED装置以与装置实例1-1到装置实例1-3中相同的方式制造，不同之处在于，厚度为10nm的第一空穴传输层HT-1作为空穴传输层沉积于第二空穴注入层上；然后厚度为30nm的第二空穴传输层HT-2沉积于第一空穴传输层HT-1上；并且以下表2中公开的装置实例2-1到装置实例2-4的第一主体化合物和第二主体化合物作为发光层中的主体以1:1的相同速率蒸发，并且掺杂剂化合物D-134以不同速率蒸发并按以主体和掺杂剂的总重量计的15wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层HT-2上形成厚度为40nm的发光层。
Figure BDA0001140820980000252
比较实例3-1：通过仅使用根据本发明的第一主体化合物作为主体来制造OLED装 置
OLED装置以与装置实例2-1到装置实例2-4中相同的方式来制造，不同之处在于，仅将以下表2中公开的比较实例3-1的主体用作发光层中的主体。
比较实例4-1到比较实例4-4：通过仅使用根据本发明的第二主体化合物作为主体 来制造OLED装置
OLED装置以与装置实例2-1到装置实例2-4中相同的方式制造，不同之处在于，仅将以下表2中公开的比较实例4-1到比较实例4-4的主体用作发光层中的主体。
在装置实例2-1到装置实例2-4、比较实例3-1以及比较实例4-1到比较实例4-4中制造的OLED装置的恒定电流下，在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标以及15,000尼特亮度从100％降低到97％所消耗的使用寿命如提供于以下表2中。
表2
Figure BDA0001140820980000261
注释：X*意指“不可测量”。(因为比较实例3-1的装置效率非常低，所以在以上表2的比较实例3-1的装置的15,000nit亮度下无法测量使用寿命。)
装置实例3-1:通过共-沉积根据本发明的第一主体化合物和第二主体化合物作为 主体来制造OLED装置
OLED装置以与装置实例2-1到装置实例2-4中相同的方式制造，不同之处在于，以下表3中公开的装置实例3-1的第一主体化合物和第二主体化合物作为发光层在中的主体以1:1的相同速率蒸发，并且掺杂剂化合物D-25以不同速率蒸发并按以主体和掺杂剂的总重量计的15wt％的掺杂量沉积。
比较实例5-1：通过仅使用根据本发明的第一主体化合物作为主体来制造OLED装 置
OLED装置以与装置实例3-1中相同的方式来制造，不同之处在于，将以下表3中公开的比较实例5-1的主体用作发光层中的主体。
比较实例6-1：通过仅使用根据本发明的第二主体化合物作为主体来制造OLED装 置
OLED装置以与装置实例3-1中相同的方式来制造，不同之处在于，将以下表3中公开的比较实例6-1的主体用作发光层中的主体。
在装置实例3-1、比较实例5-1以及比较实例6-1中制造的OLED装置的恒定电流下，在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标以及15,000尼特亮度从100％降低到97％所消耗的使用寿命如提供于以下表3中。
表3
Figure BDA0001140820980000271
注释：X*意指“不可测量”。(因为比较实例5-1的装置效率非常低，所以在以上表3的比较实例5-1的装置的15,000nit亮度下无法测量使用寿命。)
装置实例4-1到装置实例4-3：通过共-沉积根据本发明的第一主体化合物和第二 主体化合物作为主体来制造OLED装置
包含本发明的发光材料的OLED装置制造如下：使在用于OLED装置(日本吉奥马科技有限公司)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，并然后储存于异丙醇中。接着，ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将化合物HI-2引入到真空气相沉积设备的单元中，且随后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。随后，向单元施加电流以蒸发引入的材料，从而在ITO衬底上形成厚度为5nm的空穴注入层。随后将化合物HT-3引入到真空气相沉积设备的另一单元中，且向单元施加电流以蒸发引入的材料，从而在空穴注入层上形成厚度为95nm的第一空穴传输层。将化合物HT-2引入到真空气相沉积设备的另一单元中。其后，向单元施加电流以蒸发引入的材料，从而在第一空穴传输层上形成厚度为20nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。以下表4中公开的装置实例4-1到装置实例4-3的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入到真空气相沉积设备的两个单元中并且化合物D-122作为掺杂剂引入到另一单元中。两种主体材料以1:1的相同速率蒸发，而掺杂剂材料以不同的速率蒸发，并且按以主体和掺杂剂的总量计的12wt％的掺杂量沉积以在第二空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。接着，在另两个单元上蒸发化合物ET-2以在发光层上形成厚度为35nm的电子传输层。在电子传输层上沉积厚度为2nm的化合物EI-1作为电子注入层后，然后通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极。由此，制造OLED装置。
Figure BDA0001140820980000281
比较实例7-1：通过仅使用根据本发明的第一主体化合物作为主体来制造OLED装 置
OLED装置以与装置实例4-1到装置实例4-3中相同的方式来制造，不同之处在于，将以下表4中公开的比较实例7-1的主体用作发光层中的主体。
比较实例8-1到比较实例8-3：通过仅使用根据本发明的第二主体化合物作为主体 来制造OLED装置
OLED装置以与装置实例4-1到装置实例4-3中相同的方式制造，不同之处在于，将以下表4中公开的比较实例8-1到比较实例8-3的主体用作发光层中的主体。
在装置实例4-1到装置实例4-3、比较实例7-1以及比较实例8-1到比较实例8-3中制造的OLED装置的恒定电流下，在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标以及10,000尼特亮度从100％降低到97％所消耗的使用寿命如提供于以下表4中。
表4
Figure BDA0001140820980000282
装置实例5-1到装置实例5-10：通过共-沉积根据本发明的第一主体化合物和第二 主体化合物作为主体来制造OLED装置
OLED装置以与装置实例1-1到装置实例1-3中相同的方式制造，不同之处在于，磷光红电致发光装置具有如下构造：HI-1(80nm)/HI-2(5nm)/HT-1(10nm)/HT-4(60nm)/主体：D-96(40nm；3wt％)/ET-1：喹啉基锂(液体)(30nm；50wt％)/液体(2nm)。
Figure BDA0001140820980000291
比较实例9-1：通过仅使用根据本发明的第一主体化合物作为主体来制造OLED装 置
OLED装置以与装置实例5-1到装置实例5-10中相同的方式来制造，不同之处在于，将以下表5中公开的比较实例9-1的主体用作发光层中的主体。
比较实例10-1到比较实例10-5：通过仅使用根据本发明的第二主体化合物作为主 体来制造OLED装置
OLED装置以与装置实例5-1到装置实例5-10中相同的方式制造，不同之处在于，将以下表5中公开的比较实例10-1到比较实例10-5的主体用作发光层中的主体。
在装置实例5-1到装置实例5-10、比较实例9-1以及比较实例10-1到比较实例10-5中制造的OLED装置的恒定电流下，在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率以及5,000尼特亮度从100％降低到97％所消耗的使用寿命如提供于以下表5中。
表5
Figure BDA0001140820980000292
装置实例6-1:通过共-沉积根据本发明的第一主体化合物和第二主体化合物作为 主体来制造OLED装置
OLED装置以与装置实例5-1到装置实例5-10中相同的方式制造，不同之处在于，使用以下表6中公开的装置实例6-1的主体作为主体并且化合物HT-5而不是化合物HT-4沉积为第二空穴传输层。
Figure BDA0001140820980000301
比较实例11-1：通过仅使用根据本发明的第二主体化合物作为主体来制造OLED装 置
OLED装置以与装置实例6-1中相同的方式来制造，不同之处在于，将以下表6中公开的比较实例11-1的主体用作发光层中的主体。
在装置实例6-1和比较实例11-1中制造的OLED装置的恒定电流下，在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率以及5,000尼特亮度从100％降低到97％所消耗的使用寿命提供于以下表6中。
表6
Figure BDA0001140820980000302
本发明的有机EL装置包含发光层，所述发光层包含包含主体和磷光掺杂剂，其中主体由多组分主体化合物组成；并且至少多组分主体化合物的第一主体化合物为特定的含有芳基的二咔唑衍生物，并且多组分主体化合物的第二主体化合物为包括含氮杂芳基的特定的咔唑衍生物，从而相比于常规装置具有长使用寿命。

Claims (10)

1.一种有机电致发光装置，其包含阳极、阴极和在所述阳极和所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含至少一个发光层；所述发光层中的至少一个包含至少一种掺杂剂化合物和两种或更多种主体化合物；所述主体化合物的第一主体化合物由以下式1表示，并且所述主体化合物的第二主体化合物由以下式2表示：
Figure FDA0002583829930000011
其中
L1表示未经取代的亚苯基、亚联苯基或亚萘基；
X1到X16各自独立地表示氢或氘；
A1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
La表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
Ma表示经取代或未经取代的含氮5元到18元杂芳基；
Xa到Xh各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或者在相邻取代基之间键联以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一或多个)碳原子环可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替换；以及
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述式1的化合物由选自下式3-1到式3-4的式表示：
Figure FDA0002583829930000021
其中
X1到X16和A1如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中L1由选自下式4-1到式4-10的式表示：
Figure FDA0002583829930000022
Figure FDA0002583829930000031
其中
X23到X84各自独立地表示氢或氘。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式1的A1表示经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的稠四苯基或经取代或未经取代的荧蒽基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式2的Ma表示经取代或未经取代的含氮5元到17元杂芳基。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中式2的Ma表示选自由以下各者组成的群组的基于单环的杂芳基：经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的四嗪基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘧啶基以及经取代或未经取代的哒嗪基，或者选自由以下各者组成的群组的基于稠环的杂芳基：经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的异吲哚基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的吲唑基、经取代或未经取代的苯并噻二唑基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的噌啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的咔唑基以及经取代或未经取代的啡啶基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式2中的La表示单键，或者由选自下式5-1到式5-10的式表示：
Figure FDA0002583829930000041
其中
Xi到Xp各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或者在相邻取代基之间键联以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其(一或多个)碳原子环可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替换。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由式1表示的所述第一主体化合物选自由以下化合物组成的群组：
Figure FDA0002583829930000051
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由式2表示的所述第二主体化合物选自由以下化合物组成的群组：
Figure FDA0002583829930000052
Figure FDA0002583829930000061
Figure FDA0002583829930000071
Figure FDA0002583829930000081
Figure FDA0002583829930000091
Figure FDA0002583829930000101
Figure FDA0002583829930000111
Figure FDA0002583829930000121
Figure FDA0002583829930000131
10.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述掺杂剂化合物用作磷光掺杂剂材料。
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