CN110483533A - 一种化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种化合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110483533A
CN110483533A CN201910608770.7A CN201910608770A CN110483533A CN 110483533 A CN110483533 A CN 110483533A CN 201910608770 A CN201910608770 A CN 201910608770A CN 110483533 A CN110483533 A CN 110483533A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
compound
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910608770.7A
Other languages
English (en)
Inventor
李祥智
蔡烨
丁欢达
魏定纬
陈志宽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningbo Lu Milan New Materials Co Ltd
Original Assignee
Ningbo Lu Milan New Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo Lu Milan New Materials Co Ltd filed Critical Ningbo Lu Milan New Materials Co Ltd
Priority to CN201910608770.7A priority Critical patent/CN110483533A/zh
Publication of CN110483533A publication Critical patent/CN110483533A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种化合物及其制备方法和应用，所述化合物具有式(I)至式(V)所示的结构中的任意一种；所述化合物的HOMO能级与LUMO能级分别与空穴传输层、电子传输层相匹配，同时特定的立体构型导致材料分子不会发生分子堆叠，减少由于高能激子存在产生的湮灭，提高能量转移效率，提高发光效率，降低驱动电压，且该化合物的玻璃化转变温度高，成膜性好，使器件具有较高的稳定性。

Description

一种化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其制备方法和应用。
背景技术
1987年，美国柯达公司(Eastman Kodak)实验室的邓青云博士等人首度利用真空蒸镀的方式制作成第一个有机发光二极管(organic light-emitting diodes,OLED)器件(以下简称OLED器件)(Appl.Phys.Lett.,1987,51,913.)，他们以透明且可以导电的氧化铟锡(ITO)作为阴极，并在上面依序蒸镀二胺基衍生物与三(8-羟基喹啉)铝，阳极材料则使用镁银合金，此种多层结构能降低OLED器件的驱动电压，并有效改善材料分子与电极界面间的电荷注入问题，器件效能与寿命也因而提升。
与传统技术相比，OLED器件拥有驱动电压低、发光效率高、对比度高、色饱和度高、视角广、及响应时间快等诸多优点。现今的OLED器件包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、及电子注入层中之复数层，并搭配合适之电极，该等层分别由以下材料所构成：空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、及电子注入材料，其中，采用掺杂方式制作的OLED发光层在器件的发光效率上具有优势，因此发光层材料常利用主体材料掺杂客体材料形成，因此主体材料是影响OLED器件的发光效率和性能的重要因素。
(CBP)是一种广泛应用的主体材料，具有良好的空穴传输性质，但CBP作为主体材料使用时，由于CBP的玻璃态转变温度低，易于重结晶，导致OLED器件的使用性能和发光效率降低。另一方面，CBP为空穴型主体材料，电子和空穴的传输不平衡，激子的复合效率低，发光区域不理想，器件在工作中滚降(roll-off)现象严重，导致了从主体材料向客体材料能量转移的效率低，降低了器件效率。
CN106833616B一种用于有机电致发光材料的苯并菲罗啉衍生物，所述苯并菲罗啉衍生物用于有机电致发光器件中，尤其作为一种有机电致发光材料，用于OLED发光层、OLED电子传输层、OLED空穴传输层或OLED空穴阻隔层中，不仅具有玻璃转化温度高、迁移率好、利于蒸镀等优点，而且具有良好的空穴传输性、溶解性和热稳定性。但是器件的发光效率和驱动电压仍有待进一步优化。
CN105733562A公开了一系列芴衍生物发光材料。所述材料具有在有机溶剂中易溶、热稳定性好，可用于打印、滴注、涂布、印刷等流体制程的方式制备发光设备。利用该材料用涂布的方式制备的有机电致发光器件功率效率好，材料利用率高，大大降低了OLED器件的制造成本，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，是作为有机电致发光器件发光材料的理想选择。但是其开启电压较高，电流效率也有待进一步提升。
因此，提高主体材料的玻璃化转变温度、提高能量转移效率、降低驱动电压是本领域的技术难题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物。所述化合物具有较高的玻璃化转变温度、能量转移效率以及较低的三线态能级。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(I)至式(V)所示的结构中的任意一种；
所述A和D各自独立地选自NR1、S或O中的任意一种；
所述R1选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60的烷基、取代或未取代的C1-C60的烯基、取代或未取代的C1-C60的炔基、取代或未取代的C1-C60的烷胺基、取代或未取代的C1-C60的烯胺基、取代或未取代的C1-C60的炔胺基、取代或未取代的C1-C60的烷氧基、取代或未取代的C1-C60的烯氧基、取代或未取代的C1-C60的炔氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烯氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代炔氧基、取代或未取代的C1-C60的烷硼基、取代或未取代的C1-C60的烯硼基、取代或未取代的C1-C60的炔硼基、取代或未取代的C1-C60的酯基、取代或未取代的C1-C60的酰胺基、取代或未取代的C4-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基中的任意一种；
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C60的烷基、取代或未取代的C1-C60的烯基、取代或未取代的C1-C60的炔基、取代或未取代的C1-C60的烷胺基、取代或未取代的C1-C60的烯胺基、取代或未取代的C1-C60的炔胺基、取代或未取代的C1-C60的烷氧基、取代或未取代的C1-C60的烯氧基、取代或未取代的C1-C60的炔氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烯氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代炔氧基、取代或未取代的C1-C60的烷硼基、取代或未取代的C1-C60的烯硼基、取代或未取代的C1-C60的炔硼基、取代或未取代的C1-C60的酯基、取代或未取代的C1-C60的酰胺基、取代或未取代的C4-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基中的任意一种，或者所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10中任意相邻的两个基团成环，所述环各自独立选自C3-C7的饱和或部分不饱和的碳环、C3-C7的饱和或部分不饱和的碳杂环、C4-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基中的任意一种。
氢指的是1H。
部分不饱和指的是：碳环或碳杂环中有双键，并且不具有芳香性，例如环戊烯、环己烯、1,2-二氢呋喃等。
所述取代的取代基包括：氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、脒基、肼、腙、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三氟甲基、氘代甲基、氘中的任意一种，其中卤素优选氟。
本文中涉及到“取代或未取代”且没有指明具体取代基时，取代基均具有与上述相同的选择范围。
本发明提供的化合物中，(虚线代表与苯环的稠合位置)以任意方式稠合在X5和X10取代的苯环上，这种特定结构化合物的LUMO能级与相邻的电子传输层更加匹配，有利于电子向发光层中的注入，同时，该化合物具有与空穴传输层相匹配的HOMO能级，有利于空穴的注入与传输，进一步平衡载流子的注入与传输，本发明化合物的LUMO能级与HOMO能级轨道分离，有利于器件中电子和空穴的传输与平衡，有效拓宽激子复合区域，避免空穴和电子在传输层界面复合、导致激子湮灭。由于该化合物的HOMO能级与LUMO能级分别与空穴传输层、电子传输层相匹配，降低了空穴和电子向发光层注入需要克服的势垒，使器件的工作电压降低。并且本发明化合物特定的立体构型结构导致材料分子不会发生分子堆叠，能够避免由于分子堆叠导致的能量传递，避免高能激子的产生，有效减少由于高能激子存在产生的湮灭，能量转移效率，提高发光效率。
此外，本发明提供的化合物的玻璃化转变温度高，成膜性好，能够形成无针孔的均一无定形薄膜，热分解温度高，具有较高的热稳定性，能够避免在成膜或使用过程材料受热分解，避免材料层功能的丧失，提高器件的发光效率和发光性能。
本发明的化合物在红光区域发光时，LUMO能级和HOMO能级与电子传输层和空穴传输层的LUMO能级和HOMO能级匹配良好，热分解温度高、热稳定性高，材料分子的空间结构使其能够形成稳定的激子，能够在红光区域高效发光，且具有较高的发光稳定性，能够有效减少色偏。
优选地，所述A和D中至多有一项为NR1。
若A和D均为NR1，三线态能级过高，HOMO能级降低，导致与相邻空穴传输材料不匹配，提高驱动电压。
优选地，所述A为NR1，所述D为O或S。
进一步的，当A为NR1，D为O或S时，能平衡三线态能级与HOMO、LUMO能级之间的矛盾，更有利于发光效率的提升以及驱动电压的降低。
优选地，所述R1、X5和X10中至少有一项为吸电子基团、至少有一项为供电子基团。
当在上述三个特定的位置引入至少一个吸电子基团和至少一个供电子基团时，与母核配合，有利于LUMO能级电子云和HOMO能级轨道分离，拓宽载流子复合区域，提高发光性能。R1、X5和X10全部为吸电子基时，LUMO能级过低，导致与相邻电子传输层材料的LUMO能级不匹配，提高驱动电压，全部为供电子基时，HOMO能级过高，会导致与相邻空穴传输层材料不匹配，提高驱动电压。
供电子基团意指：HOMO能级轨道分布的基团。
吸电子基团意指：LUMO能级轨道分布的基团。
优选地，所述X5和X10中至少有一项为吸电子基团。
优选地，所述R1、X5和X10各自独立地选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷胺基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硼基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基中的任意一种。
优选地，所述R1、X5和X10各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基或由氢、氘、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、氰基中的一个或多个取代或未取代的如下基团中的任意一种：
本发明中，*代表基团的固定接入位点；划过苯环的直线表示基团的接入键，且具体接入位置为所划过的苯环上的任意可取代位置，本发明中涉及到相同的表示方法，均具有同样的意义。
优选地，所述R1、X5和X10各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基或由甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、氰基中的一个或多个取代或未取代的如下基团中的任意一种：
优选地，所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9各自独立地选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷胺基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硼基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基中的任意一种，或者所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8、X9中任意相邻的两个基团成环，所述环各自独立选自C3-C7的饱和或部分不饱和的碳环、C3-C7的饱和或部分不饱和的碳杂环、C4-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基中的任意一种。
优选地，所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9各自独立地选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基中的任意一种，或者所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8、X9中任意相邻的两个基团成环，所述环各自独立选自C3-C7的饱和或部分不饱和的碳环、C3-C7的饱和或部分不饱和的碳杂环、C4-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基中的任意一种。
优选地，所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、硝基、卤素或由甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、硝基、卤素、苯基、联苯基、萘基、氰基中的一个或多个取代或未取代的如下基团：
或者所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9中任意相邻的两个基团稠合形成C3-C7的饱和或部分不饱和的碳环、C3-C7的饱和或部分不饱和碳杂环、C4-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基中的任意一种。
优选地，所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9各自独立地选自如下基团中的任意一种：氢、氘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、硝基、卤素或由甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、氰基中的一个或多个取代或未取代的如下基团：
优选地，所述化合物具有如下结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的制备方法，当所述A和D中有一项为NR1或两项均为NR1时，所述制备方法为方法(a)；当所述A和D均不为NR1时，所述制备方法为方法(b)；
所述方法(a)包括如下步骤：
将与在催化剂作用下通过Suzuki偶联反应，得中间体1，中间体1经还原关环反应得中间体2，中间体2经NBS溴化反应得中间体3，中间体3经Suzuki偶联反应得中间体4，中间体4经碳氮偶联反应得到式(I)至式(V)所示所述化合物；
所述中间体1为
所述中间体2为
所述中间体3为
所述中间体4为
所述方法(b)包括如下步骤：
将与在催化剂作用下经Suzuki偶联反应，得中间体1'，中间体1'经去甲基化得中间体2'，中间体2'在催化剂作用下关环反应得中间体3'，中间体3'经NBS溴化反应得中间体4'，中间体4'经Suzuki偶联反应得到式(I)至式(V)所示所述化合物；
所述中间体1'为
所述中间体2'为
所述中间体3'为
所述中间体4'为
所述A、D、R1、X1-X10具有与前文相同的限定范围。
本发明的目的之三在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物用作有机电致发光材料。
优选地，所述化合物用作有机电致发光主体材料。
本发明的目的之四在于提供一种电子器件，所述电子器件中包含目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述电子器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器中的任意一种。
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层。
优选地，所述发光层中包含目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和电荷传输层中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之五在于提供一种显示装置，所述显示装置包括目的之四所述的电子器件。
本发明的目的之六在于提供一种照明装置，所述照明装置包括目的之四所述的电子器件。
相对于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的特定结构的化合物的HOMO与LUMO能级与空穴传输层和电子传输层相匹配，有利于电子的注入和传输、空穴的注入和传输，以平衡电子和空穴的比例，提高载流子复合的几率，使器件的发光效率提升，避免空穴和电子在靠近电极的区域复合、导致激子湮灭，同时特定的立体构型导致材料分子不会发生分子堆叠，能够避免由于分子堆叠导致的能量传递，避免高能激子的产生，进一步减少由于高能激子存在产生的湮灭，能量转移效率，提高发光效率，降低驱动电压，特别是在红光区域发光时，能够实现高效发光，且具有较高的发光稳定性，有效减少色偏。其中，驱动电压为4.2-4.8V，电流效率为42-63cd/A。
此外，该化合物的玻璃化转变温度高，成膜性好，能够形成无针孔的均一无定形薄膜，热分解温度高，具有较高的热稳定性，能够避免在成膜或使用过程材料受热分解，避免材料层功能的丧失，提高器件的发光效率和发光性能。
附图说明
图1是本发明实施例1提供的有机电致发光器件结构图。
其中1-阳极，2-空穴注入层，3-空穴传输层，4-发光层，5-电子传输层，6-电子注入层，7-阴极。
图2是本发明化合物2的HOMO能级、LUMO能级、ΔEg、ΔEST的理论计算结果图；
其中，8-LUMO电子云，9-HOMO电子云。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
示例性地，以下合成例给出几种典型化合物的具体制备方法：
合成例1
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
(1)中间体1-1合成步骤：取1000毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气；先分别加入化合物1-溴-2-硝基苯(24.24克，1.2当量)、二苯并呋喃-3-硼酸(21.20克，1.0当量)，碳酸钾(1.5当量)，乙醇(100毫升)，水(100毫升)，甲苯(400毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5当量)，后加热至回流并反应12小时，反应完成后冷却至室温。加入200mL水淬灭，二氯甲烷(3×400毫升)萃取。所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体1-1(20.23克，产率70％)。
(2)中间体2-1合成步骤：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体1-1(28.93克，1当量)，三苯基膦(1当量)，1，2-二氯苯(100毫升)，然后180摄氏度加热反应12小时。反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体2-1(17.22克，产率67％)。
(3)中间体3-1合成步骤：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体2-1(25.73克，1当量)，N-溴代琥珀酰亚胺(2.5当量)，100毫升四氢呋喃，室温下搅拌10小时。反应完成后加入5毫升水。反应体系经二氯甲烷萃取三次，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体3-1(19.02克，产率74％)。
(4)中间体4-1合成步骤：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体3-1(41.51克，2.4当量)，二苯并呋喃-3-硼酸(21.20克，1当量)，K2CO3(1.5当量)，乙醇(25毫升)，水(25毫升)，甲苯(100毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5当量)，混合物回流12小时。反应后冷却至室温。反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体4-1(45.99克，产率78％)。
(5)化合物1的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入2-溴-4-苯基喹唑林(28.5克，1当量)，中间体4-1(58.9克，1当量)，Pd[PPh3]4(四(三苯基膦)钯，2.5当量)，tert-BuNa(叔丁醇钠，3当量)，Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯，5×10-3当量)，P(t-Bu)3(三叔丁基磷，5×10-3当量)，然后加入甲苯，混合物回流24小时，反应后冷却至室温。反应体系过滤后浓缩；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，化合物1(53.20克，产率67％)。
元素分析：C56H31N3O3理论值：C，84.72；H，3.94；N，5.29；实测值：C，84.70；H，3.95；N，5.30；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：793.2365；实测值：793.2368。
合成例2
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
(1)中间体1-1的合成：同合成例1中中间体1-1的合成；
(2)中间体2-1的合成：同合成例1中中间体2-1的合成；
(3)中间体3-1的合成：同合成例1中中间体3-1的合成；
(4)中间体4-2的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体3-2(41.51克，1.0当量)，2-硼酸-4-苯基喹唑啉(50.01克，2.0当量)，碳酸钾(1.5当量)，乙醇(25毫升)，水(25毫升)，甲苯(100毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5当量)，混合物回流12小时。反应后冷却至室温。反应体系加入水，经二氯甲烷萃取三次，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体4-2(54.61克，产率82％)。
(5)化合物2的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入溴苯(15.70克，1当量)，中间体4-2(66.66克，1当量)，四(三苯基膦)钯(2.5当量)，叔丁醇钠(3当量)，三(二亚苄基丙酮)二钯(5×10-3当量)，三叔丁基磷(5×10-3当量)，然后加入甲苯，混合物回流24小时，反应后冷却至室温。反应体系过滤后浓缩；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，化合物2(49.71克，产率67％)。
元素分析：C52H31N5O理论值：C，84.19；H，4.21；N，9.44；实测值：C，84.18；H，4.21；N，9.45；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：741.2529；实测值：741.2531。
合成例3
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
(1)中间体1-1的合成：同合成例1中1-1的合成；
(2)中间体2-1的合成：同合成例1中2-1的合成；
(3)中间体3-1的合成：同合成例1中3-1的合成；
(4)中间体4-3的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体3-1(41.51克，1.0当量)，3-(4-硼酸苯基)-二苯并呋喃(57.6克，2.0当量)，碳酸钾(1.5当量)，乙醇(25毫升)，水(25毫升)，甲苯(100毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5当量)，混合物回流12小时。反应后冷却至室温。反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体4-3(66.04克，产率89％)。
(5)化合物3的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入溴苯(15.70克，1当量)，中间体4-3(74.20克，1当量)，四(三苯基膦)钯(2.5当量)，叔丁醇钠(3当量)，三(二亚苄基丙酮)二钯(5×10-3当量)，三叔丁基磷(5×10-3当量)，然后加入甲苯，混合物回流24小时，反应后冷却至室温。反应体系过滤后浓缩；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，化合物3(58.08克，产率71％)。
元素分析：C60H35NO3理论值：C，88.11；H，4.31；N，1.71；实测值：C，88.10；H，4.32；N，1.70；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：817.2617；实测值：817.2617。
合成例4
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
(1)中间体1-1的合成：同合成例1中1-1的合成；
(2)中间体2-1的合成：同合成例1中2-1的合成；
(3)中间体3-1的合成：同合成例1中3-1的合成；
(4)中间体4-4合成步骤：取250毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体3-1(41.49克，2当量)，二苯并呋喃-3-硼酸(10.60克，1当量)，碳酸钾(1.5当量)，乙醇(25毫升)，水(25毫升)，甲苯(100毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5当量)，混合物回流12小时。反应后冷却至室温。反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体4-4(21.54克，产率43％)。
(5)中间体5-4合成步骤：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体4-4(50.20克，1当量)，2-硼酸-4-苯基喹唑啉(25.00克，1当量)，碳酸钾(1.5当量)，乙醇(25毫升)，水(25毫升)，甲苯(100毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5当量)，混合物回流12小时。反应后冷却至室温。反应体系加入水，经二氯甲烷萃取三次，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体5-4(51.50克，产率82％)。
(6)化合物4合成步骤：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入1-溴代萘(20.7克，1当量)，中间体5-4(1当量)，四(三苯基膦)钯(2.5当量)，叔丁醇钠(3当量)，三(二亚苄基丙酮)二钯(5×10-3当量)，三叔丁醇膦(5×10-3当量)，然后加入甲苯，混合物回流24小时，反应后冷却至室温。反应体系过滤后浓缩；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，化合物4(61.95克，产率88％)。
元素分析：C50H29N3O2理论值：C，85.33；H，4.15；N，5.97；实测值：C，85.35；H，4.17；N，5.95；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：703.2260；实测值：703.2264。
合成例5
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
与合成例1的区别在于，将步骤(1)中的二苯并呋喃-3-硼酸替换为等物质的量的二苯并噻吩-3-硼酸。
化合物5的元素分析：C56H31N3O2S理论值：C，83.04；H，3.86；N，5.19；S，3.96；实测值：C，83.01；H，3.88；N，5.20；S，3.95；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：809.2137；实测值：809.2135。
合成例6
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
合成方法同化合物1，区别仅在于将二苯并呋喃-3-硼酸替换为等物质的量二苯并呋喃-2-硼酸。
化合物6的元素分析：C56H31N3O3理论值：C，84.72；H，3.94；N，5.29；实测值：C，84.70；H，3.95；N，5.30；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：793.2365；实测值：793.2364。
合成例7
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
与合成例1的区别在于，将步骤(1)中的二苯并呋喃-3-硼酸替换为等物质的量的二苯并呋喃-5-硼酸。
化合物7的元素分析：C56H31N3O3理论值：C，84.72；H，3.94；N，5.29；实测值：C，84.70；H，3.95；N，5.30；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：793.2365；实测值：793.2368。
合成例8
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
与合成例1的区别在于，将步骤(1)中的二苯并呋喃-3-硼酸替换为等物质的量的二苯并呋喃-4-硼酸。
化合物8的元素分析：C56H31N3O3理论值：C，90.18；H，4.19；N，5.64；实测值：C，90.16；H，4.18；N，5.67；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：793.2365；实测值：793.2366。
合成例9
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
与合成例8的区别在于，根据中间体2-8和中间体2-9之间的极性差异进行柱层析分离。
化合物9的元素分析：C56H31N3O3理论值：C，84.72；H，3.94；N，5.29；实测值：C，84.70；H，3.95；N，5.30；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：793.2365；实测值：793.2363。
合成例10
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
(1)中间体1-1的合成：与合成例1中的中间体1-1相同；
(2)中间体2-1的合成：与合成例1中的中间体2-1相同；
(3)中间体3-10的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体2-1(25.73克，1当量)，N-溴代琥珀酰亚胺(1.5当量)，100毫升四氢呋喃，室温下搅拌6小时。反应完成后加入20毫升水。反应体系经二氯甲烷萃取三次，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体3-10(14.07克，产率42％)；
(4)中间体4-10的合成：同4-1的合成方法，区别在于将二苯并呋喃-3-硼酸替换为1-萘硼酸(17.21克，1当量)，中间体3-1替换成中间体3-10(33.50克，1当量)，得中间体4-10(29.88克，产率78％)；
(5)化合物10的合成：同化合物1最后一步的合成方法，区别在于将中间体4-1替换为等物质的量的中间体4-10，得化合物10(33.76克，产率54％)。
元素分析：C46H27NO2理论值：C，88.30；H，4.35；N，2.24；实测值：C，88.26；H，4.37；N，2.26；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：625.2042；实测值：625.2045。
合成例11
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
(1)中间体1-11的合成：同1-1的合成方法，区别在于用1-苯-3-溴-4-硝基苯(27.70克，1当量)替代邻溴硝基苯，得中间体1-11(29.57克，产率81％)；
(2)中间体2-11的合成：同2-1的合成方法，区别在于用中间体1-11(36.51克，1当量)替代中间体1-1，得中间体2-11(23.65克，产率71％)；
(3)化合物11的合成：同化合物1最后一步的合成方法，区别在于用2-11(33.31克，1当量)替代4-1，3-(4-溴-苯)二苯并呋喃(32.20克，1当量)替代溴苯，得化合物11(47.74克，产率83％)。
元素分析：C42H25NO2理论值：C，87.63；H，4.38；N，2.43；实测值：C，87.65；H，4.39；N，2.42；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：575.1885；实测值：575.1885。
合成例12
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
(1)中间体1-12的合成步骤：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气；加入1，4-二甲氧基-2，5-二碘苯(37.49克，2当量)，2-氯苯硼酸(7.82克，1当量)，碳酸钠(15.9克，3当量)，甲苯(300毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5当量)，氮气下搅拌回流10小时，反应完成后冷却至室温。加入200毫升水淬灭，二氯甲烷(3×300毫升)萃取。所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/15)，得到中间体1-12。
(2)中间体2-12的合成步骤：在500毫升的三颈瓶中加入中间体1-12(35.92克，1当量)，二氯甲烷300毫升，冷却至0℃，加入三溴化硼(3当量)，室温搅拌10小时。反应完成后冷却至零下78℃，加入甲醇和水的混合物200毫升(甲醇：水＝1：2)猝灭，二氯甲烷(3×400毫升)萃取。所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体2-12。
(3)中间体3-12的合成步骤：在500毫升三颈瓶中，加入中间体2-12(1当量)，N-甲基吡咯烷酮(300毫升)，碳酸钾(3当量)，混合物在180℃下搅拌2小时，反应完成后温度下降至室温，加入50毫升水猝灭，二氯甲烷萃取三次，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体3-12。
(4)中间体化合物4-12的合成方法：同中间体3-1，区别在于用中间体3-12(25.81克，1当量)替代中间体2-1，得中间体4-12(17.88克，产率43％)。
(5)化合物12的合成方法：同中间体4-1，区别在于中间体4-12(41.59克，1当量)替代中间体3-1，得化合物12(29.51克，产率50％)。
元素分析：C42H22O4理论值：C，85.41；H，3.75；实测值：C，85.39；H，3.77；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：590.1518；实测值：590.1520。
合成例13
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
与合成例12的区别在于，将步骤(1)中的1，4-二甲氧基-2，5-二碘苯替换为等物质的量的1-甲氧基-4-甲硫基-2，5-二碘苯。
元素分析：C42H22O3S理论值：C，83.15；H，3.66；S，5.29；实测值：C，83.17；H，3.66；S，5.30；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：606.1290；实测值：606.1291。
合成例14
本合成例提供一种化合物的合成方法，具体如下：
(1)中间体1-14的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入1,4-二苯-2,5-二硝基苯(32克，1当量)，三苯基膦(2当量)，1，2-二氯苯(100毫升)，然后180摄氏度加热反应12小时。反应完成后冷却至室温，反应体系经浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体1-14(21,26克，产率83％)。
(2)中间体2-14的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体1-14(25.16克，1当量)，N-溴代琥珀酰亚胺(2.5当量)，100毫升四氢呋喃，室温下搅拌10小时。反应完成后加入5毫升水。反应体系经二氯甲烷萃取三次，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体2-14(22.35克，产率54％)。
(3)中间体3-14合成步骤：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入中间体2-14(41.39克，2.4当量)，二苯并呋喃-3-硼酸(21.20克，1当量)，K2CO3(1.5当量)，乙醇(25毫升)，水(25毫升)，甲苯(100毫升)，四(三苯基膦)钯(0.5当量)，混合物回流12小时。反应后冷却至室温。反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体3-14(34.12克，产率58％)。
(4)化合物14的合成：取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入2-溴-4-苯基喹唑林(28.5克，1当量)，中间体3-14(58.82克，1当量)，Pd[PPh3]4(四(三苯基膦)钯，2.5当量)，tert-BuNa(叔丁醇钠，3当量)，Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯，5×10-3当量)，P(t-Bu)3(三叔丁基磷，5×10-3当量)，然后加入甲苯，混合物回流24小时，反应后冷却至室温。反应体系过滤后浓缩；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，化合物1(45.15克，产率61％)。
元素分析：C54H32N2O2理论值：C，87.55；H，4.35；N，3.78；实测值：C，87.57；H，4.36；N，3.77；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：740.2464；实测值：740.2467。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件：
(1)器件结构：如图1所示，本实施例所述有机电致发光器件包括从下向上依次层叠设置的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7；
具体为：阳极/空穴注入层(HIL)(30nm)/空穴传输层(HTL)(40nm)/发光层(40nm)/电子传输层(ETL)(40nm)/电子注入层(EIL)(1nm)/阴极(150nm)；
其中，阳极选用氧化铟锡(ITO)材料；阴极选用金属Al；
空穴注入层材料选用HAT(CN)6，HAT(CN)6具有如下所示化学结构：
空穴传输层材料选用如下所述结构的化合物：
发光层材料选用化合物1作为主体材料，化合物RD作为客体材料，所述主体材料和客体材料的掺杂质量比为100:5，化合物RD具有如下所示的结构：
电子传输层材料选用如下所述结构的化合物：
电子注入材料为LiF：
(2)器件制备方法：
①基板清理：将涂布了ITO透明电机基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗。
②蒸镀：把上述带有阳极层的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-6至2×10- 4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT(CN)6作为空穴注入层，蒸镀速率为0.05nm/s，蒸镀厚度为30nm；
③在空穴注入层之上蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
④在空穴传输层之上蒸镀发光层，发光层由发光主体材料和客体材料RD组成。具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料，主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
⑤在发光层之上真空蒸镀一层电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
⑥在电子传输层上真空蒸镀一层电子注入层，其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；
⑦Al作为器件的阴极层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为150nm。
实施例1-18相较于实施例1仅替换发光层的主体材料，具体详见表1和表2。
对比例1
与实施例1的区别在于，将化合物1替换为等质量的CBP
测试例1
针对实施例和对比例的器件中的发光层主体材料进行如下测试：
(1)热分解温度测试：
使用热重分析仪(TGA)对实施例和对比例的器件中的发光层主体材料进行热分解温度测试，测试范围室温至600℃，升温速率10℃/min，氮气氛围下，重量损失5％的温度定义为分解温度，用Td(℃)表示。
(2)LUMO能级测试：
使用电化学工作站利用循环伏安法(CV)对实施例和对比例的器件中的发光层主体材料的HOMO与LUMO能级进行测试，以铂丝(Pt)为对电极，银/氯化银(Ag/AgCl)为参比电极。在氮气氛围下，在含有0.1M四丁基六氟磷酸铵的二氯甲烷电解液中以100mV/s的扫描速率进行测试，以二茂铁进行电位标定，设定二茂铁的电位在真空状态下的绝对能级为-4.8eV：
其中，表示氧化电位；表示还原电位；表示二茂铁电位。
结果见表1。
表1
从表1发现，基于本发明的材料拥有高的热分解温度，保证材料在器件中保持优异的热稳定性，使得器件在制备过程中不易分解破坏；三线态能级高，HOMO与LUMO能级差较小，化合物的HOMO能级和LUMO能级与相邻的传输层相匹配，使OLED器件具有小的驱动电压。
测试例2
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和KeithleyK 2400数字源表系统同步测试。对实施例和对比例中所提供的有机电致发光器件进行测试，结果见表2。
表2
从表2中的器件性能可以看出，实施例的驱动电压较低，电流效率较高；而对比例1的工作电压为5.1V，电流效率为35cd/A，效果明显比实施例差。由此证明采用本发明设计的特定结构的主体材料可以有效降低器件的工作电压，同时提升器件的发光效率。
综合表1和表2的结果进行如下分析：
实施例10和11相较于其他实施例，X5、X10为氢或供电子基团取代，化合物的热稳定性相对差，HOMO与LUMO的能级差较大，与邻近传输层的能级匹配性相对差，驱动电压相对高，电流效率相对较低。由此证明，X5和X10中至少有一项为吸电子基团时，效果更佳。
对比实施例12-15，这三个实施例中发光主体材料的区别仅在于：实施例12中A和D均为O，实施例13中A和D分别为O和S，实施例14中A和D均为NR1，实施例15中，A和D分别为NR1和O，对比器件性能，可以看出，A和D中有一项为NR1时(实施例15)，驱动电压更低，电流效率更高，且材料的热分解温度更高。由此证明，A和D中有一项为NR1时，更有利于器件性能的提升。
对比实施例1和实施例15可知，实施例1中R1、X5和X10均为吸电子基团，实施例15中R1为供电子基团，X5和X10均为吸电子基团，实施例15的驱动电压更小，电流效率更大，由此证明，当R1、X5和X10中至少有一个为吸电子基团、至少有一个为供电子基团时，器件的性能更佳。
实施例18中R1、X5和X10均为供电子基，驱动电压为4.7V，相较于大部分实施例较大，再次印证了上段所述结论。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)至式(V)所示的结构中的任意一种；
所述A和D各自独立地选自NR1、S或O中的任意一种；
所述R1选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60的烷基、取代或未取代的C1-C60的烯基、取代或未取代的C1-C60的炔基、取代或未取代的C1-C60的烷胺基、取代或未取代的C1-C60的烯胺基、取代或未取代的C1-C60的炔胺基、取代或未取代的C1-C60的烷氧基、取代或未取代的C1-C60的烯氧基、取代或未取代的C1-C60的炔氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烯氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代炔氧基、取代或未取代的C1-C60的烷硼基、取代或未取代的C1-C60的烯硼基、取代或未取代的C1-C60的炔硼基、取代或未取代的C1-C60的酯基、取代或未取代的C1-C60的酰胺基、取代或未取代的C4-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基中的任意一种；
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C60的烷基、取代或未取代的C1-C60的烯基、取代或未取代的C1-C60的炔基、取代或未取代的C1-C60的烷胺基、取代或未取代的C1-C60的烯胺基、取代或未取代的C1-C60的炔胺基、取代或未取代的C1-C60的烷氧基、取代或未取代的C1-C60的烯氧基、取代或未取代的C1-C60的炔氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代烯氧基、取代或未取代的C1-C60的硫代炔氧基、取代或未取代的C1-C60的烷硼基、取代或未取代的C1-C60的烯硼基、取代或未取代的C1-C60的炔硼基、取代或未取代的C1-C60的酯基、取代或未取代的C1-C60的酰胺基、取代或未取代的C4-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基中的任意一种，或者所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9和X10中任意相邻的两个基团成环，所述环各自独立选自C3-C7的饱和或部分不饱和的碳环、C3-C7的饱和或部分不饱和的碳杂环、C4-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述A和D中至多有一项为NR1。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述A为NR1，所述D为O或S。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1、X5和X10中至少有一项为吸电子基团、至少有一项为供电子基团；
优选地，所述R1、X5和X10各自独立地选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷胺基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硼基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基中的任意一种；
优选地，所述R1、X5和X10各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基或由氢、氘、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、氰基中的一个或多个取代或未取代的如下基团中的任意一种：
优选地，所述R1、X5和X10各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基或由甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、氰基中的一个或多个取代或未取代的如下基团中的任意一种：
5.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9各自独立地选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷胺基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硼基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基、取代或未取代的C4-C60的芳氧基、取代或未取代的C4-C60的硫代芳氧基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C60的芳硼基中的任意一种，或者所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8、X9中任意相邻的两个基团成环，所述环各自独立选自C3-C7的饱和或部分不饱和的碳环、C3-C7的饱和或部分不饱和的碳杂环、C4-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基中的任意一种；
优选地，所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9各自独立地选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C4-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的芳香胺基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基中的任意一种，或者所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8、X9中任意相邻的两个基团成环，所述环各自独立选自C3-C7的饱和或部分不饱和的碳环、C3-C7的饱和或部分不饱和的碳杂环、C4-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基中的任意一种；
优选地，所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、硝基、卤素或由甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、硝基、卤素、苯基、联苯基、萘基、氰基中的一个或多个取代或未取代的如下基团：
或者所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9中任意相邻的两个基团稠合形成C3-C7的饱和或部分不饱和的碳环、C3-C7的饱和或部分不饱和碳杂环、C4-C60的稠环芳基或C3-C30的稠环杂芳基中的任意一种；
优选地，所述X1、X2、X3、X4、X6、X7、X8和X9各自独立地选自如下基团中的任意一种：氢、氘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、硝基、卤素或由甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、氰基中的一个或多个取代或未取代的如下基团：
6.一种根据权利要求1-5中任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于，当所述A和D中有一项为NR1或两项均为NR1时，所述制备方法为方法(a)；当所述A和D均不为NR1时，所述制备方法为方法(b)；
所述方法(a)包括如下步骤：
将与在催化剂作用下通过Suzuki偶联反应，得中间体1，中间体1经还原关环反应得中间体2，中间体2经NBS溴化反应得中间体3，中间体3经Suzuki偶联反应得中间体4，中间体4经碳氮偶联反应得到式(I)至式(V)所示所述化合物；
所述中间体1为
所述中间体2为
所述中间体3为
所述中间体4为
所述方法(b)包括如下步骤：
将与在催化剂作用下经Suzuki偶联反应，得中间体1'，中间体1'经去甲基化得中间体2'，中间体2'在催化剂作用下关环反应得中间体3'，中间体3'经NBS溴化反应得中间体4'，中间体4'经Suzuki偶联反应得到式(I)至式(V)所示所述化合物；
所述中间体1'为
所述中间体2'为
所述中间体3'为
所述中间体4'为
所述A、D、R1、X1-X10具有与权利要求1相同的限定范围。
7.一种根据权利要求1-5中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物用作有机电致发光材料；
优选地，所述化合物用作有机电致发光主体材料。
8.一种电子器件，其特征在于，所述电子器件中包含权利要求1-5中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合；
优选地，所述电子器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器中的任意一种；
优选地，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层；
优选地，所述发光层中包含权利要求1-5中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合；
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料；
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和电荷传输层中的任意一种或至少两种组合。
9.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求8所述的电子器件。
10.一种照明装置，其特征在于，所述照明装置包括权利要求8所述的电子器件。
CN201910608770.7A 2019-07-08 2019-07-08 一种化合物及其制备方法和应用 Pending CN110483533A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910608770.7A CN110483533A (zh) 2019-07-08 2019-07-08 一种化合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910608770.7A CN110483533A (zh) 2019-07-08 2019-07-08 一种化合物及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110483533A true CN110483533A (zh) 2019-11-22

Family

ID=68545938

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910608770.7A Pending CN110483533A (zh) 2019-07-08 2019-07-08 一种化合物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110483533A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114591290A (zh) * 2022-03-31 2022-06-07 陕西维世诺新材料有限公司 一种取代苯并[b]萘苯[2，3-d]噻吩衍生物的制备方法及衍生物
WO2024060672A1 (zh) * 2022-09-22 2024-03-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170054086A1 (en) * 2015-08-21 2017-02-23 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
WO2017043835A1 (ko) * 2015-09-08 2017-03-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170086277A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN107428773A (zh) * 2015-03-03 2017-12-01 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
CN108055845A (zh) * 2015-03-26 2018-05-18 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
CN109553624A (zh) * 2017-09-25 2019-04-02 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用
KR20190064248A (ko) * 2017-11-30 2019-06-10 솔브레인 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107428773A (zh) * 2015-03-03 2017-12-01 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
CN108055845A (zh) * 2015-03-26 2018-05-18 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
US20170054086A1 (en) * 2015-08-21 2017-02-23 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
WO2017043835A1 (ko) * 2015-09-08 2017-03-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170086277A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN109553624A (zh) * 2017-09-25 2019-04-02 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用
KR20190064248A (ko) * 2017-11-30 2019-06-10 솔브레인 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIN XU ET AL.: "Blue light-emitting polymers containing ortho-linking carbazole-based benzothiophene-S, S-dioxide derivative", 《DYES AND PIGMENTS》 *
司振君: "《磷光Cu（I）/Re（I）配合物的合成、光学性质与理论研究》", 30 June 2013 *
张飞飞等: "咔唑类化合物研究新进展", 《有机化学》 *
苏玉苗等: "咔唑及其衍生物在蓝光OLED 中的应用", 《化学进展》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114591290A (zh) * 2022-03-31 2022-06-07 陕西维世诺新材料有限公司 一种取代苯并[b]萘苯[2，3-d]噻吩衍生物的制备方法及衍生物
WO2024060672A1 (zh) * 2022-09-22 2024-03-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110862381B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN110467536A (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件
CN102952146B (zh) 杂环化合物、有机发光装置和平板显示器装置
JP2018522898A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
CN110964021A (zh) 一种以芴为核心的化合物、制备方法及其应用
JP2017222636A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2019523244A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
Gu et al. Tetrasubstituted adamantane derivatives with arylamine groups: Solution-processable hole-transporting and host materials with high triplet energy and good thermal stability for organic light-emitting devices
CN115124433B (zh) 一种螺二芴衍生物及其应用
CN110835351A (zh) 一种以吡咯亚甲基硼络合物为核心的有机化合物及其制备和应用
KR102616374B1 (ko) 조성물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법
CN110483533A (zh) 一种化合物及其制备方法和应用
KR101950255B1 (ko) 인돌로퀴녹살린 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN112979616B (zh) 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
CN111777614B (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
CN111362947A (zh) 一种含苯并咪唑的有机化合物及其应用
CN111138418A (zh) 有机杂环化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN111354855A (zh) 一种有机电致发光器件
CN109796449A (zh) 一种以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR20200126889A (ko) 축합 다환 화합물 및 그 제조방법과 용도
CN110872298A (zh) 稠环芳基化合物、有机电子器件及其应用
Braveenth et al. Fluorene core with several modification by using donor type triphenylamine and carbazole derivatives for organic light emitting diodes
CN117624171A (zh) 一种有机电子材料及其应用
CN110964009A (zh) 一种含菲啰啉结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件
KR20130022232A (ko) 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20191122