CN107531719B - 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物可有效地制造具有低驱动电压、极佳发光和功率效率以及显著改良的驱动寿命的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)为自动发光装置，优点在于其具有较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。第一有机EL装置由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而加以开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
有机EL装置(OLED)是通过向有机电致发光材料施加电将电能改变成光的装置，并且一般具有包含阳极、阴极和在阳极与阴极之间的有机层的结构。有机EL装置的有机层可以由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(其包含主体材料和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等组成，并且用于有机层的材料通过其功能分类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，由于电压的施加，空穴从阳极注入到发光层，电子从阴极注入到发光层，并且通过空穴和电子的再结合形成高能量的激子。通过此能量，有机发光化合物达到激发态，并且通过由于有机发光化合物的激发态回到基态产生的能量发射光而发光。
决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料必须具有高量子效率、高电子和空穴迁移率，并且形成的发光材料层必须均匀和稳定。发光材料根据发光的颜色分类为发蓝光材料、发绿光材料和发红光材料，另外还有发黄光材料或发橙光材料。另外，发光材料还可根据其功能分为主体材料和掺杂材料。近来，开发具有高效率和长寿命的有机EL装置是一紧迫问题。具体来说，考虑OLED的中等或大尺寸面板的EL特征需求，必须迫切地开发示出比常规材料特征好的材料。以固态用作溶剂并且传递能量的主体材料需要具有高纯度和适于真空沉积的分子量。此外，主体材料需要具有实现热稳定性的高玻璃化转变温度和高热分解温度、实现长寿命的高电-化学稳定性、容易形成非晶形薄膜、与相邻层的材料良好粘合和不迁移到其它层。
韩国专利第10-1082144号公开作为发光层主体的吲哚并咔唑衍生物，其以(n+1)价键合稠环结构的(C6-C20)芳香族杂环基。然而，具有优良发光效率和改良的驱动稳定性的新颖有机电致发光化合物的必要性不断引人注目。
在此方面，本发明人已尝试发明与常规化合物相比可提供极佳效能的新颖有机电致发光化合物，并且已发现本发明的化合物提供具有高发光和功率效率和优良装置效能的装置。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供具有低驱动电压、极佳发光和功率效率和显著改良的驱动寿命的有机电致发光化合物。
问题的解决方案
本发明人发现以上目标可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：
Figure BDA0001454169660000021
其中
X1到X8表示N或CR11；
R1到R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烯基、被取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基、-NR12R13或-SiR14R15R16；或连接到一或多个相邻取代基以形成被取代或未被取代的、单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其一或多个碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R12到R16各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烯基、被取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基；
所述杂环烷基或所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的有利作用
通过将本发明的有机电致发光化合物用作发光层的主体，有机电致发光装置的效能和寿命与常规有机电致发光化合物相比显著改善。具体来说，本发明的有机电致发光化合物可提供具有高发光和功率效率和显著改良的寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。然而，以下描述旨在解释本公开，并且不意指以任何方式限制本公开的范围。
本发明涉及由式1表示的有机电致发光化合物、包含有机电致发光化合物的有机电致发光材料和包含有机电致发光材料的有机电致发光装置。
在式1中，优选的是，R1到R11各自独立地表示氢、氘、被取代或未被取代的(C1-C20)烷基、被取代或未被取代的(C3-C20)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C20)环烯基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的(3元到20元)杂芳基或-NR12R13；或连接到一或多个相邻取代基以形成被取代或未被取代的、单环或多环(C3-C20)脂环族环或芳香族环，其一或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；并且R12到R16各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C20)烷基、被取代或未被取代的(C3-C20)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C20)环烯基、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(3元到20元)杂芳基。
本文中，“(C1-C30)烷基”的意思是具有1到30个碳原子构成链的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选是1到20，更佳是1到10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第三丁基等；“(C2-C30)烯基”的意思是具有2到30个碳原子构成链的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选是2到20，更佳是2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“(C2-C30)炔基”的意思是具有2到30个碳原子构成链的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选是2到20，更佳是2到10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；“(C1-C30)烷氧基”的意思是具有1到30个碳原子构成链的直链或支链烷氧基，其中碳原子的数目优选是1到20，更佳是1到10，并且包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、1-乙基丙氧基等；“(C3-C30)环烷基”是具有3到30个环主链碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选是3到20，更佳是3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“(3元到7元)杂环烷基”是具有3到7个环主链原子的环烷基，包括至少一个选自B、N、O、S、Si和P、优选O、S和N的杂原子，并且包括吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等；“(C6-C30)芳基”是自具有6到30个环骨干碳原子的芳香烃衍生的单环或稠环，其中碳原子的数目优选是6到20，更佳是6到15，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等；“3元到30元杂芳基”是具有3到30个环主链原子、优选3到20个环主链原子并且更优选3到15个环主链原子的芳基，包括至少一个、优选1到4个选自由以下组成的组的杂原子：B、N、O、S、Si和P；可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过借助单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基形成的基团；并且包括单环型杂芳基，包括呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二噁环戊烯基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，表述“被取代或未被取代”中的“被取代”意思是某一官能团中的氢原子被另一原子或基团，即取代基置换。式1中被取代的(C1-C30)烷基、被取代的(C3-C30)环烷基、被取代的(C3-C30)环烯基、被取代的(3元到7元)杂环烷基、被取代的(C6-C30)芳基、被取代的(3元到30元)杂芳基和被取代的单环或多环、(C3-C30)脂环族环或芳香族环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(5元到30元)杂芳基、未被取代或被(5元到30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基氧硼基、二(C1-C30)烷基氧硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氧硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
由式1表示的有机电致发光化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0001454169660000041
Figure BDA0001454169660000051
Figure BDA0001454169660000061
根据本发明的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的方法制备，并且可根据例如以下反应方案1制备：
Figure BDA0001454169660000062
本发明进一步提供一种包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，和一种包含该有机电致发光材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可以仅由本发明的有机电致发光化合物组成或可以进一步包括通常用于有机电致发光材料的常规材料。
本发明的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极和至少一个在第一与第二电极之间的有机层。有机层可以包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
第一和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
本发明的式1的有机电致发光化合物可包含于发光层中作为主体材料。优选的是，发光层可包含至少一种掺杂剂。必要时，可以包含除式1的有机电致发光化合物以外的另一种化合物作为第二主体材料。
本发明的另一实施例提供用于制造有机电致发光装置的材料。材料包含第一主体材料和第二主体材料，并且第一主体材料包含本发明的有机电致发光化合物。在本文中，第一主体材料与第二主体材料的重量比在1:99到99:1的范围内。
第二主体材料可以是已知磷光主体中的任一种。优选的是，第二主体材料可选自以下式2到式6的化合物组成的组。
H-(Cz-L4)i-M----------(2)
H-(Cz)j-L4-M----------(3)
Figure BDA0001454169660000071
其中Cz表示以下结构：
Figure BDA0001454169660000072
A表示-O-或-S-；
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基或-SiR25R26R27；
R25到R27各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)亚杂芳基；
M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基；
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R41)-或-C(R42)(R43)-，其限制条件为Y1和Y2不同时存在；
R41到R43各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基，并且R42和R43可相同或不同；
i和j各自独立地表示1到3的整数；
k、l、m和n各自独立地表示0到4的整数；并且
当i、j、k、l、m或n是2或大于2的整数时，每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R21、每个R22、每个R23或每个R24可相同或不同。
具体来说，第二主体材料的优选实例如下：
Figure BDA0001454169660000081
Figure BDA0001454169660000091
Figure BDA0001454169660000101
[其中TPS表示三苯基甲硅烷基]
根据本发明的有机电致发光装置中所包含的掺杂剂优选是至少一种磷光掺杂剂。应用到根据本发明的有机电致发光装置的掺杂剂材料不受限制，但可以优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的金属化络合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属化络合物，并且甚至更优选地是邻位金属化的铱络合物。
磷光掺杂剂优选地选自由下式101到103表示的化合物。
Figure BDA0001454169660000102
其中L选自以下结构：
Figure BDA0001454169660000111
R100表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；
R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；R106到R109的相邻取代基可以彼此连接以形成被取代或未被取代的稠环，例如，未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或未被取代或被烷基取代的二苯并呋喃；并且R120到R123的相邻代基可以彼此连接以形成被取代或未被取代的稠环，例如，未被取代或被烷基或芳基取代的喹啉；
R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；并且R124到R127的相邻取代基可以彼此连接以形成被取代或未被取代的稠环，例如，未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或未被取代或被烷基取代的二苯并呋喃；
R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；并且R208到R211的相邻取代基可以彼此连接以形成被取代或未被取代的稠环，例如，未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩或未被取代或被烷基取代的二苯并呋喃；
r和s各自独立地表示1到3的整数；当r或s为2或大于2的整数时，每个R100可相同或不同；并且
e表示1到3的整数。
具体来说，磷光掺杂剂材料包括以下：
Figure BDA0001454169660000112
Figure BDA0001454169660000121
Figure BDA0001454169660000131
Figure BDA0001454169660000141
本发明的有机电致发光装置除式1的化合物外还可以进一步包含至少一种选自基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
在本发明的有机电致发光装置中，有机层除式1的化合物外还可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物。有机层可进一步包含一个或多个额外发光层和电荷产生层。
另外，本发明的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，其除本发明的化合物以外还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。必要时，其可以进一步包含发黄光层或发橙光层。
在本发明的有机电致发光装置中，优选的是，至少一个层(在下文中，“表面层”)可以位于一个或两个电极的内表面上，所述至少一个层选自硫属化合物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫属化合物(包括氧化物)层优选地位于电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地位于电致发光中间层的阴极表面上。此类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选的是，硫属化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域可以位于一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此其变得更容易从混合区域注入并且将电子传输到电致发光介质。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此其变得更容易从混合区注入并且将空穴传输到电致发光介质。优选的是，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层，用于制备具有两个或多于两个发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本发明的有机电致发光装置的每一层，可以使用干膜形成方法，如真空蒸发、溅镀、等离子体和离子电镀方法；或湿膜形成方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋转涂布、浸渍涂布和流动涂布方法。
当使用湿膜形成方法时，薄膜可以通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成，所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂可以是形成每一层的材料可溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
实例1：制备化合物C-1
Figure BDA0001454169660000161
1)制备化合物1-1
在将化合物A(20g，100.00mmol)、2-氯苯基硼酸(15.7g，100.00mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(3.5g，3.00mmol)、碳酸钠(26.5g，250.00mmol)、甲苯(500mL)和乙醇(125mL)引入反应容器中之后，向其中添加蒸馏水(125mL)，并且随后在120℃下搅拌混合物4小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，利用旋转式蒸发器从其移出溶剂，并且通过柱层析纯化其余产物，从而获得化合物1-1(20g，产率：73％)。
2)制备化合物1-2
在将化合物1-1(6.5g，23.41mmol)、11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(3g，11.71mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(3.2g，3.51mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基二苯基(s-磷)(2.9g，7.02mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu)(3.4g，35.14mmol)和邻二甲苯(60mL)引入反应容器中之后，随后在回流下搅拌混合物4小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，利用旋转式蒸发器从其移出溶剂，并且通过柱层析纯化其余产物，从而获得化合物1-2(3.6g，产率：62％)。
3)制备化合物C-1
在将化合物1-2(3.6g，7.27mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.45mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基二苯基(1.2g，2.90mmol)、叔丁醇钠(2.1g，21.81mmol)和邻二甲苯(48mL)引入反应容器中之后，随后在回流下搅拌混合物2小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，利用旋转式蒸发器从其移出溶剂，并且通过柱层析纯化其余产物，从而获得化合物C-1(1.2g，产率：36％)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ8.26-8.28(m,3H),8.15-8.19(m,2H),7.90-7.91(m,1H),7.85-7.88(m,3H),7.70-7.72(d,1H),7.56-7.58(m,3H),7.46-7.49(m,2H),7.38-7.43(m,2H),7.02-7.03(t,1H)
MW UV PL M.P.
C-1 458.51 432nm 521nm 355℃
装置实例1：制备包含本发明的有机电致发光化合物作为主体的OLED装置
包含根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置。依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水对有机发光二极体(OLED)装置(Geomatec)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)进行超声波洗涤，并且随后储存于异丙醇中。随后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且随后将所述设备的腔室中的压强控制为10-6托。其后，向所述单元施加电流以蒸发上述引入的材料，从而在ITO衬底上形成厚度是80nm的第一空穴注入层。接着，向所述真空气相沉积设备的另一单元中引入二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喏啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈，且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。随后将N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺引入到所述真空气相沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。随后将N-(4-(9,9-二苯基-9H,9'H-[2,9'-二芴-9'-基)苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过将电流施加到所述单元而蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，其上如下形成发光层：将化合物C-1引入到所述真空气相沉积设备的一个单元中作为主体，并且将化合物D-96引入到另一单元中作为掺杂剂。掺杂剂按主体和掺杂剂的总量计以3重量％的掺杂量沉积从而在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。随后将2,4-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪和喹啉锂引入到另两个单元中，同时蒸发从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在电子传输层上将喹啉锂沉积为厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备沉积厚度为80nm的Al阴极。因此，制造出OLED装置。
制造出的OLED装置示出3.4V下亮度为1,000cd/m2、发光效率为29.2cd/A并且功率效率为27.3lm/W的红色发射光。在5,000尼特和恒定电流下衰减到90％亮度(其中早期亮度是100％)的时间需要15小时或多于15小时。
比较装置实例1：制备包含常规有机电致发光化合物的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于将化合物CBP(4,4'-N,N'-二咔唑-联苯)用作发光材料的主体。
制造出的OLED装置示出10.0V下亮度为1,000cd/m2、发光效率为14.3cd/A并且功率效率为4.5lm/W的红色发射光。在5,000尼特和恒定电流下衰减到90％亮度(其中早期亮度是100％)的时间需要少于1小时。

Claims (4)

1.一种由下式1表示的有机电致发光化合物，
Figure FDF0000010857140000011
其中
X2、X3、X5到X8表示CR11；
X1和X4各自表示N；
R1到R10各自独立地表示氢或氘；
对于X2或X3的R11连接到一或多个相邻取代基以形成被取代或未被取代的、单环(C3-C30)芳香族环；
对于X5-X8的R11表示氢或氘。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中对于X2或X3的R11连接到一或多个相邻取代基以形成被取代或未被取代的、单环(C3-C20)芳香族环。
3.一种选自下述化合物的有机电致发光化合物：
Figure FDF0000010857140000012
Figure FDF0000010857140000021
4.一种有机电致发光装置，包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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