TWI729977B - 有機電致發光化合物及包括所述化合物的有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是有關於一種有機電致發光化合物及一種包括所述有機電致發光化合物的有機電致發光裝置。根據本發明之有機電致發光化合物可包括於發光層或電子緩衝層中，且有效製造具有低驅動電壓、極佳電流及功率效率以及顯著提高之操作壽命的有機電致發光裝置。

Description

有機電致發光化合物及包括所述化合物的有機電致發光裝置
本發明涉及有機電致發光化合物及包括所述化合物之有機電致發光裝置。
電致發光裝置(EL裝置)為自身發光裝置，其優點在於其提供較寬視角、較高對比度及較快反應時間。有機EL裝置最初由Eastman Kodak藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而開發[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機電致發光裝置為藉由向有機電致發光材料施加電將電能轉化成光的裝置，且一般具有包括陽極、陰極及介於陽極與陰極之間的有機層的結構。有機EL裝置之有機層可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層(其包括主體及摻雜劑材料)、電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等，且用於有機層之材料根據其功能分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材 料等。在有機EL裝置中，由於施加了電壓，電洞自陽極注入至發光層，電子自陰極注入至發光層，且藉由電洞及電子的重組形成高能量之激子。藉由此能量，有機發光化合物達到激發態，且藉由有機發光化合物之激發態回到基態產生之能量發射光而發光。
決定有機EL裝置的發光效率的最重要因素為發光材料。發光材料必須具有高量子效率、高電子及電洞遷移率，且形成之發光材料層必須均勻及穩定。發光材料視發光的顏色分為發藍光材料、發綠光材料及發紅光材料，另外以及發黃光材料或發橙光材料。另外，發光材料亦可根據其功能分為主體及摻雜劑材料。近來，正迫切地需要具有高效率及長壽命的有機EL裝置的開發。具體而言，考慮OLED之中等或大尺寸面板的EL特徵需求，必須迫切地開發特徵比習知材料好的材料。以固態用作溶劑且轉移能量之主體材料需要具有高純度及適於真空沈積之分子量。此外，主體材料需要具有實現熱穩定性之高玻璃轉移溫度及高熱分解溫度、實現長壽命之高電-化學穩定性、容易形成非晶形薄膜、與相鄰層之材料良好黏著及不遷移至其他層。
迄今為止，螢光主體材料已經廣泛用作主體材料。對於藍色螢光主體材料，已知Idemitsu Kosan的使用4,4'-雙(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-聯苯(DPVBi)的發射藍光之材料系統，以及Eastman Kodak的使用二萘基蒽及四(第三丁基)苝的發射藍光之材料等。然而，迄今已進行許多研究來開發在裝置中具有改良之特徵的藍色螢光主體材料。
韓國專利申請特許公開第2008-0047210號披露 芳基鍵結於苯并咔唑或二苯并咔唑結構之化合物及包括所述化合物之有機EL裝置。韓國專利申請特許公開第2013-0130747號披露由兩個或更多個咔唑衍生物殘基及含氮芳族雜環組成的芳族雜環衍生物及包括所述化合物之有機EL裝置。另外，韓國專利申請特許公開第2010-0015581號披露含氮芳族烴基或芳族雜環基鍵結於嘧啶環或三嗪環之有機電致發光化合物及包括所述化合物之有機EL裝置。然而，具有優良發光效率及壽命特徵的化合物相較於上述參考文獻中所披露之化合物的必要性不斷湧現。
因此，致力於獲得滿足上述必要性之化合物之後，本發明者發現具有二苯并咔唑及二芳基三唑經芳基鍵結之特殊結構的化合物相較於習知有機電致發光化合物更適於製造效率及壽命提高之有機EL裝置。
本發明之目標為提供一種有機電致發光化合物，其可製造具有效率優良及壽命延長的有機電致發光裝置。
本發明者發現上述目標可藉由由以下式1表示之有機電致發光化合物實現：
Figure 105102110-A0202-12-0004-2
其中L表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；R1至R4各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或連接至相鄰取代基形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族或芳族環，其碳原子可置換為至少一個選自氮、氧及硫之雜原子；所述雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子；以及n及m表示0至3之整數。
藉由使用本發明之有機電致發光化合物作為發光層之主體，相較於習知有機電致發光化合物顯著提高了效率及壽命。具體而言，藉由甚至在高亮度下維持高效率及具有顯著延長之壽命，本發明之有機電致發光化合物在最近需要提高對高分辨率之要求的趨勢下顯示更合適的特徵。
在下文中，將詳細地描述本發明。然而，以下描述打算解釋本發明，並且不意謂以任何方式限制本發明之範疇。
本發明是有關於式1之有機電致發光化合物、包括所述化合物之有機電致發光材料及包括所述材料之有機電致發光裝置。
在上述式1中，較佳地，L表示經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，且R1至R4各自獨立地表示氫，或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基，或連接至相鄰取代基形成經取代或未經取代之單環或多環(C6-C20)脂環族或芳族環，其碳原子可置換為至少一個選自氮、氧及硫之雜原子。
在上述式1中，更佳地，L表示未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C12)伸芳基，且R1至R4各自獨立地表示氫或未經取代之(C6-C12)芳基，或連接至相鄰取代基形成未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之單環或多環(C6-C15)脂環族或芳族環，其碳原子可置換為至少一個選自氮、氧及硫之雜原子。
此處，「(C1-C30)烷基」欲為具有1至30個構成鏈之碳原子之直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數較佳為1至20，更佳1至10，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「(C2-C30)烯基」欲為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳2至10，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「(C2-C30)炔基」欲為具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子數較佳為2至20，更佳2至10，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「(C1-C30)烷氧基」欲為具有1至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烷氧基，其中碳原子數較佳為1至20，更佳為1至10，且包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、1-乙基丙氧基等；「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個環主鏈碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數較佳為3至20，更佳為3至7，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「5至7員雜環烷基」為具有5至7個環主鏈原子且包含至少一個選自B、N、O、S、Si及p，較佳O、S及N之雜原子的環烷基，且包含吡咯啶、四氫噻吩、四氫哌喃等；「(C6-C30)(伸)芳基」為衍生自芳族烴且具有6至30個環主鏈碳原子的單環或稠環，其中碳原子數較佳為6至20，更佳為6至15，且包含苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、三亞苯基、芘基、稠四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、熒蒽基等；「3至30員(伸)雜芳基」為具有3至30個環主鏈原子之芳基，其中原子數較佳為3至 20，更佳3至15，包含至少一個，較佳1至4個選自由以下組成之群的雜原子：B、N、O、S、Si以及P；為單環，或具有至少一個苯環之稠環；可部分飽和；可藉由將至少一個雜芳基或芳基經單鍵連接至雜芳基形成；且包含單環型雜芳基，包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等，及稠環型雜芳基，包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基等。另外，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
此處，表述「經取代或未經取代」中的「經取代」意謂特定官能基中的氫原子經另一原子或基團(即取代基)置換。在本發明中，式1中之R1至R4中之經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C6-C30)芳基、經取代之3至30員雜芳基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基以及經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族或芳族環之取代基各自獨立地為選自由以下 組成之群的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、未經取代或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
由式1表示之有機電致發光化合物包含(但不限於)以下化合物：
Figure 105102110-A0202-12-0008-3
Figure 105102110-A0202-12-0009-4
本發明之有機電致發光化合物可藉由熟習此項技術者已知之合成方法製備。舉例而言，其可根據以下反應流程製備。
Figure 105102110-A0202-12-0009-5
其中L、R1至R4、m及n如式1中所定義。
本發明提供包括式1之有機電致發光化合物的有機電致發光材料，及包括所述材料的有機電致發光裝置。
上述材料可以包括單獨的根據本發明之有機電致發光化合物，或可以更包含一般用於有機電致發光材料的習知材料。
有機電致發光裝置包括第一電極；第二電極；以及在所述第一與第二電極之間的至少一個有機層。有機層可包括至少一種式1的有機電致發光化合物。
第一電極及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。有機層包括發光層，且可更包括至少一個選自由以下組成之群的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、夾層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
本發明的式1之有機電致發光化合物可作為主體材料包括於發光層中，或可包括於電子緩衝層中。較佳地，發光層可包括至少一種摻雜劑。必要時，可包括除式1之有機電致發光化合物之外的化合物作為第二主體材料。
本發明之另一實施例提供用於製造有機電致發光裝置的材料。所述材料包括第一主體材料及第二主體材料，且第一主體材料包括本發明之有機電致發光化合物。在本文中，第一主體材料與第二主體材料的重量比在1：99至99：1的範圍。
第二主體材料可為已知磷光主體中的任一種。較佳地，化合物可選自由以下式2至6化合物組成之群。
H-(Cz-L4)i-M----------(2)
H-(Cz)j-L4-M----------(3)
Figure 105102110-A0202-12-0011-6
Figure 105102110-A0202-12-0011-7
Figure 105102110-A0202-12-0011-8
其中Cz表示以下結構；
Figure 105102110-A0202-12-0011-9
A表示-O-或-S-；R21至R24各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基或-SiR25R26R27，R25至R27各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；Y1及Y2各自獨立地表示-O-、-S-、-N(R41)-或-C(R42)(R43)-，其限制條件為Y1及Y2不同時存在；R41到R43各自獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30) 烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基，且R42及R43可相同或不同；i及j各自獨立地表示1至3之整數；k、l、m及n各自獨立地表示0至4之整數；以及其中i、j、k、l、m或n為整數2或更大，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24可相同或不同。
具體而言，第二主體材料之較佳實例如下：
Figure 105102110-A0202-12-0012-10
Figure 105102110-A0202-12-0013-11
[其中TPS表示三苯基矽烷基]
本發明中所用之摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。應用於根據本發明之有機電致發光裝置的摻雜劑材料 不受限制，但可較佳選自銥、鋨、銅以及鉑的金屬化錯合物化合物，更佳選自銥、鋨、銅及鉑的鄰位金屬化錯合物化合物，且甚至更佳為鄰位金屬化銥錯合物化合物。
本發明之有機電致發光裝置中所包括之摻雜劑較佳選自由以下式7至9之化合物組成之群。
Figure 105102110-A0202-12-0014-12
Figure 105102110-A0202-12-0014-13
Figure 105102110-A0202-12-0014-14
其中L選自以下結構：
Figure 105102110-A0202-12-0014-15
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、 未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；且R120至R123之相鄰取代基可彼此連接形成稠環，例如唑啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且其中R124至R127為芳基，R124至R127之相鄰取代基可彼此連接形成稠環，例如茀；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；f及g各自獨立地表示1至3之整數；在f或g為2或更大之整數的情況下，各R100可相同或不同；以及n表示1至3之整數。
具體而言，磷光摻雜劑材料包含以下：
Figure 105102110-A0202-12-0015-16
Figure 105102110-A0202-12-0016-17
Figure 105102110-A0202-12-0017-18
除由式1表示之有機電致發光化合物之外，根據本發明之有機電致發光裝置可更包括至少一種選自由基於芳基胺之化合物及基於苯乙烯基芳基胺之化合物組成之群的化合物。
在根據本發明之有機電致發光裝置中，所述有機層可更包括至少一種選自由以下組成之群的金屬：週期表的第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素的有機金屬，或包括所述金屬的至少一種錯合物化合物。有機層可以更包括發光層及電荷產生層。
此外，根據本發明之有機電致發光裝置可藉由以下方式發射白光：更包括至少一個發光層，所述發光層除根據本發明之有機電致發光化合物以外亦包括此項技術中已知 的藍色電致發光化合物、紅色電致發光化合物或綠色電致發光化合物。此外，必要時，裝置中可包括發黃光或橙光層。
根據本發明，至少一個層(在下文中，「表面層」)較佳置於一個或兩個電極的內表面上；選自硫族化物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層。具體而言，具有矽或鋁之硫族化物(包含氧化物)層較佳置於電致發光中間層的陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物較佳置於電致發光中間層的陰極表面上。此類表面層為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，所述硫族化物包含SiOX(1
Figure 105102110-A0202-12-0018-56
X
Figure 105102110-A0202-12-0018-57
2)、AlOX(1
Figure 105102110-A0202-12-0018-58
X
Figure 105102110-A0202-12-0018-59
1.5)、SiON、SiAlON等；所述金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且所述金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在根據本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑的混合區域較佳地置於一對電極的至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此變得更容易自混合區域注射及傳輸電子至電致發光介質。另外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更容易自混合區域注射及傳輸電洞到電致發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸(Lewis acid)及受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬以及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或更多個電致發光層且發射白光之電致發光裝置。
為了形成根據本發明之有機電致發光裝置的每一層，可使用乾式成膜方法，諸如真空蒸發、濺射、電漿及離子 電鍍方法；或濕式成膜方法，諸如旋塗、浸塗及流塗方法。
當使用濕式成膜方法時，薄膜可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散至任何適合溶劑中來形成，所述溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為形成每一層之材料可以溶解或擴散於其中且不存在成膜能力問題的任何溶劑。
下文中，將參考以下實例詳細解釋有機電致發光化合物、所述化合物的製備方法以及包括所述有機電致發光化合物之裝置的特性。
實例1：製備化合物C-1
Figure 105102110-A0202-12-0019-20
製備化合物1-2
在燒瓶中將化合物1-1(7H-苯并[c]咔唑，17.6g，65.8mmol)、3-碘-1-溴苯(23g，78.9mmol)、CuI(6.3g，33mmol)、乙二胺(EDA)(9mL，130mmol)及K3PO4(42g，197.4mmol)溶解於甲苯500mL中之後，使混合物在120℃下回流5小時。反應完成後，用乙酸乙酯(EA)萃取有機層，使用硫酸鎂移除殘餘水分且乾燥，且使用管柱層析法分離獲得化合物1-2(20g，產率：71%)。
製備化合物1-3
在燒瓶中將化合物1-2(15g，35.3mmol)、 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼戊烷)(14g，53mmol)、乙酸鉀(KOAc)(11g，106mmol)及二氯化雙(三苯膦)鈀(II)(Pd(PPh3)2Cl2)(2.5g，0.0035mmol)溶解於二噁烷300mL中之後，使混合物回流。反應完成後，用EA萃取有機層，使用硫酸鎂移除殘餘水分且乾燥，且使用管柱層析法分離獲得化合物1-3(10g，產率：61%)。
製備化合物C-1
在燒瓶中將化合物1-3(10g，21.7mmol)、化合物1-4(12g，0.043mmol)、肆(三苯膦)鈀(Pd(PPh3)4)(1.3g，1.0mmol)及K2CO3(8.8g，65mmol)溶解於甲苯、乙醇(EtOH)及H2O之混合物溶劑中之後，使混合物在120℃下回流一天。反應完成後，用EA萃取有機層，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物C-1(7.8g，產率：48%)。
Figure 105102110-A0202-12-0020-21
實例2：製備化合物C-2
Figure 105102110-A0202-12-0020-23
製備化合物2-2
在燒瓶中將化合物2-1(7H-苯并[c]咔唑，17.6g，65.8mmol)、4-碘-1-溴苯(23g，78.9mmol)、CuI(6.3g，33mmol)、EDA(9mL，130mmol)及K3PO4(42g，197.4mmol)溶解於甲苯500mL中之後，使混合物在120℃下回流5小時。 反應完成後，用EA萃取有機層，使用硫酸鎂移除殘餘水分且乾燥，且使用管柱層析法分離獲得化合物2-2(20g，產率：71%)。
製備化合物2-3
在燒瓶中將化合物2-2(15g，35.3mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼戊烷)(14g，53mmol)、KOAc(11g，106mmol)及Pd(PPh3)2Cl2(2.5g，0.0035mmol)溶解於二噁烷300mL中之後，使混合物回流。反應完成後，用EA萃取有機層，使用硫酸鎂移除殘餘水分且乾燥，且使用管柱層析法分離獲得化合物2-3(10g，產率：61%)。
製備化合物C-2
在燒瓶中將化合物2-3(10g，21.7mmol)、化合物2-4(12g，0.043mmol)、Pd(PPh3)4(1.3g，1.0mmol)及K2CO3(8.8g，65mmol)溶解於甲苯、乙醇及H2O之溶劑混合物中之後，使混合物在120℃下回流一天。反應完成後，用EA萃取有機層，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物C-2(3.7g，產率：88%)。
Figure 105102110-A0202-12-0021-24
實例3：製備化合物C-17
Figure 105102110-A0202-12-0021-25
製備化合物3-3
將7H-苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7mL，187.00mmol)、CuI(7.1g，37.4mmol)、 K3PO4(39.7g，187.00mmol)及甲苯380mL引入燒瓶之後，使混合物在120℃下回流2小時。反應完成後，將混合物與二氯甲烷(DCM)一起過濾，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物3-3(23.6g，產率：75%)。
製備化合物3-4
在燒瓶中將化合物3-3(70g，165.80mmol)、頻哪醇根基二硼(51g，198.9mmol)、PdCl2(PPh3)2(5.8g，8.29mmol)及KOAc(33g，331.60mmol)溶解於1,4-二噁烷830mL中之後，在回流下攪拌混合物一天。混合物接著用EA萃取且使用管柱層析法分離獲得化合物3-4(69g，產率：88%)。
製備化合物C-17
在燒瓶中將化合物3-4(7.0g，14.90mmol)、化合物3-5(7.0g，17.90mmol)、Pd(PPh3)4(860mg，0.75mmol)及K2CO3(6.2g，44.70mmol)溶解於甲苯75mL、EtOH 20mL及H2O 20mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物1小時。將混合物冷卻至室溫後，向其中添加甲醇(MeOH)，過濾固體且與甲苯一起再結晶，且使用管柱層析法分離獲得化合物C-17(4.6g，產率47%)。
Figure 105102110-A0202-12-0022-26
實例4：製備化合物C-9
Figure 105102110-A0202-12-0022-28
製備化合物4-3
將7H-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1、溴-3-碘苯(23.7mL，187.00mmol)、CuI(7.1g，37.4mmol)、K3PO4(39.7g，187.00mmol)及甲苯380mL引入至燒瓶中且將溶質溶解於溶劑中之後，使混合物在120℃下回流2小時。反應完成後，混合物與DCM一起過濾，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物4-3(23.6g，產率：75%)。
製備化合物4-4
在燒瓶中將化合物4-3(24.0g，55.90mmol)及n-BuLi(34mL，83.80mmol)溶解於四氫呋喃(THF)280mL中之後，在-78℃下攪拌混合物一小時。接著向混合物中逐滴添加硼酸三甲酯(B(OMe)3)(9.4mL，83.80mmol)，且在室溫下攪拌混合物4小時。接著用EA萃取混合物，固體與己烷(Hex)一起過濾獲得化合物4-4(15.9g，產率：74%)。
製備化合物4-6
將化合物4-5(20g，88.5mmol)、2-萘基硼酸(16.7g，97.3mmol)、PdCl2(PPh3)2(2.0g，2.92mmol)、Na2CO3(23.5g，221.3mmol)、THF 440mL及H2O 150mL引入至燒瓶之後，在65℃下攪拌混合物2小時。將混合物冷卻至室溫後，向其中添加蒸餾水。反應完成後，用EA萃取有機層，使用硫酸鎂移除殘餘水分且乾燥，且使用管柱層析法分離獲得化合物4-6(21g，產率：81%)。
製備化合物C-9
在燒瓶中將化合物4-4(4.0g，10.30mmol)、化合物4-6(4.9g，15.50mmol)、Pd(PPh3)4(600mg，0.52mmol) 及K2CO3(4.3g，30.90mmol)溶解於甲苯50mL、EtOH 12mL及H2O 12mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物4小時。混合物冷卻至室溫後，向其中添加MeOH，過濾固體且使用管柱層析法分離獲得化合物C-9(5.6g，產率：67%)。
Figure 105102110-A0202-12-0024-29
實例5：製備化合物C-7
Figure 105102110-A0202-12-0024-31
製備化合物5-3
將7H-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7mL，187.00mmol)、CuI(7.1g，37.4mmol)、K3PO4(39.7g，187.00mmol)及甲苯380mL引入至燒瓶中且將溶質溶解於溶劑中之後，使混合物在120℃下回流2小時。反應完成後，混合物與DCM一起過濾，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物5-3(23.6g，產率：75%)。
製備化合物5-4
在燒瓶中將化合物5-3(24.0g，55.90mmol)及n-BuLi(34mL，83.80mmol)溶解於THF 280mL中之後，在-78℃下攪拌混合物一小時。接著向混合物中逐滴添加B(OMe)3(9.4mL，83.80mmol)，且在室溫下攪拌混合物4小時。接著用EA萃取混合物，且固體與Hex一起過濾獲得化合物5-4(15.9g，產率：74%)。
製備化合物C-7
在燒瓶中將化合物5-4(5.0g，12.90mmol)、化合物5-5(6.7g，19.40mmol)、Pd(PPh3)4(745mg，0.66mmol)及K2CO3(5.3g，38.70mmol)溶解於甲苯65mL、EtOH 16mL及H2O 16mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物1小時。將混合物冷卻至室溫後，用EA萃取混合物，且使用管柱層析法分離獲得化合物C-7(3.8g，產率：45%)。
Figure 105102110-A0202-12-0025-32
實例6：製備化合物C-37
Figure 105102110-A0202-12-0025-34
製備化合物6-3
將7H-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7mL，187.00mmol)、CuI(7,1g，37.4mmol)、K3PO4(39.7g，187.00mmol)及甲苯380mL引入至燒瓶中且將溶質溶解於溶劑中之後，使混合物在120℃下回流2小時。反應完成後，混合物與DCM一起過濾，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物6-3(23.6g，產率：75%)。
製備化合物6-4
在燒瓶中將化合物6-3(24.0g，55.90mmol)及n-BuLi(34mL，83.80mmol)溶解於THF 280mL中之後，在-78℃下攪拌混合物一小時。接著向混合物中逐滴添加 B(OMe)3(9.4mL，83.80mmol)，且在室溫下攪拌混合物4小時。接著用EA萃取混合物，且固體與Hex一起過濾獲得化合物6-4(15.9g，產率：74%)。
製備化合物6-6
在燒瓶中將化合物6-5(20g，108.5mmol)、2-萘基硼酸(37.3g，216.9mmol)、PdCl2(PPh3)2(2.3g，3.3mmol)及Na2CO3(28.7g，271.3mmol)溶解於甲苯540mL及H2O 135mL之混合物溶劑中之後，在95℃下攪拌混合物2小時。將混合物冷卻至室溫後，向其中添加蒸餾水。反應完成後，用乙酸乙酯萃取有機層，使用硫酸鎂移除殘餘水分且乾燥，且使用管柱層析法分離獲得化合物6-6(9g，產率：21%)。
製備化合物C-37
在燒瓶中將化合物6-4(5.0g，12.9mmol)、化合物6-6(5.7g，15.50mmol)、Pd(PPh3)4(745mg，0.65mmol)及K2CO3(5.3g，38.70mmol)溶解於甲苯65mL、EtOH 16mL及H2O 16mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物4小時。混合物冷卻至室溫後，向其中添加MeOH，過濾固體且使用管柱層析法分離獲得化合物C-37(3.7g，產率：43%)。
Figure 105102110-A0202-12-0026-37
實例7：製備化合物C-8
Figure 105102110-A0202-12-0026-36
製備化合物7-3
將7H-二苯并[c,g]咔唑(45g，168.0mmol)、1-溴-4-碘苯(95g，336.0mmol)、CuI(16g，84mmol)、EDA(22.5mL，336mmol)、K3PO4(89g，420.00mmol)及甲苯840mL引入燒瓶中且將溶質溶解於溶劑中之後，使混合物在120℃下回流2小時。反應完成後，混合物與DCM一起過濾，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物7-3(41.8g，產率：59%)。
製備化合物7-4
在燒瓶中將化合物7-3(7.2g，17.0mmol)、頻哪醇根基二硼(5.2g，20.5mmol)、PdCl2(PPh3)2(1.2g，1.7mmol)及KOAc(3.4g，34.0mmol)溶解於1,4-二噁烷85mL中之後，在回流下攪拌混合物3小時。混合物接著用EA萃取且使用管柱層析法分離獲得化合物7-4(6.4g，產率：80%)。
製備化合物C-8
在燒瓶中將化合物7-4(5.9g，12.60mmol)、化合物7-6(4.3g，12.60mmol)、Pd(PPh3)4(728mg，0.63mmol)及K2CO3(3.5g，25.20mmol)溶解於甲苯63mL、EtOH 16mL及H2O 16mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物2小時。混合物冷卻至室溫後，向其中添加MeOH，過濾固體且使用管柱層析法分離獲得化合物C-8(4.0g，產率：49%)。
Figure 105102110-A0202-12-0027-60
實例8：製備化合物C-13
Figure 105102110-A0202-12-0028-39
製備化合物8-3
將7H-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1-溴-3-碘苯(23.7mL，187.00mmol)、CuI(7.1g，37.4mmol)、K3PO4(39.7g，187.00mmol)及甲苯380mL引入至燒瓶中且將溶質溶解於溶劑中之後，使混合物在120℃下回流2小時。反應完成後，混合物與DCM一起過濾，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物8-3(23.6g，產率：75%)。
製備化合物8-4
在燒瓶中將化合物8-3(7.2g，17.0mmol)、頻哪醇根基二硼(5.2g，20.5mmol)、PdCl2(PPh3)2(1.2g，1.7mmol)及KOAc(3.4g，34.0mmol)溶解於1,4-二噁烷85mL中之後，在回流下攪拌混合物3小時。混合物接著用EA萃取且使用管柱層析法分離獲得化合物8-4(6.4g，產率：80%)。
製備化合物C-13
在燒瓶中將化合物8-4(5.5g，11.60mmol)、化合物8-6(4.0g，11.60mmol)、Pd(PPh3)4(670mg，0.58mmol)及NaHCO3(2.0g，23.20mmol)溶解於THF 63mL及H2O 23mL之混合物溶劑中，在回流下攪拌混合物2小時。混合物冷卻至室溫後，向其中添加MeOH，過濾固體且使用管柱層析法分離獲得化合物C-13(4.0g，產率：57%)。
Figure 105102110-A0202-12-0028-40
實例9：製備化合物C-4
Figure 105102110-A0202-12-0029-42
製備化合物9-3
將7H-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1,4-二溴萘(53.5g，187.00mmol)、CuSO4．5H2O(1.9g，7.5mmol)、K2CO3(20.7g，149.60mmol)及1,2-二氯苯374mL引入至燒瓶中且將溶質溶解於溶劑中之後，使混合物在200℃下回流2天。反應完成後，混合物與DCM一起過濾，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物9-3(14.9g，產率：42%)。
製備化合物9-4
在燒瓶中將化合物9-3(14.9g，31.5mmol)、頻哪醇根基二硼(9.6g，37.9mmol)、PdCl2(PPh3)2(2.2g，3.2mmol)及KOAc(6.2g，63.0mmol)溶解於1,4-二噁烷158mL中之後，在回流下攪拌混合物5小時。混合物接著用MC萃取且使用管柱層析法分離獲得化合物9-4(8.6g，產率：52%)。
製備化合物C-4
在燒瓶中將化合物9-4(4.0g，7.70mmol)、化合物9-6(2.5g，9.20mmol)、Pd(PPh3)4(445mg，0.39mmol)及K2CO3(2.2g，15.40mmol)溶解於甲苯40mL、EtOH 10mL及H2O 10mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物4小時。混合物冷卻至室溫後，向其中添加MeOH，過濾固體且使用管柱層析法分離獲得化合物C-4(3.1g，產率：65%)。
Figure 105102110-A0202-12-0030-43
實例10：製備化合物C-5
Figure 105102110-A0202-12-0030-44
製備化合物10-2
在燒瓶中將化合物10-1(40.0g，147.96mmol)及n-BuLi(71mL，177.55mmol)溶解於甲苯555mL及THF185mL之混合物溶劑中之後，在-78℃下攪拌混合物一小時。接著向混合物中逐滴添加B(OiPr)3(40.0mL，177.55mmol)，且在室溫下攪拌混合物3小時。接著用EA萃取混合物，且固體與Hex一起過濾獲得化合物10-2(11.5g，產率：33%)。
製備化合物10-4
在燒瓶中將化合物10-2(6.7g，28.50mmol)、化合物10-3(15.2g，57.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.6g，1.43mmol)及K2CO3(7.9g，57.00mmol)溶解於甲苯140mL、EtOH 35mL及H2O 35mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物3小時。混合物冷卻至室溫後，向其中添加MeOH，過濾固體且使用管柱層析法分離獲得化合物10-4(8.8g，產率：73%)。
製備化合物10-6
在燒瓶中將化合物10-4(8.3g，19.6mmol)、苯基硼酸(2.9g，23.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，0.98mmol)及K2CO3(5.4g，39.20mmol)溶解於甲苯100mL、EtOH 25mL及H2O 25mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物 4小時。接著將混合物冷卻至室溫，用EA萃取且使用管柱層析法分離獲得化合物10-6(6.2g，產率：67%)。
製備化合物C-5
在燒瓶中將化合物10-6(5.4g，12.86mmol)、化合物10-7(3.8g，14.10mmol)、Pd2(dba)3(589mg，0.64mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(S-phos)(528mg，1.29mmol)及NaOtBu(1.9g，19.29mmol)溶解於鄰二甲苯64mL中，在回流下攪拌混合物6小時。混合物冷卻至室溫後，向其中添加MeOH，過濾固體且使用管柱層析法分離獲得化合物C-5(5.7g，產率：68%)。
Figure 105102110-A0202-12-0031-45
實例11：製備化合物C-16
Figure 105102110-A0202-12-0031-47
製備化合物11-3
將7H-二苯并[c,g]咔唑(20g，74.80mmol)、1,4-二溴萘(53.5g，187.00mmol)、CuSO4．5H2O(1.9g，7.5mmol)、K2CO3(20.7g，149.60mmol)及1,2-二氯苯374mL引入至燒瓶中且將溶質溶解於溶劑中之後，使混合物在200℃下回流2天。反應完成後，混合物與DCM一起過濾，乾燥且使用管柱層析法分離獲得化合物11-3(14.9g，產率：42%)。
製備化合物11-4
在燒瓶中將化合物11-3(14.9g，31.5mmol)、 頻哪醇根基二硼(9.6g，37.9mmol)、PdCl2(PPh3)2(2.2g，3.2mmol)及KOAc(6.2g，63.0mmol)溶解於1,4-二噁烷158mL中之後，在回流下攪拌混合物5小時。混合物接著用MC萃取且使用管柱層析法分離獲得化合物11-4(8.6g，產率：52%)。
製備化合物C-16
在燒瓶中將化合物11-4(5.7g，10.97mmol)、化合物11-6(4.2g，13.20mmol)、Pd(PPh3)4(634mg，0.55mmol)及K2CO3(3.0g，21.94mmol)溶解於甲苯60mL、EtOH 15mL及H2O 15mL之混合物溶劑中之後，在回流下攪拌混合物2小時30分鐘。混合物冷卻至室溫後，向其中添加MeOH，過濾固體且使用管柱層析法分離獲得化合物C-16(5.1g，產率：69%)。
Figure 105102110-A0202-12-0032-48
裝置實例1-1至1-12：製造包括根據本發明之有機電致發光化合物作為主體的有機電致發光裝置
製造包括根據本發明之有機電致發光化合物的OLED裝置。依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對有機發光二極體(OLED)裝置(Geomatec,Japan)之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)進行超音波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。隨後，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備的基板夾持器上。將N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺引入至所述真空氣相沈積設備的單元中，且接著將所述設備的腔室中的壓力控制為 10-6托。此後，向所述單元施加電流以使上述引入之材料汽化，由此在ITO基板上形成厚度為80nm之第一電洞注入層。接著向所述真空氣相沈積設備之另一單元引入二吡嗪並[2,3-f：2',3'-h]喹喏啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈，且藉由向所述單元施加電流蒸發，由此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。向所述真空氣相沈積設備之另一單元引入N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺，且藉由向所述單元施加電流蒸發，由此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。向所述真空氣相沈積設備之另一單元中引入N-(4-(9,9-二苯基-9H,9'H-[2,9'-聯茀]-9'-基)苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺，且藉由向所述單元施加電流蒸發，由此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60nm之第二電洞傳輸層。此後，將如下表1中所列之主體化合物引入至真空氣相沈積設備的一個單元中作為主體，且將化合物D-96引入至另一單元中作為摻雜劑。按主體及摻雜劑之總量計，以3重量%之摻雜量(摻雜劑之量)沈積兩種材料，在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。接著將2,4-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪及喹啉鋰引入至另外兩個單元，同時蒸發，且在發光層上沈積形成厚度為30nm之電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沈積厚度為2nm的喹啉鋰作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製造OLED裝置。
比較例1-1至1-3：製造包括習知有機電致發光材料作為主體之有機電致發光裝置
以與上述裝置實例中相同之方式製造OLED裝置，但使用下述化合物作為發光材料之主體。
Figure 105102110-A0202-12-0034-49
裝置實例1-1至1-12以及比較例1-1至1-3中製造之有機電致發光裝置的評估結果顯示於下表1中：
Figure 105102110-A0202-12-0034-50
表1中之驅動電壓、效率及色彩座標的資料基於5,000nit亮度，且壽命資料為在5,000nit及恆定電流下亮度自100%降低至98%所用的時間。
比較例2-1：製造不包括電子緩衝層的發藍光之有機電致發光裝置
如下製造OLED裝置。依序使用丙酮、乙醇及蒸餾水對有機發光二極體(OLED)裝置(Geomatec,Japan)之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)進行超音波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。隨後，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備的基板夾持器上。將N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺引入至所述真空氣相沈積設備的單元中，且接著將所述設備的腔室中的壓力控制為10-6托。此後，向所述單元施加電流以使上述引入之材料汽化，由此在ITO基板上形成厚度為60nm之第一電洞注入層.接著向所述真空氣相沈積設備之另一單元引入1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲-六甲腈(HAT-CN)，且藉由向所述單元施加電流蒸發，由此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。向所述真空氣相沈積設備之另一單元引入N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺，且藉由向所述單元施加電流蒸發，由此在第二電洞注入層上形成厚度為20nm之第一電洞傳輸層。向所述真空氣相沈積設備之另一單元中引入如下之9-(萘-2-基)-3-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-咔唑(HT-2)，且藉由向所述單元施加電流蒸發，由此在第一電洞傳輸層上形成厚度為5nm之第二電洞傳輸層。此後，將如下之化合物BH-1引入至真空氣相沈積設備的一個單元中作為主體，且將如下之化合物BD-1引入至另一單元中作為摻雜劑。兩種材料以不同速率蒸發且按主體及摻雜劑之總量計，以2重量%之摻雜量(摻雜劑之量)沈積，在第二電洞傳輸層上形成厚度為20nm之發光層。接著向另外兩個單元中引入 2-(3-(菲-9-基)-5-(吡啶-3-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基喹啉鋰，各自在相同速率下以50重量%之量蒸發，且在發光層上沈積形成厚度為35nm之電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沈積厚度為2nm的喹啉鋰作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製造OLED裝置。用於製造OLED裝置之所有材料均為藉由在10-6托下真空昇華而純化之彼等材料。
OLED在1,000nit亮度下之驅動電壓、CIE色彩座標及在2,000nit下亮度自100%降低至90%所用之時間以及恆定電流顯示於下表2中。
Figure 105102110-A0202-12-0036-51
比較例2-2及裝置實例2-1及2-2：製造發藍光的根據本發明之有機電致發光裝置
以與比較例2-1中相同之方式製造OLED裝置，但將電子傳輸層之厚度減少至30nm，且在發光層與電子傳輸層之間插入5nm的電子緩衝層，且進行評估。比較例2-2及裝置實例2-1及2-2中製造之裝置的評估結果顯示於下表2中：
Figure 105102110-A0202-12-0036-52
目前使用之藍色螢光材料具有若干問題。首先，當在製造面板的製程期間暴露於高溫時，藍色螢光發光裝置的電流表徵改變從而引起亮度改變的問題，且發光層與電子注入層之間的界面特徵下降引起亮度及壽命降低。其次，在包括基於蒽之藍色螢光主體及基於芘之摻雜劑的裝置的情形中，主體(Ah)之LUMO(最低未佔用分子軌域)能量的絕對值高於摻雜劑(Ad)，且電洞陷阱放大使得電子傳輸層與螢光發光層之間的界面發光引起效率增加，但存在壽命降低的問題。
最初，LUMO能量及HOMO(最高佔用分子軌域)能級為負值。然而，為方便起見，LUMO能級及HOMO能級在本發明中以絕對值表示。另外，LUMO能級的值基於絕對值進行比較。在本發明中，藉由密度函數理論(DFT)量測之值用於LUMO能級及HOMO能級。
在根據本發明的藍色有機電致發光裝置中，藉由插入電子緩衝層，控制電子注入且改良發光層與電子注入層之間的界面特徵，且因此致力於壽命特徵。具體而言，藉由在有機電致發光裝置中插入電子緩衝層，由於發光層與電子傳輸區之間根據LUMO能級之電子親和力差異，可控制電子注入及傳輸。
在根據本發明之有機電致發光裝置中，電子緩衝層之LUMO能級可高於主體化合物之LUMO能級。具體而言，電子緩衝層與主體化合物之間LUMO能級的差異可為0.4eV或更低。舉例而言，電子緩衝層及主體化合物的LUMO能級分別可為2.0eV及1.6eV，且因此LUMO能級差可為0.4 eV。由於主體化合物與電子緩衝層之間的此類LUMO屏障，因此相較於不包括電子緩衝層之裝置可顯示改良之壽命特徵。此因為裝置內之界面特徵下降經電子緩衝層引起的電子注入控制作用緩和。
如表2中所示，由於本發明之電子緩衝層的電子注入控制作用，裝置實例2-1及2-2顯示比不包括電子緩衝層的比較例2-1及2-2好的壽命特徵。此等結果隨後可有效用於需要長壽命的可撓性顯示器或照明裝置領域。
Figure 105102110-A0202-11-0002-1

Claims (7)

  1. 一種有機電致發光化合物，其由下式1表示：
    Figure 105102110-A0305-02-0041-1
     其中L表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；R1至R2各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；；R3至R4各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1- C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或連接至相鄰取代基形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族或芳族環，其碳原子可置換為至少一個選自氮、氧及硫之雜原子；所述雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子；以及n及m表示0至3之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中R1至R4中之所述經取代之(C1-C30)烷基、所述經取代之(C6-C30)芳基、所述經取代之3至30員雜芳基、所述經取代之(C3-C30)環烷基、所述經取代之(C1-C30)烷氧基、所述經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、所述經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、所述經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、所述經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、所述經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、所述經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、所述經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基以及所述經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族或芳族環之取代基各自獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、 羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、未經取代或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中L表示經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，且R1至R2各自獨立地表示氫；R3至R4各自獨立地表示氫，或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基，或連接至相鄰取代基形成經取代或未經取代之單環或多環(C6-C20)脂環族或芳族環，其碳原子可置換為至少一個選自氮、氧及硫之雜原子。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中L表示未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C12)伸芳基，且R1至R2各自獨立地表示氫或未經取代之(C6-C12)芳基；R3至R4各自獨立地表示氫或未經取代之(C6-C12)芳基，或連接至相鄰取代基形成未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之單環或多環(C6- C15)脂環族或芳族環，其碳原子可置換為至少一個選自氮、氧及硫之雜原子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中所述由式1表示的化合物選自由以下組成之群：
    Figure 105102110-A0305-02-0044-2
  6. 一種有機電致發光裝置，其包括如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電致發光裝置，其中所述有機電致發光化合物包括於電子緩衝層中。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017183859A1 (en) 2016-04-18 2017-10-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102455656B1 (ko) 2016-09-22 2022-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102626318B1 (ko) * 2016-11-17 2024-01-18 엘티소재주식회사 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102613183B1 (ko) * 2017-02-28 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US11396494B2 (en) 2017-07-28 2022-07-26 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting element comprising same
KR20210048735A (ko) 2019-10-24 2021-05-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210104300A (ko) * 2020-02-17 2021-08-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113540369A (zh) 2020-04-13 2021-10-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
CN112713250B (zh) * 2020-12-27 2022-07-01 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
US20220352474A1 (en) * 2021-04-15 2022-11-03 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013105747A1 (ko) * 2012-01-13 2013-07-18 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI428053B (zh) * 2004-02-09 2014-02-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element
KR20080047210A (ko) 2006-11-24 2008-05-28 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP5399236B2 (ja) 2007-03-26 2014-01-29 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR101603070B1 (ko) * 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
EP2662368A4 (en) 2010-12-20 2014-06-25 Idemitsu Kosan Co AROMATIC HETEROCYCLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME
DE112012005831B3 (de) * 2011-07-22 2015-06-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Dibenzo[c,g]Carbazol-Verbindung, lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, Displayvorrichtung, Beleuchtungsvorrichtung und elektronische Vorrichtung
KR102054229B1 (ko) * 2012-01-13 2019-12-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013122364A2 (ko) * 2012-02-13 2013-08-22 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20130139412A (ko) * 2012-02-13 2013-12-23 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101571591B1 (ko) * 2012-12-10 2015-11-24 주식회사 두산 인돌로카바졸계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9985220B2 (en) * 2012-12-14 2018-05-29 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR101601355B1 (ko) * 2012-12-17 2016-03-09 주식회사 두산 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10227528B2 (en) * 2012-12-21 2019-03-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20140082351A (ko) * 2012-12-24 2014-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014194971A1 (de) * 2013-06-06 2014-12-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2015156587A1 (en) * 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150130928A (ko) * 2014-05-14 2015-11-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102603350B1 (ko) * 2014-11-18 2023-11-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 도판트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013105747A1 (ko) * 2012-01-13 2013-07-18 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

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