JP4170655B2

JP4170655B2 - 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP4170655B2
Application number: JP2002114400A
Authority: JP
Inventors: 秀嗣池田; 正英松浦; 正和舟橋; 地潮細川
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2002-04-17
Filing date: 2002-04-17
Publication date: 2008-10-22
Anticipated expiration: 2022-04-17
Also published as: CN1939884A; CN100475759C; KR20050000520A; US20110049482A1; EP1496041A1; US20050214565A1; JP2003306454A; KR100985942B1; WO2003087023A1; US7790892B2; EP1496041A4; TW200401022A; CN1646456A; CN1876610A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、発光輝度及び発光効率が高く、色純度が高く、青色系に発光し、さらに高温安定性に優れ長寿命の有機ＥＬ素子を提供可能な新規芳香族化合物及びそれを利用した有機ＥＬ素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
また、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
また、発光材料としてフェニルアントラセン誘導体を用いた素子は特開平８−０１２６００に開示されている。このようなアントラセン誘導体は青色発光材料として用いられるが、さらに高効率発光が求められていた。一方、素子寿命を伸ばすように薄膜の安定性が求められており、従来のアントラセン誘導体は結晶化し薄膜が破壊される場合が多く改善が求められていた。例えば、米国特許０５９３５７１号明細書には、ジナフチルアントラセン化合物が開示されている。しかしこの化合物は左右及び上下の対称性の分子構造であるため、高温保存及び高温駆動において容易に配列し結晶化が生じる。また、特開２０００−２７３０５６号公報に左右非対称のアリルアントラセン化合物が開示されているが、アントラセンジールに置換する基の一方が、単純なフェニル基やビフェニル基であり結晶化を防ぐことはできなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光輝度及び発光効率が高く、色純度が高く、青色系に発光し、さらに高温安定性に優れ長寿命の有機ＥＬ素子を提供可能な新規芳香族化合物及びそれを利用した有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、高ガラス転移温度であり、かつ非対称な分子構造を保有する化合物を有機ＥＬ素子の有機薄膜層の材料として用いることにより、前記の課題を解決することを見出し本発明を解決するに至った。
【０００５】
すなわち、本発明は、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される新規な芳香族化合物である。
Ａ−Ａｒ−Ｂ（Ａ）
〔式中、Ａｒは、置換もしくは無置換のアントラセンディール基である。Ｂは、アルケニル基もしくはフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アントラニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ピレニルフェニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ビフェニルナフチルアミノ基が１置換した、
炭素数２〜６０の複素環基又は置換もしくは無置換のフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基である。Ａは、下記一般式（１）〜（１１）から選ばれる基であり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基により置換されていてもよい。但し、Ｂがアリールアミノ基で置換されている場合は、Ａはアリールアミノ基で置換されたフェニル基ではない。
【０００６】
【化３】

【０００７】
（式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、Ａｒ₅は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の３価の芳香族残基である。Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のシリル基、又はカルボキシル基である。また、Ａｒ₁とＡｒ₂及びＲ₁とＲ₂は、それぞれ独立に、互いに結合し環状構造を形成してもよい。）〕
【０００８】
Ａ’−Ａｒ−Ａｒ−Ｂ（Ｂ）
〔式中、Ａｒは、置換もしくは無置換のアントラセンディール基である。Ｂは、アルケニル基もしくはアリールアミノ基が１置換した炭素数２〜６０の複素環基又は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリール基である。Ａ’は、下記一般式（２）〜（１２）から選ばれる基であり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基により置換されていてもよい。但し、Ｂがアリールアミノ基で置換されている場合は、Ａ’はアリールアミノ基で置換されたフェニル基ではない。
【０００９】
【化４】

【００１０】
（式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、Ａｒ₅は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の３価の芳香族残基である。Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のシリル基、又はカルボキシル基である。また、Ａｒ₁とＡｒ₂及びＲ₁とＲ₂は、それぞれ独立に、互いに結合し環状構造を形成してもよい。式（１２）のｐは、０又は１である。）〕
【００１１】
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される芳香族化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明は、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される新規な芳香族化合物である。
Ａ−Ａｒ−Ｂ（Ａ）
Ａ’−Ａｒ−Ａｒ−Ｂ（Ｂ）
上記一般式（Ａ）又は（Ｂ）において、Ａｒは、置換もしくは無置換のアントラセンディール基である。
上記一般式（Ａ）又は（Ｂ）において、Ｂは、アルケニル基もしくはアリールアミノ基が１置換した炭素数２〜６０の複素環基又は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリール基である。
【００１３】
Ｂの置換基であるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、２，２−ジトリルビニル基、１，２−ジトリルビニル基、１−メチルアリル基、１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
Ｂの置換基であるアリールアミノ基としては、例えば、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アントラニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ピレニルフェニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ビフェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００１４】
Ｂの置換又は無置換の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ、前記置換基を含み炭素数２〜６０のものである。
【００１５】
Ｂのアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基等が挙げられ、前記置換基を含み炭素数５〜６０のものである。
【００１６】
上記一般式（Ａ）において、Ａは、下記一般式（１）〜（１１）から選ばれる基であり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基により置換されていてもよい。但し、Ｂがアリールアミノ基で置換されている場合は、Ａはアリールアミノ基で置換されたフェニル基ではない。
【００１７】
【化５】

【００１８】
（１）〜（１１）式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、Ａｒ₅は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の３価の芳香族残基である。Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のシリル基、又はカルボキシル基である。また、Ａｒ₁とＡｒ₂及びＲ₁とＲ₂は、それぞれ独立に、互いに結合し環状構造を形成してもよい。
【００１９】
Ａｒ₁〜Ａｒ₃の置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基等が挙げられる。
【００２０】
Ａｒ₄の置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリレン基、ピレニレン基、コロニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ピローリレン基、フラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、オキサジアゾリレン基、ジフェニルアントラニレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、ピリジレン基、ベンゾキノリレン基、フルオランテニレン基、アセナフトフルオランテニレン基等が挙げられる。
【００２１】
Ｒ₁及びＲ₂のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換のアミノ基としては、−ＮＸ₁Ｘ₂と表され、Ｘ₁、Ｘ₂の例としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２２】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、２，２−ジトリルビニル基、１，２−ジトリルビニル基、１−メチルアリル基、１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基としては、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００２６】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２７】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２８】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３０】
Ｒ₁及びＲ₂の置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のシリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等のトリアルキルシリル基の他、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基等が挙げられ、アルキル基及びアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
【００３１】
Ａｒ₁とＡｒ₂及びＲ₁とＲ₂が互いに結合し環状構造を形成する場合の例としては、下記のような構造が挙げられる。
【化６】

【００３２】
上記一般式（Ｂ）において、Ａ’は、下記一般式（２）〜（３）、（５）〜（７）及び（９）〜（１２）から選ばれる基であり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基により置換されていてもよい。但し、Ｂがアリールアミノ基で置換されている場合は、Ａ’はアリールアミノ基で置換されたフェニル基ではない。
【００３３】
【化７】

【００３４】
（２）〜（３）、（５）〜（７）及び（９）〜（１２）式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、Ａｒ₅は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の３価の芳香族残基である。Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のシリル基、又はカルボキシル基である。また、Ａｒ₁とＡｒ₂及びＲ₁とＲ₂は、それぞれ独立に、互いに結合し環状構造を形成してもよい。式（１２）のｐは、０又は１である。
【００３５】
一般式（Ｂ）の（２）〜（３）、（５）〜（７）及び（９）〜（１２）式におけるＡｒ₁〜Ａｒ₅、Ｒ₁及びＲ₂の具体例は、一般式（Ａ）の（１）〜（１１）式におけるＡｒ₁〜Ａｒ₅、Ｒ₁及びＲ₂と同様である。
【００３６】
一般式（Ａ）及び（Ｂ）の各基における置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等が挙げられる。
また、一般式（Ａ）における式（１）〜（１１）、及び一般式（Ｂ）における式（２）〜（３）、（５）〜（７）及び（９）〜（１２）は、それぞれ独立に、炭素数１〜３０のアルキル基、又は炭素数５〜３０のシクロアルキル基で置換されていると好ましい。
【００３７】
本発明の一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表される新規芳香族化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【化８】

【００３８】
【化９】

【００３９】
【化１０】

【００４０】
【化１１】

【００４１】
【化１２】

【００４２】
【化１３】

【００４３】
本発明の上記一般式（Ａ）及び（Ｂ）の芳香族化合物は、有機ＥＬ素子用材料として使用することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（Ａ）又は（Ｂ）の芳香族化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する。
前記有機薄膜層が、電子輸送層及び／又は正孔輸送層を有し、該電子輸送層及び／又は正孔輸送層が、前記一般式（Ａ）又は（Ｂ）の芳香族化合物を単独もしくは混合物の成分として含有すると好ましい。
【００４４】
また、前記発光層が、さらにアリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物を含有すると好ましい。
アリールアミン化合物としては、下記一般式（Ｃ）で表されるアリールアミン化合物が好ましい。
【化１４】

（式中、Ａｒ₆は、炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ₇及びＡｒ₈は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数が６〜２０の芳香族基である。ｍは１〜４の整数である。）
【００４５】
Ａｒ₆の炭素数が６〜４０の芳香族基のうち、好ましい核原子数６〜４０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル等が挙げられる。また、好ましい核原子数６〜４０のアリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、フルオランテニレン、アセナフトフルオランテニレン等が挙げられる。
【００４６】
なお、炭素数が６〜４０の芳香族基は、さらに置換基により置換されていてもよく、好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数６〜４０のアリール基、核原子数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数６〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子が挙げられる。
また、Ａｒ₇及びＡｒ₈の炭素数が６〜２０の芳香族基としては、Ａｒ₆の炭素数が６〜４０の芳香族基のうち炭素数が６〜２０のものが挙げられる。
前記アリールアミン化合物の例としては、トリフェニルアミン、ジフェニルナフチルアミン、ジフェニルピレニルアミン等が挙げられる。
【００４７】
スチリルアミン化合物としては、下記一般式（Ｄ）で表されるスチリルアミン化合物が好ましい。
【化１５】

【００４８】
（式中、Ａｒ₉は、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、スチルベンジスチリルアリーレンよりなる２価の基であり、Ａｒ₁₀及びＡｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数が６〜３０の芳香族基であり、Ａｒ₉、Ａｒ₁₀及びＡｒ₁₁は置換されいてもよく、Ａｒ₁₀及びＡｒ₁₁の少なくとも一方がスチリル基で置換されている。ｎは、１〜４の整数である。）
Ａｒ₉、Ａｒ₁₀及びＡｒ₁₁の置換基としては、前記一般式（Ｃ）のＡｒ₆で挙げたものと同様のものが挙げられる。
【００４９】
本発明における有機ＥＬ素子の素子構造の具体例としては、電極間に有機薄膜層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、（陽極、発光層、陰極）、（陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極）、（陽極、正孔輸送層、発光層、陰極）、（陽極、発光層、電子輸送層、陰極）等の構造が挙げられる。本発明における芳香族化合物は上記のどの有機薄膜層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。
【００５０】
また、本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機薄膜層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００５１】
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土塁金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土塁金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ₂Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ₂Ｓ、Ｎａ₂Ｓｅ、ＮａＯ等が挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ₂、ＢａＦ₂、ＳｒＦ₂、ＭｇＦ₂、ＢｅＦ₂等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００５２】
電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土塁金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土塁金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００５３】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されず、従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００５４】
以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本発明の新規芳香族化合物を用いることにより、発光輝度及び発光効率が高く、色純度が高く、青色系に発光し、さらに高温安定性に優れた有機ＥＬ素子を得ることができ、この有機ＥＬ素子は、例えば電子写真感光体、壁掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、アクセサリー等に好適に用いられる。
【００５５】
【実施例】
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
合成例１（化合物（Ａ１）の合成）
（１）9-(2- ナフチル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、9-ブロモアントラセン(3g, 12mmol)、2-ナフタレンボロン酸(2.4g, 14mmol, 1.2eq) 、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.28g, 0.24mmol, 2%Pd)をジメトキシエタン(40ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(4.5g, 42mmol, 3eq/20ml)を加えて10時間還流した。反応混合物をろ別し、水、メタノールで洗浄して淡黄色固体を得た。これを、沸騰ジメトキシエタン(30ml)に懸濁し、放冷後、ろ別、ジメトキシエタン、アセトンで洗浄して灰色固体(82%,crude) を得た。これをショートカラム（シリカゲル／ジクロロメタン）で精製して淡黄色固体(2.7g,収率 74%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(2- ナフチル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.2-7.7 (9H, m), 7.8-8.1 (6H, m), 8.51 (1H, s).
（２）9-ブロモ-10-(2- ナフチル) アントラセンの合成
9-(2- ナフチル) アントラセン(2.7g, 8.9mmol) を無水（N,N-ジメチルホルムアミド）ＤＭＦ(50ml)に懸濁し、（N-ブロモスクシンイミド）ＮＢＳ(1.7g, 9.6mmol, 1.1eq)の無水ＤＭＦ溶液(6ml) を加えて、室温で10時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を水(50ml)で希釈し、固体をろ別、メタノールで洗浄して淡黄色固体(3.2g,収率 94%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-ブロモ-10-(2- ナフチル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.2-7.7 (9H, m), 7.8-8.1 (4H, m), 8.62 (2H, d, J=8Hz).
（３）9-(4-(2,2-ジフェニルビニル) フェニル) -10-(2- ナフチル) アントラセン（化合物（Ａ１））の合成
Ar雰囲気下、9-ブロモ-10-(2- ナフチル) アントラセン(3.2g, 8.4mmol) 、4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニルボロン酸(2.8g, 9.3mmol, 1.1eq)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.19g, 0.16mmol, 2%Pd)をトルエン(30ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(3g, 28mmol, 3eq/15ml)を加えて 10時間還流した。反応混合物をろ別し、トルエン、水、メタノールで洗浄して淡黄色固体(3.7g)を得た。これを沸騰トルエン(40ml)に懸濁し、放冷後、ろ別して淡黄色固体(3.4g,収率 73%) を得た。このものの¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のようであった。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.15 (1H, s), 7.2-7.4 (17H, m), 7.5-7.8 (8H, m), 7.8-8.1 (4H, m).
さらに、得られた固体(3.4g)を340 ℃/10^-6Torrで１時間昇華精製することにより淡黄色固体(2.9g)を得た。このものは、ＦＤＭＳ（フィールドディソープションマス分析）により目的物（Ａ１）であることを確認した。また、エネルギーギャップＥｇ、イオンポテンシャルＩｐ及びガラス転移温度Ｔｇの測定結果を以下に示す。
FDMS, calcd for C₄₄H₃₀=558, found m/z=558 (M+, 100).
λmax, 397, 378, 359nm (PhMe)
Fmax, 438nm (PhMe,λex=397nm)
Ip=5.71eV (100nW, 27Y/eV)
Tg=108℃.
【００５６】
合成例２（化合物（Ａ２）の合成）
（１）9-(3,5- ジブロモフェニル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、9-ヨードアントラセン(8.7g, 29mmol, 1.1eq) 、3,5-ジブロモフェニルボロン酸(7.3g, 26mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.67g, 0.58mmol, 2%Pd)をトルエン(80ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(8.3g, 78mmol, 3eq/40ml)を加えて10時間還流した。反応混合物をから有機層を分取、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色固体を得た。これをジクロロメタン(20ml)に懸濁し、固体をろ別して、ジクロロメタン＋ヘキサンで洗浄して淡黄色固体(5.1g,収率 48%,1^stcrop) を得た。ろ液をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／ヘキサン、ヘキサン＋５% ジクロロメタン）で精製して淡黄色固体(4.2g,収率 39%,2^ndcrop) を得た。合計、淡黄色固体(9.3g,収率 87%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(3,4- ジブロモフェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.3-7.6 (8H, m), 7.85 (1H, t, J=2Hz), 8.0-8.1 (2H, m), 8.49 (1H, s).
（２）9-(3,5- ジフェニルフェニル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、9-(3,5- ジブロモフェニル) アントラセン(5g, 12mmol)、フェニルボロン酸(4.4g, 36mmol, 3eq) 、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.55g, 0.48mmol, 2%Pd)をトルエン(100ml) に溶かし、2M炭酸ナトリウム水溶液(11g, 0.10mol, 3eq/50ml)を加えて10時間還流した。反応混合物をろ別し、ろ液から有機層を分取、飽和食塩水(50ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黒色オイルを得た。これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／ヘキサン、ヘキサン＋３% ジクロロメタン、最後にヘキサン＋10% ジクロロメタン）で精製して淡黄色アモルファス固体(3.6g, 74%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳにより9-(3,5- ジフェニルフェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.3-7.6 (10H, m), 7.7-7.9 (8H, m), 8.01 (1H, s), 8.05 (2H, dd, J=9Hz, 2Hz), 8.52 (1H, s).FDMS, calcd for C₃₂H₂₂=406, found m/z=406 (M+, 100).
【００５７】
（３）9-ブロモ-10-(3,5- ジフェニルフェニル) アントラセンの合成
9-(3,5- ジフェニルフェニル) アントラセン(3.6g, 8.9mmol) を無水ＤＭＦ(60ml)に懸濁し、ＮＢＳ(1.9g, 11mmol, 1.2eq) の無水ＤＭＦ溶液(7ml) を加えて、室温で10時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を水(50ml)で希釈し、固体をろ別、メタノールで洗浄して淡黄色固体(3.9g,収率 90%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-ブロモ-10-(3,5- ジフェニルフェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.3-7.9 (18H, m), 8.01 (1H, t, J=2Hz), 8.62 (2H, d, J=9Hz).
（４）9-(4-(2,2-ジフェニルビニル）フェニル)-10-(3,5-ジフェニルフェニル) アントラセン（化合物（Ａ２））の合成
Ar雰囲気化、9-ブロモ-10-(3,5- ジフェニルフェニル) アントラセン(3.9g, 8.0mmol) 、4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニルボロン酸(2.7g, 9.0mmol, 1.1eq)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.18g, 0.16mmol, 2%Pd)をトルエン(30ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(2.9g, 27mmol, 3eq/15ml)を加えて10時間還流した。反応混合物から有機層を分取、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去してかっ色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／ヘキサン＋10% ジクロロメタン、ヘキサン＋20% ジクロロメタン）で精製して白色固体(4.3g,収率 81%) を得た。このものの¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のようであった。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.15(1H, s), 7.2-7.5 (24H, m), 7.7-7.9 (10H, m), 8.02 (1H, t, J=2Hz) .
さらに、得られた固体(4.3g)を360 ℃/10^-6Torrで１時間昇華精製することにより淡黄色固体(3.2g)を得た。このものは、ＦＤＭＳにより目的物（Ａ２）であることを確認した。また、Ｅｇ、Ｉｐ及びＴｇの測定結果を以下に示す。
FDMS, calcd for C₅₂H₃₆=660, found m/z=660 (M+, 100).
λmax, 397, 377, 359nm (PhMe)
Fmax, 435nm (PhMe,λex=397nm)
Ip=5.82eV (100nW, 60Y/eV)
Tg=120℃.
【００５８】
合成例３（化合物（Ａ３）の合成）
（１）9-(3,4- ジクロロフェニル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、3,4-ジクロロフェニルボロン酸(2.7g, 14mmol, 1.1eq) 、9-ブロモアントラセン(3.3g, 13mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.3g, 0.26mmol, 2%Pd) をトルエン(40ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(4.5g, 42mmol, 3eq/20ml)を加えて10時間還流した。反応混合物をろ別してPd黒を除き、ろ液から有機層を分取、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して淡褐色オイルを得た。これに少量のメタノールを加えてフラスコの壁をこすると結晶化したので、ろ別し、メタノールで洗浄して淡黄色固体(3.7g,収率 88%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(3,4- ジクロロフェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.2-7.7 (9H, m), 8.02 (2H, dd, J=7Hz, 2Hz), 8.48 (1H, s).
（２）9-(3,4- ジフェニルフェニル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、フェニルボロン酸(3.6g, 30mmol, 2.7eq) 、9-(3,4- ジクロロフェニル) アントラセン(3.7g, 11mmol)、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン) ニッケル(II)(0.72g, 1.1mmol, 5%Ni)、トリフェニルホスフィン(0.58g, 2.2mmol, 2eq to Ni) 、リン酸カリウム水和物(16g, 60mmol, 2eq)を無水トルエン(80ml)に懸濁し、80℃で10時間加熱した。反応混合物に水(50ml)を加え、不溶物をろ別した。ろ液から有機層を分取し、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して淡褐色オイルを得た。これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／ヘキサン＋10% ジクロロメタン、ヘキサン＋20% ジクロロメタン、最後にヘキサン＋30% ジクロロメタン）で精製して白色固体(3.7g,収率 83%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳにより9-(3,4- ジフェニルフェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.1-7.7 (17H, m), 7.8-8.1 (4H, m), 8.49 (1H, s). FDMS, calcd for C₃₂H₂₂=406, found m/z=406 (M+, 100).
【００５９】
（３）9-(3,4- ジフェニルフェニル)-10- ブロモアントラセンの合成
9-(3,4- ジフェニルフェニル) アントラセン(3.7g, 9.1mmol) を無水ＤＭＦ(50ml)に懸濁し、ＮＢＳ(1.8g, 10mmol, 1.1eq) の無水ＤＭＦ溶液(10ml)を加えて、50℃で５分間加熱して反応混合物を均一に溶かした。その後、室温で4 時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を水(50ml)で希釈し、固体をろ別、メタノールで洗浄して淡黄色固体(4.2g,収率 95%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(3,4- ジフェニルフェニル)-10- ブロモアントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ .2-7.7 (17H, m), 7.85 (2H, d, J=8Hz), 8.61 (2H, d, J=8Hz).
（４）9-(3,4- ジフェニルフェニル)-10-(4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニル) アントラセン（化合物（Ａ３））の合成
Ar雰囲気下、9-(3,4- ジフェニルフェニル)-10- ブロモアントラセン(3.0g, 6.2mmol) 、4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニルボロン酸(2.0g, 6.7mmol, 1.1eq)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.14g, 0.12mmol, 2%Pd)をトルエン(20ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(2.1g, 20mmol, 3eq/10ml)を加えて10時間還流した。反応混合物をろ別し、水、メタノールで洗浄して淡黄色固体(3.7g)を得た。これを沸騰トルエン(40ml)に懸濁し、放冷後、ろ別して淡黄色固体(3.6g,収率 88%) を得た。このものの¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のようであった。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ .0-7.9 (36H, m), all-H.
さらに、得られた固体(3.6g)を340 ℃/10^-6Torrで１時間昇華精製することにより淡黄色固体(2.1g)を得た。このものは、ＦＤＭＳにより目的物（Ａ３）であることを確認した。また、Ｅｇ、Ｉｐ及びＴｇの測定結果を以下に示す。
FDMS, calcd for C₅₂H₃₆=660, found m/z=660 (M+, 100).
λmax, 398, 378, 359nm (PhMe)
Fmax, 437nm (PhMe,λex=398nm)
Ip=5.82eV (100nW, 64Y/eV)
Tg=122℃.
【００６０】
合成例４（化合物（Ａ４））の合成
（１）9-(3- クロロフェニル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、3-クロロフェニルボロン酸(3.3g, 21mmol, 1.1eq) 、9-ブロモアントラセン(5.0g, 19mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.5g, 0.43mmol, 2%Pd) をトルエン(60ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(6.8g, 64mmol, 3eq/35ml)を加えて10時間還流した。反応混合物から有機層を分取、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル／ヘキサン＋5%ジクロロメタン）で精製して淡黄色固体(5.2g,収率 95%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(3- クロロフェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ .2-7.7 (10H, m), 7.7-7.8 (2H, m), 8.48 (1H, s). （２）9-(3-(4-フェニルフェニル) フェニル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、4-ビフェニルボロン酸(3.6g, 18mmol, 1.3eq) 、9-(3- クロロフェニル) アントラセン (4.1g, 14mmol) 、ジクロロ(1,1’- ビス（ジフェニルホスフィノ) フェロセン) ニッケル(II)(0.3g, 0.44mmol, 3%Ni)、無水リン酸カリウム(10g, 47mmol, 2.7eq)を無水ジオキサン(70ml)に懸濁し、90℃で7 時間加熱した。反応混合物に水(50ml)とトルエン(100ml) を加え、有機層を分取し、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して淡褐色固体を得た。これを沸騰エタノール(50ml)＋トルエン(10ml)に懸濁し、放冷後、ろ別してエタノールで洗浄して白色固体(4.8g,収率 84%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(3-(4-フェニルフェニル) フェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ .3-7.8 (19H, m), 8.03 (2H, d, J=7Hz), 8.49 (1H, s).
【００６１】
（３）9-(3-(4-フェニルフェニル) フェニル)-10- ブロモアントラセンの合成
9-(3-(4-フェニルフェニル) フェニル) アントラセン (4.8g, 12mmol) を無水ＤＭＦ(70ml)に懸濁し、ＮＢＳ(2.3g, 13mmol, 1.1eq) の無水ＤＭＦ溶液(15ml)を加えて、40℃で15分間加熱して反応混合物を均一に溶かした。その後、室温で7 時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を水(50ml)で希釈し、固体をろ別、メタノールで洗浄して淡黄色固体(5.2g,収率 89%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(3-(4-フェニルフェニル) フェニル)-10- ブロモアントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.3-7.8 (19H, m), 8.61 (2H, d, J=9Hz).
（４）9-(3-(4-フェニルフェニル) フェニル)-10-(4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニル) アントラセン（化合物（Ａ４））の合成
Ar雰囲気下、9-(3,4- ジフェニルフェニル)-10- ブロモアントラセン(3.0g, 6.2mmol) 、4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニルボロン酸(2.0g, 6.7mmol, 1.1eq)、テトラキス( トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.14g, 0.12mmol, 2%Pd)をトルエン(20ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(2.1g, 20mmol, 3eq/10ml)を加えて10時間還流した。反応混合物をろ別し、水、メタノールで洗浄して淡黄色固体を得た。これを沸騰トルエン(30ml)に懸濁し、放冷後、ろ別して淡黄色固体(3.0g,収率 73%) を得た。このものの¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のようであった。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.15 (1H, s), 7.2-7.4 (22H, m), 7.6-7.8 (13H, m).
さらに、得られた固体(3.0g)を340 ℃/10^-6Torrで１時間昇華精製することにより淡黄色固体(2.6g)を得た。このものは、ＦＤＭＳにより目的物（Ａ４）であることを確認した。また、Ｅｇ、Ｉｐ及びＴｇの測定結果を以下に示す。
FDMS, calcd for C₅₂H₃₆=660, found m/z=660 (M+, 100).
λmax, 397, 377, 358nm (PhMe)
Fmax, 434nm (PhMe,λex=397nm)
Ip=5.83eV (100nW, 82Y/eV)
Tg=115℃.
【００６２】
合成例５（化合物（Ａ５））の合成
（１）9-(4- クロロフェニル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、4-クロロフェニルボロン酸(5.0g, 32mmol, 1.1eq) 、9-ブロモアントラセン(7.5g, 29mmol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.7g, 0.61mmol, 2%Pd) をトルエン(100ml) に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(10g, 94mmol, 3eq/50ml) を加えて10時間還流した。反応混合物をろ別してPd黒を除き、ろ液から有機層を分取、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して白色固体を得た。これを沸騰エタノール(50ml)に懸濁し、放冷後ろ別、エタノールで洗浄して白色固体(7.7g,収率 92%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(4- クロロフェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.2-7.7 (10H, m), 8.02 (2H, dd, J=7Hz, 2Hz), 8.48 (1H, s).
（２）9-(4- クロロフェニル)-10- ブロモアントラセンの合成
9-(4- クロロフェニル) アントラセン (4.0g, 14mmol) を無水ＤＭＦ(60ml)に懸濁し、ＮＢＳ(2.5g, 14mmol, 1eq) の無水ＤＭＦ溶液(10ml)を加えて、室温で７時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を水(70ml)で希釈し、固体をろ別、メタノールで洗浄して淡黄色固体(4.6g,収率 89%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(4- クロロフェニル)-10- ブロモアントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.3-7.7 (10H, m), 8.60 (2H, d, J=9Hz).
【００６３】
（３）9-(4- クロロフェニル)-10-(4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニル) アントラセンの合成
Ar雰囲気下、9-(4- クロロフェニル)-10- ブロモアントラセン(2.0g, 5.4mmol) 、4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニルボロン酸(1.8g, 6.0mmol, 1.1eq)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.12g, 0.10mmol, 2%Pd)をトルエン(20ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(1.9g, 18mmol, 3eq/10ml)を加えて10時間還流した。反応混合物をろ別し、水、メタノールで洗浄して淡黄色固体(2.4g,収率 82%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲにより9-(4- クロロフェニル)-10-(4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニル) アントラセンと同定された。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.14 (1H, s), 7.2-7.4 (20H, m), 7.5-7.7 (6H, m). （４）9-(4- ジフェニルアミノフェニル)-10-(4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニル) アントラセン（化合物（Ａ５））の合成
Ar雰囲気化、9-(4- クロロフェニル)-10-(4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニル) アントラセン(2.4g, 4.4mmol) 、ジフェニルアミン(0.9g, 5.3mmol, 1.2eq)、トリス（ジベンジリデンアセトン) ジパラジウム(0)(0.1g, 0.11mmol, 5%Pd) 、トリt-ブチルホスフィン／トルエン溶液(66wt%, 0.05ml, 0.16mmol, 0.7eq to Pd)、ナトリウムt-ブトキシド(0.6g, 6.3mmol, 1.4eq)を無水トルエン(20ml)に懸濁し、8 時間還流した。反応混合物をろ別し、トルエン、水、メタノールで洗浄して緑色固体を得た。これを沸騰トルエン(40ml)に懸濁し、放冷後、ろ別して緑色固体(2.4g, 81%) を得た。このものの¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果は以下のようであった。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 7.0-7.4 (33H, m), 7.6-7.9 (4H, m).
さらに、得られた固体(2.4g)を360 ℃/10^-6Torrで１時間昇華精製することにより淡黄色固体(1.9g)を得た。このものは、ＦＤＭＳにより目的物（Ａ３）であることを確認した。また、Ｅｇ、Ｉｐ及びＴｇの測定結果を以下に示す。
FDMS, calcd for C₅₂H₃₇N=675, found m/z=675 (M+, 100).
λmax, 398, 379, 360, 307nm (PhMe)
Fmax, 457nm (PhMe,λex=398nm)
Ip=5.73eV (200nW, 16Y/eV)
Tg=114℃.
【００６４】
合成例６（化合物（Ａ１１））の合成
9-(4- ジフェニルアミノフェニル)-10-(3,4-ジフェニルフェニル) アントラセン（化合物（Ａ１１））の合成
Ar雰囲気化、9-(4- クロロフェニル)-10-(3,4-ジフェニルフェニル) アントラセン(2.3g, 4.4mmol) 、ジフェニルアミン(0.9g, 5.3mmol, 1.2eq)、トリス（ジベンジリデンアセトン) ジパラジウム(0)(0.1g, 0.11mmol, 5%Pd) 、トリt-ブチルホスフィン／トルエン溶液(66wt%, 0.05ml, 0.16mmol, 0.7eq to Pd)、ナトリウムt-ブトキシド(0.6g, 6.3mmol, 1.4eq)を無水トルエン(20ml)に懸濁し、８時間還流した。反応混合物をろ別し、トルエン、水、メタノールで洗浄して淡黄色固体を得た。これを沸騰トルエン(40ml)に懸濁し、放冷後、ろ別して淡黄色固体(2.2g,収率 78%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳにより化合物（Ａ１１）であることを確認した。
【００６５】
合成例７（化合物（Ａ１４））の合成
9-(4- ジフェニルアミノフェニル)-10-(3,5-ジフェニルフェニル) アントラセン（化合物（Ａ１４））の合成
Ar雰囲気化、9-(4- クロロフェニル)-10-(3,5-ジフェニルフェニル) アントラセン(2.3g, 4.4mmol) 、ジフェニルアミン(0.9g, 5.3mmol, 1.2eq)、トリス（ジベンジリデンアセトン) ジパラジウム(0)(0.1g, 0.11mmol, 5%Pd) 、トリt-ブチルホスフィン／トルエン溶液(66wt%, 0.05ml, 0.16mmol, 0.7eq to Pd)、ナトリウムt-ブトキシド(0.6g, 6.3mmol, 1.4eq)を無水トルエン(20ml)に懸濁し、8 時間還流した。反応混合物をろ別し、トルエン、水、メタノールで洗浄して淡黄色固体を得た。これを沸騰トルエン(40ml)に懸濁し、放冷後、ろ別して淡黄色固体(2.5g,収率 86%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳにより化合物（Ａ１４）であることを確認した。
【００６６】
合成例８（化合物（Ａ２０））の合成
9-(9,9- ジメチルフルオレン-2- イル)-10-(4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニル) アントラセン（化合物（Ａ２０））の合成
Ar雰囲気下、9-(9,9- ジメチルフルオレン-2- イル)-10- ブロモアントラセン(2.8g, 6.2mmol) 、4-(2,2- ジフェニルビニル) フェニルボロン酸(2.0g, 6.7mmol, 1.1eq)、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)(0.14g, 0.12mmol, 2%Pd)をトルエン(20ml)に懸濁し、2M炭酸ナトリウム水溶液(2.1g, 20mmol, 3eq/10ml)を加えて10時間還流した。反応混合物をろ別し、水、メタノールで洗浄して淡黄色固体を得た。これを沸騰トルエン(30ml)に懸濁し、放冷後、ろ別して淡黄色固体(3.0g,収率 78%) を得た。このものは、¹Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤＭＳにより化合物（Ａ２０）であることを確認した。
【００６７】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−β−ナフチル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍのＮ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’−テトラキス（４−ビフェニル）−４，４’−ベンジジン膜（ＢＰＴＰＤ膜）を成膜した。このＢＰＴＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＢＰＴＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの上記化合物（Ａ１）を蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍの下記Ａｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後還元性ド−パントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０n ｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。
この素子は直流電圧６Ｖで発光輝度１７６ｃｄ／ｍ²、発光効率２．２ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。
さらにこの素子を封止後、１００℃の恒温槽に５００時間放置した後、倍率２０倍の実体顕微鏡によって発光面に輝点又は色の変化が生じているなどで欠陥が生じているかを観察し評価する高温保存試験を行った。以上の結果を表１に示す。
【００６８】
【化１６】

【００６９】
実施例２〜９
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに表１に記載した化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。これらの素子の電圧、発光輝度、発光効率、発光色、化合物のガラス転移温度Ｔｇ及び高温保存試験結果を表１に示した。
【００７０】
比較例１
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに米国特許第０５９３５７２１号明細書に記載のアリールアントラセン化合物である下記（Ｃ１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の電圧、発光輝度、発光効率、発光色、化合物のガラス転移温度Ｔｇ及び高温保存試験結果を表１に示した。
【化１７】

【００７１】
比較例２
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに特開２０００−２７３０５６号公報に記載のアリールアントラセン化合物である下記（Ｃ２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の電圧、発光輝度、発光効率、発光色、化合物のガラス転移温度Ｔｇ及び高温保存試験結果を表１に示した。
【化１８】

【００７２】
比較例３
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに特開２０００−２７３０５６号公報に記載のアリールアントラセン化合物である下記（Ｃ３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の電圧、発光輝度、発光効率、発光色、化合物のガラス転移温度Ｔｇ及び高温保存試験結果を表１に示した。
【化１９】

【００７３】
【表１】

【００７４】
表１に示したように、対称性の良いＣ１を用いた比較例１では、結晶化が生じ発光面に欠陥が生じ、発光色も青緑色であり青色の純度が優れていない。また、比較例２及び３における化合物Ｃ２及びＣ３は分子構造の左右が非対象であるが、結晶化が生じており、Ｔｇが低いためであると考えられる。本発明の化合物は非対称でありかつＴｇが比較的高いため、高温保存試験の結果は良好であった。
【００７５】
実施例１０
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＴＰＤ２３２を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍのＢＰＴＰＤ膜を成膜した。このＢＰＴＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＢＰＴＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの上記化合物（Ａ１）を蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能する。この時同時に下記スチリルアミン系の発光分子（Ｄ１）を７重量％添加した。この膜上に膜厚２０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後還元性ト゛ーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。この膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。
この素子は直流電圧５．５Ｖで発光輝度２００ｃｄ／ｍ²、発光効率５．５ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。また、初期輝度５００ｃｄ／ｍ²にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は３０００時間であった。
【００７６】
【化２０】

【００７７】
比較例４
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに米国特許第０５９３５７２１号明細書に記載のアリールアントラセン化合物である上記（Ｃ１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の電圧、発光輝度、発光効率、発光色、化合物のガラス転移温度Ｔｇ及び高温保存試験結果を表１に示した。
この素子は、直流電圧５．５Ｖで発光輝度１８０ｃｄ／ｍ²、発光効率５．０ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。また、初期輝度５００ｃｄ／ｍ²にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は１５００時間と短かった。
【００７８】
【発明の効果】
以上詳細に説明したように、本発明の新規芳香族化合物を利用すると、発光輝度及び発光効率が高く、色純度が高く、青色系に発光し、さらに高温安定性に優れ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。

Claims

下記一般式（Ａ）で表される新規芳香族化合物。
Ａ−Ａｒ−Ｂ（Ａ）
〔式中、Ａｒは、置換もしくは無置換のアントラセンディール基である。Ｂは、アルケニル基もしくはフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アントラニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ピレニルフェニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ビフェニルナフチルアミノ基が１置換した、
炭素数２〜６０の複素環基又は置換もしくは無置換のフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基である。Ａは、下記一般式（１）〜（１１）から選ばれる基であり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基により置換されていてもよい。但し、Ｂがアリールアミノ基で置換されている場合は、Ａはアリールアミノ基で置換されたフェニル基ではない。

（式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、Ａｒ₅は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の３価の芳香族残基である。Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のシリル基、又はカルボキシル基である。また、Ａｒ₁とＡｒ₂及びＲ₁とＲ₂は、それぞれ独立に、互いに結合し環状構造を形成してもよい。）
なお、前記置換もしくは無置換における置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。〕
下記一般式（Ｂ）で表される新規芳香族化合物。
Ａ’−Ａｒ−Ａｒ−Ｂ（Ｂ）
〔式中、Ａｒは、置換もしくは無置換のアントラセンディール基である。Ｂは、アルケニル基もしくはアリールアミノ基が１置換した、炭素数２〜６０の複素環基又は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリール基である。Ａ’は、下記一般式（２）〜（３）、（５）〜（７）及び（９）〜（１２）から選ばれる基であり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基により置換されていてもよい。但し、Ｂがアリールアミノ基で置換されている場合は、Ａ’はアリールアミノ基で置換されたフェニル基ではない。

（式中、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、Ａｒ₅は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の３価の芳香族残基である。Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のシリル基、又はカルボキシル基である。また、Ａｒ₁とＡｒ₂及びＲ₁とＲ₂は、それぞれ独立に、互いに結合し環状構造を形成してもよい。式（１２）のｐは、０又は１である。）
なお、前記置換もしくは無置換における置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。〕
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１又は２に記載の新規芳香族化合物。
陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１又は２に記載の芳香族化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機薄膜層が、電子輸送層及び／又は正孔輸送層を有し、該電子輸送層及び／又は正孔輸送層が、請求項１又は２に記載の芳香族化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記発光層が、さらにアリールアミン化合物を含有する請求項４又は５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記発光層が、さらにスチリルアミン化合物を含有する請求項４又は５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。