TWI707843B - 複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置 - Google Patents

複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置 Download PDF

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Abstract

本發明係關於主體材料及包括所述主體材料之有機電致發光裝置。藉由使用根據本發明之兩種或更多種主體化合物之特定組合，本發明之所述有機電致發光裝置具有至少等於或高於習知裝置的發光效率且具有與習知裝置相比更好的壽命。

Description

複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置
本發明係關於複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置。
電致發光(EL)裝置為自身發光裝置，其優點在於其提供較寬視角、較高對比度及較快反應時間。有機EL裝置最初由伊士曼柯達(Eastman Kodak)藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而開發[《應用物理快報(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
當將電力施加至有機發光材料時有機EL裝置(OLED)將電能轉化成光。一般而言，有機EL裝置具有包括陽極、陰極及安置於陽極與陰極之間的有機層之結構。有機EL裝置之有機層包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層(包括主體材料及摻雜材料)、電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。視其功能而定，用於形成有機層之材料可歸類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子 傳輸材料、電子注入材料等。當將電壓施加至有機EL裝置時，電洞及電子分別自陽極及陰極注入至發光層。具有較高能量之激子藉由電洞與電子之間的重組形成，能量使有機發光化合物處於激發態，且激發態之衰減引起能量位準弛豫至基態，伴隨光發射。
決定有機EL裝置的發光效率的最重要因素為發光材料。發光材料需要具有較高量子效率、較高電子遷移率及較高電洞遷移率。此外，由發光材料形成之發光層需要為均勻且穩定的。視藉由光發射觀測之顏色而定，發光材料可歸類為發射藍光、發射綠光或發射紅光之材料，且可另外包含發射黃光或發射橙光之材料。此外，發光材料可根據其功能歸類為主體材料及摻雜材料。近來，迫切需要開發提供高效及長久壽命之OLED。特定言之，考慮到EL需要中等或大型尺寸之OLED面板，必須迫切開發與習知材料相比顯示較好效能的材料。為了達成開發，以固態形式起溶劑作用且轉移能量之主體材料應具有較高純度及適當分子量以便在真空中沈積。另外，主體材料應具有較高玻璃轉化溫度及較高熱分解溫度以確保熱穩定性；較高電化學穩定性以具有長久壽命；易於製備非晶形薄膜；及對鄰近層材料之良好黏著性。此外，主體材料不應移動至鄰近層。
發光材料可藉由將主體與摻雜劑組合來製備以改進色彩純度、發光效率及穩定性。一般而言，展示良好EL效能之裝置包括發光層，所述發光層藉由將主體與摻雜劑組合來製備。主體材料在使用主體/摻雜劑系統時極大地影響EL裝置之效率及壽命，且因此其選擇很重要。
韓國專利申請特許公開第10-2014-0096203號揭示一種使用吲哚衍生物及聯咔唑化合物作為複數種主體材料之有機電致發光裝置。然而，其未特定揭示包括結構中苯并咔唑及三嗪基經由吡啶連接基團連接之化合物作為主體材料的有機電致發光裝置。
本發明之目標為提供一種有機電致發光裝置，其具有至少等於或高於習知裝置之發光效率且具有與習知裝置相比較長的壽命。
由於為了解決上述問題之認真研究，本發明人發現上述目標可利用包括一種或多種第一主體化合物及一種或多種第二主體化合物之主體材料獲得，其中所述第一主體化合物由下式1表示且所述第二主體化合物由下式2表示。
Figure 105134858-A0202-12-0003-1
其中L1表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，A表示氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基或經取代或未經取代之二苯并呋喃基， Ar1、Ar2及Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基、或經取代或未經取代之3至30員(伸)雜芳基；或Ar2及Ar3可經鍵聯以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換，R1表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或R1可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其中所述(伸)雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P，a表示0至4之整數，且當a為2或更大之整數時，R1中之每一者可相同或不同。
Figure 105134858-A0202-12-0005-2
其中Ar4及Ar5各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之3至30員雜芳基，R3及R4各自獨立地表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；其中所述雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P，且c表示0至4之整數；d表示0至6之整數；且當c或d為2或更大之整數時，R3或R4中之每一者可相同或不同。
本發明提供一種有機電致發光裝置，其發光效率至少等於或高於習知裝置且與習知裝置相比壽命較長。此 外，可製造使用本發明之有機電致發光裝置的顯示系統或照明系統。
本發明之實施例
在下文中，將詳細描述本發明。然而，以下描述意欲解釋本發明，並且不意謂以任何方式限制本發明之範疇。
將詳細描述包括由以上式1表示及由以上式2表示之有機電致發光化合物的主體材料。
在式1中，L1可表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，較佳為單鍵或經取代或未經取代之(C6-C25)伸芳基，更佳為單鍵或經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基，且可包含單鍵、未經取代之伸苯基、未經取代之伸萘基及未經取代之聯伸二苯。
在式1中，A可表示氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基或經取代或未經取代之二苯并呋喃基，較佳為氫、未經取代之苯基、經一個或多個甲基取代之茀基、未經取代之萘基、未經取代之二苯并噻吩基或未經取代之二苯并呋喃基；且所述經取代之茀基可為經二甲基取代之茀基。
在式1中，Ar1至Ar3可各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基或經取代或未經取代之3至30員(伸)雜芳基；Ar2及Ar3可經鍵聯以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；較佳地，Ar1至Ar3可各 自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C25)(伸)芳基；Ar2及Ar3可經鍵聯以形成經取代或未經取代之5至25員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；更佳地，Ar1至Ar3可各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C20)(伸)芳基；Ar2及Ar3可經鍵聯以形成經取代或未經取代之5至20員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經氮置換。舉例而言，Ar1及Ar2可為經萘基或菲基取代或未經取代之苯基、未經取代之聯苯、未經取代之聯三苯、經二甲基取代之茀基或經二甲基取代之苯并茀基；Ar3可表示未經取代之伸苯基、未經取代之伸萘基或經二甲基取代之伸茀基；且Ar2及Ar3可經鍵聯以形成未經取代之咔唑。
在式1中，R1可表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或R1可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合；較佳地，R1可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之5至25員、單環或多環芳族環；更佳地，R1 可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之5至18員、單環或多環芳族環；特定言之，藉由鍵聯鄰近取代基而形成之芳族環可選自由以下組成之群：苯、吲哚、茚、苯并呋喃及苯并噻吩，經(C1-C10)烷基或(C6-C15)芳基取代或未經取代；舉例而言，鄰近取代基可經鍵聯以形成未經取代之苯、經二甲基取代之茚、未經取代之苯并呋喃或未經取代之苯并噻吩。
在式1中，a表示0至4之整數，較佳為0至2之整數；且當a為2或更大之整數時，R1中之每一者可相同或不同。
在式2中，Ar4及Ar5可各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；較佳地，可各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基；更佳地，可各自獨立地表示未經取代之(C6-C18)芳基，諸如未經取代之苯基、未經取代之萘基或未經取代之聯苯。
在式2中，R3及R4可各自獨立地表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；較佳地，可各自獨立地表示經取代或未 經取代之(C6-C25)芳基；或更佳地，可各自獨立地表示未經取代之(C6-C20)芳基，諸如未經取代之苯基、或未經取代之聯三苯。
在式2中，c可表示0至4之整數；d可表示0至6之整數；較佳地，c及d可各自獨立地表示0或2；更佳地，c及d可各自獨立地表示0或1。當c或d中之每一者表示2或更大之整數時，R3或R4中之每一者可相同或不同。
在式1及2中，雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P；較佳地，一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：N、O及S。
本發明之式1化合物可由下式3至7中之任一者表示：
Figure 105134858-A0202-12-0009-3
Figure 105134858-A0202-12-0009-4
Figure 105134858-A0202-12-0009-5
Figure 105134858-A0202-12-0010-6
Figure 105134858-A0202-12-0010-7
在式3至7中，Ar1至Ar3可各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基或經取代或未經取代之3至30員(伸)雜芳基；較佳地，經取代或未經取代之(C6-C25)(伸)芳基；更佳為經取代或未經取代之(C6-C20)(伸)芳基；舉例而言，Ar1及Ar2可各自獨立地表示經萘基或菲基取代或未經取代之苯基、未經取代之聯苯、未經取代之聯三苯、經二甲基取代之茀基或經二甲基取代之苯并茀基；且Ar3可表示未經取代之伸苯基、未經取代之伸萘基或經二甲基取代之伸茀基。
在式4及6中，X可表示S、O或CR7R8，較佳為S或O。
在式3至6中，R2及R5至R8可各自獨立地表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取 代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或R2及R5至R8可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；或較佳地，R2及R5至R8可各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基；或R2及R5至R8可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之5至25員、單環或多環芳族環，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；或更佳地，R2及R5至R8可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之5至18員、單環或多環芳族環；舉例而言，鄰近取代基可經鍵聯以形成未經取代之苯環或經二甲基取代之茚環。
在式3至7中，雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P；較佳地，一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：N、O及S。
在式3至7中，b及f可各自獨立地表示0至4之整數，且e可表示0至2之整數；當b或f中之每一者表示2或更大之整數時，或當e表示2之整數時，R2、R5或R6中之每一者可相同或不同。較佳地，b及f可各自獨立地表示0至2之整數，且e可表示0之整數。
在式3至7中，L1、R1及a如以上式1中所定義。
本發明之式3化合物可由以下式8至10中之任一者表示，且本發明之式4化合物可由以下式11表示：
Figure 105134858-A0202-12-0012-8
Figure 105134858-A0202-12-0012-9
Figure 105134858-A0202-12-0012-69
Figure 105134858-A0202-12-0012-11
在式8至11中，R9至R14可各自獨立地表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；R9至R14可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；較佳地，R9至R14可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之5至25員、單環或多環芳族環，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；或更佳地，R9至R14可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成未經取代之5至18員、單環或多環芳族環；舉例而言，R9至R14可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成未經取代之苯環。
在式8至11中，雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P；較佳地，一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：N、O及S。
在式8至11中，g及h可各自獨立地表示0至6之整數；i及k可各自獨立地表示0至4之整數；j及m可各自獨立地表示0至7之整數；當g、h、i、j、k或m中之每一者表示2或更大之整數時，R9、R10、R11、R12、R13或R14中之每一者可相同或不同。較佳地，g、h、i及k可各自獨立地表示0，且j及m可各自獨立地表示0或2。
在式8至11中，L1、R1、R2、R5、R6、Ar1至Ar3、a、b、e及f如式3至7中所定義。
根據本發明之一個實施例，本發明之式2化合物可由以下式12至16中之任一者表示：
Figure 105134858-A0202-12-0014-12
在式12至16中，R3、R4、Ar4、Ar5、c及d如式2中所定義。
本文中，「(C1-C30)烷基」指示具有1至30個，較佳1至20個，且更佳1至10個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「(C2-C30)烯基」指示具有2至30個，較佳2至20個，且更佳2至10個碳原子之直鏈或分支鏈烯基，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「(C2-C30)炔基」指示具有2至 30個，較佳2至20個，且更佳2至10個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。本文中，「(C3-C30)環烷基」指示具有3至30個，較佳3至20個，更佳3至7個環主鏈碳原子之單環或多環烴。環烷基包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。本文中，「3至7員雜環烷基」指示具有3至7個，較佳5至7個環主鏈原子(包含至少一個選自B、N、O、S、Si及P，較佳O、S及N之雜原子)之環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫哌喃等。本文中，「(C6-C30)(伸)芳基」指示具有6至30個、較佳6至20個環主鏈碳原子之衍生自芳族烴的單環型或稠環型基團，其中(C6-C30)(伸)芳基可為部分飽和的。芳基包含苯基、聯苯、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、茀蒽基等。本文中，「3至30員(伸)雜芳基」指示具有3至30個環主鏈原子(包含至少一個，較佳1至4個選自由B、N、O、S、Si及P組成之群的雜原子)之芳基；可為單環或與至少一個苯環稠合的稠環；可為部分飽和的；可為藉由使至少一個雜芳基或芳基經由單鍵鍵聯至雜芳基所形成的基團；且包含單環型雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等；以及稠環型雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯 并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基等。此外，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
此外，本文中，表述「經取代或未經取代」中之「經取代」意謂特定官能基中之氫原子經另一原子或基團(亦即，取代基)置換。本發明之式1至11之L1、A、Ar1至Ar5及R1至R14中的經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之烷基、經取代之烯基、經取代之炔基、經取代之環烷基、經取代之三烷基矽烷基、經取代之三芳基矽烷基、經取代之二烷基芳基矽烷基、經取代之單-或二-芳基胺基、經取代之苯基、經取代之萘基、經取代之茀基、經取代之二苯并噻吩基、經取代之二苯并呋喃基及經取代之單環或多環脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合的取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘、鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷基硫基；(C3-C30)環烷基；3至7員雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基或二(C6-C30)芳基胺基取代之3至30員雜芳基；未經取代或經氰基、3至30員雜芳基或三(C6-C30)芳基矽烷基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30) 芳基矽烷基；胺基；單-或二-(C1-C30)烷基胺基；單-或二-(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；且較佳地，各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：(C1-C20)烷基及未經取代之(C6-C25)芳基；更佳地，各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：(C1-C10)烷基及未經取代之(C6-C18)芳基；且所述取代基可包含甲基、未經取代之萘基或未經取代之菲基。
本發明之式1之第一主體化合物包含以下各者，但不限於此：
Figure 105134858-A0202-12-0017-70
Figure 105134858-A0202-12-0018-15
Figure 105134858-A0202-12-0019-16
本發明之以上式2之第二主體化合物包含以下各者，但不限於此：
Figure 105134858-A0202-12-0020-17
Figure 105134858-A0202-12-0021-18
Figure 105134858-A0202-12-0022-19
Figure 105134858-A0202-12-0023-20
本發明之式1化合物及式2化合物可以利用本領域中熟習此項技術者已知的合成方法來製備，例如溴化、鈴木反應(Suzuki reaction)、布赫瓦爾德-哈特維希反應(Buchwald-Hartwig reaction)、烏爾曼反應(Ullmann reaction)等。
根據本發明之另一實施例，提供包括式1化合物及式2化合物之組合。以上組合可為包括於有機電致發光裝置之發光層中之組合。在本發明之組合中，考慮到驅動電壓、發光效率及壽命，發光層中式1化合物與式2化合物之間的重量比在1：99至99：1範圍內，且較佳為30：70至70：30。
本發明之有機電致發光裝置包括陽極、陰極及一個或多個安置於陽極與陰極之間的發光層，其中所述發光層包括摻雜劑及主體；所述主體包括兩種或更多種主體化合物；且所述主體化合物之第一主體化合物由以上式1表示；且第二主體化合物由以上式2表示。
發光層指示其中發射光之一個層或由兩個或更多個堆疊層組成的複數個層。摻雜化合物之摻雜量以主體化合物及摻雜化合物之總量計較佳小於20重量%。在本發明之有機電致發光裝置中，考慮到驅動電壓、發光效率及壽命，發光層中第一主體材料與第二主體材料之間的重量比在1：99至99：1範圍內，且較佳為30：70至70：30。
用於本發明之有機電致發光裝置的摻雜劑較佳為一種或多種磷光摻雜劑化合物。用於本發明之有機電致發光裝置的磷光摻雜劑化合物不受限制，但可較佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)或鉑(Pt)之金屬化錯合化合物，更佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)或鉑(Pt)之鄰位金屬化錯合化合物，且甚至更佳為鄰位金屬化銥錯合化合物。
磷光摻雜劑可較佳選自以下式101至103之化合物：
Figure 105134858-A0202-12-0024-71
Figure 105134858-A0202-12-0024-22
Figure 105134858-A0202-12-0025-23
其中L選自以下結構：
Figure 105134858-A0202-12-0025-25
R100表示氫或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基；R101至R109及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R120至R123可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，例如喹啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；當R124至R127各自獨立地為芳基時，R124至R127可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或(雜)芳族環或所述脂環族環及所述(雜)芳族環之組合，例如茀、二苯并噻吩、二苯并呋喃；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素或經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；R208至R211可各自 獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環、芳族環或雜芳族環或所述脂環族環、所述芳族環及所述雜芳族環之組合，例如茀、二苯并噻吩、二苯并呋喃；r及s各自獨立地表示1至3之整數；當r或s為2或更大之整數時，R100中之每一者可相同或不同；且e表示1至3之整數。
特定言之，磷光摻雜劑包含以下各者：
Figure 105134858-A0202-12-0026-72
Figure 105134858-A0202-12-0027-27
Figure 105134858-A0202-12-0028-28
Figure 105134858-A0202-12-0029-29
本發明之有機電致發光裝置可在有機層中進一步包括至少一種選自由以下各者組成之群的化合物：基於芳胺之化合物及基於苯乙烯基芳基胺之化合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，所述有機層可進一步包括至少一種選自由以下各者組成之群的金屬：週期表的第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素的有機金屬，或包括所述金屬的至少一種錯合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，較佳地，至少一個層(在下文中為「表面層」)可置於一個或兩個電極之內表面上，選自硫族化合物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層。特定言之，具有矽或鋁之硫族化合物(包含氧化物)層較佳 置於電致發光中間層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳置於電致發光中間層之陰極表面上。此類表面層為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，硫族化合物包含SiOX(1
Figure 105134858-A0202-12-0030-64
X
Figure 105134858-A0202-12-0030-66
2)、AlOX(1
Figure 105134858-A0202-12-0030-67
X
Figure 105134858-A0202-12-0030-68
1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本發明之有機電致發光裝置中，電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、輔助發光層或電子阻擋層或其組合可安置於陽極與發光層之間。電洞注入層可由兩層或更多層構成，以便降低自陽極向電洞傳輸層或電子阻擋層注入電洞之能量障壁(或注入電洞之電壓)。所述層中之每一者可包括兩種或更多種化合物。電洞傳輸層或電子阻擋層可由兩層或更多層構成。其中電洞輔助層或輔助發光層安置於電洞傳輸層與發光層之間，且調節電洞遷移率。電洞輔助層或輔助發光層具有提供有機電致發光裝置之改良之效率及壽命的作用。
電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其組合可安置於發光層與陰極之間。電子緩衝層可由兩層或更多層構成，以便控制電子注入且改進發光層與電子注入層之間的界面特徵。所述層中之每一者可包括兩種或更多種化合物。電洞阻擋層或電子傳輸層可由兩層或更多層構成，且所述層中之每一者可包括兩種或更多種化合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區、或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區可置放在一對電極之至少一個表面上。在此情 況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此變得更容易自混合區注入及傳輸電子至電致發光介質。另外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更容易自混合區注入及傳輸電洞至電致發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸(Lewis acid)及接受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬以及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或更多個發光層且發射白光之電致發光裝置。
為了形成本發明之有機電致發光裝置的每一層，可使用乾式成膜方法(諸如真空蒸發、濺鍍、電漿及離子電鍍方法)或濕式成膜方法(諸如旋塗、浸塗及流塗方法)中之任一者。共蒸發或混合物蒸發用於形成第一主體材料之膜及第二主體材料之膜。共蒸發指示用於使兩種或更多種材料以混合物形式沈積之方法，藉由將所述兩種或更多種材料中之每一者引入至相應坩堝單元中，且向所述單元施加電流以便所述材料中之每一者蒸發來進行。本文中，混合物蒸發指示用於使兩種或更多種材料以混合物形式沈積之方法，藉由將所述兩種或更多種材料在一個坩堝單元中混合，隨後沈積，且向所述單元施加電流以便所述混合物蒸發來進行。
當使用濕式成膜方法時，薄膜可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散至任何適合溶劑中來形成，所述溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為形成各層之材料可溶解或擴散於其中且不存在成膜能力問題的任何溶劑。
可製造使用本發明之有機電致發光裝置的顯示 系統或照明系統。
下文中，為了更深入的瞭解本發明，將闡述包括本發明之主體化合物的有機電致發光裝置之發光特性。
下文中，將參考以下實例詳細闡述本發明之有機電致發光化合物、製備方法及所述化合物之物理特性以及包括所述化合物之有機電致發光裝置的發光特性。
[實例1]製備化合物H2-2
Figure 105134858-A0202-12-0032-73
1)製備化合物1-1
在將化合物7H-苯并[c]咔唑(30g，138.1mmol)、5-溴-2-碘吡啶(58.8g，207.1mmol)、CuI(12.5g，65.4mmol)、K3PO4(73g，345.2mmol)、乙二胺(8.3g，138.1mmol)以及甲苯(600mL)引入至燒瓶中後，將混合物在120℃下在回流下攪拌4小時。在反應完成後，混合物用乙酸乙酯及純水萃取，並且將所獲得之有機層在減壓下濃縮。使有機層經歷矽膠管柱層析(二氯甲烷(MC)：己烷(Hex))，獲得化合物1-1(16g，產率：31%)。
2)製備化合物1-2
在將化合物1-1(16g，42.86mmol)、頻哪醇根 基二硼(13.1g，51.44mmol)、PdCl2(PPh3)2(3g，4.3mmol)、乙酸鉀(KOAc)(10.5g，107mmol)及1,4-二噁烷(200mL)引入至燒瓶中後，將混合物在120℃下在回流下攪拌2小時。在反應完成後，混合物用乙酸乙酯及純水萃取，並且將所獲得之有機層在減壓下乾燥。使有機層經歷矽膠管柱層析(MC：Hex)，獲得化合物1-2(11g，產率：61%)。
3)製備化合物H2-2
在將化合物1-2(11g，26.17mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.3g，26.17mmol)、Na2CO3(6.9g，65.42mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)、四氫呋喃(THF)(100mL)及純水(30mL)引入至燒瓶中後，將混合物在120℃下在回流下攪拌4小時。在反應完成後，混合物用乙酸乙酯及純水萃取，並且將所獲得之有機層在減壓下濃縮。使有機層經歷矽膠管柱層析(MC：Hex)，獲得化合物H2-2(6.54g，產率：43.1%)。
[裝置實例1至4]包括本發明之第一主體化合物及第二主體化合物作為主體之OLED
如下使用本發明之有機電致發光化合物製造OLED。使OLED之玻璃基板(Geomatec)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)經受超音波洗滌(依次利用丙酮、乙醇及蒸餾水)，且隨後儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將HI-1引入至所述真空氣相沈積設備之單元中，且隨後將所述設備之腔室中之壓力控制至10-6托。此後，向所述單元施加電流以使上述引入之材料蒸發，由此在ITO基板上形成厚度為80nm之第 一電洞注入層。接著將HI-2引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，由此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。將HT-1引入至所述真空氣相沈積設備之一個單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，由此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。將HT-3引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，由此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60nm之第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，如下使發光層沈積於其上。將以下表1中展示之第一主體材料及第二主體材料作為主體材料引入至真空氣相沈積設備之一個單元中，且將化合物D-71作為摻雜劑引入至另一單元中。兩種主體化合物接著以1：1之相同速率蒸發，使得摻雜劑以按主體及摻雜劑之總量計3重量%之摻雜量沈積，以在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。接著將化合物ET-1及EI-1分別引入至真空氣相沈積設備之另外兩個單元中，且以1：1之相同速率蒸發，由此在發光層上形成厚度為30nm之電子傳輸層。在電子傳輸層上沈積化合物EI-1作為厚度為2nm之電子注入層之後，接著藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極，從而製造OLED。裝置實例1至4中製造之裝置之評估結果展示於以下表1中。
Figure 105134858-A0202-12-0034-74
Figure 105134858-A0202-12-0035-32
Figure 105134858-A0202-12-0035-38
Figure 105134858-A0202-12-0035-39
[裝置實例5至8]包括本發明之第一主體化合物及第二主體化合物作為主體之OLED
在裝置實例5至8中，OLED以與裝置實例1至4相同的方式製造，除了形成厚度為90nm之第一電洞注入層，摻雜劑之摻雜量為2重量%，沈積厚度為35nm之電子傳輸層，且第一主體如以下表2中所示更換。裝置實例5至8中製造之裝置之評估結果展示於以下表2中。
Figure 105134858-A0202-12-0035-34
Figure 105134858-A0202-12-0036-35
[比較裝置實例1]包括習知有機電致發光化合物之OLED
OLED以與裝置實例1至4相同的方式製造，除了將以下表3中展示的第一主體用作發光層之主體，且不使用第二主體。
Figure 105134858-A0202-12-0036-36
[比較裝置實例2]包括習知有機電致發光化合物之OLED
OLED以與裝置實例1至4相同的方式製造，除了將以下表4中展示的第二主體用作發光層之主體，且不使用第一主體。
Figure 105134858-A0202-12-0036-37
[比較裝置實例3]包括習知有機電致發光化合物之OLED
OLED以與裝置實例1至4相同的方式製造，除了將以下表5中展示的第一主體及第二主體用作發光層之主體。
Figure 105134858-A0202-12-0037-41
Figure 105134858-A0202-12-0037-43
藉由使用根據本發明之兩種或更多種主體化合物之特定組合，本發明之所述有機電致發光裝置具有至少等於或高於習知裝置的發光效率且具有與習知裝置相比更長的壽命。

Claims (8)

  1. 一種主體材料，其包括一種或多種第一主體化合物及一種或多種第二主體化合物，其中所述第一主體化合物由下式1表示且所述第二主體化合物由下式2表示：
    Figure 105134858-A0305-02-0040-1
     其中L1表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，A表示氫、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基或經取代或未經取代之二苯并呋喃基，Ar1、Ar2及Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基、或經取代或未經取代之3至30員(伸)雜芳基；或Ar2及Ar3可經鍵聯以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換，R1表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取 代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或R1可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其中所述(伸)雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P，a表示0至4之整數，且當a為2或更大之整數時，R1中之每一者可相同或不同；
    Figure 105134858-A0305-02-0041-2
     其中Ar4及Ar5各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之3至30員雜芳基，R3及R4各自獨立地表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽 烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基，其中所述雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P，且c表示0至4之整數；d表示0至6之整數；且當c或d為2或更大之整數時，R3或R4中之每一者可相同或不同，且所述經取代之取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘、鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷基硫基；(C3-C30)環烷基；3至7員雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基或二(C6-C30)芳基胺基取代之3至30員雜芳基；未經取代或經氰基、3至30員雜芳基或三(C6-C30)芳基矽烷基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單-或二-(C1-C30)烷基胺基；單-或二-(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的主體材料，其中式1由下式3至7中之任一者表示：
    Figure 105134858-A0305-02-0043-3
    Figure 105134858-A0305-02-0043-4
    Figure 105134858-A0305-02-0043-6
    Figure 105134858-A0305-02-0043-7
    Figure 105134858-A0305-02-0043-8
     其中Ar1、Ar2及Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)(伸)芳基或經取代或未經取代之3至30員(伸)雜芳基； X表示S、O或CR7R8；R2及R5至R8各自獨立地表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或R2及R5至R8各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；b及f各自獨立地表示0至4之整數，且e表示0至2之整數；當b或f中之每一者表示2或更大之整數時或當e表示2之整數時，R2、R5或R6中之每一者可相同或不同；且L1、R1及a如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的主體材料，其中式3由以下式8至10中之任一者表示：
    Figure 105134858-A0305-02-0044-9
    Figure 105134858-A0305-02-0045-10
    Figure 105134858-A0305-02-0045-11
     其中R9至R12各自獨立地表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或R9至R12可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；所述雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P；g及h各自獨立地表示0至6之整數；i表示0至4之整數；j表示0至7之整數；當g、h、i或j中之每一者表示2或更大之整數時，R9、R10、R11或R12中之每一者可相同 或不同；且L1、R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3、a及b如申請專利範圍第2項中所定義。
  4. 如申請專利範圍第2項所述的主體材料，其中式4由以下式11表示：
    Figure 105134858-A0305-02-0046-12
     其中R13及R14各自獨立地表示氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或R13及R14可各自獨立地鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之3至30員、單環或多環、脂環族環或芳族環或所述脂環族環及所述芳族環之組合，其碳原子可經至少一個選自由氮、氧及硫組成之群的雜原子置換；所述雜芳基含有一個或多個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si及P；k表示0至4之整數，且m表示0至7之整數；當k或m 中之每一者表示2或更大之整數時，R13或R14中之每一者可相同或不同；且L1、R1、R5、R6、Ar1、Ar3、a、e及f如申請專利範圍第2項中所定義。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的主體材料，其中式2由以下式12至16中之任一者表示：
    Figure 105134858-A0305-02-0047-13
     其中Ar4、Ar5、R3、R4、c及d如申請專利範圍第1項中所定義。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的主體材料，其中所述式1之 第一主體化合物係選自由以下組成之群：
    Figure 105134858-A0305-02-0048-14
    Figure 105134858-A0305-02-0049-16
    Figure 105134858-A0305-02-0050-17
     。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的主體材料，其中所述式2之第二主體化合物係選自由以下組成之群：
    Figure 105134858-A0305-02-0050-18
    Figure 105134858-A0305-02-0051-19
    Figure 105134858-A0305-02-0052-20
    Figure 105134858-A0305-02-0053-21
     。
  8. 一種有機電致發光裝置，其包括陽極、陰極及至少一個安置於所述陽極與所述陰極之間的發光層，其中所述發光層包括主體及摻雜劑，且所述主體包括如申請專利範圍第1項所述的主體材料。
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