KR20180045696A - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 긴 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 발광효율, 구동전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent) 소자에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자에서는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 전계 발광 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질은, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 도펀트 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 발광능이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환체이고,
Ar2는 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 Ar2가 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기일 경우, 상기 Ar1과 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
* 는 상기 화학식 1과 결합하는 부위를 나타내고,
X1 내지 X3는 C(R1)(R2), O, S 및 N(R3)로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
상기 Ar2, R1 내지 R3의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.
특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 낮은 구동전압, 높은 효율 및 긴 수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 '비스카바졸 모이어티'에 '스파이로 모이어티'가 결합되거나, 또는 '비스카바졸 모이어티'에 '디벤조다이옥신 모이어티'이 직접 결합된 구조를 기본 골격으로 하며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환기가 도입되어 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 상기 스파이로 모이어티는 스파이로(안트라센-플루오렌), 스파이로(플루오렌-크산텐), 스파이로(플루오렌-티오크산텐), 스파이로(아크리딘-플루오렌) 등일 수 있고, 상기 디벤조다이옥신 모이어티는 디하이드로안트라센, 디벤조다이옥신, 티안트렌, 페나진 등일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 열적 안정성과 정공 수송 능력이 우수한 '비스카바졸 모이어티'와 '스파이로 모이어티/디벤조다이옥신 모이어티'를 포함한다. 이러한 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용할 경우에는 정공 수송층을 통해 발광층으로 들어오는 정공을 수용하는 능력이 우수하여, 발광층 내에서 정공과 전자가 결합할 수 있는 확률을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 비스카바졸 모이어티에 스파이로 모이어티가 결합됨으로써 입체 장애가 형성되어 필름 형성시 발생하는 결정화를 방지하고, 높은 열 안정성을 유지하여 높은 증착온도에도 안정한 효과를 나타낼 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용할 경우에는 소자의 수명이 연장되어 장시간 사용할 수 있다(하기 표 1 참조). 이때, 상기 화학식 1의 헤테로원자(N, O, S) 함유 스파이로 모이어티는 양쪽성(amphiprotic)을 가지므로, 헤테로원자를 함유하지 않는 스파이로 모이어티(예컨대, 스파이로비플루오렌)에 비해 p-type 효과가 강화될 수 있다. 이러한 헤테로원자 함유 스파이로 모이어티를 포함하는 화합물을 p-type으로 사용할 경우에는 정공(hole) 특성이 강화되어, 정공 수송층으로부터 정공을 잘 수용할 수 있다.
| 구조 | HOMO | LUMO | 밴드갭 | T1 |
 |
4.97 eV | 1.16 eV | 3.81 eV | 2.79 eV |
 |
4.96 eV | 1.04 eV | 3.93 eV | 3.03 eV |
 |
4.89 eV | 0.99 eV | 3.90 eV | 2.87 eV |
 |
4.93 eV | 1.11 eV | 3.82 eV | 2.86 eV |
 |
4.96 eV | 1.15 eV | 3.81 eV | 2.85 eV |
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 비스카바졸 모이어티에 디벤조다이옥신 모이어티가 결합됨으로써 정공(hole) 특성이 향상되어 p-type 특성을 보다 강화시킬 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용할 경우에는 강한 p-type 특성에 의해 정공 수송층으로부터 정공을 수용하는 능력이 향상되어, 발광층 내 정공(hole)과 전자(electron)가 결합될 확률을 높여 저전압, 고효율 효과를 나타낼 수 있다. 이때, 상기 화학식 1의 비스카바졸 모이어티에 디벤조다이옥신 모이어티가 결합된 화합물은 HOMO가 비스카바졸에, LUMO가 디벤조다이옥신에 집중적으로 분포하여 효과적으로 화합물 내 전하 균형(charge blance)을 이룰 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 다양한 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있으며, 넓은 밴드 갭뿐만 아니라 우수한 정공 수송성을 가질 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 방향족환 및/또는 질소-함유 헤테로환이 결합되어 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 특히 발광층 재료로 사용될 수 있다.
이와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자용 재료[예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, ‘CBP’라 함)]에 비해 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라 발광능이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 경우에는 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층 재료(녹색의 인광 호스트 재료)로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
본 발명에 따른 신규 화합물은 비스카바졸 모이어티에 스파이로 모이어티 또는 디벤조다이옥신 모이어티가 직접 결합되면서 다양한 치환기가 도입되는 것으로, 상기 화학식 1로 표시된다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 두 개의 카바졸이 벤젠 고리를 통해 직접 연결된 비스카바졸 모이어티를 기본 골격으로 포함한다. 이러한 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 4 내지 7 중 적어도 어느 하나로 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 4 내지 7에서, Ar1 및 Ar2는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 6으로 구체화될 수 있다. 이때, 카바졸의 활성 부위(active site)인 3번 위치가 서로 연결된 화합물이 더욱 바람직하고, 이러한 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용할 경우에는 카바졸의 3번 위치가 open 상태인 화합물에 비해 재료의 안전성이 향상될 수 있다.
Ar1은 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환체이다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 치환체에서, X1 내지 X3는 C(R1)(R2), O, S 및 N(R3)로 이루어진 군에서 선택된다.
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
바람직하게는, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이러한 화학식 2로 표시되는 치환체는 스파이로 모이어티로서 스파이로(안트라센-플루오렌), 스파이로(플루오렌-크산텐), 스파이로(플루오렌-티오크산텐), 스파이로(아크리딘-플루오렌)일 수 있고, 하기 화학식 8 내지 11 중 적어도 어느 하나로 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 8 내지 11에서, * 는 상기 화학식 1과 결합하는 부위를 나타내고, R1 내지 R3는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 이러한 화학식 3으로 표시되는 치환체는 디하이드로안트라센, 디벤조다이옥신, 티안트렌, 페나진일 수 있고, 하기 화학식 12 내지 15 중 적어도 어느 하나로 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
상기 화학식 12 내지 15에서, * 는 상기 화학식 1과 결합하는 부위를 나타내고, R1 내지 R3는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
한편, Ar2는 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 Ar2가 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기일 경우, 상기 Ar1과 동일하거나 상이할 수 있다.
바람직하게는, 상기 Ar2는 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 상기 Ar2는 C6~C60의 아릴기일 수 있다.
상기 Ar2, R1 내지 R3의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화합물 1 내지 672 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알킬의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알케닐의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서“알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알키닐의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R’O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R’는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미한다. 이러한 알킬옥시는 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 “알킬보론”은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론이고, “아릴보론”은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론을 의미한다.
본 발명에서 "아릴포스핀"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 포스핀을 의미하고, "아릴포스핀옥사이드기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 포스핀이 O를 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에서 “축합 고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
2. 유기
전계
발광 소자
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또한, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[
준비예
1] 3CZN2
의 합성
질소 기류 하에서 3-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol), 2'-bromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] (48.7 g, 100 mmol), Pd2(dba)3 (2.75 g, 3.0 mmol), (t-Bu)3P (4.0 g, 20 mmol), sodium tert-butoxide (NaOBu-t) (19.2 g, 200 mmol)을 toluene (PhMe) 1000 ml에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 3CZN2 (49.9 g, 수율 82 %)를 얻었다.
1H-NMR: δ 7.17 (m, 18H), 7.53 (m, 4H), 7.73 (s, 1H), 7.89 (d, 2H), 8.06 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
2] 3CZN3
의 합성
3'-bromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 3CZN3 (48.6 g, 수율 80 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.16 (m, 19H), 7.54 (m, 3H), 7.72 (d, 1H), 7.94 (m, 3H), 8.57 (d, 1H)
[
준비예
3] 2CZN2
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 2CZN2 (47.5 g, 수율 78 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.15 (m, 19H), 7.52 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
4] 2CZN3
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 2CZN3 (45.6 g, 수율 75 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.21 (m, 20H), 7.55 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.93 (m, 3H), 8.05 (d, 1H), 8.57 (d, 1H)
[
준비예
5] 1CZN2
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 1CZN2 (43.8 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.22 (m, 19H), 7.53 (m, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 8.06 (d, 2H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
6] 1CZN3
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 1CZN3 (44.4 g, 수율 73 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.20 (m, 20H), 7.55 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.93 (m, 3H), 8.06 (d, 1H), 8.57 (d, 1H)
[
준비예
7] 4CZN2
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 4CZN2 (48.6 g, 수율 80 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.19 (m, 22H), 7.61 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 8.03 (d, 1H), 8.56 (d, 1H))
[
준비예
8] 4CZN3
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 4CZN3 (48.1 g, 수율 79 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.19 (m, 21H), 7.56 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.93 (m, 3H), 8.57 (d, 1H)
[
준비예
9] 3CZO2
의 합성
질소 기류 하에서 3-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol), 2-bromospiro[fluorene-9,9'-xanthene] (41.2 g, 100 mmol), Pd2(dba)3 (2.75 g, 3.0 mmol), (t-Bu)3P (4.0 g, 20 mmol), sodium tert-butoxide (19.2 g, 200 mmol)을 toluene 1000 ml에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 3CZO2 (48.6 g, 수율 80 %)를 얻었다.
1H-NMR: δ 7.09 (m, 8H), 7.34 (t, 5H), 7.53 (m, 4H), 7.65 (s, 1H), 7.93 (d, 2H), 8.06 (d, 1H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
10] 3CZO3
의 합성
3-bromospiro[fluorene-9,9'-xanthene] (41.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 9과 동일한 과정을 수행하여 3CZO3 (48.1 g, 수율 79 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.07 (m, 8H), 7.35 (m, 6H), 7.53 (m, 3H), 7.64 (d, 1H), 7.93 (m, 3H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
11] 2CZO2
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 9과 동일한 과정을 수행하여 2CZO2 (46.8 g, 수율 77 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.03 (m, 3H), 7.15 (m, 5H), 7.35 (m, 6H), 7.55 (d, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
12] 2CZO3
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 10와 동일한 과정을 수행하여 2CZO3 (49.3 g, 수율 81 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.02 (m, 3H), 7.15 (m, 5H), 7.36 (m, 7H), 7.54 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.93 (m, 3H), 8.04 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
13] 1CZO2
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 9과 동일한 과정을 수행하여 1CZO2 (41.9 g, 수율 69 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.18 (m, 14H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (s, 1H), 7.93 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
14] 1CZO3
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 10와 동일한 과정을 수행하여 1CZO3 (42.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.21 (m, 15H), 7.54 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.94 (m, 3H), 8.05 (d, 1H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
15] 4CZO2
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 9과 동일한 과정을 수행하여 4CZO2 (45.6 g, 수율 75 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.02 (m, 3H), 7.15 (m, 5H), 7.34 (m, 9H), 7.66 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 8.03 (d, 1H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
16] 4CZO3
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 10와 동일한 과정을 수행하여 4CZO3 (44.4 g, 수율 73 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.02 (m, 3H), 7.16 (m, 5H), 7.36 (m, 8H), 7.54 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.94 (m, 3H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
17] 3CZS2
의 합성
질소 기류 하에서 3-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol), 2-bromospiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] (42.8 g, 100 mmol), Pd2(dba)3 (2.75 g, 3.0 mmol), (t-Bu)3P (4.0 g, 20 mmol), sodium tert-butoxide (19.2 g, 200 mmol)을 toluene 1000 ml에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 3CZS2 (48.1 g, 수율 79 %)를 얻었다.
1H-NMR: δ 7.21 (m, 12H), 7.52 (d, 2H), 7.67 (m, 3H), 7.92 (d, 2H), 8.06 (d, 2H), 8.57 (d, 1H)
[
준비예
18] 3CZS3
의 합성
3-bromospiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] (42.8 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 17과 동일한 과정을 수행하여 3CZS3 (49.3 g, 수율 81 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.11 (m, 6H), 7.35 (t, 6H), 7.53 (m, 3H), 7.68 (d, 3H), 7.95 (m, 3H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
19] 2CZS2
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 17과 동일한 과정을 수행하여 2CZS2 (45.0 g, 수율 74 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.02 (m, 5H), 7.18 (t, 1H), 7.37 (m, 6H), 7.53 (d, 2H), 7.68 (m, 3H), 7.98 (d, 2H), 8.06 (d, 2H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
20] 2CZS3
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 18와 동일한 과정을 수행하여 2CZS3 (46.2 g, 수율 76 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.02 (m, 5H), 7.15 (t, 1H), 7.36 (m, 7H), 7.56 (d, 1H), 7.68 (d, 3H), 7.93 (m, 3H), 8.04 (d, 1H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
21] 1CZS2
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 17과 동일한 과정을 수행하여 1CZS2 (41.4 g, 수율 68 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.24 (m, 12H), 7.51 (d, 2H), 7.68 (m, 3H), 7.92 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 8.57 (d, 1H)
[
준비예
22] 1CZS3
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 18와 동일한 과정을 수행하여 1CZS3 (43.2 g, 수율 71 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.22 (m, 13H), 7.56 (d, 1H), 7.68 (d, 3H), 7.93 (m, 3H), 8.06 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
23] 4CZS2
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 17과 동일한 과정을 수행하여 4CZS2 (45.0 g, 수율 74 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.02 (m, 5H), 7.15 (t, 1H), 7.35 (m, 9H), 7.67 (m, 3H), 7.92 (d, 2H), 8.03 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
24] 4CZS3
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 18와 동일한 과정을 수행하여 4CZS3 (43.8 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.02 (m, 5H), 7.14 (t, 1H), 7.34 (m, 8H), 7.64 (d, 1H), 7.68 (d, 3H), 7.93 (m, 3H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
25] 3CZF2
의 합성
질소 기류 하에서 3-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol), 2'-bromo-10,10-dimethyl-10H-spiro[anthracene-9,9'-fluorene] (43.8 g, 100 mmol), Pd2(dba)3 (2.75 g, 3.0 mmol), (t-Bu)3P (4.0 g, 20 mmol), sodium tert-butoxide (19.2 g, 200 mmol)을 toluene 1000 ml에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 3CZF2 (50.5 g, 수율 83 %)를 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.34 (m, 18H), 7.88 (d, 2H), 8.05 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
26] 3CZF3
의 합성
3'-bromo-10,10-dimethyl-10H-spiro[anthracene-9,9'-fluorene] (43.8 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 25과 동일한 과정을 수행하여 3CZF3 (48.7 g, 수율 80 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.36 (m, 18H), 7.92 (m, 3H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
27] 2CZF2
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 25과 동일한 과정을 수행하여 2CZF2 (47.5 g, 수율 78 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.02 (d, 1H), 7.28 (m, 15H), 7.58 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 8.05 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
28] 2CZF3
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 26와 동일한 과정을 수행하여 2CZF3 (43.8 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.02 (d, 1H), 7.31 (m, 15H), 7.58 (d, 1H), 7.92 (m, 3H), 8.05 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
29] 1CZF2
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 25과 동일한 과정을 수행하여 1CZF2 (42.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.30 (m, 16H), 7.58 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 8.06 (d, 2H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
30] 1CZF3
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 26와 동일한 과정을 수행하여 1CZF3 (44.4 g, 수율 73 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.26 (m, 16H), 7.56 (d, 1H), 7.92 (m, 3H), 8.06 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
31] 4CZF2
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 25과 동일한 과정을 수행하여 4CZF2 (49.3 g, 수율 81 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.02 (d, 1H), 7.28 (m, 16H), 7.57 (s, 1H), 7.93 (d, 2H), 8.02 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
32] 4CZF3
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 26와 동일한 과정을 수행하여 4CZF3 (48.7 g, 수율 80 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.68 (s, 6H), 7.02 (d, 1H), 7.27 (m, 16H), 7.58 (d, 1H), 7.92 (m, 3H), 8.54 (d, 1H)
[
준비예
33] 3CZOO2
의 합성
질소 기류 하에서 3-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol), 2-bromodibenzo[b,e][1,4]dioxine (26.35 g, 100 mmol), Pd2(dba)3 (2.75 g, 3.0 mmol), (t-Bu)3P (4.0 g, 20 mmol), sodium tert-butoxide (19.2 g, 200 mmol)을 toluene 1000 ml에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 3CZOO2 (49.9 g, 수율 82 %)를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.81 (d, 2H), 6.96 (m, 3H), 7.13 (m, 3H), 7.39 (m, 2H), 7.54 (m, 2H), 7.96 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
34] 3CZOO1
의 합성
1-bromodibenzo[b,e][1,4]dioxine (26.35 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 33과 동일한 과정을 수행하여 3CZOO1 (48.1 g, 수율 79 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.81 (d, 3H), 6.92 (t, 2H), 7.16 (m, 3H), 7.38 (m, 2H), 7.54 (m, 2H), 7.95 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
35] 2CZOO2
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 33과 동일한 과정을 수행하여 2CZOO2 (46.8 g, 수율 77 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.81 (d, 2H), 7.08 (m, 6H), 7.38 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
36] 2CZOO1
의 합성
2-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 34와 동일한 과정을 수행하여 2CZOO1 (48.1 g, 수율 79 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.81 (d, 3H), 6.96 (m, 3H), 7.16 (t, 2H), 7.37 (m, 3H), 7.93 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
37] 1CZOO2
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 33과 동일한 과정을 수행하여 1CZOO2 (43.8 g, 수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.81 (d, 2H), 6.97 (m, 3H), 7.17 (m, 4H), 7.38 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
38] 1CZOO1
의 합성
1-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 34와 동일한 과정을 수행하여 1CZOO1 (42.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.81 (d, 3H), 6.92 (t, 2H), 7.17 (m, 4H), 7.37 (m, 2H), 7.92 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
39] 4CZOO2
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 33과 동일한 과정을 수행하여 4CZOO2 (49.3 g, 수율 81 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.81 (d, 2H), 7.08 (m, 6H), 7.37 (m, 4H), 7.92 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
준비예
40] 4CZOO1
의 합성
4-chloro-9H-carbazole (20.2 g, 100 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 34와 동일한 과정을 수행하여 4CZOO1 (48.7 g, 수율 80 %)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.81 (d, 3H), 6.96 (m, 3H), 7.16 (t, 2H), 7.38 (m, 4H), 7.92 (d, 1H), 8.56 (d, 1H)
[
합성예
1] 화합물
1 의
합성
질소 기류 하에서 3CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol), (9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 5 mol%), NaOH (2.5 g, 61.8 mmol)을 400 ml / 100 ml의 THF/H2O를 넣고 80에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 1 (11.8 g, 수율 75 %)을 획득하였다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
2] 화합물
2 의
합성
(9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2 (12.6 g, 수율 73 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
3] 화합물
5 의
합성
(9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 5 (12.7 g, 수율 76 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 816
[
합성예
4] 화합물
8 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 8 (13.6 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 916
[
합성예
5] 화합물
9 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 9 (11.0 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
6] 화합물
11 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 11 (11.9 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
7] 화합물
13 의
합성
3CZO2 (10.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 13 (11.7 g, 수율 77 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
8] 화합물
15 의
합성
3CZO2 (10.9 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 15 (13.1 g, 수율 78 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 816
[
합성예
9] 화합물
16 의
합성
3CZO2 (10.9 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 16 (13.6 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 892
[
합성예
10] 화합물
17 의
합성
3CZO3 (10.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 17 (10.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
11] 화합물
18 의
합성
3CZO3 (10.9 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 18 (13.3 g, 수율 79 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 816
[
합성예
12] 화합물
24 의
합성
3CZO3 (10.9 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 24 (12.6 g, 수율 73 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 840
[
합성예
13] 화합물
25 의
합성
3CZN3 (12.5 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 25 (13.4 g, 수율 80 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
14] 화합물
26 의
합성
3CZN3 (12.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 26 (13.2 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 891
[
합성예
15] 화합물
33 의
합성
3CZN3 (12.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 33 (13.2 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 865
[
합성예
16] 화합물
29 의
합성
3CZN2 (12.5 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 29 (11.6 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
17] 화합물
31 의
합성
3CZN2 (12.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 31 (14.1 g, 수율 77 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 891
[
합성예
18] 화합물
35 의
합성
3CZN2 (12.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 35 (12.8 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 865
[
합성예
19] 화합물
37 의
합성
3CZS2 (11.3 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 37 (11.5 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
20] 화합물
39 의
합성
3CZS2 (11.3 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 39 (12.3 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
21] 화합물
40 의
합성
3CZS2 (11.3 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 40 (14.7 g, 수율 79 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 906
[
합성예
22] 화합물
41 의
합성
3CZS3 (11.3 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 41 (11.5 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
23] 화합물
42 의
합성
3CZS3 (11.3 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 42 (12.8 g, 수율 75 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
24] 화합물
48 의
합성
3CZS3 (11.3 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 48 (12.6 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 856
[
합성예
25] 화합물
49 의
합성
3CZOO2 (7.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 49 (9.0 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
26] 화합물
50 의
합성
3CZOO2 (7.9 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 50 (9.9 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
27] 화합물
53 의
합성
3CZOO1 (7.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 53 (9.4 g, 수율 77 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
28] 화합물
56 의
합성
3CZOO1 (7.9 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 56 (11.9 g, 수율 78 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 741
[
합성예
29] 화합물
57 의
합성
3CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 57 (11.4 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
30] 화합물
58 의
합성
3CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 58 (12.1 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
31] 화합물
65 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 65 (11.2 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
32] 화합물
67 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 67 (11.8 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
33] 화합물
69 의
합성
3CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 69 (10.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
34] 화합물
77 의
합성
3CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 77 (11.7 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
35] 화합물
73 의
합성
3CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 73 (10.1 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
36] 화합물
80 의
합성
3CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 80 (10.9 g, 수율 63 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
37] 화합물
81 의
합성
3CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 81 (12.2 g, 수율 73 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
38] 화합물
84 의
합성
3CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 84 (14.1 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
39] 화합물
85 의
합성
3CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 85 (11.7 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
40] 화합물
92 의
합성
3CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 92 (13.7 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
41] 화합물
93 의
합성
3CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 93 (11.2 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
42] 화합물
101 의
합성
3CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 101 (11.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
43] 화합물
97 의
합성
3CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 97 (11.2 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
44] 화합물
99 의
합성
3CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 99 (12.2 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
45] 화합물
105 의
합성
3CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 105 (8.9 g, 수율 73 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
46] 화합물
106 의
합성
3CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 106 (9.8 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
47] 화합물
109 의
합성
3CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 109 (8.5 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
48] 화합물
111 의
합성
3CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 111 (9.5 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
49] 화합물
113 의
합성
3CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 113 (9.5 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
50] 화합물
114 의
합성
3CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 114 (10.1 g, 수율 58 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
51] 화합물
121 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 121 (9.3 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
52] 화합물
123 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 123 (9.9 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
53] 화합물
125 의
합성
3CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 125 (9.4 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
54] 화합물
133 의
합성
3CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 133 (10.2 g, 수율 63 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
55] 화합물
129 의
합성
3CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 129 (8.9 g, 수율 59 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
56] 화합물
136 의
합성
3CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 136 (9.5 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
57] 화합물
137 의
합성
3CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 137 (9.5 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
58] 화합물
140 의
합성
3CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 140 (11.7 g, 수율 59 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
59] 화합물
141 의
합성
3CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 141 (9.2 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
60] 화합물
148 의
합성
3CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 148 (11.2 g, 수율 56 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
61] 화합물
149 의
합성
3CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 149 (9.6 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
62] 화합물
157 의
합성
3CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 157 (9.9 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
63] 화합물
153 의
합성
3CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 153 (9.5 g, 수율 61 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
64] 화합물
155 의
합성
3CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 155 (10.4 g, 수율 61 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
65] 화합물
161 의
합성
3CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 161 (7.8 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
66] 화합물
162 의
합성
3CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 162 (8.5 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
67] 화합물
165 의
합성
3CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 165 (7.3 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
68] 화합물
167 의
합성
3CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 167 (8.1 g, 수율 59 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
69] 화합물
169 의
합성
3CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 169 (10.7 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
70] 화합물
170 의
합성
3CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 170 (11.4 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
71] 화합물
177 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 177 (10.1 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
72] 화합물
179 의
합성
3CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 179 (11.3 g, 수율 65 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
73] 화합물
181 의
합성
3CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 181 (10.2 g, 수율 67 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
74] 화합물
189 의
합성
3CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 189 (11.5 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
75] 화합물
185 의
합성
3CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 185 (10.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
76] 화합물
192 의
합성
3CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 192 (12.4 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
77] 화합물
193 의
합성
3CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 193 (11.6 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
78] 화합물
196 의
합성
3CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 196 (12.7 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
79] 화합물
197 의
합성
3CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 197 (11.4 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
80] 화합물
204 의
합성
3CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 204 (13.1 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
81] 화합물
205 의
합성
3CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 205 (9.3 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
82] 화합물
213 의
합성
3CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 213 (11.1 g, 수율 67 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
83] 화합물
209 의
합성
3CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 209 (10.3 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
84] 화합물
211 의
합성
3CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 211 (10.9 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
85] 화합물
217 의
합성
3CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 217 (8.8 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
86] 화합물
218 의
합성
3CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 218 (9.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
87] 화합물
221 의
합성
3CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 221 (8.4 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
88] 화합물
223 의
합성
3CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 223 (9.3 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
89] 화합물
225 의
합성
2CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 225 (9.1 g, 수율 58 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
90] 화합물
226 의
합성
2CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 226 (9.5 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
91] 화합물
233 의
합성
2CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 233 (8.9 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
92] 화합물
235 의
합성
2CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 235 (9.0 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
93] 화합물
237 의
합성
2CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 237 (7.6 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
94] 화합물
245 의
합성
2CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 245 (8.5 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
95] 화합물
241 의
합성
2CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 241 (8.2 g, 수율 54 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
96] 화합물
248 의
합성
2CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 248 (9.2 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
97] 화합물
249 의
합성
2CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 249 (9.2 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
98] 화합물
252 의
합성
2CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 252 (9.9 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
99] 화합물
253 의
합성
2CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 253 (8.6 g, 수율 51 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
100] 화합물
260 의
합성
2CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 260 (10.3 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
101] 화합물
261 의
합성
2CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 261 (8.2 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
102] 화합물
269 의
합성
2CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 269 (8.9 g, 수율 54 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
103] 화합물
265 의
합성
2CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 265 (8.5 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
104] 화합물
267 의
합성
2CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 267 (8.6 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
105] 화합물
273 의
합성
2CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 273 (6.7 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
106] 화합물
274 의
합성
2CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 274 (7.1 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
107] 화합물
277 의
합성
2CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 277 (6.2 g, 수율 51 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
108] 화합물
279 의
합성
2CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-1-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 279 (7.1 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
109] 화합물
281 의
합성
2CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 281 (11.0 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
110] 화합물
282 의
합성
2CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 282 (12.5 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
111] 화합물
289 의
합성
2CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 289 (10.7 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
112] 화합물
291 의
합성
2CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 291 (11.9 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
113] 화합물
293 의
합성
2CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 293 (10.0 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
114] 화합물
301 의
합성
2CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 301 (10.0 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
115] 화합물
297 의
합성
2CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 297 (10.4 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
116] 화합물
304 의
합성
2CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 304 (11.1 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
117] 화합물
305 의
합성
2CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 305 (12.2 g, 수율 73 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
118] 화합물
308 의
합성
2CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 308 (14.3 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
119] 화합물
309 의
합성
2CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 309 (11.7 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
120] 화합물
316 의
합성
2CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 316 (14.1 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
121] 화합물
317 의
합성
2CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 317 (11.5 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
122] 화합물
325 의
합성
2CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 325 (11.9 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
123] 화합물
321 의
합성
2CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 321 (10.9 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
124] 화합물
323 의
합성
2CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 323 (11.6 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
125] 화합물
329 의
합성
2CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 329 (8.3 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
126] 화합물
330 의
합성
2CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 330 (9.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
127] 화합물
333 의
합성
2CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 333 (8.4 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
128] 화합물
335 의
합성
2CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 335 (9.1 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
129] 화합물
337 의
합성
2CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 337 (12.1 g, 수율 77 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
130] 화합물
338 의
합성
2CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 338 (13.0 g, 수율 75 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
131] 화합물
345 의
합성
2CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 345 (12.5 g, 수율 79 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
132] 화합물
347 의
합성
2CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 347 (12.8 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
133] 화합물
349 의
합성
2CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 349 (11.0 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
134] 화합물
357 의
합성
2CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 357 (11.4 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
135] 화합물
353 의
합성
2CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 353 (11.7 g, 수율 77 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
136] 화합물
360 의
합성
2CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 360 (13.0 g, 수율 75 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
137] 화합물
361 의
합성
2CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 361 (12.7 g, 수율 76 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
138] 화합물
364 의
합성
2CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 364 (14.7 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
139] 화합물
365 의
합성
2CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 365 (12.7 g, 수율 76 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
140] 화합물
372 의
합성
2CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 372 (14.9 g, 수율 75 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
141] 화합물
373 의
합성
2CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 373 (11.2 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
142] 화합물
381 의
합성
2CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 381 (11.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
143] 화합물
377 의
합성
2CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 377 (11.0 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
144] 화합물
379 의
합성
2CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 379 (12.3 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
145] 화합물
385 의
합성
2CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 385 (9.7 g, 수율 80 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
146] 화합물
386 의
합성
2CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 386 (11.3 g, 수율 82 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
147] 화합물
389 의
합성
2CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 389 (9.6 g, 수율 81 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
148] 화합물
391 의
합성
2CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 391 (10.8 g, 수율 79 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
149] 화합물
393 의
합성
2CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 393 (11.0 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
150] 화합물
394 의
합성
2CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 394 (11.9 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
151] 화합물
401 의
합성
2CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 401 (10.7 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
152] 화합물
403 의
합성
2CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 403 (11.9 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
153] 화합물
405 의
합성
2CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 405 (10.8 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
154] 화합물
413 의
합성
2CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 413 (11.4 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
155] 화합물
409 의
합성
2CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 409 (10.4 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
156] 화합물
416 의
합성
2CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 416 (11.4 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
157] 화합물
417 의
합성
2CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 417 (11.4 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
158] 화합물
420 의
합성
2CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 420 (12.7 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
159] 화합물
421 의
합성
2CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 421 (11.2 g, 수율 67 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
160] 화합물
428 의
합성
2CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 428 (13.1 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
161] 화합물
429 의
합성
2CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 429 (10.7 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
162] 화합물
437 의
합성
2CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 437 (10.8 g, 수율 65 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
163] 화합물
433 의
합성
2CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 433 (9.6 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
164] 화합물
435 의
합성
2CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 435 (10.6 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
165] 화합물
441 의
합성
2CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 441 (8.6 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
166] 화합물
442 의
합성
2CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 442 (9.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
167] 화합물
445 의
합성
2CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 445 (8.4 g, 수율 69 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
168] 화합물
447 의
합성
2CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 447 (9.6 g, 수율 70 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
169] 화합물
449 의
합성
1CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 449 (9.1 g, 수율 58 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
170] 화합물
450 의
합성
1CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 450 (9.8 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
171] 화합물
457 의
합성
1CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 457 (8.7 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
172] 화합물
459 의
합성
1CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 459 (8.6 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
173] 화합물
461 의
합성
1CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 461 (8.9 g, 수율 59 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
174] 화합물
469 의
합성
1CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 469 (8.5 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
175] 화합물
465 의
합성
1CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 465 (8.4 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
176] 화합물
472 의
합성
1CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 472 (9.3 g, 수율 54 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
177] 화합물
473 의
합성
1CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 473 (9.7 g, 수율 58 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
178] 화합물
476 의
합성
1CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 476 (10.5 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
179] 화합물
477 의
합성
1CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 477 (9.2 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
180] 화합물
484 의
합성
1CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 484 (11.3 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
181] 화합물
485 의
합성
1CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 485 (9.2 g, 수율 59 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
182] 화합물
493 의
합성
1CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 493 (9.5 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
183] 화합물
489 의
합성
1CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 489 (8.7 g, 수율 56 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
184] 화합물
491 의
합성
1CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 491 (9.4 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
185] 화합물
497 의
합성
1CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 497 (7.2 g, 수율 59 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
186] 화합물
498 의
합성
1CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 498 (8.2 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
187] 화합물
501 의
합성
1CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 501 (6.9 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
188] 화합물
503 의
합성
1CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 503 (7.4 g, 수율 54 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
189] 화합물
505 의
합성
4CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 505 (9.8 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
190] 화합물
506 의
합성
4CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 506 (10.4 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
191] 화합물
513 의
합성
4CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 513 (9.9 g, 수율 63 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
192] 화합물
515 의
합성
4CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 515 (10.6 g, 수율 61 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
193] 화합물
517 의
합성
4CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 517 (9.1 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
194] 화합물
525 의
합성
4CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 525 (10.4 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
195] 화합물
521 의
합성
4CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 521 (9.4 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
196] 화합물
528 의
합성
4CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 528 (10.4 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
197] 화합물
529 의
합성
4CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 529 (11.1 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
198] 화합물
532 의
합성
4CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 532 (12.3 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
199] 화합물
533 의
합성
4CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 533 (10.1 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
200] 화합물
540 의
합성
4CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 540 (12.7 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
201] 화합물
541 의
합성
4CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 541 (9.3 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
202] 화합물
549 의
합성
4CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 549 (10.3 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
203] 화합물
545 의
합성
4CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 545 (9.9 g, 수율 64 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
204] 화합물
547 의
합성
4CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 547 (9.9 g, 수율 58 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
205] 화합물
553 의
합성
4CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 553 (7.5 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
206] 화합물
554 의
합성
4CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 554 (8.3 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
207] 화합물
557 의
합성
4CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 557 (7.5 g, 수율 62 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
208] 화합물
559 의
합성
4CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 559 (8.4 g, 수율 61 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
209] 화합물
561 의
합성
1CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 561 (8.7 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
210] 화합물
562 의
합성
1CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 562 (9.0 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
211] 화합물
569 의
합성
1CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 569 (8.5 g, 수율 54 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
212] 화합물
571 의
합성
1CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 571 (8.6 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
213] 화합물
573 의
합성
1CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 573 (7.8 g, 수율 51 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
214] 화합물
581 의
합성
1CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 581 (8.2 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
215] 화합물
577 의
합성
1CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 585 (7.9 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
216] 화합물
584 의
합성
1CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 584 (9.2 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
217] 화합물
585 의
합성
1CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 585 (9.2 g, 수율 55 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
218] 화합물
588 의
합성
1CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 588 (10.6 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
219] 화합물
589 의
합성
1CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 589 (9.1 g, 수율 54 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
220] 화합물
596 의
합성
1CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 596 (10.3 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
221] 화합물
597 의
합성
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
222] 화합물
605 의
합성
1CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 605 (8.6 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
223] 화합물
601 의
합성
1CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 601 (8.2 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
224] 화합물
603 의
합성
1CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 603 (8.6 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
225] 화합물
609 의
합성
1CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 609 (6.9 g, 수율 57 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
226] 화합물
610 의
합성
1CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 610 (7.3 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
227] 화합물
613 의
합성
1CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 613 (6.8 g, 수율 56 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
228] 화합물
615 의
합성
1CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 615 (7.4 g, 수율 54 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
229] 화합물
617 의
합성
4CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 617 (8.2 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
230] 화합물
618 의
합성
4CZF3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 618 (9.2 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
231] 화합물
625 의
합성
4CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 625 (8.4 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
232] 화합물
627 의
합성
4CZF2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 627 (8.8 g, 수율 51 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 842
[
합성예
233] 화합물
629 의
합성
4CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 629 (7.9 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 789
[
합성예
234] 화합물
637 의
합성
4CZO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 637 (8.1 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 739
[
합성예
235] 화합물
633 의
합성
4CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 633 (8.1 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 765
[
합성예
236] 화합물
640 의
합성
4CZO3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(phenanthren-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.98 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 640 (8.6 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 740
[
합성예
237] 화합물
641 의
합성
4CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 641 (8.5 g, 수율 51 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
238] 화합물
644 의
합성
4CZN3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.05 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 644 (9.9 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 967
[
합성예
239] 화합물
645 의
합성
4CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 645 (8.7 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 815
[
합성예
240] 화합물
652 의
합성
4CZN2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (9.01 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 652 (9.7 g, 수율 49 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 965
[
합성예
241] 화합물
653 의
합성
4CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 653 (8.1 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
242] 화합물
661 의
합성
4CZS2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (6.95 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 661 (8.3 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 806
[
합성예
243] 화합물
657 의
합성
4CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 657 (7.9 g, 수율 51 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 755
[
합성예
244] 화합물
659 의
합성
4CZS3 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 659 (8.9 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 832
[
합성예
245] 화합물
665 의
합성
4CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 665 (6.5 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
246] 화합물
666 의
합성
4CZOO2 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 666 (7.1 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
합성예
247] 화합물
669 의
합성
4CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (5.9 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 669 (6.6 g, 수율 54 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 591
[
합성예
248] 화합물
671 의
합성
4CZOO1 (11.5 g, 20.6 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.48 g, 20.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 671 (7.4 g, 수율 50 %)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[
실시예
1 내지 248] 녹색 유기
전계
발광 소자의 제작
합성예에서 합성한 화합물(하기 표 2 참조)을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 합성예에서 합성한 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300 nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
1] 녹색 유기
전계
발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 합성예에서 합성한 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
2] 녹색 유기
전계
발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 합성예에서 합성한 화합물 대신 화합물 A를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 248, 비교예 1 및 2에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP, BCP 및 화합물 A의 구조는 하기와 같다.
[
평가예
1]
실시예 1 내지 248, 비교예 1 및 2 에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 화합물 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예1 | 1 | 6.1 | 516 | 43.4 |
| 실시예2 | 2 | 6.1 | 517 | 42.3 |
| 실시예3 | 5 | 6.1 | 518 | 43.5 |
| 실시예4 | 8 | 6.1 | 518 | 42.7 |
| 실시예5 | 9 | 6.1 | 517 | 43.6 |
| 실시예6 | 11 | 6.2 | 516 | 43.5 |
| 실시예7 | 13 | 6.2 | 517 | 45.4 |
| 실시예8 | 15 | 6.2 | 518 | 43.6 |
| 실시예9 | 16 | 6.2 | 518 | 44.7 |
| 실시예10 | 17 | 6.1 | 517 | 45.8 |
| 실시예11 | 18 | 6.2 | 518 | 43.8 |
| 실시예12 | 24 | 6.2 | 517 | 43.6 |
| 실시예13 | 25 | 6.2 | 518 | 42.4 |
| 실시예14 | 26 | 6.1 | 515 | 44.2 |
| 실시예15 | 33 | 6.1 | 516 | 44.3 |
| 실시예16 | 29 | 6.2 | 516 | 44.3 |
| 실시예17 | 31 | 6.2 | 517 | 43.2 |
| 실시예18 | 35 | 6.2 | 518 | 44.6 |
| 실시예19 | 37 | 6.1 | 518 | 42.8 |
| 실시예20 | 39 | 6.2 | 517 | 42.7 |
| 실시예21 | 40 | 6.2 | 516 | 42.5 |
| 실시예22 | 41 | 6.2 | 517 | 44.4 |
| 실시예23 | 42 | 6.2 | 518 | 44.4 |
| 실시예24 | 48 | 6.2 | 518 | 43.6 |
| 실시예25 | 49 | 6.1 | 517 | 43.4 |
| 실시예26 | 50 | 6.1 | 518 | 44.6 |
| 실시예27 | 53 | 6.1 | 517 | 44.8 |
| 실시예28 | 56 | 6.2 | 518 | 42.6 |
| 실시예29 | 57 | 6.2 | 515 | 44.7 |
| 실시예30 | 58 | 6.1 | 516 | 44.9 |
| 실시예31 | 65 | 6.2 | 516 | 45.0 |
| 실시예32 | 67 | 6.1 | 517 | 43.0 |
| 실시예33 | 69 | 6.2 | 518 | 43.0 |
| 실시예34 | 77 | 6.1 | 518 | 45.1 |
| 실시예35 | 73 | 6.2 | 517 | 44.1 |
| 실시예36 | 80 | 6.2 | 516 | 44.3 |
| 실시예37 | 81 | 6.2 | 517 | 42.3 |
| 실시예38 | 84 | 6.2 | 518 | 44.2 |
| 실시예39 | 85 | 6.2 | 518 | 44.3 |
| 실시예40 | 92 | 6.1 | 517 | 43.6 |
| 실시예41 | 93 | 6.1 | 518 | 42.8 |
| 실시예42 | 101 | 6.1 | 517 | 42.7 |
| 실시예43 | 97 | 6.1 | 518 | 44.4 |
| 실시예44 | 99 | 6.1 | 515 | 44.6 |
| 실시예45 | 105 | 6.2 | 516 | 42.4 |
| 실시예46 | 106 | 6.2 | 516 | 43.7 |
| 실시예47 | 109 | 6.1 | 517 | 43.3 |
| 실시예48 | 111 | 6.1 | 518 | 44.6 |
| 실시예49 | 113 | 6.2 | 518 | 45.5 |
| 실시예50 | 114 | 6.2 | 517 | 44.8 |
| 실시예51 | 121 | 6.2 | 516 | 43.6 |
| 실시예52 | 123 | 6.2 | 517 | 43.7 |
| 실시예53 | 125 | 6.2 | 518 | 42.8 |
| 실시예54 | 133 | 6.2 | 518 | 44.6 |
| 실시예55 | 129 | 6.2 | 517 | 44.1 |
| 실시예56 | 136 | 6.1 | 518 | 43.1 |
| 실시예57 | 137 | 6.1 | 517 | 42.3 |
| 실시예58 | 140 | 6.1 | 518 | 44.3 |
| 실시예59 | 141 | 6.1 | 515 | 44.2 |
| 실시예60 | 148 | 6.2 | 516 | 44.2 |
| 실시예61 | 149 | 6.2 | 516 | 42.5 |
| 실시예62 | 157 | 6.1 | 517 | 43.7 |
| 실시예63 | 153 | 6.1 | 518 | 44.9 |
| 실시예64 | 155 | 6.2 | 518 | 44.7 |
| 실시예65 | 161 | 6.2 | 517 | 43. |
| 실시예66 | 162 | 6.1 | 516 | 45.7 |
| 실시예67 | 165 | 6.1 | 517 | 44.3 |
| 실시예68 | 167 | 6.1 | 518 | 44.5 |
| 실시예69 | 169 | 6.2 | 518 | 44.7 |
| 실시예70 | 170 | 6.2 | 517 | 42.5 |
| 실시예71 | 177 | 6.2 | 518 | 43.3 |
| 실시예72 | 179 | 6.1 | 517 | 44.6 |
| 실시예73 | 181 | 6.1 | 516 | 44.8 |
| 실시예74 | 189 | 6.1 | 517 | 45.1 |
| 실시예75 | 185 | 6.1 | 518 | 43.3 |
| 실시예76 | 192 | 6.1 | 518 | 43.2 |
| 실시예77 | 193 | 6.2 | 517 | 44.2 |
| 실시예78 | 196 | 6.2 | 516 | 42.1 |
| 실시예79 | 197 | 6.2 | 517 | 44.1 |
| 실시예80 | 204 | 6.1 | 518 | 43.6 |
| 실시예81 | 205 | 6.2 | 518 | 43.7 |
| 실시예82 | 213 | 6.2 | 517 | 45.8 |
| 실시예83 | 209 | 6.1 | 518 | 44.9 |
| 실시예84 | 211 | 6.1 | 517 | 44.0 |
| 실시예85 | 217 | 6.2 | 518 | 44.9 |
| 실시예86 | 218 | 6.2 | 515 | 42.8 |
| 실시예87 | 221 | 6.2 | 516 | 43.8 |
| 실시예88 | 223 | 6.1 | 516 | 43.7 |
| 실시예89 | 225 | 6.1 | 517 | 42.6 |
| 실시예90 | 226 | 6.1 | 518 | 42.3 |
| 실시예91 | 233 | 6.2 | 518 | 42.3 |
| 실시예92 | 235 | 6.2 | 517 | 44.3 |
| 실시예93 | 237 | 6.2 | 516 | 43.4 |
| 실시예94 | 245 | 6.1 | 517 | 43.5 |
| 실시예95 | 241 | 6.1 | 518 | 43.6 |
| 실시예96 | 248 | 6.2 | 518 | 42.6 |
| 실시예97 | 249 | 6.2 | 517 | 42.5 |
| 실시예98 | 252 | 6.2 | 518 | 42.5 |
| 실시예99 | 253 | 6.2 | 517 | 44.6 |
| 실시예100 | 260 | 6.2 | 518 | 44.7 |
| 실시예101 | 261 | 6.2 | 515 | 44.7 |
| 실시예102 | 269 | 6.1 | 516 | 44.7 |
| 실시예103 | 265 | 6.1 | 516 | 45.6 |
| 실시예104 | 267 | 6.1 | 517 | 43.5 |
| 실시예105 | 273 | 6.1 | 518 | 43.4 |
| 실시예106 | 274 | 6.1 | 518 | 45.3 |
| 실시예107 | 277 | 6.1 | 517 | 46.3 |
| 실시예108 | 279 | 6.2 | 516 | 43.4 |
| 실시예109 | 281 | 6.1 | 517 | 42.6 |
| 실시예110 | 282 | 6.2 | 518 | 44.7 |
| 실시예111 | 289 | 6.1 | 518 | 45.6 |
| 실시예112 | 291 | 6.1 | 517 | 43.8 |
| 실시예113 | 293 | 6.2 | 518 | 45.7 |
| 실시예114 | 301 | 6.2 | 517 | 44.7 |
| 실시예115 | 297 | 6.2 | 518 | 43.8 |
| 실시예116 | 304 | 6.2 | 515 | 42.7 |
| 실시예117 | 305 | 6.2 | 516 | 43.6 |
| 실시예118 | 308 | 6.2 | 516 | 44.4 |
| 실시예119 | 309 | 6.1 | 517 | 45.2 |
| 실시예120 | 316 | 6.1 | 518 | 44.3 |
| 실시예121 | 317 | 6.1 | 518 | 44.5 |
| 실시예122 | 325 | 6.1 | 517 | 43.6 |
| 실시예123 | 321 | 6.2 | 516 | 42.8 |
| 실시예124 | 323 | 6.2 | 517 | 42.7 |
| 실시예125 | 329 | 6.1 | 518 | 42.6 |
| 실시예126 | 330 | 6.2 | 518 | 43.4 |
| 실시예127 | 333 | 6.1 | 517 | 44.3 |
| 실시예128 | 335 | 6.2 | 518 | 44.5 |
| 실시예129 | 337 | 6.1 | 517 | 45.7 |
| 실시예130 | 338 | 6.1 | 518 | 44.6 |
| 실시예131 | 345 | 6.1 | 515 | 44.3 |
| 실시예132 | 347 | 6.1 | 516 | 43.2 |
| 실시예133 | 349 | 6.2 | 516 | 44.3 |
| 실시예134 | 357 | 6.2 | 517 | 45.4 |
| 실시예135 | 353 | 6.2 | 518 | 44.6 |
| 실시예136 | 360 | 6.2 | 518 | 43.7 |
| 실시예137 | 361 | 6.2 | 517 | 42.5 |
| 실시예138 | 364 | 6.1 | 516 | 44.4 |
| 실시예139 | 365 | 6.1 | 517 | 45.3 |
| 실시예140 | 372 | 6.2 | 518 | 45.3 |
| 실시예141 | 373 | 6.2 | 518 | 44.4 |
| 실시예142 | 381 | 6.2 | 517 | 44.5 |
| 실시예143 | 377 | 6.1 | 518 | 44.6 |
| 실시예144 | 379 | 6.1 | 517 | 44.7 |
| 실시예145 | 385 | 6.2 | 516 | 43.8 |
| 실시예146 | 386 | 6.2 | 517 | 43.6 |
| 실시예147 | 389 | 6.2 | 518 | 43.5 |
| 실시예148 | 391 | 6.1 | 518 | 42.3 |
| 실시예149 | 393 | 6.1 | 517 | 43.2 |
| 실시예150 | 394 | 6.2 | 516 | 43.3 |
| 실시예151 | 401 | 6.2 | 517 | 45.5 |
| 실시예152 | 403 | 6.1 | 518 | 45.7 |
| 실시예153 | 405 | 6.2 | 518 | 45.6 |
| 실시예154 | 413 | 6.2 | 517 | 44.4 |
| 실시예155 | 409 | 6.2 | 518 | 42.2 |
| 실시예156 | 416 | 6.1 | 517 | 42.3 |
| 실시예157 | 417 | 6.1 | 518 | 42.4 |
| 실시예158 | 420 | 6.1 | 515 | 43.5 |
| 실시예159 | 421 | 6.1 | 516 | 42.6 |
| 실시예160 | 428 | 6.2 | 516 | 43.7 |
| 실시예161 | 429 | 6.2 | 517 | 43.9 |
| 실시예162 | 437 | 6.2 | 518 | 43.8 |
| 실시예163 | 433 | 6.2 | 518 | 42.7 |
| 실시예164 | 435 | 6.2 | 517 | 42.6 |
| 실시예165 | 441 | 6.2 | 516 | 42.5 |
| 실시예166 | 442 | 6.1 | 517 | 41.3 |
| 실시예167 | 445 | 6.1 | 518 | 41.2 |
| 실시예168 | 447 | 6.1 | 518 | 41.5 |
| 실시예169 | 449 | 6.1 | 517 | 43.4 |
| 실시예170 | 450 | 6.1 | 518 | 44.5 |
| 실시예171 | 457 | 6.2 | 517 | 44.6 |
| 실시예172 | 459 | 6.2 | 518 | 43.7 |
| 실시예173 | 461 | 6.2 | 515 | 43.5 |
| 실시예174 | 469 | 6.1 | 516 | 43.4 |
| 실시예175 | 465 | 6.1 | 516 | 44.3 |
| 실시예176 | 472 | 6.2 | 517 | 44.2 |
| 실시예177 | 473 | 6.2 | 518 | 44.3 |
| 실시예178 | 476 | 6.2 | 518 | 42.4 |
| 실시예179 | 477 | 6.1 | 517 | 43.7 |
| 실시예180 | 484 | 6.1 | 516 | 44.5 |
| 실시예181 | 485 | 6.2 | 517 | 44.3 |
| 실시예182 | 493 | 6.2 | 518 | 44.4 |
| 실시예183 | 489 | 6.2 | 518 | 43.7 |
| 실시예184 | 491 | 6.1 | 517 | 43.8 |
| 실시예185 | 497 | 6.1 | 518 | 45.6 |
| 실시예186 | 498 | 6.2 | 517 | 45.5 |
| 실시예187 | 501 | 6.2 | 518 | 43.5 |
| 실시예188 | 503 | 6.2 | 515 | 44.8 |
| 실시예189 | 505 | 6.1 | 516 | 45.8 |
| 실시예190 | 506 | 6.1 | 516 | 43.7 |
| 실시예191 | 513 | 6.2 | 517 | 44.7 |
| 실시예192 | 515 | 6.2 | 518 | 45.3 |
| 실시예193 | 517 | 6.2 | 518 | 44.3 |
| 실시예194 | 525 | 6.1 | 517 | 44.2 |
| 실시예195 | 521 | 6.1 | 516 | 43.2 |
| 실시예196 | 528 | 6.2 | 517 | 44.3 |
| 실시예197 | 529 | 6.2 | 518 | 45.6 |
| 실시예198 | 532 | 6.2 | 518 | 44.6 |
| 실시예199 | 533 | 6.2 | 517 | 44.2 |
| 실시예200 | 540 | 6.2 | 518 | 45.2 |
| 실시예201 | 541 | 6.2 | 517 | 45.4 |
| 실시예202 | 549 | 6.1 | 518 | 45.0 |
| 실시예203 | 545 | 6.1 | 515 | 44.0 |
| 실시예204 | 547 | 6.1 | 516 | 44.3 |
| 실시예205 | 553 | 6.1 | 516 | 43.3 |
| 실시예206 | 554 | 6.1 | 517 | 43.1 |
| 실시예207 | 557 | 6.2 | 518 | 43.1 |
| 실시예208 | 559 | 6.2 | 518 | 42.4 |
| 실시예209 | 561 | 6.2 | 517 | 42.4 |
| 실시예210 | 562 | 6.2 | 516 | 42.3 |
| 실시예211 | 569 | 6.2 | 517 | 43.3 |
| 실시예212 | 571 | 6.2 | 518 | 43.4 |
| 실시예213 | 573 | 6.2 | 518 | 44.7 |
| 실시예214 | 581 | 6.1 | 517 | 44.7 |
| 실시예215 | 577 | 6.1 | 518 | 45.5 |
| 실시예216 | 584 | 6.1 | 517 | 45.5 |
| 실시예217 | 585 | 6.1 | 517 | 44.6 |
| 실시예218 | 588 | 6.2 | 518 | 44.6 |
| 실시예219 | 589 | 6.2 | 518 | 43.6 |
| 실시예220 | 596 | 6.2 | 517 | 42.2 |
| 실시예221 | 597 | 6.2 | 516 | 42.2 |
| 실시예222 | 605 | 6.2 | 517 | 44.3 |
| 실시예223 | 601 | 6.1 | 518 | 42.5 |
| 실시예224 | 603 | 6.1 | 518 | 42.5 |
| 실시예225 | 609 | 6.1 | 517 | 42.3 |
| 실시예226 | 610 | 6.2 | 518 | 44.2 |
| 실시예227 | 613 | 6.2 | 517 | 44.2 |
| 실시예228 | 615 | 6.2 | 517 | 45.1 |
| 실시예229 | 617 | 6.2 | 515 | 45.2 |
| 실시예230 | 618 | 6.2 | 516 | 45.4 |
| 실시예231 | 625 | 6.2 | 517 | 45.8 |
| 실시예232 | 627 | 6.2 | 515 | 44.7 |
| 실시예233 | 629 | 6.2 | 515 | 44.7 |
| 실시예234 | 637 | 6.1 | 517 | 43.7 |
| 실시예235 | 633 | 6.1 | 516 | 43.6 |
| 실시예236 | 640 | 6.1 | 517 | 44.5 |
| 실시예237 | 641 | 6.1 | 516 | 42.5 |
| 실시예238 | 644 | 6.2 | 516 | 42.4 |
| 실시예239 | 645 | 6.2 | 517 | 43.4 |
| 실시예240 | 652 | 6.2 | 515 | 42.3 |
| 실시예241 | 653 | 6.2 | 517 | 45.6 |
| 실시예242 | 661 | 6.1 | 515 | 43.6 |
| 실시예243 | 657 | 6.2 | 517 | 43.2 |
| 실시예244 | 659 | 6.2 | 515 | 43.3 |
| 실시예245 | 665 | 6.1 | 515 | 42.6 |
| 실시예246 | 666 | 6.2 | 517 | 42.5 |
| 실시예247 | 669 | 6.2 | 517 | 43.4 |
| 실시예248 | 671 | 6.2 | 517 | 45.2 |
| 비교예 1 | CBP | 6.93 | 516 | 38.5 |
| 비교예 2 | A | 6.5 | 515 | 40.4 |
또한, 실시예 1, 5, 7, 10, 13, 16, 19, 22, 25, 27 및 비교예 1, 2에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 수명(T90: 초기 휘도에서 90%로 감소하는데 소요되는 시간)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 수명 (T95) |
| 실시예 1 | 1 | 20 |
| 실시예 5 | 9 | 25 |
| 실시예 7 | 13 | 30 |
| 실시예 10 | 17 | 35 |
| 실시예 13 | 25 | 25 |
| 실시예 16 | 29 | 25 |
| 실시예 19 | 37 | 20 |
| 실시예 22 | 41 | 30 |
| 실시예 25 | 49 | 25 |
| 실시예 27 | 53 | 30 |
| 비교예 1 | CBP | 10 |
| 비교예 2 | A | 15 |
상기 표 2 및 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 248)는 비교예 1 및 2에 비해 전류효율, 구동전압 및 수명면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환체이고,
Ar2는 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 Ar2가 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기일 경우, 상기 Ar1과 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
* 는 상기 화학식 1과 결합하는 부위를 나타내고,
X1 내지 X3는 C(R1)(R2), O, S 및 N(R3)로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
상기 Ar2, R1 내지 R3의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 7 중 적어도 어느 하나로 표시되는 것인 화합물.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
.
상기 화학식 4 내지 7에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 치환체는 하기 화학식 8 내지 11 중 적어도 어느 하나로 표시되는 것인 화합물.
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 8 내지 11에서,
* 는 상기 화학식 1과 결합하는 부위를 나타내고,
R1 내지 R3는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 치환체는 하기 화학식 12 내지 15 중 적어도 어느 하나로 표시되는 것인 화합물.
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
상기 화학식 12 내지 15에서,
* 는 상기 화학식 1과 결합하는 부위를 나타내고,
R1 내지 R3는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar2는 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물. - 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제6항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제7항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 인광 발광층인 유기 전계 발광 소자.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160140359A KR20180045696A (ko) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160140359A KR20180045696A (ko) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180045696A true KR20180045696A (ko) | 2018-05-04 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160140359A KR20180045696A (ko) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
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| Country | Link |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11450821B2 (en) | 2019-09-03 | 2022-09-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device |
-
2016
- 2016-10-26 KR KR1020160140359A patent/KR20180045696A/ko active IP Right Grant
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11450821B2 (en) | 2019-09-03 | 2022-09-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device |
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