CN110099895B - 化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了化学式1的化合物，和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书要求基于在2017年7月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0091898号的优先权的权益，并且其全部公开内容通过引用并入本文。
本申请涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括第一电极、第二电极和其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从第一电极和第二电极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本申请涉及提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R10各自独立地为氢；或氘，或者R1至R4的相邻基团可以各自独立地彼此键合以形成环，
R5至R10各自独立地为氢；或氘；
L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及
Ar由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
Y1至Y4中的两者为N，以及其余两者各自为C和CR，
X为O、S或CR'R”，
R'和R”为甲基，
R和R11各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a为1至4的整数，以及
当a为2或更大时，两个或更多个R11彼此相同或不同。
本申请的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
使用根据本申请的一个实施方案的化合物的有机发光器件能够获得低驱动电压、高发光效率和/或长寿命。
附图说明
图1示出其中基底(1)、第一电极(2)、发光层(3)和第二电极(4)顺序层合的有机发光器件。
图2示出其中基底(1)、第一电极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和第二电极(4)顺序层合的有机发光器件。
图3是示出根据本说明书的一个实施方案的化学式a的1H-NMR值的图，以及图4是示出化学式a的MS值的图。
图5是示出根据本说明书的一个实施方案的化学式d的1H-NMR值的图。
图6是示出根据本说明书的一个实施方案的化学式5的1H-NMR值的图。
图7是示出根据本说明书的一个实施方案的化学式40的1H-NMR值的图。
图8是示出根据本说明书的一个实施方案的化学式451的1H-NMR值的图。
图9是示出根据本说明书的一个实施方案的化学式809的1H-NMR值的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
根据本申请的一个实施方案，通过具有如上所述的核心结构，由化学式1表示的化合物具有控制三线态能量的优点，并且可以表现出长寿命和高效率特性。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以是芳基，或者被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性的或支化的，并且虽然对其没有特别限制，但是碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性的或支化的，并且虽然对其没有特别限制，但是碳原子数优选为2至40。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基是单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
等。然而，化合物不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一种或更多种原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于芳族烃环，二价的芳族烃环除外。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以应用于杂环，二价的杂环除外。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基和芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可以应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以应用于杂芳基和杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，以上提供的对烯基的描述可以应用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
在本说明书中，相邻基团彼此键合以形成环意指相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；或者经取代或未经取代的芳族杂环。
在本说明书中，脂族烃环意指，仅由碳原子和氢原子形成的环作为非芳族的环。
在本说明书中，芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以是单环的或多环的。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基，位置在空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，在苯环中的邻位取代的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，如上所述，相邻基团彼此键合以形成环意指相邻基团彼此键合成5元至8元烃环或5元至8元杂环，并且环可以是单环的或多环的、脂族的、芳族的或其稠合形式，但不限于此。
根据本申请的一个实施方案，R1至R10各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的芳基膦基。
根据本申请的一个实施方案，R1至R10各自独立地为氢；或氘。
根据本申请的一个实施方案，R1至R10为氢。
根据本申请的一个实施方案，R1至R4的相邻基团可以各自独立地彼此键合以形成环。
根据本申请的一个实施方案，R1至R4的相邻基团可以各自独立地彼此键合以形成具有6至60个碳原子的芳基。
根据本申请的一个实施方案，R1至R4的相邻基团可以各自独立地彼此键合以形成具有6至30个碳原子的芳基。
根据本申请的一个实施方案，R1至R4的相邻基团可以各自独立地彼此键合以形成具有6至15个碳原子的芳基。
根据本申请的一个实施方案，R1至R4的相邻基团可以各自独立地彼此键合以形成苯基。
根据本申请的一个实施方案，R1和R2；R2和R3；或R3和R4可以彼此键合以形成苯基。
根据本申请的一个实施方案，L是直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，L是直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，L是直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，L是直接键；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，L是直接键；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的包含至少一个N的具有2至15个碳原子的杂环基。
根据本申请的一个实施方案，Ar由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，Y1至Y4中的两者为N，以及其余两者各自为C和CR，
X为O、S或CR'R”，以及R和R11各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的杂环基，R'和R”为甲基，a为1至4的整数，以及当a为2或更大时，两个或更多个R11彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，化学式1由选自以下化学式1-1至1-3中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，
R1至R10、Ar和L具有与化学式1中相同的限定，以及
R14至R17各自独立地为氢；或氘。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y3为N，Y2是C，以及Y4为CR。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y3为N，Y4为C，以及Y2为CR。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y4为N，Y2为C，以及Y3为CR。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y4为N，Y3为C，以及Y2为CR。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y4为N，Y3为C，以及Y2为CR。
根据本说明书的一个实施方案，Y2和Y4为N，Y1为C，以及Y3为CR。
根据本说明书的一个实施方案，R为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2由选自以下化学式2-1至2-3中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至2-3中，
Y1至Y4具有与以上相同的限定，以及R12和R13各自独立地具有与R11相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物是选自以下结构式中的任一者。
本说明书的另一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，某个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别说明相反，否则某个部分“包括”某些组件的描述意指能够进一步包括另外的组件，并且不排除另外的组件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
在本说明书的一个实施方式中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自以下的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
在本申请的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；和设置在发光层与第一电极之间或设置在发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一者包含所述化合物。在本申请的一个实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个有机材料层可以选自电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、和空穴阻挡层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，所述化合物可以包含在两个或更多个电子传输层中的一者中，或者包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中。
此外，在本申请的一个实施方案中，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除所述化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，除了包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有其中第一电极、一个或更多个有机材料层和第二电极顺序层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有其中第二电极、一个或更多个有机材料层和第一极顺序层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出其中基底(1)、第一电极(2)、发光层(3)和第二电极(4)顺序层合的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层(3)中。
图2示出其中基底(1)、第一电极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和第二电极(4)顺序层合的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)和电子传输层(7)中的一个或更多个层中。
在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于，有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即上述化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于，有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成第一电极，并在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作第二电极的材料。除了这样的方法以外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。
此外，当制造有机发光器件时，化学式1的化合物可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序层合第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
作为第一电极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的第一电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为第二电极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。第二电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在第一电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在第一电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自第一电极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发射在可见光区域的光的材料，并且优选为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑系、苯并噻唑系和苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但该材料不限于此。
掺杂剂材料可以包括如下化合物，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够良好地接收来自第二电极的电子，使电子移动至发光层并且具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与本领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数且其中后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自第二电极的电子注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达第二电极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，空穴阻挡层不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在以下实施例中将具体描述用于制备化学式1的化合物的方法和使用化学式1的化合物制造有机发光器件的方法。然而，以下实施例仅用于说明性目的，并且本公开内容的范围不限于此。
本公开内容的化合物使用Buchwald-Hartwig偶联反应、Heck偶联反应、Suzuki偶联反应等作为典型反应来制备，并且在对所有化合物进行纯化和升华纯化之后对器件进行评估。
制备例1
1)化学式a-1的制备
将萘-2-胺(300.0g，1.0当量)、1-溴-2-碘苯(592.7g，1.0当量)、NaOtBu(302.0g，1.5当量)、Pd(OAc)2(4.70g，0.01当量)和Xantphos(12.12g，0.01当量)溶解在1,4-二
烷(5L)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，然后再次在真空下除去约70％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加己烷的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物a-1(443.5g，收率71％)。[M+H]＝299
2)化学式a(5H-苯并[b]咔唑)的制备
将Pd(t-Bu3P)2(8.56g，0.01当量)和K2CO3(463.2g，2.00当量)添加至在二甲基乙酰胺(4L)中的化学式a-1(443.5g，1.0当量)，并将所得物在回流下搅拌。3小时后，将反应物质倒入水中以使晶体降落，并将所得物过滤。将过滤的固体完全溶解在1,2-二氯苯中，然后用水洗涤，并将产物溶解的溶液真空浓缩以使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使用柱色谱法纯化所得物以获得化学式a(5H-苯并[b]咔唑)(174.8g，收率48％)。[M+H]＝218
图3是示出化学式a的1H-NMR值的图，以及图4是示出化学式a的MS值的图。
制备例2.化学式b(13H-二苯并[a,h]咔唑)的制备
使用与化学式a的制备方法相同的方法合成13H-二苯并[a,h]咔唑，不同之处在于，使用2-溴-1-碘萘代替1-溴-2-碘苯。
制备例3.化学式c(6H-二苯并[b,h]咔唑)的制备
使用与化学式a的制备方法相同的方法合成6H-二苯并[b,h]咔唑，不同之处在于，使用2,3-二溴萘代替1-溴-2-碘苯。
制备例4.化学式d(7H-二苯并[b,g]咔唑)的制备
使用与化学式a的制备方法相同的方法合成7H-二苯并[b,g]咔唑，不同之处在于，使用1-溴-2-碘萘代替1-溴-2-碘苯。
图5是示出化学式d的1H-NMR值的图。
合成例1
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(17.55g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物5(21.12g，收率87％)。[M+H]＝528
图6是示出化学式5的1H-NMR值的图。
合成例2
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(喹啉-7-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(17.60g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物29(17.27g，收率71％)。[M+H]＝529
合成例3
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(菲-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(19.28g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物40(18.87g，收率73％)。[M+H]＝562
图7是示出化学式40的1H-NMR值的图。
合成例4
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-5,5-二甲基-4-(菲-9-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(20.60g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物42(18.93g，收率70％)。[M+H]＝588
合成例5
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(4-(吡啶-2-基)苯基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(18.11g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物43(15.86g，收率64％)。[M+H]＝539
合成例6
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(菲-9-基)苯并噻吩并[2,3-b]吡嗪(20.09g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物53(16.48g，收率62％)。[M+H]＝578
合成例7
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(4-(吡啶-4-基)苯基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(18.92g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物56(16.59g，收率65％)。[M+H]＝555
合成例8
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-5,5-二甲基-2-(菲-3-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(20.60g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物60(16.50g，收率61％)。[M+H]＝588
合成例9
将化学式a(10.0g，1.0当量)，4-氯-9,9-二甲基-2-(菲-9-基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(20.60g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物66(17.31g，收率64％)。[M+H]＝588
合成例10
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(16.59g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物68(17.07g，收率67％)。[M+H]＝554
合成例11
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-([1,1'-联苯]-3-基)-3-氯苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(18.06g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物88(15.58g，收率63％)。[M+H]＝538
合成例12
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(萘-1-基)苯并[4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶(16.74g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物91(15.77g，收率67％)。[M+H]＝512
合成例13
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-5,5-二甲基-2-(喹啉-8-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(18.11g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物93(16.11g，收率65％)。[M+H]＝539
合成例14
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(荧蒽-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(21.30g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物119(17.72g，收率64％)。[M+H]＝602
合成例15
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(荧蒽-3-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(21.81g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物120(17.17g，收率61％)。[M+H]＝612
合成例16
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-2-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(23.23g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物123(18.84g，收率64％)。[M+H]＝640
合成例17
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(荧蒽-3-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(20.49g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物130(18.06g，收率67％)。[M+H]＝586
合成例18
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-2-氯苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(21.91g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物133(18.36g，收率65％)。[M+H]＝614
合成例19
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-5,5-二甲基-4,8-二苯基-7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(31.60g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物144(22.97g，收率62％)。[M+H]＝805
合成例20
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-7,8-二苯基-3-(吡啶-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(22.78g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物149(17.41g，收率60％)。[M+H]＝631
合成例21
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-6-(萘-2-基)-2,7-二苯基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(22.73g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物167(19.39g，收率62％)。[M+H]＝680
合成例22
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-8-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(22.62g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物175(18.48g，收率64％)。[M+H]＝628
合成例23
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-苯基-8-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(27.24g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物182(21.17g，收率64％)。[M+H]＝719
合成例24
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-8-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-2-(吡啶-4-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(24.80g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物194(19.14g，收率62％)。[M+H]＝671
合成例25
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-7-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9,9-二甲基-2-苯基-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(24.75g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物201(20.65g，收率67％)。[M+H]＝670
合成例26
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-7-基)苯基氰(23.89g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物214(19.52g，收率65％)。[M+H]＝653
合成例27
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(苯基-d5)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(14.46g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物217(14.81g，收率69％)。[M+H]＝467
合成例28
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(2-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪-3-基)苯基氰(16.29g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物218(15.73g，收率68％)。[M+H]＝503
合成例29
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪-8-基)苯基氰(24.80g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物221(20.62g，收率67％)。[M+H]＝669
合成例30
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-8-基)苯基氰(24.70g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物233(20.93g，收率68％)。[M+H]＝669
合成例31
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-([1,1'-联苯]-4-基-d9)-4-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(19.84g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物237(17.92g，收率68％)。[M+H]＝573
合成例32
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶-7-基)苯基氰(23.89g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物244(19.52g，收率65％)。[M+H]＝574
合成例33
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(2-氯-3-(苯基-d5)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪-7-基)苯基氰(20.39g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物254(18.00g，收率67％)。[M+H]＝584
合成例34
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(4-氯-5,5-二甲基-2-(苯基-d5)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶-7-基)苯基氰(20.90g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物267(17.76g，收率65％)。[M+H]＝594
合成例35
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(19.13g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物278(17.48g，收率68％)。[M+H]＝559
合成例36
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(19.58g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物284(16.72g，收率64％)。[M+H]＝568
合成例37
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(18.77g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物292(17.01g，收率67％)。[M+H]＝552
合成例38
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(19.58g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物296(16.98g，收率65％)。[M+H]＝568
合成例39
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(20.39g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物329(17.73g，收率66％)。[M+H]＝584
合成例40
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(19.58g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物334(17.50g，收率67％)。[M+H]＝568
合成例41
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(20.39g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物341(17.46g，收率65％)。[M+H]＝584
合成例42
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(20.09g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物375(17.81g，收率67％)。[M+H]＝578
合成例43
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(19.58g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物383(17.50g，收率67％)。[M+H]＝568
合成例44
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(17.25g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物412(16.98g，收率65％)。[M+H]＝568
合成例45
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(20.39g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物422(18.26g，收率68％)。[M+H]＝584
合成例46
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(20.90g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物423(19.12g，收率70％)。[M+H]＝594
合成例47
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(9,9'-螺双[芴]-3-基)-4-氯-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(27.59g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物450(22.71g，收率68％)。[M+H]＝726
合成例48
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(9,9'-螺双[芴]-2-基)-4-氯苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(26.27g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物451(22.22g，收率69％)。[M+H]＝700
图8是示出化学式451的1H-NMR值的图。
合成例49
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(9,9'-螺双[芴]-4-基)-2-氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(26.27g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物463(20.93g，收率65％)。[M+H]＝700
合成例50
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(9,9'-螺双[芴]-4-基)-2-氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(27.08g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物464(22.07g，收率67％)。[M+H]＝716
合成例51
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(26.37g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物472(21.64g，收率67％)。[M+H]＝702
合成例52
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(27.69g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物480(23.11g，收率69％)。[M+H]＝728
合成例53
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(9,9'-螺双[芴]-4-基)-2-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(27.59g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物495(23.72g，收率71％)。[M+H]＝726
合成例54
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(26.37g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物496(22.61g，收率70％)。[M+H]＝702
合成例55
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-芴-3-基)-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(27.69g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物501(24.12g，收率72％)。[M+H]＝728
合成例56
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(27.19g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物503(23.12g，收率70％)。[M+H]＝718
合成例57
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(27.19g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物509(23.78g，收率72％)。[M+H]＝718
合成例58
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(22.57g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物589(20.19g，收率70％)。[M+H]＝627
合成例59
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(23.38g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物590(21.01g，收率71％)。[M+H]＝653
合成例60
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-5,5-二甲基-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(23.89g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物591(20.43g，收率68％)。[M+H]＝653
合成例61
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(22.57g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物592(20.19g，收率70％)。[M+H]＝627
合成例62
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(23.38g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物599(21.00g，收率71％)。[M+H]＝643
合成例63
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(23.38g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物602(21.00g，收率71％)。[M+H]＝643
合成例64
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-9,9-二甲基-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(23.89g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物606(20.43g，收率68％)。[M+H]＝653
合成例65
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(23.38g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物608(19.22g，收率65％)。[M+H]＝643
合成例66
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(22.57g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物613(18.74g，收率65％)。[M+H]＝627
合成例67
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(22.57g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物619(19.32g，收率67％)。[M+H]＝627
合成例68
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-氯-9,9-二甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(23.89g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物636(20.73g，收率69％)。[M+H]＝653
合成例69
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-溴-5-(4,7,8-三苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2-基)苯基氰(29.28g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物697(21.38g，收率65％)。[M+H]＝715
合成例70
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(4-溴萘-1-基)-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(26.19g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物701(20.46g，收率68％)。[M+H]＝654
合成例71
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(4-溴萘-1-基)-3-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(26.19g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物707(21.36g，收率71％)。[M+H]＝654
合成例72
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(6-溴萘-1-基)-2-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(26.19g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物713(20.76g，收率69％)。[M+H]＝654
合成例73
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(6-溴吡啶-3-基)-8-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-5,5-二甲基-2-(吡啶-4-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(30.96g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物717(24.78g，收率72％)。[M+H]＝745
合成例74
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(6-溴吡啶-3-基)-2-(喹啉-7-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(22.94g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物724(19.54g，收率72％)。[M+H]＝590
合成例75
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(6-溴萘-1-基)-9,9-二甲基-2-(喹啉-7-基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(26.75g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物726(21.41g，收率70％)。[M+H]＝665
合成例76
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(5-溴萘-1-基)-7-(萘-1-基)-2-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(29.28g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物739(23.68g，收率72％)。[M+H]＝715
合成例77
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(3-溴苯基)-7-(萘-2-基)-2-苯基苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(27.51g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物740(21.90g，收率70％)。[M+H]＝680
合成例78
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(9,9'-螺双[芴]-4-基)-2-(6-溴萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(35.72g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物743(24.80g，收率64％)。[M+H]＝843
合成例79
将化学式a(10.0g，1.0当量)、5-(4-(9,9'-螺双[芴]-4-基)-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶2-基)-2-溴苯基氰(34.96g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物744(25.50g，收率67％)。[M+H]＝828
合成例80
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-溴-5-(3-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪-2-基)苯基氰(26.95g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物745(19.69g，收率64％)。[M+H]＝669
合成例81
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(2-(4-溴萘-1-基)-3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪-8-基)苯基氰(33.34g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物764(22.31g，收率61％)。[M+H]＝795
合成例82
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-溴-5-(3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪-2-基)苯基氰(29.94g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物778(21.10g，收率63％)。[M+H]＝728
合成例83
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(6-溴吡啶-3-基)-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(28.72g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物781(20.73g，收率64％)。[M+H]＝704
合成例84
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(6-溴吡啶-3-基)-4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(28.729g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物790(21.70g，收率67％)。[M+H]＝704
合成例85
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(5-溴喹啉-8-基)-4-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(32.07g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物794(23.03g，收率65％)。[M+H]＝770
合成例86
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(5-溴喹啉-8-基)-5,5-二甲基-4-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(32.58g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物795(23.33g，收率67％)。[M+H]＝780
合成例87
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(5-溴吡啶-3-基)-9,9-二甲基-6-苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(33.90g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物798(24.85g，收率67％)。[M+H]＝806
合成例88
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(17.55g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物809(18.34g，收率69％)。[M+H]＝578
图9是示出化学式809的1H-NMR值的图。
合成例89
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-苯基苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(17.25g，1.1当量)、K3PO4(14.21g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物811(15.06g，收率64％)。[M+H]＝512
合成例90
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-([1,1'-联苯]-4-基)-3-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(18.87g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物818(18.61g，收率67％)。[M+H]＝604
合成例91
将化学式b(10.0g，1.0当量)、2-氯-9,9-二甲基-3-(菲-3-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(20.60g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物822(19.08g，收率65％)。[M+H]＝638
合成例92
将化学式d(10.0g，1.0当量)、4-氯-9,9-二甲基-2-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(19.43g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物831(19.24g，收率68％)。[M+H]＝615
合成例93
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(菲-9-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(19.28g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物838(18.30g，收率65％)。[M+H]＝612
合成例94
将化学式b(10.0g，1.0当量)、2-氯-4,7,8-三苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(21.91g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物844(20.46g，收率67％)。[M+H]＝664
合成例95
将化学式b(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-苯基-7-(吡啶-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(18.92g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物848(18.09g，收率65％)。[M+H]＝605
合成例96
将化学式b(10.0g，1.0当量)、2-氯-7-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-5,5-二甲基-4-苯基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶(23.94g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物861(21.38g，收率66％)。[M+H]＝704
合成例97
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(三亚苯基-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(22.62g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物863(19.96g，收率64％)。[M+H]＝678
合成例98
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(萘-2-基-d7)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(17.91g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物866(16.14g，收率60％)。[M+H]＝585
合成例99
将化学式d(10.0g，1.0当量)、4-(2-氯-5,5-二甲基-5H-茚并[1,2-d]嘧啶-4-基)苯基氰(16.79g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物867(17.35g，收率67％)。[M+H]＝563
合成例100
将化学式b(10.0g，1.0当量)、3-(2-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪-3-基)苯基氰(16.79g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物869(16.57g，收率64％)。[M+H]＝563
合成例101
将化学式c(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-8-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(22.62g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物870(20.90g，收率67％)。[M+H]＝678
合成例102
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(苯基-d5)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(14.46g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物871(17.83g，收率75％)。[M+H]＝517
合成例103
将化学式b(10.0g，1.0当量)、4-(2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶-7-基)苯基氰(23.89g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物874(21.67g，收率67％)。[M+H]＝703
合成例104
将化学式c(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9,9-二甲基-7-(喹啉-8-基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(26.53g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物876(22.58g，收率65％)。[M+H]＝634
合成例105
将化学式b(10.0g，1.0当量)、4-(4-氯-8-(苯基-d5)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-2-基)苯基氰(20.39g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物878(18.96g，收率65％)。[M+H]＝634
合成例106
将化学式c(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(20.39g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物890(18.08g，收率62％)。[M+H]＝634
合成例107
将化学式c(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(19.58g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物898(18.19g，收率64％)。[M+H]＝618
合成例108
将化学式b(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(20.09g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物912(19.35g，收率67％)。[M+H]＝628
合成例109
将化学式d(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(19.58g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物913(20.18g，收率71％)。[M+H]＝618
合成例110
将化学式c(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(18.77g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物919(19.38g，收率70％)。[M+H]＝602
合成例111
将化学式c(10.0g，1.0当量)、2-(9,9'-螺双[芴]-2-基)-3-氯-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(27.59g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物933(23.92g，收率67％)。[M+H]＝776
合成例112
将化学式d(10.0g，1.0当量)、4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(18.06g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物937(19.47g，收率72％)。[M+H]＝588
合成例113
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(菲-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(20.09g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物941(21.38g，收率74％)。[M+H]＝628
合成例114
将化学式d(10.0g，1.0当量)、4-氯-9,9-二甲基-7-苯基-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-9H-茚并[2,1-d]嘧啶(27.74g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1005(27.74g，收率63％)。[M+H]＝779
合成例115
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(15.91g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1010(15.25g，收率66％)。[M+H]＝618
合成例116
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-(4-溴萘-1-基)-8-(萘-2-基)-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(24.42g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1016(17.79g，收率61％)。[M+H]＝780
合成例117
将化学式b(10.0g，1.0当量)、3-(6-溴吡啶-3-基)-2-(喹啉-7-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡嗪(24.83g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1030(18.61g，收率63％)。[M+H]＝640
合成例118
将化学式c(10.0g，1.0当量)、2-(4-溴萘-2-基)-4,7,8-三苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(18.65g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1033(15.55g，收率65％)。[M+H]＝790
合成例119
将化学式b(10.0g，1.0当量)、3-(5-溴萘-1-基)-9,9-二甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(26.44g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1041(18.91g，收率61％)。[M+H]＝830
合成例120
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-(4-溴萘-1-基)-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(26.02g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1043(19.91g，收率65％)。[M+H]＝820
合成例121
将化学式c(10.0g，1.0当量)、3-(8-溴喹啉-5-基)-9,9-二甲基-2-(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(26.48g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1047(19.24g，收率62％)。[M+H]＝831
合成例122
将化学式d(10.0g，1.0当量)、3-(4-溴萘-2-基)-2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-9,9-二甲基-9H-茚并[1,2-b]吡嗪(24.01g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1053(18.72g，收率65％)。[M+H]＝770
合成例123
将化学式d(10.0g，1.0当量)、3-(9,9'-螺双[芴]-4-基)-2-(5-溴萘-1-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡嗪(29.03g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1055(20.35g，收率61％)。[M+H]＝893
合成例124
将化学式b(10.0g，1.0当量)、4-(6-溴吡啶-3-基)-2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(21.33g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。在3小时之后反应终止时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体降落，并将所得物冷却然后过滤。使所得物经历柱色谱法以获得化合物1060(16.87g，收率64％)。[M+H]＝705
比较例1
将其上涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，使以下HI-1化合物形成至
的厚度作为空穴注入层，其中以下A-1化合物以1.5％的浓度进行p掺杂。通过在空穴注入层上真空沉积以下HT-1化合物来形成膜厚度为
的空穴传输层。随后，通过在空穴传输层上真空沉积以下EB-1化合物至
的膜厚度来形成电子阻挡层。然后，在EB-1沉积膜上，通过以98:2的重量比真空沉积以下RH-1化合物和以下Dp-7化合物来形成厚度为
的红色发光层。在发光层上，通过真空沉积以下HB-1化合物至
的膜厚度来形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上，通过以2:1的重量比真空沉积以下ET-1化合物和以下LiQ化合物来使电子注入和传输层形成至
的厚度。通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至
的厚度并沉积铝至
的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
通过以下来制造有机发光器件：在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
/秒至
/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
/秒和
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
实施例1至实施例124
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1的有机发光器件中，使用下表1中描述的各化合物代替RH-1。
比较例2至比较例37
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1的有机发光器件中，使用下表1中描述的各化合物代替RH-1。
当对实施例1至实施例124和比较例1至比较例37中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率和寿命，并且结果示于下表1中。T95意指亮度从其初始亮度(5000尼特)降低至95％所花费的时间。
[表1]
当向实施例1至124和比较例1至37中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。比较例1的红色有机发光器件使用本领域广泛使用的材料，并且具有使用化合物[EB-1]作为电子阻挡层并使用RH-1/Dp-7作为红色发光层的结构。比较例2至37使用RH-2至RH-37代替RH-1制造有机发光器件。当检查表1的结果时，可以看出，当使用本公开内容的化合物作为红色发光层的主体时，根据与比较例中的材料相比驱动电压降低接近多至30％并且效率提高30％或更多的事实，很好地实现了从主体到红色掺杂剂的能量转移。此外，可以看出，在保持高效率的同时，寿命特性大大提高了两倍或更多。这可能最终归因于与比较例的化合物相比，本公开内容的化合物对电子和空穴具有更高的稳定性的事实。结果，可以确定，当使用本公开内容的化合物作为红色发光层的主体时，有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性得到改善。
Claims (8)
1.一种由以下化学式1、化学式1-1、化学式1-2或化学式1-3表示的化合物：
[化学式1]
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，在化学式1、化学式1-1、化学式1-2或化学式1-3中，
R1至R10以及R14至R17各自独立地为氢；或氘，
L为直接键；具有6至60个碳原子的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的杂环基，以及
Ar由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
Y1至Y4中的两者为N，以及其余两者各自为C和CR，
X为O、S或CR'R”，
R'和R”为甲基，
R为具有6至30个碳原子的芳基；或者具有3至30个碳原子的杂环基，
R11各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；具有1至50个碳原子的烷基；具有3至60个碳原子的环烷基；芳基，所述芳基在单环芳基的情况下具有6至25个碳原子以及在多环芳基的情况下具有10至24个碳原子；或者具有2至60个碳原子的杂环基，
a为1至4的整数，以及
当a为2或更大时，两个或更多个R11彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式2由选自以下化学式2-1至2-3中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至2-3中，
Y1至Y4与权利要求1中相同，以及R12和R13各自独立地具有与权利要求1的R11相同的限定。
3.一种化合物，所述化合物选自以下：
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光器件，还包括选自以下的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
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