CN101395105A - 新的蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种新的蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件。根据本发明的有机电子器件在效率、驱动电压和寿命方面显现出极佳的性能。

Description

新的蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件
技术领域
本发明涉及一种具有与蒽结合的杂芳基的新的蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件。
本申请要求在2006年3月6日提交的韩国专利申请第10-2006-0021119号的优先权利益，以引用方式将其全部内容并入本文。
背景技术
如本发明所用的术语有机电子器件是指使用有机半导体材料、需要在电极和有机半导体材料间交换空穴和/或电子的电子器件。根据其工作原理可将有机电子器件大致分成如下的两种类型。一种类型为具有一种结构的电子器件，在所述结构中，通过从外部光源流入该器件的光子在有机材料层内形成激子并且该激子被分成电子和空穴，形成的电子和空穴被分别传输至不同的电极，并被用作电流电源(电压电源)；而另一种类型为具有另一种结构的电子器件，在所述结构中，通过向两个或更多个电极施加电压或电流而将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机材料半导体中，以使该器件通过注入电子和空穴的方式工作。
所述有机电子器件的实例包括：有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)鼓和有机晶体管，所有器件均需要电子/空穴注入材料、电子/空穴提取材料、电子/空穴传输材料或用来驱动该器件的发光材料。下文中，将主要并具体地描述该有机发光器件，但在所述有机电子器件中，电子/空穴注入材料、电子/空穴提取材料、电子/空穴传输材料或发光材料注入根据相似的原理发挥作用。
通常，术语“有机发光现象”是指通过有机材料将电能转变为光能的现象。所述利用有机发光现象的有机发光器件具有通常包括阳极、阴极和设置在其间的有机材料层的结构。在此，所述有机材料层可以主要以包括如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的不同材料的层的多层结构形成以提高该有机发光器件的效率和稳定性。在具有该结构的有机发光器件中，当在两个电极间施加电压时，空穴从阳极而电子从阴极被注入有机材料层，注入的空穴和电子结合在一起形成激子。此外，当激子降至基态时，则发光。已知该有机发光器件具有如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和快速反应的特点。
用作该有机发光器件的有机材料层的材料根据其功能可以被分成发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。根据发光颜色可以将发光材料分成蓝色、绿色或红色发光材料以及给出更自然的色彩所需要的黄色或橙色发光材料。此外，为了通过能量转移来增强色纯度和发光效率，可将主体/掺杂体系统用作发光材料。其基于下面的原理：如果少量掺杂体具有比形成发光层的主体更小的能量带隙和更高的发光效率，在发光层产生的激子会被传输至掺杂体，因此发出具有高效率的光。此处，由于主体的波长随着掺杂体的波长移动，因此根据掺杂体的种类就能够获得具有所需波长的光。
为使所述有机发光器件完全显示出上述极佳的特点，在该器件中，构成有机材料层的如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料的材料应该基本由稳定和有效的材料构成。但是，还未完全实现对用于有机发光器件的稳定和有效的有机材料层材料的开发。因此，需要不断开发新的材料。
发明内容
技术问题
本发明人已经合成了具有新结构的蒽衍生物，然后已经发现当将其用于形成有机电子器件的有机材料层时，该新的蒽衍生物能够显现出器件的效率增加、电压降低以及稳定性提高的作用。
技术方案
因此，本发明的目的为提供一种新的蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件。
有益效果
可将根据本发明所述的新的蒽衍生物用作用于有机电子器件的有机材料层的材料，所述有机电子器件包括将多种芳基、杂芳基、芳基氨基等引入蒽化合物的有机发光器件。所述有机电子器件包括使用根据本发明的蒽化合物作为有机材料层的材料的有机发光器件，其在效率、驱动电压、寿命等方面显现出极佳的性能。
附图说明
图1显示了根据本发明所述的有机发光器件的一个实例。
图2显示了在制备实施例9和10中合成的根据本发明所述的化合物的UV数据。
图3显示了在制备实施例11中合成的根据本发明所述的化合物的UV数据。
具体实施方式
本发明提供了一种由下面的通式1表示的化合物：
[通式1]
其中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40氨基组成的组中，其中，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40氨基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代；
R3和R4中的至少一个为下面通式2表示的基团：
[通式2]
Figure A200780008185D00331
其中，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、C1～C40烷基、C3～C40环烷基、C3～C40链烯基、C3～C40烷氧基、C3～C40氨基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中，或者R5和R6与相邻的基团键合形成脂肪族的、芳香族的、杂脂肪族的或杂芳族的稠环或者形成螺键(spiro bond)，其中，C1～C40烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40环烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40链烯基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40烷氧基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40氨基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代；
L1为直接键(direct bond)；或者选自由C2～C40亚链烯基、C6～C40亚芳基、C5～C40杂亚芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中，其中，C2～C40亚链烯基为未取代的或由选自由C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40亚芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂亚芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代；
Ar1选自由C2～C40链烯基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中，其中，C2～C40链烯基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基、取代的C2～C40亚链烯基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代；以及
不为通式2表示基团的R3或R4基团是选自由氢、C1～C40烷基、C3～C40环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中，其中，C1～C40烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40环烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代。
在本发明的一个实施方式中，通式1中的R1和R2可为相同的芳基。所述芳基优选为取代或未取代的苯基、联苯基或萘基。
在本发明的另一个实施方式中，通式1中的R1和R2可为相同的杂芳基。所述杂芳基优选为取代或未取代的吡啶基、联吡啶基、喹啉基或异喹啉基。
在本发明的另一个实施方式中，通式1中的R1和R2可为经C6～C40芳基或C5～C40杂芳基取代的相同的氨基。
在本发明的另一个实施方式中，通式1中的R1和R2可为具体选自由下面的结构式组成的组中。
Figure A200780008185D00361
其中，Z1～Z3可彼此相同或不同，并且可各自独立地选自如对通式2的R5和R6限定的基团中。
在本发明的另一个实施方式中，通式2的R5和R6中的一个可为氢原子，或者R5和R6均可为氢原子。
在本发明的另一个实施方式中，如果通式2的Ar1为芳基，其可以选自由下面的结构式组成的组中。
Figure A200780008185D00371
其中，Z1～Z3可彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自由如对通式2的R5和R6限定的基团中。
在本发明的另一个实施方式中，如果通式2的Ar1为杂芳基，其可以选自由下面的结构式组成的组中。
Figure A200780008185D00372
其中，Z1和Z2可彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自由如对通式2的R5和R6限定的基团中。
在本发明的另一个实施方式中，如果通式2的Ar1为芳基氨基，其可选自由下面的结构式组成的组中。
Figure A200780008185D00381
其中，Z1和Z2可彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自由如对通式2的R5和R6限定的基团中。
在上述描述中，所述烷基优选为不引起位阻的具有1～40个碳原子的烷基。其具体实例包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和庚基。
所述环烷基优选为不引起位阻的具有3～40个碳原子的环烷基。其更优选的具体实例包括环戊基和环己基。
所述链烯基优选为具有2～40个碳原子的链烯基，并且具体而言，其为经如均二苯乙烯基和苯乙烯基的芳基取代的一种。
所述烷氧基优选为具有1～40个碳原子的烷氧基。
所述芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、联苯基、芘基、苝基及其衍生物。
所述芳基胺基的实例包括苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-联苯胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基(diphenylaminegroup)、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯基胺基、咔唑基和三苯胺基。
所述杂环基的实例包括吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、喹啉基和异喹啉基。
所述卤素的实例包括氟、氯、溴和碘。
如果所述C2～C40亚链烯基是经取代的，其取代基为选自由取代或未取代的C1～C40烷基、取代或未取代的C2～C40链烯基、取代或未取代的C2～C40炔基、取代或未取代的C1～C40烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基和取代或未取代的C3～C40杂芳基组成的组中的至少一种。
通式1表示的化合物的优选具体实例包括以下例子，但不限于此。
[式1-1]            [式1-2]          [式1-3]
Figure A200780008185D00391
[式1-4]           [式1-5]            [式1-6]
Figure A200780008185D00392
[式1-7]             [式1-8]          [式1-9]
Figure A200780008185D00393
[式1-10]           [式1-11]         [式1-12]
[式1-13]          [式1-14]        [式1-15]
[式1-16]         [式1-17]          [式1-18]
Figure A200780008185D00402
[式1-19]           [式1-20]        [式1-21]
Figure A200780008185D00403
[式1-22]           [式1-23]          [式1-24]
Figure A200780008185D00404
[式1-25]           [式1-26]        [式1-27]
Figure A200780008185D00411
[式1-28]          [式1-29]          [式1-30]
Figure A200780008185D00412
[式1-31]         [式1-32]          [式1-33]
Figure A200780008185D00413
[式1-34]          [式1-35]        [式1-36]
[式1-37]         [式1-38]       [式1-39]
Figure A200780008185D00421
[式1-40]        [式1-41]       [式1-42]
Figure A200780008185D00422
[式1-43]        [式1-44]          [式1-45]
Figure A200780008185D00423
[式1-46]         [式1-47]        [式1-48]
[式1-49]          [式1-50]         [式1-51]
[式1-52]           [式1-53]          [式1-54]
Figure A200780008185D00432
[式1-55]          [式1-56]         [式1-57]
Figure A200780008185D00433
[式1-58]          [式1-59]          [式1-60]
[式1-61]           [式1-62]         [式1-63]
Figure A200780008185D00441
[式1-64]           [式1-65]         [式1-66]
Figure A200780008185D00442
[式1-67]           [式1-68]         [式1-69]
Figure A200780008185D00443
[式1-70]          [式1-71]            [式1-72]
Figure A200780008185D00444
[式1-73]          [式1-74]         [式1-75]
Figure A200780008185D00451
[式1-76]          [式1-77]          [式1-78]
[式1-79]         [式1-80]          [式1-81]
Figure A200780008185D00453
[式1-82]         [式1-83]          [式1-84]
Figure A200780008185D00454
[式1-85]         [式1-86]       [式1-87]
[式1-88]           [式1-89]      [式1-90]
[式1-91]          [式1-92]      [式1-93]
Figure A200780008185D00463
[式1-94]        [式1-95]        [式1-96]
Figure A200780008185D00464
[式1-97]         [式1-98]          [式1-99]
Figure A200780008185D00471
[式1-100]        [式1-101]        [式1-102]
Figure A200780008185D00472
[式1-103]      [式1-104]             [式1-105]
Figure A200780008185D00473
[式1-106]        [式1-107]         [式1-108]
Figure A200780008185D00474
[式1-109]          [式1-110]      [式1-112]
Figure A200780008185D00481
[式1-113]         [式1-114]       [式1-115]
Figure A200780008185D00482
[式1-116]        [式1-117]        [式1-118]
Figure A200780008185D00483
[式1-119]        [式1-120]         [式1-121]
Figure A200780008185D00484
[式1-122]        [式1-123]        [式1-124]
Figure A200780008185D00491
[式1-125]        [式1-126]         [式1-127]
[式1-128]       [式1-129]          [式1-130]
[式1-131]      [式1-132]         [式1-133]
Figure A200780008185D00494
[式1-134]        [式1-135]         [式1-136]
Figure A200780008185D00501
[式1-137]        [式1-138]         [式1-139]
Figure A200780008185D00502
[式1-140]        [式1-141]        [式1-142]
Figure A200780008185D00503
[式1-143]        [式1-144]        [式1-145]
Figure A200780008185D00504
[式1-146]         [式1-147]         [式1-148]
Figure A200780008185D00511
[式1-149]      [式1-150]           [式1-151]
[式1-152]         [式1-153]        [式1-154]
Figure A200780008185D00513
[式1-155]        [式1-156]        [式1-157]
Figure A200780008185D00514
[式1-158]       [式1-159]        [式1-160]
Figure A200780008185D00515
[式1-161]         [式1-162]       [式1-163]
[式1-164]       [式1-165]      [式1-166]
Figure A200780008185D00522
[式1-167]     [式1-168]         [式1-169]
Figure A200780008185D00523
[式1-170]        [式1-171]        [式1-172]
Figure A200780008185D00524
[式1-173]       [式1-174]         [式1-175]
Figure A200780008185D00531
[式1-176]        [式1-177]        [式1-178]
[式1-179]        [式1-180]         [式1-181]
Figure A200780008185D00533
[式1-182]       [式1-183]         [式1-184]
Figure A200780008185D00534
[式1-185]       [式1-186]        [式1-187]
Figure A200780008185D00541
[式1-188]       [式1-189]            [式1-190]
Figure A200780008185D00542
[式1-191]          [式1-192]         [式1-193]
Figure A200780008185D00543
[式1-194]           [式1-195]         [式1-196]
Figure A200780008185D00544
[式1-197]      [式1-198]         [式1-199]
Figure A200780008185D00551
[式1-200]       [式1-201]       [式1-202]
[式1-203]        [式1-204]      [式1-205]
[式1-206]       [式1-207]       [式1-208]
Figure A200780008185D00554
[式1-209]          [式1-210]       [式1-211]
Figure A200780008185D00561
[式1-212]        [式1-213]         [式1-214]
Figure A200780008185D00562
[式1-215]          [式1-216]        [式1-217]
Figure A200780008185D00563
[式1-218]           [式1-219]       [式1-220]
Figure A200780008185D00564
[式1-221]       [式1-222]          [式1-223]
[式1-224]        [式1-225]           [式1-226]
Figure A200780008185D00572
以下，将描述一种制备通式1的化合物的方法。
通过向蒽衍生物引入芳基取代基可以制备通式1的化合物。具体而言，通过使2-蒽硼酸或具有向第9和10位引入了芳香族取代基的2-蒽硼酸酯衍生物与芳基卤化物衍生物或杂芳基卤化物衍生物在Pd催化剂存在下进行Suzuki偶联反应来制备通式1的化合物。
除上述Suzuki偶联反应外，可使用本领域已知的其它常用方法来作为用于制备通式1的化合物的制备方法。
具体而言，通过包括下面步骤的方法能够制备通式1的化合物：
1)通过使卤素取代的蒽醌衍生物与硼酸或含有R4取代基的硼酸酯化合物在Pd催化剂存在下进行Suzuki偶联来制备R4取代的蒽醌衍生物，
2)由在步骤1)中制备的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，以及
3)通过还原在步骤2)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物。该制备方法可由各反应式来表示。
[反应式1]
Figure A200780008185D00581
通过包括下面步骤的方法能够制备通式1的化合物：
1)在Pd催化剂存在下，通过向卤素取代的蒽醌衍生物引入芳基氨基来制备蒽醌衍生物，
2)由在步骤1)中制备的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，以及
3)通过还原在步骤2)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物。
此外，通过包括下面步骤的方法能够制备通式1的化合物：
1)由卤素取代的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，
2)通过还原在步骤1)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物，
3)由在步骤2)中制备的蒽衍生物制备蒽硼酸酯衍生物，以及
4)通过使在步骤3)中制备的蒽硼酸酯衍生物与R4的卤化物在Pd催化剂存在下进行Suzuki偶联来制备R4取代的通式1的化合物。该制备方法可由各反应式2表示。
[反应式2]
Figure A200780008185D00582
此外，本发明提供了一种包括第一电极、第二电极和设置在第一电极和第二电极之间的至少一层有机材料层的有机电子器件，其中，所述有机材料层中的至少一层包含通式1表示的化合物。
除了将上述化合物用于形成至少一层有机材料层外，可以通过常用的用于制备有机电子器件的方法和材料来制备本发明的有机电子器件。
下文中，将对所述有机电子器件晶形举例说明。
在本发明的一个实施方式中，所述有机发光器件可以具有包括第一电极、第二电极和设置在其间的有机材料层的结构。在本发明的有机发光器件中的有机材料层可以为包括单一层的单层结构，或者为包括包含发光层的两层或多层的多层结构。如果本发明的有机发光器件中的有机材料层具有多层结构，其可具有按空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等层压的结构。但是，所述有机发光器件的结构不限于此，并且其可以进一步包括数层有机材料层。例如，本发明的有机发光器件的结构可以如图1所示。在图1中，附图标记1表示基板，2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示有机发光层、6表示电子传输层以及7表示阴极。具有如图1中所示结构的有机发光器件是指具有正向结构的有机发光器件。本发明不限于此，并且其还包括具有反向结构的有机发光器件。即，本发明的有机发光器件可以具有按基板、阴极、电子传输层、有机发光层、空穴传输层、空穴注入层和阳极顺序层压的结构。
如果根据本发明所述的有机发光器件具有有机材料层的多层结构，通式1的化合物可以包含在发光层、空穴传输层、空穴传输和发光层、发光和电子传输层、电子传输层、电子传输和/或注入层等中。在本发明中，通式1的化合物尤其优选包含在电子注入和/或传输层或者发光层中。
除了将通式1表示的化合物用于形成至少一层有机材料层外，通过常用的用于制备有机发光器件的方法和材料能够制备本发明的有机发光器件。例如，通过采用如喷镀和电子束蒸发的PVD(物理气相沉积)法在基板上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来形成阳极；在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；以及在其上沉积可用作阴极的材料能够制备根据本发明的有机发光器件。可选择地，通过在基板上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料能够制备有机发光器件，从而制备具有反向结构的的上述有机发光器件。
此外，通过如旋涂法、浸涂法、刮墨刀法、筛网印刷、喷墨印刷和传热法的溶剂法而非沉积法，采用各种聚合物材料能够制备具有少数几层的有机材料层。
所述阳极材料优选具有大功函的材料以利于空穴注入，通常注入有机材料层。可用于本发明的阳极材料的具体实例包括如钒、铬、铜、锌和金或其合金的金属；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)的金属氧化物；如ZnO:Al和SnO2:Sb的金属与氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙烯-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺的导电聚合物，但不限于此。
所述阴极材料优选具有小功函的材料以利于电子注入，通常注入有机材料层。所述阴极材料的具体实例包括如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅及其合金的金属；以及如LiF/Al和LiO2/Al的多层材料，但不限于此。
所述空穴注入材料为利于在低电压下从阳极的空穴注入的材料。所述空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函与其相邻的有机材料层的HOMO能级之间。所述空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、寡聚噻吩和芳基胺系的有机材料，六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)和喹吖啶酮系的有机材料，苝系的有机材料以及蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系的导电聚合物，但不限于此。
所述空穴传输材料为具有高空穴迁移率的材料，其能够将空穴由阳极或空穴注入层传输至发光层。其具体实例包括芳基胺系的有机材料、导电聚合物和既具有共轭部分又具有非共轭部分的嵌段共聚物，但不限于此。
所述发光材料为通过接收并重组来自空穴传输层的空穴和来自电子传输层的电子而能够发出可见光的材料，优选的是具有荧光和磷光的高量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑系化合物；聚对苯乙炔系的聚合物；螺环化合物以及聚芴和红荧烯化合物，但不限于此。
适合的电子传输材料为具有高电子迁移率、能够容易地接受来自阴极的电子然后将其传输至发光层的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机基(organic radical)化合物和羟基黄酮-金属配合物，但不限于此。
根据本发明所述的有机发光器件根据所使用的材料可为前面、后面或双面发光。
根据本发明所述的化合物也可以根据同应用于有机发光器件类似的原理在包括有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管的有机电子器件中发挥作用。
下文中，为使本发明更易理解提供了优选的实施例。同样地，提供实例是为了示例实例，但本发明的范围并不限于此。
具体实施方式
<实施例>
<制备实施例1>
1)下面式1-A的化合物的合成
[式1-A]
Figure A200780008185D00611
将2-溴代-9，10-二萘基蒽(5.00g，9.81mmol)、双戊酰二硼(2.75g，10.8mmol)和乙酸钾(2.89g，29.4mmol)混悬于二噁烷(50mL)中。向该混悬液中加入(二苯基膦基二茂铁)氯化钯(0.24g，0.3mmol)。将制得的混合物在80℃下搅拌约6小时，然后冷却至室温。用水(50mL)稀释该混合物并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。用硫酸镁干燥有机萃取液并将其在真空中浓缩。用乙醇洗涤粗产物并在真空中干燥以制备式1-A的为9，10-二萘基蒽基-2-硼酸酯(9，10-dinaphthylanthracenyl-2-boronate)的化合物(4.46g，产率82％)。
MS：[M+H]+＝557
2)下面式1-B的化合物的合成
[式1-B]
将6-溴代-2-萘甲酸甲酯化合物(8.0g，30mmol)和单水合肼(6mL，120mmol)溶解与150mL甲醇中，并将该溶液在室温下搅拌2小时，然后在80℃下搅拌20小时。将该生成物冷却至常温，并过滤出形成的白色固体，洗涤(用甲醇)，然后干燥。从而制备了式1-B的化合物(7.5g，产率94％)。
MS：[M+H]+＝265
3)下面式1-C的化合物的合成
[式1-C]
将式1-B的化合物(3.5g，13.2mmol)和二异丙基乙胺(4.6mL，26.4mmol)溶解于100mL二甲苯中，然后在0℃下向该溶液中逐滴加入苯甲酰氯(1.8mL，19.8mmol)。20分钟后，使该溶液在140℃下进行反应。将该溶液冷却至常温以形成白色固体，并过滤出该固体，将其洗涤然后干燥。从而制备了式1-C的化合物(3.5g，产率72％)。
MS：[M+H]+＝369
4)下面式1-D的化合物的合成
[式1-D]
将式1-C的化合物(3.1g，8.5mmol)和苯胺(4.7g，51mmol)分散在1，2-二氯苯中，然后向该分散液中逐滴缓慢地加入POCl3(0.8mL，8.5mmol)。将该分散液在180℃的反应温度下搅拌4小时，然后冷却至常温以制备白色的固体。将过滤后获得的固体分散在2M的NaOH中，并在加热至70℃的条件下搅拌该分散液。再次过滤该固体，用水充分洗涤，并将其干燥以制备式1-D的化合物(3.5g，产率72％)。
MS：[M+H]+＝426
5)下面式1-E的化合物的合成
[式1-E]
Figure A200780008185D00632
将式1-D的化合物(3.5g，8.2mmol)、双戊酰二硼(2.3g，9.1mmol)和乙酸钾(2.4g，24.5mmol)混悬于二噁烷(50mL)中。向该混悬液中加入(二苯基膦基二茂铁)氯化钯(0.12g，0.15mmol)。将制得的混合物在80℃下搅拌6小时，然后冷却至室温。用水(50mL)稀释该混合物，并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。用硫酸镁干燥该有机萃取液，并在真空中浓缩。用乙醇洗涤该粗产物，并将其在真空中干燥以制备式1-E的为9，10-二萘基蒽基-2-硼酸酯的化合物(3.4g，产率89％)。
MS：[M+H]+＝474
6)下面式1-F的化合物的合成
[式1-F]
Figure A200780008185D00641
将9-溴蒽(1.9g，7.4mmol)和式1-E的化合物(3.5g，7.4mmol)完全溶解于四氢呋喃(60mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向该生成物加入四(双三苯基膦基)钯(300mg，0.26mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，然后除去水相。将该生成物用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩并在石油醚中再结晶以制备式1-F的化合物(3.6g，产率93％)。
MS：[M+H]+＝524
7)下面式1-G的化合物的合成
[式1-G]
将式1-F的化合物(3.6g，6.87mmol)加入到二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中，并将该混合物搅拌30分钟。然后，将N-溴丁二酰亚胺(NBS，1.22g，6.87mmol)缓慢加入其中，然后将该混合物搅拌3小时。过滤出得到的固体以制备式1-G的化合物(3.8g，产率92％)。
MS：[M+H]+＝602
8)下面式1-63的化合物的合成
[式1-63]
将式1-A的化合物(4.5g，8.0mmol)和式1-G的化合物(3.8g，6.3mmol)完全溶解在四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向该生成物中加入四(三苯基膦基)钯(155mg，0.013mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，然后除去水相。用无水硫酸镁干燥该生成物，在减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法纯化以制备式1-63的化合物(3.6g，产率47％)。
MS：[M+H]+＝952
<制备实施例2>
1)下面式2-A的化合物的合成
[式2-A]
Figure A200780008185D00652
将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和3-甲酰基苯基硼酸(7.0g，46.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向该生成物中加入四(双三苯基膦基)钯(900mg，0.78mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥生成物，将其在减压下浓缩，并在石油醚中再结晶以制备式2-A的化合物(9g，产率82％)。
MS：[M+H]+＝283
2)下面式2-B的化合物的合成
[式2-B]
Figure A200780008185D00661
将式2-A的化合物(9g，31.9mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(5.87g，31.9mmol)加入到二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中，然后将该混合物在加热下搅拌24小时。将该混合物冷却至常温，并向其中加入蒸馏水以形成沉淀，将该沉淀滤出。通过使用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法纯化滤出的固体以制备式2-B的化合物(5g，产率35％)。
MS：[M+H]+＝447
3)下面式2-C的化合物的合成
[式2-C]
Figure A200780008185D00662
将式2-B的化合物(5g，11.2mmol)加入到二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中，并将该混合物搅拌30分钟。然后，将N-溴丁二酰亚胺(NBS，2g，11.2mmol)缓慢加入其中，并搅拌该混合物3小时。过滤生成的固体以制备式2-C的化合物(5.1g，产率87％)。
MS：[M+H]+＝525
4)下面式1-11的化合物的合成
[式1-11]
Figure A200780008185D00671
将式1-A的化合物(4.5g，8.1mmol)和式2-C的化合物(3.5g，6.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向生成物中加入四(三苯基膦基)钯(155mg，0.013mmol)，然后在加热下将该混合物搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥生成物，将其在减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法纯化以制备式1-11的化合物(3.7g，产率63％)。
MS：[M+H]+＝875
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 398，376nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 454nm
<制备实施例3>
1)下面式3-A的化合物的合成
[式3-A]
Figure A200780008185D00672
将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和3-甲酰基苯基硼酸(7.0g，46.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向生成物中加入四(双三苯基膦基)钯(900mg，0.78mmol)，然后在加热下搅拌该混合物5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥生成物，将其在减压下浓缩，并在石油醚中再结晶以制备式3-A的化合物(7.6g，产率69％)。
MS：[M+H]+＝283
2)下面式3-B的化合物的合成
[式3-B]
Figure A200780008185D00681
将式3-A的化合物(9g，31.9mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(5.9g，31.9mmol)加入到二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中，并将该混合物在加热下搅拌24小时。将该混合物冷却至常温，并向其中加入蒸馏水以形成沉淀，滤出该沉淀。通过使用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法纯化滤出的固体以制备式3-B的化合物(9.5g，产率67％)。
MS：[M+H]+＝447
3)下面式3-C的化合物的合成
[式3-C]
Figure A200780008185D00682
将式3-B的化合物(5g，11.2mmol)加入到二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中，并将该混合物搅拌30分钟。然后，将N-溴丁二酰亚胺(NBS，2g，11.2mmol)缓慢加入其中，并将该混合物搅拌3小时。过滤得到的固体以制备式3-C的化合物(5.1g，产率87％)。
MS：[M+H]+＝525
4)下面式1-10的化合物的合成
[式1-10]
Figure A200780008185D00691
将如制备实施例1中合成的式1-A的化合物(3.8g，6.8mmol)和式3-C的化合物(2.9g，5.5mmol)完全溶解于四氢呋喃(80mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向生成物中加入四(双三苯基膦基)钯(155mg，0.013mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法纯化以制备式1-10的化合物(3.9g，产率81％)。
MS：[M+H]+＝875
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 398，379nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 458nm
<制备实施例4>
1)下面式4-A的化合物的合成
[式4-A]
将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和6-甲酰基-2-萘基硼酸(8.56g，42.8mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中，然后将2M的碳酸钾水溶液加入到该溶液中。向生成物中加入四(双三苯基膦基)钯(900mg，0.78mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥生成物，将其在减压下浓缩，并在石油醚/乙醚中再结晶以制备式4-A的化合物(5g，产率39％)。
MS：[M+H]+＝333
2)下面式4-B的化合物的合成
[式4-B]
Figure A200780008185D00701
将式4-A的化合物(4.9g，14.7mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(3.2g，17.4mmol)加入到二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中，并将该混合物在加热下搅拌24小时。将该混合物冷却至常温，并向其中加入蒸馏水以形成沉淀，滤出该沉淀。将该生成物在乙醇中再结晶以制备式4-B的化合物(3.2g，产率44％)。
MS：[M+H]+＝497
3)下面式4-C的化合物的合成
[式4-C]
Figure A200780008185D00702
将式4-B的化合物(3.2g，6.4mmol)加入到二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中，并将该混合物搅拌30分钟。然后，将N-溴丁二酰亚胺(NBS，1.1g，6.4mmol)缓慢加入其中，并将该混合物搅拌2小时。过滤得到的固体以制备式4-C的化合物(2.3g，产率62％)。
MS：[M+H]+＝575
4)下面式1-12的化合物的合成
[式1-12]
Figure A200780008185D00711
将如制备实施例1中制备的式1-A的化合物(2.4g，4.4mmol)和式4-C的化合物(2.3g，4.0mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向生成物中加入四(双三苯基膦基)钯(231mg，0.2mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法纯化以制备式1-12的化合物(1.5g，产率41％)。
MS：[M+H]+＝925
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 385，548nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 360，377，399nm
<制备实施例5>
1)下面式5-A的化合物的合成
[式5-A]
将咔唑(3.3g，20mmol)、1-溴代-4-碘代苯(3.0mL，24mmol)、碳酸钾(K2CO3，5.6g，41mmol)，碘化铜(CuI，1.9g，1.0mmol)和50mL二甲苯在氮气氛下回流。将生成物冷却至常温，并用乙酸乙酯萃取产物，用无水硫酸镁(MgSO4)除去水分，并在减压下除去溶剂。使生成物通过使用正己烷溶液的硅胶色谱柱以制得化合物，并在减压下除去溶剂。将生成物在真空中干燥以制备式5-A的白色固体化合物(1.6g，产率25％)。
MS：[M+H]+＝322
2)下面式5-B的化合物的合成
[式5-B]
Figure A200780008185D00721
在氮气氛下将式5-A的化合物(4.4g，13.7mmol)溶解于无水四氢呋喃(80mL)中。将该溶液冷却至-78℃，用10分钟将正丁基锂(6.6mL，2.5M己烷溶液)缓慢加入到冷却的溶液中，然后将该溶液在-78℃下搅拌约40分钟。将2-溴蒽醌化合物(1.6g，5.6mmol)加入到反应混合物中，并将该混合物在-78℃下继续搅拌约3小时。将该混合物在室温下搅拌约1小时。向该混合物中加入氯化铵水溶液(50mL)。分离有机层，并用二乙醚(60mL)萃取水层。用硫酸镁干燥合并的有机萃取液，并在减压下浓缩。将制得的固体混悬在二乙醚中，搅拌约1小时，过滤，然后将其干燥以制得式5-B的为二醇化合物的化合物(7.7g，产率73％)。
3)下面式5-C的化合物的合成
[式5-C]
将式5-B的化合物(2.82g，3.65mmol)加入到乙酸(60mL)的分散液中，将碘化钾(3.32g，20mmol)和含水次磷酸钠(4.2g，40mmol)加入到该混悬液中。将该混合物在回流下连续搅拌约3小时，然后将其冷却至室温。过滤该混合物，将其用水洗涤，然后在真空中干燥以制备式5-C的化合物(1.8g，产率67％)。
MS：[M+H]+＝739
4)下面式5-D的化合物的合成
[式5-D]
Figure A200780008185D00731
除了在制备实施例1的制备式1-A的化合物的方法中用式5-C的化合物代替2-溴代-9，10-二萘基蒽化合物外，按与制备式1-A的化合物的方法相同的方式制备式5-D的化合物。
MS：[M+H]+＝787
5)下面式1-40的化合物的合成
[式1-40]
Figure A200780008185D00732
除了在制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法中用式5-D的化合物代替式1-A的化合物和用式3-C的化合物代替式1-G的化合物外，按与制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法相同的方式制备式1-40的化合物。
MS：[M+H]+＝1105
<制备实施例6>下面式1-19的化合物的合成
Figure A200780008185D00741
[式6-D]               [式1-19]
除了在制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法中用式6-D的化合物代替式1-A的化合物和用式3-C的化合物代替式1-G的化合物外，按与制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法相同的方式制备式1-19的化合物。
MS：[M+H]+＝875
<制备实施例7>下面式1-34的化合物的合成
Figure A200780008185D00742
[式7-D]              [式1-34]
除了在制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法中用式7-D的化合物代替式1-A的化合物并用式3-C的化合物代替式1-G的化合物外，按与制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法相同的方式制备式1-34的化合物。
MS：[M+H]+＝1027
<制备实施例8>下面式1-155的化合物的合成
Figure A200780008185D00751
[式8-D]                [式1-155]
除了在制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法中用式8-D的化合物代替式1-A的化合物和式3-C的化合物外，按与制备实施例1的制备式1-63化合物的的方法相同的方式制备式1-155的化合物。
MS：[M+H]+＝847
<制备实施例9>
1)下面式9-A的化合物的合成
[式9-A]
Figure A200780008185D00752
将9-溴蒽(5g，19.4mmol)和2-萘基硼酸(3.5g，20.3mmol)加入到并溶解于THF(200mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液(150mL)和四(三苯基膦基)钯(450mg，0.39mmol)，然后在加热下搅拌该混合物4小时。将该混合物冷却至常温，除去水相。用无水硫酸镁干燥该生成物并将其过滤。通过使用正己烷的柱色谱法纯化除去溶剂后制得的剩余物以制备式9-A的化合物(5g，产率85％)。
MS：[M+H]+＝305
2)下面式9-B的化合物的合成
[式9-B]
Figure A200780008185D00761
将式9-A的化合物(5g，16.4mmol)加入到二甲基甲酰胺(160mL)中，并将N-溴丁二酰亚胺(2.9g，16.4mmol)缓慢加入其中。将该混合物在常温下搅拌1小时。过滤得到的沉淀以制备式9-B的化合物(6g，产率95％)。
MS：[M+H]+＝383
3)下面式1-112的化合物的合成
[式1-112]
Figure A200780008185D00762
将式9-B的化合物(6g，15.7mmol)和式1-A的化合物(9.6g，17.2mmol)完全溶解于四氢呋喃(150mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液(150mL)。向该生成物中加入四(三苯基膦基)钯(398mg，0.34mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并过滤生成的固体，将其干燥，并在THF/EtOH中再结晶以制备式1-112的化合物(8.1g，产率70％)。
MS：[M+H]+＝733
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 400，382nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 462nm
<制备实施例10>
1)下面式10-A的化合物的合成
[式10-A]
Figure A200780008185D00771
将式9-B的化合物(5g，13.0mmol)和苯胺(18mL，19.6mmol)完全溶解于甲苯(150mL)中，将Na(t-BuO)(3.1g，32.6mmol)加入到该溶液中，然后向其中继续加入双(二亚苄基丙酮)钯(Pd(dba)2，150mg，0.26mmol)和三(叔丁基)膦(P(t-Bu)3的50wt％甲苯溶液，0.12mL，0.26mmol)。在加热下搅拌混合物5小时。将该混合物冷却至常温，除去水相，并用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃:己烷＝1:4的柱色谱法纯化以制备式10-A的化合物(5.1g，产率99％)。
MS：[M]+＝395
2)下面式1-164的化合物的合成
[式1-164]
用化合物10-A(3.1g，7.8mmol)和2-溴代-9，10-二萘基蒽化合物(4.1g，8.0mmol)，以与制备化合物10-A相同的方法制备化合物1-164(4.3g，产率67％)。
MS：[M]+＝823
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 438，491nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 526nm
<制备实施例11>
1)下面式11-A的化合物的合成
[式11-A]
Figure A200780008185D00781
除了在制备实施例9的制备化合物9-A的方法中用化合物9-B(3.8g，10mmol)代替9-溴蒽并用6-羟基-2-苯基硼酸(1.5g，12mmol)代替2-萘基硼酸外，按与制备实施例9的制备化合物9-A的方法相同的方式制备化合物11-A(3.5g，产率88％)。
MS：[M+H]+＝397
2)下面式11-B的化合物的合成
[式11-B]
Figure A200780008185D00782
向化合物11-A(3.5g，8.8mmol)中加入CH2Cl2(60mL)，并搅拌该混合物同时缓慢逐滴加入三乙胺(0.9g，8.8mmol)和三氟乙酸酐(2.0g，9.7mmol)。在常温下搅拌该混合物2小时，并加入水和CH2Cl2以分离有机层。用无水硫酸镁干燥有机萃取液，将其在减压下浓缩，并用CH2Cl2/EtOH纯化以制备化合物11-B(3.9g，产率90％)。
MS：[M+H]+＝493
3)下面式1-109的化合物的合成
[式1-109]
Figure A200780008185D00791
将式11-B的化合物(3.8g，7.7mmol)和式1-A的化合物(4.8g，8.6mmol)完全溶解于四氢呋喃(150mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液(150mL)。向该生成物中加入四(三苯基膦基)钯(180mg，0.16mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并过滤得到的固体，然后将其干燥以制备化合物1-109(4.2g，产率67％)。
MS：[M+H]+＝809
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 298，389，400nm
<制备实施例12>下面式1-110的化合物的合成
Figure A200780008185D00792
[式12-B]             [式1-110]
除了在制备实施例3中4)的制备式1-10的化合物的方法中用式12-B的化合物代替式3-C的化合物与式1-A的化合物反应外，按与制备实施例3的制备式1-10的化合物方法相同的方式制备化合物1-110。
MS：[M+H]+＝809
<制备实施例13>下面式1-117的化合物的合成
Figure A200780008185D00801
[式13-B]            [式1-117]
除了在制备实施例3中4)的制备式1-10的化合物的方法中用式13-B的化合物代替式3-C的化合物与式1-A的化合物反应外，按与制备实施例3的制备式1-10的化合物方法相同的方式制备化合物1-117。
MS：[M+H]+＝809
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax 380，400nm
<实施例1>
将其上涂布了厚度为
Figure A200780008185D00802
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板浸入其中溶解了清洁剂的蒸馏水中以便用超声波清洗基板。此处使用的清洁剂为从Fisher公司市售可得的产品，所用的蒸馏水为用从Millipore公司市售可得的过滤器过滤两次的蒸馏水。洗涤ITO30分钟，然后使用蒸馏水重复用超声波洗涤两次，每次10分钟。用蒸馏水洗涤完成后，使用如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤。干燥得到的产品，然后将其移至等离子洗涤机中。用氧等离子体，将该基板洗涤5分钟然后将其移至真空沉积机中。
在这样制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积将下面式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)涂布至
Figure A200780008185D00803
的厚度以形成空穴注入层。
[HAT]
Figure A200780008185D00811
将下面式的空穴传输材料4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)通过真空沉积涂布在空穴注入层上以形成空穴传输层。
[NPB]
Figure A200780008185D00813
然后，通过真空沉积，将下面式的Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)涂布在空穴传输层上，其厚度为
Figure A200780008185D00814
以形成发光层。
[Alq3]
Figure A200780008185D00815
通过真空沉积，将在制备实施例1中制备的式1-63的化合物在发光层上涂布至
Figure A200780008185D00816
的厚度以形成电子注入和传输层。
将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上至厚度分别为
Figure A200780008185D00817
和
Figure A200780008185D00818
以形成阴极。
在上述步骤中，分别地，有机材料的沉积速度保持在
Figure A200780008185D0081184617QIETU
且氟化锂的沉积速度保持在
Figure A200780008185D0081184630QIETU
而铝的沉积速度保持在用于沉积的真空度保持在2×10-7～5×10-8托。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加7.7V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.29且Y＝0.57(基于1931CIE色坐标)的绿色发射光。当施加10.8V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到5.83cd/A的绿色发射光。
<实施例2>
在如实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂覆己腈三亚吡嗪
Figure A200780008185D00821
4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure A200780008185D00822
Alq3
Figure A200780008185D00823
和化合物
Figure A200780008185D00824
从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子传输层上，其厚度分别为
Figure A200780008185D00825
和
Figure A200780008185D00826
以形成阴极，从而制备有机发光器件。
在上述步骤中，分别地，有机材料的沉积速度保持在
Figure A200780008185D0082184727QIETU
且氟化锂的沉积速度保持在
Figure A200780008185D0082184738QIETU
而铝的沉积速度保持在
Figure A200780008185D0082184755QIETU
用于沉积的真空度保持在2×10-7～5×10-8托。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加6.2V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.31且Y＝0.55(基于1931CIE色坐标)的绿色发射光。当施加8.6V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到6.7cd/A的绿色发射光。
<实施例3>
在如实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂覆己腈三亚吡嗪
Figure A200780008185D008210
4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure A200780008185D008211
和化合物1-11从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层以及发光和电子传输层。
将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子传输层上，其厚度分别为
Figure A200780008185D008213
和
Figure A200780008185D008214
以形成阴极，从而制备有机发光器件。
在上述步骤中，分别地，有机材料的沉积速度保持在
Figure A200780008185D0082184813QIETU
且氟化锂的沉积速度保持在而铝的沉积速度保持在
Figure A200780008185D0082184827QIETU
用于沉积的真空度保持在2×10-7～5×10-8托。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加6.5V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.15且Y＝0.23(基于1931CIE色坐标)的蓝色发射光。当施加8.4V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到2.9cd/A的蓝色发射光。
<实施例4>
在如实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂覆己腈三亚吡嗪
Figure A200780008185D00831
4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure A200780008185D00832
和式1-112的化合物(300Alq3
Figure A200780008185D00834
氟化锂(LiF)
Figure A200780008185D00835
从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。于其上沉积厚度为的铝以形成阴极，从而制备有机发光器件。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加6.7V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.14且Y＝0.18(基于1931CIE色坐标)的蓝色发射光。当施加8.5V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到5.1cd/A的蓝色发射光。
<实施例5>
在如实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂覆己腈三亚吡嗪
Figure A200780008185D00837
4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure A200780008185D00838
和式1-109的化合物
Figure A200780008185D008310
氟化锂(LiF)从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。于其上沉积厚度为
Figure A200780008185D008312
的铝以形成阴极，从而制备有机发光器件。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加6.2V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.14且Y＝0.21(基于1931CIE色坐标)的蓝色发射光。当施加8.3V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到4.2cd/A的蓝色发射光。

Claims (21)

1、一种由下面的通式1表示的化合物：
[通式1]
Figure A200780008185C00021
其中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40氨基组成的组中，其中，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40氨基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代；
R3和R4中的至少一个为下面通式2表示的基团：
[通式2]
Figure A200780008185C00022
其中，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、C1～C40烷基、C3～C40环烷基、C3～C40链烯基、C3～C40烷氧基、C3～C40氨基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中，或者R5和R6与相邻的基团键合形成脂肪族的、芳香族的、杂脂肪族的或杂芳族的稠环或者形成螺键，其中，C1～C40烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40环烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40链烯基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40烷氧基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40氨基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代；
L1为直接键；或者选自由C2～C40亚链烯基、C6～C40亚芳基、C5～C40杂亚芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中，其中，C2～C40亚链烯基为未取代的或由选自由C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40亚芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂亚芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代；
Ar1选自由C2～C40链烯基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中，其中，C2～C40链烯基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基、取代的C2～C40亚链烯基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代；以及
不为通式2表示基团的R3或R4基团选自由氢、C1～C40烷基、C3～C40环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中，其中，C1～C40烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40环烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代。
2、根据权利要求1所述的化合物，其中，通式1中的R1和R2为相同的芳基。
3、根据权利要求1所述的化合物，其中，通式1中的R1和R2为相同的杂芳基。
4、根据权利要求1所述的化合物，其中，通式1中的R1和R2为由相同的芳基或相同的杂芳基取代的氨基。
5、根据权利要求1所述的化合物，其中，通式1中的R1和R2选自由下面的结构式组成的组中：
其中，Z1～Z3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、C1～C40烷基、C3～C40环烷基、C3～C40链烯基、C3～C40烷氧基、C3～C40氨基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中，或者Z1～Z3与相邻的基团键合形成脂肪族的、芳香族的、杂脂肪族的或杂芳族的稠环或者形成螺键，其中，C1～C40烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40环烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40链烯基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40烷氧基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40氨基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代。
6、根据权利要求1所述的化合物，其中，通式2中的R5和R6中的至少一个为氢。
7、根据权利要求1所述的化合物，其中，通式2中的Ar1选自由下面的结构式组成的组中：
Figure A200780008185C00071
其中，Z1～Z3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、C1～C40烷基、C3～C40环烷基、C3～C40链烯基、C3～C40烷氧基、C3～C40氨基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中，或者Z1～Z3与相邻的基团键合形成脂肪族的、芳香族的、杂脂肪族的或杂芳族的稠环或者形成螺键，其中，C1～C40烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40环烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40链烯基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40烷氧基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40氨基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代。
8、根据权利要求1所述的化合物，其中，所述烷基选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和庚基组成的组中；所述环烷基为环戊基或环己基；所述链烯基为均二苯乙烯基或苯乙烯基；所述芳基选自由苯基、萘基、蒽基、联苯基、芘基和苝基组成的组中；所述芳基胺基选自由苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-联苯胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基和三苯胺基组成的组中；所述杂环基选自由吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、喹啉基和异喹啉基组成的组中；以及所述卤素选自由氟、氯、溴和碘组成的组中。
9、根据权利要求1所述的化合物，其中，所述C2～C40亚链烯基由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C2～C40炔基、C1～C40烷氧基、C6～C40芳基和C3～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代。
10、根据权利要求1所述的化合物，其中，所述通式1表示的化合物选自下面通式1-1～1-226表示的化合物中：
    [式1-1]           [式1-2]           [式1-3]
Figure A200780008185C00091
    [式1-4]             [式1-5]            [式1-6]
Figure A200780008185C00092
    [式1-7]           [式1-8]              [式1-9]
Figure A200780008185C00101
   [式1-10]           [式1-11]         [式1-12]
Figure A200780008185C00102
   [式1-13]          [式1-14]           [式1-15]
   [式1-16]           [式1-17]         [式1-18]
Figure A200780008185C00104
   [式1-19]          [式1-20]          [式1-21]
Figure A200780008185C00111
[式1-22]              [式1-23]          [式1-24]
Figure A200780008185C00112
   [式1-25]          [式1-26]            [式1-27]
Figure A200780008185C00113
   [式1-28]           [式1-29]           [式1-30]
   [式1-31]          [式1-32]           [式1-33]
Figure A200780008185C00121
  [式1-34]           [式1-35]          [式1-36]
Figure A200780008185C00122
   [式1-37]          [式1-38]          [式1-39]
Figure A200780008185C00123
  [式1-40]      [式1-41]         [式1-42]
Figure A200780008185C00124
    [式1-43]          [式1-44]          [式1-45]
Figure A200780008185C00131
   [式1-46]          [式1-47]         [式1-48]
Figure A200780008185C00132
    [式1-49]           [式1-50]        [式1-51]
   [式1-52]          [式1-53]          [式1-54]
Figure A200780008185C00134
   [式1-55]           [式1-56]         [式1-57]
Figure A200780008185C00141
  [式1-58]           [式1-59]         [式1-60]
Figure A200780008185C00142
    [式1-61]          [式1-62]          [式1-63]
Figure A200780008185C00143
     [式1-64]        [式1-65]            [式1-66]
Figure A200780008185C00144
  [式1-67]           [式1-68]          [式1-69]
Figure A200780008185C00151
   [式1-70]           [式1-71]        [式1-72]
Figure A200780008185C00152
   [式1-73]            [式1-74]         [式1-75]
Figure A200780008185C00153
   [式1-76]         [式1-77]            [式1-78]
Figure A200780008185C00154
  [式1-79]           [式1-80]          [式1-81]
   [式1-82]          [式1-83]          [式1-84]
Figure A200780008185C00162
   [式1-85]          [式1-86]          [式1-87]
Figure A200780008185C00163
   [式1-88]           [式1-89]          [式1-90]
Figure A200780008185C00164
    [式1-91]          [式1-92]         [式1-93]
Figure A200780008185C00171
   [式1-94]          [式1-95]        [式1-96]
  [式1-97]           [式1-98]          [式1-99]
Figure A200780008185C00173
    [式1-100]        [式1-101]             [式1-102]
Figure A200780008185C00174
   [式1-103]        [式1-104]          [式1-105]
Figure A200780008185C00181
   [式1-106]         [式1-107]        [式1-108]
    [式1-109]          [式1-110]        [式1-112]
Figure A200780008185C00183
    [式1-113]        [式1-114]        [式1-115]
Figure A200780008185C00184
   [式1-116]          [式1-117]       [式1-118]
Figure A200780008185C00191
   [式1-119]        [式1-120]         [式1-121]
   [式1-122]        [式1-123]           [式1-124]
Figure A200780008185C00193
   [式1-125]          [式1-126]         [式1-127]
Figure A200780008185C00194
   [式1-128]         [式1-129]           [式1-130]
Figure A200780008185C00201
  [式1-131]         [式1-132]         [式1-133]
Figure A200780008185C00202
   [式1-134]        [式1-135]         [式1-136]
Figure A200780008185C00203
   [式1-137]        [式1-138]          [式1-139]
Figure A200780008185C00204
   [式1-140]          [式1-141]      [式1-142]
Figure A200780008185C00211
   [式1-143]         [式1-144]         [式1-145]
   [式1-146]          [式1-147]       [式1-148]
Figure A200780008185C00213
   [式1-149]         [式1-150]        [式1-151]
Figure A200780008185C00214
  [式1-152]          [式1-153]           [式1-154]
  [式1-155]          [式1-156]         [式1-157]
Figure A200780008185C00222
   [式1-158]           [式1-159]         [式1-160]
Figure A200780008185C00223
    [式1-161]          [式1-162]        [式1-163]
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    [式1-179]          [式1-180]         [式1-181]
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   [式1-200]            [式1-201]      [式1-202]
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    [式1-209]         [式1-210]        [式1-211]
  [式1-212]           [式1-213]        [式1-214]
     [式1-215]         [式1-216]         [式1-217]
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     [式1-224]        [式1-225]         [式1-226]
11、一种制备根据权利要求1～10中任一项所述的化合物的方法，其包括下面的步骤：
1)通过使卤素取代的蒽醌衍生物与硼酸或含有R4取代基的硼酸酯化合物在Pd催化剂存在下进行Suzuki偶联来制备R4取代的蒽醌衍生物，
2)由在步骤1)中制备的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，以及
3)通过还原在步骤2)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物。
12、一种制备根据权利要求1～10中任一项所述的化合物的方法，其包括下面的步骤：
1)在Pd催化剂存在下，通过向卤素取代的蒽醌衍生物引入芳基氨基来制备蒽醌衍生物，
2)由在步骤1)中制备的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，以及
3)通过还原在步骤2)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物。
13、一种制备根据权利要求1～10中任一项所述的化合物的方法，其包括以下步骤：
1)由卤素取代的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，
2)通过还原在步骤1)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物，
3)由在步骤2)中制备的蒽衍生物制备蒽硼酸酯衍生物，以及
4)通过使在步骤3)中制备的蒽硼酸酯衍生物与R4的卤化物在Pd催化剂存在下进行Suzuki偶联来制备通式1表示的R4取代的化合物。
14、一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极和设置在第一电极和第二电极之间的至少一层有机材料层，其中，所述有机材料层中的至少一层包含根据权利要求1～10中任一项所述的化合物。
15、根据权利要求14所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件选自由有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)鼓和有机晶体管组成的组中。
16、根据权利要求14所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件为有机发光器件。
17、根据权利要求16所述的有机电子器件，其中，所述有机发光器件具有按阳极、至少一层有机材料层和阴极顺序层压在基板上的正向结构。
18、根据权利要求16所述的有机电子器件，其中，所述有机发光器件具有按阴极、至少一层有机材料层和阳极顺序层压在基板上的反向结构。
19、根据权利要求16所述的有机电子器件，其中，所述有机发光器件的有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子注入和传输层。
20、根据权利要求16所述的有机电子器件，其中，所述有机发光器件的有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含根据权利要求1～10中任一项所述的化合物。
21、根据权利要求16所述的有机电子器件，其中，所述有机发光器件的有机材料层包括电子传输和/或注入层，并且该层包含根据权利要求1～10中任一项所述的化合物。
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