JP6687613B2 - 有機電界発光デバイス - Google Patents
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Description
A1及びA2は各々独立して、置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表すが、但し、窒素含有ヘテロアリールがA1及びA2の置換基から除外されることを条件とし、
L1は、単結合または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレンを表し、
X1〜X16は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換(C3−C30)の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
Maは、置換もしくは非置換の窒素含有5〜11員ヘテロアリールを表し、
Laは、単結合または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレンを表し、
Xa〜Xhは各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換(C3−C30)の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する。
本開示に従った、高効率及び長寿命を有する有機電界発光デバイスが提供される。さらに、本開示の有機電界発光デバイスは、表示システムまたは照明システムの製造のために使用することができる。
これより、本開示が詳細に記載される。しかしながら、以下の記述は、本発明を説明するよう意図されており、本発明の範囲をいかようにも制限するようには意図されていない。
Xi〜Xpは各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換(C3−C30)の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
R101〜R109及びR111〜R123は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、R106〜R109は、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換3〜30員の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環(例えば、置換もしくは非置換フルオレン、置換もしくは非置換ジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換ジベンゾフラン)を形成することができ、R120〜R123は各々独立して、隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換の3〜30員の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環(例えば、置換もしくは非置換キノリン)を形成することができ、
R124〜R127は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、式中、R124、R125、R126、またはR127は、アリールであり、隣接する置換基(複数可)に連結して、置換もしくは非置換3〜30員の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環(例えば、置換もしくは非置換フルオレン、置換もしくは非置換ジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換ジベンゾフラン)を形成することができ、
R201〜R211は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、R208〜R211は各々独立して、隣接する置換基(複数可)に連結して、置換もしくは非置換3〜30員の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環(例えば、置換もしくは非置換フルオレン、置換もしくは非置換ジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換ジベンゾフラン)を形成することができ、
r及びsは各々独立して、1〜3の整数を表し、rまたはsが2以上の整数であるとき、R100の各々は、同じまたは異なってもよく、eは、1〜3の整数を表す。
以下のように本開示の発光材料を使用して有機電界発光デバイス(OLED)を製造した。OLED(Geomatec)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での連続超音波洗浄に供し、その後、イソプロパノール中で保管した。その後、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。N4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(化合物HI−1)を、真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、この装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加してHI−1を蒸着させ、それにより80nmの厚さを有する第1の正孔注入層をITO基板上に形成した。その後、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(化合物HI−2)を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸着させ、それにより3nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。N−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(化合物HT−1)を前記真空蒸着装置の1つのセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸着させ、それにより10nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を第2の正孔注入層上に形成した。次いで、表1に示される第2の正孔輸送層のための化合物を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸着させ、それにより30nmの厚さを有する第2の正孔輸送層を第1の正孔輸送層上に形成した。ホスト材料として、H1−34及びH2−31を、真空蒸着装置の2つのセルにそれぞれ導入した。D−25を、ドーパントとして別のセルに導入した。これら2つのホスト化合物を、1:1の同じ比率で蒸着させた一方、ホスト及びドーパントの総量に基づいて15重量%の注入量でドーパントが蒸着されて、正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成するように、ドーパントをホスト化合物とは異なる比率で蒸着させた。2,4−ビス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−6−(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン(化合物ET−1)及びリチウムキノレート(化合物EI−1)を、真空蒸着装置の2つのセルにそれぞれ導入し、4:6の同じ比率で蒸着させて、それにより35nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノレート(化合物EI−1)を蒸着させた後、次いで、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置により電子注入層上に蒸着させた。
以下に示されるHTL−Aを、第2の正孔輸送層のための化合物として使用したことを除いて、OLEDをデバイス実施例1−1〜1−3と同じ様式で製造した。
以下のように本開示の発光材料を使用してOLEDを製造した。有機電界発光デバイス(OLED)(Geomatec)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での連続超音波洗浄に供し、その後、イソプロパノール中で保管した。その後、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(化合物HI−1)を、真空蒸着装置のセルに導入し、その後、装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加してHI−1を蒸着させ、それにより5nmの厚さを有する第1の正孔注入層をITO基板上に形成した。その後、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(化合物HI−2)を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸着させ、それにより95nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。以下の表2に示される第1の正孔輸送層のための化合物は、前記真空蒸着装置の1つのセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸着させ、それにより20nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を第2の正孔注入層上に形成した。ホスト材料として、H1−281及びH2−125を、真空蒸着装置の2つのセルにそれぞれ導入した。D−122を、ドーパントとして別のセルに導入した。これら2つのホスト化合物を、蒸着させた一方、ホスト及びドーパントの総量に基づいて12重量%の注入量でドーパントが蒸着されて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成するように、ドーパントをホスト化合物とは異なる比率で蒸着させた。2,4,6−トリス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン(化合物ET−1)を、真空蒸着装置のセルに導入し、蒸着させて、35nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノレート(化合物EI−1)を蒸着させた後、次いで、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置により電子注入層上に蒸着させた。
H1−35及びH2−125をホストとして使用し、以下の表2に示される化合物を第1の正孔輸送層のために使用したことを除いて、OLEDをデバイス実施例2−1〜2−5と同じ様式で製造した。
以下に示されるHTL−Aを、第1の正孔輸送層のための化合物として使用したことを除いて、OLEDをデバイス実施例2−1〜2−5と同じ様式で製造した。
Claims (6)
- アノード、カソード、及び前記アノードと前記カソードとの間の有機層を備える有機電界発光デバイスであって、前記有機層は、1つ以上の発光層及び1つ以上の正孔輸送層を備え、前記1つ以上の発光層のうちの少なくとも1つは、1つ以上のドーパント化合物及び2つ以上のホスト化合物を含み、前記ホスト化合物の第1のホスト化合物は、以下の式1によって表され、第2のホスト化合物は、以下の式2によって表され、前記1つ以上の正孔輸送層のうちの少なくとも1つは、以下の式1によって表される前記化合物を含み、
式中、
A1及びA2は各々独立して、置換もしくは非置換フェニル、置換もしくは非置換ビフェニル、置換もしくは非置換テルフェニル又は置換もしくは非置換ナフチルを表し、前記置換フェニル、前記置換ビフェニル、前記置換テルフェニル及び前記置換ナフチルの置換基は重水素であり、
L1は、単結合または置換もしくは非置換(C6−C15)アリーレンを表し、
X1〜X16は各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール、又は置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表し、
式中、
Maは、置換もしくは非置換トリアジニルを表し、
Laは、単結合または置換もしくは非置換(C6−C12)アリーレンを表し、
Xa〜Xhは各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール、又は置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換(C3−C30)の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。 - 式1中、L1は、単結合、または以下の式7〜19から選択される1つを表し、
式中、
Xi〜Xpは各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換(C3−C30)の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
は、母核との結合部位を表す、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。 - 式2中、Laは、単結合、または以下の式7〜19から選択される1つを表し、
式中、
Xi〜Xpは各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C60)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換(C3−C30)の単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成することができ、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
は、母核との結合部位を表す、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。 - 式2中、Xa〜Xhは各々独立して、水素、非置換もしくはトリ(C6−C10)アリールシリルで置換された(C6−C15)アリール、または非置換もしくは(C6−C12)アリールで置換された10〜20員ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結されて、置換もしくは非置換ベンゼン、置換もしくは非置換インドール、置換もしくは非置換ベンズインドール、置換もしくは非置換インデン、置換もしくは非置換ベンゾフラン、または置換もしくは非置換ベンゾチオフェンを形成することができる、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。
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