CN102822174A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式（1）的化合物，所述化合物适合在电子器件中使用，特别适合在有机电致发光器件中使用。

Description

用于有机电致发光器件的材料
技术领域
本发明涉及用于在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中使用的材料。
背景技术
例如，在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中，描述了其中利用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。在这里使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物（M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999,75,4-6）。出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可能实现高达四倍的能量和功率效率的增加。然而，总的来说，仍然需要改进OLED，特别是也仍然需要改进显示三重态发光（磷光）的OLED，例如在效率、工作电压和寿命方面的改进。这尤其适用于在相对短波区域发光，例如发绿色光的OLED。
不能仅仅由使用的三重态发光体确定磷光OLED的性能。特别是，使用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料，此处同样具有特别重要的意义。因此，对这些材料的改进也可导致OLED性能的显著改进。同样仍需要改进用于荧光OLED的这些材料。
根据现有技术，尤其是酮类（例如根据WO 2004/093207或WO2010/006680）或氧化膦（例如根据WO 2005/003253）用作磷光发光体的基质材料。然而，当使用这些基质材料时，如在其它基质材料的情况下，仍需改进，特别是关于器件的效率和寿命方面。
根据现有技术，例如根据WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的咔唑衍生物，和例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的吲哚并咔唑衍生物，此外在有机电致发光器件中被用作磷光发光体的基质材料。这些材料的缺点在于它们通常具有非常强的氧化敏感性，该缺点损害所述材料的制备、纯化和储藏，以及包括所述材料的溶液的长期稳定性。此处在该材料的效率、寿命和热稳定性方面同样希望进一步改进。
发明内容
本发明的目的是提供适合在荧光或磷光OLED中，特别是在磷光OLED中使用的化合物，其例如用作基质材料或用作空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或用作电子传输或空穴阻挡材料。特别地，本发明的目的是提供基质材料，其适合用于发出绿色和红色，以及蓝色磷光的OLED。
令人惊讶的是，已经发现以下更详细描述的化合物实现了该目的，并导致在有机电致发光器件中，特别是在寿命、效率和工作电压方面的显著的改进。尤其是当使用本发明化合物作为基质材料时，这特别适用于发出红色和绿色磷光的电致发光器件。本发明的材料的进一步的特征在于在溶液中氧化稳定性的改进和高温稳定性。因此，本发明涉及这些材料和包括该类型化合物的有机电致发光器件。
本发明涉及以下通式（1）的化合物：
Figure BDA00002189596500021
通式(1)
其中以下说明适用于使用的符号和标记：
X是C=O、C(R)2、NR、O、S、C=S、C=NR、C=C(R)2、Si(R)2、BR、PR、P(=O)R、SO或SO2；
Y相同或不同地是如以下定义的W，或是NR、O或S，条件是如果基团E键合到该基团Y上，则Y=C；
W在每次出现时相同或者不同地是CR或N，条件是在环中不超过三个基团W代表N，以及另外的条件是如果基团E键合到该基团W上，则W=C；
Z在每一次出现时相同或不同地是CR或N；或两个相邻的基团Z代表通式（2）的基团
Figure BDA00002189596500031
通式(2)
其中虚线键表示该单元的连接；
E在每次出现时相同或不同地是单键、C(R)2、NR、O、S、C=O、C=S、C=NR、C=C(R)2、Si(R)2、BR、PR、P(=O)R、SO或SO2；
Ar与基团Y和两个碳原子一起，是具有5至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团可被一个或多个基团R取代；
A如果m=n=0，则是R；和如果一个标记m或n=1且另一个标记m或n=0，则是具有5至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团在每一情况下可以被R取代，或者是基团-CR=CR-、-CR=N-或-N=N-；或者，如果标记m=n=1，则是具有5至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团在每一情况下可以被R取代；
R在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R1)2，C(=O)Ar1，C(=O)R1，P(=O)(Ar1)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80个，优选5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R2)2，C(=O)Ar，C(=O)R2，P(=O)(Ar1)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R2取代；
R2选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂肪族烃基团，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R2彼此可以形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可以被一个或多个非芳族基团R2取代；此处键合到相同的N原子或P原子上的两个基团Ar1还可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2或O的桥连基彼此桥接；
m，n在每次出现时相同或不同地是0或1，其中对于m=0，基团R而不是基团E与A键合；和其中对于n=0，基团R而不是基团E与A键合；
p是0或1，其中对于p=0，基团R而不是基团Z=Z与每一碳原子键合和与W键合，条件是如果m=n=0，则p=1。
在本发明意义上的芳基基团包含6至60个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或者杂芳基基团在此被认为是指简单的芳环、即苯，或者简单的杂芳环、如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合（稠环）的芳基或者杂芳基基团，如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳环、例如联苯，不称之为芳基或杂芳基基团，而是称之为芳族环系。
在本发明的意义上的芳族环系在所述环系中包含6至80个C原子。在本发明的意义上的杂芳族环系在所述环系中包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下体系，该体系不必仅包含芳基或杂芳基基团，而是相反，在该体系中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元（优选小于非H原子的10%）间断，所述非芳族单元如sp3杂化的C、N或O原子。因此，例如如下体系，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等，也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系，同样其中两个或更多个芳基基团被例如短的烷基基团间断的体系也是本发明意义上的芳族环系。
为了本发明的目的，一般可包含1至40或另外1至20个C原子的且其中单独的H原子或CH2基团可以被上述提到基团取代的脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基被认为特别是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被上述提及的基团代替；此外，一个或多个H原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选被F、Cl或CN代替，进一步优选被F或CN代替，特别优选被CN代替。
在每一情况下也可被上述提到的基团R2或烃基团取代并且可通过任何希望的位置连接到所述芳族或杂芳族环系上的具有5-80个芳环原子芳族或杂芳族环系特别被认为是指得自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、
Figure BDA00002189596500061
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA00002189596500071
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并
Figure BDA00002189596500073
唑、萘并
Figure BDA00002189596500074
唑、蒽并
Figure BDA00002189596500075
唑、菲并
Figure BDA00002189596500076
唑、异
Figure BDA00002189596500077
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA00002189596500078
嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA00002189596500079
二唑、1,2,4-
Figure BDA000021895965000710
二唑、1,2,5-
Figure BDA000021895965000711
二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或衍生于这些体系组合的基团。
在本发明的优选实施方式中，X代表C=O、CR2、S、O或SO2，特别优选代表C=O或SO2。
在本发明另外优选的实施方式中，E在每次出现时相同或不同地代表单键、CR2、C=O、NR、O或S，特别优选地代表单键、CR2、C=O或NR，非常特别优选地代表单键、CR2或C=O，特别是代表单键。
在本发明又一另外的优选实施方式中，所述基团A代表具有5至16个，特别是5至10个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团在每一情况下可以被一个或多个基团R取代，或者，所述基团A代表通式-CR=CR-、-CR=N-或-N=N-的基团。
在本发明特别优选的实施方式中，所述基团A代表以下通式（3）、（4）、（5）或（6）的基团：
Figure BDA00002189596500081
通式(3)  通式(4)  通式(5)  通式(6)
其中虚线键表示与N的连接，*表示存在基团E时与E的连接位置，和W具有上文给出的含义。此处如果基团E在该位置键合，则W等于C。此外，V代表NR、O或S。
在本发明另外优选的实施方式中，在通式（1）的五元环中的单元Z=Z代表以上给出的通式（2）的基团。此外，在通式（1）的六元环中的单元Z=Z优选代表-CR=CR-或-CR=N-，特别是代表-CR=CR-。
在本发明另外优选的实施方式中，基团Ar代表以下通式（7）、（8）、（9）或（10）之一的基团：
Figure BDA00002189596500082
通式(7)  通式(8)  通式(9)  通式(10)
其中虚线键表示与N的连接，#表示与X连接的位置，*表示存在基团E时与E的连接位置，和W和V具有上文给出的含义。此处如果基团E在该位置键合，则W等于C。
在本发明又一另外的优选实施方式中，至少一个标记m或n=1。特别优选地，m+n=1。
在本发明又一另外的优选实施方式中，所述标记p=1。
在本发明特别的优选实施方式中，以上给出的优选特征同时出现。因此，特别优选如下通式（1）的化合物，对于该化合物：
X是C=O、CR2、S、O或SO2；
E在每次出现时相同或不同地是单键、CR2、C=O、NR、O或S；
A是具有5至16个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团在每一情况下可以被一个或多个基团R取代，或者是基团-CR=CR-、-CR=N-或-N=N-；
Z=Z在通式（1）的五元环中代表上文给出的通式（2）的基团；
Ar代表以下通式（7）至（10）之一的基团：
通式(7)  通式(8)  通式(9)  通式(10)
其中虚线键表示与N的连接，#表示与X连接的位置，*表示存在基团E时与E的连接位置，和W具有上文给出的含义；此处如果基团E在该位置键合，则W等于C；此外，V代表NR、O、S或CR2；
m，n在每次出现时相同或不同地是0或1，其中至少一个标记m或n=1。
在本发明非常特别的优选实施方式中，以下说明适用于通式（1）的化合物：
X是C=O或SO2；
E在每次出现时相同或不同地是单键、CR2、C=O或NR，优选单键、CR2或C=O，特别优选单键；
A代表以下通式（3）至（6）之一的基团：
Figure BDA00002189596500101
通式(3)  通式(4)  通式(5)  通式(6)
其中虚线键表示与Y的连接，*表示存在基团E时与E的连接位置，和W和V具有上文给出的含义；此处如果基团E在该位置键合，则W等于C；
Z=Z在所述通式（1）中五元环中代表上文给出的通式（2）的基团，在所述通式（1）的六元环中代表CR=CR或CR=N；
Ar代表上文给出的通式（7）至（10）之一的基团；
m，n相同或不同地是0或1，其中m+n=1；
p等于1。
因此，本发明特别优选的实施方式是以下通式（11）至（37）的化合物：
Figure BDA00002189596500102
Figure BDA00002189596500111
Figure BDA00002189596500121
其中使用的符号具有上文给出的含义。
在通式（11）至（37）的化合物的另外优选实施方式中，每个环中总共最多一个符号W或Z代表N，并且其余的符号W和Z代表CR。在本发明特别优选的实施方式中，所有的符号W和Z代表CR。因此，特别优选以下通式（11a）至（37a）的化合物：
Figure BDA00002189596500151
Figure BDA00002189596500161
其中使用的符号具有上文给出的含义。
非常特别优选以下通式（11b）至（37b）的化合物：
Figure BDA00002189596500162
Figure BDA00002189596500181
Figure BDA00002189596500191
Figure BDA00002189596500201
其中使用的符号具有上文给出的含义。
特别优选以下通式（11c）至（37c）的化合物：
Figure BDA00002189596500202
Figure BDA00002189596500221
其中使用的符号具有上文给出的含义。
在通式（11a）至（37c）中，X优选代表C=O或SO2。
此外，在通式（11a）至（37c）中，E优选代表CR2、C=O或NR。
在通式（11a）至（37c）中，特别优选X代表C=O或SO2，并且同时E代表CR2、C=O或NR。
在本发明的优选实施方式中，上文给出的通式中的R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，N(Ar1)2，C(=O)Ar1，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至30个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合。
在本发明特别优选的实施方式中，上文给出通式中的R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合。
对于通过真空蒸发处理的化合物，所述烷基基团优选具有不超过四个C原子，特别优选不超过1个C原子。对于从溶液中处理的化合物，被具有高达10个C原子的烷基取代的化合物，或被低聚亚芳基基团如邻、间、对位或支链的三联苯基团取代的化合物，也是适宜的。
根据上文指出的实施方式的优选化合物的实例，或可优选用于电子器件中的化合物，是以下结构的化合物。
Figure BDA00002189596500231
Figure BDA00002189596500251
Figure BDA00002189596500261
Figure BDA00002189596500271
Figure BDA00002189596500281
可通过本领域普通技术人员熟知的合成步骤制备本发明的化合物，所述合成步骤如示意性描绘在方案1至8中的。此处所述的合成从顺式吲哚并咔唑或相关的衍生物开始进行，顺式吲哚并咔唑或相关的衍生物的合成是本领域普通技术人员所熟知的（例如ChemistryLetters 2005,34(11),1500-1501；Tetrahedron Letters 2009,50(13),1469-1471；Khimiya Geterotsiklichenskikh Soedinenii 1985,(9),1222-1224）。
在此处，可能的合成是如方案1中所描绘的反应：在铜和铜(I)盐存在下，顺式吲哚并咔唑或相关的衍生物与邻卤代苯甲酸酯反应，其中所述卤素优选为碘。
方案1：
Figure BDA00002189596500291
在此处，另外的可能的合成是顺式吲哚并咔唑或相关的衍生物与邻-卤代苯甲酰氯反应，其中所述卤素优选是碘。如在方案2中描绘的，在此处的第一步中，所述酰氯与两个氮原子中的一个反应；和在下一步中，在铜和铜(I)盐存在下，所述卤素与第二个氮原子反应。
方案2：
Figure BDA00002189596500301
通过使顺式吲哚并咔唑或相关的衍生物与邻-卤代磺酰氯反应，可引入SO2桥连基，其中所述卤素优选是碘。如方案3中描绘的，在此处的第一步中，所述磺酰氯与两个氮原子中的一个反应；和在下一步中，在铜和铜(I)盐存在下，所述卤素与第二个氮原子反应。
方案3：
Figure BDA00002189596500302
通过使顺式吲哚并咔唑或相关的衍生物与邻-卤代苄基氯反应，可引入CR2桥连基，其中所述卤素优选是碘。如在方案4中描绘的，在此处的第一步中，所述苄基氯与两个氮原子中的一个反应；和在下一步中，在铜和铜(I)盐存在下，所述卤素与第二个氮原子反应。
方案4：
Figure BDA00002189596500311
通过使顺式吲哚并咔唑或相关的衍生物与邻-卤代氯化膦反应，可引入磷桥连基，其中所述卤素优选是碘。如在方案5中描绘的，在此处的第一步中，所述氯化膦与两个氮原子中的一个反应；和在下一步中，在铜和铜(I)盐存在下，所述卤素与第二个氮原子反应。类似地，通过与氯氧化膦反应，可引入氧化膦桥连基。
方案5：
Figure BDA00002189596500312
在方案6至方案8中示意性地描绘了根据本发明的另外衍生物的合成，该衍生物不能从所述吲哚并咔唑直接得到，而是该衍生物还包含其它基团E。
方案6：
方案7：
Figure BDA00002189596500322
方案8：
Figure BDA00002189596500323
因此，本发明还涉及通过使顺式吲哚并咔唑衍生物与芳基或杂芳基衍生物反应制备所述通式（1）化合物的方法，其中所述芳基或杂芳基衍生物在邻位被卤素和酸衍生物取代，所述卤素优选碘。此处，所述酸衍生物优选是羧酸酯、羧酰卤、磺酰卤、卤化膦或卤氧化膦。
如上所述的本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，或被反应性可聚合的基团、如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，可用作用于制备相应低聚物、树枝状大分子[wq1]或聚合物的单体。此处所述低聚或聚合优选通过卤素官能团或硼酸官能团或通过可聚合的基团进行。此外，可以通过这种类型的基团交联所述聚合物。本发明的化合物和聚合物可作为交联的或未交联的层使用。
因此，本发明还涉及包括上文指出的一种或多种本发明的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在一个或多个从本发明的化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。取决于本发明的化合物的连接，所述化合物因此形成所述低聚物或聚合物的侧链或者连接在主链中。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线型的、支化的或树枝状的。如上所述的相同的优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的本发明化合物的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，将本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。优选如下的均聚物或共聚物，其中通式（1）的单元或如上提及的优选实施方式的含量为0.01至99.9mol%，优选为5至90mol%，特别优选20至80mol%。形成所述聚合物的骨架的适当且优选的共聚单体选自芴（例如根据EP 842208或WO 2000/22026）、螺二芴（例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181）、对苯撑（例如根据WO 92/18552）、咔唑（例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468）、噻吩（例如根据EP 1028136）、二氢菲（例如根据WO 2005/014689）、顺式和反式茚并芴（例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412）、酮（例如根据WO 2005/040302）、菲（例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066）或还选自多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子也可以包括其它单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳胺的那些，和/或电子传输单元。另外，所述聚合物可还包含共聚形式的三重态发光体，或者包含作为共混物掺入的三重态发光体。确切来说，通式（1）的单元或上文提及的优选实施方式与三重态发光体的组合产生特别良好的结果。
此外，通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式也可以进一步被官能化，并且因此转化为扩展的结构。此处可以提到的例子是通过Suzuki法与芳基硼酸进行的反应，或通过Hartwig-Buchwald法与伯或仲胺进行的反应。因此，通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式也可以直接与磷光金属络合物结合，或也可直接与其它的金属络合物结合。
本发明的化合物适合用于电子器件中。此处的电子器件被认为是指包括至少一个层的器件，其中该层包含至少一种有机化合物。然而，此处的组件也可以包括无机材料或还有完全由无机材料构造的层。
因此，本发明还涉及上文提及的本发明的化合物在电子器件中的用途，特别是在有机电致发光器件中的用途。
此外，本发明又进一步涉及一种电子器件，该电子器件包括上文提及的本发明化合物中的至少一种。上述的优选特征同样适用于该电子器件。
所述电子器件优选地选自有机电致发光器件（OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）和“有机等离子体发射器件”（D.M.Koller等人，Nature Photonics 2008,1-4），但优选有机电致发光器件（OLED），特别优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层，所述有机电致发光器件也可以包括其它的层，例如在每一情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。在两个发光层之间引入中间层同样是可行的，该中间层具有如激子阻挡功能。然而，应该指出，这些层的每一个不必都存在。所述有机电致发光器件可包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些发光层在380nm和750nm之间具有总共多个发光峰值，总体上得到白色发光，即，能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中该三个发光层分别显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。
取决于确切的结构，根据上文指出的实施方式中的本发明的化合物可用于不同的层中。优选如下的有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式，其作为荧光或磷光发光体的基质材料，特别是作为磷光发光体的基质材料，和/或取决于确切的取代，该化合物用在空穴阻挡层和/或在电子传输层和/或在电子阻挡或激子阻挡层和/或在空穴传输层中。上文指出的优选实施方式同样适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明另外的实施方式中，所述有机电致发光器件在光耦合输出层中包括通式（1）的化合物或如上提及的优选实施方式。此处光耦合输出层被认为是指不位于阳极和阴极之间的那个层，而是施加到实际器件外部的电极上的层，例如在电极和基材之间的层，用以改进光的耦合输出。
在本发明的优选实施方式中，通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式被用作发光层中荧光或磷光化合物的基质材料，特别是磷光化合物的基质材料。此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包括至少一种本发明的化合物作为基质材料。
如果通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式被用作发光层中的发光化合物的基质材料，则优选该化合物与一种或多种发磷光的材料（三重态发光体）组合使用。在本发明的意义上，磷光被认为是指从相对高自旋多重态、即自旋态>1的激发态的发光，特别是从激发三重态的发光。为了本申请的目的，所有含有过渡金属或镧系元素的发光络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，被认为是发磷光的化合物。
包括通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式和所述发光化合物的混合物，基于包括发光体和基质材料的整个混合物，包括99至1体积%、优选98至10体积%、特别优选97至60体积%、特别是95至80体积%的通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式。相应地，基于包括发光体和基质材料的整个混合物，该混合物包括1至99体积%、优选2至90体积%、特别优选3至40体积%、特别是5至20体积%的发光体。
本发明另外的优选实施方式是将通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式作为磷光发光体的基质材料，与其它基质材料组合使用。可与通式（1）的化合物或如上提及的优选实施方式组合使用的特别适当的基质材料是：芳族酮，芳族氧化膦，芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680中公开的；三芳胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和未公布的申请DE102009031021.5或DE102009031021.5中记载的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的；双极性基质，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052公开的；三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306或未公布的申请DE102009053382.6、DE102009053644.2或DE102009053645.0中公开的；锌络合物，例如根据EP 652273或根据WO 2009/062578中公开的；二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729中公开的；二氮磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730中公开的；桥接咔唑衍生物，例如根据未公布的申请DE102009048791.3和DE102009053836.4中公开的。在比实际发光体短的波长处发光的其它磷光发光体同样可以作为共同的主体存在于所述混合物中。
适当的磷光化合物（=三重态发光体）特别是一经适当的激发就发光，并优选在可见区发光的化合物，并且该化合物另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子，特别是具有该原子序数的金属。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱或铂的化合物。
如下申请公开了上文所述发光体的例子：WO 00/70655、WO01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742和WO2010/086089。一般说来，在有机电致发光领域中普通技术人员熟知的、现有技术中用于磷光OLED的所有磷光络合物都是适当的，并且本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下能够使用其它的磷光络合物。
本发明其它的实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包括单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，例如在WO2005/053051中所描述的，发光层直接与空穴注入层或阳极相邻，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极相邻。此外，例如在WO 2009/030981中所描述的，可以使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料。
在本发明另外的优选实施方式中，通式（1）的化合物或上文提及的所述优选实施方式被用作电子传输或电子注入层中的电子传输材料。此处的发光层可以是发荧光或磷光的。如果该化合物被用作电子传输材料，可优选掺杂该化合物，例如用碱金属络合物，如LiQ（羟基喹啉锂）掺杂该化合物。
在本发明又一另外的优选实施方式中，通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式被用于空穴阻挡层中。空穴阻挡层被认为是指在阴极侧与发光层直接相邻的层。
因此，不仅可以在空穴阻挡层或电子传输层中使用通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式，而且可以在发光层中使用该化合物作为基质材料。
在本发明又一另外的实施方式中，通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式被用于空穴传输层中或用于电子阻挡层或激子阻挡层中。
在本发明有机电致发光器件的另外的层中，可使用通常用于现有技术中的所有材料。因此，不需要创造性劳动，本领域普通技术人员就能够与本发明通式（1）的化合物或上文提及的优选实施方式组合使用所有的用于有机电致发光器件的已知材料。
进一步优选如下有机电致发光器件，该有机电致发光器件特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴，优选小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积该原料。然而，对于甚至更低的初始压力，例如低于10-7毫巴的压力，同样是可行的。
同样优选如下有机电致发光器件，该有机电致发光器件特征在于，通过OVPD（有机气相沉积）方法或者借助于载气升华，施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法中的特别情况是OVJP（有机物蒸气喷印）方法，其中通过喷嘴直接施加该材料，并因此结构化该材料（例如M.S.Arnold等人,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301）。
进一步优选如下有机电致发光器件，该有机电致发光器件特征在于从溶液中产生一个或多个层，比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法，比如丝网印刷、柔性版印刷、平板印刷、LITI（光引发热敏成像，热转印）、喷墨印刷或者喷嘴印刷。为了该目的，需要例如通过适当的取代获得的可溶性化合物。这些方法同样特别适合于低聚物、树枝状大分子和聚合物。
混合式的方法也是可行的，其中，如从溶液中施加一个或多个层和通过气相沉积施加一个或多个其它的层。
本领域普通技术人员通常熟知这些方法，并且能够在不需要创造性劳动的情况下，将该方法应用于包括本发明化合物的有机电致发光器件中。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件的特征在于以下优于现有技术的令人惊讶的优点：
1.用作荧光或磷光发光体的基质材料的本发明的化合物或通式（1）的化合物或上文提及的所述优选实施方式，导致非常高的效率和长寿命。如果所述化合物用作磷光发光体的基质材料，则该优点特别适用。
2.本发明的化合物或通式（1）的化合物或上文提及的所述优选实施方式，不仅适合作为红色和绿色磷光化合物的基质材料，而且也特别适合用作蓝色磷光化合物的基质材料。
3.当用作磷光化合物的基质材料时，对于低发光体浓度，同样实现良好的结果。对于现有技术的基质材料通常不是这样的情况，但考虑到通常在磷光化合物中使用的金属的稀有性，例如铱或铂的稀有性，希望是这样的情况。
4.与现有技术中许多一经升华就经历部分或完全的热分解的化合物相反，本发明的化合物具有高的热稳定性。
5.本发明的化合物用于有机电致发光器件，会导致高效率以及导致在低的使用电压的情况下陡削的电流/电压曲线。
6.本发明的化合物用作电子传输材料时，同样导致有机电致发光器件的良好的效率、寿命和工作电压性能。
上述的这些优点不伴有对其它电子性能的损害。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此而限制本发明。本领域普通技术人员将可采用本说明书在遍及该公开的范围内实施本发明，以及在不付出创造性劳动的情况下制备本发明的其他化合物，并且将这些化合物用于电子器件中或使用本发明的方法。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护气体气氛下进行。原料可购买自ALDRICH或ABCR（乙酸钯(II)、三邻甲苯基膦、无机物、溶剂）。根据文献（Bulletin of the Chemical Society of Japan 2007,80(6),1199-1201）合成11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑。联吲哚（Journal ofOrganic Chemistry 2007,72(9),3537-3542）和1-溴咔唑（Journal ofOrganic Chemistry 2001,66(25),8612-8615），1-羟基咔唑（Journal ofOrganic Chemistry 1988,53(4),794-9），1,10-二氢吡咯并[2,3-a]咔唑（Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1979,(10),1362-6）和1H,8H-吡咯并[3,2-g]吲哚（Tetrahedron Letters 2009,50(13),1469-1471）和1,8-二氢-2,7-二苯基苯并[2,1-b:3,4-b']二吡咯（Tetrahedron Letters 2009,50(13),1469-1471）的合成同样是文献中已知的。
实施例1：
Figure BDA00002189596500411
37.4g（145mmol）的11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑加入到在150ml二正丁醚中的23ml（159.5mmol）的2-碘代苯甲酸甲基酯中，并使所述溶液脱气。随后将10g（158mmol）的铜粉、1.38g（7mmol）碘化铜(I)和22g（159.6mmol）K2CO3加入到所述混合物中，然后将该混合物在保护气体下在144℃下搅拌4天。使用MgSO4干燥有机相，在真空下除去所述溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：20.9g（58.4mmol），理论值的40%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例2：
Figure BDA00002189596500412
通过与实施例1相同的步骤，通过使37.4g（145mmol）11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑与54g（159.5mmol）3-碘代联苯基-2-羧酸甲基酯反应合成该化合物。将残余物从CH2Cl2/异丙醇中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：24.5g（56mmol），理论值的39%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例3：
Figure BDA00002189596500421
通过与实施例1相同的步骤，通过使37.4g（145mmol）11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑与42g（159.5mmol）的3-碘代噻吩-2-羧酸甲基酯反应合成所述化合物。将残余物从CH2Cl2/异丙醇中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：22.6g（62mmol），理论值的43%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例4：
Figure BDA00002189596500422
通过与实施例1相同的步骤，通过使33.6g（145mmol）的联吲哚与23ml（159.5mmol）的2-碘代苯甲酸甲基酯反应合成所述化合物。将残余物从甲苯中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：22.4g（66mmol），理论值的47%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例5：
Figure BDA00002189596500431
通过与实施例1相同的步骤，通过使44g（145mmol）的1,8-二氢-2,7-二苯基苯并[2,1-b:3,4-b']二吡咯与23ml（159.5mmol）2-碘代苯甲酸甲基酯反应合成所述的化合物。将残余物从甲苯中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：20.84g（50mmol），理论值的35%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例6：
第一步：11-(2-碘代苯磺酰基)-11,12-二氢-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴
将43g（169mmol）11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑首先引入到1000ml的THF中，在0℃下加入8.9g（223.3mmol）的NaH（在油中60%）。随后将24g（80mmol）2-碘代苯磺酰氯加入到所述混合物中，然后在40℃下搅拌12小时。使用MgSO4干燥有机相，和在真空下除去所述溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：29g（574mmol），理论值的72%，根据HPLC的纯度为99.9%。
第二步：
通过与实施例1相同的步骤，通过使46g（145mmol）11-(2-碘代苯磺酰基)-11,12-二氢-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴与10g（158mmol）铜粉、1.38g（7mmol）碘化铜(I)和22g（159.6mmol）K2CO3反应进行环闭合。将残余物从CH2Cl2/异丙醇中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：11.9g（30mmol），理论值的38%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例7：
第一步：9-苯磺酰-1-溴代-9H-咔唑
将19.6g（80mmol）1-溴咔唑首先引入至1000ml THF中，并在0℃下加入8.9g（223.3mmol）NaH（在油中60%）。随后将24g（80mmol）2-碘代苯磺酰氯加入到所述混合物中，然后将该混合物在40℃下搅拌12小时。使用MgSO4干燥有机相，在真空下除去所述溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：29g（574mmol），理论值的72%，根据HPLC的纯度为99.9%。
第二步：9-苯磺酰-9H-[1,9']联咔唑基-1'-羧酸甲基酯
向26.3g（117mmol）9H-咔唑-1-羧酸甲基酯、45.2g（117mmol）9-苯磺酰-1-溴代-9H-咔唑和416.4g（1961mmol）的磷酸钾在1170ml二
Figure BDA00002189596500442
烷中的充分搅拌的悬浮液中，加入8.0g（42.2mmol）碘化铜(I)和11.7ml（97.5mmol）反式环己烷二胺，并将所述混合物随后在回流下加热16h。冷却之后，用抽吸过滤掉沉淀的固体，用50ml的甲苯洗涤三次，用50ml的乙醇:水（1:1，v:v）洗涤三次，用100ml的乙醇洗涤三次。产率：43g（81mmol），理论值的70%。
第三步：9H-[1,9']联咔唑基-1'-羧酸甲基酯
将在65ml二甲亚砜和21ml水中的65g（123mmol）9-苯磺酰-9H-[1,9']联咔唑基-1'-羧酸甲基酯和48g（856mmol）氢氧化钾在60℃下加热1h。将所述混合物随后冷却到室温，使用1M的HCl溶液中和，和用二氯甲烷萃取。在真空下蒸发溶剂，并将残余物通过色谱法（正庚烷/乙酸乙酯10:1）纯化。产率：45g（116mmol），理论值的95%。
第四步：环化
将22g（159.6mmol）K2CO3加入到在151ml二正丁醚中的56.5g（145mmol）9H-[1,9']联咔唑基-1'-羧酸甲基酯中，并将所述混合物在保护气体下在144℃下搅拌4天。使用MgSO4干燥有机相，在真空下除去所述溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：25g（69.7mmol），理论值的49%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例8：
Figure BDA00002189596500451
第一步：2-(12H-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴-11-基）苯硫酚
将25g（96.6mmol）的11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑加入到在80ml二正丁醚中的12.5g（48mmol）的2-碘代苯硫醇中，并使所述溶液脱气。将6.6g（0.105mmol）铜粉、0.92g（0.003mmol）碘化铜(I)和14.6g（106.6mmol）K2CO3随后加入到所述混合物中，然后在保护气体下在144℃下搅拌4天。使用MgSO4干燥有机相，并在真空下除去所述溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：22.5g（61mmol），理论值的66%，根据HPLC的纯度为89.4%。
第二步：1-[2-(12H-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴-11-基)苯基硫烷基]吡咯烷-2,5-二酮
将27.3g（75mmol）2-(12H-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴-11-基)苯硫酚在0℃下加入到在150ml CH2Cl2中的10g（75mmol）NCS溶液中，随后加入10.5ml（75.3mmol）Et3N，并将所述混合物在室温下搅拌18h。使用MgSO4干燥有机相，在真空下除去所述溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：30g（66mmol），理论值的85%，根据HPLC的纯度为88.3%。
第三步：环化
将4.6g（10mmol）1-[2-(12H-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴-11-基)苯基硫烷基]吡咯烷-2,5-二酮在40ml CH2Cl2中的溶液加入到0.9g（5mmol）N,N-二甲基色胺、0.2g（0.5mmol）硫酸氢四丁铵和5ml50%KOH溶液在25ml CH2Cl2中的溶液中，并将所述混合物在室温下搅拌3h。随后再次加入0.2g（0.5mmol）硫酸氢四丁铵，并将该混合物另搅拌3h。使用MgSO4干燥有机相，在真空下除去该所述溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：2.4g（6.5mmol），理论值的66%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例9：
Figure BDA00002189596500461
Figure BDA00002189596500471
第一步：2-(9H-咔唑-1-基氨基)苯甲酸甲酯
将35.51g（234.9mmol）邻氨基苯甲酸甲酯溶解在500ml甲苯中，并彻底地脱气。加入52g（213mmol）1-溴咔唑、2.1g（10.7mmol）4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽、1.19g（5.34mmol）Pd(OAc)2和76.5g（234.9mmol）Cs2CO3，然后使所述混合物脱气，并在保护性气氛下在100℃下搅拌24h。随后通过硅藻土过滤掉固体，并用水洗涤有机相，使用MgSO4干燥并蒸发。用热正庚烷搅拌下洗涤粗产物，得到57.4g（108mmol），理论值的86%，根据HPLC的纯度为86%。
第二步：2-[2-(9H-咔唑-1-基氨基)苯基]丙-2-醇
将71.7g（227mmol）2-(9H-咔唑-1-基氨基)苯甲酸甲基酯首先在保护气体下引入到2000ml THF中，并冷却到0℃。在该温度下逐滴地加入300ml 2M的氯化甲基镁溶液，和随后使所述混合物过夜达到室温。将8:1的600ml饱和氯化铵溶液和900ml的水/浓HCl加入到该溶液中。进行相分离，并在真空下除去所述溶剂。根据1H-NMR测定的产物含量为大约90%，总产率为64.5g（90%）。
第三步：7,7-二甲基-12,13-二氢-7H-吲哚并[3,2-c]吖啶
首先在保护气体下将63g（200mmol）2-[2-(9H-咔唑-1-基氨基)苯基]丙-2-醇引入到268g（2734mmol）多磷酸中并冷却到0℃。将该混合物随后在100℃下搅拌3h，并然后冷却到室温。在用冰冷却下将水加入到所述混合物中，利用乙酸乙酯萃取所述混合物，和在真空下除去所述溶剂。根据1H-NMR测定的产物含量为大约96%，总产率为53g（90%）。
第四步：环化
将43g（145mmol）7,7-二甲基-12,13-二氢-7H-吲哚并[3,2-c]吖啶加入到在150ml二正丁醚中的23ml（159.5mmol）2-碘代苯甲酸甲基酯中，和使所述溶液脱气。随后将10g（0.158mmol）铜粉、1.38g（0.007mmol）碘化铜(I)和22g（159.6mmol）K2CO3加入到所述混合物中，将该混合物然后在144℃下在保护气体下搅拌4天。使用MgSO4干燥有机相，和在真空下除去该溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：19.5g（49mmol），理论值的34%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例10：
Figure BDA00002189596500481
第一步：3-[(Z)-1-亚乙-(E)-基戊-2,4-二烯基]-8-苯基-11,12-二氢-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴
将13.3g（110.0mmol）苯硼酸、20g（50mmol）3,8-二溴-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑和44.6g（210.0mmol）磷酸三钾悬浮在500ml的甲苯、500ml二
Figure BDA00002189596500482
烷和500ml水中。将913mg（3.0mmol）三邻甲苯基膦和112mg（0.5mmol）乙酸钯(II)先后加入到该悬浮液中，并将该反应混合物在回流下加热16h。冷却之后，将有机相分离，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，并随后蒸发至干。将残余物从甲苯和二氯甲烷/异丙醇中重结晶。产率是16g（39mmol），对应于理论值的80%。
第二步：(2-溴苯基)-(3,8-二苯基-12H-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴-11-基)甲酮
将2.1g（52.5mmol）NaH（在矿物油中60%）在保护性气氛下溶解在500ml THF中。加入溶解在200ml THF中的20g（50mmol）3-[(Z)-1-亚乙-(E)-基戊-2,4-二烯基]-8-苯基-11,12-二氢-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴和11.5g（52.5mmol）15-冠-5。在室温下1h之后，逐滴地加入12g（55mmol）2-溴苯甲酰氯在250ml THF中的溶液。将所述反应混合物在室温下搅拌18h。此后，该反应混合物倒到冰上，并用二氯甲烷萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并蒸发。将残余物利用热甲苯萃取，并用甲苯/正庚烷重结晶。产率是22g（75%）。
第三步：
将150ml二正丁醚加入到85g（145mmol）(2-溴苯基)-(3,8-二苯基-12H-11,12-二氮杂茚并[2,1-a]芴-11-基)甲酮中，并使所述溶液脱气。将10g（158mmol）铜粉、1.38g（7mmol）碘化铜(I)和22g（159.6mmol）K2CO3随后加入到所述混合物中，然后将该混合物在保护气体下在144℃下搅拌4天。将有机相用MgSO4干燥，和在真空下除去所述溶剂。将残余物从丙酮中重结晶，和最后在高真空中升华。产率：63g（124mmol），理论值的86%，根据HPLC的纯度为99.9%。
实施例11：制造OLED
按照WO 2004/058911中的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，其中根据此处描述的环境（层厚度的改变，材料）调整所述的方法。
对于多种OLED的数据列于以下的实施例I1-I10中（见表1和2）。为了改进的处理，在涂敷有厚度为150nm的结构化ITO（氧化锡铟）的玻璃板上，涂敷20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧基-2,5-噻吩)，从水中旋涂；从H.C.Starck,Goslar,德国购买）。这些涂敷的玻璃板形成如下基材，其中OLED施加到所述基材上。所述OLED原则上具有以下的层结构：基底/空穴传输层（HTL）/中间层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构显示于表1中。用于制造所述OLED的材料显示于表3中。
在真空室中通过热的气相沉积施加所有的材料。本发明中的发光层总是由至少一种基质（基质材料）和发光掺杂物（发光体）组成，所述的发光掺杂物以某一体积比例通过共蒸发与一种或多种所述基质材料混和。此处的表述例如M1:TEG1（95%:5%）的意思是，在所述层中材料M1以95%的体积比例存在，和在所述层中TEG1以5%的比例存在。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，测定OLED的电致发光光谱，电流效率（以cd/A计量），功率效率（以lm/W计量），和外部量子效率（EQE，以百分比计量），其作为发光密度的函数，是从电流/电压/发光密度特性线计算的，和寿命。在1000cd/m2的发光密度下测定所述电致发光谱，并由此计算CIE 1931x和y色坐标。表2中的表述U1000表示对于1000cd/m2的发光密度所需要的电压。SE1000和LE1000表示在1000cd/m2下实现的电流和功率效率。最后，EQE1000是在1000cd/m2的工作发光密度下的外部量子效率。
对于多种OLED的数据总结在表2中。
以下更详细地解释一些实施例。然而，应该指出这仅仅代表对显示于表2中数据的选择。
本发明的化合物作为磷光OLED中的基质材料的用途
当使用本发明的材料作为磷光发光体的基质材料时，获得了良好的电压，并且有时也获得了良好的效率。特别是，材料M1和M2的特征在于如下的事实：对于5%低的发光体浓度（实施例I1和I2），实现了非常高的电流效率（62cd/A，17.1%的EQE）。对于大量的常规基质材料，情况不是这样，并且这从技术的观点看是有利的，因为对于在短节拍时间下的大规模生产而言，通常用作发光体的铱络合物热稳定性不够。对于相同的节拍时间，使用相对低浓度的发光体允许更低的气相沉积温度，使得可避免所述热稳定性的问题。当在恒流下操作时，实施例I1和I2的发光密度在约90h之后从初值的8000cd/m2下降到6400cd/m2。如表2中所展现的，本发明另外的材料同样显示出良好的性能。
本发明的化合物作为电子传输材料的用途
此外，本发明的化合物可用于OLED的电子传输层中。当本发明的材料ETM1与LiQ组合作为电子注入层时，对于绿色磷光OLED（实施例I9），可获得4.7V的电压、51cd/A的电流效率，并因此可获得35lm/W的良好的功率效率。
表1：OLED的结构
Figure BDA00002189596500521
表2：OLED的数据
Figure BDA00002189596500531
表3：用于OLED的材料的结构式
Figure BDA00002189596500532
Figure BDA00002189596500541

Claims (16)

1.通式（1）的化合物
Figure FDA00002189596400011
通式(1)
其中以下说明适用于使用的符号和标记：
X是C=O、C(R)2、NR、O、S、C=S、C=NR、C=C(R)2、Si(R)2、BR、PR、P(=O)R、SO或SO2；
Y相同或不同地是如以下定义的W，或是NR、O或S，条件是如果基团E键合到该基团Y上，则Y=C；
W在每次出现时相同或者不同地是CR或N，条件是在环中不超过三个基团W代表N，以及另外的条件是如果基团E键合到该基团W上，则W=C；
Z在每次出现时相同或不同地是CR或N；或两个相邻的基团Z代表通式（2）的基团
通式(2)
其中虚线键表示该单元的连接；
E在每次出现时相同或不同地是单键、C(R)2、NR、O、S、C=O、C=S、C=NR、C=C(R)2、Si(R)2、BR、PR、P(=O)R、SO或SO2；
Ar与基团Y和两个碳原子一起，是具有5至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团可被一个或多个基团R取代；
A如果m=n=0，则是R；和如果一个标记m或n=1且另一个标记m或n=0，则是具有5至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团在每一情况下可以被R取代，或者是基团-CR=CR-、-CR=N-或-N=N-；或者，如果标记m=n=1，则是具有5至30个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团在每一情况下可以被R取代；
R在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R1)2，C(=O)Ar1，C(=O)R1，P(=O)(Ar1)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80个，优选5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R2)2，C(=O)Ar，C(=O)R2，P(=O)(Ar1)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R2取代；
R2选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂肪族烃基团，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R2彼此可以形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5-30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可以被一个或多个非芳族基团R2取代；此处键合到相同的N原子或P原子上的两个基团Ar1还可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2或O的桥连基彼此桥接；
m，n在每次出现时相同或不同地是0或1，其中对于m=0，基团R而不是基团E与A键合；和其中对于n=0，基团R而不是基团E与A键合；
p是0或1，其中对于p=0，基团R而不是基团Z=Z与每一碳原子键合和与W键合，条件是如果m=n=0，则p=1。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于X代表C=O、CR2、S、O或SO2。
3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于E在每次出现时相同或不同地代表单键、CR2、C=O、NR、O或S。
4.根据权利要求1至3的一项或多项的化合物，其特征在于A代表以下通式（3）、（4）、（5）或（6）之一的基团：
Figure FDA00002189596400041
通式(3)  通式(4)  通式(5)  通式(6)
其中虚线键表示与N的连接，*表示存在基团E时与E的连接位置，W具有权利要求1中给出的含义，和如果基团E在该位置键合，则W等于C，和V代表NR、O或S。
5.根据权利要求1至4的一项或多项的化合物，其特征在于Ar代表以下通式（7）、（8）、（9）或（10）之一的基团：
Figure FDA00002189596400042
通式(7)  通式(8)  通式(9)  通式(10)
其中虚线键表示与N的连接，#表示与X连接的位置，*表示存在基团E时与E的连接位置，和W和V具有权利要求4给出的含义，其中如果基团E在该位置键合，则W等于C。
6.根据权利要求1至5的一项或多项的化合物，其特征在于以下说明适用于使用的符号和标记：
X是C=O、CR2、S、O或SO2；
E在每次出现时相同或不同地是单键、CR2、C=O、NR、O或S；
A是具有5至16个芳环原子的芳基或杂芳基基团，该基团在每一情况下可以被一个或多个基团R取代，或者是基团-CR=CR-、-CR=N-或-N=N-；
Z=Z在五元环中代表上文给出的通式（2）的基团；
Ar代表以下通式（7）至（10）之一的基团：
Figure FDA00002189596400051
通式(7)  通式(8)  通式(9)  通式(10)
其中虚线键表示与N的连接，#表示与X连接的位置，*表示存在基团E时与E的连接位置，和W具有权利要求1给出的含义；此处如果基团E在该位置键合，则W等于C；此外，V代表NR、O、S或CR2；
m，n在每次出现时相同或不同地是0或1，其中至少一个标记m或n=1。
7.根据权利要求1至6的一项或多项的化合物，其选自以下通式（11）至（37）的化合物：
Figure FDA00002189596400052
Figure FDA00002189596400061
Figure FDA00002189596400071
其中使用的符号具有权利要求1和4中给出的含义。
8.根据权利要求1至7的一项或多项的化合物，其选自以下通式（11a）至（37a）的化合物：
Figure FDA00002189596400072
Figure FDA00002189596400081
Figure FDA00002189596400091
Figure FDA00002189596400101
Figure FDA00002189596400111
其中使用的符号具有权利要求1和4中给出的含义。
9.根据权利要求1至8的一项或多项的化合物，其选自以下通式（11b）至（37b）的化合物：
Figure FDA00002189596400112
Figure FDA00002189596400121
Figure FDA00002189596400131
Figure FDA00002189596400141
Figure FDA00002189596400151
其中使用的符号具有权利要求1和4中给出的含义。
10.根据权利要求7至9的一项或多项的化合物，其特征在于X代表C=O或SO2，和E代表CR2、C=O或NR。
11.根据权利要求1至10的一项或多项的化合物，其特征在于R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，N(Ar1)2，C(=O)Ar1，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至30个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合。
12.制备权利要求1至11的一项或多项的化合物的方法，该方法包括使顺式吲哚并咔唑衍生物与芳基或杂芳基衍生物反应，所述芳基或杂芳基衍生物在邻位被卤素和酸衍生物取代，其中所述卤素优选碘，所述酸衍生物优选是羧酸酯、羧酰卤、磺酰卤、卤化膦或卤氧化膦。
13.低聚物、聚合物或树枝状大分子，其包括一种或多种权利要求1至11的一项或多项的化合物，其中存在一个或多个从所述化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。
14.权利要求1至11或权利要求13的一项或多项的化合物在电子器件中的用途，特别是在有机电致发光器件中的用途。
15.电子器件，其包含至少一种权利要求1至11或权利要求13的一项或多项的化合物，所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）和“有机等离子体发射器件”。
16.根据权利要求15的有机电致发光器件，其特征在于，根据权利要求1至11或权利要求13的一项或多项所述的化合物被用作荧光或磷光发光体的基质材料，和/或用于空穴阻挡层中和/或电子传输层中和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于空穴传输层中，或者其特征在于根据权利要求1至11或权利要求13的一项或多项所述的化合物用于光耦合输出层中。
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