CN104822673A - 新化合物和使用其的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机电子器件，其中新化合物包含在有机材料层，能够改善有机电子器件的使用寿命、效率、驱动电压以及稳定性。

Description

新化合物和使用其的有机电子器件
技术领域
本说明书要求于2012年11月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2012-0138180号的优先权，其公开全文在此以引证的方式全部纳入本说明书。
本说明书涉及有机电子器件，其中包含在有机材料层中包含新化合物，所述新化合物可改善有机电子器件的使用寿命、效率、驱动电压以及稳定性。
背景技术
有机电子器件是指一种需利用空穴和/或电子在电极与有机材料之间进行电荷交换的器件。有机电子器件根据操作原理主要分为以下两种类型。第一种类型为具有以下构型的电子器件：其中由外部光源进入器件的光子在有机材料层中形成激子(exction)，该激子分离为电子及空穴，所述电子及空穴分别传输至不同电极并用作电流源(电压源)；第二种类型为具有以下构型的电子器件：其中向两个以上电极施加电压或电流，以将空穴和/或电子注入至位于两电极之间界面上的有机半导体中，且此器件是利用注入的电子及空穴而操作的。
有机电子器件的实例包括有机电子器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管等，所有实例均需要空穴注入材料或空穴传输材料、电子注入或传输材料或发光材料，以驱动此器件。在下文中，将主要对有机发光器件进行具体说明，但在上述有机电子器件中，空穴注入或传输材料、或电子注入或传输材料以及发光材料根据类似的原理起作用。
一般而言，有机发光现象是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用该有机发光现象的有机发光器件具有通常包括负极(anode)、正极(cathode)和设置其中的有机材料层的结构。在此，多数有机层具有由不同材料制成的多个层组成的多层结构以提高有机发光器件的效率及稳定性，例如，该有机材料层由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在具有该结构的有机发光器件中，当在两电极间施加电压时，来自负极的空穴与来自正极的电子注入至有机材料层，且该注入的空穴及电子彼此结合形成激子，该激子再次回到基态时，将发光。已知此类有机发光器件具有以下特征：如自发光性、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度及高速响应特性等。
在有机电子器件中，用作有机材料层的材料根据功能可分为发光材料及电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，发光材料根据发光颜色可以分为蓝光材料、绿光材料、红光材料、以及为实现更自然的色彩而需要的黄光材料和橙光材料。同时，当单一材料用作发光材料时，由于存在最大发光波长因分子间相互作用而向长波长移动或色纯度因分子间的相互作用而降低的问题，或存在器件的效率因发光效率的降低而降低的问题，故可将主体/掺杂体系用作发光材料，以通过提高颜色纯度和能量转移来提高发光效率。
为使有机发光器件充分地呈现上述优异特性，首先，器件中构成有机层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等应使用稳定且高效的材料。然而，用于有机发光器件的稳定且高效的有机层材料的开发仍不足。因此，需要不断开发新材料，其他有机电子器件也同样需要开发这种新材料。
发明内容
技术问题
本发明致力于提供包括化合物的有机电子器件，所述化合物能满足用于有机电子器件的材料所需的条件，如使用寿命、效率、驱动电压以及稳定性等，且所述化合物所具有的化学结构根据取代基不同而表现出有机电子器件中所需的不同作用。
技术方案
本说明书提供如下化学式1表示的化合物。
化学式1
在化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，并各自独立地为氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基亚磺酰基(alkylsulfoxy)；取代或未取代的芳基亚磺酰基(arylsulfoxy)；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代芳烷胺基(aralkylamine group)；取代或未取代的芳胺基(arylamine group)；取代或未取代的杂芳胺基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基；或-L-A，
L为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基，
A为取代或未取代的芳基；取代或未取代的咔唑基；取代或未取代的二苯并噻吩基；或取代或未取代的二苯并呋喃基，
R1至R8的至少一个为-L-A，且R1至R8可与相邻基团一起形成脂族环或稠合杂环。
本说明书的另一个实施方案提供一种有机电子器件，其中所述有机电子器件包括第一电极、第二电极、以及设置于第一电极与第二电极之间的一层以上的有机材料层，其特征在于，一层以上的有机材料层包括上述化合物。
有益效果
本说明书的一个示例性实施方案的有机电子器件的优点在于使用寿命特性得到改进。
本说明书的一个示例性实施方案的有机电子器件的优点在于光效率得到改进。
本说明书的一个示例性实施方案的有机电子器件的优点在于所述有机电子器件具有低驱动电压。
本说明书的一个示例性实施方案有机电子器件的优点在于电化学稳定性和热稳定性得到改进。
附图说明
图1示出有机电子器件的一个实例，所述有机电子器件包括基板1、负极2、发光层3和正极4。
图2示出有机电子器件的一个实例，所述有机电子器件包括基板1、负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和正极4。
图3示出了本说明书的一个示例性实施方案的合成实施例1的化学式C的NMR谱。
图4示出了本说明书的一个示例性实施方案的合成实施例1的化学式1-3的NMR谱。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。
本说明书提供一种含氮的杂环化合物。
含氮杂环化合物可由化学式1表示。
在化学式1中，R1至R8的可包括任意一个如下基团：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并呋喃基。
例如，在化学式1中，R1至R8的至少一个可为-L-A，
L可为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基，
A可为取代的或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
在化学式1中，R1至R8的至少一个可为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
在化学式1中，R7和R8可彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基团、腈基、硝基、羟基、或取代或未取代的烷基。
在化学式1中，R7和R8可彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基。
在化学式1中，R1和R2可彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的环烷基；取代或未取代的芳基；包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基；或取代或未取代的芴基。
在化学式1中，R1和R2可彼此相同或不同，且各自独立地为包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基；或取代或未取代的芳基。
在化学式1中，R1和R2可彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的甲苯基。
在化学式1中，R3至R6的至少一个可包括任意一个如下基团：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并呋喃基。
在化学式1中，R3至R6的至少一个可为-L-A，
L可为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基，且
A可为取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
在化学式1中，R1和R2可彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的环烷基；取代或未取代的芳基；包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基；或取代或未取代的芴基，
R3至R6的至少一个可为-L-A，
L可为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基，
A可为取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基，
R7和R8可彼此相同或不同，并各自独立地为卤素基团、腈基、硝基、羟基、或取代或未取代的烷基。
在化学式1中，R7和R8可彼此相同或不同，并各自独立地为取代或未取代的烷基。
在化学式1中，R1和R2可彼此独立地为苯基、联苯基、甲苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或芴基，
R3至R6可彼此独立地为氢、重氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基或-L-A，
L可为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代的或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基，
A可为取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基，
R3至R6的至少一个可为-L-A，
R7和R8可彼此相同或不同，并各自独立地为取代或未取代的烷基。
在化学式1中，R1和R2的任意一个可为-L-A，且另一个可为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基；包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基；或取代或未取代的芴基。
在化学式1中，R1、R2、R4和R5的至少一个可为-L-A。
在化学式1中，R1、R2、R4和R5的至少一个可为-L-A，
其余可彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的环烷基；取代或未取代的芳基；包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基；或取代或未取代的芴基。
在化学式1中，R1、R2、R4和R5的至少一个可为-L-A，且其余彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的环烷基；取代或未取代的芳基；包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基；或取代或未取代的芴基，
R3和R6可为氢，
R7和R8可彼此独立地为取代或未取代的烷基。
在化学式1中，R2、R4和R5的任一个可为-L-A。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1表示的化合物可用如下化学式2表示。
化学式2
在化学式2中，
R1至R6可彼此相同或不同，且彼此独立地为氢、重氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫氧基、取代或未取代的芳硫氧基、取代或未取代的烷基亚磺酰基、取代或未取代的芳基亚磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代的芳烷胺基取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基、或-L-A，
L可为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代的或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基，
A为取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的二苯并呋喃基，
R1至R6的至少一个可为-L-A，且R1至R6可与相邻基团一起形成脂族环或稠合杂环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1表示的化合物可用如下化学式2表示。
化学式2
在化学式2中，R1和R2彼此独立地为苯基、联苯基、甲苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或芴基，
R3至R6彼此独立地为氢、重氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基或-L-A，
L为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代的或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基，
A为取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的二苯并呋喃基，且
R3至R6的至少一个为-L-A。
在化学式1或2中，A的芳基可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的酚萘烯基(phenalenyl)、取代或未取代的萘并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的并五苯基(pentacenyl)、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylenyl)、取代或未取代的荧蒽基(fluoranthenyl)、取代或未取代的苝基(perylenyl)、或取代或未取代的基(chrysenyl)。
在本说明书的化合物中，化学式1的取代基将在下文中更加详细地描述。
在本说明书中，卤素基团的实例可包括氟、氯、溴、碘等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链或支链，且其碳原子数无特别的限制，但优选1至12个。所述烷基的具体实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基无特别的限制，但其碳原子数优选为3至60个，且其具体的实例可包括环戊基、环己基等。
在本说明书中，烯基可为直链或支链，且其碳原子数无特别的限制，但优选为2至12个。所述烯基的具体实例包括丁烯基、戊烯基、连接有芳基的烯基如均二苯乙烯基(stylbenyl)和苯乙烯基，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基优选具有1至12个碳原子，其更具体的实例可包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可为单环或多环，且其碳原子数无特别的限制，但优选6至40个。单环芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、茋基(stilben)等，且多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、酚萘烯基、萘并四苯基、并五苯基、菲基、芘基、三亚苯基、荧蒽基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基具有两个环状有机化合物通过一个原子相连的结构，其实例包括等。
在本说明书中，芴基包括开环芴基的结构，所述开环芴基具有两个环状的化合物通过一个原子相连且一个环状化合物的连接是断开的结构，其实例包括等。
在本说明书中，氨基的碳原子数无特别的限制，但优选1至30个。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽基氨基、二苯胺基、苯基萘基胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯基胺基、三苯胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳胺基是指取代或未取代的单环二芳胺基、取代或未取代的多环二芳胺基、取代或未取代的单环和多环二芳胺基。
在本说明书中，杂环基为包括N、O和S原子中的一种或多种作为杂原子的杂环基，其碳原子数无特别的限制，但优选为2至60个。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基和二苯并呋喃基等，但不限于此。
例如，杂环基优选为如下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳硫氧基、芳基亚磺酰基和芳胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。
在本说明书中，烷硫氧基、烷基亚磺酰基、烷胺基、芳烷胺基的烷基与上述烷基的实例相同。
在本说明书中，杂芳胺基的杂芳基可选自上述杂环基的实例。
此外，在本说明书中，术语“取代或未取代的/被取代或未被取代的”是指用至少一个选自如下的基团取代：重氢、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、芳烯基、芳基、杂芳基、咔唑基、芳胺基、芴基和腈基，或没有任何取代基。
在本说明书的示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物可由如下任一化学式表示，但不限于此。
本说明书的新化合物具有的优点在于热稳定性优异。
本说明书的新化合物具有的优点在于深HOMO能级。
本说明书的新化合物具有的优点在于三重态高。
本说明书的新化合物具有的优点在于所述新化合物具有空穴稳定性。
本说明书的新化合物可以纯态或混有杂质而用于有机电子器件中，所述有机电子器件包括有机发光器件。
由于化合物在核结构中包括胺结构，所述化合物可具有合适的能级而作为有机电子器件中的空穴注入和/或空穴传输材料。在本说明书中，具有低驱动电压和高光效率的器件可通过如下方式实现：在上述化合物中根据取代基选择具有合适能级的化合物，并将所选化合物用于机电子器件中。
此外，通过将不同取代基引入至核结构，可微调能隙并改善有机材料之间界面处的特性，并因此使所述材料的用途多样化。
同时，由化学式1表示的化合物具有高玻璃化转变温度(Tg)，因此具有优异的热稳定性。这种热稳定性的增加成为提供器件的驱动稳定性的一个重要因素。
本发明书的有机电子器件具有的优点在于，光效率得到改善，且使用寿命特性因高热稳定性而得到改善。
此外，本说明书的有机电子器件为包括第一电极、第二电极以及设置于第一电极与第二电极之间的一层以上的有机材料层的有机电子器件，其特征在于，一层以上的所述有机材料层包含由化学式1表示的化合物。
有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光导体和有机晶体管等，但不限于此。
本说明书的有机电子器件可通过常规制备方法和有机电子器件的常规材料而制备，不同之处在于，一层以上的有机材料层通过使用由化学式1表示的化合物形成。
当制备有机电子器件时，化学式1表示的化合物可通过溶液涂布法以及真空沉积法而形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法是指旋涂法(spin coating)、浸涂法(dip coating)、喷墨印刷法(inkjet printing)、丝网印刷法(screen printing)、喷涂法(spray method)、辊涂法(rollcoating)等，但不限于此。
本说明书的有机电子器件的有机材料层可具有单层结构，但也可具有多层结构，在所述多层结构中，层压两层或多层有机材料层。例如，本说明书的有机电子器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，所述有机电子器件的结构不限于此，而是可包括更少的有机材料层。
因此，在本说明书的有机电子器件中，有机材料层可包括如下层中的一层或多层：空穴注入层、空穴传输层和同时注入和传输空穴的层，上述层中的一层或多层包括由化学式1表示的化学物。
此外，有机材料层可包括发光层，且所述发光层可包括由化学式1表示的化合物。
此外，所述有机材料层可包括如下层中的一层或多层：电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和同时传输和注入电子的层，上述层中的一层或多层包含由化学式1表示的化合物。
此外，本说明书的化合物可在有机电子器件中用作有机材料层材料，具体可用作空穴传输层材料、电子阻挡层材料、同时传输空穴和阻挡电子的层的材料和磷光发光材料等。
在具有多层结构的有机材料层中，由化学式1表示的化合物可包含在发光层、同时传输空穴/阻挡电子的层、同时注入空穴/传输空穴的层、同时传输空穴和发光的层或同时传输电子并发光的层等中。
例如，本说明书的有机电子器件可通过如下方法制备：使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅镀(sputtering)法或电子束蒸镀(e-beamevaporation)法)在基板上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金，以形成负极，在负极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，之后在有机材料层上沉积可用作正极的材料。除了上述的方法，有机电子器件也可通过在基板上依次沉积正极材料、有机材料层和负极材料而制备。
所述有机材料层可以是多层结构，也可以是单层结构，所述多层结构包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等，但不限于此。此外，有机材料层可使用各种聚合物材料并采用溶剂法代替沉积法而制备更少层的有机材料层，所述溶剂法例如旋涂法、浸涂法、刀涂法(doctor blade coating)、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转移法(heat transfer)。
负极材料通常优选为具有大功函数的材料，以使空穴顺利地注入至有机层中。本发明使用的负极材料的具体实例包括金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
正极材料通常优选为具有小功函数的材料，以使电子可以容易地注入至有机层中。正极材料的具体实例包括金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料为在低电压下能够很好地接收来自负极的空穴的材料，且优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)为介于负极材料功函数与周围的有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和基于聚合化合物的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料为能够接收来自负极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并优选具有高空穴迁移率的材料。空穴传输材料的具体实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物、以及共轭部和非共轭部同时存在的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为能够分别从空穴传输层和电子传输层接收空穴和电子并将空穴和电子结合而发出可见光区域的光的材料，并且优选为对荧光和磷光具有高量子效率的材料。发光材料的具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑基化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑基化合物、苯并噻唑基化合物和苯并咪唑基化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)基聚合物；螺环化合物；聚芴；红萤烯(lubrene)等，但不限于此。
电子传输材料为能够很好地接收来自正极的电子并将电子传输至发光层的材料，并优选为具有高电子迁移率的材料。电子传输材料的具体实例包括8-羟基喹啉Al络合物；包含Alq3的络合物；有机自由基团化合物；羟基黄酮-金属络合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，本说明书的有机电子器件可为顶部发光型、底部发光型或两侧发光型。
本说明书的有机电子器件可为有机发光器件。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有图1和2所示的结构，但不限于此。
图1示出了有机电子器件的结构，其中在基板1上依次层压负极2、发光层3和正极4。在上述的结构中，在发光层3中可包括所述化合物。
图2示出了有机发光器件的结构，其中在基板上1上依次层压负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和正极4。在上述的结构中，在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中可包括所述化合物。
本说明书的示例性实施方案的化合物可用在有机发光器件的有机材料层中，更具体而言，可用在电子传输层或发光层中。
本说明书的有机太阳能电池可具有包括第一电极、第二电极和设置于第一电极和第二电极之间的有机材料层的结构，且可包括空穴传输层、光活化层和电子传输层作为有机材料层。本申请的示例性实施方案的化合物可用在有机太阳能电池的有机材料层中，更具体而言，可用在电子传输层中。
本说明书的有机光导体可包括：导电性基材(conductive basematerial)、包括电子传输材料的电荷传输层，以及电荷产生层。本申请的示例性实施方案的化合物可用于有机光导体的电荷传输层中。
本说明书的有机晶体管可包括第一电极、第二电极、空穴注入层、有机薄膜层、电子注入层、电子传输层等。本申请的示例性实施方案的化合物可用在有机晶体管的电子传输层中。
实施方式
化学式1的制备方法和使用其的有机电子器件的制备方法将在以下实施例中详细描述。然而，如下实施例仅用于说明本发明书，并不用于限制本发明的范围。
实施例
[合成实施例1]
a)Pd(ph3)4，b)CH3MgBr，c)H2SOd，AcOH，d)CH3MgBr，e)Pd(p-tBu3)2，咔唑
1)结构式A化合物的制备
在加入四氢呋喃(THF,300mL)、H2O(100ml)和Pd(PPh3)4(3.95g,3.42mmol)后，将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(30.4g,114mmol)、2-(甲氧基羰基)-4-氯苯硼酸(25.7g,120mmol)和K2CO3(45.6g,329mmol)回流12小时。在冷却至常温后，除去水层。将MgSO4加入有机层后，过滤。浓缩后，使用柱色谱纯化，得到结构式A的化合物(24.2g,收率53％)。
2)结构式B化合物的制备
将由上述反应获得的结构式A化合物(22.0g,50.5mmol)溶于无水四氢呋喃(200mL)，并冷却至0℃。在30分钟内，向其中加入3.0MCH3MgBr(55ml,164.5mmol)，并在常温下搅拌16小时。在冷却至0℃后，用NH4Cl使反应淬灭(quench)。分离有机层，然后浓缩，获得结构式B的化合物。
3)结构式C化合物的制备
在将由上述的反应获得的结构式B化合物溶于乙酸(200mL)后，向其中加入1g浓H2SO4。在回流96小时后，将反应物冷却至常温。加入H2O(500ml)，以产生固体。过滤后，固体使用柱色谱纯化，得到结构式C的化合物(6.3g,收率30％)。
MS:[M+H]+＝382
图3示出了结构式C化合物的NMR谱。
化学式1-3化合物的制备
将结构式C化合物(5.0g,13.1mmol)、咔唑(2.3g,13.7mmol)、NaOtBu(1.65g,17.0mmol)、Pd(p-tBu3)2(65mg,0.13mmol)和二甲苯(50mL)混合，回流24小时，并冷却至常温。过滤后，滤液在减压下蒸馏。生成的固体使用色谱纯化，得到化学式1-3的化合物(4.96g,收率74％)。
MS:[M+H]+＝514
图4示出了上述化学式1-3化合物的NMR谱。
[合成实施例2]
化学式1-7化合物的合成
将结构式C化合物(10.0g,26.1mmol)、结构式D化合物(8.2g,28.7mmol)、K3PO4·H2O(16.6g,78.3mmol)、Pd(p-tBu3)2(0.13g,0.26mmol)、1,4-二氧六环(100mL)和H2O(30ml)混合，回流24小时，并冷却至常温。在除去水层后，有机层在减压下蒸馏。生成的固体使用色谱纯化，得到化学式1-7的化合物(8.0g,收率52％)。
MS:[M+H]+＝590
[合成实施例3]
化学式1-11化合物的合成
将结构式C化合物(10.0g,26.1mmol)、结构式E化合物(8.2g,28.7mmol)、K3PO4·H2O(16.6g,78.3mmol)、Pd(p-tBu3)2(0.13g,0.26mmol)、1,4-二氧六环(100mL)和H2O(30ml)混合，回流24小时，并冷却至常温。在除去水层后，有机层在减压下蒸馏。生成的固体使用色谱纯化，得到化学式1-11化合物(5.4g,收率35％)。
MS:[M+H]+＝590
[合成实施例4]
化学式1-15化合物的合成
将结构式C化合物(15.0g,39.2mmol)、结构式F化合物(9.8g,43.1mmol)、K3PO4·H2O(24.9g,118mmol)、Pd(p-tBu3)2(0.20g,0.39mmol)、1,4-二氧六环(100mL)和H2O(30ml)混合，回流24小时，并冷却至常温。在除去水层后，有机层在减压下蒸馏。生成的固体使用色谱纯化，得到化学式1-15的化合物(7.9g,收率38％)。
MS:[M+H]+＝531
[合成实施例5]
化学式1-55化合物的合成
将结构式C化合物(12.0g,31.3mmol)、结构式G化合物(9.4g,34.4mmol)、K3PO4·H2O(20.0g,94.4mmol)、Pd(p-tBu3)2(0.16g,0.31mmol)、1,4-二氧六环(100mL)和H2O(30ml)混合，回流24小时，并冷却至常温。在除去水层后，有机层在减压下蒸馏。生成的固体使用色谱纯化，得到化学式1-55的化合物(4.5g,收率25％)。
MS:[M+H]+＝575
<实施例1>
将涂覆有厚度为500埃的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板置于溶有洗涤剂的蒸馏水中，进行超声清洗。此情况下，洗涤剂使用Fischer公司生产的产品，蒸馏水用Millipore公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟后，再用蒸馏水超声清洗两次，清洗10分钟。用蒸馏水完成清洗后，将基板用溶剂例如异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗，将所得物干燥，并移至等离子清洗机中。此外，用氧等离子将基板清洗5分钟，然后将其移至真空沉积机。
在如上制得的透明ITO电极上，将六腈六氮杂苯并菲(HAT)通过热真空沉积法沉积至500埃的厚度，以形成空穴注入层。
在所述空穴注入层上，依次真空沉积具有上述化学式的4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)(250埃)、六腈六氮杂苯并菲(HAT)(50埃)和(4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)(NPB)(400埃)，以形成空穴传输层。
接着，将在合成实施例1中制备的化学式1-3的化合物和如下所示的掺杂物化合物GD以10:1的重量比在所述空穴传输层上真空沉积至300埃的厚度，以形成发光层。
将上述化学式ET-A的化合物作为电子传输材料和上述化学式LiQ的化合物(喹啉锂)以1:1的重量比在发光层上真空沉积，以形成300埃厚度的电子注入和传输层。
将15埃厚度的氟化锂(LiF)和10,00埃的厚度的铝依次沉积在所述电子注入及传输层上，以形成正极。
在上述制备过程中，有机材料的沉积速率保持在0.4-0.7埃/秒，用于正极的氟化锂的沉积速率保持在0.3埃/秒，铝的沉积速率保持在2埃/秒，且沉积时的真空强度保持在2×10-7至5×10-8托，以制备有机发光器件。
<实施例2>
用与上述实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用如下化学式1-7的化合物代替实施例1中的化学式1-3的化合物。
<实施例3>
用与上述实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于。使用如下化学式1-11的化合物代替实施例1中的化学式1-3的化合物。
<实施例4>
用与上述实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用如下化学式1-15的化合物代替实施例1中的化学式1-3的化合物。
<实施例5>
用与上述实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用如下化学式1-55的化合物代替实施例1中的化学式1-3的化合物。
<对比实施例1>
用与上述实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用如下化学式GH-A的化合物代替实施例1中的化学式1-3的化合物。
[GH-A]
<试验实施例1>
当将电流(10mA/cm2)施加至实施例1至5和对比实施例1制备的有机发光器件上时，获得表1所示的结果：
[表1]
化合物 电压(V) 效率(cd/A)
试验实施例1 化学式1-3 3.50 67.10
试验实施例2 化学式1-7 3.70 65.57
试验实施例3 化学式1-11 3.93 62.32
试验实施例4 化学式1-15 4.10 57.53
试验实施例5 化学式1-55 4.37 61.38
对比实施例1 GH-A 6.12 15.26
从上表1结果可见，本说明书的新化合物可用作包括有机发光器件的有机电子器件的发光层的材料，且使用所述新化合物的包括有机发光器件的有机电子器件在效率、驱动电压以及稳定性等方面表现出优异的特性。特别地，所述化合物能够降低器件的驱动电压并提高器件的效率，由此降低能耗。

Claims (16)

1.一种化合物，由如下化学式1表示：
在上述化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，并各自独立地为氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基亚磺酰基；取代或未取代的芳基亚磺酰基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷胺基；取代或未取代芳烷胺基；取代或未取代的芳胺基；取代或未取代的杂芳胺基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基；或-L-A，
L为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代的或被一个或多个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被至少一个选自如下的基团取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基，
A为取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基，
R1至R8的至少一个为-L-A，且R1至R8与相邻基团一起形成脂族环或稠合杂环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1至R8的至少一个为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R7和R8彼此相同或不同，并各自独立地为卤素基团、腈基、硝基、羟基、或取代或未取代的烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1和R2彼此相同或不同，并各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基、或取代或未取代的芴基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R3至R6的至少一个包括任意一个如下基团：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并呋喃基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R3至R6的至少一个为-L-A。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1和R2彼此相同或不同，并各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基、或取代或未取代的芴基，
R3至R6的至少一个为-L-A，且
R7和R8彼此相同或不同，并各自独立地为卤素基团、腈基、硝基、羟基、或取代或未取代的烷基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R7和R8彼此相同或不同，并各自独立地为取代或未取代的烷基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1和R2各自独立地为苯基、联苯基、甲苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或芴基，
R3至R6各自独立地为氢、重氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、或-L-A，且
R3至R6的至少一个为-L-A。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1和R2的任意一个为-L-A，且另一个为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基、或取代或未取代的芴基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
A的芳基为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的酚萘烯基、取代或未取代的萘并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苝基、或取代或未取代的基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
由化学式1表示的化合物由如下任一化学式表示：
13.一种有机电子器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置于所述第一电极和所述第二电极之间的一层以上的有机材料层，
其特征在于，
一层以上的有机材料层包含权利要求1至12中任一项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机电子器件，其特征在于，
有机材料层包括电子阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一层，并且所述电子阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一层包含所述化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电子器件，其特征在于，
电子传输层包含所述化合物。
16.根据权利要求13所述的有机电子器件，其特征在于，
有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述化合物。
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