CN116419921A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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CN116419921A CN202280007105.2A CN202280007105A CN116419921A CN 116419921 A CN116419921 A CN 116419921A CN 202280007105 A CN202280007105 A CN 202280007105A CN 116419921 A CN116419921 A CN 116419921A
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许东旭
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李在卓
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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张于2021年3月26日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2021-0039372号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
现有技术文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2013-0049276
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004193425550000021
在上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为由单环构成的亚芳基、或者三环以上的亚芳基，
m和n各自为0至3的整数，
m和n各自为2以上时，2个以上的L1和L2各自彼此相同或不同，m+n为1以上。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
在本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据本说明书的至少一个的实施方式的化合物在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或电子注入材料。此外，与现有有机发光器件相比，具有较低的驱动电压、高效率和/或长寿命的效果。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层5和阴极9的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极9的有机发光器件的例子。
图3图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4-1、第二空穴传输层4-2、发光层5、电子传输和注入层8、以及阴极9的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
4-1：第一空穴传输层
4-2：第二空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：电子注入层
8：电子传输和注入层
9：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，
Figure BDA0004193425550000031
或虚线表示与化学式或化合物结合的位置。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、氧化磷基、芳氧基、烷基硫基
Figure BDA0004193425550000041
芳基硫基
Figure BDA0004193425550000042
烷基磺酰基
Figure BDA0004193425550000043
芳基磺酰基
Figure BDA0004193425550000044
烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基、或者杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、胺基、甲硅烷基、硼基、烷氧基、芳氧基、烷基、环烷基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、氰基、烷基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、烷基、以及芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体的例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基烷基除了被芳基取代以外，可以适用上述的关于烷基的说明。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体的例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述炔基是在碳原子与碳原子之间包含三键的取代基，可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述炔基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述炔基的碳原子数为2至10。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基为-NH2，在上述胺基上可以取代有上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基以及它们的组合等。上述被取代的胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至20。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至10。作为被取代的胺基的具体的例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。
在本说明书中，上述芳基可以是由单环构成的芳基、或多环芳基(二环以上的芳基)。由单环构成的芳基可以是指苯基、或者由2个以上的苯基连接而成的基团。作为上述由单环构成的芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。多环芳基可以是指如萘基、菲基等两个以上的单环稠合而成的基团。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0004193425550000064
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。这时，螺结构可以是芳香族烃环或脂肪族烃环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0004193425550000061
等螺芴基；
Figure BDA0004193425550000062
(9,9-二甲基芴基)和
Figure BDA0004193425550000063
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，芳氧基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中，上述烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
在本说明书中，上述芳基硫基和芳基磺酰基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至20。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，上述亚芳基除了是2价以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，2价的杂环除了是2价以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基除了是2价以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的含义是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自N、O、P、S、Si和Se等元素中的1个以上的环。在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、
Figure BDA0004193425550000086
并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。在本说明书中，芳香族烃环可以解释为与芳基相同的含义。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0004193425550000087
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷
Figure BDA0004193425550000081
Figure BDA0004193425550000082
氮杂环辛烷
Figure BDA0004193425550000083
硫杂环辛烷
Figure BDA0004193425550000084
等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
Figure BDA0004193425550000088
唑、异
Figure BDA0004193425550000089
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
Figure BDA00041934255500000810
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、哒嗪、
Figure BDA00041934255500000811
嗪、噻嗪、二
Figure BDA00041934255500000812
烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并
Figure BDA00041934255500000813
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
Figure BDA00041934255500000814
嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
下面，详细地说明本发明的优选实施方式。但是，本发明的实施方式可以变形为各种形态，本发明的范围不限定于以下说明的实施方式。
由根据本发明的化学式1表示的化合物通过包含作为电子耗尽结构的苯并
Figure BDA00041934255500000815
唑和/或苯并噻唑环，从而使分子的极性(偶极矩(dipole moment))增加，上述结构通过萘连接基团而连接，从而具有可以良好地调节电子迁移率的均衡的优点。因此，制作包含上述化合物的有机发光器件时，可以良好地调节电子迁移率，从而可以得到提高有机发光器件的效率和寿命且降低驱动电压的效果。
因此，将由上述的化学式1表示的化合物适用于有机发光器件时，可以得到具有高效率、低电压和/或长寿命特性的有机发光器件。
下面，对化学式1详细地进行说明。
[化学式1]
Figure BDA0004193425550000085
在上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为由单环构成的亚芳基、或者三环以上的亚芳基，
m和n各自为0至3的整数，
m和n各自为2以上时，2个以上的L1和L2各自彼此相同或不同，m+n为1以上。
在本发明的一实施方式中，X1和X2为O。
在本发明的一实施方式中，X1和X2为S。
在本发明的一实施方式中，X1为O，X2为S。
在本发明的一实施方式中，X1为S，X2为O。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至60的由单环构成的亚芳基、或者碳原子数12至60的三环以上的亚芳基。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的由单环构成的亚芳基、或者碳原子数12至30的三环以上的亚芳基。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的由单环构成的亚芳基、或者碳原子数13至30的三环以上的亚芳基。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的由单环构成的亚芳基。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚四联苯基。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基或亚联苯基。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚联苯基。
在本发明的一实施方式中，L1为亚苯基，L2为亚联苯基。
在本发明的一实施方式中，L2为亚苯基，L1为亚联苯基。
在本发明的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地由下述结构式中的任一个表示。
Figure BDA0004193425550000101
在上述结构式中，虚线表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地由下述结构中的任一个表示。
Figure BDA0004193425550000102
Figure BDA0004193425550000111
在上述结构中，虚线表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地由下述结构中的任一个表示。
Figure BDA0004193425550000112
在上述结构中，虚线表示结合位置。
在本发明的一实施方式中，m为0时，-(L1)m-表示直接键合。
在本发明的一实施方式中，n为0时，-(L2)n-表示直接键合。
在本发明的一实施方式中，-(L1)m-和-(L2)n-彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至30的由单环构成的亚芳基，-(L1)m-和-(L2)n-中的至少一个为碳原子数6至30的由单环构成的亚芳基。
在本发明的一实施方式中，-(L1)m-为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
在本发明的一实施方式中，-(L2)n-为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
在本发明的一实施方式中，-(L1)m-为直接键合，-(L2)n-为亚苯基或亚联苯基。
在本发明的一实施方式中，-(L2)n-为直接键合，-(L1)m-为亚苯基或亚联苯基。
在本发明的一实施方式中，m和n各自为0至3的整数。
在本发明的一实施方式中，m和n各自为0至2的整数。
在本发明的一实施方式中，m为0至2的整数。
在本发明的一实施方式中，n为0至2的整数。
在本发明的一实施方式中，m+n为1以上。
在本发明的一实施方式中，m+n为1至4。
在本发明的一实施方式中，m为0，n为1至3的整数。
在本发明的一实施方式中，n为0，m为1至3的整数。
在本发明的一实施方式中，m和n为1至3的整数。
在本发明的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-10中的任一个表示。
Figure BDA0004193425550000121
Figure BDA0004193425550000131
Figure BDA0004193425550000141
在上述化学式1-1至1-10中，X1、X2、L1、L2、m和n的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0004193425550000142
[化学式2-2]
Figure BDA0004193425550000143
[化学式2-3]
Figure BDA0004193425550000144
在上述化学式2-1至2-3中，L1、L2、m和n的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3-1或3-2表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0004193425550000151
[化学式3-2]
Figure BDA0004193425550000152
在上述化学式3-1和3-2中，X1、X2、L1和L2的定义与上述化学式1中的定义相同，
a1和a2各自为1至3的整数，上述a1和a2各自为2以上时，L1和L2各自彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0004193425550000153
在上述化学式4中，X1、X2、L1和L2的定义与上述化学式1中的定义相同，
a1'为0至3的整数，上述a1'为2以上时，L1彼此相同或不同，
a2'为0至2的整数，上述a2'为2时，L2彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式4由下述化学式4-1至4-3中的任一个表示。
[化学式4-1]
Figure BDA0004193425550000161
[化学式4-2]
Figure BDA0004193425550000162
[化学式4-3]
Figure BDA0004193425550000163
在上述化学式4-1至4-3中，X1、X2、L1、L2、a1'和a2'的定义与上述化学式4中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0004193425550000171
Figure BDA0004193425550000181
Figure BDA0004193425550000191
Figure BDA0004193425550000201
Figure BDA0004193425550000211
Figure BDA0004193425550000221
Figure BDA0004193425550000231
Figure BDA0004193425550000241
Figure BDA0004193425550000251
Figure BDA0004193425550000261
Figure BDA0004193425550000271
Figure BDA0004193425550000281
Figure BDA0004193425550000291
Figure BDA0004193425550000301
Figure BDA0004193425550000311
Figure BDA0004193425550000321
Figure BDA0004193425550000331
Figure BDA0004193425550000341
Figure BDA0004193425550000351
Figure BDA0004193425550000361
Figure BDA0004193425550000371
Figure BDA0004193425550000381
Figure BDA0004193425550000391
Figure BDA0004193425550000401
Figure BDA0004193425550000411
Figure BDA0004193425550000421
Figure BDA0004193425550000431
Figure BDA0004193425550000441
Figure BDA0004193425550000451
Figure BDA0004193425550000461
Figure BDA0004193425550000471
Figure BDA0004193425550000481
Figure BDA0004193425550000491
Figure BDA0004193425550000501
Figure BDA0004193425550000511
Figure BDA0004193425550000521
Figure BDA0004193425550000531
Figure BDA0004193425550000541
Figure BDA0004193425550000551
Figure BDA0004193425550000561
Figure BDA0004193425550000571
Figure BDA0004193425550000581
Figure BDA0004193425550000591
Figure BDA0004193425550000601
Figure BDA0004193425550000611
Figure BDA0004193425550000621
Figure BDA0004193425550000631
Figure BDA0004193425550000641
Figure BDA0004193425550000651
Figure BDA0004193425550000661
Figure BDA0004193425550000671
Figure BDA0004193425550000681
Figure BDA0004193425550000691
Figure BDA0004193425550000701
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Figure BDA0004193425550000741
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Figure BDA0004193425550000761
Figure BDA0004193425550000771
Figure BDA0004193425550000781
Figure BDA0004193425550000791
Figure BDA0004193425550000801
Figure BDA0004193425550000811
Figure BDA0004193425550000821
Figure BDA0004193425550000831
Figure BDA0004193425550000841
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Figure BDA0004193425550000861
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Figure BDA0004193425550000891
Figure BDA0004193425550000901
Figure BDA0004193425550000911
Figure BDA0004193425550000921
Figure BDA0004193425550000931
Figure BDA0004193425550000941
Figure BDA0004193425550000951
Figure BDA0004193425550000961
Figure BDA0004193425550000971
Figure BDA0004193425550000981
Figure BDA0004193425550000991
Figure BDA0004193425550001001
Figure BDA0004193425550001011
Figure BDA0004193425550001021
Figure BDA0004193425550001031
Figure BDA0004193425550001041
Figure BDA0004193425550001051
Figure BDA0004193425550001061
Figure BDA0004193425550001071
Figure BDA0004193425550001081
Figure BDA0004193425550001091
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物可以通过如下述通式1所示的方法制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
[通式1]
Figure BDA0004193425550001092
在上述通式1中，Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为卤素或-SO3C4F9，优选为氯、溴、或-SO3C4F9。
这时，可以利用本技术领域中已知的起始物质、中间物质等并通过本技术领域中已知的合成方法来合成属于上述化学式1的范围的化合物。
在本说明书中，通过在由上述化学式1表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
根据本说明书的有机发光器件的特征在于，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述的化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的化学式1的化合物形成有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，本说明书的有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴传输层或空穴注入层，上述空穴传输层或空穴注入层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、电子传输和注入层、或者空穴阻挡层，上述电子注入层、电子传输层、电子传输和注入层、或者空穴阻挡层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、电子传输和注入层，上述电子注入层、电子传输层、电子传输和注入层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子调节层，上述电子调节层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层为电子传输和注入层，上述电子传输和注入层包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层的厚度为
Figure BDA0004193425550001111
至
Figure BDA0004193425550001112
优选为
Figure BDA0004193425550001113
至
Figure BDA0004193425550001114
更优选为
Figure BDA0004193425550001115
至
Figure BDA0004193425550001116
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为主体。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为掺杂剂。
在另一实施方式中，除了由上述的化学式1表示的化合物以外，上述有机物层还可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述发光层还包含荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。这时，相对于主体100重量份，发光层内的掺杂剂包含1重量份至50重量份。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体，还可以包含另外的主体。
在本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂包含芳基胺系化合物、含硼和氮的杂环化合物、或者Ir配合物等。
本说明书的有机发光器件还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的1层以上的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从由发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴传输和注入层、以及电子阻挡层组成的组中选择二者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从由发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层、电子调节层、以及空穴阻挡层组成的组中选择二者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，也可以包含在2层以上的电子传输层的各层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化合物包含在上述2层以上的电子传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层为电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层时，上述电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层还可以包含n型掺杂剂或有机金属化合物。上述n型掺杂剂或有机金属化合物可以使用本技术领域中已知的材料，例如，可以使用金属或金属配合物。
例如，上述n型掺杂剂或有机金属化合物可以为LiQ，且不限定于此。包含由上述化学式1表示的化合物的电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层还可以包含LiQ(Lithium Quinolate，喹啉锂)。
根据一个例子，可以以2:8至8:2例如4:6至6:4的重量比包含由上述化学式1表示的化合物和上述n型掺杂剂或有机金属化合物。根据一个例子，可以以1:1的重量比包含由上述化学式1表示的化合物和上述n型掺杂剂或有机金属化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的空穴传输层，上述2层以上的空穴传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的空穴传输层中的1层中，也可以包含在2层以上的空穴传输层的各层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述2层以上的空穴传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，除了包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层以外，上述有机物层还可以包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以使用本技术领域中已知的材料。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/电子传输和注入层/阴极
(19)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输和注入层/阴极
(20)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输和注入层/阴极。
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层5和阴极9的有机发光器件的例子。在如上所示的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层5中。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极9的有机发光器件的例子。在如上所示的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、或者电子注入层7中。
图3图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4-1、第二空穴传输层4-2、发光层5、电子传输和注入层8、以及阴极9的有机发光器件的例子。在如上所示的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、第一空穴传输层4-1、第二空穴传输层4-2、发光层5、或者电子传输和注入层8中。
在本说明书的一实施方式中，上述电子传输和注入层与发光层可以相邻而设置。
在本说明书的一实施方式中，上述电子传输层与发光层可以相邻设置。
在本说明书的一实施方式中，上述电子传输和注入层与发光层可以相邻设置。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴阻挡层与发光层可以相邻设置。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴阻挡层与电子传输层可以相邻设置。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的一层以上。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体的例子，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium TinOxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体的例子，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体的例子，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体的例子，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层，可以包含本技术领域中已知的空穴注入或传输的材料。
在空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。在上述电子阻挡层中可以使用上述的化合物或本技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体的例子，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0004193425550001172
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0004193425550001171
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)((bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱))等磷光物质、或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质，或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层，可以使用本技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是可以从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体的例子，有上面提到的化合物或者8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0004193425550001181
唑、
Figure BDA0004193425550001182
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0004193425550001183
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的有机发光器件可以包括在多种电子装置中使用。例如，上述电子装置可以为显示面板、触控面板、太阳能模块、照明装置等，但并不限于此。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例1-1：化合物1的合成>
Figure BDA0004193425550001191
将溴-2-氯萘(bromo-2-chloronaphthalene)(7.25g，30mmol)和上述化合物1-1(13.11g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、四(三苯基膦)钯(0)(0.3g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物1-2。
将上述化合物1-2(12.96g，30mmol)和上述化合物1-3(13.11g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(Palladium acetate)(0.14g)、以及s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl)，0.50g)配体(ligand)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物1。(4.2g，收率21％，MS:[M+H]+＝667)。
<制造例1-2：化合物2的合成>
Figure BDA0004193425550001192
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物2。
MS:[M+H]+＝667
<制造例1-3：化合物3的合成>
Figure BDA0004193425550001201
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物3。
MS:[M+H]+＝667
<制造例1-4：化合物4的合成>
Figure BDA0004193425550001202
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物4。
MS:[M+H]+＝607
<制造例1-5：化合物5的合成>
Figure BDA0004193425550001211
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物5。
MS:[M+H]+＝607
<制造例1-6：化合物6的合成>
Figure BDA0004193425550001212
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物6。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-7：化合物7的合成>
Figure BDA0004193425550001213
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物7。
MS:[M+H]+＝623
<制造例1-8：化合物8的合成>
Figure BDA0004193425550001221
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物8。
MS:[M+H]+＝667
<制造例1-9：化合物9的合成>
Figure BDA0004193425550001222
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物9。
MS:[M+H]+＝607
<制造例1-10：化合物10的合成>
Figure BDA0004193425550001223
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物10。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-11：化合物11的合成>
Figure BDA0004193425550001231
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物11。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-12：化合物12的合成>
Figure BDA0004193425550001232
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物12。
MS:[M+H]+＝623
<制造例1-13：化合物13的合成>
Figure BDA0004193425550001233
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物13。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-14：化合物14的合成>
Figure BDA0004193425550001241
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物14。
MS:[M+H]+＝515
<制造例1-15：化合物15的合成>
Figure BDA0004193425550001242
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物15。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-16：化合物16的合成>
Figure BDA0004193425550001243
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物16。
MS:[M+H]+＝623
<制造例1-17：化合物17的合成>
Figure BDA0004193425550001251
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物17。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-18：化合物18的合成>
Figure BDA0004193425550001252
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物18。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-19：化合物19的合成>
Figure BDA0004193425550001253
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物19。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-20：化合物20的合成>
Figure BDA0004193425550001261
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物20。
MS:[M+H]+＝607
<制造例1-21：化合物21的合成>
Figure BDA0004193425550001262
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物21。
MS:[M+H]+＝591
<制造例1-22：化合物22的合成>
Figure BDA0004193425550001263
将上述化合物2-溴-6-氯萘(2-bromo-6-chloronaphthalene)(47.65g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0004193425550001264
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(Potassium acetate)(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II))，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物22-1。
将上述化合物22-1(8.66g，30mmol)和上述化合物2-氯苯并[d]噻唑(2-chlorobenzo[d]thiazole)(5.60g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、四(三苯基膦)钯(0)(0.3g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物22-2。
将上述化合物22-2(8.87g，30mmol)和上述化合物22-3(13.11g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)、以及s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物22。(2.9g，收率18％，MS:[M+H]+＝531)。
<制造例1-23：化合物23的合成>
Figure BDA0004193425550001271
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-22的制造方法相同的方法制造了上述化合物23。
MS:[M+H]+＝515
<制造例1-24：化合物24的合成>
Figure BDA0004193425550001272
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-22的制造方法相同的方法制造了上述化合物24。
MS:[M+H]+＝515
<制造例1-25：化合物25的合成>
Figure BDA0004193425550001281
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-22的制造方法相同的方法制造了上述化合物25。
MS:[M+H]+＝531
<制造例1-26：化合物26的合成>
Figure BDA0004193425550001282
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-22的制造方法相同的方法制造了上述化合物26。
MS:[M+H]+＝547
[实施例]
<实施例1-1>
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0004193425550001283
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物HI-A以
Figure BDA0004193425550001291
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀
Figure BDA0004193425550001292
的下述化合物HAT和
Figure BDA0004193425550001293
的下述化合物HT-A，从而形成第一空穴传输层和第二空穴传输层。
接着，在上述第二空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0004193425550001294
将下述化合物BH和化合物BD以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将上述制造的化合物1和下述化合物LiQ以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0004193425550001295
的厚度形成电子传输和注入层。在上述电子传输和注入层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0004193425550001296
的厚度、将铝以
Figure BDA0004193425550001297
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
Figure BDA0004193425550001298
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0004193425550001299
至
Figure BDA00041934255500012910
阴极的氟化锂维持
Figure BDA00041934255500012911
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00041934255500012912
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1X10-7托至5X10-5托，从而制造了有机发光器件。
<实施例1-2至实施例1-26>
分别使用下述表1中记载的化合物2至26代替上述实施例1-1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0004193425550001301
Figure BDA0004193425550001311
<比较例1-1至比较例1-12>
分别使用下述表1中记载的化合物ET-1至ET-12代替上述实施例1-1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表1的化合物ET-1至ET-12的结构如下所示。
Figure BDA0004193425550001321
[实验例]
对上述实施例1-1至1-26和比较例1-1至1-12中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％的时间(T90)。将其结果示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0004193425550001331
Figure BDA0004193425550001341
如上述表1中记载的那样，确认了在使用了根据本发明的化学式1的化合物的有机发光器件的情况下，在驱动电压、效率和/或寿命方面显示出优异的特性。
具体而言，本发明的化合物的特征在于，在2个苯并
Figure BDA0004193425550001351
唑或苯并噻唑之间具有1个萘连接基团，在其上具有额外的单环或三环以上的连接基团。可以确认在使用了本发明化合物的器件的情况下，与使用了包含2个以上的萘连接基团、或者连接基团不包含萘的比较例化合物的情况相比，电压、效率和寿命特性得到提高。
另外，可以确认与使用了除了萘以外不包含额外的连接基团、或者不包含苯并
Figure BDA0004193425550001352
唑或苯并噻唑、或者连接基团不是亚芳基的比较例化合物的情况相比，电压、效率和寿命特性得到提高。

Claims (13)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0004193425540000011
在所述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为由单环构成的亚芳基、或者三环以上的亚芳基，
m和n各自为0至3的整数，
m和n各自为2以上时，2个以上的L1和L2各自彼此相同或不同，
m+n为1以上。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-10中的任一个表示：
Figure FDA0004193425540000012
Figure FDA0004193425540000021
在所述化学式1-1至1-10中，X1、X2、L1、L2、m和n的定义与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示：
化学式2-1
Figure FDA0004193425540000031
化学式2-2
Figure FDA0004193425540000032
化学式2-3
Figure FDA0004193425540000033
在所述化学式2-1至2-3中，L1、L2、m和n的定义与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3-1或3-2表示：
化学式3-1
Figure FDA0004193425540000034
化学式3-2
Figure FDA0004193425540000035
在所述化学式3-1和3-2中，X1、X2、L1和L2的定义与所述化学式1中的定义相同，
a1和a2各自为1至3的整数，所述a1和a2各自为2以上时，L1和L2各自彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的由单环构成的亚芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地由下述结构中的任一个表示：
Figure FDA0004193425540000041
Figure FDA0004193425540000051
在所述结构中，虚线表示结合位置。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0004193425540000061
Figure FDA0004193425540000071
Figure FDA0004193425540000081
Figure FDA0004193425540000091
Figure FDA0004193425540000101
Figure FDA0004193425540000111
Figure FDA0004193425540000121
Figure FDA0004193425540000131
Figure FDA0004193425540000141
Figure FDA0004193425540000151
Figure FDA0004193425540000161
Figure FDA0004193425540000171
Figure FDA0004193425540000181
Figure FDA0004193425540000191
Figure FDA0004193425540000201
Figure FDA0004193425540000211
Figure FDA0004193425540000221
Figure FDA0004193425540000231
Figure FDA0004193425540000241
Figure FDA0004193425540000251
Figure FDA0004193425540000261
Figure FDA0004193425540000271
Figure FDA0004193425540000281
Figure FDA0004193425540000291
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8.一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层，所述电子传输层、所述电子注入层、或者所述电子传输和注入层包含所述化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述电子传输层、所述电子注入层、或者所述电子传输和注入层还包含n型掺杂剂。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，以2:8至8:2的重量比包含所述化合物和所述n型掺杂剂。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含所述化合物。
13.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输和注入层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层中的1层以上。
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