CN110945675A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及多种主体材料，所述多种主体材料包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物，并且涉及包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含以特定组合的多种主体化合物，根据本公开的有机电致发光装置可以展现出优异的寿命特征，同时保持低驱动电压和高发光效率。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其具有的优点在于它提供宽的视角、大的对比率和快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51，913，1987]。
有机电致发光装置(OLED)是通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光的装置，并且通常具有包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间的有机层的结构。有机EL装置的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。将用于有机层的材料根据它们的功能分类为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，由于施加电压，将空穴从阳极注入发光层，将电子从阴极注入发光层，并且高能量的激子是通过空穴和电子的再结合而形成。通过此能量，有机发光化合物达到激发态，并且通过从由于所述激发态的有机发光化合物恢复到基态的能量发射光而发生发光。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料必须具有高量子效率、高电子和空穴迁移率，并且所形成的发光材料层必须是均匀且稳定的。取决于发光的颜色将发光材料分类为蓝色、绿色和红色发光材料，以及另外地黄色或橘色发光材料。此外，还可以将发光材料根据其功能分类为主体和掺杂剂材料。近来，迫切的问题是开发一种提供高效率和长寿命的有机EL装置。特别地，考虑到对中型和大型OLED面板的EL特征要求，必须迫切地开发示出比常规材料更好特征的材料。充当固态溶剂并且转移能量的主体材料需要具有适用于真空沉积的高纯度和分子量。此外，主体材料需要具有高玻璃化转变温度和高热降解温度以实现热稳定性、高电化学稳定性，以实现长寿命、形成无定形薄膜的容易性、与相邻层材料的良好粘合性以及到其他层的不迁移性。
发光材料可以作为主体和掺杂剂的组合来使用，以提高颜色纯度、发光效率和稳定性。通常，具有优异的EL特性的装置具有包括通过将掺杂剂掺杂到主体中而形成的发光层的结构。由于当使用掺杂剂/主体材料体系作为发光材料时主体材料大大影响EL装置的效率和寿命，因此主体材料的选择是重要的。
韩国专利申请公开号2011-0066766公开了一种使用与苯环稠合的苯并噻吩并咔唑衍生物作为主体材料的有机EL装置。此外，韩国专利申请公开号2016-0149994公开了一种使用其中将芳基胺直接或经由连接基键合至咔唑的化合物作为主体材料的有机EL装置。然而，所述参考文献没有具体地公开一种使用其中将芳基胺直接或经由连接基键合至咔唑的化合物以及与苯环稠合的苯并噻吩并咔唑、苯并呋喃并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑衍生物作为多种主体材料的有机EL装置。此外，所述参考文献中公开的有机EL装置仍需要在驱动电压、电流效率和运行寿命方面进行改进。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种具有长寿命同时保持低驱动电压和/或高发光效率的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现，以上目的可以通过如下多种主体材料来实现，所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由下式1表示，并且所述第二主体化合物由下式2表示：
Figure BDA0002377984000000031
其中
Ar1至Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者Ar1和Ar2以及Ar3和Ar4可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)(亚)芳基；
L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
如果Ar1或Ar2表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且L1表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，则Ar1或Ar2和L1可以经由单键连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
如果Ar3或Ar4表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且L2表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，则Ar3或Ar4和L2可以经由单键连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
m和n各自独立地表示0至2的整数，前提是m和n中的至少一个是1或更大；并且
p和q各自独立地表示1至4的整数，其中如果p和q表示2或更大的整数，则R1和R2中的每一个可以相同或不同；
Figure BDA0002377984000000041
其中
X表示-NR11-、-CR12R13-、-O-或-S-；
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
R11至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R3至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；并且
a、b和c各自独立地表示1至4的整数，其中如果a、b和c表示2或更大的整数，则R3、R4和R5中的每一个可以相同或不同。
本发明的有益效果
根据本公开，提供了一种具有长寿命同时保持低驱动电压和/或高发光效率的有机电致发光装置，并且可以制造使用所述有机电致发光装置的显示装置或照明装置。
附图说明
图1展示了对比实例1和装置实例2中生产的有机电致发光装置的电流效率对比亮度。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(主体材料或掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。
在本公开中的术语“多个有机电致发光材料”意指可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的作为至少两种化合物的组合的有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，这些材料可以包含在以下中的至少一个中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
在本公开中的术语“多种主体材料”意指作为至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以同时包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。如果至少两种主体材料包含在一个层中，则例如它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
对应于式2的与苯环稠合的苯并噻吩并咔唑、苯并呋喃并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑衍生物固有地具有高电负性和富电子基团，并且作为稠合结构是刚性的，并且因此分子间跃迁是容易的。此外，如果增强分子间堆叠，则更容易实现水平分子取向，从而实现快速电流特征。因此，使用三嗪、喹唑啉、喹喔啉、嘧啶衍生物等的有限结构作为主体材料，已经提供了具有相对低的驱动电压、优异的发光效率如电流效率和功率效率、并且能够实现高颜色纯度的发光装置。然而，由于所述化合物具有相对强的电子电流特征，因此在有机电致发光装置中产生的激子在空穴传输层与发光层之间极度形成，从而导致激子淬灭或三重态-极化子淬灭。因此，仍然需要提高效率和寿命。
为了解决以上问题，使用其中将咔唑或稠合的咔唑用胺取代的具有强空穴电流特征的由式1表示的化合物作为第一主体，并且使用具有强电子电流特征的稠合的咔唑基材料作为第二主体。所述两种化合物的组合可以用作发光层的主体材料，以提供具有高效率和长寿命连同低驱动电压的有机电致发光装置。
通常，有机电致发光装置的外量子效率(Next)意指与注入的电荷数相比向外发射的光子数，并且定义如下：
Figure BDA0002377984000000061
在本文中，Next为外量子效率，Nint为内量子效率，并且Nout为内部产生的光在装置之外的发射率。此外，γ为空穴与电子的结合率，Nex为激子的产生率，并且
Figure BDA0002377984000000062
是PL量子效率。
如果用作第二主体的与杂基稠合的咔唑基材料等在发光层中单独使用，则由于相对快速的电子电流特征，对应于γ的电荷平衡因子可能减小。然而，在根据本公开的有机电致发光化合物的组合中，不足的空穴电流特征由通过第一主体化合物的适当的电荷平衡得到补偿，并且对应于γ的因子得到改进，这可以有助于增强有机电致发光装置的性能。进一步地，通过将在空穴传输层与发光层之间极度形成的激子释放至发光层/电子传输区域的一侧，界面特征得到改进。因此，可以提供具有相对低的驱动电压、优异的发光效率如电流效率和功率效率、并且能够实现高的颜色纯度的有机电致发光装置。
在下文中，将更详细地描述包含由式1和2表示的有机电致发光化合物的多种主体材料。
具有式1的化合物可以由式1-1或1-2表示：
Figure BDA0002377984000000071
Figure BDA0002377984000000072
其中
Ar11至Ar13各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者Ar11和Ar12可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
L11表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
如果Ar11或Ar12表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且L11表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，则Ar11或Ar12和L11可以经由单键连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
可以将式1-1和1-2中的a和b、b和c、c和d、e和f、f和g、或g和h中的至少之一和下式1-a、1-b或1-c的两个*位置稠合以形成环：
Figure BDA0002377984000000073
X1表示NR31、O、S或CR32R33；
R31至R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R21至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
r表示1或2。
在式1中，Ar1至Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者Ar1和Ar2以及Ar3和Ar4可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环。在本公开的实施例中，Ar1至Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基。在本公开的另一个实施例中，Ar1至Ar4各自独立地表示未取代的或被(C1-C6)烷基、(5元至15元)杂芳基、或三(C6-C12)芳基甲硅烷基取代的(C6-C25)芳基。具体地，Ar1至Ar4可以各自独立地表示苯基、萘基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、菲基苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、被二苯并呋喃基取代的苯基、被二苯并噻吩基取代的苯基、被三苯基甲硅烷基取代的苯基等。
在式1中，L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)(亚)芳基(如果n是0，则L1是芳基，并且如果n是1或更大，则L1是亚芳基)。在本公开的一个实施例中，L1表示取代或未取代的(C6-C25)(亚)芳基。在本公开的另一个实施例中，L1表示未取代的或被(C1-C6)烷基、(5元至15元)杂芳基或三(C6-C12)芳基甲硅烷基取代的(C6-C25)(亚)芳基。具体地，L1可以表示(亚)苯基、(亚)萘基、(亚)联苯基、(亚)三联苯基、萘基(亚)苯基、苯基(亚)萘基、二甲基(亚)芴基、二苯基(亚)芴基、被二苯并呋喃基取代的(亚)苯基、被二苯并噻吩基取代的(亚)苯基、被三苯基甲硅烷基取代的(亚)苯基等。
在式1中，L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。在本公开的一个实施例中，L2表示取代或未取代的(C6-C20)亚芳基。在本公开的另一个实施例中，L2表示未取代的(C6-C20)亚芳基。具体地，L2可以表示亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基等。
在式1中，如果Ar1或Ar2表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且L1表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，则Ar1或Ar2和L1可以经由单键连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环。在本公开的一个实施例中，如果Ar1或Ar2表示苯基并且L1表示亚苯基，则Ar1或Ar2和L1可以经由单键连接以形成咔唑环。
在式1中，如果Ar3或Ar4表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且L2表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，则Ar3或Ar4和L2可以经由单键连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环。在本公开的一个实施例中，如果Ar3或Ar4表示苯基并且L2表示亚苯基，则Ar3或Ar4和L2可以经由单键连接以形成咔唑环。
在式1中，R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环。在本公开的一个实施例中，R1和R2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C12)芳基、或取代或未取代的(5元至15元)杂芳基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(5元至15元)环。在本公开的另一个实施例中，R1和R2各自独立地表示氢、未取代的(C6-C12)芳基、或未取代的(5元至15元)杂芳基；或者可以与相邻的取代基连接以形成未取代的或被(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的单环或多环的(5元至15元)环。具体地，R1和R2可以各自独立地表示氢、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等；或者可以与相邻的取代基连接以形成苯环、二甲基茚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯基吲哚环或苯基苯并吲哚环。
在式1中，m和n各自独立地表示0至2的整数，前提是m和n中的至少一个是1或更大。在本公开的一个实施例中，如果m是0，则n是1或2，并且如果m是1，则n是0。
在式1中，p和q各自独立地表示1至4的整数，其中如果p和q表示2或更大的整数，则R1和R2中的每一个可以相同或不同。
在式2中，X表示-NR11-、-CR12R13-、-O-或-S-。
在式2中，HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。在本公开的一个实施例中，HAr表示取代或未取代的含氮的(3元至30元)杂芳基。在本公开的另一个实施例中，HAr表示取代或未取代的含氮的(5元至20元)杂芳基。在本公开的另一个实施例中，HAr表示未取代的或被(C6-C20)芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基、或(C6-C12)芳基(5元至15元)杂芳基取代的含氮的(5元至20元)杂芳基。具体地，HAr表示取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的四嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的苯并噻二唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的吡啶并喹喔啉基、取代或未取代的吡嗪并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、或取代或未取代的吡啶并苯并喹喔啉基，其中这些可以进一步被选自由以下各项组成的组的至少一个取代基取代：苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、甲基苯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯基咔唑基。
在式2中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。在本公开的一个实施例中，L表示单键、或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基。在本公开的另一个实施例中，L表示单键、或未取代的(C6-C12)亚芳基。具体地，L可以表示单键、亚苯基、或亚萘基。
在式2中，R11至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。在本公开的一个实施例中，R11表示取代或未取代的(C6-C12)芳基，并且R12和R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基。在本公开的另一个实施例中，R11表示未取代的(C6-C12)芳基、并且R12和R13各自独立地表示未取代的(C1-C6)烷基。具体地，R11可以表示苯基，并且R12和R13可以各自独立地表示甲基。
在式2中，R3至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环。在本公开的一个实施例中，R3和R5各自独立地表示氢。
在式2中，a、b和c各自独立地表示1至4的整数，其中如果a、b和c表示2或更大的整数，则R3、R4和R5中的每一个可以相同或不同。
在本公开的式中，如果取代基与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环，则所述环可以是单环或多环的、脂环族或芳香族环，或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
在本公开的式中，杂(亚)芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。另外，杂原子可以被选自下组的至少一个取代基取代，所述组由以下各项组成：氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选为1至20、更优选1至10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选是2至20、更优选2至10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选是2至20、更优选2至10，并且包括乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子数优选为3至20、并且更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子的包括至少一个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si、和P组成的组，并且优选由O、S和N组成的组的杂原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选为6至25、并且更优选为6至20，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、菲基苯基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0002377984000000121
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基等。“(3元至30元)杂(亚)芳基”意指具有3至30个环骨架原子，包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基。上述杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基。以上杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基，以及稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吡啶并喹喔啉基、吡嗪并喹喔啉基、二苯并喹喔啉基和吡啶并苯并喹喔啉基。“含氮的(5元至30元)杂芳基”意指具有5至30个环骨架原子的包含至少一个N的杂原子的芳基，其中环骨架原子的数目优选为5至20、并且更优选为5至15，并且杂原子的数目优选为1至4。以上含氮的杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基。以上含氮的杂芳基可以包括单环型杂芳基，如吡咯基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基，以及稠合的环型杂芳基，如苯并咪唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、菲啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吡啶并喹喔啉基、吡嗪并喹喔啉基、二苯并喹喔啉基、和吡啶并苯并喹喔啉基。“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
在本文中，在表述“取代或未取代的”中，“取代的”意指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在式1、2、1-1和1-2中，在Ar1至Ar4、Ar11至Ar13、HAr、R1至R5、R11至R13、R21至R26、R31至R33、L、L1、L2和L11中的取代的烷基、取代的烷氧基、取代的环烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、以及取代的环的取代基各自独立地是选自由以下各项组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基、未取代的或被(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选选自由以下各项组成的组的至少一个：(C1-C6)烷基、未取代的或被(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基、(C6-C20)芳基、三(C6-C12)芳基甲硅烷基、以及(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基。具体地，所述取代基可以是甲基、苯基、联苯基、菲基、萘基苯基、甲基苯基、二甲基芴基、三苯基甲硅烷基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或苯基咔唑基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002377984000000141
Figure BDA0002377984000000151
Figure BDA0002377984000000161
Figure BDA0002377984000000171
Figure BDA0002377984000000181
Figure BDA0002377984000000191
Figure BDA0002377984000000201
Figure BDA0002377984000000211
Figure BDA0002377984000000221
Figure BDA0002377984000000231
由式2表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002377984000000232
Figure BDA0002377984000000241
Figure BDA0002377984000000251
Figure BDA0002377984000000261
Figure BDA0002377984000000271
Figure BDA0002377984000000281
Figure BDA0002377984000000291
Figure BDA0002377984000000301
Figure BDA0002377984000000311
Figure BDA0002377984000000321
根据本公开的由式1和式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式1表示的化合物可以通过参照韩国专利申请公开号2013-0106255(2013年9月27日公开)、2014-0108637(2014年9月12日公开)、2014-0068883(2014年6月9日公开)等来制备，并且由式2表示的化合物可以通过参照韩国专利申请公开号2015-0032447(2015年3月26日)等来制备，但不限于此。
本公开提供一种包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的组合的混合物。所述混合物可以用作有机电致发光材料。
根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层可包含多种有机电致发光材料，其中包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，并且包含由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。在本公开的一个实施例中，根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及至少一个在所述阳极与所述阴极之间的发光层，其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包括发光层。发光层包含主体和磷光掺杂剂。主体包含多种主体材料，其中所述多种主体材料中的至少第一主体化合物是由式1表示的，并且第二主体化合物是由式2表示的。
发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在根据本公开的多种主体材料中，第一和第二主体材料可以同时包含在一个层中或者可以分别包含在不同的发光层中。在发光层中，优选的是相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度小于20wt％。
有机层可以包括发光层，并且可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。
根据本公开的有机电致发光装置中，第一主体化合物与第二主体化合物的重量比为1∶99至99∶1。重量比优选为约10∶90至约90∶10、更优选约30∶70至约70∶30、甚至更优选约40∶60至60∶40、并且还更优选约50∶50。
包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种荧光或磷光掺杂剂，并且优选至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置中的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选邻位金属化的铱络合化合物。
包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002377984000000331
在式101中，L选自以下结构：
Figure BDA0002377984000000332
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103的相邻的取代基可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R104至R107的相邻的取代基可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环，例如取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者R201至R211的相邻的取代基可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；并且
n表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂材料包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002377984000000341
Figure BDA0002377984000000351
Figure BDA0002377984000000361
Figure BDA0002377984000000371
根据本公开的有机电致发光装置可以在有机层中进一步包含选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的至少一种化合物。
此外，在根据本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
在根据本公开的有机电致发光装置中，优选地将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一对电极中的至少一个的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间，可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。可以使用多个空穴注入层以便使从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入阻挡(或空穴注入电压)降低。两种化合物可以同时用于每个层。空穴传输层或电子阻挡层也可以形成多层。
在发光层与阴极之间，可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。可以使用多个电子缓冲层，以便控制电子注入并且增强发光层与电子注入层之间的界面特征。两种化合物可以同时用于每个层。空穴阻挡层或电子传输层也可以由多个层形成，并且每个层可以包含两种或更多种化合物。
此外，在根据本公开的有机电致发光装置中，优选将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以生产具有两个或更多个发光层并发射白光的电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干膜形成方法，如真空蒸发、溅射、等离子和离子电镀方法，或湿膜形成方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋转涂布、浸渍涂布、和流涂方法。
当在湿法成膜方法中使用溶剂时，可以通过将形成各层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成各层的材料可以溶解或扩散在其中的任何溶剂，并且其中在成膜能力方面没有问题。
另外，本公开的第一和第二主体化合物可以在以上列出的方法中进行膜形成，通常通过共蒸发方法或混合蒸发方法。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置于相应单独的坩埚源中并且同时向两个单元施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合，并且向单元施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。
通过使用本公开的有机电致发光装置，可以生产显示系统或照明系统。
下文中，将参考以下实例详细解释包括本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的发光特性。
对比实例1：生产非根据本公开的发射红光的OLED
如下生产非根据本公开的OLED：使用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将化合物H2-1作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入所述设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总重量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，以50∶50的重量比蒸发化合物ET-1和化合物EI-1作为电子传输材料，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积化合物EI-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
装置实例1至5：生产根据本公开的发射红光的OLED
在装置实例1至5中，以与对比实例1相同的方式生产OLED，除了以下条件之外：将在下表1中示出的作为主体的第一和第二主体化合物引入真空气相沉积设备的两个小室中并且将化合物D-39引入所述设备的另一个小室中，将两种主体材料以1∶1的速率蒸发并且同时以不同的速率以基于主体和掺杂剂的总重量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂材料，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。
在下表1中提供了对比实例1和装置实例1至5中生产的OLED的在5,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、发光颜色以及亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。此外，图1展示了对比实例1和装置实例2中生产的OLED的电流效率对比亮度。
[表1]
Figure BDA0002377984000000401
根据装置实例1至3，证实了本公开的多种主体材料可以用于改进发光效率和寿命特征，同时保持驱动电压处于类似的水平或降低驱动电压。特别地，如在图1中，与使用单一主体材料的对比实例相比，主体材料的组合对滚降进行了显著地改进。
[特征分析]
为了支持本文提到的主体化合物的组合理论，生产了仅空穴装置(HOD)和仅电子装置(EOD)，以比较本公开中使用的第一和第二主体化合物的组合与仅第二主体化合物的电流特征。HOD和EOD的装置结构如下。
仅空穴装置(HOD)实例
将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有10nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物H2-1引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体，并将化合物D-39引入另一个小室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有30nm厚度的发光层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将所述化合物蒸发以在发光层上形成具有20nm厚度的电子阻挡层。接下来，通过另一个真空气相沉积设备在电子阻挡层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。HOD以相同的方式生产，除了以下条件之外：在第一主体化合物和第二主体化合物的混合物的情况下，将第一主体化合物(H1-7)和第二主体化合物(H2-1)引入真空气相沉积设备的两个小室中并且将化合物D-39引入所述设备的另一个小室中，将两种主体材料以1∶1的速率蒸发并且同时以不同的速率以基于主体和掺杂剂的总重量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂材料，以形成具有30nm厚度的发光层。在下表2中示出在10mA/cm2和100mA/cm2的电流密度下的电压。
[表2]
Figure BDA0002377984000000411
仅电子装置(EOD)实例
将4，6-双(3，5－二(吡啶-4-基)苯基)-2-甲基嘧啶(B4PyMPM)引入真空气相沉积设备的一个小室中，并向所述小室施加电流以蒸发，从而在ITO上形成厚度为10nm的空穴阻挡层(HBL)。接下来，将化合物H2-1引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体，并将化合物D-39引入另一个小室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在空穴阻挡层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ET-1和喹啉锂分别引入真空气相沉积设备的一个小室和另一个小室中，并且以相同的速率蒸发并以50wt％的掺杂量掺杂两种材料以在发光层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将喹啉锂沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。EOD以相同的方式生产，除了以下条件之外：在第一主体化合物和第二主体化合物的混合物的情况下，将所述第一主体化合物(H1-7)和第二主体化合物(H2-1)引入真空气相沉积设备的两个小室中并且将化合物D-39引入所述设备的另一个小室中，将两种主体材料以1∶1的速率蒸发并且同时以不同的速率以基于主体和掺杂剂的总重量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂材料，以形成具有40nm厚度的发光层。在下表3中示出在10mA/cm2和100mA/cm2的电流密度下的电压。
[表3]
Figure BDA0002377984000000421
如从上表2可以看出，根据HOD实例，与包含化合物H1-7(第一主体化合物)和化合物H2-1(第二主体化合物)的组合的装置相比，包含仅化合物H2-1的发光层的装置示出相对高的驱动电压特征，并且因此其示出空穴注入阻挡特征。同时，证实了由于化合物H1-7(第一主体化合物)，化合物H1-7(第一主体化合物)和化合物H2-1(第二主体化合物)的组合示出显著改进的空穴电流特征。此外，如从上表3可以看出，根据EOD实例，与包含化合物H1-7(第一主体化合物)和化合物H2-1(第二主体化合物)的组合的装置相比，包含仅化合物H2-1的发光层的装置示出相对低的驱动电压特征。同时，证实了由于化合物H1-7(第一主体化合物)，化合物H1-7(第一主体化合物)和化合物H2-1(第二主体化合物)的组合示出略微降低的电子电流特征。因此，根据本公开的第一主体化合物和第二主体化合物的组合通过相对改进空穴电流特征并略微降低电子电流特征而示出相对良好的电荷平衡特征。
在下表4中示出在对比实例和装置实例中使用的化合物。
[表4]
Figure BDA0002377984000000431

Claims (8)

1.多种主体材料，所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由下式1表示，并且所述第二主体化合物由下式2表示：
Figure FDA0002377983990000011
其中
Ar1至Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者Ar1和Ar2以及Ar3和Ar4可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)(亚)芳基；
L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
如果Ar1或Ar2表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且L1表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，则Ar1或Ar2和L1可以经由单键连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
如果Ar3或Ar4表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且L2表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，则Ar3或Ar4和L2可以经由单键连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
m和n各自独立地表示0至2的整数，前提是m和n中的至少一个是1或更大；并且
p和q各自独立地表示1至4的整数，其中如果p和q表示2或更大的整数，则R1和R2中的每一个可以相同或不同；
Figure FDA0002377983990000021
其中
X表示-NR11-、-CR12R13-、-O-或-S-；
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
R11至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R3至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；并且
a、b和c各自独立地表示1至4的整数，其中如果a、b和c表示2或更大的整数，则R3、R4和R5中的每一个可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1由下式1-1或1-2表示：
Figure FDA0002377983990000031
其中
Ar11至Ar13各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者Ar11和Ar12可以彼此连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
L11表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
如果Ar11或Ar12表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且L11表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，则Ar11或Ar12和L11可以经由单键连接以形成取代或未取代的(3元至30元)环；
可以将式1-1和1-2中的a和b、b和c、c和d、e和f、f和g、或g和h中的至少之一和下式1-a、1-b或1-c的两个*位置稠合以形成环：
Figure FDA0002377983990000032
X1表示NR31、O、S或CR32R33；
R31至R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R21至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
r表示1或2。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2中的HAr表示取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的四嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的苯并噻二唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的吡啶并喹喔啉基、取代或未取代的吡嗪并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、或取代或未取代的吡啶并苯并喹喔啉基。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，在Ar1至Ar4、HAr、R1至R5、R11至R13、L、L1和L2中，所述取代的烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的环烷基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的杂(亚)芳基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、以及所述取代的环的取代基各自独立地是选自由以下各项组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基、未取代的或被(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0002377983990000051
Figure FDA0002377983990000061
Figure FDA0002377983990000071
Figure FDA0002377983990000081
Figure FDA0002377983990000091
Figure FDA0002377983990000101
Figure FDA0002377983990000111
Figure FDA0002377983990000121
Figure FDA0002377983990000131
Figure FDA0002377983990000141
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0002377983990000142
Figure FDA0002377983990000151
Figure FDA0002377983990000161
Figure FDA0002377983990000171
Figure FDA0002377983990000181
Figure FDA0002377983990000191
Figure FDA0002377983990000201
Figure FDA0002377983990000211
Figure FDA0002377983990000221
7.一种混合物，其包含根据权利要求1所述的由式1表示的化合物和根据权利要求1所述的由式2表示的化合物的组合。
8.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层包含主体和磷光掺杂剂，并且所述主体包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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