JP2006135145A - 表示素子用有機材料および表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の表示素子用有機材料(以下、単に有機材料と記す)は、上記一般式(1)に示されるトリフェニレンもしくはアザトリフェニレン骨格を有する有機化合物である。上述した一般式(1)中におけるR1〜R6は、上述した置換基の中でも、互いに結合する部位を除いた位置が、電子吸引性の置換基であることが好ましい。ここで電子吸引性の置換基とは、アリール核から電子を引き抜く効果を示す置換基であり、一般にハメット則における置換基定数(σ+)が指標となる。
上記一般式(1)においてn=1,m=p=0を満たす構造は以下の一般式(2)として表される化合物を示す。
上記一般式(1)においてn=1,m=1,p=0を満たす構造は以下の一般式(3)として表される化合物を示す。
上記一般式(1)においてn=1,m=1,p=1を満たす構造は以下の一般式(4)として表される化合物を示す。
以上で一例を示した本発明の有機材料は、種々の方法によって合成が可能であり、例えば次のa)〜c)に示されるジアミンとジケトンとの縮合反応を用いて、もしくは繰り返すことによって合成される。
a)有機発光材料を合成した後、速やかに冷所に静置させる。その保管温度は−100℃から100℃の範囲が好ましく、より好ましくは−50℃から50℃の温度範囲で保管させる。
b)有機発光材料を合成した後、速やかに遮光性を有する容器に保管する。
c)有機発光材料を合成した後、合成した有機発光材料を窒素、二酸化炭素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で保管する。
次に、本発明の表示素子用有機材料を用いた第1の表示素子の実施形態を図1に基づいて詳細に説明する。
次に、本発明の表示素子用有機材料を用いた第2の表示素子の実施形態を図2に基づいて詳細に説明する。尚、図1に示す表示素子と同一の構成要素には、同一の符号を付して説明を行う。
本発明の有機材料の合成例を説明する。
合成例1において、化合物(C1)からの第二反応で用いた1,2−ジアミノ−4,5−ジシアノベンゼンの代わりに2,3−ジアミノ−5,6−ジシアノピラジンを用いた以外は合成例1と同様に反応を行った。得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定した結果、目的物である構造式(2)−18であることを確認した。
合成例3において第一反応で用いた1,2−ジアミノ−4,5−ジシアノベンゼンの代わりに2,3−ジアミノ−5,6−ジシアノピラジンを用いた以外は、合成例3と同様に反応を行って得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定した結果、目的物である構造式(4)−18であることを確認した。
合成例3において第一反応で用いた1,2−ジアミノ−4,5−ジシアノベンゼンの反応量を70mmolから100mmolに変更した以外は合成例3の第一反応通りに行った.得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定した結果、目的物である構造式(5)−18であることを確認した。
合成例5において第一反応で用いた1,2−ジアミノ−4,5−ジシアノベンゼンの代わりに2,3−ジアミノ−5,6−ジシアノピラジンを用いた以外は合成例5と同様に反応を行った。得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定した結果、目的物である構造式(6)−18であることを確認した。
合成例5において用いた1,2−ジアミノ−4,5−ジシアノベンゼンの代わりに1,2−ジアミノ−4,5−メトキシベンゼンを用いた以外は合成例5と同様に反応を行った。得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定した結果、目的物である構造式(5)−10であることを確認した。
合成例6において用いた2,3−ジアミノ−5,6−ジシアノピラジンの代わりに2,3−ジアミノ−5,6−ジフルオロピラジンを用いた以外は合成例6と同様に反応を行った。得られた固体を1H−NMR、13C−NMR、およびFD−MSにて測定した結果、目的物である構造式(6)−7であることを確認した。
次に、実施例の表示素子における製造手順と、その比較例の表示素子における製造手順、さらにこれらの評価結果を説明する。
各実施例1〜8においては、上述した実施の形態において、図1を用いて説明した構成の表示素子10を形成した。ただし、各実施例においては、正孔注入層14aとして、一般式(1)で示されるそれぞれの材料を用いた。以下に実施例1〜8の表示素子10の製造手順を説明する。
正孔注入層14aとして、アリールアミン系材料であるHI−406(出光興産株式会社製、正孔注入材料商品名)を10nm(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)形成したこと以外は、実施例1〜8と全く同じ構成とした。
表13に示す通り、本発明による新規構造を有する有機材料(非アリールアミン系)を用いて正孔注入層14aが構成された実施例1〜8の有機電界発光素子では、アリールアミン系正孔注入材料を用いて正孔注入層14aが構成された比較例1の有機電界発光素子に対して遜色のない同等の発光効率[cd/A]を得ることができ、本発明の効果が確認できた。
各実施例9〜16においては、上述した実施の形態において、図2を用いて説明した構成の表示素子11を形成した。ただし、各実施例においては、真性電荷発生層16bとして、一般式(1)で示されるそれぞれの材料を用いた。以下に実施例9〜16の表示素子11の製造手順を説明する。
実施例9〜16において形成した第1層目の発光ユニット14-1上に、電荷発生層16および第2層目の発光ユニット14-2を設けることなく、陰極15を設けた単層構造の発光素子を作製した。
≪評価結果−2≫
Claims (18)
- 下記一般式(1)で示される表示素子用有機材料。
- 請求項1記載の表示素子用有機材料において、
前記一般式(1)中のX1〜X6の少なくとも一つが窒素である
ことを特徴とする表示素子用有機材料。 - 請求項1記載の表示素子用有機材料において、
前記一般式(1)中のm,n,およびpは、それぞれ2以下の整数である
ことを特徴とする表示素子用有機材料。 - 請求項1記載の表示素子用有機材料において、
前記一般式(1)中のR1〜R6うちの少なくとも一つが、電子吸引性の置換基である
ことを特徴とする表示素子用有機材料。 - 請求項4記載の表示素子用有機材料において、
前記電子吸引性の置換基が、シアノ基、フッ素化合物基、またはメトキシ基である
ことを特徴とする表示素子用有機材料。 - 陰極と陽極との間に、少なくとも有機発光層を含む発光ユニットを狭持してなる表示素子において、
前記発光ユニットは、下記一般式(1)で示される有機材料を含む層を少なくとも一層用いて構成されている
ことを特徴とする表示素子。
- 請求項6記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のX1〜X6の少なくとも一つが窒素である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項6記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のm,n,およびpは、それぞれ2以下の整数である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項6記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のR1〜R6うちの少なくとも一つが、電子吸引性の置換基である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項9記載の表示素子において、
前記電子吸引性の置換基が、シアノ基、フッ素化合物基、またはメトキシ基である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項6記載の表示素子において、
前記発光ユニット内には、前記一般式(1)で示される有機材料を用いた正孔輸送層および正孔注入層のうちの少なくとも一方が配置されている
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項11記載の表示素子において、
前記発光ユニット内には、前記一般式(1)で示される有機材料と、ベンジジン誘導体、スチリルアミン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、およびヒドラゾン誘導体のうちから選ばれる少なくとも1種類の材料との混合膜が、前記正孔輸送層および正孔注入層の少なくとも一方として配置されている
ことを特徴とする表示素子。 - 陰極と陽極との間に、少なくとも有機発光層を含む発光ユニットが複数個積層され、当該各発光ユニット間に電荷発生層が挟持された表示素子において、
前記電荷発生層が、下記一般式(1)で示される有機材料を用いて構成されている
ことを特徴とする表示素子。
- 請求項13記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のX1〜X6の少なくとも一つが窒素である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項13記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のm,n,およびpは、それぞれ2以下の整数である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項13記載の表示素子において、
前記一般式(1)中のR1〜R6うちの少なくとも一つが、電子吸引性の置換基である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項16記載の表示素子において、
前記電子吸引性の置換基が、シアノ基、フッ素化合物基、またはメトキシ基である
ことを特徴とする表示素子。 - 請求項18記載の表示素子において、
前記発光ユニット内には、前記一般式(1)で示される有機材料と、ベンジジン誘導体、スチリルアミン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、およびヒドラゾン誘導体のうちから選ばれる少なくとも1種類の材料との混合膜が、前記正孔輸送層および正孔注入層の少なくとも一方として配置されている
ことを特徴とする表示素子。
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