CN103781876A - 新的化合物及使用该化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了新的化合物，其可以显著改善有机发光器件的使用寿命、效率、电化学稳定性以及热稳定性，并且提供了有机发光器件，其中在有机化合物层中包含所述化合物。

Description

新的化合物及使用该化合物的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2011年6月27日在KIPO提交的韩国专利申请No.10-2011-0062395的优先权，其公开内容全部以引用方式纳入本说明书。
本发明涉及一种有机发光器件，其中在有机化合物层中包含能够大幅提高有机发光器件的使用寿命、效率、电化学稳定性以及热稳定性的新的化合物。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程而将电流转化为可见光的一种实例。所述有机发光现象基于以下原理。当有机材料层插置于阴极和阳极之间时，若在两个电极之间施加电压，则电子和空穴从阳极和阴极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴重组产生激子(exciton)，所述激子降至基态而发光。利用这一原理的有机发光器件通常可由阴极、阳极、插置其中的有机材料层所组成，例如，所述有机材料层包括：空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层。
在有机发光器件中使用的材料基本上为纯的有机材料或者有机材料与金属的配合物，并且根据用途可分类为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在这里，具有p型性能的有机材料——即容易被氧化且当所述有机材料被氧化时电化学稳定的有机材料——主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n型性能的有机材料——即容易被还原且当所述有机材料被还原时电化学稳定的有机材料——主要用作电子注入材料或电子传输材料。同时具有p型和n型性能的材料——即当所述材料被氧化和还原时稳定的材料——可优选地作为发光层材料，且当产生激子时，对于激子向光的转化具有高发光效率的材料是优选的。
此外，优选地，用于有机发光器件中的材料进一步具有以下性能。
首先，优选地，在有机发光器件中使用的材料具有优异的热稳定性。理由为在有机发光器件中电荷的移动会产生焦耳热。近年来，由于主要用作空穴传输层材料的NPB具有100℃以下的玻璃化转变温度，存在难以将NPB应用到需要高电流的有机发光器件的问题。
其次，为了获得能够在低电压下驱动并具有高效率的有机发光器件，注入到有机发光器件中的空穴或电子应流畅地传输至发光层，且注入的空穴及电子不应被发光层释出。为此目的，在有机发光器件中使用的材料应具有适当的带隙(band gap)以及HOMO或LUMO能级。对于目前由溶液涂布法制造的用作有机发光器件的空穴传输材料的PEDOT:PSS，由于该材料的LUMO能级低于用作发光层材料的有机材料的LUMO能级，难以制造具有高效率及长使用寿命的有机发光器件。
此外，在有机发光器件中使用的材料应具有优异的化学稳定性、电荷迁移率、以及与电极或邻接层之间的界面特性。就是说，在有机发光器件中使用的材料应当几乎不会因潮湿或氧气而变形。此外，应确保适当的空穴或电子迁移率，以平衡在有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度，以最大化地形成激子。此外，与包含金属或金属氧化物的电极之间的界面应是合适的，以确保器件的稳定性。
因此，在本领域中亟需开发具备上述要求的有机材料。
发明内容
技术问题
本发明致力于提供一种有机发光器件，其包括可满足能够用于有机发光器件的材料所需的条件（例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等）并且具有根据取代基履行有机发光器件所需的各种作用的化学结构的化合物。
技术方案
本发明的一个示例性实施方案是提供由下式1代表的化合物。
式1
在式1中，A和B彼此相同或不同，且各自独立为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的萘，
A和B中至少一个是取代或未取代的萘，
Ar1是取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基，
X1及X2彼此相同或不同，且各自独立为CR'R"、NR或直连键(directbond)，
R、R'、R"彼此相同或不同，且各自独立地选自：氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫基(alkylthioxy group)；取代或未取代的芳硫基(arylthioxy group)；取代或未取代的烷基磺酰基(alkylsulfoxy group)；取代或未取代的芳基磺酰基(arylsulfoxy group)；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷胺基(alkylamine group)；取代或未取代的芳烷胺基(aralkylamine group)；取代或未取代的芳胺基(arylamine group)；取代或未取代的杂芳胺基(heteroarylamine group)；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基(fluorenyl group)；取代或未取代的咔唑基(carbazole group)；取代或未取代的杂环基，其包括N、O及S原子中的一个或多个；或-N(L)(Y)；-CO-N(L)(Y)；及–COO-L，并且
L和Y彼此相同或不同，且各自独立地选自：氢、卤素基团、烷基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基(arylalkyl group)、取代或未取代的芳烯基(arylalkenyl group)、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、腈基以及乙酰基。
本发明的另一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及插置于所述第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中所述一层或多层有机材料层包括式1的化合物。
有益效果
本发明的化合物可用作有机材料层的材料，尤其是，用作有机发光器件中的空穴注入材料和/或空穴传输材料；且当该化合物在有机发光器件中使用时，由于该化合物的热稳定性，该器件的驱动电压降低、光效率提升、且器件的使用寿命性质提升。
附图说明
图1示出了有机发光器件的实例，其包括基底1、阳极2、发光层3以及阴极4。
图2示出了有机发光器件的实例，其包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4。
最佳实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明。
本发明提供式1所示的化合物。
式1中的A和B彼此相同或不同，且各自为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的萘。
在本发明的示例性实施方案中，式1中A和B为取代的苯基或取代的萘意指苯基或萘被一个或多个取代基取代，所述取代基选自：重氢、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芴基，以及腈基，或者没有取代基。
在另一个示例性实施方案中，式1中的A和B为取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘意指苯基或萘被烷基取代，所述烷基被一种或多种选自以下的取代基所取代或未被取代：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基以及腈基；或不具有取代基。
在本发明的示例性实施方案中，式1的Ar1选自：被一种或多种选自以下的取代基所取代或未取代的芳基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基及腈基；以及被一种或多种选自以下的取代基所取代或未取代的杂环基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基及腈基，且所述杂环基包含O、N或S作为杂原子。
在本发明中，当式1的Ar1是取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基时，有机发光器件的效率高于当Ar1是烷基时的效率。
在另一个示例性实施方案中，R选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯乙烯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基(perylenyl group)、取代或未取代的并四苯基(tetracenyl group)、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苊基(acenaphthacenyl group)、取代或未取代的苯并菲基(triphenylene group)、以及取代或未取代的荧蒽基(fluoranthene group)。
在本发明的一个示例性实施方案中，R’及R’’彼此相同或不同，且各自独立地为被一种或多种选自以下的取代基所取代或未取代的烷基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基以及腈基。
在本发明的化合物中，式1的取代基将在下文中详细描述。
卤素基团的实例可包括氟、氯、溴、碘等，但不限于此。
烷基可为直链或支链，且碳原子数无特别限制，但优选为1至12。烷基的具体实例包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等，但不限于此。
环烷基无特别限制，但碳原子数优选为3至60，且特别优选为环戊基和环己基。
烯基可为直链或支链，且碳原子数无特别限制，但优选为2至12。烯基的具体实例包括连接至芳基的烯基，例如二苯乙烯基（stylbenyl）和苯乙烯基，但不限于此。
烷氧基优选具有1至12个碳原子，其更具体的实例可以包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等，但不限于此。
芳基可为单环或多环，且碳原子数无特别限制，但优选为6至60。单环芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、二苯乙烯(stilben)等；多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、cryxenyl基、芴基等，但不限于此。
杂环基是包含O、N或S作为杂原子的环基，且碳原子数无特别限制，但优选为3至30。杂环基的实例包括咔唑基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、acrydyl基等，且优选为以下结构式的化合物，但不限于此。
芴基具有一种结构，其中两个环状有机化合物通过一个原子连接，其实例包括等。
在本发明中，芴基包括开放式芴基的结构，所述开放式芴基具有一种结构，其中一个环状化合物不相连于通过一个原子连接的两个环状有机化合物的结构中，其实例包括
Figure GDA0000460092600000063
等。
胺基中的碳原子数无特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
芳胺基的实例意指取代或未取代的单环二芳基胺基、取代或未取代的多环二芳基胺基或取代或未取代的单环及多环二芳基胺基。
芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基和芳烷胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。
烷硫基、烷基磺酰基、烷胺基及芳烷胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。
在本发明中，杂芳胺基中的杂芳基可选自上述杂环基的实例。
此外，在本发明中，术语“取代或未取代的”意指由一种或多种选自以下的取代基进行的取代：重氢、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、芳烯基、芳基、杂芳基、咔唑基、芳胺基以及芴基，以及被芳基取代或未取代的腈基；或者无取代基。
在本发明的示例性实施方案中，A和B彼此相同或不同，且各自独立为取代或未取代的萘、或取代或未取代的苯基，且A和B中至少一个为萘。
在另一个示例性实施方案中，A可为取代或未取代的萘，且B可为取代或未取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，A可为取代或未取代的苯基，且B可为取代或未取代的萘。
此外，式1可以由以下式2至式5中任意一个所示。
式2
Figure GDA0000460092600000071
式3
Figure GDA0000460092600000072
式4
Figure GDA0000460092600000081
式5
Figure GDA0000460092600000082
在式2至5中，Ar1、X1和X2与式1的定义相同，
m是1至6的整数，
n是1至2的整数，
o及p各自为1至4的整数，以及
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、重氢、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芴基，或腈基。
在本发明的示例性实施方案中，X1及X2彼此相同或不同，且各自独立地为CR'R"、NR或直连键。
在另一示例性实施方案中，X1及X2各自为CR'R"或NR。
在另一示例性实施方案中，X1是CR'R"，且X2为NR。
在另一示例性实施方案中，X1是NR，且X2为CR'R"。
在另一示例性实施方案中，X1及X2各自为CR'R"或直连键。在另一示例性实施方案中，X1是CR'R"，且X2为直连键。在另一示例性实施方案中，X1是直连键，且X2为CR'R"。在另一示例性实施方案中，m是1。
在另一示例性实施方案中，o是1。
在另一示例性实施方案中，R2和R4两者皆为氢。
本发明的式1可由式1-1至式1-10中任意一个所示。
式1-1
Figure GDA0000460092600000091
式1-2
Figure GDA0000460092600000092
式1-3
Figure GDA0000460092600000093
式1-4
Figure GDA0000460092600000101
式1-5
Figure GDA0000460092600000102
式1-6
Figure GDA0000460092600000103
式1-7
式1-8
Figure GDA0000460092600000111
式1-9
Figure GDA0000460092600000112
式1-10
Figure GDA0000460092600000113
在式1-1至1-10所示的式中，Ar1、R、R'和R"与式1的定义相同，并且
R1及R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢、重氢、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芴基，或腈基。
对式1-1至式1-10中的Ar1、R、R'、R''、R1及R3进一步取代的取代基的实例可包括：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、芳烯基、芳基、杂芳基、咔唑基、芳胺基、被芳基取代或未取代的芴基，腈基等，但不限于此。
在本发明的示例性实施方案中，R'及R"彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳基。
在其另一个实例中，R'及R"彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的甲基。
在其另一个实施例中，R'及R"彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基。
优选地，R'及R"彼此相同。
在本发明的示例性实施方案中，R1是氢、取代或未取代的芳基，或取代或未取代的芳胺基。
在另一个示例性实施方案中，R1是氢。
在另一个示例性实施方案中，R1是取代或未取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R1是被芳胺基取代或未取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R1是被芳胺基取代的苯基，且该芳胺基被苯基取代。
在另一个示例性实施方案中，R1是被苯基或萘基所取代的芳胺基。
在本发明的示例性实施方案中，R3是氢、取代或未取代的芳基，或取代或未取代的芳胺基。
在另一个示例性实施方案中，R3是氢。
在另一个示例性实施方案中，R3是取代或未取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R3是被芳胺基取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R3是被胺基取代的苯基，且该胺基被苯基所取代。
在另一个示例性实施方案中，R3是被苯基或萘基所取代的芳胺基。
在本发明的示例性实施方案中，Ar1是取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是取代或未取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被芳胺基取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被胺基取代的苯基，且该胺基被苯基所取代。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被咔唑基取代的苯基，且该咔唑基是取代或未取代的。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被咔唑基取代的苯基，且该咔唑基被苯基所取代。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被噻吩基取代的苯基，且该噻吩基是取代或未取代的。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被噻吩基取代的苯基，且该噻吩基被苯基所取代。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被三嗪基取代的苯基，且该三嗪基是取代或未取代的。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被三嗪基取代的苯基，且该三嗪基被苯基取代。
在另一个示例性实施方案中，在Ar1中，取代的苯基为亚苯基(phenylene)、及
Figure GDA0000460092600000131
或者在这里，R是取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳胺基或取代或未取代的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是取代或未取代的联苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是取代或未取代的芴基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被烷基取代的芴基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是取代或未取代的咔唑基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被苯基取代的咔唑基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是取代或未取代的喹啉基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是取代或未取代的三嗪基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1是被苯基取代的三嗪基。
在本发明的示例性实施方案中，R是取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环基。
在本发明的示例性实施方案中，R是取代或未取代的苯基。
在本发明的示例性实施方案中，R是取代或未取代的联苯基。
在本发明的示例性实施方案中，R是被咔唑基取代的联苯基。
在本发明的示例性实施方案中，R是取代或未取代的芴基。
在本发明的示例性实施方案中，R是被烷基取代的芴基。
在本发明的示例性实施方案中，R是取代或未取代的咔唑基。
在本发明的示例性实施方案中，R是被苯基取代的咔唑基。
此外，式1-1至1-3中任意一个所示的化合物的实例包括具有下表1的A-1至A-24中任意一个的取代基的化合物，但不限于此。
Figure GDA0000460092600000141
表1
Figure GDA0000460092600000142
Figure GDA0000460092600000151
此外，式1-4和1-5中任意一个所示的化合物的实例包括具有下表1的B-1至B-19中任意一个的取代基的化合物。
表2
Figure GDA0000460092600000153
Figure GDA0000460092600000161
Figure GDA0000460092600000171
此外，式1-6至1-8中任意一个所示的化合物的实例包括具有下表1的C-1至C-32中任意一个的取代基的化合物，但不限于此。
表3
Figure GDA0000460092600000173
Figure GDA0000460092600000181
Figure GDA0000460092600000191
此外，式1-9和1-10中任意一个所示的化合物的实例包括具有下表1的D-1至D-22中任意一个的取代基的化合物，但不限于此。
Figure GDA0000460092600000192
Figure GDA0000460092600000201
表4
Figure GDA0000460092600000202
Figure GDA0000460092600000211
式A-x和B-x通常由下述方法制备。
式C-x和D-x通常由下述方法制备。
Figure GDA0000460092600000222
化合物的共轭长度与能带间隙(energy band gap)有紧密关联。具体而言，随着化合物的共轭长度的增加，能带间隙下降。如上所述，由于化合物的中心包含有限的共轭，该中心具有大的能带间隙。
在本发明中，可以通过向具有如上所述的大能带间隙的中心结构的Ar1、R、R’及R’’位置引入多种取代基以合成具有多种能带间隙的化合物。一般而言，通过向具有大能带间隙的中心结构引入取代基可容易地控制能带间隙；但在中心结构具有小能带间隙的情况下，难以控制能带间隙以便使其通过引入取代基而增加。此外，在本发明中，可以通过向上述中心结构的Ar1、R、R’及R’’位置引入多种取代基，以控制化合物的HOMO及LUMO能级。
此外，可通过向上述中心结构引入多种取代基来合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。例如，可通过向中心结构引入取代基以合成满足各有机材料层中所需条件的材料，所述取代基主要用在用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输材料、发光层材料及电子传输层材料中。
由于所述化合物在中心结构中包含胺结构，该化合物可具有合适的能级，作为有机发光器件中的空穴注入和/或空穴传输材料。在本发明中，通过在化合物中根据取代基来选择具有合适能级的化合物，并且在有机发光器件中使用该化合物，可实现具有低驱动电压及高光效率的器件。
此外，精密控制能带间隙可提升有机材料之间的界面性质，且通过向中心结构引入多种取代基可使得材料的用处变得多元化。
同时，所述化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，使其热稳定性良好。所述热稳定性的增加是为器件提供驱动稳定性的一个重要因素。
此外，本发明的有机发光器件是包括以下的有机发光器件：第一电极、第二电极、以及插置于第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，且所述一层或多层有机材料层中包括该化合物。
本发明的有机发光器件可使用制造一般有机发光器件的方法和材料来制造，除了使用上述化合物来形成一层或多层有机材料层。
当制造有机发光器件时，可通过溶液涂布法和真空沉积法使该化合物形成有机材料层。此处，溶液涂布法指旋涂(spin coating)、浸涂(dipcoating)、喷墨印刷(inkjet printing)、丝网印刷(screen printing)、喷雾法(spray method)、辊涂(roll coating)等，但不限于此。
本发明的有机发光器件的有机材料层可具有单层结构，或多层结构，其中层叠有二层以上有机材料层。例如，本发明的有机发光器件可具有一种结构，其中包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，而可包括较少数目的有机材料层。
因此，在本发明的有机发光器件中，所述有机材料层可包括一层或多层的空穴注入层、空穴传输层及同时注入和传输空穴的层，且所述层中的一层或多层可以包括式1所示的化合物。
在另一个示例性实施方案中，所述有机材料层包括发光层，且该发光层包括式1所示的化合物。在其一个实例中，式1所示的化合物可被包括作为所述发光层的磷光主体材料(host material)。
在其另一个实例中，包括式1所示化合物的有机材料层可包括该式1所示化合物作为主体(host)，并且可包括其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂(dopant)。
在其另一个实例中，包括式1所示化合物的有机材料层可包括该式1所示化合物作为主体，并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
此外，所述有机材料层可包括一层或多层电子传输层、电子注入层及同时注入和传输电子的层，且所述层中的一层或多层可包括所述化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机电子器件的有机材料层包括空穴传输层，且该空穴传输层包括式1所示的化合物。
在具有多层结构的有机材料层中，所述化合物可包含于发光层、同时注入/传输空穴及发光的层、同时传输空穴及发光的层、同时传输电子及发光的层等。
例如，本发明的有机发光器件可以具有如图1及图2所示的结构，但不限于此。
图1示出了一种有机发光器件，其具有阳极2、发光层3及阴极4依序层叠在基底1上的结构。在上述结构中，所述化合物可包含于发光层3中。
图2示出了一种有机发光器件，其具有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8及阴极4依序层叠在基底1上的结构。在上述结构中，所述化合物可包含于空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
例如，本发明的有机发光器件可通过以下方法制造：使用PVD(物理气相沉积)法（例如溅镀或电子束蒸镀）在基底上沉积具有导电性的金属或金属氧化物或其合金，以形成阳极；于其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层的有机材料层；并且于其上沉积能够用作阴极的材料。除此方法外，可在基底上依序沉积阴极材料、有机材料层及阳极材料来制造所述有机发光器件。
所述有机材料层可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，但不限于此，并可具有单层结构。此外，可使用多种聚合物材料且不使用沉积方法而用溶剂方法——例如，旋涂、浸涂、刮刀法、丝网印刷、喷墨印刷、或传热法——来制造具有较少层数的有机材料层。
一般而言，阳极材料优选为功函数(work function)较大的材料，以使空穴顺畅地注入有机材料层。能够用于本发明的阳极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯及聚苯胺等，但不受限于此。
一般而言，阴极材料优选为功函数较小的材料，以使电子顺畅地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料是能够在低电压下良好地由阳极接收空穴的材料，且所述空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选为介于阳极材料功函数与其周围有机材料层的HOMO之间的值。所述空穴注入材料的具体实例包括：金属紫菜碱(metal porphyrine)、低聚噻吩(oligothiophene)、基于芳胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺、基于聚化合物的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料是能够传输来自阳极或空穴注入层的空穴，并将空穴传输至发光层的材料；且优选为对于空穴具有较大迁移率的材料。其具体实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是接收来自空穴传输层与电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出在可见光区域中的光的材料，且其优选为对于荧光或磷光具有优异的光子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并噁唑、苯并噻唑及苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺化合物；聚芴、红萤烯(lubrene)等，但不限于此。
包括式1所示化合物的有机材料层可包括式1所示化合物作为主体，并且可以一起使用基于铱(Ir)的掺杂剂。
用作掺杂剂的基于铱的络合物如下所示。
Figure GDA0000460092600000261
电子传输材料是能够良好地由阴极接收电子，且将电子传输至发光层的材料，且优选为对于电子具有较大迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉Al络合物；包含Alq3的络合物；有机基团化合物；羟基黄酮金属络合物等，但不限于此。
根据使用的材料，本发明的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
本发明的化合物可通过与应用于有机发光器件类似的原理应用于有机电子器件如有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管中。
发明实施方式
制造式1化合物及使用所述式1化合物制造有机发光器件的方法，将在以下实施例中更详细地描述。然而，以下实施例仅用于说明本发明，本发明的范围不限于此。
<合成实施例1>
<制备实施例1>式1-1-2所示材料的制备
Figure GDA0000460092600000271
<化合物1的制备>
将苯并[a]咔唑(CAS No.239-01-0)(20g，92.1mmol)、溴苯(15.9g，101mmol)、叔丁醇钠(11.5g，120mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.46g，0.9mmol)及300ml二甲苯加入500ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流7小时。冷却至常温，在其中加入20g硅藻土545并搅拌30分钟。将该反应溶液过滤，在减压下蒸馏浓缩。用氯仿和乙醇进行重结晶，得到化合物1（21.5g，73.3mmol），其产率为79.6%；MS:[M+H]+=294。
<化合物2的制备>
将化合物1(18g，61.4mmol)添加到500ml的圆底烧瓶中，然后在其中加入350ml的氯仿，搅拌并冷却至0℃。缓慢地向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(10.9g，61.4mmol)，之后在常温下搅拌5小时。在反应完成后，加入100ml的硫代硫酸钠水溶液并搅拌20分钟，然后分离出有机层。分离出的有机层用200ml氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁将其干燥。将该溶液过滤，在减压下浓缩，并且使用氯仿和乙醇进行重结晶，得到化合物2(17.1g，45.9mmol)，其产率为74.8%。MS:[M+H]+=373
<化合物3的制备>
将化合物2(15g，40.3mmol)、邻氨基苯甲酸甲酯(6.7g，44.3mmol)、碳酸铯(19.5g，60mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)和300ml甲苯加入到500ml的圆底烧瓶，搅拌并回流7小时。冷却至常温，在其中加入20g硅藻土545并搅拌30分钟。将该溶液过滤，在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化以得到化合物3(12.1g，27.3mmol)，其产率为61.7%。MS:[M+H]+=443。
<化合物4的制备>
将化合物3(10g，22.6mmol)和300ml的无水四氢呋喃加入至500ml的圆底烧瓶中，搅拌，然后冷却至-78℃。在其中缓慢加入甲基锂(1.6M乙醚溶液；49.4ml，79.1mmol)，然后搅拌2小时。在其中添加10ml乙醇，升温至常温。将100ml氯化钠水溶液加入至有机层，搅拌20分钟，并且分离该有机层。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，接着进行柱纯化得到化合物4(6.9g，15.6mmol)，产率为69%。MS:[M-H2O]+=424
<化合物5的制备>
将化合物4(6.3g，14.2mmol和100ml的冰醋酸加入到250ml圆底烧瓶中，向其中缓慢加入0.2ml浓硫酸并搅拌3小时。反应完成后，将反应溶液倒入400ml的水中并搅拌30分钟。用200ml氯仿进行两次萃取，使用300ml氯化钠水溶液洗涤有机层。该有机层用无水硫酸镁干燥后进行过滤。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，接着进行柱纯化得到化合物5(4.8g，11.3mmol)，产率为79.6%。MS:[M+H]+=425
<式1-1-2的制备>
将化合物5(4.5g，10.6mmol)、4-溴联苯(2.7g，11.6mmol)、叔丁醇钠(1.4g，14.6mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.2mmol)和100ml二甲苯加入至250ml圆底烧瓶中，搅拌并回流13小时。冷却至常温后，在其中加入6g硅藻土545并搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化得到式1-1-2(4.6g，8mmol)，产率为75.2%。MS:[M+H]+=577
<制备实施例2>式1-1-7所示材料的制备
<式1-1-7的制备>
将制备实施例1的化合物5(5g，11.8mmol)、2-溴-9,9'-二甲基芴(CASNo.28320-31-2)(3.6g，13.2mmol)、叔丁醇钠(1.5g，15.3mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.2mmol)和100ml二甲苯加至250ml圆底烧瓶中，搅拌并回流13小时。冷却至常温，在其中加入6g硅藻土545并搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化获得式1-1-7(5.1g，8.3mmol)，产率为70%。MS:[M+H]+=617
<制备实施例3>式1-2-14所示材料的制备
<化合物1的制备>
将8-溴-11H-苯并[a]咔唑(CAS No.21064-34-6)(30g，101.3mmol)、铜(粉末，3μm；12.9g，202.6mmol)、碳酸钾(42g，303.9mmol)和90ml的碘代苯加入到250ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流12小时。冷却至常温，并在其中加入20g的硅藻土545并且搅拌30min。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。使用乙醇行重结晶，得到化合物1(30.5g，81.9mmol)，产率为80.9%。MS:[M+H]+=373
<化合物2的制备>
将化合物1(29g，77.9mmol)、邻氨基苯甲酸甲酯(12.9g，85.3mmol)、碳酸铯(38g，116.6mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.4g，0.8mmol)和350ml的甲苯加入到500ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流7小时。冷却至常温，并且向其中加入30g的硅藻土545，并搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化获得化合物2(22.1g，50mmol)，产率为64.2%。MS:[M+H]+=443
<化合物3的制备>
将化合物2(21g，47.4mmol)和300ml的无水四氢呋喃加入到500ml的圆底烧瓶中，搅拌，并冷却至0℃。向其中缓慢加入苯基溴化镁(3M乙醚溶液；55.3ml，166mmol)，加热至常温，并且搅拌2小时。在其中加入10ml的乙醇，在10分钟后将100ml氯化钠水溶液加入至有机层，搅拌20分钟，并且分离该有机层。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，然后进行柱纯化获得化合物3(17.3g，30.5mmol)，产率为64.4%。MS:[M-H2O]+=548
<化合物4的制备>
将化合物3(17.3g，30.5mmol)和100ml的冰醋酸加入到250ml的圆底烧瓶中，向其中缓慢加入0.2ml浓硫酸并搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液倒入400ml的水中，并搅拌30分钟。使用200ml氯仿进行两次萃取后，有机层用300ml氯化钠水溶液洗涤。该有机层用无水硫酸镁干燥，然后过滤。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，然后进行柱纯化获得化合物4(6.8g，12.4mmol)，产率为40.7%。MS:[M+H]+=549
<式1-2-14的制备>
将化合物4(6.5g，11.8mmol)、溴苯(2.1g，13.4mmol)、叔丁醇钠(1.4g，14.6mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.2mmol)和100ml的二甲苯加入到250ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流13小时。冷却至常温，在其中加入6g的硅藻土545并且搅拌30min。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化获得式1-2-14(6.1g，9.8mmol)，产率为82.4%。MS:[M+H]+=625
<制备实施例4>式1-3-2所示材料的制备
<化合物1的制备>
将制备实施例3的化合物2(20g，45.2mol)和280ml的无水四氢呋喃加入至500ml的圆底烧瓶中，搅拌，并冷却至-78℃。向其中缓慢加入甲基锂(1.6M乙醚溶液；98.8ml，158.2mmol)，并搅拌2小时。向其中添加10ml乙醇，升温至常温。将100ml氯化钠水溶液加入至有机层，搅拌20分钟，并且分离该有机层。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，然后进行柱纯化获得化合物1(14.9g，74.5mol)，产率为69%。MS:[M-H2O]+=424
<化合物2的制备>
将化合物1(12g，27.1mmol)和100ml的冰醋酸加入到250ml的圆底烧瓶中，向其中缓慢加入0.2ml浓硫酸并搅拌3小时。反应完成后，将反应溶液倒入400ml的水中并搅拌30分钟。使用200ml氯仿进行两次萃取后，使用300ml氯化钠水溶液洗涤有机层。该有机层用无水硫酸镁干燥，然后过滤。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，然后进行柱纯化获得化合物2(5.2g，12.2mmol)，产率为45.2%。MS:[M+H]+=425
<式1-3-2的制备>
将化合物2(5g，11.8mmol)、4-溴联苯(3g，12.9mmol)、叔丁醇钠(1.5g，15.6mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.2mmol)和100ml的二甲苯加入到250ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流13小时。冷却至常温，然后向其中加入6g硅藻土545并且搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化获得式1-3-2(4.8g，8.3mmol)，产率为70.7%。MS:[M+H]+=577
<制备实施例5>式1-4-2所示材料的制备
<化合物1的制备>
将7H-苯并<c>咔唑(CAS No.205-25-4)(20g，92.1mmol)、溴苯(15.9g，101mmol)、叔丁醇钠(11.5g，120mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.46g，0.9mmol)和300ml的二甲苯加入到500ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流7小时。冷却至常温，然后向其中加入20g的硅藻土545并且搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。使用氯仿和乙醇进行重结晶获得化合物1(19.7g，67.2mmol)，产率为73%。MS:[M+H]+=294
<化合物2的制备>
将化合物1(19g，64.8mmol)加入到500ml的圆底烧瓶中，然后向其中加入350ml氯仿，搅拌并冷却至0℃。向其中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(11.5g，64.8mmol)，然后在常温下搅拌5小时。反应完成后，加入100ml的硫代硫酸钠水溶液并搅拌20分钟，之后分离出有机层。分离出的有机层使用200ml氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。将该溶液过滤，在减压下浓缩，并且使用氯仿和乙醇进行重结晶，得到化合物2(16.4g，44mmol)，产率为68%。MS:[M+H]+=373
<化合物3的制备>
将化合物2(15g，40.3mmol)、邻氨基苯甲酸甲酯(6.7g，44.3mmol)、碳酸铯(19.5g，60mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.4mmol)和300ml的甲苯加入到500ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流7小时。冷却至常温，在其中加入20g的硅藻土545并且搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化获得化合物3(7.6g，17.2mmol)，产率为42.6%。MS:[M+H]+=443
<化合物4的制备>
将化合物3(7.3g，16.5mmol)和150ml的无水四氢呋喃加入到500ml的圆底烧瓶中，搅拌，并冷却至-78℃。向其中缓慢加入甲基锂(1.6M乙醚溶液；36.1ml，57.8mmol)，然后搅拌2小时。向其中添加10ml乙醇，升温至常温。将100ml氯化钠水溶液加入至有机层，搅拌20分钟，并且分离该有机层。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，然后进行柱纯化获得化合物4(5.3g，12mmol)，产率为72.6%。MS:[M-H2O]+=424
<化合物5的制备>
将化合物4(5g，11.3mmol)和100ml的冰醋酸加入到250ml的圆底烧瓶中，向其中缓慢加入0.2ml浓硫酸并搅拌3小时。反应完成后，将反应溶液倒入400ml的水中并搅拌30分钟。使用200ml氯仿进行两次萃取后，有机层使用300ml氯化钠水溶液洗涤。该有机层使用无水硫酸镁干燥，然后过滤。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，然后进行柱纯化获得化合物5(3.9g，9.2mmol)，产率为81.3%。MS:[M+H]+=425
<式1-4-2的制备>
将化合物5(3.7g，8.7mmol)、4-溴联苯(2.2g，9.6mmol)、叔丁醇钠(1.1g，11.3mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.2mmol)和100ml的二甲苯加入到250ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流13小时。冷却至常温，在其中加入6g的硅藻土545并且搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化获得式1-4-2(3.6g，6.2mmol)，产率为71.6%。MS:[M+H]+=577
<制备实施例6>式1-4-7所示材料的制备
Figure GDA0000460092600000341
<式1-4-7的制备>
将制备实施例5的化合物5(8g，18.8mmol)、2-溴-9,9'-二甲基芴(CASNo.28320-31-2)(5.6g，20.5mmol)、叔丁醇钠(2.3g，23.9mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.2mmol)和100ml的二甲苯加入到250ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流13小时。冷却至常温，在其中加入6g的硅藻土545并且搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化获得式1-4-7(7.7g，12.5mmol)，产率为66.3%。MS:[M+H]+=617
<制备实施例7>式1-6-5所示材料的制备
Figure GDA0000460092600000342
<化合物1的制备>
将苯并<c>咔唑(CAS No.239-01-0)(20g，92.1mmol)加入到500ml的圆底烧瓶中，然后在其中加入300ml的氯仿，搅拌并冷却至0℃。向其中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(16.4g，92.1mmol)，然后在常温下搅拌5小时。在反应完成后，加入100ml的硫代硫酸钠水溶液并搅拌20分钟，然后分离出有机层。分离出的有机层使用200ml氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。将溶液过滤，在减压下浓缩，使用正己烷进行重结晶获得化合物1(22.9g，77.3mmol)，产率为84%。MS:[M+H]+=297
<化合物2的制备>
将化合物1(21g，70.9mmol)、3,3-二甲基-3H-苯并[c][1,2]氧杂戊硼烷-1-醇(3,3-dimethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol，CASNo.221352-10-9)(12.6g，77.8mmol)、氢氧化钠(7g，175mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.4g，0.7mmol)、三环己基膦(0.4g，1.4mmol)、200ml的二氧杂环己烷和80ml水加入到500ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流8小时。冷却至常温，并且分离有机层。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，然后进行柱纯化获得化合物1(17.9g，50.9mmol)，产率为71.8%。MS:[M-H2O]+=333
<化合物3的制备>
将化合物2(15g，42.7mmol)和120ml的冰醋酸加入到250ml的圆底烧瓶中，向其中缓慢加入0.2ml浓硫酸并搅拌3小时。反应完成后，将反应溶液倒入400ml的水中并搅拌30分钟。使用200ml氯仿进行两次萃取后，有机层使用300ml氯化钠水溶液洗涤。该有机层用无水硫酸镁干燥，然后过滤。所得材料在减压下蒸馏以浓缩，然后进行柱纯化获得化合物3(8.4g，25.2mmol)，产率为59%。MS:[M+H]+=334
<式1-6-5的制备>
将化合物3(4g，12mmol)、4'-溴-N,N'-二苯基联苯-4-胺(4.8g，12mmol)、叔丁醇钠(1.5g，15.6mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0.1g，0.2mmol)和100ml的二甲苯加入到250ml的圆底烧瓶中，搅拌并回流13小时。冷却至常温，在其中加入6g的硅藻土545并且搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏以浓缩。进行柱纯化获得式1-6-5(5.3g，8.1mmol)，产率为67.7%。MS:[M+H]+=653
<实施例1>有机发光器件的制造
将其上施加有
Figure GDA0000460092600000351
厚度的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底(康宁(corning)7059玻璃)浸入到溶有去污剂的蒸馏水中，使用超声波清洗。在这个情况中，此处所使用的去污剂是购自Fisher公司的产品，且所述蒸馏水是使用购自Millipore司的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，且随后通过使用蒸馏水经超声波清洗两次持续10分钟。用蒸馏水清洗完成后，使用如异丙醇、丙酮及甲醇的溶剂进行超声波清洗，然后干燥所得的产物并将其转移到等离子清洗机中。然后，该基底使用氧等离子体干洗5分钟，再移入真空沉积机。
在加热真空中，在制成的ITO透明电极上沉积厚度为
Figure GDA0000460092600000352
的下式化合物六腈六氮杂苯并菲(下文中称为“HAT”)，以形成薄膜。该薄膜可改善基底和空穴注入层之间的界面性质。接着，在薄膜上沉积厚度为
Figure GDA0000460092600000361
的式1-1-2化合物，以形成空穴传输及电子阻挡层。之后，通过在CBP上掺杂10重量%的Ir(ppy)3，形成厚度为
Figure GDA0000460092600000362
的发光层。形成厚度为
Figure GDA0000460092600000363
的BCP作为空穴阻挡层，然后沉积厚度为
Figure GDA0000460092600000364
的下式的电子传输层材料，以形成电子传输层。随后在电子传输层上沉积厚度为
Figure GDA0000460092600000365
的氟化锂(LiF)及厚度为
Figure GDA0000460092600000366
的铝，以形成阴极。
在上述过程中，有机材料的沉积速率维持在0.3至
Figure GDA0000460092600000367
/秒。此外，阴极的氟化锂的沉积速率维持在/秒，铝的沉积速率维持在1.5至2.5
Figure GDA0000460092600000369
秒。沉积过程中的真空度维持在1～3x10-7。
Figure GDA00004600926000003610
<实施例2>有机发光器件的制造
制造相同的器件，除了实施例1中用作空穴传输及电子阻挡层的式1-1-2化合物被替换成式1-1-7的化合物。
<实施例3>有机发光器件的制造
制造相同的器件，除了实施例1中用作空穴传输及电子阻挡层的式1-1-2化合物被替换成式1-2-14的化合物。
<实施例4>有机发光器件的制造
制造相同的器件，除了实施例1中用作空穴传输及电子阻挡层的式1-1-2化合物被替换成式1-3-2的化合物。
<实施例5>有机发光器件的制造
制造相同的器件，除了实施例1中用作空穴传输及电子阻挡层的式1-1-2化合物被替换成式1-4-2的化合物。
<实施例6>有机发光器件的制造
制造相同的器件，除了实施例1中用作空穴传输及电子阻挡层的式1-1-2化合物被替换成式1-4-7的化合物。
<实施例7>有机发光器件的制造
制造相同的器件，除了实施例1中用作空穴传输及电子阻挡层的式1-1-2化合物被替换成式1-6-5的化合物。
<对比实施例>有机发光器件的制造
制造相同的器件，除了实施例1中用作空穴传输及电子阻挡层的式1-1-2化合物被替换成NPB。
如实施例1至7及对比实施例所述，使用各化合物作为空穴传输及电子阻挡层材料制成有机发光器件，其测试结果如表5中所述。
表5
如图5所示，对于使用本发明的化合物作为空穴传输及电子阻挡层而制造的有机发光器件，与使用已知材料制造的有机发光器件相比，由于本发明的化合物传输空穴及阻挡电子，本发明化合物在效率、驱动电压和/或稳定性方面展现出有机发光器件的优异特性。

Claims (18)

1.由下式1所示的化合物
式1
Figure FDA0000448420870000011
其中
A和B彼此相同或不同，且各自独立为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的萘，
A和B中至少一个是取代或未取代的萘，
Ar1是取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基，
X1及X2彼此相同或不同，且各自独立地为CR′R″、NR或直连键，
R、R′和R″彼此相同或不同，且各自独立地选自：氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫基；取代或未取代的芳硫基；取代或未取代的烷基磺酰基；取代或未取代的芳基磺酰基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未被取代的硼基；取代或未取代的烷胺基；取代或未取代的芳烷胺基；取代或未取代的芳胺基；取代或未取代的杂芳胺基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；取代或未取代的咔唑基；取代或未取代的杂环基，所述杂环基包括N、O及S原子中的一个或多个；或-N(L)(Y)；-CO-N(L)(Y)；及-COO-L，
L和Y彼此相同或不同，且各自独立地选自：氢、卤素基团、烷基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基，腈基以及乙酰基。
2.权利要求1的化合物，其中，Ar1选自：被一种或多种取代基取代或未取代的芳基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基及腈基；以及被一种或多种取代基取代或未取代的杂环基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基及腈基，且所述杂环基包含O、N或S作为杂原子。
3.权利要求1的化合物，其中，式1中的A和B彼此相同或不同，且各自独立地为被一种或多种取代基取代或未取代的苯基，所述取代基选自重氢、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芴基，以及腈基；或是被一种或多种取代基取代或未取代的萘，所述取代基选自重氢、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芴基，以及腈基。
4.权利要求1的化合物，其中，式1中的A和B彼此相同或不同，且各自独立地为被烷基取代或未取代的苯基，所述烷基被一种或多种取代基取代或未取代，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基以及腈基；或为被烷基取代或未取代的萘，所述烷基被一种或多种取代基取代或未取代，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基以及腈基。
5.权利要求1的化合物，其中，式1中的R选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯乙烯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的苯并菲基，以及取代或未取代的荧蒽基。
6.权利要求1的化合物，其中，式1中的R’及R”彼此相同或不同，且其中至少一个是被一种或多种取代基取代或未取代的烷基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂环基、咔唑基、芴基以及腈基。
7.权利要求1的化合物，其中，式1由式2至式5中任意一个所表示：
式2
式3
Figure FDA0000448420870000032
式4
Figure FDA0000448420870000033
式5
Figure FDA0000448420870000041
其中，Ar1、X1、X2与式1的定义相同，
m是1至6的整数，
n是1至2的整数，
o和p各自是1至4的整数，并且
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、重氢、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芴基，或腈基。
8.权利要求1的化合物，其中，式1由式1-1至式1-10中任意一个所表示：
式1-1
Figure FDA0000448420870000042
式1-2
Figure FDA0000448420870000051
式1-3
Figure FDA0000448420870000052
式1-4
Figure FDA0000448420870000053
式1-5
Figure FDA0000448420870000054
式1-6
Figure FDA0000448420870000061
式1-7
Figure FDA0000448420870000062
式1-8
Figure FDA0000448420870000063
式1-9
Figure FDA0000448420870000064
式1-10
Figure FDA0000448420870000071
其中，Ar1、R、R’和R”与式1的定义相同，以及
R1及R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢、重氢、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芴基，或腈基。
9.权利要求8的化合物，其中，式1-1至1-3中任意一个所示的化合物具有下表1中A-1至A-24中任意一个的取代基：
表1
Figure FDA0000448420870000072
Figure FDA0000448420870000081
10.权利要求8的化合物，其中，式1-4至1-5中任意一个所示的化合物具有下表2中B-1至B-19中任意一个的取代基：
表2
Figure FDA0000448420870000091
Figure FDA0000448420870000101
11.权利要求8的化合物，其中，式1-6至1-8中任意一个所示的化合物具有下表3中C-1至C-32中任意一个的取代基：
表3
Figure FDA0000448420870000102
Figure FDA0000448420870000111
12.权利要求8的化合物，其中，式1-9和1-10中任意一个所示的化合物具有下表4中D-1至D-22中任意一个的取代基：
表4
Figure FDA0000448420870000122
Figure FDA0000448420870000131
Figure FDA0000448420870000141
13.有机发光器件，包括：
第一电极，
第二电极，以及
插置于所述第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中，所述一层或多层有机材料层包括权利要求1至12中任一项的式1化合物。
14.权利要求13的有机发光器件，其中，所述有机材料层包括电子注入层和电子传输层中的至少一层，且所述电子注入层及电子传输层中至少一层包括式1化合物。
15.权利要求13的有机发光器件，其中有机材料层包括发光层，且该发光层包括式1化合物作为该发光层的主体。
16.权利要求13的有机发光器件，其中有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层及同时注入和传输空穴的层中的一层或多层，且这些层中的一层包括式1化合物。
17.权利要求13的有机发光器件，其中有机材料层包括由式1所表示的化合物作为主体，并且包括其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
18.权利要求17的有机发光器件，其中所述掺杂剂包括基于铱的磷光掺杂剂。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106414454A (zh) * 2014-05-22 2017-02-15 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN108586453A (zh) * 2018-01-17 2018-09-28 长春海谱润斯科技有限公司 一种苯并咔唑类衍生物及其有机电致发光器件
CN110024155A (zh) * 2017-05-15 2019-07-16 株式会社Lg化学 有机发光器件

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2725080B1 (en) * 2011-06-27 2018-01-24 LG Chem, Ltd. Novel compound and organic light-emitting device using same
KR102191779B1 (ko) * 2012-06-22 2020-12-16 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014088290A1 (en) * 2012-12-04 2014-06-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102081689B1 (ko) * 2013-03-15 2020-02-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101704118B1 (ko) * 2013-09-04 2017-02-08 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102593644B1 (ko) * 2014-11-11 2023-10-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101859272B1 (ko) * 2015-05-08 2018-06-28 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101826426B1 (ko) 2015-06-05 2018-02-06 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101835187B1 (ko) 2015-06-15 2018-03-06 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101944003B1 (ko) 2015-10-06 2019-01-30 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109956924B9 (zh) 2015-10-26 2021-10-01 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR102076884B1 (ko) 2015-12-08 2020-02-13 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101957788B1 (ko) 2016-02-25 2019-03-13 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101961342B1 (ko) 2016-04-12 2019-03-25 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180008124A (ko) * 2016-07-15 2018-01-24 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180024710A (ko) * 2016-08-31 2018-03-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전계 발광 소자 및 그를 이용한 표시 장치
JP7175259B2 (ja) * 2017-03-03 2022-11-18 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR102064413B1 (ko) * 2017-06-29 2020-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN107586273A (zh) * 2017-09-01 2018-01-16 上海道亦化工科技有限公司 一种苊类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
KR102633651B1 (ko) 2018-12-19 2024-02-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102587385B1 (ko) 2018-12-19 2023-10-13 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020209679A1 (ko) 2019-04-11 2020-10-15 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020209678A1 (ko) 2019-04-11 2020-10-15 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102559797B1 (ko) 2020-06-18 2023-07-28 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080193797A1 (en) * 2005-08-26 2008-08-14 Merck Patent Gmbh Novel Materials for Organic Electroluminescent Devices
US20100032658A1 (en) * 2008-07-14 2010-02-11 Gracel Display Inc. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
CN101765617A (zh) * 2007-07-31 2010-06-30 住友化学株式会社 化合物及其制备方法、以及使用其的墨液组合物、薄膜、有机晶体管及有机电致发光元件
WO2010107244A2 (en) * 2009-03-20 2010-09-23 Dow Advanced Display Materials, Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102007194A (zh) * 2008-04-14 2011-04-06 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的新材料
CN102017220A (zh) * 2008-05-08 2011-04-13 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
EP2332911A2 (en) * 2008-08-22 2011-06-15 LG Chem, Ltd. Material for organic electronic device, and organic electronic device using the same

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100679213B1 (ko) 2004-09-08 2007-02-06 주식회사 엘지화학 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20100118700A (ko) 2009-04-29 2010-11-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110009920A (ko) 2009-07-23 2011-01-31 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110041726A (ko) * 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20110132721A (ko) * 2010-06-03 2011-12-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
EP2725080B1 (en) * 2011-06-27 2018-01-24 LG Chem, Ltd. Novel compound and organic light-emitting device using same

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080193797A1 (en) * 2005-08-26 2008-08-14 Merck Patent Gmbh Novel Materials for Organic Electroluminescent Devices
CN101765617A (zh) * 2007-07-31 2010-06-30 住友化学株式会社 化合物及其制备方法、以及使用其的墨液组合物、薄膜、有机晶体管及有机电致发光元件
CN102007194A (zh) * 2008-04-14 2011-04-06 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的新材料
CN102017220A (zh) * 2008-05-08 2011-04-13 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
US20100032658A1 (en) * 2008-07-14 2010-02-11 Gracel Display Inc. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
EP2332911A2 (en) * 2008-08-22 2011-06-15 LG Chem, Ltd. Material for organic electronic device, and organic electronic device using the same
WO2010107244A2 (en) * 2009-03-20 2010-09-23 Dow Advanced Display Materials, Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010136109A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106414454A (zh) * 2014-05-22 2017-02-15 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
US10003030B2 (en) 2014-05-22 2018-06-19 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same
CN106414454B (zh) * 2014-05-22 2019-09-13 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN110024155A (zh) * 2017-05-15 2019-07-16 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN108586453A (zh) * 2018-01-17 2018-09-28 长春海谱润斯科技有限公司 一种苯并咔唑类衍生物及其有机电致发光器件

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Publication number Publication date
KR101421791B1 (ko) 2014-07-24
EP2725080A2 (en) 2014-04-30
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CN103781876B (zh) 2016-09-28
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WO2013002509A2 (ko) 2013-01-03

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