CN103153998B - 用于电子器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的化合物，涉及该化合物在电子器件中的用途，涉及用于制备该化合物的方法，并且涉及包含该化合物的电子器件，其中该化合物优选作为电子传输材料，作为空穴阻挡材料，作为基质材料和/或作为发光体材料。
Description
技术领域
本发明涉及式(I)的化合物，且涉及其在电子器件中作为功能材料的用途，其中所述化合物优选用作电子传输材料，用作空穴阻挡材料，用作基质材料和/或用作发光体材料。此外，本发明涉及用于制备式(I)化合物的方法，且涉及包含所述式(I)化合物的电子器件。
背景技术
正在发展有机半导体材料，例如根据本发明的化合物，以用于电子器件的多种不同的应用中。其中根据本发明的化合物可用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构例如描述于US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中。
特别是考虑到广泛的商业用途，在有机电致发光器件的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝色光的电致发光器件的情况中，有可能在所述器件的寿命方面进行改进。此外，希望用作有机半导体材料的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，从而在未分解的情况下升华。
特别是在目前可得的电子传输材料的情况中，由于电子传输材料的性质特别是也对有机电致发光器件的上述性质具有显著影响，因此希望进行改进。特别是，需要同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的电子传输材料。
在这点上，对于导致将电子更好注入到发光层中的电子传输材料具有很大的兴趣，因为更富电子的发光层导致更好的效率。另外，更好的注入使得能够降低工作电压。为了达到这个目的，希望提供具有改进的性质的新型电子传输材料。
在本领域已知的空穴阻挡材料的情况中也希望进行改进，因为空穴阻挡材料同样对于有机电致发光器件的如上所述的性质具有显著影响。在这点上，对于如下的空穴传输材料具有很大的兴趣，该空穴传输材料由于其适当的HOMO或LUMO能级位置，而能够使空穴远离电子传输层且将该空穴保持在发光层中，且同时将电子从电子传输层转移至发光层中。为了达到这个目的，希望提供新型材料。
此外，需要用于电子器件中的基质材料。特别是，需要用于磷光发光体中的如下基质材料，该基质材料同时导致良好效率、长寿命和低工作电压。确切地正是基质材料的性质通常会局限有机电致发光器件的寿命和效率。
根据现有技术，咔唑衍生物，例如二(咔唑基)联苯，通常用作基质材料。此处仍可能进行改进，特别是在所述材料的寿命和玻璃化转变温度方面的改进。此外，将酮（WO04/093207）、氧化膦和砜（WO05/003253）用作磷光发光体的基质材料。此处仍可能进行改进，特别是在效率和与含有酮酮化物配体的金属络合物的相容性方面进行改进，所述酮酮化物例如为乙酰丙酮化物。此外，将金属络合物例如BAlq或双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)用作磷光发光体的基质材料。此处仍需要进行改进，特别是在工作电压和化学稳定性方面的改进。纯有机的化合物通常比这些金属络合物更加稳定。因此，这些金属络合物中的一些对于水解是敏感的，这使得处理这些络合物更加困难。
对于荧光OLED，根据现有技术使用的基质材料，特别是用于发蓝色光电致发光器件的基质材料，特别地为稠合的芳族化合物，例如蒽衍生物，例如9,10-双(2-萘基)蒽（US5935721）。WO03/095445和CN1362464公开了9,10-双(1-萘基)蒽衍生物用于OLED中。另外的蒽衍生物公开于WO01/076323、WO01/021729、WO04/013073、WO04/018588、WO03/087023或WO04/018587中。基于芳基取代的芘和的基质材料公开在WO04/016575中。基于苯并蒽衍生物的基质材料公开于WO08/145239中。对于高质量的应用，希望具有另外的可用基质材料，其优选具有改进的性质。
仍旧需要荧光发光体材料用于电子器件中。特别地，需要具有高升华稳定性和深蓝色坐标的发光体材料。
在发蓝色光的化合物的情况中可提及的现有技术是使用芳基乙烯基胺（例如WO04/013073、WO04/016575、WO04/018587）。然而，这些化合物不是热稳定的，且不能在未分解的情况下蒸发，这对于OLED制造需要高的技术复杂性，且因此代表了技术缺点。
在用于有机电致发光器件中的含氮杂芳族化合物领域中，应当引用如下文献作为现有技术。
专利申请WO2008/145239和US2007/0131929公开了用于有机电致发光器件中的化合物，其中缺电子杂芳族单元，例如苯并咪唑单元或苯并二嗪单元键合在所述芳族体系的周围。
专利申请JP2001-43978公开了二氮杂中氮茚衍生物和咪唑并喹唑啉衍生物用于有机电致发光器件中。
然而，仍需要杂芳族化合物用于所述器件中。特别地，需要如下的化合物，所述化合物具有扩展的芳族或杂芳族体系且因此在有机电致发光器件中作为功能材料具有改进的性质。特别相关的所希望的材料性质是高玻璃化转变温度和良好的成膜性。
在本发明的过程中，已经发现含有咪唑并喹唑啉基团的式(I)化合物高度适合用作有机电致发光器件中的功能材料。
发明内容
因此，本发明涉及式(I)的化合物，其具有确切地一个环A、B或C，
式(I)，
其中环A具有式(Ia)的结构
式(Ia)
且环B具有式(Ib)的结构
式(Ib)
且环C具有式(Ic)的结构
式(Ic)
并且，如果存在环A或环B，则基团R1在式(I)的位置a处键合，并且，如果存在环C，则基团R1在式(I)的位置b处键合，
并且，此外，
R1是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R3)2，C(=O)R3，P(=O)(R3)2，S(=O)R3，S(=O)2R3，CR3=C(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OS(=O)2R3，SO3H，C(=O)OR3，OR3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、S=O、S(=O)2、NR3、-O-、-S-或C(=O)NR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，此外其中R1可以连接至基团R2，且可以形成单环或多环的脂族或芳族环系，其中所述基团R2键合在与所述R11,3-位相邻处；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R3)2，C(=O)R3，P(=O)(R3)2，S(=O)R3，S(=O)2R3，CR3=C(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OS(=O)2R3，SO3H，C(=O)OR3，OR3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、S=O、S(=O)2、NR3、-O-、-S-或C(=O)NR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，且所述环系可以与该环系键合至的环稠合，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接且可以形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R4)2，C(=O)R4，P(=O)(R4)2，S(=O)R4，S(=O)2R4，CR4=C(R4)2，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，OS(=O)2R4，SO3H，C(=O)OR4，OR4，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、S=O、S(=O)2、NR4、-O-、-S-或C(=O)NR4代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R4取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接且可以形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，其中，一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个相同或不同的取代基R4也可以彼此连接且形成单环或多环的脂族或芳族环系；
其中在式(I)化合物中至少两个基团R2必须选自如下基团：
-具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，且所述环系可以与该环系键合至的环稠合，和
-具有2至40个C原子的完全共轭的烯基或炔基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代；
并且从权利要求中排除了如下的化合物：
在本发明意义上的芳基基团包含6至60个C原子；在本发明意义上的杂芳族基基团包含1至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或缩合的（稠合的）芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉、咔唑等。
在本发明意义上的芳基基团优选含有6至30个C原子，非常特别优选6至20个C原子。
在本发明意义上的杂芳基基团优选含有2至30个C原子，非常特别优选3至20个C原子，和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。
在每种情况下可以被上述基团取代并且通过任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
在本发明意义上的芳族环系在环系中包含6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在环系中包含5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元（优选小于非H原子的10%）连接，该非芳族单元例如为sp3-杂化的C、N或O原子。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是指在本发明意义上的芳族环系，正如其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基基团连接或通过甲硅烷基基团连接的体系旨在被认为是指在本发明意义上的芳族环系。
芳族或杂芳族环系优选包含5至30个芳族环原子，非常特别优选5至24个芳族环原子。
在每种情况下可以被上述基团取代并且通过任何希望的位置与芳族或杂芳族基团连接的可以是单环或多环的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
为了本发明的目的，与其键合至的环稠合的芳族或杂芳族环系R2被认为是指与所讨论的环具有至少一个共用芳香键的环系。下图旨在解释该情况：
R2=稠合上的Ph
在显示的图中，芳族或杂芳族环系R2代表稠合上的（ankondensiertes）苯基基团。R2与它键合至的环具有共用的芳香键（粗体）。
其中基团R1连接至基团R2且同时形成单环或多环的脂族或芳族环系的实施方式被认为是指，例如存在下图中描述的结构，其中用粗体印刷的基团R1和R2通过环合彼此连接，其中基团R2键合在基团R1的1,3-位。
在以上显示的实施方式中，存在具有环A的式(I)的化合物（参见以下的式(I-1)）。然而，同样地，也可以存在这种类型的具有环B的式(I)化合物的实施方式（参见以下的式(I-2)）。
与其键合至的环稠合的所述芳族或杂芳族环系的根据本发明优选的实施方式，是如上所示的苯基基团，以及芳基基团例如萘基、蒽基、菲基或芘基基团，以及含氮杂环化合物，例如吡啶、吡咯或咪唑。
为了本发明的目的，与其键合至的环稠合的基团R2被认为是指单个的基团R2。如果仅存在一个代表稠合上的芳族或杂芳族体系的基团R2，则根据式(I)化合物的定义，必须另外存在如上定义的选自芳族或杂芳族环系的另外的基团R2，以及如上定义的完全共轭的烯基或炔基基团。
在本发明意义上的完全共轭的烯基或炔基基团被认为是指具有支化的、非支化的或环状的碳链的基团，其中C-C单键与C-C双键或三键以规则的方式交替，使得在所述链中在每种情况下均不存在彼此直接相连的两个C-C单键。所述完全共轭的烯基或炔基基团在链中可以含有C-C双键和C-C三键两者。所述完全共轭的烯基或炔基基团可以被一个或多个基团R3取代，优选被D，F，芳基基团例如苯基、萘基或蒽基，或杂芳基基团例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或苯并咪唑基所取代。所述完全共轭的烯基或炔基基团优选具有4至20个C原子，非常特别优选4至10个C原子。
为了本发明的目的，在R1和R2定义下其中单个H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下基团，即甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
式(I)的化合物对应于如下式(I-1)、(I-2)和(I-3)的化合物：
式(I-1)式(I-2)
式(I-3)，
其中出现的符号定义如上。
在本发明的优选实施方式中，至少一个基团R2选自具有5至60个芳族环原子并且与其键合至的环稠合的芳族或杂芳族环系，且其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代。
在本发明的特别优选的实施方式中，至少两个基团R2选自具有5至30个芳族环原子并且与其键合至的环稠合的芳族或杂芳族环系，且其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代。
根据本发明还优选在式(I)中键合至环A、B或C的两个基团R2之一代表与该环稠合的芳族或杂芳族环系。特别优选地，在式(I)中键合至环A、B或C的两个基团R2之一代表与该环稠合的苯环。
在本发明的优选实施方式中，式(I)的化合物含有至少一个具有彼此稠合的多于5个芳族或杂芳族环的稠合芳基或杂芳基基团。在本发明的特别优选实施方式中，式(I)的化合物含有至少一个具有彼此稠合的多于6个芳族或杂芳族环的稠合芳基或杂芳基基团。
根据本发明的化合物的优选实施方式由式(I-1a)至(I-3d)代表：
式(I-1a)式(I-1b)
式(I-1c)式(I-1d)
式(I-2a)式(I-2b)
式(I-2c)式(I-2d)
式(I-3a)式(I-3b)
式(I-3c)式(I-3d)，
其中R1和R2定义如上，且此外：
X在每次出现时相同或不同地是CR3或N，条件是不多于两个相邻的X同时为N；且
其中至少一个基团R2必须选自如下基团：
-具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，且所述环系可以与该环系键合至的环稠合，和
-具有2至40个C原子的完全共轭的烯基或炔基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代。
根据本发明的化合物的另外优选的实施方式由式(I-1e)至(I-1k)，(I-2e)至(I-2k)和(I-3e)至(I-3k)代表：
式(I-1e)式(I-1f)
式(I-1g)式(I-1h)
式(I-1i)式(I-1j)
式(I-1k)
式(I-2e)式(I-2f)
式(I-2g)式(I-2h)
式(I-2i)式(I-2j)
式(I-2k)
式(I-3e)式(I-3f)
式(I-3g)式(I-3h)
式(I-3i)式(I-3j)
式(I-3k)，
其中R1、R2和X定义如上。
对于如上所示的式(I-1a)至(I-1k)，(I-2a)至(I-2k)和(I-3a)至(I-3k)的化合物，优选X为CR3。
特别是对于式(I-1a)至(I-1k)，(I-2a)至(I-2k)和(I-3a)至(I-3k)的化合物，还优选以下适用于基团R1：
R1是H，D，F，N(R3)2，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，CN，Si(R3)3，OR3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，其中所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，且其中一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、R3C=CR3、Si(R3)2、C=O、C=NR3、NR3、-O-、-S-或C(=O)NR3代替。
特别是对于式(I-1a)至(I-1k)，(I-2a)至(I-2k)和(I-3a)至(I-3k)的化合物，非常特别优选R1选自H，D，N(R3)2，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，OR3，具有1至8个C原子的直链烷基基团或者具有3至8个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，且其中一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、R3C=CR3、C=O、NR3、-O-或-S-代替。
特别是对于式(I-1a)至(I-1k)，(I-2a)至(I-2k)和(I-3a)至(I-3k)的化合物，还优选以下适用于基团R2：
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R3)2，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，CN，Si(R3)3，OR3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在上述基团中的一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、R3C=CR3、Si(R3)2、C=O、C=NR3、NR3、-O-、-S-或C(=O)NR3代替，或具有5至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以与该基团键合至的环稠合，且所述基团可以被一个或多个基团R3取代。
特别是对于式(I-1a)至(I-1k)，(I-2a)至(I-2k)和(I-3a)至(I-3k)的化合物，非常特别优选R2选自H，D，N(R3)2，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，OR3，具有1至8个C原子的直链烷基基团或者具有3至8个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，且其中一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、R3C=CR3、C=O、NR3、-O-或-S-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以与该基团键合至的环稠合，且所述基团可以被一个或多个基团R3取代。
特别是对于式(I-1a)至(I-1k)，(I-2a)至(I-2k)和(I-3a)至(I-3k)的化合物，还优选以下适用于基团R3：
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R4)2，C(=O)R4，CR4=C(R4)2，CN，Si(R4)3，OR4，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，其中所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，且上述基团中的一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、R4C=CR4、Si(R4)2、C=O、C=NR4、NR4、-O-、-S-或C(=O)NR4代替，或具有5至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R4取代。
特别是对于式(I-1a)至(I-1k)，(I-2a)至(I-2k)和(I-3a)至(I-3k)的化合物，非常特别优选R3选自H，D，N(R4)2，C(=O)R4，CR4=C(R4)2，OR4，具有1至8个C原子的直链烷基基团或者具有3至8个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，且其中一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、R4C=CR4、C=O、NR4、-O-或-S-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以与其键合至的环稠合，且所述基团可以被一个或多个基团R4取代。
根据本发明的上述优选实施方式可以为了本发明的目的根据需要彼此组合。
在本发明的优选实施方式中，基团R1、R2和R3的优选实施方式与式(I-1a)至(I-1k)，(I-2a)至(I-2k)和(I-3a)至(I-3k)的优选实施方式组合出现。
式(I)化合物的实例是以下所示的化合物：
根据本发明的化合物的基本结构可通过本领域普通技术人员已知的合成方法制备。式(I-1)、(I-2)和(I-3)的化合物的合成实例显示如下。
根据本发明的在式(I-1)实施方式中的化合物的骨架合成可通过在示意图1中所示的进行。此处的取代基R、R’和R’’优选定义为如下所示的。所述定义也适用于如下的反应示意图。
为合成式(I-1)的化合物，首先，例如，使1-氨基-2-氰基苯基化合物与CO2和DBU反应。通过氯化和引入的两个氯取代基之一的水解，获得在2-位被选择性氯化的喹唑啉酮化合物。然后将其偶联至脂族氨基化合物，该脂族氨基化合物还带有一个缩醛基团。然后使该缩醛基团与喹唑啉的未取代的氨基基团反应，得到式(I-1)的咪唑并喹唑啉的基本结构。然后可以借助于取代基R’’将其进一步官能化。
示意图1
R=H，I，Br，NO2
R’=H，烷基或(杂)芳族基团的一部分
R’’=烷基，硫醚，烷氧基，CN，F，氘
为了合成式(I-1)的苯并稠合化合物，可以遵循例如示意图2中所示的过程。为此目的，首先合成2-氨基苯并咪唑衍生物，然后使其与邻溴苯甲酸反应。可如示意图1中所示的，通过有机金属偶联至取代基R’’，而将所得的式(I-1)的苯并咪唑并喹唑啉基本结构官能化。
示意图2
R=H，I，Br，NO2
R’’=烷基
示意图3显示了式(I-2)的咪唑并喹唑啉衍生物的合成。首先，制备2-氯取代的咪唑衍生物，使其与邻氨基苄氯反应。在该反应中，构建了咪唑并喹唑啉基本结构。可通过包括氯化和有机金属偶联的顺序随后引入取代基R’’。
示意图3
R=H，I，Br，NO2
R’=H，烷基或(杂)芳族基团的一部分
R’’=烷基
示意图4显示了式(I-2)的苯并咪唑并喹唑啉衍生物的合成。其从邻二氨基苯基衍生物开始，使其首先与二异丙基碳二酰亚胺和含有异硫氰酸酯基团和邻位碳酸酯基团的第二苯基衍生物反应。然后加入Ba(OH)2，并将反应混合物用微波辐射，在这个过程中形成了式(I-2)的苯并咪唑并喹唑啉基本结构。可通过包括氯化和有机金属偶联的顺序随后引入取代基R’’。
示意图4
R=H，I，Br，NO2
R’’=烷基
示意图5借助于实例显示了制备根据本发明的式(I-3)化合物的可能的合成路线。共用的中间体是2-苯基咪唑基衍生物，其可通过两个可选的反应路线从邻氨基苯甲酸和1,2-二氨基乙烯衍生物获得。可通过微波支持的反应，使用CS2和随后的烷基化从其获得含有硫醚基团作为R’’的化合物，可通过与羧酸酐反应获得含有烷基基团作为R’’的化合物，且可通过与所示的Appel试剂反应获得其中R’’代表氰基基团的化合物。
示意图5
R=H，I，Br，NO2
R’=H，烷基或(杂)芳族基团的一部分
R’’=烷基，CN
用于制备本发明式(I)化合物骨架的方法的共有特征是使用一个或多个在一个或多个氨基基团和一个或多个羰基或羧基官能团之间的缩合反应以形成杂环。
所示反应随后是通过另外的反应步骤通过有机金属偶联反应引入例如(杂)芳基取代基，所述有机金属偶联反应例如为Suzuki、Sonogashira、Stille、Heck反应，而不必进行制约性的选择。
然后可进行另外的官能化步骤以引入任何另外的取代基。其实例为卤化，优选溴化，随后进行偶联反应，例如Hartwig-Buchwald偶联，Stille偶联和/或Sonogashira偶联。
所示的合成方法代表了用于制备本发明化合物骨架的方法的优选实施方式。本领域技术人员在有机合成领域中在他的专业知识范围内能够开发可选的合成路线，并将它们用于合成根据本发明的化合物。
因此本发明涉及用于制备式(I)化合物的方法，其中包括一个或多个在一个或多个氨基基团和一个或多个羰基或羧基官能团之间的缩合反应以形成杂环。
此外本发明涉及包含至少一种式(I)化合物和至少一种溶剂的制剂，其中所述溶剂优选为有机溶剂。此处可以使用在有机电致发光器件制造方法中通常使用的所有有机溶剂。
此外本发明涉及包含至少一种式(I)化合物和至少一种另外的有机或无机化合物的混合物。优选包含至少一种式(I)化合物和至少一种有机或无机碱金属化合物的混合物。
此外优选包含至少一种基质化合物和至少一种发光体化合物的混合物，其中必须存在至少一种代表基质化合物或发光体化合物的式(I)的化合物。特别优选包含至少一种式(I)化合物和至少一种磷光发光体化合物的混合物。
根据本发明的式(I)化合物适合用于电子器件中，特别是在有机电致发光器件（OLED）中。所提及的如上优选的化合物也优选用于OLED中。取决于取代基，所述化合物用于不同的功能和层中，但优选用作电子传输材料，用作空穴阻挡材料，用作基质材料和/或用作发光体材料。特别优选用作电子传输材料和/或用作基质材料。所述化合物的优选用途特别是取决于式(I)中取代基R1和R2的选择。此外应当注意，本发明化合物的一些实施方式可能不但适合用作电子传输材料，还适合用作空穴阻挡材料、基质材料和发光体材料。
因此，本发明还涉及根据本发明的式(I)化合物在电子器件，优选在有机电致发光器件中的用途。
在本发明的优选实施方式中，式(I)的化合物优选在电子传输层中用作电子传输材料。
在这种情况中，优选式(I)的化合物与另外的电子传输材料组合使用。可与根据本发明的化合物组合使用的特别适当的电子传输材料，例如是在下表之一中显示的电子传输材料或在Y.Shirota等人，Chem.Rev.2007，107(4)，953-1010中公开的材料。
如果式(I)的化合物和如上所述的电子传输材料之一存在于混合物中，则所述式(I)化合物与所述电子传输材料的比例优选为20:80至80:20，特别优选30:70至70:30，且非常特别优选30:70至50:50，所述比例在每种情况下都基于体积。
如果式(I)的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输材料，则根据本发明，它们可与有机或无机碱金属化合物组合使用。此处“与有机碱金属化合物组合”是指，式(I)的化合物与所述碱金属化合物或者在一层中以混合物的形式存在，或者单独存在于两个连续的层中。在本发明的优选实施方式中，式(I)的化合物与所述有机碱金属化合物在一层中以混合物的形式存在。
在本发明意义上的有机碱金属化合物旨在被认为是指如下的化合物，其包含至少一种碱金属，即，锂、钠、钾、铷或铯，且还含有至少一种有机配体。适当的有机碱金属化合物例如是在WO07/050301、WO07/050334和EP1144543中公开的化合物。以参考的方式将这些文献并入本申请。
如果式(I)的化合物和所述有机或无机碱金属化合物存在于混合物中，则所述式(I)化合物与所述有机碱金属化合物的比例优选为10:90至90:10，特别优选20:80至80:20，非常特别优选30:70至50:50，特别是30:70至45:55，所述比例在每种情况下都基于体积。因此，特别优选所述有机碱金属化合物以高于式(I)化合物比例的比例存在。
在本发明的另外优选的实施方式中，根据本发明的化合物用作空穴阻挡材料。所述作为空穴阻挡材料的用途优选在空穴阻挡层中发生，特别是在磷光OLED的空穴阻挡层中发生。在本发明意义上的空穴阻挡层是布置在发光层和电子传输层之间的层。
在本发明另外优选的实施方式中，式(I)的化合物用作发光层中荧光发光体的基质材料。特别适合于该作为基质材料之用途的是具有扩展的芳族或杂芳族体系的式(I)化合物，所述扩展的化合物例如通过将多个芳基或杂芳基基团稠合至所述化合物的骨架上而得到。同样特别适合用作基质材料的是包含稠合的芳基或杂芳基基团作为取代基的式(I)化合物。
在包含基质和发光体的体系中的基质材料被认为是指在所述体系中以较高比例存在的组分。在包含一种基质材料和多种发光体材料的体系中，基质材料被认为是指在所述混合物中比例最高的组分。
式(I)的基质材料在发光层中的比例为50.0至99.9体积%，优选80.0至99.5体积%，特别优选90.0至99.0体积%。相应地，所述发光体材料的比例为0.1至50.0体积%，优选0.5至20.0体积%，且特别优选1.0至10.0体积%。
如果根据本发明的化合物用作荧光发光体的基质材料，则所使用的发光体化合物可以是本领域技术人员在电子器件中通常使用的化合物。在如下部分之一中提及了根据本发明优选的荧光发光体材料。
此外在发光层中可以优选式(I)的化合物与另外的基质材料组合用作基质材料。可以与本发明化合物组合使用的特别适当的基质材料选自如下类别：低聚亚芳基（例如根据EP676461的2,2’,7,7’-四苯基螺二芴，或二萘基蒽），特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基（例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi）或苯并蒽（例如根据WO08/145239）。特别优选选自如下类别的化合物，包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
与本发明化合物组合的适当的基质材料例如是在下表之一中作为优选的基质材料显示的化合物，以及在WO04/018587、WO08/006449、US5935721、US2005/0181232、JP2000/273056、EP681019、US2004/0247937和US2005/0211958中公开的化合物。
如果式(I)的化合物和上述基质化合物之一存在于混合物中，则所述式(I)化合物与所述基质化合物的比例优选为20:80至80:20，特别优选30:70至70:30，非常特别优选30:70至50:50，特别是30:70至45:55，所述比例在每种情况下都基于体积。因此，特别优选上述基质化合物之一以高于式(I)化合物比例的比例存在。
在本发明另外的实施方式中，根据本发明的化合物用作磷光发光体的基质材料。
在这种情况中，同样优选在发光层中将式(I)的化合物与另外的基质材料组合使用。可以与本发明化合物组合使用的特别适当的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO04/013080、WO04/093207、WO06/005627或申请WO10/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）或在WO05/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO08/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO07/063754或WO08/056746的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO07/137725的，硅烷，例如根据WO05/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO06/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO07/063754或WO08/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO09/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据申请WO10/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据申请WO10/054730的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109的，或桥连的咔唑衍生物，例如根据WO2011/042107的。
适当的磷光化合物（=三重态发光体）特别是经适当的激发时发光、优选在可见区发光的化合物，其另外包含至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。为此目的，优选使用包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
上述发光体的例子被如下申请公开：WO00/70655、WO01/41512、WO02/02714、WO02/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373和US2005/0258742。一般说来，如根据现有技术所用于磷光OLED的和如在有机电致发光器件领域中的本领域普通技术人员所熟知的所有磷光络合物都是适当的。本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下也能够使用其它的磷光络合物。
在本发明的另外的实施方式中，式(I)的化合物用作发光层中的发光材料。特别适合用作发光体材料的是具有扩展的芳族或杂芳族体系的式(I)化合物，所述扩展的化合物例如通过将多个芳基或杂芳基基团稠合至所述化合物的骨架上而得到。同样特别适合用作基质材料的是包含稠合的芳基或杂芳基基团或芳基氨基基团作为取代基的式(I)的化合物。根据本发明的化合物优选用作绿色或蓝色发光体。如果根据本发明的化合物用作发光体材料，则它们优选在发光层中与一种或多种基质材料混合使用。如下部分中提及了根据本发明优选的基质材料。
在这些情况中，在发光层混合物中作为发光体的式(I)化合物的比例为0.1至50.0体积%，优选为0.5至20.0体积%，特别优选为1.0至10.0体积%。相应地，基质材料的比例为50.0至99.9体积%，优选为80.0至99.5体积%，特别优选为90.0至99.0体积%。
此外，本发明涉及包含至少一种式(I)化合物的电子器件。此处的电子器件优选选自如上提及的器件。特别优选包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(I)的化合物，所述至少一个有机层可以是发光层、电子传输层或另外的层。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC或OLEC）、有机激光二极管（O-laser）和“有机等离子体发光器件”（D.M.Koller等人，NaturePhotonics2008，1-4），但是优选有机电致发光器件（OLED）。
本发明的有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括其它的层，例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以将例如具有激子阻挡功能的夹层引入两个发光层之间。然而，应当指出不必要存在这些层中的每个。此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或它可以包括多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。
根据如上所述的实施方式，本发明的化合物可用于如上所述的多个层中的一个或多个中。如上所述的，此处存在的取代基的电子性质是重要的。
优选如下的电子器件，其包含本发明化合物中的一种或多种作为电子传输材料、空穴阻挡材料和/或作为基质材料和/或作为发光体材料。
以下提及了在本发明电子器件中优选用于各种功能的材料。
除了式(I)的化合物之外，优选的荧光发光体材料选自芳基胺类。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或者杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，其特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基基团优选在9,10-位键合的化合物。与其类似地，定义芳族芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。其它优选的发光体材料选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO06/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO08/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO07/140847的。来自苯乙烯基胺类的发光体材料的例子是取代或未取代的三茋胺，或者描述于WO06/000388、WO06/058737、WO06/000389、WO07/065549和WO07/115610中的发光体材料。此外优选公开在WO2010/012328中的稠合烃。
此外，适当的荧光发光体材料是以下表中描绘的结构，和公开在JP06/001973、WO04/047499、WO06/098080、WO07/065678、US2005/0260442和WO04/092111中的这些结构的衍生物。
本发明电子器件中适当的基质材料是来自多种类别物质的材料。优选的基质材料选自如下的类：低聚亚芳基（例如，根据EP676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽），特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基（例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi），多足金属络合物（例如根据WO04/081017的），空穴传导化合物（例如根据WO04/058911的），电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等（例如根据WO05/084081和WO05/084082的），阻转异构体（例如根据WO06/048268的），硼酸衍生物（例如根据WO06/117052的），或苯并蒽（例如根据WO08/145239的）。此外适当的基质材料也可以是本发明的化合物。除本发明的化合物之外，特别优选的基质材料选自如下的类别：含萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
适当的基质材料例如是在以下表中描绘的材料，和这些材料的衍生物，如在WO04/018587、WO08/006449、US5935721、US2005/0181232、JP2000/273056、EP681019、US2004/0247937和US2005/0211958中所公开的。
可用于本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中的适当的电荷传输材料，例如是公开在Y.Shirota等人，Chem.Rev.2007，107(4)，953-1010中的化合物，或现有技术中用于这些层中的其它材料。
可用于本发明电致发光器件中空穴传输或空穴注入层中的优选空穴传输材料的例子，是茚并芴胺和衍生物（例如根据WO06/122630或WO06/100896的）、公开在EP1661888中的胺衍生物、六氮杂苯并菲衍生物（例如根据WO01/049806的）、含有稠合芳族环的胺衍生物（例如根据US5,061,569的）、公开在WO95/09147中的胺衍生物、单苯并茚并芴胺（例如根据WO08/006449的）或二苯并茚并芴胺（例如根据WO07/140847的）。另外适当的空穴传输和空穴注入材料是如在JP2001/226331、EP676461、EP650955、WO01/049806、US4780536、WO98/30071、EP891121、EP1661888、JP2006/253445、EP650955、WO06/073054和US5061569中所公开的化合物。
此外，适当的空穴传输或空穴注入材料例如是下表中示出的材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。同样适当的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄夹层。适合于该目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等）。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于某些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射（O-SC），或耦合输出光（OLED、O-laser）。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被适当地（取决于应用）结构化，提供以电接触并最后被密封，因为本发明器件的寿命在水和/或空气存在下会缩短。
此外优选如下包含一种或多种本发明化合物的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下通过气相沉积施加所述材料。然而，应该指出，所述初压也可以更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下包含一种或多种本发明化合物的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或平版印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，式(I)的可溶性的化合物是必要的。可通过适当取代所述化合物实现高的溶解性，所述取代例如为被长链烷基基团取代或被低聚苯基基团取代。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述有机电致发光器件还可以被制造为混合式体系。因此，例如，可从溶液施加包含式(I)化合物和磷光发光体化合物的发光层，并通过真空气相沉积向该发光层施加空穴阻挡层和/或电子传输层。同样可通过真空气相沉积施加包含式(I)化合物和磷光发光体化合物的发光层，并从溶液施加一个或多个另外的层。可选地或另外地，例如，也可以从溶液中施加发光层，并且通过真空气相沉积向该发光层施加包含任选与有机碱金属化合物组合的式(I)化合物的电子传输层。
本领域普通技术人员通常已知这些方法，并且能够在不进行创造性劳动的情况下将所述方法应用于包含式(I)化合物的有机电致发光器件中。
根据本发明，包含一种或多种式(I)化合物的有机电致发光器件能够用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用（例如光线疗法）中的光源。
本发明的化合物的突出之处在于一种或多种以下的有利性质：
1.本发明的化合物具有高的电荷载流子迁移率。优选该值高于10-4Vs/cm2，特别优选高于10-3Vs/cm2。特别是对于用作电子传输材料和/或用作空穴阻挡材料，高度希望具有高的电荷载流子迁移率。其导致电子器件具有高数值的功率效率。
2.本发明的化合物具有高的稳定性。因此它们可以在不分解的情况下升华，这意味着可获得高纯度。所述化合物的高稳定性对于包含该化合物的电子器件的寿命和工作数据具有有利的效果。
3.本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度。这对于材料的成膜性具有有利的效果，且因此对于包含该化合物的本发明器件的稳定性和性能数据具有有利的效果。
具体实施方式
现在通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此限制本发明。本领域普通技术人员在使用他的一般专业知识和本申请公开内容的情况下，将能够合成另外的式(I)化合物，并将这些化合物用于电子器件中。
实施例
合成实施例1：4-[4-(10-苯基蒽-9-基)苯基]-6,7,11b-三氮杂苯并[c]芴
第一步：
首先将4000ml水和648.0g（6.0mol）邻苯二胺引入带有机械搅拌器、内部温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的6L四颈烧瓶中。从室温开始，在冷却浴（丙酮/干冰）中在搅拌下，将369g（6.3mol）氯化氰从滴液漏斗在15分钟过程中逐滴加入，在该过程中反应混合物的内部温度升高至约65℃。然后使用550g45%的氢氧化钠溶液将pH值调至约9，在搅拌下将混合物在冷却浴中冷却至15℃。将固体过滤出，用冰水冲洗，并将2-氨基苯并咪唑干燥。产率：750g（94%）。
第二步：
在带有保护气体入口、回流冷凝管和机械搅拌器的2L四颈烧瓶中，将在500mlN,N-二甲基甲酰胺中的2-氨基苯并咪唑（22g，160mmol）和2,6-二溴苯甲酸（44.8g，160mmol）与无水碳酸钾（27g，156mmol）、0.8gUllmann铜和0.01g碘化钾在回流下搅拌5小时。冷却之后，将反应混合物用水稀释，然后使用10%盐酸将pH值调至1。将沉淀用抽吸过滤出，用水洗涤，然后从N,N-二甲基甲酰胺重结晶。产率：36.2g（93%）。
第三步：
在带有机械搅拌器和保护气体入口的4L四颈烧瓶中，在78.5g（250mmol）所述酮在2000ml乙醇中的在室温下搅拌的溶液中，加入5g（132mmol）NaBH4。将反应混合物在回流下加热15分钟，然后冷却至室温。将溶剂体积减少到低于三分之一，将混合物转移至10L洗涤瓶中，加入足够的水直至沉淀溶解（约5000ml），并将混合物用总共4000ml二氯甲烷提取五次。将合并的有机相用水洗涤两次，使用硫酸钠干燥并在真空中除去溶剂，得到定量产率的粗产物醇。将其溶解在1500ml甲苯中，在加入2-5重量%对甲苯磺酸之后，将其在氮气氛下在水分离器中加热30分钟。冷却之后，将混合物用饱和NaHCO3溶液洗涤两次，用水洗涤一次，并使用硫酸钠干燥。在旋转蒸发仪中除去溶剂并将残余物真空蒸馏得到希望的产物。产率：59.6g（80%）。
第四步：
首先将第三步的产物（110.3g，0.37mol）、硼酸酯（187.1g，0.41mol，购买自MiguelAngelChem）和磷酸钾（165.5g，7.80mol）引入烧瓶中。然后加入1000ml甲苯、1000ml水和415ml二烷。在搅拌下将氩气通入混合物中30分钟而将该混合物脱气。然后加入膦（6.8g，22.28mmol），将混合物稍加搅拌，然后加入乙酸钯(II)（833mg，3.71mmol）。然后将混合物加热回流（油浴120℃）24小时。冷却之后，加入冰醋酸/乙醇1:1（1200ml）。将沉淀的固体用抽吸过滤出，用约250ml甲苯冲洗两次，用约450ml水/乙醇混合物（比例1:1）冲洗两次，和最后用550ml乙醇冲洗两次。将固体在索氏提取器中在3L甲苯中提取72小时，并通过在脱气的乙腈和脱气的二氯甲烷中搅拌回流而洗涤。将产物在约4×10-6毫巴和约330℃下升华。根据HPLC的纯度为>99.9%。产率：111g（55%）；Tg（DSC）=161℃。
合成实施例2：7,9-二菲-9-基-4b,10,11-三氮杂苯并[b]芴
第一步：
在带有磁力搅拌子、内部温度计、滴液漏斗和保护气体通路的500ml四颈烧瓶中，将二氯硫化碳（2.3ml，30mmol）在130ml乙酸乙酯中的混合物冷却至-78℃，并且，在剧烈搅拌下，在30分钟过程中将三乙胺（8.4ml，60mmol）在80ml乙酸乙酯中的混合物逐滴加入。在另外的10分钟之后，在30分钟过程中将3,5-二溴-2-氨基苯甲酸甲酯（8.4g，27.3mmol）在80ml乙酸乙酯中的溶液加入所述反应混合物中，并将所述混合物在室温下搅拌12小时。用100ml乙酸乙酯稀释反应混合物，并将其相继用水和饱和NaCl溶液洗涤，并用MgSO4干燥。将溶剂蒸馏出。柱色谱（洗脱液：己烷/甲苯9:1）给出希望的芳基异硫氰酸酯。产率：8.7g（91%）。
第二步：
在30分钟过程中，将在800ml二氯甲烷中的芳基异硫氰酸酯（54.4g，155mmol）逐滴加入至邻苯二胺（17.6g，163mmol）在二氯甲烷（800ml）中的溶液中，并将混合物搅拌过夜。然后加入二异丙基碳二亚胺（DIC，69.1ml，465mmol），并将混合物搅拌18小时。除去溶剂，然后将残余物在二氯甲烷/己烷中重结晶。将固体（约60%苯并咪唑酯和40%苯并咪唑并喹唑啉）溶于二烷中，并与氢氧化钡（总共250g，815mmol）一起，在每种情况下在微波反应器中在密封的反应容器中在160℃下分份连续加热26分钟。将形成的固体相继用NH4Cl水溶液、水、二烷、二氯甲烷和乙酸乙酯洗涤。产率：58.5g（96%）。
第三步：
在带有机械搅拌器和保护气体入口的4升四颈烧瓶中，在78.5g（250mmol）所述酮在2000ml乙醇中的在室温下搅拌的溶液中，加入5g（132mmol）NaBH4。将反应混合物回流15分钟，然后冷却至室温。将溶剂体积减少到低于三分之一，将混合物转移至10升洗涤瓶中，加入足够的水直至沉淀溶解（约5000ml），并将混合物用总共4000ml二氯甲烷提取五次。将合并的有机相用水洗涤两次，使用硫酸钠干燥并在真空中除去溶剂，得到定量产率的粗产物醇。将其溶解在1500ml甲苯中，在加入2-5重量%对甲苯磺酸之后，将其在氮气氛下在水分离器中加热30分钟。冷却之后，将混合物用饱和NaHCO3溶液洗涤两次，用水洗涤一次，并使用硫酸钠干燥。在旋转蒸发仪中除去溶剂并将残余物真空蒸馏得到希望的产物。产率：59.6g（80%）。
第四步：
首先将溴化物（139.5g，0.37mol）、硼酸酯（153.8g，0.80mol）和磷酸钾（165.5g，7.80mol）引入，然后加入1000ml甲苯、1000ml水和415ml二烷。在搅拌下将氩气通入混合物中30分钟而将该混合物脱气。然后加入膦（6.8g，22.28mmol），将混合物稍加搅拌，然后加入乙酸钯(II)（833mg，3.71mmol）。然后将混合物加热回流（油浴120℃）24小时。冷却之后，加入冰醋酸/乙醇1:1（1200ml）。将沉淀的固体用抽吸过滤出，用约250ml甲苯冲洗两次，用约450ml水/乙醇混合物（比例1:1）冲洗两次，和最后用550ml乙醇冲洗两次。将固体在索氏提取器中在3L甲苯中提取72小时，并通过在脱气的乙腈和脱气的二氯甲烷中搅拌回流而洗涤。然后将产物从二烷中重结晶两次。将产物在2.5×10-6毫巴和约340℃下升华。根据HPLC的纯度为>99.9%。获得116g（55%）的7,9-二菲-9-基-4b,10,11-三氮杂苯并[b]芴淡黄色固体。Tg（DSC）=140℃。
合成实施例3：10-苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-4-基-12,12-二甲基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
第一步：
在带有机械搅拌器、内部温度计和回流冷凝管的4L四颈烧瓶中，将在400ml多磷酸中的3-溴邻氨基苯甲酸（2-氨基-3-溴苯甲酸，43.2g，0.2mol）和邻苯二胺（21.6g，0.2mol）在搅拌下在250℃下加热4-5小时。然后将反应混合物冷却至100℃，在剧烈搅拌下加入2000ml冰水，使用50%NaOH溶液将pH值调至8-9。将形成的沉淀过滤出，用水洗涤直至中性，并从乙醇/水混合物（1:1）中重结晶。产率：19g（33%）。
第二步：
在带有保护气体入口、回流冷凝管和机械搅拌器的500ml四颈烧瓶中，将在100ml原甲酸三乙酯和100mlN,N-二甲基乙酰胺（DMAC）中的2-(2-氨基-3-溴苯基)苯并咪唑（57.6g，200mmol）在回流下搅拌4小时。冷却之后，将形成的沉淀用抽吸过滤出，然后从氯仿/水（1:1）重结晶。产率：51.8g（87%）。
第三步：
在带有保护气体入口、回流冷凝管和机械搅拌器的500ml四颈烧瓶中，将41.4g（138mmol）溴化物、37.5g（132mmol）12,12-二甲基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴和磷酸钾（84.2g，396mmol）溶于750mol邻二甲苯中，并脱气。然后加入1.08g2-(二环己基膦)-2',6'-甲氧基联苯（S-Phos，Aldrich）和300mg（1.3mmol）乙酸钯，并将混合物加热回流12小时。将混合物冷却，倒入1L水中，并用MgSO4干燥有机相。将溶剂除去，然后将残余物从二烷中重结晶两次，并在索氏提取器中用甲苯提取一次。将产物在2×10-6毫巴和约350℃下升华，获得25.6g（39%）的10-苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-4-基-12,12-二甲基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴黄色固体。根据HPLC的纯度为>99.9%。Tg（DSC）=142℃。
器件实施例：制造OLED
按照WO04/058911中的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境（层厚度的改变，使用的材料）。
在以下实施例1至14（见表1和2）中给出了多种OLED的结果。为改进处理，将已经涂有厚度为150nm结构化ITO（氧化锡铟）的玻璃板涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧-2,5-噻吩)，购买自德国，Goslar，H.C.Starck，从水中旋涂施加）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED原则上具有如下的层结构：基底/空穴传输层（HTL）/任选的夹层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。用于制造OLED的使用的材料显示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以一定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如H1:SEB1（95%:5%）的表达是指，材料H1以95%的体积比例存在于该层中，而SEB1以5%的体积比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱、电流效率（以cd/A测量）、从电流-电压-亮度特性线（IUL特性线）计算的作为发光密度函数的功率效率（以lm/W测量）和外量子效率（EQE，以百分比测量），和寿命。所述寿命定义为发光密度从某一初始发光密度I0下降到某一比例后所用的时间。表达LD50是指所给出的寿命是在发光密度已经下降到0.5·I0（至50%）的时间，即从例如6000cd/m2下降到3000cd/m2的时间。
本发明的化合物可尤其用作磷光掺杂剂的基质材料（主体材料）。此处使用了本发明的化合物H2。根据现有技术使用的对比例是化合物H3。使用本发明的化合物，特别是与本发明的电子导体（ETM2，实施例14）相结合，导致较高的效率和较长的寿命（实施例12-14）以及低工作电压。
此外所述化合物适合作为荧光器件中的电子导体。显示了包含发蓝色光掺杂剂SEB-1和本发明化合物ETM2和ETM3的OLED。表2中总结了所述OLED的结果。实施例1-3显示了包含现有技术材料的OLED，且作为对比例。本发明的OLED6-11在使用本发明的化合物ETM2和ETM3时显示了优势。其中使用本发明电荷传输材料的器件显示了较低的工作电压和较长的寿命。
表1：OLED的结构
表2：OLED的结果
*对于这些器件，确定了从4000cd/m2开始的寿命LT80。
表3：使用的材料的结构式
Claims (10)
1.式(I-1a)的化合物，
其中：
R1是H，D，OR3，具有1至8个C原子的直链烷基基团或者具有3至8个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，OR3，具有1至8个C原子的直链烷基基团或者具有3至8个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，或具有5至20个芳族环原子的芳基基团，所述基团可以与该基团键合至的环稠合，且所述基团可以被一个或多个基团R3取代，且其中至少一个基团R2必须选自具有5至20个芳族环原子的芳基基团，所述芳基基团可以与该芳基基团键合至的环稠合，且所述芳基基团可以被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，OR4，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R4取代；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族或芳族有机基团，其中，一个或多个H原子还可被D或F代替；
X在每次出现时相同或不同地是CR3或N，条件是不多于两个相邻的X同时为N。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物对应于式(I-1e)至(I-1i)之一
其中R1、R2和X如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于X为CR3。
4.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至3中的一项所述的式(I-1a)化合物和至少一种溶剂。
5.一种混合物，其包含至少一种根据权利要求1至3中的一项所述的式(I-1a)化合物和至少一种磷光发光体化合物。
6.根据权利要求1至3中的一项所述的化合物在电子器件中的用途。
7.根据权利要求6所述的用途，其中所述电子器件为有机电致发光器件。
8.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至3中的一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的电子器件，其中所述电子器件选自有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机电致发光器件。
10.根据权利要求8所述的电子器件，其中所述电子器件为有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至3中一项所述的化合物用作电子传输层中的电子传输材料和/或用作空穴阻挡层中的空穴阻挡材料和/或用作发光层中的发光体材料和/或用作发光层中的基质材料。
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