JP5501656B2 - 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 - Google Patents
組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5501656B2 JP5501656B2 JP2009116446A JP2009116446A JP5501656B2 JP 5501656 B2 JP5501656 B2 JP 5501656B2 JP 2009116446 A JP2009116446 A JP 2009116446A JP 2009116446 A JP2009116446 A JP 2009116446A JP 5501656 B2 JP5501656 B2 JP 5501656B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- carbon atoms
- layer
- composition
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 227
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims description 78
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 35
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 226
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 203
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 144
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 119
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 111
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 94
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 85
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 64
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 22
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 189
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 90
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 82
- 239000010408 film Substances 0.000 description 69
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 59
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 46
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 28
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 26
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 26
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 23
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 23
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 22
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 potassium carbonate Chemical compound 0.000 description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 description 18
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 17
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 17
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 17
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 16
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 14
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 14
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 14
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 13
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 13
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CDOHQAJYGZNCCG-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 CDOHQAJYGZNCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 11
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 11
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 11
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 10
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 9
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 9
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 9
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 8
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 8
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OGWNONZKAOBEIS-UHFFFAOYSA-N 9-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OGWNONZKAOBEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DWJWPFZGNZHHNQ-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 DWJWPFZGNZHHNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 5
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 5
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OGKISBUNKZIGIR-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-bromophenyl)-2-tert-butylanthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C1=CC=C(Br)C=C1 OGKISBUNKZIGIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNZJXQPLZAOZLQ-UHFFFAOYSA-N 9-iodo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(I)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 QNZJXQPLZAOZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- SBMLWUJNISZTDI-UHFFFAOYSA-N 3-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 SBMLWUJNISZTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGUHVYOJOSHGIT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-tert-butyl-10-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]anthracen-9-yl]phenyl]-9-phenylcarbazole Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C(C=C1)=CC=C1C(C=C1C2=CC=CC=C22)=CC=C1N2C1=CC=CC=C1 BGUHVYOJOSHGIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPNWZVLPLJEHH-UHFFFAOYSA-N 9-(3-bromophenyl)-10-phenylanthracene Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 KHPNWZVLPLJEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEEPLSWKIVXXLE-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-yl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 AEEPLSWKIVXXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 9-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- YNDGEMZBYUVHTH-UHFFFAOYSA-N [4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YNDGEMZBYUVHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 3
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N (4-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 2
- OZNXPZBQVNNJCS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,10-diphenylanthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC(Br)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 OZNXPZBQVNNJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N (3-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Br)=C1 AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSYKKDAKXAIFU-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=C1 RBSYKKDAKXAIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEFGLENGHNNEBY-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyethanol hydrate Chemical compound O.COC(C)O UEFGLENGHNNEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOIVTTPPKHORBL-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 VOIVTTPPKHORBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDIFVBNGYRFWNV-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]-9H-carbazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC(=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)C1=CC=C(C=C1)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC=C1 MDIFVBNGYRFWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylanthracene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=CC2=C1 OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=C21 JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC=CC=C2C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVJNUGADMQMZGK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-bromophenyl)-2-tert-butylanthracene-9,10-diol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC=C(C(C2=CC=CC=C22)(O)C=3C=CC(Br)=CC=3)C=1C2(O)C1=CC=C(Br)C=C1 UVJNUGADMQMZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C)C2=CC=CC=C12 YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracene Chemical compound C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC(C=C(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)-10-[10-(2-phenylphenyl)anthracen-9-yl]anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZSFRYANFJIFW-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 XFZSFRYANFJIFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMPHBWPIGTZESV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[10-(4-carbazol-9-ylphenyl)anthracen-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC(=CC=3)N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 RMPHBWPIGTZESV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2,3,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C1=CC=CC=C1 ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-(10-phenylanthracen-9-yl)anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJPAOCLCEGUSMF-UHFFFAOYSA-N Anthracene-9,10-dihydrodiol Chemical compound C1=CC=C2C(O)C3=CC=CC=C3C(O)C2=C1 WJPAOCLCEGUSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPBQFMWSFSKKD-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC2=C(C3=CC=CC=C3C(=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=CC=C1 HKPBQFMWSFSKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVTJUARLWOHNCP-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)O)O Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)O)O GVTJUARLWOHNCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUHOGWXAFVRHD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=C3C(C4=CC=CC=C4C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=CC3=CC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C4=CC=CC=C4C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=CC3=CC2=C1 YGUHOGWXAFVRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N ctk3i0272 Chemical group C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C(=C(C=5C=CC=CC=5)C(C=5C=CC=CC=5)=C(C=5C=CC=CC=5)C=4C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013441 quality evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000004151 rapid thermal annealing Methods 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KOUDKOMXLMXFKX-UHFFFAOYSA-N sodium oxido(oxo)phosphanium hydrate Chemical compound O.[Na+].[O-][PH+]=O KOUDKOMXLMXFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N trihexylphosphane Chemical compound CCCCCCP(CCCCCC)CCCCCC FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
- H10K71/441—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour in the presence of solvent vapors, e.g. solvent vapour annealing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
Description
本実施の形態では、本発明の組成物及び組成物を用いた薄膜の作製方法の例について説明する。
本実施の形態では、本発明の組成物及び組成物を用いた薄膜の作製方法の他の例について説明する。
本発明のアントラセン誘導体及び溶媒を有する組成物を用いて湿式法により形成した薄膜を有する発光素子の一態様について図1(A)を用いて以下に説明する。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子という)の態様について、図3を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体及び溶媒を有する組成物を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態4に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。
実施例1で使用した9−フェニル−9’−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−3,3’−ビ(9H−カルバゾール)(略称:PCCPA)の合成方法を記載する。
3−ブロモカルバゾール2.5g(10mmol)、N−フェニル−9H−カルバゾール−3−ボロン酸2.9g(10mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン152mg(0.50mmol)を200mL三口フラスコへ入れた。フラスコ内を窒素で置換し、この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル50mL、炭酸カリウム水溶液(2mol/L)10mLを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気し、脱気後、酢酸パラジウム(II)50mg(0.2mmol)を加えた。この混合物を、窒素気流下で80℃3時間攪拌した。攪拌後、この混合物にトルエン約50mLを加え、30分ほど攪拌し、この混合物を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ油状物を得た。得られた油状物をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジル(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通してろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的物の白色固体を、3.3g収率80%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(Z−1)に示す。
9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセン1.2g(3.0mmol)と、PCC1.2g(3.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.0g(10mmol)を100mL三口フラスコへ入れた。フラスコ内を窒素にて置換し、この混合物へトルエン20mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.1mLを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)96mg(0.17mmol)を加えた。この混合物を窒素気流下で、110℃8時間還流した。還流後、この混合物にトルエン約50mLを加え、30分ほど攪拌し、この混合物を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、油状物質を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒ヘキサン:トルエン=1:1)により精製した。得られた淡黄色個体をクロロホルム/ヘキサンにより再結晶したことろ、目的物であるPCCPAの淡黄色粉末状固体を1.2g収率54%で得た。得られた淡黄色粉末状固体2.4gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力8.7Pa、アルゴンガスを流量3.0mL/minで流しながら、350℃でPCCPAを加熱した。昇華精製後、PCCPAの淡黄色固体を2.2g回収率94%で得た。また、ステップ2の合成スキームを下記(Z−2)に示す。
次に、実施例1で使用した3,3’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール)(略称:PCzBPA)の合成方法を記載する。
(1)9,10−ビス(4−ブロモフェニル)−2−tert−ブチル−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンの合成。
1,4−ジブロモベンゼン(5.0g)の脱水エーテル溶液(200mL)に−78℃において1.6mol/Lのブチルリチウムヘキサン溶液(13mL)を窒素気流下にて滴下した。滴下終了後、同温度にて1時間攪拌した。ここに、−78℃にて2−tert−ブチルアントラキノン2.8g(11mmol)の脱水エーテル溶液(40mL)を滴下し、その後この溶液をゆっくり室温まで昇温した。24時間室温で攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒、ヘキサン酢酸エチル)によって精製し、9,10−ビス(4−ブロモフェニル)−2−tert−ブチル−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンを5.5g、収率は90%で得た。(合成スキーム(Y−1))
合成例2で記載のステップ1(1)で得られた9,10−ビス(4−ブロモフェニル)−2−tert−ブチル−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン987mg(1.6mmol)、ヨウ化カリウム664mg(4.0mmol)、ホスフィン酸ナトリウム一水和物を1.48g(14mmol)、氷酢酸12mLを混合し、この混合物を大気下にて2時間還流した。還流後混合物を室温まで冷ましたのち、生じた析出物を濾過し、得られた固体をメタノール約50mLで洗浄した。得られた固体を乾燥させて乳白色粉末の9,10−ジ(4−ブロモフェニル)−2−tert−ブチルアントラセン(略称:BPA)を700mg、収率は82%で得た。(合成スキーム(Y−2))
200mL三口フラスコ中にて、合成例2で記載のステップ1(1)〜(2)で得られた9,10−ジ(4−ブロモフェニル)−2−tert−ブチルアントラセン(略称:BPA)を1.6g(3.0mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−ボロン酸を1.7g(6.0mmol)、酢酸パラジウム(II)(略称:Pd(OAc)2)を13mg(60μmol)、トリス(オルト−トリル)ホスフィン(略称:P(o−tolyl)3)を36mg(120μmol)、炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)を5mL(10mmol)、トルエンを20mL、エタノールを5mL、窒素雰囲気下で90℃にて5.5時間加熱を行った。この混合物を室温まで冷ました後、トルエン200mLを加えてからフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、シリカゲル、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、シリカゲル、アルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して濾過し、得られたろ液を濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=1:1)にて精製した。得られた固体に酢酸エチル、メタノールを加えて超音波を照射したところ、淡黄色粉末の目的物である3,3’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール)(略称:PCzBPA)を1.8g、収率67%で得た。(合成スキーム(Y−3))
次に、実施例1で使用した9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)の合成方法を記載する。
(1)9−フェニルアントラセンの合成。
9−ブロモアントラセン5.4g(21mmol)、フェニルボロン酸2.6g(21mmol)、酢酸パラジウム(II)(略称:Pd(OAc)2)60mg(0.2mmol)、炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)10mL(20mmol)、トリス(オルト−トリル)ホスフィン(略称:P(o−tolyl)3)260mg(0.8mmol)、エチレングリコールジメチルエーテル20mLを200mL三口フラスコに入れ、窒素気流下にて80℃で、9時間撹拌した。攪拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに溶かしフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通してろ過をした。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この懸濁液を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ目的物である9−フェニルアントラセンの淡褐色固体を22g、収率85%で得た。(合成スキーム(X−1))
上記(合成例3)ステップ1(1)で得られた9−フェニルアントラセン6.0g(24mmol)を四塩化炭素80mLに溶かし、この溶液へ滴下ロートから臭素3.8g(21mmol)を四塩化炭素10mLで溶かした溶液を滴下撹拌した。滴下終了後、室温で1時間撹拌した。撹拌後、得られた溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてから、有機層を水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通してろ過を行なった。得られたろ液を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンの混合溶媒により再結晶を行なったところ、目的物である9−ブロモ−10−フェニルアントラセンの淡黄色固体を7.0g、収率89%で得た。(合成スキーム(X−2))
窒素気流下にて、上記(合成例3)ステップ1(2)で得られた9−ブロモ−10−フェニルアントラセン3.3g(10mmol)をテトラヒドロフラン(略称:THF)80mLに溶かし、この溶液を−78℃にした。この溶液へ滴下ロートから、n−ブチルリチウム(略称:n−BuLi)(1.6mol/L ヘキサン溶液)7.5mL(12mmol)を滴下し、滴下後同温度で1時間撹拌した。攪拌後ヨウ素5.0g(20mmol)をTHF20mLに溶かした溶液を加え、−78℃でさらに2時間撹拌した。攪拌後、室温に戻してからこの溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてから、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を濾過し、ろ液を濃縮し、得られた固体をエタノールにより再結晶したところ目的物である9−ヨード−10−フェニルアントラセンの淡黄色固体を3.1g、収率83%で得た。(合成スキーム(X−3))
上記(合成例3)ステップ1(3)で得られた9−ヨード−10−フェニルアントラセン1.0g(2.6mmol)、p−ブロモフェニルボロン酸540mg(2.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(略称:Pd(PPh3)4)46mg(30μmol)、(2.0mol/L 炭酸カリウム水溶液)3.0mL(6.0mmol)、トルエン10mLの混合物を窒素気流下80℃にて、9時間撹拌した。攪拌後、この混合物にトルエンを加えてからフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通してろ過をした。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ目的物である9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセン(略称;PA)の淡褐色固体を560mg、収率45%で得た。(合成スキーム(X−4))
500mL三口フラスコに、上記(合成例3)ステップ1(1)〜(4)で得られた9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセン20g(49mmol)、テトラヒドロフラン(略称:THF)300mLを加え、窒素気流下、−78℃にて撹拌した。ここに、n−ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)34mL(54mmol)を滴下し、同温度で2時間攪拌した。攪拌後、この溶液にホウ酸トリメチル13mL(110mmol)を加え、室温にて24時間撹拌した。攪拌後、この混合物を室温に戻してから1.0mol/L塩酸200mLを加え、1時間撹拌した。この混合物の有機層を水で洗浄して、有機層と水層とに分け、得られた水層を酢酸エチルで抽出した。この抽出溶液を有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニルボロン酸の白色粉末状固体を15g、収率84%で得た。(合成スキーム(X−5))
1000mL三角フラスコに、9−フェニル−9H−カルバゾールを24g(100mmol)、N−ブロモこはく酸イミドを18g(100mmol)、トルエンを450mL、酢酸エチルを200mL加えて、この溶液を室温にて45時間撹拌した。攪拌後得られた混合物を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物をろ過し、得られたろ液を濃縮、乾燥したところ、目的物の褐色油状物である3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールを32g、収率99%で得た。(合成スキーム(X−6))
100mL三口フラスコに、上記(合成例3)ステップ2で得られた4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニルボロン酸を2.6g(7.0mmol)、上記(合成例3)ステップ3で得られた3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールを2.3g(7.0mmol)、酢酸パラジウム(II)(略称:Pd(OAc)2)を2.0mg(10μmol)、トリス(オルト−トリル)ホスフィン(略称:P(o−tolyl)3)を6.0mg(20μmol)、炭酸カリウム水溶液(2mol/L)を5mL(10mmol)、エチレングリコールジメチルエーテル(略称:DME)を20mL、窒素気流下で90℃にて6.5時間加熱を行った。この混合物を室温まで冷ました後、トルエン200mLを加えてからフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通してろ過を行った。得られたろ液を濃縮し、得られた物質にアセトンとメタノールを加えこの溶液に超音波を照射したところ淡黄色粉末の目的物である9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)を3.8g、収率95%で得た。(合成スキーム(X−7))
次に、実施例1で使用した9−[3−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(mCzPA)の合成方法を記載する。
9−(3−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセン(mPAユニット)の合成スキームを(J−3)に示す。
9−[3−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(mCzPA)の合成スキームを(J−4)に示す。
次に、実施例1で使用した9−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:2CzPPA)の合成方法を記載する。
2CzPPAの合成スキームを(E−1)に示す。
次に、実施例1で使用した9−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−9H−カルバゾール(略称:2CzPA)の合成方法を記載する。
合成例5のステップ1で使用した、1.5g(3.7mmol)の2−ブロモ−9、10−ジフェニルアントラセンと、610mg(3.7mmol)の9H−カルバゾールと、1.5g(16mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを100mLの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、20mLのトルエンと、0.10mLのトリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、58mg(0.10mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を、110℃で5時間還流した。還流後、この混合物を室温までさまして、約20mLのトルエンを加えてから、アルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通してろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒は、ヘキサン:トルエン=6:4の混合溶媒)により精製し、得られた淡黄色固体をエタノールにより再結晶したところ、淡黄色粉末状固体を1.7g、収率93%で得た。得られた淡黄色粉末状固体1.6gを圧力8.7Pa、アルゴンガスを流量3.0mL/minで流しながら、230℃で加熱し昇華精製を行った(トレインサブリメーション法)。昇華精製後、淡黄色固体を1.5g回収率93%で得た。ステップ3の合成スキームを(F−3)に示す。
次に、実施例1で使用した3−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(略称:2PCzPA)の合成方法を記載する。
2PCzPAの合成スキームを(G−4)に示す。
次に、実施例1で使用した9−[9,10−ビス(2−ビフェニル)−2−アントリル]−9H−カルバゾール(略称:2CzBPhA)の合成方法を記載する。
2CzBPhAの合成スキームを(H−1)に示す。
Claims (13)
- 式(G31−1)で表されるアントラセン誘導体、及び溶媒を有することを特徴とする組成物。
(式中、Ar1、Ar2は、それぞれ、炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、炭素数6〜13のアリール基を表す。また、前記炭素数6〜13のアリール基は置換基を有していてもよく、該置換基は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜13のアリール基である。) - 式(G31−2)で表されるアントラセン誘導体、及び溶媒を有することを特徴とする組成物。
(式中、Ar1、Ar2は、それぞれ、炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、炭素数6〜13のアリール基を表し、R12〜R16は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、炭素数6〜10のアリール基を表す。また、前記炭素数6〜13のアリール基および前記炭素数6〜10のアリール基は置換基を有していてもよく、該置換基は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜13のアリール基である。) - 式(G31−3)で表されるアントラセン誘導体、及び溶媒を有することを特徴とする組成物。
(式中、Ar1、Ar2は、それぞれ、炭素数6〜13のアリール基を表し、R11は、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、炭素数6〜13のアリール基を表す。また、前記炭素数6〜13のアリール基は置換基を有していてもよく、該置換基は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜13のアリール基である。) - 式(G33−1)で表されるアントラセン誘導体、及び溶媒を有することを特徴とする組成物。
(式中、Ar1、Ar2は、それぞれ、炭素数6〜13のアリール基を表し、R21、R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、炭素数6〜13のアリール基を表し、R23〜R26は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、フェニル基を表す。また、前記炭素数6〜13のアリール基は置換基を有していてもよく、該置換基は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜13のアリール基である。) - 式(G33−2)で表されるアントラセン誘導体、及び溶媒を有することを特徴とする組成物。
(式中、Ar1、Ar2は、それぞれ、炭素数6〜13のアリール基を表し、R21、R22は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、もしくは、炭素数6〜13のアリール基を表す。また、前記炭素数6〜13のアリール基は置換基を有していてもよく、該置換基は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜13のアリール基である。) - 請求項1乃至5のいずれか一項において、Ar 1 とAr 2 は同一の構造を有する置換基であることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至6のいずれか一項において、炭素数6〜13のアリール基は、下記式(11−1)〜(11−16)のいずれかであることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか一項において、前記溶媒は芳香環を有する溶媒であることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の組成物を基板上に塗布し、溶媒を除去することを特徴とする薄膜の作製方法。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の組成物を基板上に塗布し、加熱処理を行うことで溶媒を除去することを特徴とする薄膜の作製方法。
- 第1の電極を形成し、
請求項1乃至8のいずれか一項に記載の組成物を前記第1の電極上に塗布し、溶媒を除去し発光物質を含む層を形成し、
前記発光物質を含む層上に第2の電極を形成することを特徴とする発光素子の作製方法。 - 請求項11において、前記発光物質を含む層の前記第1の電極側か前記第2の電極側の少なくともどちらか一方に、塗布法により機能層を形成することを特徴とする発光素子の作製方法。
- 請求項11において、前記発光物質を含む層の前記第1の電極側か前記第2の電極側の少なくともどちらか一方に、蒸着法により機能層を形成することを特徴とする発光素子の作製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009116446A JP5501656B2 (ja) | 2008-05-16 | 2009-05-13 | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008130159 | 2008-05-16 | ||
JP2008130159 | 2008-05-16 | ||
JP2009116446A JP5501656B2 (ja) | 2008-05-16 | 2009-05-13 | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009299049A JP2009299049A (ja) | 2009-12-24 |
JP5501656B2 true JP5501656B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=41431552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009116446A Expired - Fee Related JP5501656B2 (ja) | 2008-05-16 | 2009-05-13 | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8231942B2 (ja) |
JP (1) | JP5501656B2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101728317B1 (ko) * | 2007-12-21 | 2017-04-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체와, 안트라센 유도체를 사용한 발광 재료, 발광소자, 발광장치 및 전자기기 |
JP5352304B2 (ja) | 2008-04-02 | 2013-11-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置 |
CN104910064A (zh) * | 2008-04-24 | 2015-09-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物、发光元件、发光器件及电子设备 |
EP2256176A1 (en) * | 2008-06-25 | 2010-12-01 | Gracel Display Inc. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
US8283855B2 (en) * | 2010-01-11 | 2012-10-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for synthesis of anthracene derivative |
TWI466351B (zh) * | 2010-02-05 | 2014-12-21 | Sony Corp | 有機電激發光顯示器及製造彼之方法 |
US10570113B2 (en) * | 2010-04-09 | 2020-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
EP2433929B1 (en) | 2010-09-27 | 2013-10-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
WO2012105600A1 (ja) * | 2011-02-02 | 2012-08-09 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
KR101793880B1 (ko) | 2011-02-16 | 2017-11-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
US9287512B2 (en) | 2011-03-08 | 2016-03-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same |
EP2503618B1 (en) * | 2011-03-23 | 2014-01-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
DE112012001364B4 (de) | 2011-03-23 | 2017-09-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element |
KR102052214B1 (ko) * | 2011-07-22 | 2019-12-04 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 디벤조[c,g]카르바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 디스플레이 장치, 조명 장치 및 전자 장치 |
JP5735569B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-06-17 | セメス株式会社SEMES CO., Ltd | 基板処理装置及び基板処理方法 |
KR101495286B1 (ko) * | 2012-03-30 | 2015-02-24 | 세메스 주식회사 | 기판 처리 장치 및 기판 처리 방법 |
US20150380657A1 (en) * | 2013-02-22 | 2015-12-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
CN103337222B (zh) * | 2013-07-01 | 2015-07-08 | 京东方科技集团股份有限公司 | 柔性显示装置 |
EP3063154B1 (en) * | 2013-11-03 | 2023-08-30 | The Board of Trustees of the University of Illinois | Cross-coupling of unactivated secondary boronic acids |
CN106688119B (zh) | 2014-07-09 | 2019-07-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
US10693078B2 (en) * | 2014-07-25 | 2020-06-23 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
EP3176845B1 (en) * | 2014-07-29 | 2022-03-16 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
US10424742B2 (en) | 2014-08-20 | 2019-09-24 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
WO2017086357A1 (ja) * | 2015-11-17 | 2017-05-26 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2018146570A1 (ja) * | 2017-02-09 | 2018-08-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN110943177A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-03-31 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 发光器件及其制备方法 |
CN117480154A (zh) * | 2021-06-04 | 2024-01-30 | 三菱化学株式会社 | 芳香族化合物、有机电致发光元件、组合物及有机电致发光元件的制造方法 |
Family Cites Families (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61296085A (ja) | 1985-06-25 | 1986-12-26 | Toshiba Corp | 螢光体の製造方法 |
JPH01204991A (ja) | 1988-02-10 | 1989-08-17 | Stanley Electric Co Ltd | El用螢光体の製造方法 |
JPH06330035A (ja) | 1993-05-25 | 1994-11-29 | Nec Kansai Ltd | 蛍光体の製造方法 |
EP0681019B1 (en) | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
JP3816969B2 (ja) * | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
US5811834A (en) | 1996-01-29 | 1998-09-22 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
US6143201A (en) | 1997-10-28 | 2000-11-07 | Nec Corporation | Method of manufacturing fluorescent material |
JPH11193378A (ja) | 1997-10-28 | 1999-07-21 | Nec Kansai Ltd | 蛍光体の製造方法 |
JP2003031371A (ja) | 2001-07-17 | 2003-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及び青色発光素子 |
JP4407102B2 (ja) * | 2001-08-06 | 2010-02-03 | 三菱化学株式会社 | アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子 |
JP4080213B2 (ja) | 2002-02-01 | 2008-04-23 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4170655B2 (ja) | 2002-04-17 | 2008-10-22 | 出光興産株式会社 | 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4164317B2 (ja) | 2002-08-28 | 2008-10-15 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP4311707B2 (ja) | 2002-08-28 | 2009-08-12 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP2004095850A (ja) | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機トランジスタ |
KR100624407B1 (ko) | 2003-01-02 | 2006-09-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 디페닐안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
US7651787B2 (en) | 2003-02-19 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US7541097B2 (en) | 2003-02-19 | 2009-06-02 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method for fabricating the same |
JP4737678B2 (ja) | 2003-07-28 | 2011-08-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子 |
US7605534B2 (en) | 2003-12-02 | 2009-10-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element having metal oxide and light-emitting device using the same |
JP2005170911A (ja) | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI373506B (en) * | 2004-05-21 | 2012-10-01 | Toray Industries | Light-emitting element material and light-emitting material |
JP2006041103A (ja) | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機トランジスタ |
CN100521283C (zh) | 2004-11-26 | 2009-07-29 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光器件和电子器件 |
KR101325942B1 (ko) | 2004-12-28 | 2013-11-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체, 및 이를 이용한 발광 소자, 발광 장치, 및 전자 기기 |
WO2006070712A1 (ja) | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物 |
JP2007039431A (ja) * | 2005-03-28 | 2007-02-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
EP1896413B1 (en) | 2005-03-28 | 2015-04-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device |
US8017252B2 (en) | 2005-06-22 | 2011-09-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
JP2007015933A (ja) | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Sony Corp | アントラセン誘導体の合成方法、有機電界発光素子、および表示装置 |
US7879464B2 (en) | 2005-07-27 | 2011-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance |
WO2007026587A1 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same |
CN101253150B (zh) | 2005-09-02 | 2012-06-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物 |
JP4807013B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2011-11-02 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
US8298683B2 (en) | 2005-09-15 | 2012-10-30 | Lg Chem, Ltd. | Organic compound and organic light emitting device using the same |
JP2007131722A (ja) * | 2005-11-10 | 2007-05-31 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
KR100872692B1 (ko) * | 2006-03-06 | 2008-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
DE102006013802A1 (de) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101415018B1 (ko) | 2006-04-28 | 2014-07-04 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
JP5179805B2 (ja) * | 2006-08-30 | 2013-04-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光素子および発光装置 |
WO2008026614A1 (en) | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for synthesizing anthracene derivative and anthracene derivative, light emitting element, light emitting device, electronic device |
WO2008038607A1 (en) | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the anthracene derivative |
EP1918350B1 (en) | 2006-10-24 | 2010-08-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, electronic device using anthracene derivative |
TWI437075B (zh) | 2006-12-28 | 2014-05-11 | Semiconductor Energy Lab | 蒽衍生物及使用該蒽衍生物之發光裝置 |
JP2008195841A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
US7723722B2 (en) | 2007-03-23 | 2010-05-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative |
KR101579918B1 (ko) | 2007-04-25 | 2015-12-24 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기 |
US20080286445A1 (en) | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composition, and method of fabricating light-emitting element |
EP2031036B1 (en) | 2007-08-31 | 2012-06-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
TWI524567B (zh) | 2007-09-27 | 2016-03-01 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,照明裝置,發光裝置,與電子裝置 |
TWI479710B (zh) | 2007-10-19 | 2015-04-01 | Semiconductor Energy Lab | 發光裝置 |
KR101728317B1 (ko) | 2007-12-21 | 2017-04-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체와, 안트라센 유도체를 사용한 발광 재료, 발광소자, 발광장치 및 전자기기 |
JP2009209127A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
EP2110369A1 (en) | 2008-03-25 | 2009-10-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of synthesizing 9-aryl-10-iodoanthracene derivative and light-emitting material |
JP5352304B2 (ja) | 2008-04-02 | 2013-11-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置 |
CN104910064A (zh) * | 2008-04-24 | 2015-09-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物、发光元件、发光器件及电子设备 |
EP2112212B1 (en) | 2008-04-24 | 2013-05-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
-
2009
- 2009-05-13 JP JP2009116446A patent/JP5501656B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-15 US US12/466,910 patent/US8231942B2/en active Active
-
2012
- 2012-07-25 US US13/558,042 patent/US8518492B2/en active Active
-
2013
- 2013-08-26 US US13/975,558 patent/US8845926B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8231942B2 (en) | 2012-07-31 |
US20090317539A1 (en) | 2009-12-24 |
US8518492B2 (en) | 2013-08-27 |
US20120288620A1 (en) | 2012-11-15 |
US20130344635A1 (en) | 2013-12-26 |
US8845926B2 (en) | 2014-09-30 |
JP2009299049A (ja) | 2009-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5501656B2 (ja) | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 | |
JP7195399B2 (ja) | 膜及び電子機器 | |
US10079345B2 (en) | Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative | |
JP2021193087A (ja) | 有機化合物 | |
JP5624296B2 (ja) | カルバゾール誘導体の製造方法 | |
JP5459903B2 (ja) | アントラセン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 | |
JP5552270B2 (ja) | カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 | |
JP5411424B2 (ja) | アントラセン誘導体、及びアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP5577132B2 (ja) | 複素環化合物、及び発光素子 | |
JP5352304B2 (ja) | アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置 | |
TWI680120B (zh) | 蒽衍生物及其製法 | |
JP2008308685A (ja) | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 | |
JP2009141336A (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP2007284431A (ja) | 芳香族アミン化合物、および芳香族アミン化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP5127289B2 (ja) | アントラセン誘導体および発光素子 | |
JP5179805B2 (ja) | アントラセン誘導体、発光素子および発光装置 | |
JP5164501B2 (ja) | アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP2008088083A (ja) | カルバゾール誘導体、およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120503 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130329 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130402 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130516 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140312 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5501656 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |