KR100872692B1 - 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 - Google Patents

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KR100872692B1
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이동훈
장준기
전상영
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Abstract

본 발명은 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
안트라센, 유기 전자 소자, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자 재료

Description

신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자{NEW ANTHRACENE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME}
도 1은 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 한 예를 도시한 것이다.
도 2는 제조예 9 및 제조예 10에서 합성한 본 발명에 따른 화합물의 UV 데이터이다.
도 3은 제조예 11에서 합성한 본 발명에 따른 화합물의 UV 데이터이다.
본 발명은 안트라센에 헤테로아릴기가 결합된 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2006년 3월 6일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2006-0021119호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기 전자 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 전자 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있 다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 전자 소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질이 모두 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명자들은 신규한 구조를 갖는 안트라센 유도체를 밝혀내었다. 또한, 상기 신규한 안트라센 유도체를 이용하여 유기 전자 소자의 유기물층을 형성하는 경우 소자의 효율 상승, 구동 전압 하강 및 안정성 상승 등의 효과를 나타낼 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
Figure 112007017705540-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2의 기이며,
Figure 112007017705540-pat00002
상기 화학식 2 에 있어서,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클 로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴 기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있으며,
L1은 직접결합이거나; C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴렌기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1은 C1 ~ C40의 알킬기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2 ~ C40의 알케닐기; C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기, 치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 또는 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시 클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되며,
R3 및 R4 중 상기 화학식 2의 기가 아닌 기는 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일한 아릴기일 수 있다. 이 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일한 헤테로아릴기일 수 있다. 이 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 피리딜기, 바이피리딜기, 퀴놀린기 또는 이소퀴놀린기인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일 한 C6 ~ C40의 아릴기 또는 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기일 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 구체적으로 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure 112007017705540-pat00003
상기 구조식에서 Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2의 R5 및 R6에 대하여 정의한 기들 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 화학식 2의 R5 및 R6 중 하 나는 수소 원자일 수 있으며, R5 및 R6가 모두 수소 원자일 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 화학식 2의 Ar1이 아릴기인 경우, 이는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure 112007017705540-pat00004
상기 구조식에서 Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2의 R5 및 R6에 대하여 정의한 기들 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 화학식 2의 Ar1가 헤테로아릴기인 경우, 이는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure 112007017705540-pat00005
상기 구조식에서 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2의 R5 및 R6에 대하여 정의한 기들 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 화학식 2의 Ar1가 아릴아미노기인 경우, 이는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure 112007017705540-pat00006
상기 구조식에서 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 상기 화학식 2의 R5 및 R6에 대하여 정의한 기들 중에서 선택될 수 있다.
상기 기재에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 40의 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
시클로알킬기는 탄소수 3 내지 40의 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하다. 구체적인 예로서 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기가 더욱 바람직하다.
알케닐기로는 탄소수 2 내지 40의 알케닐기가 바람직하며, 구체적으로 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하다.
알콕시기는 탄소수 1 내지 40의 알콕시기인 것이 바람직하다.
아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 비페닐기, 파이레닐기, 페릴렌기 및 이들의 유도체 등이 있다.
아릴아미노기의 예로는 페닐아미노기, 나프틸아미노기, 비페닐아미노기, 안트라세닐아미노기, 3-메틸-페닐아미노기, 4-메틸-나프틸아미노기, 2-메틸-비페닐아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 디페닐 아미노기, 페닐 나프틸 아미노기, 디톨릴 아미노기, 페닐 톨릴 아미노기, 카바졸 및 트리페닐 아미노기 등이 있다.
헤테로고리기의 예로는 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 티오펜기, 퓨란기, 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기, 트리아졸기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀린기 등이 있다.
할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
C2 ~ C40의 알케닐렌기가 치환되는 경우 그 치환기는 치환 또는 비치환의 C1 ~ C40의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2 ~ C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C2 ~ C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 C1 ~ C40의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C6 ~ C40 의 아릴기 및 치환 또는 비치환의 C3 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 기이다.
상기 화학식 1의 화합물의 바람직한 구체적인 예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007017705540-pat00007
Figure 112007017705540-pat00008
Figure 112007017705540-pat00009
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이하, 상기 화학식 1의 화합물의 제조방법에 대하여 설명한다.
상기 화학식 1의 화합물은 안트라센 유도체에 아릴 치환기를 도입함으로써 제조될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 9, 10 위치에 방향족 치환체가 도입된 2-안트라센 보론산 또는 2-안트라센 보론에스테르 유도체와 아릴할라이드 유도체 또는 헤테로아릴할라이드 유도체를 Pd 촉매 하에서 스즈끼 결합 반응하여 제조할 수 있다.
화학식 1의 화합물을 제조시 이용되는 방법 중 스즈끼 결합 반응 이외의 반응들은 당 기술 분야에 알려져 있는 일반적인 방법을 이용할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은
1) 할로겐기가 치환되어 있는 안트라퀴논 유도체와 R4 치환체를 갖는 보론산 또는 보론에스테르 화합물을 Pd 촉매 하에서 스즈키 커플링하여 R4가 치환된 안트라퀴논 유도체를 제조하는 단계,
2) 상기 1) 단계에서 제조된 안트라퀴논 유도체로부터 디알코올 유도체를 제조하는 단계, 및
3) 상기 2) 단계에서 제조된 디알코올 유도체를 환원시켜 안트라센 유도체를 제조하는 단계
를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 이와 같은 제조 방법은 하기 반응식 1로 표시될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112007017705540-pat00030
상기 화학식 1의 화합물은
1) 할로겐기가 치환되어 있는 안트라퀴논 유도체에 Pd 촉매 하에서 아릴아미노기를 도입시켜 안트라퀴논 유도체를 제조하는 단계,
2) 상기 1) 단계에서 제조된 안트라퀴논 유도체로부터 디알코올 유도체를 제 조하는 단계, 및
3) 상기 2) 단계에서 제조된 디알코올 유도체를 환원시켜 안트라센 유도체를 제조하는 단계
를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은
1) 할로겐기가 치환된 안트라퀴논 유도체로부터 디알코올 유도체를 제조하는 단계,
2) 상기 1) 단계에서 제조된 디알코올 유도체를 환원시켜 안트라센 유도체를 제조하는 단계
3) 상기 2) 단계에서 제조된 안트라센 유도체를 안트라센 보론에스테르 유도체로 제조하는 단계, 및
4) 상기 3) 단계에서 제조된 안트라센 보론에스테르 유도체와 R4의 할로겐화물을 Pd 촉매 하에서 스즈키 커플링하여 R4가 치환된 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계
를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 이와 같은 제조방법은 하기 반응식 2로 표시될 수 있다.
[반응식 2]
Figure 112007017705540-pat00031
또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 전자 소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조 방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하에서는 유기 발광 소자에 대하여 예시한다.
본 발명의 하나의 실시 상태에 있어서, 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있다. 본 발명의 유기 발광 소자 중 유기물층은 1층으로 이루어진 단층 구조일 수도 있으나, 발광층을 포함하는 2층 이상의 다층 구조일 수도 있다. 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층이 다층 구조인 경우, 이는 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 등이 적층된 구조일 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있다. 도 1에 있어서, 도면부호 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 유기 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 도 1과 같은 구조의 유기 발광 소자를 통상 정방향 구조의 유기 발광 소자라고 하는데, 본 발명은 이에 한정되지 않고 역방향 구조의 유기 발광 소자도 포함한다. 즉, 본 발명의 유기 발광 소자는 기판, 음극, 전자 수송층, 유기 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층 및 양극이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자가 다층 구조의 유기물층을 갖는 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층, 정공 수송층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 발광과 전자 수송을 동시에 하는 층, 전자 수송층, 전자 수송 및/또는 주입층 등에 포함될 수 있다. 본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 특히 전자 주입 및/또는 전달층 또는 발광층에 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층 중 1층 이상에 사용한다는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 전술한 바와 같이 역방향 구조의 유기 발광 소자를 제작하기 위하여 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같 은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스 피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 제조예 1>
1) 하기 화학식 1-A의 화합물의 합성
[화학식 1-A]
Figure 112007017705540-pat00032
2-브로모-9,10-디나프틸안트라센(5.00 g, 9.81 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(2.75 g, 10.8 mmol) 및 아세트산 칼륨(2.89 g, 29.4 mmol)을 디옥산(50 mL)에 현탁시켰다. 상기 현탁액에 팔라듐(디페닐포스피노페로센)클로라이드(0.24 g, 0.3 mmol)를 가하였다. 얻어진 혼합물을 약 6시간 동안 80℃에서 교반하고, 실온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(50 mL)로 희석하고 디클로로메탄(3 × 50 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 황산 마그네슘 상에서 건조하고 진공 내 농축하였다. 조 생성물을 에탄올로 세척하고 진공 내 건조하여 9,10-디나프틸안트라세닐-2-보로네이트인 상기 화학식 1-A의 화합물(4.46 g, 수율 82 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 557
2) 하기 화학식 1-B의 화합물의 합성
[화학식 1-B]
Figure 112007017705540-pat00033
6-브로모-2-나프토산메틸에스테르 화합물(8.0 g, 30 mmol)과, 히드라진모노히드레이트(6 mL, 120 mmol)를 메탄올 150 mL에 녹인 후 실온에서 2시간 교반시킨 후, 80℃에서 20시간 교반시켰다. 상온으로 식힌 후 형성된 흰색고체를 여과 및 세척(메탄올)후 건조하였다. 상기 화학식 1-B의 화합물(7.5 g, 수율 94 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 265
3) 하기 화학식 1-C의 화합물의 합성
[화학식 1-C]
Figure 112007017705540-pat00034
상기 화학식 1-B의 화합물(3.5 g, 13.2 mmol)과 디이소프로필에틸아민(4.6 mL, 26.4 mmol)을 크실렌 100 mL에 녹인 후, 벤조일클로라이드(1.8 mL, 19.8 mmol)을 0℃에서 적가하였다. 20분 후 140℃로 반응시켰다. 상온으로 식히자 흰색고체가 형성되었고, 여과 및 세척 후 건조하였다. 상기 화학식 1-C의 화합물(3.5 g, 수율 72 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+= 369
4) 하기 화학식 1-D의 화합물의 합성
[화학식 1-D]
Figure 112007017705540-pat00035
상기 화학식 1-C의 화합물(3.1 g, 8.5 mmol), 아닐린(4.7 g, 51 mmol)을 1,2-디클로로벤젠에 분산시킨 후 POCl3(0.8 mL, 8.5 mmol)를 천천히 적가하였다. 반응 온도를 180℃에서 4시간 교반시킨 후, 상온으로 다시 식혀 흰색 고체를 제조하였다. 여과 후 얻어진 고체를 2M NaOH에 분산시킨 후, 70℃로 가열하면서 교반하였다. 다시 고체를 여과한 후, 충분히 물로 씻어주고 건조시켜 상기 화학식 1-D의 화합물(3.5 g, 수율 72 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 426
5) 하기 화학식 1-E의 화합물의 합성
[화학식 1-E]
Figure 112007017705540-pat00036
상기 화학식 1-D의 화합물(3.5 g, 8.2 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(2.3 g, 9.1 mmol) 및 아세트산 칼륨(2.4 g, 24.5 mmol)을 디옥산(50 mL)에 현탁시켰다. 상기 현탁액에 팔라듐(디페닐포스피노페로센)클로라이드(0.12 g, 0.15 mmol)를 가 하였다. 얻어진 혼합물을 약 6시간 동안 80℃에서 교반하고, 실온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(50 mL)로 희석하고 디클로로메탄(3 × 50 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 황산 마그네슘 상에서 건조하고 진공 내 농축하였다. 조 생성물을 에탄올로 세척하고 진공 내 건조하여 9,10-디나프틸안트라세닐-2-보레이트인 상기 화학식 1-E의 화합물(3.4 g, 수율 89 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 474
6) 하기 화학식 1-F의 화합물의 합성
[화학식 1-F]
Figure 112007017705540-pat00037
9-브로모안트라센(1.9 g, 7.4 mmol)과 상기 화학식 1-E의 화합물(3.5 g, 7.4 mmol)를 테트라하이드로퓨란(60 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(300 mg, 0.26 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고, 페트롤에테르로 재결정하여 상기 화학식 1-F의 화합물(3.6 g, 수율 93 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 524
7) 하기 화학식 1-G의 화합물의 합성
[화학식 1-G]
Figure 112007017705540-pat00038
상기 화학식 1-F의 화합물(3.6 g, 6.87 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF, 50 mL)에 넣고 30분간 교반하였다. 이어서, N-브로모숙신이미드(NBS, 1.22 g, 6.87 mmol)를 천천히 첨가시키고 3시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 상기 화학식 1-G의 화합물(3.8 g, 수율 92 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 602
8) 하기 화학식 1-63의 화합물의 합성
[화학식 1-63]
Figure 112007017705540-pat00039
상기 화학식 1-A의 화합물(4.5 g, 8.0 mmol)과 상기 화학식 1-G의 화합 물(3.8 g, 6.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨수용액을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스피노)팔라듐(155 mg, 0.013 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 6으로 컬럼하여 상기 화학식 1-63의 화합물(3.6 g, 수율 47 %)를 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 952
< 제조예 2>
1) 하기 화학식 2-A의 화합물의 합성
[화학식 2-A]
Figure 112007017705540-pat00040
9-브로모안트라센(10 g, 38.9 mmol)과 3-포밀페닐보론산(7.0 g, 46.7 mmol)를 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후, 이것에 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(900 mg, 0.78 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고, 페트롤에테르로 재결정하여 상기 화학식 2-A의 화합물(9 g, 수율 82 %)를 얻었다.
MS : [M+H]+ = 283
2) 하기 화학식 2-B의 화합물의 합성
[화학식 2-B]
Figure 112007017705540-pat00041
상기 화학식 2-A의 화합물(9 g, 31.9 mmol)와 N-페닐-1,2-다이아미노 벤젠(5.87 g, 31.9 mmol)을 디메틸아세트아마이드(DMAC, 50 mL)에 넣고 24시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 증류수를 넣어 침전물을 형성시킨 후, 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 6으로 컬럼하여 상기 화학식 2-B의 화합물(5 g, 수율 35 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 447
3) 하기 화학식 2-C의 화합물의 합성
[화학식 2-C]
Figure 112007017705540-pat00042
상기 화학식 2-B의 화합물(5 g, 11.2 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF, 50 mL)에 넣고 30분간 교반하였다. 이어서, N-브로모숙신이미드(NBS, 2 g, 11.2 mmol) 를 천천히 첨가시키고 3시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 상기 화학식 2-C의 화합물(5.1 g, 수율 87 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 525
4) 하기 화학식 1-11의 화합물의 합성
[화학식 1-11]
Figure 112007017705540-pat00043
상기 화학식 1-A의 화합물(4.5 g, 8.1 mmol)과 상기 화학식 2-C의 화합물(3.5 g, 6.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨수용액을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스피노)팔라듐(155 mg, 0.013 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 6으로 컬럼하여 상기 화학식 1-11의 화합물(3.7 g, 수율 63 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 875
UV(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 398, 376nm
PL(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 454nm
< 제조예 3>
1) 하기 화학식 3-A의 화합물의 합성
[화학식 3-A]
Figure 112007017705540-pat00044
9-브로모안트라센(10 g, 38.9 mmol)과 3-포밀페닐보론산(7.0 g, 46.7 mmol)를 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(900 mg, 0.78 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시키고 페트롤에테르로 재결정하여 상기 화학식 3-A의 화합물(7.6 g, 수율 69 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 283
2) 하기 화학식 3-B의 화합물의 합성
[화학식 3-B]
Figure 112007017705540-pat00045
상기 화학식 3-A의 화합물(9 g, 31.9 mmol)과 N-페닐-1,2-다이아미노 벤젠(5.9 g, 31.9 mmol)을 디메틸아세트아마이드(DMAC, 50 mL)에 넣고 24시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 증류수를 넣어 침전물을 형성시킨 후, 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 6으로 컬럼하여 상기 화학식 3-B의 화합물(9.5 g, 수율 67 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 447
3) 하기 화학식 3-C의 화합물의 합성
[화학식 3-C]
Figure 112007017705540-pat00046
상기 화학식 3-B의 화합물(5 g, 11.2 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF, 50 mL)에 넣고 30분간 교반한 후, N-브로모숙신이미드(NBS, 2 g, 11.2 mmol)를 천천히 첨가시키고 3시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 상기 화학식 3-C의 화 합물(5.1 g, 수율 87 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 525
4) 하기 화학식 1-10의 화합물의 합성
[화학식 1-10]
Figure 112007017705540-pat00047
상기 제조예 1에서 합성된 화학식 1-A의 화합물(3.8 g, 6.8 mmol)과 상기 화학식 3-C의 화합물(2.9 g, 5.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(80 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨를 첨가하고 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(155 mg, 0.013 mmol)를 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 6으로 컬럼하여 상기 화학식 1-10의 화합물(3.9 g, 수율 81 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 875
UV(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 398, 379nm
PL(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 458nm
< 제조예 4>
1) 하기 화학식 4-A의 화합물의 합성
[화학식 4-A]
Figure 112007017705540-pat00048
9-브로모안트라센(10 g, 38.9 mmol)과 6-포르밀-2-나프틸 보론산 (8.56 g, 42.8 mmol)를 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(900 mg, 0.78 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 내린 후, 물층을 제거하고 무수황산마그네슘로 건조한 후, 감압농축시키고 페트롤에테르/에틸에테르로 재결정하여 상기 화학식 4-A의 화합물(5 g, 수율 39 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 333
2) 하기 화학식 4-B의 화합물의 합성
[화학식 4-B]
Figure 112007017705540-pat00049
상기 화학식 4-A의 화합물(4.9 g, 14.7 mmol)과 N-페닐-1,2-다이아미노 벤젠(3.2 g, 17.4 mmol)을 디메틸아세트아마이드(DMAC, 50 mL)에 넣고 24시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물을 첨가하여 침전물을 형성시킨 후, 여과하고 에탄올로 재결정하여 상기 화학식 4-B의 화합물(3.2 g, 수율 44 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 497
3) 하기 화학식 4-C의 화합물의 합성
[화학식 4-C]
Figure 112007017705540-pat00050
상기 화학식 4-B의 화합물(3.2 g, 6.4 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF, 50 mL)에 넣은 후, 30분간 교반하고 N-브로모숙신이미드(NBS, 1.1 g, 6.4 mmol)를 천천히 첨가한 후, 2시간 동안 교반하였다. 생성된 침전물을 여과하여 상기 화학식 4-C의 화합물(2.3 g, 수율 62 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 575
4) 하기 화학식 1-12의 화합물의 합성
[화학식 1-12]
Figure 112007017705540-pat00051
상기 제조예 1에서 합성된 화학식 1-A의 화합물(2.4 g, 4.4 mmol)과 상기 화학식 4-C의 화합물(2.3 g, 4.0 mmol) 을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(231 mg, 0.2 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 6으로 컬럼하여 상기 화학식 1-12의 화합물(1.5 g, 수율 41 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 925
UV(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 385, 548nm
PL(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 360, 377, 399nm
< 제조예 5>
1) 하기 화학식 5-A의 화합물의 합성
[화학식 5-A]
Figure 112007017705540-pat00052
카바졸(3.3 g, 20 mmol), 1-브로모-4-요오드벤젠(3.0 mL, 24 mmol), 탄산 칼륨(K2CO3, 5.6 g, 41 mmol), 요오드화구리(CuI, 1.9 g, 1.0 mmol) 및 크실렌 50 mL를 질소 분위기 하에서 환류하였다. 상온으로 냉각한 후, 생성물을 에틸아세테이트로 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 수분을 제거한 후, 감압 하에서 용매를 제거하였다. 헥산 용매를 사용하여 실리카겔 컬럼을 통과시켜 화합물을 얻은 후, 용매를 감압 하에서 제거하고 진공 건조시켜 흰색 고체의 상기 화학식 5-A의 화합물(1.6 g, 수율 25 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 322
2) 하기 화학식 5-B의 화합물의 합성
[화학식 5-B]
Figure 112007017705540-pat00053
상기 화학식 5-A의 화합물(4.4 g, 13.7 mmol)을 건조 테트라하이드로퓨란(80 mL)에 질소 분위기하에서 용해하였다. 상기 용액을 -78℃로 냉각하고, 냉각된 용액에 10분에 걸쳐 n-부틸 리튬(6.6 mL, 2.5 M 헥산 용액)을 서서히 가한 후, -78℃에서 약 40분 동안 교반하였다. 2-브로모안트라퀴논 화합물(1.6 g, 5.6 mmol)을 반응 혼합물에 가하고, -78℃에서 약 3시간 동안 추가로 교반하였다. 혼합물을 실온에서 약 1시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 수성 염화 암모늄 용액(50 mL)을 가하였다. 유기층을 분리하고 수용액층을 디에틸 에테르(60 mL)로 추출하였다. 추출한 유기용액층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 하에 농축하였다. 수득된 고체를 디에틸 에테르로 현탁시키고, 1시간 동안 교반 후 여과하였다. 건조 후, 디알코올 화합물인 상기 화학식 5-B의 화합물(7.7 g, 수율 73 %)을 수득하였다.
3) 하기 화학식 5-C의 화합물의 합성
[화학식 5-C]
Figure 112007017705540-pat00054
상기 화학식 5-B의 화합물(2.82 g, 3.65 mmol)을 아세트산(60 mL), 요오드산칼륨(3.32 g, 20 mmol) 및 하이포아인산나트륨 수화물(4.2 g, 40 mmol)의 분산액에 가하였다. 상기 혼합물을 계속하여 교반하면서 약 3시간 동안 환류시킨 다음, 실온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 여과하고 물로 세척한 다음, 진공 건조하여 상기 화학식 5-C의 화합물(1.8 g, 수율 67 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 739
4) 하기 화학식 5-D의 화합물의 합성
[화학식 5-D]
Figure 112007017705540-pat00055
상기 제조예 1의 화학식 1-A의 화합물의 제조방법에서, 2-브로모-9,10-디나프틸안트라센 화합물 대신 상기 화학식 5-C의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화학식 1-A의 화합물의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 5-D의 화합물을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 787
5) 하기 화학식 1-40의 화합물의 합성
[화학식 1-40]
Figure 112007017705540-pat00056
상기 제조예 1의 화학식 1-63의 화합물의 제조방법에서, 화학식 1-A의 화합물 대신 상기 화학식 5-D의 화합물을, 화학식 1-G의 화합물 대신 상기 화학식 화학식 3-C의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 화학식 1-63의 화합물의 제조방법과 같은 방법으로 상기 화학식 1-40의 화합물을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 1105
< 제조예 6> 하기 화학식 1-19의 화합물의 합성
Figure 112007017705540-pat00057
상기 제조예 1의 화학식 1-63의 화합물의 제조방법에서, 화학식 1-A의 화합물 대신 상기 화학식 6-D의 화합물을, 화학식 1-G의 화합물 대신 상기 화학식 화학 식 3-C의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 화학식 1-63의 화합물의 제조방법과 같은 방법으로 상기 화학식 1-19의 화합물을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 875
< 제조예 7> 하기 화학식 1-34의 화합물의 합성
Figure 112007017705540-pat00058
상기 제조예 1의 화학식 1-63의 화합물의 제조방법에서, 화학식 1-A의 화합물 대신 상기 화학식 7-D의 화합물을, 화학식 1-G의 화합물 대신 상기 화학식 화학식 3-C의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 화학식 1-63의 화합물의 제조방법과 같은 방법으로 상기 화학식 1-34의 화합물을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 1027
< 제조예 8> 하기 화학식 1-155의 화합물의 합성
Figure 112007017705540-pat00059
상기 제조예 1의 화학식 1-63의 화합물의 제조방법에서, 화학식 1-A의 화합물과, 화학식 3-C 화합물 대신 상기 화학식 8-D의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 화학식 1-63의 화합물의 제조방법과 같은 방법으로 상기 화학식 1-155의 화합물을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 847
< 제조예 9>
1) 하기 화학식 9-A의 화합물의 합성
[화학식 9-A]
Figure 112007017705540-pat00060
9-브로모안트라센(5 g, 19.4 mmol)과 2-나프틸보론산(3.5 g, 20.3 mmol)을 THF(200 mL)에 넣고 가열하여 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액(150 mL)과 테트라키스(트리페닐포스피노)팔라듐(450 mg, 0.39 mmol)을 넣고 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거한 후, 무수황산마그네슘으로 물을 제거하고 필터하였다. 용매를 제거하고 헥산으로 컬럼하여 화합물 9-A(5 g, 수율 85 %)를 얻었다.
MS : [M+H]+ = 305
2) 하기 화학식 9-B의 화합물의 합성
[화학식 9-B]
Figure 112007017705540-pat00061
상기 화학식 9-A의 화합물(5 g, 16.4 mmol)을 디메틸포름아마이드(160mL)에 넣고 N-브로모석신이미드(2.9 g, 16.4 mmol)를 천천히 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 생성된 침전물을 여과하여 상기 화학식 9-B의 화합물(6 g, 수율 95 %)을 얻었다.
MS : [M+H]+ = 383
3) 하기 화학식 1-112의 화합물의 합성
[화학식 1-112]
Figure 112007017705540-pat00062
상기 화학식 9-B의 화합물(6 g, 15.7 mmol)과 상기 화학식 1-A의 화합물(9.6 g, 17.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액(150 mL)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스피노)팔라듐(398 mg, 0.34 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 생성된 고체를 여과 건조 후 THF/EtOH로 재결정하여 상기 화학식 1-112의 화합물(8.1 g, 수율 70 %)을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 733
UV(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 400, 382nm
PL(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 462nm
< 제조예 10>
1) 하기 화학식 10-A의 화합물의 합성
[화학식 10-A]
Figure 112007017705540-pat00063
상기 화학식 9-B의 화합물(5 g, 13.0 mmol)과 아닐린(18 mL, 19.6 mmol)을 톨루엔(150 mL)에 완전히 녹인 후, Na(t-BuO)[3.1 g, 32.6 mmol]을 첨가하고 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐[Pd(dba)2, 150 mg, 0.26 mmol]]과 트리(t-부틸)포스핀[P(t-Bu)3 50 wt% 톨루엔 용액, 0.12 mL, 0.26 mmol]을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 4으로 컬럼하여 상기 화학식 10-A의 화합물(5.1 g, 수율 99 %)을 제조하였다.
MS : [M]+ = 395
2) 하기 화학식 1-164의 화합물의 합성
[화학식 1-164]
Figure 112007017705540-pat00064
상기 화합물 10-A(3.1 g, 7.8 mmol)와 2-브로모-9,10-디나프틸안트라센 화합물(4.1 g, 8.0 mmol)을 상기 화합물 10-A의 제조방법과 같은 방법으로 화합물 1-164(4.3 g, 수율 67 %)를 제조하였다.
MS : [M]+ = 823
UV(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 438, 491nm
PL(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 526nm
< 제조예 11>
1) 하기 화학식 11-A의 화합물의 합성
[화학식 11-A]
Figure 112007017705540-pat00065
상기 제조예 9의 화합물 9-A의 제조방법에서, 9-브로모안트라센 대신, 화합물 9-B(3.8 g, 10 mmol)를, 2-나프틸보론산 대신 6-히드록시-2-페닐보론산 (1.5 g, 12 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 9의 화합물 9-A의 제조방법과 동일한 제조방법으로 반응시켜 화합물 11-A(3.5 g , 수율 88 %)를 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 397
2) 하기 화학식 11-B의 화합물의 합성
[화학식 11-B]
Figure 112007017705540-pat00066
상기 화합물 11-A(3.5 g, 8.8 mmol)에 CH2Cl2 60 mL를 넣어 교반시키면서, 트리에틸아민 (0.9 g, 8.8 mmol), 트리플루오로아세트산무수물 (2.0 g, 9.7 mmol)을 서서히 적가하였다. 혼합물을 상온에서 2시간 동안 교반하고, 물과 CH2Cl2을 가해 유기층을 분리하고, 유기 추출물을 황산 마그네슘 상에서 건조하고 진공 농축하였다. CH2Cl2/EtOH로 정제하여 화합물 11-B(3.9 g, 수율 90%)를 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 493
3) 하기 화학식 1-109 화합물의 합성
[화학식 1-109]
Figure 112007017705540-pat00067
상기 화학식 11-B의 화합물(3.8 g, 7.7 mmol)과 상기 화학식 1-A의 화합 물(4.8 g, 8.6 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액(150 mL)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스피노)팔라듐(180 mg, 0.16 mmol)을 넣은 후, 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물1-109(4.2 g, 수율 67 %)을 얻었다.
MS : [M+H]+ = 809
UV(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 298, 389, 400nm
< 제조예 12> 하기 화학식 1- 110의 화합물의 합성
Figure 112007017705540-pat00068
상기 제조예 3의 4)의 화학식 1-10 화합물 제조방법에서, 화학식 1-A의 화합물에, 화학식 3-C 화합물 대신 상기 화학식 12-B의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 3의 화학식 1-10의 화합물의 제조방법과 같은 방법으로 상기 화학식 1-110의 화합물을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 809
< 제조예 13> 하기 화학식 1- 117의 화합물의 합성
Figure 112007017705540-pat00069
상기 제조예 3의 4)의 화학식 1-10 화합물 제조방법에서, 화학식 1-A의 화합물에, 화학식 3-C 화합물 대신 상기 화학식 13-B의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 3의 화학식 1-10의 화합물의 제조방법과 같은 방법으로 상기 화학식 1-117의 화합물을 제조하였다.
MS : [M+H]+ = 809
UV(2 × 10-5M 톨루엔용액) : λmax 380, 400nm
< 실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알 콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure 112007017705540-pat00070
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
Figure 112007017705540-pat00071
이어서, 상기 정공 수송층 위에 하기 화학식의 Alq3(알루미늄 트리스(8-히드 록시퀴놀린))를 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
[Alq3]
Figure 112007017705540-pat00072
상기 발광층 위에 제조예 1에서 제조된 화학식 1-63의 화합물을 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 7.7 V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.29, y = 0.57 에 해당하는 녹색 빛이 관찰되었고, 10.8 V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 5.83 cd/A 의 녹색빛이 관찰되었다.
< 실시예 2>
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조된 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자 트리페닐렌(500Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å), Alq3(300Å), 화학식 1-10(200Å)의 화합물을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 및 발광층, 전자 수송층을 차례로 형성시켰다.
상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å의 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å의 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.2V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.31, y = 0.55 에 해당하는 녹색 빛이 관찰되었고, 8.6V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 6.7 cd/A 의 녹색빛이 관찰되었다.
< 실시예 3>
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조된 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자 트리페닐렌(500Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å), 화학식 1-11(400Å)의 화합물을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 및 발광과 전자 수송을 동시에 하는 층을 차례로 형성시켰다.
상기 발광과 전자 수송을 동시에 하는 층 위에 순차적으로 12Å의 두께의 리 튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å의 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 6.5V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.15, y = 0.23 에 해당하는 청색 빛이 관찰되었고, 8.4V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 2.9 cd/A 의 청색 빛이 관찰되었다.
< 실시예 4>
상기 실시예 1과 같이 준비한 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(500Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å), 및 상기 화학식 1-112의 화합물(300Å), Alq3(200Å), 리튬 플루오라이드(LiF) 12Å을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층을 차례로 형성시켰다. 그 위에 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하고 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 제조된 유기 발광 소자에 6.7V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.14, y = 0.18에 해당하는 청색 빛이 관찰되었다. 또한, 8.5V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀 도에서 5.1 cd/A 의 청색 빛이 관찰되었다.
< 실시예 5>
상기 실시예 1과 같이 준비한 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(500Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å), 및 상기 화학식 1-109의 화합물(300Å), Alq3(200Å), 리튬 플루오라이드(LiF) 12Å을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층을 차례로 형성시켰다. 그 위에 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하고 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 제조된 유기 발광 소자에 6.2 V의 순방향 전계를 가한 결과, 50 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.14, y = 0.21에 해당하는 청색 빛이 관찰되었다. 또한, 8.3V의 순방향 전계를 가한 결과 100 mA/㎠의 전류밀도에서 4.2 cd/A 의 청색 빛이 관찰되었다.
본 발명에 따른 신규한 안트라센 화합물은 안트라센 화합물에 다양한 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아미노기 등을 도입하여, 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층 재료로서 사용될 수 있다. 상기 본 발명에 따른 안트라센 화합물을 유기물층의 재료로서 이용한 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자는 효율, 구동전압, 수명 등에서 우수한 특성을 나타낸다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112007017705540-pat00073
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
    R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2의 기이며,
    [화학식 2]
    Figure 112007017705540-pat00074
    상기 화학식 2 에 있어서,
    R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알 킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있으며,
    L1은 직접결합이거나; C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴렌기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar1은 C1 ~ C40의 알킬기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2 ~ C40의 알케닐기; C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기, 치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 또는 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되며,
    R3 및 R4 중 상기 화학식 2의 기가 아닌 기는 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일한 아릴기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일한 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일한 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 아릴아미노기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,상기 화학식 1의 R1 및 R2는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112007017705540-pat00075
    상기 구조식에서 Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3~C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2 의 R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 Ar1은 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112007017705540-pat00076
    Figure 112007017705540-pat00077
    Figure 112007017705540-pat00078
    상기 구조식에서 Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40 의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 시클로알킬기는 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기이며, 상기 알케닐기로는 스틸베닐기(stylbenyl) 또는 스티레닐기(styrenyl)이고, 상기 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 비페닐기, 파이레닐기 및 페릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 아릴아미노기는 페닐아미노기, 나프틸아미노기, 비페닐아미노기, 안트라세닐아미노기, 3-메틸-페닐아미노기, 4-메틸-나프틸아미노기, 2-메틸-비페닐아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 디페닐 아미노기, 페닐 나프틸 아미노기, 디톨릴 아미노기, 페닐 톨릴 아미노기, 카바졸 및 트리페닐 아미노기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 헤테로고리기는 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 티오펜기, 퓨란기, 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기, 트리아졸기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀린기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기는 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C2 ~ C40의 알키닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C3 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 것인 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-226의 화합물들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112007017705540-pat00079
    Figure 112007017705540-pat00080
    Figure 112007017705540-pat00081
    Figure 112007017705540-pat00082
    Figure 112007017705540-pat00083
    Figure 112007017705540-pat00084
    Figure 112007017705540-pat00085
    Figure 112007017705540-pat00086
    Figure 112007017705540-pat00087
    Figure 112007017705540-pat00088
    Figure 112007017705540-pat00089
    Figure 112007017705540-pat00090
    Figure 112007017705540-pat00091
    Figure 112007017705540-pat00092
    Figure 112007017705540-pat00093
    Figure 112007017705540-pat00094
    Figure 112007017705540-pat00095
    Figure 112007017705540-pat00096
    Figure 112007017705540-pat00097
    Figure 112007017705540-pat00098
    Figure 112007017705540-pat00099
    Figure 112007017705540-pat00100
    Figure 112007017705540-pat00101
  11. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 하나의 항의 화합물의 제조 방법으로서,
    1) 하기 화학식 3으로 표시되는 할로겐기 치환 안트라퀴논 유도체와 하기 화학식 4로 표시되는 R4 치환 보론산 또는 하기 화학식 5로 표시되는 R4 치환 보론에스테르 화합물을 Pd 촉매 하에서 스즈키 커플링하여 R4가 치환된 안트라퀴논 유도체를 제조하는 단계,
    2) 상기 1) 단계에서 제조된 안트라퀴논 유도체로부터 디알코올 유도체를 제조하는 단계, 및
    3) 상기 2) 단계에서 제조된 디알코올 유도체를 환원시켜 안트라센 유도체를 제조하는 단계
    를 포함하는 화합물의 제조 방법:
    [화학식 3]
    Figure 112008051901110-pat00105
    [화학식 4]
    Figure 112008051901110-pat00106
    [화학식 5]
    Figure 112008051901110-pat00107
    상기 화학식 3에서, R3은 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 화학식 4 및 화학식 5에서, R4는 하기 화학식 2의 기이며,
    [화학식 2]
    Figure 112008051901110-pat00108
    상기 화학식 2에 있어서,
    R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있으며,
    L1은 직접결합이거나; C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴렌기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar1은 C1 ~ C40의 알킬기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2 ~ C40의 알케닐기; C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기, 치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 또는 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택된다.
  12. 삭제
  13. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 하나의 항의 화합물의 제조 방법으로서,
    1) 하기 화학식 6으로 표시되는 할로겐기 치환 안트라퀴논 유도체로부터 디알코올 유도체를 제조하는 단계,
    2) 상기 1) 단계에서 제조된 디알코올 유도체를 환원시켜 안트라센 유도체를 제조하는 단계,
    3) 상기 2) 단계에서 제조된 안트라센 유도체를 안트라센 보론에스테르 유도체로 제조하는 단계, 및
    4) 상기 3) 단계에서 제조된 안트라센 보론에스테르 유도체와 하기 화학식 2의 기인 R4의 할로겐화물을 Pd 촉매 하에서 스즈키 커플링하여 R4가 치환된 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계,
    를 포함하는 화합물의 제조 방법:
    [화학식 6]
    Figure 112008051901110-pat00109
    상기 화학식 6에서, R3은 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
    [화학식 2]
    Figure 112008051901110-pat00110
    상기 화학식 2에 있어서,
    R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1 ~ C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3 ~ C40의 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있으며,
    L1은 직접결합이거나; C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴렌기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기 및 C5 ~ C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar1은 C1 ~ C40의 알킬기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2 ~ C40의 알케닐기; C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기, 치환된 C2 ~ C40의 알케닐렌기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴기; 또는 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5 ~ C40의 헤테로아릴기; 및 C1 ~ C40의 알킬기, C2 ~ C40의 알케닐기, C1 ~ C40의 알콕시기, C3 ~ C40의 시클로알킬기, C3 ~ C40의 헤테로시클로알킬기, C6 ~ C40의 아릴기, C5 ~ C40의 헤테로아릴기 및 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6 ~ C40의 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택된다.
  14. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 하나의 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 드럼 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전자 소자.
  16. 청구항 14에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자인 것인 유기 전자 소자.
  17. 청구항 16에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 정방향 구조의 유기 발광 소자인 것인 유기 전자 소자.
  18. 청구항 16에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조의 유기 발광 소자인 것인 유기 전자 소자.
  19. 청구항 16에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공수송층, 발광층, 및 전자 주입 및 수송층을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  20. 청구항 16에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 발광층을 포함하고, 이 발광층이 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  21. 청구항 16에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송 및 전자 주입층을 포함하고, 이 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송 및 전자 주입층이 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
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