CN110483529A - 一种稠杂环化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种稠杂环化合物及其应用。所述的稠杂环化合物，具有如式(I)所示的结构，其母核为苯环上连接三个亚芳基或亚杂芳基，该母核与相邻层具有可匹配的LUMO能级，将其作为空穴传输层中的p掺杂材料应用到OLED器件中，能促进空穴产生，使电子与空穴在OLED器件中更有效地再结合形成激子，所得OLED器件具有更低的驱动电压、更高的载流子结合率、发光效率，且该母核为刚性结构，保证化合物具有良好的热稳定性，提高器件的使用寿命。本发明还提供了上述稠杂环化合物作为有机电致发光材料的应用。

Description

一种稠杂环化合物及其应用
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种稠杂环化合物应用。
背景技术
有机电致发光器件(organic light-emitting diodes，OLED)与无机电致发光器件(electro luminescence device，ELD)相比，具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、颜色纯度高、可实现由蓝光到红光区的全彩色显示、可柔性等优点，在显示和照明领域具有广泛的应用前景，越来越受到人们的重视。
现有技术中的OLED器件通常包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层，并搭配合适的电极，以上各层分别由以下材料构成：空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料。OLED器件在通电的情况下，空穴从阳极进入器件后穿过空穴注入层和空穴传输层，电子从阴极进入器件后穿过电子注入层和电子传输层，当空穴与电子在发光层结合时，激发发光材料而发光。因此，对于OLED器件来说，电荷的注入和传输是将电能转化为光的第一步，这一过程对器件的开启电压、发光效率及寿命都起到至关重要的作用。提高载流子的浓度和迁移率可以有效的提升电荷的注入和传输效率，进而降低器件的开启电压，提高发光效率及寿命。在空穴传输层方面，通过在空穴传输材料中掺入空穴性质的小分子，即P掺杂材料，可以有效提升空穴的浓度，提升空穴的传输效率。如果将电子从空穴传输材料的HOMO能级移到掺杂剂的LOMO能级，形成空穴，称之为P型掺杂，所述掺杂剂即为P掺杂材料。
OLED器件常用的空穴传输材料为N，N-二苯基-N，N-二(1-萘基)-1,1-二苯基-4,4-二胺(NPB)，现有技术中使用的P掺杂材料虽拥有低LUMO能级，使之可以和NPB的HOMO能级匹配，但仍具有以下缺点：材料的合成与提纯困难，稳定性差，因而价格高昂；材料容易扩散，极易扩散到相邻的功能层中引起发光淬灭；材料很容易污染蒸镀系统，引起交叉污染，降低器件发光效率，器件的重复性和热稳定性也很难保证。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的P掺杂材料稳定性低致使器件的发光效率降低、使用寿命缩短的缺陷，从而提供一种稠杂环化合物及其应用。
第一方面，本发明提供一种稠杂环化合物，具有式(I)所示的结构：
其中，Ar1-Ar3彼此独立地选自取代或未取代的C5-C60的亚芳基，或者取代或未取代的C3-C60的亚杂芳基。
进一步地，Ar1-Ar3彼此独立地选自C5-C30的取代或未取代的亚芳基，或者C5-C30的取代或未取代的亚杂芳基。
进一步地，所述亚芳基选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基，其中，＊表示结合位点，与式(I)中的苯环结合形成稠环；
所述亚杂芳基选自亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚芴并咔唑基、亚嘌呤基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚酞嗪基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚噌啉基、亚喹啉基、亚蝶啶基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚呸啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚咔啉基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚吡喃基、亚二苯并呋喃基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚杂二苯并呋喃基、亚环丁烯二酮基。
进一步地，Ar1-Ar3彼此独立地选自被一个或多个取代基R1取代或未取代的亚芳基，或者被一个或多个取代基R1取代或未取代的亚杂芳基，同一稠杂环化合物的结构式中有不少于一个R1时，各R1基团相同或不同，
其中，R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、-C(CN)C(CN)2、三氟甲基、五氟乙基；或者
R1选自被一个或多个取代基R2取代或未取代的基团A，
所述基团A选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、异吲哚基、吲唑基、芴并咔唑基、嘌呤基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、吡喃基、二苯并呋喃基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、杂二苯并呋喃基，同一稠杂环化合物的结构式中有不少于一个R2时，各R2基团相同或不同；或者
相邻的R1连接形成被一个或多个取代基R3取代或未取代的环B，
环B选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、异吲哚基、吲唑基、芴并咔唑基、嘌呤基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、吡喃基、二苯并呋喃基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、杂二苯并呋喃基，同一稠杂环化合物的结构式中有不少于一个R3时，各R3基团相同或不同，其中，其中，*表示结合位点，与式(I)中的苯环结合形成稠环；
R2-R3彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、-C(CN)C(CN)2、三氟甲基、五氟乙基。
进一步地，所述卤素为氟。
进一步地，所述稠杂环化合物中不含氢元素。
进一步地，所述稠杂环化合物的LUMO能级为-4.8eV～-5.5eV。
进一步地，所述的稠杂环化合物，具有如下任一所示的分子结构：
第二方面，本发明提供上述稠杂环化合物作为有机电致发光材料的应用。
进一步地，所述的稠杂环化合物作为P掺杂材料。
第三方面，本发明提供一种电子器件，所述电子器件包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管或照明元件中的任意一种。
第四方面，本发明提供一种显示装置，包括上述的电子器件。
第五方面，本发明提供一种照明装置，包括上述的的电子器件。
本发明技术方案，具有如下优点：
1.本发明提供的稠杂环化合物，具有如式(I)所示的结构，其母核为苯环上连接三个亚芳基或亚杂芳基，该母核与相邻层具有可匹配的LUMO能级，将其作为空穴传输层中的p掺杂材料应用到OLED器件中，能促进空穴产生，使电子与空穴在OLED器件中更有效地再结合形成激子，所得OLED器件具有更低的驱动电压、更高的载流子结合率、发光效率，且该母核为刚性结构，保证化合物具有良好的热稳定性，提高器件的使用寿命。
2.本发明提供的稠杂环化合物，通过进一步设置R1、R2、R3取代基，获得非平面结构的分子，分子间无相互作用，避免激子猝灭，提高材料的效率，减少色偏，增加材料的使用寿命。
3.本发明提供的稠杂环化合物，优选为无氢结构，即稠杂环化合物中不含氢元素，降低了制备过程中产生副产物的可能性，提高材料的稳定性，提高器件的寿命。
4.本发明提供的稠杂环化合物在有机电致发光器件中的应用，所述的稠杂环化合物作为P掺杂材料，具有优良的热稳定性，并且与相邻层具有可匹配的LOMO能级，促进空穴产生，有助于激子生成，从而提高材料的发光效率和使用寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例2中式(P-2)所示的化合物的HOMO能级、LOMO能级和能带隙Eg的理论计算结果图；
图2是本发明实施例12-22和对比例1中有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记说明：
1-基板，2-阳极，3-空穴传输层，4-发光层，5-电子传输层，6-电子注入层，7-阴极。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明的描述中，需要说明的是，术语“第一”、“第二”、“第三”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性。
本发明可以以许多不同的形式实施，而不应该被理解为限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本公开将是彻底和完整的，并且将把本发明的构思充分传达给本领域技术人员，本发明将仅由权利要求来限定。在附图中，为了清晰起见，会夸大层和区域的尺寸和相对尺寸。应当理解的是，当元件例如层被称作“形成在”或“设置在”另一元件“上”时，该元件可以直接设置在所述另一元件上，或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称作“直接形成在”或“直接设置在”另一元件上时，不存在中间元件。
实施例1
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-1)所示的结构：
式(P-1)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-1)所示稠杂环化合物的具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-1
在氮气保护下，在500毫升三颈瓶中加入化合物N1(31.49克，1当量)、乙腈(200毫升)，缓慢滴加化合物M1(57克，3当量)(化合物M1溶解在50毫升乙腈中)，室温下搅拌4小时，得到的化合物用乙腈重结晶，得中间体1-1(63.71克，产率82％)。
(2)合成中间体2-1
在氮气保护下，在500毫升三颈瓶中加入铁粉(56克，10当量)、乙醇(200毫升)，水(50毫升)搅拌，缓慢加入盐酸(35％，2毫升)，加热回流2小时后加入中间体1-1(77.70克，1当量)，继续回流2小时，反应完成后，降温至室温，加50毫升水淬灭，用二氯甲烷萃取，浓缩物旋转蒸发，混合物用乙醇重结晶，得中间体2-1(62.53克，产率91％)。
(3)合成化合物P-1
氮气保护下，在500毫升的三颈瓶中加入中间体2-1(68.71克，1当量)、化合物M2(53.70克，3当量)，三氯化铁(4.87克，0.3当量)、N，N-二甲基甲酰胺(100毫升)，85℃下搅拌24小时，反应完成后，降温至室温，滴加50毫升水淬灭，所得混合物用乙醇重结晶，得到式(P-1)所示的稠杂环化合物(96.28克，产率83％)。
元素分析：C45N12F24理论值：C，46.41；N，14.43；实测值：C，46.40；N，14.45；HRMS(ESI)m/z(M)：理论值：1163.9986；实测值：1163.9988。
实施例2
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-2)所示的结构：
式(P-2)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-2)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
以化合物M1和化合物N1为原料，依据实施例1中提供的合成方法，其不同之处在于，在步骤(3)中用化合物M3(16.50g，3当量)替代化合物M2，得到式(P-2)所示的稠杂环化合物(70.49克，产率89％)。
元素分析：C33N12F12理论值：C，50.02；N，21.21；实测值：C，50.05；N，21.19；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：792.0177；实测值：792.0178。
图1示出了式(P-2)所示的化合物的HOMO能级、LOMO能级和能带隙Eg的理论计算结果图。
实施例3
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-3)所示的结构：
式(P-3)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-3)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-3
在氮气保护下，在500毫升三颈瓶中加入化合物N1(31.49克，1当量)、乙腈(200毫升)，缓慢滴加化合物M4(49.80克，3当量)(化合物M4溶解在50毫升乙腈中)，室温下搅拌4小时，得到的化合物用乙腈重结晶，得中间体1-3(54.99克，产率78％)。
(2)合成中间体2-3
在氮气保护下，在500毫升三颈瓶中加入铁粉(56克，10当量)、乙醇(200毫升)，水(50毫升)搅拌，缓慢加入盐酸(35％，2毫升)，加热回流2小时后加入中间体1-3(70.50克，1当量)，继续回流2小时，反应完成后，降温至室温，加50毫升水淬灭，用二氯甲烷萃取，浓缩物旋转蒸发，混合物用乙醇重结晶，得中间体2-3(54.74克，产率89％)。
(3)合成化合物P-3
氮气保护下，在500毫升的三颈瓶中加入中间体2-3(61.51克，1当量)、化合物M2(53.70克，3当量)，三氯化铁(4.87克，0.3当量)、N，N-二甲基甲酰胺(100毫升)，85℃下搅拌24小时，反应完成后，降温至室温，滴加50毫升水淬灭，所得混合物用乙醇重结晶，得到式(P-3)所示的稠杂环化合物(88.45克，产率81％)。
元素分析：C39N12F24理论值：C，42.88；N，15.39；实测值：C，42.89；N，15.40；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：1091.9986；实测值：1091.9989。
实施例4
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-4)所示的结构：
式(P-4)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-4)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-4
在氮气保护下，在500毫升三颈瓶中加入化合物N1(31.49克，1当量)、乙腈(200毫升)，缓慢滴加化合物M5(25.5克，3当量)(化合物M5溶解在50毫升乙腈中)，室温下搅拌4小时，得到的化合物用乙腈重结晶，得中间体1-4(37.42克，产率81％)。
(2)合成中间体2-4
在氮气保护下，在500毫升三颈瓶中加入铁粉(56克，10当量)、乙醇(200毫升)，水(50毫升)搅拌，缓慢加入盐酸(35％，2毫升)，加热回流2小时后加入中间体1-4(46.20克，1当量)，继续回流2小时，反应完成后，降温至室温，加50毫升水淬灭，用二氯甲烷萃取，浓缩物旋转蒸发，混合物用乙醇重结晶，得中间体2-4(33.12克，产率89％)。
(3)合成化合物P-4
氮气保护下，在500毫升的三颈瓶中加入中间体2-4(37.22克，1当量)、化合物M6(60.90克，3当量)，三氯化铁(4.87克，0.3当量)、N，N-二甲基甲酰胺(100毫升)，85℃下搅拌24小时，反应完成后，降温至室温，滴加50毫升水淬灭，所得混合物用乙醇重结晶，得到式(P-4)所示的稠杂环化合物(76.44克，产率83％)。
元素分析：C33N9F21理论值：C，43.02；N，13.68；实测值：C，43.06；N，13.65；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：920.9941；实测值：920.9934。
实施例5
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-5)所示的结构：
式(P-5)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-5)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-5
在氮气保护下，在500毫升三颈瓶中加入化合物N1(31.49克，1当量)、乙腈(200毫升)，缓慢滴加化合物M1(57.00克，3当量)(化合物M1溶解在50毫升乙腈中)，室温下搅拌4小时，得到的化合物用乙腈重结晶，得中间体1-5(60.61克，产率78％)。
(2)合成中间体2-5
在氮气保护下，在500毫升三颈瓶中加入铁粉(56克，10当量)、乙醇(200毫升)，水(50毫升)搅拌，缓慢加入盐酸(35％，2毫升)，加热回流2小时后加入中间体1-5(77.70克，1当量)，继续回流2小时，反应完成后，降温至室温，加50毫升水淬灭，用二氯甲烷萃取，浓缩物旋转蒸发，混合物用乙醇重结晶，得中间体2-5(58.40克，产率85％)。
(3)合成化合物P-5
氮气保护下，在500毫升的三颈瓶中加入中间体2-5(68.71克，1当量)、化合物M7(29.40克，3当量)，三氯化铁(4.87克，0.3当量)、N，N-二甲基甲酰胺(100毫升)，85℃下搅拌24小时，反应完成后，降温至室温，滴加50毫升水淬灭，所得混合物用乙醇重结晶，得到式(P-5)所示的稠杂环化合物(73.36克，产率80％)。
元素分析：C34H3N9F20理论值：C，44.51；H，0.33；N，13.74；实测值：C，44.50；H，0.33；N，13.75；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：917.0192；实测值：917.0202。
实施例6
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-6)所示的结构：
式(P-6)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-6)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
氮气保护下，在500毫升的三颈瓶中加入化合物N2(17.11克，1当量)、化合物M2(53.70克，3当量)，三氯化铁(4.87克，0.3当量)、N，N-二甲基甲酰胺(100毫升)，85℃下搅拌24小时，反应完成后，降温至室温，滴加50毫升水淬灭，所得混合物用乙醇重结晶，得到式(P-6)所示的稠杂环化合物(55.08克，产率85％)。
元素分析：C24N6F12O3理论值：C，44.47；N，12.96；实测值：C，44.49；N，12.94；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：647.9840；实测值：647.9843。
实施例7
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-7)所示的结构：
式(P-7)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-7)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
依据实施例6中提供的合成方法，其不同之处在于，用化合物N3(21.90克，1当量)替代化合物N2，得到式(P-7)所示的稠杂环化合物(55.67克，产率80％)。
元素分析：C24N6F12S3理论值：C，41.39；N，12.07；S，13.81；实测值：C，41.42；N，12.04；S，13.81；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：695.9155；实测值：695.9157。
实施例8
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-8)所示的结构：
式(P-8)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-8)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-8
在100毫升两颈瓶中加入电磁搅拌子，通入压缩空气状态下加入化合物N4(34.21克，1当量)、氢氧化钾(16.80克，3当量)、N,N-二甲基甲酰胺(50毫升)，室温下搅拌20小时，反应完成后过滤，溶液减压蒸馏除去溶剂得粗产物，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/8)，得化合物1-8(33.42克，产率87％)。
(2)合成化合物P-8
在250毫升三颈瓶中，氮气保护下加中间体1-8(38.41克，1当量)溶解到100毫升无水乙醇中，加入碳酸钾(43.47克，3.15当量)、化合物M8(65.4克，3当量)，室温搅拌4小时，加入50毫升水淬灭，旋干溶剂，乙酸乙酯(100毫升*3)萃取，旋干溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/8)，得到式(P-8)所示的稠杂环化合物(62.00克，产率63％)。
元素分析：C60H12N18理论值：C，73.17；H，1.23；N，25.60；实测值：C，73.19；H，1.23；N，25.58；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：984.1492；实测值：984.1498。
实施例9
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-9)所示的结构：
式(P-9)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-9)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-9
在500毫升三颈瓶中，氮气保护下加入化合物N3(16.80克，1当量)、化合物M9(21.60克，2当量)、乙酸(150毫升)，40℃下反应4小时，冷却至室温后，加入150毫升水淬灭，乙酸乙酯(150毫升*3)萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得中间体1-9(10.93克，产率35％)。
(2)合成中间体2-9
在500毫升三颈瓶中，氮气保护下加入中间体1-9(31.20克，1当量)、化合物M10(16.10克，1当量)、乙酸(150毫升)，40℃下反应4小时，冷却至室温后，加入150毫升水淬灭，乙酸乙酯(150毫升*3)萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得中间体2-9(34.96克，产率80％)。
(3)合成化合物P-9
取500毫升双颈圆底瓶，放入搅拌子，上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体2-9(43.70克，1当量)、化合物M11(25.71克，1当量)、K2CO3(1当量)、乙醇(30毫升)、水(30毫升)、甲苯(100毫升)、四(三苯基膦)钯(1当量)，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到式(P-9)所示的稠杂环化合物(38.06克，产率78％)。
元素分析：C22N16理论值：C，54.11；N，45.89；实测值：C，54.15；N，45.85；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：488.0492；实测值：488.0496。
实施例10
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-10)所示的结构：
式(P-10)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-10)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-10
在250毫升三颈瓶中，氮气保护下加入化合物N5(42.00克，3当量)、化合物M9(10.80克，1当量)、乙酸(100毫升)，40℃下反应4小时，冷却至室温后，加入150毫升水淬灭，乙酸乙酯(150毫升*3)萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得中间体1-10(11.45克，产率54％)。
(2)合成中间体2-10
在250毫升三颈瓶中，氮气保护下加入中间体1-10(63.60克，3当量)、六胺基苯(16.81克，1当量)、乙酸(100毫升)，40℃下反应4小时，冷却至室温后，加入150毫升水淬灭，乙酸乙酯(150毫升*3)萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得中间体2-10(35.60克，产率51％)。
(3)合成化合物P-10
在250毫升三颈瓶中，氮气保护下加中间体2-10(69.81克，1当量)溶解到100毫升无水乙醇中，加入碳酸钾(43.47克，3.15当量)、二腈基甲烷(19.80克，3当量)，室温搅拌4小时，加入50毫升水淬灭，旋干溶剂，乙酸乙酯(100毫升*3)萃取，旋干溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/8)，得到式(P-10)所示的稠杂环化合物(56.42克，产率67％)。
元素分析：C30N18理论值：C，58.83；N，41.17；实测值：C，58.85；N，41.15；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：840.0738；实测值：840.0731。
实施例11
本实施例提供一种稠杂环化合物，具有下述式(P-11)所示的结构：
式(P-11)所示稠杂环化合物的合成路径如下所示：
式(P-10)所示稠杂环化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)合成中间体1-11
在250毫升三颈瓶中，氮气保护下加化合物N3(16.8克，1当量)，尿素(36克，6当量)，乙醇(100毫升)回流10小时，反应结束后，冷却至室温后，加入150毫升水淬灭，乙酸乙酯(150毫升*3)萃取，无水硫酸钠干燥，旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得中间体1-11(11.28克，产率47％)。
(2)合成化合物P-11
在250毫升三颈瓶中，氮气保护下加中间体1-11(24克，1当量)，化合物M12(14.20克，3当量)，加入碳酸钾(43.47克，3.15当量)，无水乙醇(100毫升)，室温搅拌6小时，加入50毫升水淬灭，旋干溶剂，乙酸乙酯(100毫升*3)萃取，旋干溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/8)，得到式(P-11)所示的稠杂环化合物(34.28克，产率56％)。
元素分析：C30N18理论值：C，58.83；N，41.17；实测值：C，58.87；N，41.13；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：612.0553；实测值：612.0550。
实施例12
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图2所示，包括依次层叠设置在基板1上的阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7。
有机电致发光器件中阳极2选用ITO材料；
空穴传输层3的材料由如下所述结构的化合物NPB掺杂5％实施例1制备的化合物P-1组成：
有机电致发光器件中发光层4的材料选用如下所述结构的化合物1,4-bis(2,2-diphenylviny)benzene(1,4-双(2,2-二苯基乙烯基)苯)：
电子传输层5材料选用如下所述结构的化合物TPBI：
电子注入层6的材料选用LiF；
阴极7选用金属Al。
有机致电发光器件的制备方法如下：
基板清理：将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的透明玻璃基板依次在水性清洗剂(所述水性清洗剂的成分及浓度：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗；
有机层和阴极制备：将ITO透明基板转移至蒸镀设备中，依次蒸镀40nm空穴传输层、40nm发光层、40nm电子传输层、1nm电子注入层、150nm铝。
实施例13
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例2制备的化合物P-2组成。
实施例14
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例3制备的化合物P-3组成。
实施例15
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例4制备的化合物P-4组成。
实施例16
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例5制备的化合物P-5组成。
实施例17
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例6制备的化合物P-6组成。
实施例18
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例7制备的化合物P-7组成。
实施例19
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例8制备的化合物P-8组成。
实施例20
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例9制备的化合物P-9组成。
实施例21
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例10制备的化合物P-10组成。
实施例22
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％实施例11制备的化合物P-11组成。
对比例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例12中提供有机电致发光器件的区别仅在于：空穴传输层3的材料由化合物NPB掺杂5％的如下所示化合物NPD组成：
测试例1
测定热分解温度：
使用热重分析仪(美国TA TGA55)对实施例1-11中的稠杂环化合物材料进行热分解温度测试，测试范围室温至600℃，升温速率10℃/min，氮气氛围下，重量损失5％的温度定义为热分解温度(Td)，测定结果如表1所示：
表1
化合物 P-1 P-2 P-3 P-4 P-5 P-6 P-7 P-8 P-9 P-10 P-11
T<sub>d</sub>(℃) 424 386 413 384 385 382 381 406 376 388 379
由上述测试得到的各化合物材料的热分解温度可知，实施例1-11制得的稠杂环化合物材料均具有较高的热分解温度(370-430℃)，可以保证材料在器件中保持优异的热稳定性，使得在器件制备过程中不易分解破坏，使用寿命长。
测试例2
测定LOMO能级：
使用电化学工作站利用循环伏安法(CV上海辰华CHI-600E)对实施例1-11制得的稠杂环化合物材料的LUMO能级进行测试，以铂丝(Pt)为对电极，银/氯化银(Ag/AgCl)为参比电极。在氮气氛围下，在含有0.1M四丁基六氟磷酸铵的二氯甲烷电解液中以100mV/s的扫描速率进行测试，以二茂铁进行电位标定，设定二茂铁的电位在真空状态下的绝对能级为-4.8eV：
测定结果如表2所示：
表2
化合物 P-1 P-2 P-3 P-4 P-5 P-6 P-7 P-8 P-9 P-10 P-11
LOMO(eV) -4.98 -4.91 -4.92 -4.90 -4.89 -4.87 -4.86 -4.82 -5.19 -5.23 -5.18
由上述测试得到的各化合物材料的LUMO能级可知，实施例1-11制得的稠杂环化合物材料具有低LUMO能级，可促进空穴传输层更有效地产生空穴，提高载流结合率，降低器件的工作电压并提升其发光效率。
测试例3
对实施例12-22和对比例1中的所提供的有机电致发光器件进行测试，器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试，寿命通过苏州弗士达科学仪器有限公司的OLED寿命测试仪进行测试，在电流密度20cd/A测试条件下的结果见表3。
表3
由表3中的测试数据可知，实施例11-20与对比例1相比，采用本申请实施例1-11中的化合物作为有机电致发光器件的P掺杂材料可以有效降低器件的工作电压，同时能够提升器件的发光效率和寿命。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (13)

1.一种稠杂环化合物，其特征在于，具有式(I)所示的结构：
其中，Ar1-Ar3彼此独立地选自取代或未取代的C5-C60的亚芳基，或者取代或未取代的C3-C60的亚杂芳基。
2.根据权利要求1所述的稠杂环化合物，其特征在于，Ar1-Ar3彼此独立地选自C5-C30的取代或未取代的亚芳基，或者C5-C30的取代或未取代的亚杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的稠杂环化合物，其特征在于，
所述亚芳基选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基，其中，＊表示结合位点，与式(I)中的苯环结合形成稠环；
所述亚杂芳基选自亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚芴并咔唑基、亚嘌呤基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚酞嗪基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚噌啉基、亚喹啉基、亚蝶啶基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚呸啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚咔啉基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚吡喃基、亚二苯并呋喃基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚杂二苯并呋喃基、亚环丁烯二酮基。
4.根据权利要求1-3任一所述的稠杂环化合物，其特征在于，
Ar1-Ar3彼此独立地选自被一个或多个取代基R1取代或未取代的亚芳基，或者被一个或多个取代基R1取代或未取代的亚杂芳基，同一稠杂环化合物的结构式中有不少于一个R1时，各R1基团相同或不同，
其中，R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、-C(CN)C(CN)2、三氟甲基、五氟乙基；或者
R1选自被一个或多个取代基R2取代或未取代的基团A，
所述基团A选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、异吲哚基、吲唑基、芴并咔唑基、嘌呤基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、吡喃基、二苯并呋喃基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、杂二苯并呋喃基，同一稠杂环化合物的结构式中有不少于一个R2时，各R2基团相同或不同；或者
相邻的R1连接形成被一个或多个取代基R3取代或未取代的环B，
环B选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、异吲哚基、吲唑基、芴并咔唑基、嘌呤基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、吡喃基、二苯并呋喃基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、杂二苯并呋喃基，同一稠杂环化合物的结构式中有不少于一个R3时，各R3基团相同或不同，其中，＊表示结合位点，与式(I)中的苯环结合形成稠环；
R2-R3彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、-C(CN)C(CN)2、三氟甲基、五氟乙基。
5.根据权利要求4所述的稠杂环化合物，其特征在于，所述卤素为氟。
6.根据权利要求1-5任一所述的稠杂环化合物，其特征在于，所述稠杂环化合物中不含氢元素。
7.根据权利要求1-6任一所述的稠杂环化合物，其特征在于，所述稠杂环化合物的LUMO能级为-4.8eV～-5.5eV。
8.根据权利要求1-7任一所述的稠杂环化合物，其特征在于，具有如下任一所示的分子结构：
9.一种权利要求1-8任一所述的稠杂环化合物作为有机电致发光材料的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述的稠杂环化合物作为P掺杂材料。
11.一种电子器件，其特征在于，包括权利要求1-8任一所述的稠杂环化合物，所述电子器件包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管或照明元件中的任意一种。
12.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求11所述的电子器件。
13.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求11所述的电子器件。
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