KR20210018127A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:
양극;
상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및
상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, 단, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
a+b는 0 내지 6의 정수이고,
c는 0 내지 8의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A는 인접한 두 개의 오각 고리와 융합된 벤젠 고리이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R4는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
d는 0 내지 10의 정수이고,
a, b, c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
상술한 유기 발광 소자는 발광층에 2종의 호스트 화합물을 포함하여, 유기 발광 소자에서 효율, 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 수송 및 주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 수송 및 주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 
, 또는 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미하고, D는 중수소를 의미하고, Ph는 페닐기를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 발광층에 특정 구조를 갖는 2종의 화합물을 호스트 물질로 동시에 포함하여, 유기 발광 소자에서 효율, 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이하 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.
양극 및 음극
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 양극과 후술하는 정공수송층 사이에 정공주입층을 포함할 수 있다.
상기 정공주입층은 상기 양극 상에 위치하여, 양극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질을 포함한다. 이러한 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 특히, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 적합하다.
상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함할 수 있다. 상기 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질을 포함한다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자저지층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 정공수송층과 발광층 사이에 전자저지층을 포함할 수 있다. 상기 전자저지층은 상기 정공수송층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 정공이동도를 조절하고, 전자의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 전자저지층은 전자저지물질을 포함하고, 이러한 전자저지물질의 예로 아릴아민 계열의 유기물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 호스트 물질로 포함한다. 구체적으로, 상기 제1 화합물은 전자 수송 능력이 정공 수송 능력보다 우수한 N형 호스트 물질로 기능하고, 상기 제2 화합물은 정공 수송 능력이 전자 수송 능력보다 우수한 P형 호스트 물질로 기능하여, 발광층 내 정공과 전자의 비율을 적절하게 유지시킬 수 있다. 이에 따라, 엑시톤(exciton)이 발광층 전체에서 고르게 발광하여 유기 발광 소자의 발광 효율과 수명 특성이 동시에 향상될 수 있다.
이하, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 순차적으로 설명한다.
(제1 화합물)
상기 제1 화합물은 상기 화학식 1로 표시된다. 구체적으로 상기 제1 화합물은 디벤조퓨란/디벤조티오펜 코어에 카바졸일기 및 N 함유 6원-헤테로고리기가 동시에 치환된 화합물로, 이러한 화합물은 이러한 치환기를 모두 갖지 않는 화합물에 비하여 분자 내 전하이동(inter charge transfer)이 잘 이루어져 분자의 안정성이 높고, 정공 및 전자 수송이 효과적으로 이루어 질 수 있다. 또한, 이러한 효과는 후술하는 제2 화합물을 발광층의 호스트로 같이 사용되는 경우 더욱 극대화될 수 있다.
또한, 상기 제1 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소로 치환된 C6-60 아릴; 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나; 또는
R1 내지 R3 중 적어도 하나가 중수소; 중수소로 치환된 C6-60 아릴; 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, a+b+c가 1 이상, 또는 1 내지 14의 정수일 수 있다.
또는, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소로 치환된 C6-60 아릴; 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이면서, R1 내지 R3 중 적어도 하나가 중수소; 중수소로 치환된 C6-60 아릴; 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, a+b+c가 1 이상일 수 있다.
이때, 상기 제1 화합물 하기 화학식 1'로 표시될 수 있다:
[화학식 1']
상기 화학식 1'에서,
R21 내지 R24 중 하나가 
이고, 나머지는 각각 독립적으로 R2의 정의를 참조하고, R11 내지 R14 중 하나가 
이고, 나머지는 각각 독립적으로 R1의 정의를 참조하거나, 또는
R21 내지 R24은 각각 독립적으로 R2의 정의를 참조하고, R14가 
이고, R11 내지 R13 중 하나가 
이고, 나머지는 각각 독립적으로 R1의 정의를 참조한다.
또한, 상기 제1 화합물이 상기 화학식 1'로 표시되는 경우, 카바졸일기 및 N 함유 6원-헤테로고리기가 다른 위치에 치환된 화합물에 비하여 보다 분자 내 전하 이동 및 분자의 안정성 측면에서 유리할 수 있다.
보다 구체적으로는, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1A' 내지 1E' 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 1A']
[화학식 1B']
[화학식 1C']
[화학식 1D']
[화학식 1E']
상기 화학식 1A' 내지 1E'에서,
X, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R1 내지 R3, a+b 및 c는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
이때, 상기 화학식 1A' 내지 1D'에서, a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고,
상기 화학식 1E'에서, a는 0 내지 2의 정수이고, b는 0 내지 4의 정수이다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1C'로 표시되는 화합물은, N 함유 6원-헤테로고리기의 치환 위치에 따라 하기 화학식 1A(코어의 6번 위치), 화학식 1B(코어의 7번 위치), 화학식 1C(코어의 8번 위치), 또는 화학식 1D(코어의 9번 위치)로 표시할 수 있다:
[화학식 1A]
[화학식 1B]
[화학식 1C]
[화학식 1D]
상기 화학식 1A 내지 1D에서,
a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고,
나머지 치환기에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, X는 O이다.
바람직하게는, X1 내지 X3는 모두 N이거나,
X1 및 X2는 N이고, X3는 CH이거나,
X1 및 X3는 N이고, X2는 CH이거나,
X1은 N이고, X2 및 X3는 CH이거나, 또는
X2은 N이고, X1 및 X3는 CH일 수 있다.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6-20 아릴, 또는 N, O 및 S 중 1개 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴이고,
여기서, 상기 Ar1 및 Ar2는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난트릴, 카바졸일, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 벤즈옥사졸일, 또는 벤조티아졸일이고,
여기서, 상기 Ar1 및 Ar2는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
예를 들어, Ar1 및 Ar2는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기에서,
m은 0 내지 7의 정수이다.
또한, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 
, 또는 
일 수 있다.
또한, Ar1 및 Ar2는 서로 동일할 수 있다. 또는 Ar1 및 Ar2는 상이할 수 있다.
바람직하게는, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 중수소; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
바람직하게는, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐, 1개 내지 5개의 중수소로 치환된 페닐, 카바졸일, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐일 수 있다.
또한, R3는 수소; 중수소; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 페닐; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 카바졸일; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐; 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오페닐일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 치환기 
는 하기 화학식 3a 내지 3i로 표시되는 치환기 중 어느 하나일 수 있다:
상기 화학식 3a 내지 3i에서,
p는 0 내지 7의 정수이고,
q는 0 내지 8의 정수이다.
또한, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2의 개수의 합을 의미하는 a+b는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6일 수 있고, R3의 개수를 의미하는 c는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 8일 수 있다.
바람직하게는, a+b는 0, 1, 2, 또는 6이고, c는 0, 1, 2, 또는 8일 수 있다. 이때, a+b가 6인 경우 R1 및 R2는 모두 중수소이고, c가 8인 경우 R3는 중수소일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 3에서, Xa 및 X'은 각각 독립적으로 할로겐이고, 바람직하게는 Xa는 플루오로이고, X'은 브로모, 또는 클로로이며, 다른 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단계 1-1 및 단계 1-2를 통하여 제조될 수 있다.
상기 단계 1-1은 출발물질 A1 및 A2의 Suzuki-coupling 반응을 통해 중간체 화합물 A3를 제조하는 단계이다. 이러한 Suzuki-coupling 반응은 각각 팔라듐 촉매와 염기의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 상기 Suzuki-coupling 반응을 위한 반응기는 적절히 변경될 수 있다.
또한, 상기 단계 1-2는 중간체 화합물 A3와 화합물 A4와의 아민 치환 반응을 통하여 중간체 화합물 A3에 카바졸기가 도입된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계로, 이러한 아민 치환 반응은 팔라듐 촉매와 염기의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 아민 치환 반응을 위한 반응기 또한 당해 분야에서 알려진 대로 적절히 변경될 수 있다.
이러한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
(제2 화합물)
상기 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표시된다. 구체적으로, 상기 제2 화합물은 인돌로카바졸 코어의 2개의 N 원자 각각에 Ar3 및 Ar4 치환기가 치환된 화합물이다. 특히, 상기 제2 화합물은 인돌로카바졸 구조가 정공 특성이 우수하므로, 이러한 인돌로카바졸 구조를 중심으로 Ar3 및 Ar4 치환기를 치환하여 전자 수송 특성을 조절할 수 있다. 이에 따라 상기 제2 화합물을 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용하는 경우, 정공 및 전자 수송 특성을 다양하게 조절할 수 있어 발광층 내의 전하 균형을 맞추는데 유리하다.
상기 제2 화합물은, A 고리인 벤젠 고리가 인접한 두 개의 오각 고리와 융합되는 위치에 따라 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 2-5에서,
R4는 각각 독립적으로 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴이고,
e는 0 내지 4의 정수이고,
f는 0 내지 2의 정수이고,
g는 0 내지 4의 정수이고,
Ar3 및 Ar4는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, Ar3 및 Ar4는 정공 수송성 치환기일 수 있다. 구체적으로, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 C6-60 아릴; 카바졸일; 디벤조퓨라닐; 또는 디벤조티오페닐이고,
여기서, 상기 Ar3 및 Ar4는 비치환되거나, 또는 중수소, C6-20 아릴, 카바졸일, 페닐카바졸일, 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 쿼터페닐릴, 나프틸, 페난트릴, 트리페닐레닐, 카바졸일, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이고,
여기서, 상기 Ar3 및 Ar4는 비치환되거나, 또는 중수소, 페닐, 카바졸일, 페닐카바졸일, 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
예를 들어, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또한, 바람직하게는, R4는 중수소; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
바람직하게는, R4는 중수소; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 카바졸일; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 페닐카바졸일; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐; 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오페닐일 수 있다.
보다 바람직하게는, R4는 중수소; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 페닐; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 카바졸일; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 페닐카바졸일; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐; 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오페닐일 수 있다.
예를 들어, R4는 중수소, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
바람직하게는, d는 0, 1, 2, 또는 10일 수 있다. 이때, d가 10인 경우, R4는 중수소일 수 있다.
구체적으로 예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-5에서, e는 0, 1, 또는 4이고, f는 0, 1, 또는 2이고, g는 0, 1, 또는 4일 수 있다. 이때, e가 4이고, f가 2이고, g가 4인 경우 R4는 중수소일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2-1 내지 2-5에서 e+f+g는 d와 동일하므로, e+f+g는 0, 1, 2, 또는 10일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
.
한편, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 2와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응식 2에서, X"는 할로겐이고, 바람직하게는 브로모, 또는 클로로이고, 다른 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 아민 치환 반응을 통해 출발물질 B1 및 B2가 결합하여 제조된다. 이러한 아민 치환 반응은 각각 팔라듐 촉매와 염기의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 아민 치환 반응을 위한 반응기는 적절히 변경될 수 있고, 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 상기 발광층 내에 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 발광층 내에 상기 제1 화합물이 지나치게 적게 포함되는 경우 발광층 내 전자전달이 원활하지 않아 소자 전반적으로 정공과 전자의 균형이 맞지 않게 되어, 제작된 소자의 전압, 효율 및 수명에 문제가 있을 수 있고, 발광층 내에 상기 제2 화합물이 상기 제1 화합물 대비 지나치게 적게 포함되는 경우 수명이 낮아진다는 문제가 있을 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층 내에 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 중량비는 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4 또는 4:6 내지 5:5일 수 있다.
한편, 상기 발광층은 상기 2종의 호스트 물질 외에 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다. 이러한 도펀트 물질로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이때, 도펀트 물질은, 상기 발광층 내에 상기 호스트 물질(상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량의 합)과 상기 도펀트 물질의 총중량을 기준으로 1 내지 25 중량%로 포함될 수 있다.
정공저지층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 발광층과 후술하는 전자수송층 사이에 정공저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공저지층은 발광층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 전자이동도를 조절하고 정공의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 정공저지층은 정공저지물질을 포함하고, 이러한 정공저지물질의 예로 트리아진을 포함한 아진류유도체; 트리아졸 유도체; 옥사디아졸 유도체; 페난트롤린 유도체; 포스핀옥사이드 유도체 등의 전자흡인기가 도입된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자수송층
상기 전자수송층은 상기 발광층과 음극 사이에 형성되어 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 역할을 한다. 상기 전자수송층은 전자 수송 물질을 포함하고, 이러한 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
구체적인 전자 주입 및 수송물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물, 또는 질소 함유 5원환 유도체 등과 함께 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 및 주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 포함할 수 있다. 또는, 상기 유기 발광 소자는 필요에 따라 전자 수송 및 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 및 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하고, 수취된 전자를 발광층까지 수송하는 전자수송층 및 전자주입층의 역할을 동시에 수행하는 층으로, 상기 발광층 또는 상기 정공저지층 상에 형성된다. 이러한 전자 주입 및 수송물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 전자 주입 및 수송물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 플루오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물, 또는 질소 함유 5원환 유도체 등과 함께 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 및 주입층은 전자주입층 및 전자수송층과 같은 별개의 층으로도 형성될 수 있다. 이와 같은 경우, 전자 수송층은 상기 발광층 또는 상기 정공저지층 상에 형성되고, 상기 전자 수송층에 포함되는 전자 수송 물질로는 상술한 전자 주입 및 수송 물질이 사용될 수 있다. 또한, 전자 주입층은 상기 전자 수송층 상에 형성되고, 상기 전자 주입층에 포함되는 전자 주입 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 사용될 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 수송 및 주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
합성예 1: 화합물 1-1의 합성
단계 1) 화합물 1-1-a의 합성
질소 분위기에서 2-브로모-5-클로로페놀(20 g, 96.4 mmol)와 (2,6-디플루오로페닐)보론산(15.2 g, 96.4 mmol)를 테트라하이드로 퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 소듐카보네이트(30.7 g, 289.2mmol)를 물31 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(3.3 g, 2.9mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 20배 464 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트 재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 1-1-a(16.5g, 71%, MS: [M+H]+ = 241.6)를 제조하였다.
단계 2) 화합물 1-1-b의 합성
1-1-a(15 g, 62.3 mmol)와 0(15.2 g, 62.3mmol)와 포타슘카보에니트(25.8 g, 187 mmol)를 투입하고 다이메틸포름아마이드 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 3 시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 30 배 413 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 흰색의 고체 화합물 1-1-b(10.7g, 78%, MS: [M+H]+ = 221.6)를 제조하였다.
단계 3) 화합물 1-1-c의 합성
질소 분위기에서 1-1-b(20 g, 90.6 mmol)와 비스(피나콜라토)디보론(23 g, 90.6mmol)를 Diox 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 제3인산칼륨(57.7 g, 271.9mmol)을 투입하고 충분히 교반한 후 팔라듐디벤질리덴아세톤팔라듐(1.6 g, 2.7mmol) 및 트리시클로헥실포스핀 (1.5 g, 5.4mmol)을 투입하였다. 2 시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층을 필터처리하여 염을 제거 한 후 걸러진 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 10 배 283 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에탄올 재결정을 통해 갈색의 고체 화합물 1-1-c(22.6g, 80%, MS: [M+H]+ = 313.2)를 제조하였다.
단계 4) 화합물 1-1-d의 합성
질소 분위기에서 1-c(20 g, 64.1 mmol)와 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(22.9 g, 64.1 mmol)를 테트라하이드로 퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 소듐카보네이트(20.4 g, 192.2 mmol)를 물20 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.2 g, 1.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시클로로포름 20배 647 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 노란색의 고체 화합물 1-1-d(22.3g, 69%, MS: [M+H]+ = 505.6)를 제조하였다.
단계 5) 화합물 1-1의 합성
질소 분위기에서 1-d(15 g, 29.7 mmol)와 9H-카바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(5.2 g, 29.7mmol)를 다이메틸포름아마이드 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보에니트(12.3 g, 89.2mmol)를 투입하고 가온 및 교반하였다. 3 시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 30 배 591 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 노란색의 고체 화합물 1(11.4g, 58%, MS: [M+H]+ = 663.8)을 제조하였다.
합성예 2: 화합물 1-2의 합성
합성예 1에서, 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 9-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-2(MS: [M+H]+ = 662.3))를 제조하였다.
합성예
3: 화합물 1-3의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀, 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-1-페닐-1,3,5-트리아진 및 9H-카바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8을 각각 2-브로모-6-클로로페놀, 2-클로로-4-페닐-6-(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 및 4-페닐-9H-카바졸으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-3(MS[M+H]+= 646.2)을 제조하였다.
합성예 4: 화합물 1-4의 합성
합성예 1에서, (2,6-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 각각 (2,5-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-4(MS[M+H]+= 573.2)을 제조하였다.
합성예
5: 화합물 1-5의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀 및 (2,6-디플루오로페닐)보론산을 각각 2-브로모-3-클로로페놀 및 (2,5-디플루오로페닐)보론산으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-5(MS[M+H]+= 663.2)을 제조하였다.
합성예 6: 화합물 1-6의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀, (2,6-디플루오로페닐)보론산, 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 및 9H-카바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8을 각각 2-브로모-3-클로로페놀, (2,4-디플루오로페닐)보론산, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 4-(페닐-d5)-9H-카바졸로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-6(MS[M+H]+= 646.2)을 제조하였다.
합성예 7: 화합물 1-7의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀, (2,6-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 각각 2-브로모-3-클로로페놀, (2,4-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-7(MS[M+H]+= 663.2)을 제조하였다.
합성예 8: 화합물 1-8의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀, (2,6-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 각각 2-브로모-3-클로로페놀, (2,4-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-8(MS[M+H]+= 663.2)을 제조하였다.
합성예 9: 화합물 1-9의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀, (2,6-디플루오로페닐)보론산, 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 및 9H-카바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8을 각각 2-브로모-3-클로로-6-플루오로페놀, (2-플루오로)보론산, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 4-(페닐-d5)-9H-카바졸으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-9(MS[M+H]+= 646.2)을 제조하였다.
합성예 10: 화합물 1-10의 합성
합성예 1에서, (2,6-디플루오로페닐)보론산, 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 및 9H-카바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8을 각각 (2,4-디플루오로페닐)보론산, 2-클로로-4-페닐-6-(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 및 3-페닐-9H-카바졸으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-10(MS[M+H]+= 646.2)을 제조하였다.
합성예
11: 화합물 1-11의 합성
합성예 1에서, (2,6-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 각각 (2,3-디플루오로페닐)보론산 및 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-11(MS[M+H]+= 648.2)을 제조하였다.
합성예 12: 화합물 1-12의 합성
합성예 1에서, (2,6-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 각각 (2,3-디플루오로페닐)보론산 및 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-12(MS[M+H]+= 648.2)을 제조하였다.
합성예 13: 화합물 1-13의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀, (2,6-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 각각 2-브로모-3-클로로페놀, (2,3-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-13(MS[M+H]+= 679.2)을 제조하였다.
합성예 14: 화합물 1-14의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀, (2,6-디플루오로페닐)보론산, 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 및 9H-카바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8을 각각 2-브로모-3-클로로페놀, (2,3-디플루오로페닐)보론산, 2-클로로-4-페닐-6-(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 및 4-페닐-9H-카바졸으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-14(MS[M+H]+= 646.2)를 제조하였다.
합성예 15: 화합물 1-15의 합성
합성예 1에서, 2-브로모-5-클로로페놀, (2,6-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 각각 2-브로모-3-클로로페놀, (2,3-디플루오로페닐)보론산 및 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 및 9H-카바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 1-15(MS[M+H]+= 663.2)을 제조하였다.
합성예 16: 화합물 2-1의 합성
단계 1) 화합물 2-1-a의 합성
질소 분위기에서 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸(30 g, 117 mmol)와 브로모벤젠(18.4 g, 117 mmol)를 톨루엔 600 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 나트륨 터셔리-부톡사이드(33.8 g, 351.1mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 비스(트리 터셔리-부틸포스핀)팔라듐(1.8 g, 3.5mmol) 을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층을 필터처리하여 염을 제거 한 후 걸러진 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 10 배 389 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 노랑의 고체 화합물 2-1-a(30 g, 77%, MS: [M+H]+ = 333.4)을 제조하였다.
단계 2) 화합물 2-1의 합성
질소 분위기에서 2-1-a(30 g, 90.2 mmol)와 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐-2'',3'',4'',5'',6''-d5(23.2 g, 90.2mmol)를 톨루엔 600 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 나트륨 터셔리-부톡사이드 (26 g, 270.7mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 비스(트리 터셔리-부틸포스핀)팔라듐(1.4 g, 2.7mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층을 필터처리하여 염을 제거 한 후 걸러진 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 10 배 511 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 실리카 컬럼을 통해 정제하여 흰색의 고체 화합물 2-1(39.3 g, 77%, MS: [M+H]+ = 566.7)을 제조하였다.
합성예
17: 화합물 2-2의 합성
합성예 16에서, 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸, 브로모벤젠 및 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐-2'',3'',4'',5'',6''-d5를 각각 5,7-디하이드로인돌로[2,3-b]카바졸, 4-클로로-1,1'-비페닐-2',3',4',5',6'-d5 및 3-클로로-1,1':4',1''-터페닐으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2-2(MS[M+H]+= 642.8)을 제조하였다.
합성예 18: 화합물 2-3의 합성
합성예 16에서, 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸, 브로모벤젠 및 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐-2'',3'',4'',5'',6''-d5를 각각 5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸, 4-클로로-1,1'-비페닐 및 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2-3(MS[M+H]+= 637.3)을 제조하였다.
합성예 19: 화합물 2-4의 합성
합성예 16에서, 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸, 브로모벤젠 및 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐-2'',3'',4'',5'',6''-d5를 각각 5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2-4(MS[M+H]+= 561.2)을 제조하였다.
합성예 20: 화합물 2-5의 합성
합성예 16에서, 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸, 브로모벤젠 및 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐-2'',3'',4'',5'',6''-d5를 각각 5,8-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸, 3-브로모디벤조[b,d]퓨란 및 4-클로로-1,1'-비페닐-2',3',4',5',6'-d5 으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2-5(MS[M+H]+= 580.2)을 제조하였다.
합성예 21: 화합물 2-6의 합성
합성예 16에서, 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸, 브로모벤젠 및 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐-2'',3'',4'',5'',6''-d5를 각각 5,11-디하이드로인돌로[3,2-b]카바졸 및 3-브로모-1,1'-비페닐으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2-6(MS[M+H]+= 561.2)을 제조하였다.
합성예 22: 화합물 2-7의 합성
합성예 16에서, 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸, 브로모벤젠 및 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐-2'',3'',4'',5'',6''-d5를 각각 5,12-디하이드로인돌로[3,2-a]카바졸 및 4-브로모-1,1'-비페닐으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2-7(MS[M+H]+= 561.2)을 제조하였다.
합성예 23: 화합물 2-8의 합성
합성예 16에서, 11,12-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸, 브로모벤젠 및 4-클로로-1,1':3',1''-터페닐-2'',3'',4'',5'',6''-d5를 각각 5,7-디하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 및 브로모벤젠으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-1의 제조 방법과 동일한 제조 방법으로 화합물 2-7(MS[M+H]+= 561.2)을 제조하였다.
[실시예]
실시예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에, 하기 HT-A 화합물과 하기 PD 화합물을 95:5의 중량비로 100 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 이어서 하기 HT-A 화합물만 1150 Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에, 하기 HT-B 화합물을 450 Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자저지층(전자억제층)을 형성하였다.
상기 전자저지층 위에, 호스트 화합물로 앞서 제조한 화합물 1-1 및 화합물 2-1과 도펀트 화합물로 하기 GD 화합물을 85:15의 중량비로 400 Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 이때, 상기 화합물 1-1 및 화합물 2-1의 중량비는 1: 1이었다.
상기 발광층 위에, 하기 ET-A 화합물을 50 Å의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 상기 정공저지층 위에, 하기 ET-B 화합물과 하기 Liq 화합물을 2:1의 중량비로 250 Å의 두께로 열 진공 증착하고, 이어서 LiF와 마그네슘을 1:1의 중량비로 30 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송 및 주입층을 형성하였다. 상기 전자 수송 및 주입층 위에, 마그네슘과 은을 1:4의 중량비로 160 Å의 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 은과 마그네슘은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 15
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
이때, 실시예에서 사용된 화합물의 구조를 정리하면 하기와 같다.
비교예 1 내지 7
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
이때, 하기 표 1에서, 화합물 H-2 및 C1은 각각 하기와 같다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여 전압, 효율, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 전압 및 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정하였다. 또한, 하기 표 1의 T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서 초기 휘도가 95%로 저하할 때까지 측정한 시간을 의미한다.
| 구분 | 발광층 화합물 | 전압(V) (@10mA/cm2) |
효율(cd/A) (@10mA/cm2) |
발광색 | T95(hr) (@20mA/cm2) |
| 실시예 1 | 화합물 1-1, 화합물 2-1 | 3.02 | 69.8 | 녹 색 | 80 |
| 실시예 2 | 화합물 1-2, 화합물 2-3 | 3.01 | 70.0 | 녹 색 | 86 |
| 실시예 3 | 화합물 1-3, 화합물 2-3 | 3.05 | 72.1 | 녹 색 | 81 |
| 실시예 4 | 화합물 1-4, 화합물 2-8 | 3.01 | 70.0 | 녹 색 | 85 |
| 실시예 5 | 화합물 1-4, 화합물 2-4 | 3.03 | 72.3 | 녹 색 | 82 |
| 실시예 5 | 화합물 1-5, 화합물 2-5 | 3.08 | 70.7 | 녹 색 | 80 |
| 실시예 6 | 화합물 1-6, 화합물 2-3 | 3.01 | 70.2 | 녹 색 | 81 |
| 실시예 7 | 화합물 1-7, 화합물 2-6 | 3.03 | 71.2 | 녹 색 | 86 |
| 실시예 8 | 화합물 1-8, 화합물 2-6 | 3.09 | 72.5 | 녹 색 | 80 |
| 실시예 9 | 화합물 1-9, 화합물 2-4 | 3.03 | 69.5 | 녹 색 | 87 |
| 실시예 10 | 화합물 1-10, 화합물 2-4 | 3.07 | 71.3 | 녹 색 | 82 |
| 실시예 11 | 화합물 1-11, 화합물 2-3 | 3.02 | 70.1 | 녹 색 | 83 |
| 실시예 12 | 화합물 1-12, 화합물 2-5 | 3.08 | 72.2 | 녹 색 | 90 |
| 실시예 13 | 화합물 1-13, 화합물 2-7 | 3.04 | 70.3 | 녹 색 | 82 |
| 실시예 14 | 화합물 1-14, 화합물 2-6 | 3.05 | 69.0 | 녹 색 | 86 |
| 실시예 15 | 화합물 1-15, 화합물 2-2 | 3.09 | 71.0 | 녹 색 | 83 |
| 비교예 1 | 화합물 1-2 | 3.17 | 65.8 | 녹 색 | 71 |
| 비교예 2 | 화합물 1-10 | 3.22 | 65.5 | 녹 색 | 78 |
| 비교예 3 | 화합물 1-12 | 3.19 | 62.0 | 녹 색 | 79 |
| 비교예 4 | 화합물 C1 | 3.25 | 65.5 | 녹 색 | 65 |
| 비교예 5 | 화합물 C1, 화합물 H-2 | 3.12 | 67.5 | 녹 색 | 72 |
| 비교예 6 | 화합물 C1, 화합물 2-8 | 3.20 | 68.2 | 녹 색 | 75 |
| 비교예 7 | 화합물 1-10, 화합물 H-2 | 3.25 | 61.8 | 녹 색 | 78 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 제1 화합물 및 제2 화합물을 모두 호스트로 사용한 실시예의 유기 발광 소자는, 상기 제1 화합물만을 사용한 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자 및 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물 모두를 사용하지 않은 비교예 4 및 5의 유기 발광 소자에 비하여 효율 및 수명 측면에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다.
또한, 상기 실시예의 유기 발광 소자는, 2종의 호스트를 사용하였으나, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물의 조합 대신 다른 호스트의 조합을 채용한 비교예 6 및7의 유기 발광 소자에 비해서도 높은 효율 및 우수한 수명을 나타냄을 알 수 있다.
이는, 일반적으로 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성은 서로 트레이드-오프(Trade-off) 관계를 갖는 점을 고려할 때 본 발명의 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 비교예 소자 대비 현저히 향상된 소자 특성을 나타냄을 의미한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자저지층 8: 정공저지층
9: 전자 수송 및 주입층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자저지층 8: 정공저지층
9: 전자 수송 및 주입층
Claims (17)
- 양극;
상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및
상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, 단, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
a+b는 0 내지 6의 정수이고,
c는 0 내지 8의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A는 인접한 두 개의 오각 고리와 융합된 벤젠 고리이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R4는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
d는 0 내지 10의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소로 치환된 C6-60 아릴; 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나; 또는
R1 내지 R3 중 적어도 하나가 중수소; 중수소로 치환된 C6-60 아릴; 또는 중수소로 치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, a+b+c가 1 이상인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1A' 내지 1E' 중 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
[화학식 1A']
[화학식 1B']
[화학식 1C']
[화학식 1D']
[화학식 1E']
상기 화학식 1A' 내지 1E'에서,
X, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R1 내지 R3, a+b 및 c는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
X는 O인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
X1 내지 X3는 모두 N이거나,
X1 및 X2는 N이고, X3는 CH이거나,
X1 및 X3는 N이고, X2는 CH이거나,
X1은 N이고, X2 및 X3는 CH이거나, 또는
X2는 N이고, X1 및 X3는 CH인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난트릴, 카바졸일, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 벤즈옥사졸일, 또는 벤조티아졸일이고,
여기서, 상기 Ar1 및 Ar2는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되는,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
상기에서,
m은 0 내지 7의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐, 1개 내지 5개의 중수소로 치환된 페닐, 카바졸일, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R3는 수소; 중수소; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 페닐; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 카바졸일; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐; 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오페닐인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 치환기는 하기 화학식 3a 내지 3i로 표시되는 치환기 중 어느 하나인,
유기 발광 소자:
상기 화학식 3a 내지 3i에서,
p는 0 내지 7의 정수이고,
q는 0 내지 8의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
a+b는 0, 1, 2, 또는 6이고,
c는 0, 1, 2, 또는 8인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 2-5에서,
R4는 각각 독립적으로 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴이고,
e는 0 내지 4의 정수이고,
f는 0 내지 2의 정수이고,
g는 0 내지 4의 정수이고,
Ar3 및 Ar4는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 쿼터페닐릴, 나프틸, 페난트릴, 트리페닐레닐, 카바졸일, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이고,
여기서, 상기 Ar3 및 Ar4는 비치환되거나, 또는 중수소, 페닐, 카바졸일, 페닐카바졸일, 디벤조퓨라닐 및 디벤조티오페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되는,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R4는 중수소; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 페닐; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 카바졸일; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 페닐카바졸일; 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐; 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오페닐인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
d는 0, 1, 2, 또는 10인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
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