CN102317408A - 有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含芳族含氮杂环化合物的有机电致发光器件，特别是在空穴注入层中和/或在空穴阻挡层中和/或在电子传输层中和/或在发光层中包含芳族含氮杂环化合物的有机电致发光器件。

Description

有机电子器件
技术领域
本发明涉及包括芳族含氮杂环化合物的有机电子器件，特别是有机电致发光器件。
背景技术
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。然而，在这些器件能用于高质量和长寿命的显示器之前，仍希望将其进一步改进。因此，目前还需要改进，特别是对于有机电致发光器件寿命、效率和工作电压方面的改进。此外，对于化合物必要的是其具有高的热稳定性和能够在不分解的情况下升华。
特别是仍希望改进电荷注入材料和电荷传输材料，因为正是所述电荷传输材料的性能也对所述有机电致发光器件的上述性能具有明显的影响。特别是，需要对于电子传输材料和空穴注入材料或空穴传输材料的改进，同时导致良好效率、长的寿命和低工作电压。特别是这些材料的性能通常也对有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压是限制性的。
AlQ3用作电子传输材料已经有一段时间了(例如US 4,539,507)，但AlQ3有许多缺点：不能使其气相沉积而没有残余物，因为在升华温度下它会部分分解，这代表了特别是对于生产工厂而言的一个主要问题。这导致的结果是必须反复地清洁或更换气相沉积源。此外，AlQ3的分解产物到达OLED，在那里它们会引起寿命缩短以及量子和功率效率降低。另外，AlQ3具有低的电子迁移率，这导致较高的电压，并因此导致较低的功率效率。为了避免显示器中的短路，希望增大所述层的厚度；对于AlQ3这是不可能的，原因是低的电荷载流子迁移率以及由此导致的电压升高。其它电子导体(US 4,539,507)的电荷-载流子迁移率同样太低以致于无法以其构造较厚的层，其中OLED的寿命甚至比当使用AlQ3时更差。AlQ3的固有颜色(固态为黄色)也被证明是不利的，可能由于再吸收和弱的再发光而导致颜色偏移，尤其是在蓝色OLED的情况下。此处仅在对效率和颜色定位有相当大的不利影响情况下，才能够制备蓝色OLED。
除了多种三芳基胺衍生物或咔唑衍生物外，现有技术中用于有机电致发光器件中的空穴注入或空穴传输材料也特别是六氮杂苯并菲衍生物，特别是被氰基基团取代的那些(例如WO 01/049806)。同样，此处仍需对寿命、效率和工作电压进行改进。
因此，仍然需要在有机电致发光器件中导致良好效率和同时长的寿命的电子传输材料和空穴注入材料和空穴传输材料。令人惊讶地，现在已经发现包含如下指出的特定含氮杂芳族化合物作为电子传输材料或作为空穴注入材料或空穴传输材料的有机电致发光器件具有优于现有技术的明显改进。使用这些材料可以同时获得高效率和长寿命。
七氮杂非那烯衍生物，特别是那些被芳族基团、烷氧基基团或氨基基团取代的七氮杂非那烯衍生物，已经在文献中已知用作防UV辐射剂(例如WO 07/006807)或耐火剂(例如WO 01/021698)。这些化合物在有机电子器件中的用途不是已知的。
发明内容
因此，本发明涉及包含阴极、阳极和至少一个有机层的有机电子器件，所述有机层布置在所述阴极和所述阳极之间并包含至少一种通式(1)或通式(2)的化合物：
Figure BPA00001422866300031
其中以下适用于所使用的符号和标记：
X在每次出现时相同或者不同地是CR1或N；
Y在每次出现时相同或者不同地是二价基团，该二价基团选自B(R1)2、C(R1)2、NR1、O、S、C(＝O)、C＝C(R1)2、S(＝O)、S(＝O)2、P(＝O)(R1)2或具有5至18个芳环原子的二价芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R1取代；
R在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R1)2，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR1＝CR1Ar，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，B(R1)2，B(Ar)2，B(N(R1)2)2，OSO2R1，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的的组合；
R1在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R2)2，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR2＝CR2Ar，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；
Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个非芳族基团R1取代；此处两个结合到相同的氮或磷原子的基团Ar也可以通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基彼此连接；
R2在每次出现时相同或者不同地是H，D或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，H原子还可被F代替；此处两个或更多个相邻的取代基R2也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
n是0、1、2、3、4、5或6；
m是0、1、2或3；
p在每次出现时相同或者不同地是0、1、2或3，其中p＝0是指在所述单元之间存在单键。
为了本发明的目的，有机电子器件被认为是指包含阳极和阴极和至少一个布置在所述阳极和所述阴极之间的层的器件，其中所述层包含至少一种有机或有机金属化合物。然而，所述器件不必要仅包括有机层。例如，同样可以存在包括无机材料或完全由无机材料组成的一个或多个层。同样，所述阳极和阴极可以由纯粹无机材料组成或包括纯粹的无机材料。
所述有机电子器件特别是选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离子体发光器件”(D.M.Koller等人，Nature Photonics 2008，1-4)，但特别是有机电致发光器件(OLED)。
为了本发明的目的，芳基基团含有6至60个C原子；为了本发明的目的，杂芳基基团含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处芳基基团或者杂芳基基团被认为是指简单的芳环，即苯，或者简单的杂芳环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉等。
为了本发明的目的，芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子。为了本发明的目的，杂芳族环系在所述环系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中，多个芳基或杂芳基基团也可被短的非芳族单元(优选小于非氢原子的10％)，例如sp3-杂化的C、N或O原子间断。因此，为了本发明的目的，例如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋、二苯甲酮等的体系，同样旨在被认为是指芳族环系。芳族或杂芳族环系同样被认为是指其中多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如联苯、三联苯或联吡啶。
为了本发明目的，其中单个H原子或者CH2基团还可被如上提到的基团取代的C1-C40烷基，特别优选是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基和2，2，2-三氟乙基。为了本发明的目的，烯基基团被认为特别是指乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基和环辛烯基。为了本发明的目的，炔基基团被认为特别是指乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基基团特别优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60个芳环原子，且在每种情况下也可被如上提到的基团R取代以及可以通过任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳族或杂芳族环系被认为特别是指来源于如下化合物的基团：苯、萘、蒽、菲、苯并蒽、苯并菲、芘、
Figure BPA00001422866300061
、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并
Figure BPA00001422866300072
唑、萘并
Figure BPA00001422866300073
唑、蒽并
Figure BPA00001422866300074
唑、菲并
Figure BPA00001422866300075
唑、异
Figure BPA00001422866300076
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-二
Figure BPA00001422866300078
唑、1，2，4-
Figure BPA00001422866300079
二唑、1，2，5-二唑、1，3，4-二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
通式(1)或通式(2)化合物的玻璃化转变温度TG优选高于70℃，特别优选高于100℃，非常特别优选高于110℃。
在本发明的优选实施方式中，通式(1)或通式(2)化合物中所有的符号X都代表N，或所有的符号X都代表CR1。因此，优选通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)的化合物：
Figure BPA000014228663000712
Figure BPA00001422866300081
其中使用的符号和标记具有如上所述的相同的含义。通式(4)和通式(6)中的R1特别优选代表氢或氘、特别是代表氢。非常特别优选通式(3)的化合物。
在本发明的优选实施方式中，通式(1)、(3)和(4)化合物中的标记n代表0、1或2、特别优选代表0或1、非常特别优选代表0。
在本发明另外的优选实施方式中，通式(2)、(5)和(6)化合物中的标记m代表0、1或2、特别优选代表1。
在本发明另外的优选的实施方式中，通式(1)、(3)和(4)中的标记p在每次出现时相同或者不同地代表0或1，且通式(2)、(5)和(6)中的标记p在每次出现时相同或者不同地代表1或2。
在本发明的优选实施方式中，通式(1)至(6)化合物中的R在每次出现时相同或者不同地代表F，N(R1)2，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，CN，NO2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被F或CN代替，或具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代。在本发明特别优选的实施方式中，通式(1)至(6)化合物中的R在每次出现时相同或者不同地代表F、CN、CF3或具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的。特别优选能够形成基团R的芳族或杂芳族环系选自苯基、2-、3-或4-吡啶基、吡嗪基、2-、4-或5-嘧啶基、3-或4-哒嗪基、邻-、间-或对联苯基、邻-、间-或对三联苯基、2-芴基、2-螺二芴基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基、苯基-N-苯基苯并咪唑基或这些基团的组合，这些基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代。
特别优选将所有的基团R选择为相同的。这特别是适用于如上提及的优选和特别优选的基团R。这种优选的原因是所述化合物更好的合成易得性。
特别优选如上给出的通式(1)至(6)的结构，其中n＝0或1，特别是n＝0，和m＝1，和其中R具有如上提及的优选或特别优选的含义，和其中p具有如上提及的优选的含义。
此外优选如上给出的通式(1)至(6)的结构，其中如果p不等于0，则Y在每次出现时相同或者不同地代表二价基团，该二价基团选自C(R1)2、NR1和具有5至14个芳环原子的二价芳基或杂芳基基团，该二价芳基或杂芳基基团可被一个或多个基团R1取代。通式(1)、(3)和(4)中的Y在每次出现时相同或者不同地特别优选选自单键、NR1或具有5至10个芳环原子的二价芳基或杂芳基基团，该基团可被一个或多个基团R1取代。通式(2)、(5)和(6)中的Y在每次出现时相同或者不同地特别优选为NR1。
通式(1)至(6)的优选化合物的例子是如下描绘的结构(1)至(90)。
Figure BPA00001422866300101
Figure BPA00001422866300111
Figure BPA00001422866300131
Figure BPA00001422866300141
Figure BPA00001422866300161
Figure BPA00001422866300171
Figure BPA00001422866300181
Figure BPA00001422866300191
Figure BPA00001422866300201
Figure BPA00001422866300211
Figure BPA00001422866300221
通式(1)至(6)化合物的合成是有机化学领域普通技术人员熟知的。在所有情况下使用的原料化合物可以是三卤代七氮杂非那烯或相应的包括更少氮原子的非那烯衍生物。三氯七氮杂非那烯是特别适当的。这能够例如根据EP 1854797通过使相应的酸直接氯化获得。此外，这能够通过桑德迈尔反应获得，即通过使三氨基七氮杂非那烯重氮化获得，三氨基七氮杂非那烯本身又可直接从三聚氰胺获得。(例如根据H.May，J.Applied Chemistry 1959，9，340-344)。然后氯取代基可通过特别是由路易斯酸活化的亲核芳香取代反应而被其它亲核试剂，例如F或CN代替。以这种方法同样可以引入其它基团，例如取代的氨基。此外，可以通过Friedel-Crafts反应引入芳族取代基。同样可以通过三氯七氮杂非那烯与芳族或杂芳化合物的有机金属衍生物，特别是有机锂化合物或格利雅化合物反应引入芳族或杂芳族取代基。此外，钯催化的偶联反应，特别是与硼酸衍生物(Suzuki偶联)或有机锌化合物(Negishi偶联)的偶联反应可以用于引入芳族取代基。通过钯催化的Hartwig-Buchwald偶联能够引入二芳基氨基。能够通过使用有机锂化合物或格利雅化合物的金属转移将卤素官能转化为亲电子基团，然后使其与多种亲电子试剂例如卤化芳基硼、醛、酮、腈、酯、卤代酯、二氧化碳、芳基膦卤化物、卤代亚磺酸、卤代芳基磺酸等偶联。通过将三氨基七氮杂非那烯氧化可获得所述三硝基化合物。在每种情况下能够通过调整化学计量关系而获得非对称的取代化合物。这些反应显示于如下的方案1中。
方案1：
Figure BPA00001422866300231
此外，相应的三氨基化合物能够用作原料化合物。因此，能够通过氧化将氨基转变为硝基。此外，能够例如通过Hartwig-Buchwald反应使氨基被取代。
通过在450至600℃下将2，6，10-三氨基七氮杂非那烯加热15至60分钟(例如根据SU 1747448A1)可获得其中Y＝NH的通式(2)的环状化合物。对于非环状化合物，可以如上所述将其进一步官能化。
如上提及的反应一般说来对于有机化学领域普通技术人员而言是已知的，在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员也可以将其应用于通式(1)至(6)的化合物。
如上描述的通式(1)至(6)的化合物，特别是其中至少一个基团R代表反应性离去基团例如溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、硼酸或硼酸酯的化合物，也能够用作制备相应低聚物、聚合物的单体或用作树枝状聚合物的核，其中这些低聚物、聚合物和树枝状聚合物本身又适合用于有机电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中。此处优选通过卤素官能或硼酸官能进行所述低聚或聚合。为了本发明的目的，低聚物被认为是指具有约3至9个重复单元的化合物。为了本发明的目的，聚合物具有约10个或更多个重复单元。
因此，本发明还涉及有机电子器件，特别是有机电致发光器件，其包含至少一种包含一种或多种通式(1)至(6)化合物的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其中一个或多个基团R代表从所述通式(1)至(6)的化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物的键合。所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物可以是共轭的、部分共轭或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性或支化的。在以线性方式连接的结构中，通式(1)至(6)的单元能够彼此直接连接，或能够通过二价基团彼此连接，例如通过基团Y或通过取代或未取代的亚烷基基团，通过杂原子或通过二价芳基或杂芳基基团连接。在支化结构中，例如通式(1)至(6)的三个或更多个单元可以通过三价或多价基团连接，例如通过三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支化的低聚物或聚合物。此外，通式(1)至(6)的单元还特别适合在低聚物、聚合物和树枝状聚合物中用作分支点，因为三氯代的单元是特别容易合成获得的。
为制备所述低聚物或聚合物，可使相应的单体均聚或与其它单体共聚。适当的和优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO00/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、对苯撑(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 04/070772和WO 04/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 05/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 04/041901或WO04/113412)、酮(例如根据WO 05/040302)、菲(例如根据WO 05/104264或WO 07/017066)或者也可以是多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状聚合物通常还包含其它的单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如，根据WO 07/068325)或磷光金属配合物(例如，根据WO 06/003000)，和/或电荷传输单元。本发明的重复单元特别适合作为电子的电荷传输单元。
本发明还涉及通式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)或(6)的化合物或相应的低聚物、聚合物或树枝状聚合物在有机电子器件、特别是有机电致发光器件中的用途。
所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和至少一个发光层，其中至少一个有机层可以是发光层或另外的层，其包括通式(1)至(6)的至少一种化合物，或相应的聚合物、低聚物或树枝状聚合物。
除了所述阴极，阳极和发光层，所述有机电致发光器件还可以包含另外的层。这些例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。此外，所述层，特别是所述电荷传输层，也可以被掺杂。掺杂所述层对于改进电荷传输可能是有利的。然而，应该指出这些层没有必要每个都必须存在，并且层的选择总是取决于使用的化合物，以及特别是还取决于所述电致发光器件是荧光的还是磷光的。
在本发明的一个实施方式中，所述有机电致发光器件包括多个发光层，其中至少一个有机层可以是发光层或另外的层，其包括至少一种通式(1)至(6)之一的化合物。特别优选这些发光层在380nm和750nm之间总共具有多个发光峰值，总体上导致白色发光，即在该发光层中使用能够发荧光或发磷光和发蓝色光、发黄色光、发橙色光或发红色光的多种发光化合物。特别优选三层体系，即，具有三个发光层的体系，其中这些层的至少一个包括至少一种通式(1)至(6)之一的化合物，和其中所述三层显示蓝色、绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)。同样适合于白色发光的是具有宽带发光带且因此显示白色发光的发光体。
在本发明的优选实施方式中，通式(1)至(6)的化合物用作空穴注入或空穴传输材料。这特别适用于如果至少一个取代基R，优选至少两个取代基R，特别优选所有的三个取代基R代表缺电子基团的情况。与通常用于空穴注入或空穴传输层中和其中通过相应化合物HOMO(最高占据分子轨道)进行空穴传输的三芳基胺衍生物相反，通式(1)至(6)化合物的空穴传输不通过所述HOMO进行，而是通过LUMO(最低未占分子轨道)进行。因而特别优选的取代基R选自CN、F、NO2、CF3和取代或未取代的缺电子杂环。此处所述缺电子杂环优选选自吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡咯、咪唑、三唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、噻二唑、噻唑或
Figure BPA00001422866300261
二唑，它们中的每一个可被一个或多个基团R1取代。因为这些化合物的LUMO与现有技术中用作空穴注入材料的六氮杂苯并菲衍生物相比一样低或甚至更低，所以通式(1)至(6)的化合物正好如现有技术中的材料一样适合作为空穴注入或空穴传输材料或比它们更好。为了本发明的目的，空穴注入材料旨在被认为是指用于空穴注入层中的化合物。为了本发明的目的，空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在所述有机电致发光器件的结构中，通常所述空穴注入层随后为空穴传输层，因此所述空穴注入层位于所述阳极和空穴传输层之间。为了本发明的目的，空穴传输层是位于空穴注入层和所述发光层之间的层。
在本发明的优选实施方式中，本发明的电致发光器件的结构以如下序列包括：阳极-包括至少一种通式(1)至(6)之一的化合物的空穴注入层-优选包括至少一种三芳基胺衍生物的空穴传输层-发光层-阴极。在该结构中同样可以使用两个或更多个空穴传输层，优选所有的空穴传输层包含至少一种三芳基胺衍生物。所述电致发光器件进一步优选的结构以如下的序列包括：阳极-优选包括至少一种三芳基胺衍生物的空穴注入层-包括至少一种通式(1)-(6)之一的化合物的空穴传输层-优选包括至少一种三芳基胺衍生物的空穴传输层-发光层-阴极。在该结构中另外的优选包含至少一种三芳基胺衍生物的空穴传输层也可以被引入所述空穴注入层和包括通式(1)至(6)之一化合物的层之间，和/或优选在包含通式(1)至(6)之一化合物的层和所述发光层之间使用每一个包括至少一种三芳基胺衍生物的两个或更多个空穴传输层，而不是使用优选包含三芳基胺衍生物的空穴传输层。另外，这些器件还可以包括一个或多个如上提及的另外的层，例如电子传输层等。
在本发明的又一实施方式中，通式(1)至(6)的化合物在电子传输层或空穴阻挡层中用作电子传输材料或用作空穴阻挡材料。为了本发明的目的，空穴阻挡层是位于发光层和电子传输层之间并与所述发光层直接相邻的层。此处取代基R优选在每次出现时相同或者不同地代表芳族或杂芳族环系，该环系优选选自如上提及的基团。此外可以优选用电子给体化合物掺杂所述化合物。这特别是适用于在电子传输层中使用的情况。适合的掺杂物是碱金属或碱金属配合物或化合物，特别是锂化合物，例如8-羟基喹啉锂。
在本发明又一实施方式中，通式(1)至(6)的化合物用作电荷产生层中的电荷产生材料。
在本发明又一实施方式中，通式(1)至(6)的化合物用作发光化合物的基质材料，特别是磷光化合物的基质材料。这特别适用于其中R代表芳基或杂芳基基团的化合物。此处所述磷光化合物优选是红色或绿色磷光化合物。
在如上提及的功能中，即特别是作为空穴注入或空穴传输材料，作为电子传输材料或作为电荷产生材料，如以上已经提及的，该材料同样适合用于其它的有机电子器件。
本发明电子器件的阴极优选是具有低逸出功的金属，金属合金或多层结构，其包括各种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，因而通常使用所述金属的组合，例如Ca/Ag或者Ba/Ag。同样优选金属合金，特别是包括碱金属或碱土金属和银的合金，特别优选Mg和Ag的合金。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄的中间层。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属的氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、CsF、Cs2CO3、BaF2、MgO、NaF等)。该中间层的层厚度优选为0.5至5nm。
本发明的电子器件的阳极优选是具有高逸出功的材料。优选阳极具有大于相对真空4.5电子伏特的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或者Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的，以便于有机材料的辐射(O-SC)，或光的耦合输出(OLED/PLED，O-Laser)。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或者氧化铟锌(IZO)。进一步优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被相应地结构化(取决于应用场合)，提供以触点，和最后被密封，因为这种器件的寿命在水和/或空气的存在下急剧缩短。
通常，所有的根据现有技术用于有机电致发光器件的另外的材料也可以与通式(1)至(6)的化合物组合使用。此处发光层可以包括荧光和/或磷光掺杂物，优选在每种情况下与基质材料(主体材料)组合使用。
适合的荧光掺杂物选自单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺类。单苯乙烯基胺被认为是指包含一个取代或未取代的苯乙烯基和至少一个胺优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺被认为是指包含两个取代或未取代的苯乙烯基和至少一个胺优选芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺被认为是指包含三个取代或未取代的苯乙烯基和至少一个胺优选芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺被认为是指包含四个取代或未取代的苯乙烯基和至少一个胺优选芳族胺的化合物。所述苯乙烯基基团特别优选是茋，其也可以进一步被取代。与所述胺类似，定义相应的膦和醚。为了本发明的目的，芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个与氮直接结合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或者杂芳族环系中的至少一个优选是稠环系，其特别优选具有至少14个芳环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure BPA00001422866300291
胺或者芳族
Figure BPA00001422866300292
二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳氨基基团直接与蒽基团优选在9-位结合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳氨基基团直接与蒽基团优选在9，10-位结合的化合物。与此类似定义芳族芘胺、芘二胺、
Figure BPA00001422866300293
胺和二胺，其中所述二芳氨基基团优选与所述芘在1-位或在1，6-位结合。其它优选的掺杂物选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 06/122630，苯并茚并芴胺或者苯并茚并芴二胺，例如根据WO 08/006449，以及二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 07/140847。来自苯乙烯基胺类的掺杂物的例子是取代或未取代的三茋胺，或者描述在WO 06/000388、WO 06/058737、WO06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中的掺杂物。此外，优选公布在未公开的申请DE 102008035413.9中的稠合的烃。
另外适合的荧光掺杂物是下表中描绘的结构，和公开在JP06/001973、WO 04/047499、WO 06/098080、WO 07/065678、US2005/0260442和WO 04/092111中这些结构的衍生物。
用于荧光发光体的适合的主体材料选自：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2，2’，7，7’-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是包含稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属配合物(例如根据WO 04/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 04/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 05/084081和WO 05/084082)，阻转异构体(例如根据WO 06/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO06/117052)，苯并蒽(例如根据WO 08/145239)或苯并菲(例如根据尚未公开的申请DE 102009005746.3)。特别优选的主体材料选自：低聚亚芳基，包括萘、蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘，或者这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的主体材料选自低聚亚芳基，其包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物阻转异构体。为了本发明的目的，低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此结合的化合物。
此外，适合的主体材料例如是下表中描绘的材料，以及这些材料的衍生物，如公开在WO 04/018587、WO 08/006449、US 5935721、US2005/0181232、JP 2000/273056、EP 681019、US 2004/0247937和US2005/0211958中的那些。
Figure BPA00001422866300311
适合的磷光化合物特别是如下化合物，该化合物经适当的激发时发光，优选在可见区发光，和另外该化合物包含至少一个原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱或铂的化合物。为了本申请的目的，所有的包含如上提到的金属的发光金属配合物被称为磷光化合物。
适合的磷光发光体的例子公开于如下申请中：WO 00/70655、WO01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 04/081017、WO 05/033244、WO 05/042550、WO05/113563、WO 06/008069、WO 06/061182、WO 06/081973和未公开的申请DE 102008027005.9。一般说来，如在有机电致发光领域中的本领域普通技术人员熟知的，以及如现有技术中用于磷光OLED的所有使用的磷光配合物都是适当的，并且本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下能够使用其它的磷光化合物。
适合的磷光发光体的基质材料选自芳族酮、氧化膦、亚砜和砜，例如根据WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或未公开的申请DE 102008033943.1的那些，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N，N-二咔唑基联苯)或公开在WO 05/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851中的咔唑衍生物，顺式和反式吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 07/063754或WO 08/056746的那些，氮杂咔唑，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的那些，双极性基质材料，例如根据WO 07/137725的那些，硅烷，例如根据WO 05/111172的那些，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 06/117052的那些，三嗪衍生物，例如根据未公开申请DE 102008036982.9、WO 07/063754或WO 08/056746的那些，以及锌配合物，例如根据WO 09/062578的那些。
除了本发明的材料之外，可用于本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或用于电子传输层中适合的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人Chem.Rev.2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术在这些层中使用的其它材料。
可用于本发明电致发光器件中空穴传输或空穴注入层中的优选的空穴传输材料的例子是茚并芴胺和衍生物(例如根据WO 06/122630、WO 06/100896或未公开的申请DE 102008024182.2)、公开在EP1661888中的胺衍生物、六氮杂苯并菲衍生物(例如根据WO01/049806)、包含稠合芳环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)、公开在WO 95/09147中的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO08/006449)或二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)。另外适合的空穴传输和空穴注入材料是如上提到的化合物的衍生物，如公开在JP 2001/226331、EP 676461、EP 650955、WO 01/049806、US 4780536、WO 98/30071、EP 891121、EP 1661888、JP 2006/253445、EP 650955、WO 06/073054和US 5061569中的那些。
此外，适合的空穴传输或空穴注入材料是例如在下表中指出的材料。
Figure BPA00001422866300331
Figure BPA00001422866300341
可用于本发明电致发光器件中的适合的电子传输或电子注入材料是例如在下表中指出的材料。此外适合的电子传输和电子注入材料是以上描绘的化合物的衍生物，如公开在JP 2000/053957、WO 03/060956、WO 04/028217和WO 04/080975中的那些。
进一步优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在低于10-5毫巴，优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，应当注意该初压也可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华作用施加一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
进一步优选如下的有机电致发光器件，其特征在于例如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷，柔性版印刷或者平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或者喷墨印刷从溶液中产生一个或多个层。可溶性化合物对于该目的是必要的。通过适当取代所述化合物能实现高的溶解度。此处不仅能够应用单一材料的溶液，而且能够应用包括多种化合物例如基质材料和掺杂物的溶液。
同样可以结合多种这些方法，例如通过气相沉积施加一个或多个层以及从溶液中施加一个或多个另外的层。
此外本发明涉及如上提及的方法。
当用于有机电致发光器件中时，本发明的化合物相对于现有技术具有如下令人惊讶的优点：
1.通式(1)至(6)的化合物具有高的热稳定性，而且能够在不分解的情况下升华。
2.被缺电子取代基特别是F、CN和/或缺电子杂环取代的通式(1)至(6)的化合物，特别是通式(3)的化合物，非常适合作为空穴注入材料或用作空穴传输材料用于空穴注入层中或在空穴传输层中，并且在该应用中导致高效率，特别是导致高的功率效率，和长的寿命。
3.通式(1)至(6)的化合物，特别是被芳基或杂芳基基团取代的那些化合物，非常适合作为电子传输材料或用作空穴阻挡材料用于电子传输层中或在空穴阻挡层中，并且在该应用中导致高效率，特别是导致高的功率效率，和长的寿命。
4.通式(1)至(6)的化合物，特别是被芳基或杂芳基取代的那些化合物，非常适合作为发光化合物的基质材料，特别是磷光化合物的基质材料用于发光层中。
5.通式(1)至(6)的化合物具有非常高的光稳定性，即当置于光之下时不分解，并且因此非常适合用于有机电致发光器件和有机太阳能电池中。
具体实施方式
通过如下实施例更详细地描述本发明，但不希望由此限制本发明。根据本发明，在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够制造另外的有机电子器件，特别是有机电致发光器件。
实施例：
除非另外注明，以下合成在保护性气氛下在干燥溶剂中进行。溶剂和试剂可购买自ALDRICH或ABCR。根据EP 1854797可制备前体三氯七氮杂非那烯。通过H.
Figure BPA00001422866300361
等人，J.Org.Chem.1962，27，4262-4266中的方法可制备三苯基七氮杂非那烯和三
Figure BPA00001422866300362
基七氮杂非那烯。
实施例1：三氰基七氮杂非那烯(HIM-1)的合成
Figure BPA00001422866300363
使50g(181mmol)三氯七氮杂非那烯和53.45g(597mmol，3.3当量)氰化铜(I)悬浮在750ml DMF中并在氩下在130℃加热60h。冷却至室温后，将该反应混合物加入到1000ml浓氨溶液中并在空气中剧烈地搅拌4h。用抽吸过滤去在该过程中沉淀的有机沉淀并将其用冷的乙醇洗涤。在索氏提取器中用乙腈提取残余物，用抽吸过滤去结晶的沉淀，将其用少许冷的乙腈洗涤并在真空下干燥。产率：39.1g(157mmol)，理论值的87％；纯度约为99.8％(HPLC)。
实施例2：有机电致发光器件的制造和表征
通过根据WO 04/058911的通用方法制造本发明的OLED，该方法要被改造以适应此处描述的情况(层-厚度变化，使用的材料)。
在如下实施例3至8中，提供了各种OLED的结果。涂有结构化的ITO(氧化锡铟)的玻璃板形成OLED的基底。对于改进的加工处理，将20nm的PEDOT(从水中旋涂；购买自H.C.Starck，Goslar，德国；聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩))施加到所述基底上。该OLED由以下层序列组成：基底/PEDOT 20nm/空穴注入层(HIL)5nm/空穴传输层(HTM-1)20nm/空穴传输层(HTL-2)20nm/发光层(EML)30nm/电子传输层(ETM)20nm和最后的阴极。
在真空室中通过热气相沉积施加除了PEDOT的材料。此处发光层总是由基质材料(主体)和掺杂物组成，所述掺杂物通过共蒸发与所述主体混合。用于如下描述的实施例3至8中的基质材料是化合物H1，其在每种情况下掺杂有10％的D1。这些OLED显示绿色发光。用于HTL-1中的空穴传输材料是化合物HTM-1。用于HTL-2中的空穴传输材料是NPB。所述阴极由厚度为1nm的LiF层，和沉积在顶部的厚度为100nm的铝层形成。表1显示了用于构造OLED的材料的化学结构。
通过标准方法表征这些OLED；为此目的，确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为亮度函数的由电流/电压/亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以lm/W测定)，和寿命。所述寿命被定义为从25,000cd/m2的初始亮度下降至一半后的时间。使用电压被定义为OLED达到1cd/m2亮度时的电压。
表2显示了一些OLED(实施例3至8)的结果。根据本发明用于空穴注入层(HIL)中的空穴注入材料是HIM-1(得自实施例1的三氰基七氮杂非那烯)或HIM-2(根据现有技术的六氰基六氮杂苯并菲)。与现有技术相比，在空穴注入层中包含HIM-1的OLED在改进的效率、特别是改进的功率效率和改进的寿命方面显著优于根据现有技术的HIM-2。根据本发明当使用HIM-1时使用电压和色坐标非常类似于当使用现有技术HIM-2时的使用电压和色坐标。
用于电子传输层(ETL)中的电子传输材料是现有技术的AlQ3，或根据本发明的三苯基七氮杂非那烯(ETM-1)或三
Figure BPA00001422866300381
基七氮杂非那烯(ETM-2)。
表1
Figure BPA00001422866300382
表2
Figure BPA00001422866300392

Claims (15)

1.包含阴极、阳极和至少一个有机层的有机电子器件，所述有机层布置在所述阴极和所述阳极之间并且包含至少一种通式(1)或通式(2)的化合物：
Figure FPA00001422866200011
其中以下适用于所使用的符号和标记：
X在每次出现时相同或者不同地是CR1或N；
Y在每次出现时相同或者不同地是二价基团，该二价基团选自B(R1)2、C(R1)2、NR1、O、S、C(＝O)、C＝C(R1)2、S(＝O)、S(＝O)2、P(＝O)(R1)2或具有5至18个芳环原子的二价芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R1取代；
R在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R1)2，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR1＝CR1Ar，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，B(R1)2，B(Ar)2，B(N(R1)2)2，OSO2R1，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团种的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合；
R1在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R2)2，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR2＝CR2Ar，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；
Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个非芳族基团R1取代；此处两个结合到相同的氮或磷原子的基团Ar也可以通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基彼此连接；
R2在每次出现时相同或者不同地是H，D或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基，其中，H原子还可被F代替；此处两个或更多个相邻的取代基R2也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
n是0、1、2、3、4、5或6；
m是0、1、2或3；
p在每次出现时相同或者不同地是0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的有机电子器件，其选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)和有机激光二极管(O-laser)。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子器件，其特征在于通式(1)或通式(2)的化合物选自通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)的化合物：
Figure FPA00001422866200031
Figure FPA00001422866200041
其中使用的符号和标记具有如在权利要求1中描述的相同的含义，且通式(4)和通式(6)中的R1优选代表氢或氘。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于在通式(1)、(3)和(4)化合物中的标记n代表0、1或2，特别优选代表0或1，非常特别优选代表0，和特征在于在通式(2)、(5)和(6)化合物中的标记m代表0、1或2，特别优选代表1。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于在通式(1)至(6)化合物中的R在每次出现时相同或者不同地代表F，N(R1)2，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，CN，NO2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被F或CN代替，或具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代。
6.根据权利要求5所述的有机电子器件，其特征在于在通式(1)至(6)化合物中的R在每次出现时相同或者不同地代表F、CN、CF3或具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，其中优选的芳族或杂芳族环系选自苯基、2-、3-或4-吡啶基、吡嗪基、2-、4-或5-嘧啶基、3-或4-哒嗪基、邻-、间-或对联苯基、邻-、间-或对三联苯基、2-芴基、2-螺二芴基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基、苯基-N-苯基苯并咪唑基或这些基团的组合，这些基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的。
7.根据权利要求1至6中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于所有基团R选择为相同的。
8.根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于如果p不等于0，则在通式(1)至(6)化合物中的Y在每次出现时相同或者不同地代表二价基团，该二价基团选自C(R1)2、NR1和具有5至14个芳环原子的二价芳基或杂芳基基团，该二价芳基或杂芳基基团可被一个或多个基团R1取代。
9.有机电子器件，其包含至少一种含一种或多种根据权利要求1至8中一项或多项所述的通式(1)至(6)的化合物的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其中一个或多个基团R代表从所述通式(1)至(6)的化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物的键合。
10.根据权利要求1至9中一项或多项所述的有机电致发光器件，该有机电致发光器件包含阳极、阴极和一个或多个发光层，其中至少一个有机层包含至少一种通式(1)至(6)的化合物或相应的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，且此外该有机电致发光器件还任选包含另外的层，所述另外的层在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结，其中这些层也可以被掺杂。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)至(6)的化合物用作空穴注入或空穴传输材料，特别是如果至少一个取代基R，优选至少两个取代基R，特别优选所有的三个取代基R都代表缺电子基团时。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于取代基R选自CN、F、NO2、CF3和取代或未取代的缺电子杂环，其中所述缺电子杂环特别是选自吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡咯、咪唑、三唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、噻二唑、噻唑和
Figure FPA00001422866200061
二唑，它们中的每一个可被一个或多个基团R1取代。
13.根据权利要求10至12中一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)至(6)的化合物在电子传输层或空穴阻挡层中用作电子传输材料或用作空穴阻挡材料，特别是如果所述取代基R在每次出现时相同或者不同地代表芳族或杂芳族环系时，其中所述电子传输层或空穴阻挡层也可以被掺杂。
14.根据权利要求10至13中一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)至(6)的化合物在电荷产生层中用作电荷产生材料。
15.制造根据权利要求1至14中一项或多项所述的有机电子器件的方法，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，和/或特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华施加一个或多个层，和/或特征在于从溶液中和/或通过印刷方法制备一个或多个层。
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