CN113906582B - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了有机发光器件,其包括阳极;阴极;以及设置在阳极与阴极之间的第一有机材料层和第二有机材料层,其中第一有机材料层包含由化学式1表示的化合物,并且第二有机材料层包含由化学式2表示的化合物。
Description
技术领域
本申请要求于2020年2月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0025088号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时,从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并成对,并且当这些湮灭时发光。有机薄膜可以根据需要以单层或多层形成。
用于有机发光器件的材料大多为纯有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物,并且可以根据应用分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此,作为空穴注入材料或空穴传输材料,通常使用具有p型特性的有机材料,即容易被氧化并且在被氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时,作为电子注入材料或电子传输材料,通常使用具有n型特性的有机材料,即容易被还原并且在被还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光层材料,优选具有p型特性和n型特性二者的材料,即在氧化态和还原态二者下均具有稳定形式的材料,并且优选当形成由空穴和电子在发光层中重新结合而产生的激子时具有高的将激子转化为光的发光效率的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率,持续需要开发有机薄膜材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)KR 2018-0043744 A
发明内容
技术问题
本说明书描述了具有低驱动电压、高效率或长寿命特性的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件,其包括阳极;阴极;以及
设置在阳极与阴极之间的第一有机材料层和第二有机材料层,
其中第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物,并且第二有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1,
L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
R1为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,以及
a为0至8的整数,并且当a为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同,
[化学式2]
在化学式2中,
L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
R3为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
c为0至8的整数,并且当c为2或更大时,两个或更多个R3彼此相同或不同,以及
由化学式2表示的化合物经氘取代至少40%。
有益效果
通过本公开的有机发光器件在第一有机材料层中包含由化学式1表示的化合物并且同时在第二有机材料层中包含由化学式2表示的化合物,提供了具有低驱动电压、高效率或长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、电子阻挡层5、发光层6和阴极10形成的有机发光器件的一个实例。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10形成的有机发光器件的一个实例。
[附图标记]
1:基底
2:阳极
3:空穴注入层
4:空穴传输层
5:电子阻挡层
6:发光层
7:空穴阻挡层
8:电子传输层
9:电子注入层
10:阴极
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件,其包括阳极;阴极;以及设置在阳极与阴极之间的第一有机材料层和第二有机材料层,其中第一有机材料层包含由化学式1表示的化合物,并且第二有机材料层包含由化学式2表示的化合物。
化学式1具有这样的结构:其中咔唑基的N和胺基通过亚苯基的邻位键合,并且胺基经二苯并呋喃或二苯并噻吩取代。当邻亚苯基起连接基的作用时,材料变得体积大,这在提高器件效率方面是有效的。
在化学式2中,芳基或杂环基连接至蒽的9号碳和10号碳。此外,化学式2以至少40%包含氘,这改善了器件效率和寿命。具体地,当氢被氘替代时,化合物的化学特性几乎不改变。然而,由于氘的原子重量是氢的原子重量的两倍,因此氘化的化合物的物理特性可能改变。例如,经氘取代的化合物具有降低的振动能级。经氘取代的化合物可以防止由分子间振动引起的碰撞所导致的分子间范德华力的降低或量子效率的降低。此外,C-D键可以改善化合物稳定性。因此,通过以40%或更多包含氘的由化学式2表示的化合物,器件效率和寿命可以得到改善。
包含氘的化学式2的化合物可以使用已知的氘化反应来制备。根据本说明书的一个实施方案,由化学式2表示的化合物可以使用氘化的化合物作为前体来形成,或者也可以在酸催化剂下使用氘化的溶剂通过氢-氘交换反应将氘引入到化合物中。
通过上述化学式1的高效率特性并且通过基于上述化学式2的材料稳定性的长寿命特性,可以获得具有高效率和长寿命的有机发光器件。
在本说明书中,除非特别相反地说明,否则某一部分“包括”某些构成要素意指还能够包括其他构成要素,并且不排除其他构成要素。
在本说明书中,一个构件放置在另一构件“上”不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,“层”具有与本领域通常使用的“膜”一致的含义,并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制,并且各“层”可以具有相同或不同的尺寸。在一个实施方案中,“层”的尺寸可以与整个器件的尺寸相同,可以对应于特定功能区域的尺寸,或者可以与单个子像素一样小。
在本说明书中,特定的A材料包含在B层中的含义包括以下两者:i)一种或更多种类型的A材料包含在一个B层中;和ii)B层形成为一个或更多个层,并且A材料包含在多层的B层中的一个或更多个层中。
在本说明书中,特定的A材料包含在C层或D层中的含义包括以下全部:i)包含在一个或更多个C层中的一个或更多个层中;ii)包含在一个或更多个D层中的一个或更多个层中;或者iii)包含在一个或更多个C层和一个或更多个D层中的每一者中。
在本说明书中,经氘取代意指相应结构中可用的氢中的至少一者被氘取代。
在本说明书中,经氘取代N%意指相应结构中可用的氢中的N%被氘取代。例如,在二苯并呋喃中经氘取代25%意指二苯并呋喃的八个氢中的两个被氘取代。
在本说明书中,氘化程度可以使用已知的方法例如核磁共振波谱(1H NMR)或GC/MS来确定。
在本说明书中,意指与化学式或化合物键合的位置。
以下描述本说明书中的取代基的实例,然而,取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基,并且取代的位置没有限制,只要其是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、醚基、酯基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基膦基、氧化膦基、芳基和杂芳基,或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之,联苯基可以为芳基,或者可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、烷基、环烷基、胺基、芳基和杂环基,或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代:氘、烷基、环烷基、胺基、芳基和杂环基,或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代:氘、烷基、芳基和杂环基,或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自氘、芳基和杂环基中的一个、两个或更多个取代基取代,或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自氘或芳基中的一个、两个或更多个取代基取代,或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
以下描述取代基的实例,然而,取代基不限于此。
在本说明书中,卤素基团的实例可以包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中,甲硅烷基可以由化学式-SiYaYbYc表示,并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以由化学式-BYdYe表示,并且Yd和Ye可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本说明书中,烷基可以为线性或支化的,并且虽然没有特别限于此,但碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案,烷基的碳原子数为1至30。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基烷基意指经芳基取代的烷基。
在本说明书中,烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等,但不限于此。
在本说明书中,烯基可以为线性或支化的,并且虽然不特别限于此,但碳原子数优选为2至30、2至20、2至10、或2至5。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,炔基为在碳原子之间包括三键的取代基,并且可以为线性或支化的。虽然不特别限于此,但炔基的碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案,炔基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案,炔基的碳原子数为2至10。
本说明书中描述的烷基、烷氧基和包含其他烷基部分的取代基包括线性或支化形式全部。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至60个碳原子,并且根据一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自:-NH2、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基,但不限于此。胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至60。
在本说明书中,烷基胺基的碳原子数没有特别限制,但可以为1至40,并且根据一个实施方案,可以为1至20。烷基胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基苯基胺基、二联苯基胺基、芴基苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂芳基或多环杂芳基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至60个碳原子,并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时,其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三苯基、/>基、芴基、三亚苯基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以为经取代的,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时,可以获得如下结构,然而,结构不限于此。
在本说明书中,以上提供的关于芳基的描述可以应用于芳氧基中的芳基。
在本说明书中,杂环基为包含一个或更多个诸如N、O、P、S、Si和Se的原子作为杂原子的环状基团,并且虽然不特别限于此,但碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案,杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等,但不限于此。
在本说明书中,以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基,不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中,通过与相邻基团键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指烃环或杂环。
烃环可以为芳族的、脂族的、或者芳族和脂族的稠环,并且可以选自环烷基或芳基的实例。
在本说明书中,与相邻基团键合以形成环的含义意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或者其稠环。烃环意指仅由碳原子和氢原子形成的环。杂环意指包含选自诸如N、O、P、S、Si和Se的原子中的一者或更多者的环。在本说明书中,脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以为单环或多环的。
在本说明书中,作为非芳族的环,脂族烃环意指仅由碳原子和氢原子形成的环。脂族烃环的实例可以包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等,但不限于此。
在本说明书中,芳族烃环意指仅由碳原子和氢原子形成的芳族环。芳族烃环的实例可以包括苯、萘、蒽、菲、、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、/>、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等,但不限于此。在本说明书中,芳族烃环可以被解释为具有与芳基相同的含义。
在本说明书中,脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷(oxepane)、氮杂环辛烷(azokane)、硫杂环辛烷(thiokane)等,但不限于此。
在本说明书中,芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。芳族杂环的实例可以包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异/>唑、噻唑、异噻唑、三唑、/>二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、/>嗪、噻嗪、二/>英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并/>唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩/>嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等,但不限于此。
在本说明书中,以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书中,二价杂环基意指具有两个键合位点的杂环基,即二价基团。以上提供的关于杂环基的描述可以应用于二价杂环基,不同之处在于二价杂环基为二价基团。
在下文中,将详细地描述本公开的优选实施方案。然而,本公开的实施方案可以以各种形式修改,并且本公开的范围不限于以下描述的实施方案。
在下文中,将详细地描述化学式1。
[化学式1]
在化学式1,
L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
R1为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,以及
a为0至8的整数,并且当a为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的单环至六环亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的单环至四环亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的二环至四环亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L11为直接键。
在本说明书的一个实施方案中,L12为经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L12为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L12由以下结构中的任一者表示。
在本说明书的一个实施方案中,L12由以下结构表示。
在本说明书的一个实施方案中,L13和L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L13和L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L13和L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L13和L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键或亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L13和L14为直接键。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至六环芳基、或者经取代或未经取代的单环至六环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至四环芳基、或者经取代或未经取代的单环至四环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的二环至四环芳基、或者经取代或未经取代的二环至四环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经烷基或芳基取代的苯基、未经取代或者经烷基或芳基取代的联苯基、未经取代或者经烷基或芳基取代的三联苯基、未经取代或者经烷基或芳基取代的萘基、未经取代或者经烷基或芳基取代的芴基、未经取代或者经烷基或芳基取代的菲基、未经取代或者经烷基或芳基取代的三亚苯基、未经取代或者经烷基或芳基取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或者经烷基或芳基取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的苯基、未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的联苯基、未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的三联苯基、未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘基、未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的芴基、未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的菲基、未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的三亚苯基、未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或者经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经萘基取代的苯基;联苯基;三联苯基;未经取代或经苯基取代的萘基;二甲基芴基;二苯基芴基;菲基;三亚苯基或二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、菲基、三亚苯基或二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2中的至少一者为二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经萘基取代的苯基;联苯基;三联苯基;萘基或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基或二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的三亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基、联苯基或萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R1为氢。
在本说明书的一个实施方案中,a为0或1。
在本说明书的一个实施方案中,a为0。
在本说明书的一个实施方案中,a为1。
在本说明书的一个实施方案中,a为8。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中,
L13、L14、Ar1、Ar2、R1和a具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1由以下化学式1-2表示。
[化学式1-2]
在化学式1-2中,
L11至L14、Ar1、R1和a具有与化学式1中相同的限定,
X为O或S,
R2为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,以及
b为0至7的整数,并且当b为2或更大时,两个或更多个R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,X为O。
在本说明书的一个实施方案中,R2为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R2为氢。
在本说明书的一个实施方案中,b为0或1。
在本说明书的一个实施方案中,b为0。
在本说明书的一个实施方案中,b为1。
在本说明书的一个实施方案中,b为7。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1-2由以下化学式1-2-1表示。
[化学式1-2-1]
在化学式1-2-1中,
L13、L14、Ar1、R1、R2、X、a和b具有与化学式1-2中相同的限定。
在下文中,将详细地描述化学式2。
[化学式2]
在化学式2中,
L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
R3为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
c为0至8的整数,并且当c为2或更大时,两个或更多个R3彼此相同或不同,以及
由化学式2表示的化合物经氘取代至少40%。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的单环至六环亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的单环至四环亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的二环至四环亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、未经取代或经氘取代的亚苯基、未经取代或经氘取代的亚联苯基、未经取代或经氘取代的亚三联苯基、或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、未经取代或经氘取代的亚苯基、或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者未经取代或经氘取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键或亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4为直接键。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或以下结构式中的任一者。
所述结构式未经取代或经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或以下结构式中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至六环芳基、或者经取代或未经取代的单环至六环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至四环芳基、或者经取代或未经取代的单环至四环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的二环至四环芳基、或者经取代或未经取代的二环至四环杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者未经取代或经氘取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经氘或萘基取代的苯基、未经取代或经氘取代的联苯基、未经取代或者经氘或苯基取代的萘基、未经取代或经氘取代的菲基、未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或经氘取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基、未经取代或经氘取代的联苯基、未经取代或经氘取代的萘基、未经取代或经氘取代的菲基、未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或经氘取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为以下结构式中的任一者。
所述结构式未经取代或经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基、未经取代或经氘取代的萘基、或者未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4中的至少一者为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4中的至少一者为未经取代或经氘取代的萘基、未经取代或经氘取代的菲基、未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或经氘取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4中的至少一者为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4中的至少一者为未经取代或经氘取代的萘基、未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或经氘取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4中的至少一者为经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4中的至少一者为未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4中的至少一者为经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4中的至少一者为未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或经氘取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的菲基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基、未经取代或经氘取代的联苯基、未经取代或经氘取代的萘基、或者未经取代或经氘取代的菲基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为以下结构式中的任一者。
所述结构式未经取代或经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经氘取代的苯基、经氘取代的联苯基、经氘取代的萘基、或者经氘取代的菲基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经氘取代的苯基、或者经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为未经取代或经氘取代的萘基、未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或经氘取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为以下结构式中的任一者。
所述结构式未经取代或经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为以下结构式中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为未经取代或经氘取代的萘基、或者未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为未经取代或经氘取代的萘基;或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3为以下结构式中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4为未经取代或经氘取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的菲基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4为未经取代或经氘取代的苯基、未经取代或经氘取代的萘基、或者未经取代或经氘取代的菲基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4为经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4为未经取代或经氘取代的苯基、或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢、氘、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢、氘、或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢、氘、未经取代或经氘取代的苯基、或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘、未经取代或经氘取代的苯基、或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R3为未经取代或经氘取代的苯基、或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,c为0至8的整数。
在本说明书的一个实施方案中,c为8。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,以及c为8。
在以下提供的描述中,仅特定取代基经氘取代意指在化学式中除特定取代基之外的取代基不包含氘。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3经至少一个氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4经至少一个氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,L3经至少一个氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,L4经至少一个氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3经至少一个氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当c为2或更大时,两个或更多个R3中的至少一者为氘。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且Ar3、Ar4、L3和L4未经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,仅L3和L4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,仅Ar3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,仅R3和Ar3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅L3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3和L3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅Ar3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3和Ar3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅L3和L4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3、L3和L4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅Ar3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3、Ar3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅L3和Ar3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3、L3和Ar3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅L3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3、L3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅L3、L4和Ar3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3、L3、L4和Ar3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅L3、Ar3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3、L3、Ar3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,R3为氘,并且仅L3、L4、Ar3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当R3选自除氢和氘之外的其余取代基时,仅R3、L3、L4、Ar3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3经氘取代25%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3经氘取代50%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3经氘取代75%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,Ar3经氘取代100%。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4经氘取代25%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4经氘取代50%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4经氘取代75%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,Ar4经氘取代100%。
在本说明书的一个实施方案中,L3经氘取代25%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,L3经氘取代50%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,L3经氘取代75%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,L3经氘取代100%。
在本说明书的一个实施方案中,L4经氘取代25%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,L4经氘取代50%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,L4经氘取代75%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,L4经氘取代100%。
在本说明书的一个实施方案中,R3经氘取代25%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,R3经氘取代50%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,R3经氘取代75%或更多。
在本说明书的一个实施方案中,R3经氘取代100%。
在本说明书的一个实施方案中,当c为2或更大时,两个或更多个R3中的至少两者为氘。在另一个实施方案中,两个或更多个R3中的至少四者为氘。在另一个实施方案中,两个或更多个R3中的至少六者为氘。在另一个实施方案中,两个或更多个R3全部为氘。
在本说明书的一个实施方案中,化学式2由以下化学式2-1至2-3中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至2-3中,
L3、L4、Ar4、R3和c具有与化学式2中相同的限定,
R4至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
d为0至7的整数,并且当d为2或更大时,两个或更多个R4彼此相同或不同,
e为0至9的整数,并且当e为2或更大时,两个或更多个R5彼此相同或不同,以及
f为0至7的整数,并且当f为2或更大时,两个或更多个R6彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,R4至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R4至R6为氢。
在本说明书的一个实施方案中,R4至R6为氘。
在本说明书的一个实施方案中,d为0至7的整数。
在本说明书的一个实施方案中,d为0。
在本说明书的一个实施方案中,d为7。
在本说明书的一个实施方案中,e为0至9的整数。
在本说明书的一个实施方案中,e为0。
在本说明书的一个实施方案中,e为9。
在本说明书的一个实施方案中,f为0至7的整数。
在本说明书的一个实施方案中,f为0。
在本说明书的一个实施方案中,f为7。
在本说明书的一个实施方案中,化学式2由以下化学式2-1-1至2-1-4、2-2-1至2-2-5和2-3-1至2-3-2中的任一者表示。
[化学式2-1-1]
[化学式2-1-2]
[化学式2-1-3]
[化学式2-1-4]
[化学式2-2-1]
[化学式2-2-2]
[化学式2-2-3]
[化学式2-2-4]
[化学式2-2-5]
[化学式2-3-1]
[化学式2-3-2]
在化学式2-1-1至2-1-4、2-2-1至2-2-5和2-3-1至2-3-2中,
L3、L4、Ar4、R3至R6和c至f具有与化学式2-1至2-3中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中,化学式2由以下化学式2-A表示。
[化学式2-A]
在化学式2-A中,
L3、L4、Ar3和Ar4具有与化学式2中相同的限定,
Ar5为经取代或未经取代的芳基,
G1为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,以及
g1为0至7的整数,并且当g1为2或更大时,两个或更多个G1彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,化学式2由以下化学式2-4或2-5表示。
[化学式2-4]
[化学式2-5]
在化学式2-4和2-5中,
L3、L4和Ar4具有与化学式2中相同的限定,
Ar5为经取代或未经取代的芳基,
R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
G1为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,
d为0至7的整数,并且当d为2或更大时,两个或更多个R4彼此相同或不同,
f为0至7的整数,并且当f为2或更大时,两个或更多个R6彼此相同或不同,以及
g1为0至7的整数,并且当g1为2或更大时,两个或更多个G1彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,Ar5为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar5为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar5为未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar5为经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar5为未经取代或经氘取代的苯基、或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar5为未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R4和R6为氢。
在本说明书的一个实施方案中,R4和R6为氘。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘。
在本说明书的一个实施方案中,g1为0至7的整数。
在本说明书的一个实施方案中,g1为7。
在本说明书的一个实施方案中,化学式2-4或2-5由以下化学式2-4-1至2-4-4和2-5-1至2-5-2中的任一者表示。
[化学式2-4-1]
/>
[化学式2-4-2]
[化学式2-4-3]
[化学式2-4-4]
[化学式2-5-1]
[化学式2-5-2]
在化学式2-4-1至2-4-4和2-5-1至2-5-2中,
L3、L4、Ar4、Ar5、G1、R4、R6、g1、d和f具有与化学式2-4和2-5中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中,Ar5经至少一个氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,当g1为2或更大时,两个或更多个G1中的至少一者为氘。在另一个实施方案中,两个或更多个G1中的至少两者为氘。在另一个实施方案中,两个或更多个G1中的至少四者为氘。在另一个实施方案中,两个或更多个G1中的至少六者为氘。在另一个实施方案中,两个或更多个G1全部为氘。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L3经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅Ar5经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L3和L4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L3和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L3和Ar5经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L4和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L4和Ar5经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅Ar4和Ar5经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L3、L4和Ar4经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L3、L4和Ar5经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L3、Ar4和Ar5经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L4、Ar4和Ar5经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,G1为氘,并且仅L3、L4、Ar4和Ar5经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中,化学式2由以下化学式A-1或A-2表示。
[化学式A-1]
[化学式A-2]
在化学式A-1和A-2中,
D意指氘,以及L3、L4、Ar3和Ar4具有与化学式2中相同的限定,以及
Ar5为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,Ar5具有与化学式2-4和2-5中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中,由化学式2表示的化合物经氘取代至少40%。在另一个实施方案中,由化学式2表示的化合物经氘取代50%或更多。在另一个实施方案中,由化学式2表示的化合物经氘取代60%或更多。在另一个实施方案中,由化学式2表示的化合物经氘取代70%或更多。在另一个实施方案中,由化学式2表示的化合物经氘取代80%或更多。在另一个实施方案中,由化学式2表示的化合物经氘取代90%或更多。在另一个实施方案中,由化学式2表示的化合物经氘取代100%。
在本说明书的一个实施方案中,由化学式2表示的化合物以40%至60%包含氘。在另一个实施方案中,由化学式2表示的化合物以40%至80%包含氘。在另一个实施方案中,由化学式2表示的化合物以60%至80%包含氘。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1由以下化合物中的任一者表示。
/>
/>
/>
/>
/>
在本说明书的一个实施方案中,化学式2由以下化合物中的任一者表示。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
根据本说明书的一个实施方案,由化学式1表示的化合物可以使用诸如作为一个实例的以下反应式1的制备方法来制备,并且其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[反应式1]
/>
在反应式1中,L11至L14、Ar1、Ar2、R1和a具有与化学式1中相同的限定,X为卤素基团,并且X优选为氯(-Cl)或溴(-Br)。
反应式1为胺取代反应,并且优选在钯催化剂和碱的存在下进行,并且用于胺取代反应的反应基团可以如本领域中已知的改变。该制备方法可以在稍后描述的制备例中更详细说明。
根据本说明书的一个实施方案,化学式2的化合物可以根据以下反应式2至反应式4来制备,然而,制备方法不限于此。此外,根据以下反应式2和3制备的化合物可以通过诸如反应式4的过程经氘取代。在本文中,氘取代率在反应式4中为40%至100%。在以下反应式2至4中,取代基的类型和数量可以由本领域技术人员适当地选择已知的起始材料来确定。关于反应类型和反应条件,可以使用本领域中已知的那些。
[反应式2]
[反应式3]
[反应式4]
在根据本说明书的一个实施方案的化合物中,氘化水平可以使用NMR分析和质量分析法(质谱法)来确定。
在本说明书中,可以通过向由化学式1和化学式2表示的化合物的核结构中引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。此外,在本说明书中,还可以通过向具有如上结构的核结构中引入各种取代基来调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。
在下文中,将描述有机发光器件。
根据本说明书的有机发光器件包括阳极;阴极;以及设置在阳极与阴极之间的第一有机材料层和第二有机材料层,其中第一有机材料层包含上述由化学式1表示的化合物,并且第二有机材料层包含上述由化学式2表示的化合物。
本说明书的有机发光器件可以使用普通的有机发光器件制造方法和材料来制造,不同之处在于第一有机材料层使用上述化学式1的化合物形成并且第二有机材料层使用上述化学式2的化合物形成。
在制造有机发光器件时,可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使化合物形成为有机材料层。在本文中,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等,但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成,但是也可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如,本公开的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层中的一者或更多者作为有机材料层的结构。然而,本说明书的有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更小数量或更大数量的有机材料层。
在本说明书的有机发光器件中,第二有机材料层为发光层,以及第一有机材料层设置在发光层与阳极之间。
在本说明书的有机发光器件中,第一有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或者电子阻挡层,并且空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或者电子阻挡层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中,第二有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或者电子阻挡层,并且空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或者电子阻挡层可以包含上述由化学式2表示的化合物。
在本说明书的另一种有机发光器件中,第二有机材料层包括电子传输层或电子注入层,并且电子传输层或电子注入层可以包含上述由化学式2表示的化合物。
在本说明书的另一种有机发光器件中,第一有机材料层包括电子阻挡层,并且电子阻挡层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的另一种有机发光器件中,第二有机材料层包括电子阻挡层,并且电子阻挡层可以包含上述由化学式2表示的化合物。
根据一个实例,包含化学式1的化合物的第一有机材料层的厚度为至/>,并且优选为/>至/>。
根据一个实例,包含化学式2的化合物的第二有机材料层的厚度为至,并且优选为/>至/>。
在本说明书的有机发光器件中,第一有机材料层为电子阻挡层,并且电子阻挡层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中,第二有机材料层为发光层,并且发光层可以包含上述由化学式2表示的化合物。
根据另一个实施方案,第二有机材料层为发光层,并且发光层可以包含由化学式2表示的化合物作为发光层的主体。
根据另一个实施方案,第二有机材料层为发光层,并且发光层可以包含由化学式2表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中,第二有机材料层为发光层,并且发光层包含由化学式2表示的化合物作为发光层的主体,而且还可以包含掺杂剂。在本文中,基于100重量份的主体,掺杂剂的含量可以为1重量份至60重量份,并且优选为1重量份至10重量份。
在本文中,作为掺杂剂,可以使用磷光材料例如(4,6-F2ppy)2Irpic,或者荧光材料例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物、基于PPV的聚合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物和基于硼的化合物,然而,掺杂剂不限于此。
在本说明书的一个实施方案中,第二有机材料层还可以包含由以下化学式D-1表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中,第二有机材料层还包含由以下化学式D-1表示的化合物,并且基于100重量份的由化学式2表示的化合物,由以下化学式D-1表示的化合物的含量可以为1重量份至60重量份,优选为1重量份至10重量份,并且更优选为1重量份至5重量份。
在本说明书的一个实施方案中,第二有机材料层为发光层,并且发光层还可以包含由以下化学式D-1表示的化合物作为掺杂剂。
[化学式D-1]
在化学式D-1中,
R31至R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,以及
r31至r33为1至4的整数,并且当r31至r33为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,R31至R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基硫基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的环。
在本说明书的一个实施方案中,R31至R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基硫基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的环。
在本说明书的一个实施方案中,R31至R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环、或者经取代或未经取代的脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R31至R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环、或者经取代或未经取代的脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R31至R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;未经取代或经氘取代的烷基;未经取代或者经选自氘、卤素基团、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的芳基;未经取代或者经选自氘、卤素基团、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的杂环基;或者未经取代或者经选自氘、卤素基团、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的胺基,或者可以与相邻基团键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的脂族烃环、或者未经取代或经氘或具有1至10个碳原子的烷基取代的芳族烃环。
在本说明书中,当取代基与相邻基团键合以形成环烷烃环时,环烷烃环可以包含双键。
在本说明书的一个实施方案中,R31至R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氟基;甲基;CD3;异丙基;叔丁基;未经取代或者经选自氘、氟基、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的苯基;未经取代或者经选自氘、氟基、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的联苯基;未经取代或者经选自氘、氟基、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的萘基;未经取代或者经选自氘、氟基、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的咔唑基;未经取代或者经选自氘、氟基、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的二苯并呋喃基;或者未经取代或者经选自氘、氟基、具有1至10个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基和具有2至20个碳原子的杂环基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的胺基,或者可以与相邻基团键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烷环、未经取代或经甲基取代的环己烷环、苯环、或者苯并呋喃环,或者形成如下结构。
所述结构未经取代或经氘取代,虚线意指与化学式D-1的N键合的位置,以及意指与化学式D-1的B键合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,r31和r32为1至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中,r31和r32为1或2。
在本说明书的一个实施方案中,r33为1至3的整数。
在本说明书的一个实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的环。
在本说明书的一个实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的环。
在本说明书的一个实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的环。
在本说明书的一个实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;未经取代或者经选自氘、卤素基团、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的苯基;未经取代或者经选自氘、卤素基团、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的联苯基;或者二苯并呋喃基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经氘取代的具有2至30个碳原子的环。
在本说明书的一个实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;未经取代或者经选自氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基和苯基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的苯基;未经取代或者经选自氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基和苯基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的联苯基;未经取代或者经选自氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基和苯基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的萘基;或者二苯并呋喃基,或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经氘取代的的结构。
在本说明书的一个实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;未经取代或者经选自氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基和苯基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的苯基;未经取代或者经选自氘、氟基、甲基、叔丁基和苯基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的联苯基;萘基;或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中,R34和R35为未经取代或经叔丁基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中,化学式D-1由以下化学式D-2表示。
[化学式D-2]
在化学式D-2中,
R31至R33、r31至r33具有与化学式D-1中相同的限定,
R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,以及
r36和r37为0至5的整数,并且当r36和r37为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、或者经取代或未经取代的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的脂族烃环、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的脂族烃环、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;丙基;丁基;未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的苯基;咔唑基;或者未经取代或者经选自氘、卤素基团、具有1至10个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基和具有2至20个碳原子的杂环基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;未经取代或经甲基取代的苯基;咔唑基;或者未经取代或者经选自氘、氟基、甲基、叔丁基、苯基和二苯并呋喃基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、或者经取代或未经取代的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环戊烷环、经取代或未经取代的环己烷环、经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的芴环,或者形成如下结构。
所述结构为经取代或未经取代的,虚线意指与化学式D-2的N键合的位置,以及意指与化学式D-2的B键合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32可以与相邻基团键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烷环;未经取代或经甲基取代的环己烷环;或者苯环,或者形成如下结构。
所述结构未经取代或经氘取代,虚线意指与化学式D-2的N键合的位置,以及意指与化学式D-2的B键合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,当r31为2或更大时,R31可以与另外的R31键合、与R32键合或与R36键合以形成环结构。
在本说明书的一个实施方案中,当r32为2或更大时,R32可以与另外的R32键合、与R31键合或与R37键合以形成环结构。
在本说明书的一个实施方案中,当r31和r32为2或更大时,R31可以与另外的R31键合,或者R32可以与另外的R32键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烷环;未经取代或经甲基取代的环己烷环;或者苯环。
在本说明书的一个实施方案中,R31可以与R32键合以形成在本文中,/>意指与化学式D-2的B键合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,R31可以与R36键合,并且R32可以与R37键合以形成未经取代或经氘取代的的结构。在本文中,在所述结构中,虚线意指与化学式D-2的N键合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基,或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32为叔丁基,或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环己烷环。
在本说明书的一个实施方案中,R31和R32为叔丁基,或者可以与相邻基团键合以形成未经取代或经甲基取代的环己烷环。
在本说明书的一个实施方案中,R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环;或者脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;丙基;丁基;未经取代或者经选自氘、卤素基团和具有1至10个碳原子的烷基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的苯基,或者与相邻取代基键合以形成苯环、苯并呋喃环、或如下结构。
所述结构未经取代或经氘取代,并且虚线意指与化学式D-2的N键合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;未经取代或者经选自氘、氟基、甲基和叔丁基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的苯基,或者与相邻取代基键合以形成苯环、苯并呋喃环、或如下结构。
所述结构未经取代或经氘取代,并且虚线意指与化学式D-2的N键合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;未经取代或者经氘、氟基、甲基、CD3或叔丁基取代的苯基,或者与R31或R32键合以形成苯环、苯并呋喃环、或如下结构。
所述结构未经取代或经氘取代,并且虚线意指与化学式D-2的N键合的位置。
在本说明书的一个实施方案中,R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R36和R37为叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中,R33为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中,R33为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、或者经取代或未经取代的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R33为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的脂族烃环、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R33为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基、或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的脂族烃环、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R33为氢;氘;未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基;未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至20个碳原子的杂环基;或者未经取代或者经选自氘、具有1至20个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个实施方案中,R33为氢;氘;甲基;CD3;丁基;未经取代或者经选自氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的胺基;或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的咔唑基,或者与相邻取代基键合以形成苯环、或苯并呋喃环。
在本说明书的一个实施方案中,R33为氢;氘;甲基;CD3;叔丁基;未经取代或者经选自氘、甲基、叔丁基和苯基的一个或更多个基团,或者经选自上述基团的两个或更多个基团相连接的基团取代的胺基;或者未经取代或经叔丁基取代的咔唑基,或者与相邻取代基键合以形成苯环、或苯并呋喃环。
在本说明书的一个实施方案中,R33为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R33为经取代或未经取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中,R33为甲基。
在本说明书的一个实施方案中,r36和r37为0至5的整数。
在本说明书的一个实施方案中,r36和r37为1至5的整数。
在本说明书的一个实施方案中,化学式D-1由以下化合物中的任一者表示。
/>
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/>
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在另一个实施方案中,除了由化学式1表示的化合物之外,第一有机材料层还可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物。
在另一个实施方案中,除了由化学式2表示的化合物之外,第二有机材料层还可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物。
在根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件中,发光层还包含荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。在本文中,相对于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂以1重量份至50重量份包含在内。
在根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件中,第二有机材料层在400nm至500nm处具有最大发光峰。
本说明书的有机发光器件还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的一个或更多个有机材料层。
根据一个实例,第二有机材料层被设置成与第一有机材料层接触。在本文中,接触意指在第一有机材料层与第二有机材料层之间不存在其他有机材料层。
在本公开的有机发光器件中,有机材料层可以包括电子阻挡层,并且作为电子阻挡层,可以使用本领域已知的材料。
有机发光器件可以具有例如如下的层合结构,然而,结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本说明书的有机发光器件可以具有如图1和图2所示的结构,然而,结构不限于此。
图1示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、电子阻挡层5、发光层6和阴极10的有机发光器件的结构。在这样的结构中,由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在电子阻挡层5或发光层6中。
图2示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10的有机发光器件的结构。在这样的结构中,由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8或电子注入层9中。
例如,根据本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极,形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层以及空穴传输和注入层中的一者或更多者。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构,但不限于此,并且可以具有单层结构。此外,使用各种聚合物材料,有机材料层可以使用溶剂法而不是沉积法,例如旋涂、浸涂、刮刀刮涂、丝网印刷、喷墨印刷、热转印法等,制备成更少数目的层。
阳极是注入空穴的电极,并且作为阳极材料,通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利地注入有机材料层中。可用于本公开的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极是注入电子的电极,并且作为阴极材料,通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利地注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入层是发挥将来自阳极的空穴顺利地注入到发光层的作用的层,并且空穴注入材料是能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。厚度为1nm或更大的空穴注入层具有防止空穴注入特性下降的优点,并且厚度为150nm或更小具有这样的优点:防止驱动电压增加,从而提高由于空穴注入层太厚而引起的空穴迁移。
空穴传输层可以发挥顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料,这样的材料是合适的:其能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴,使空穴移动至发光层,并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
在空穴注入层与空穴传输层之间,可以另外设置有空穴缓冲层,并且可以包含本领域已知的空穴注入或传输材料。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层,可以使用上述化合物或本领域已知的材料。
发光层可以发射红色光、绿色光或蓝色光,并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯;等等,但不限于此。
发光层的主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地,作为稠合芳族环衍生物,可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环的化合物,可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,然而,主体材料不限于此。
当发光层发射红色光时,可以使用磷光材料例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP),或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂,然而,发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿色光时,可以使用磷光材料例如fac三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3),或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物作为发光掺杂剂,然而,发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝色光时,可以使用磷光材料例如(4,6-F2ppy)2Irpic,或者荧光材料例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物、基于PPV的聚合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物作为发光掺杂剂,然而,发光掺杂剂不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间,并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层可以发挥顺利地传输电子的作用。作为电子传输材料,这样的材料是合适的:其能够有利地接收来自阴极的电子,使电子移动至发光层,并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括:上述化合物或8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点,并且厚度为50nm或更小具有这样的优点:防止驱动电压增加,从而提高由于电子传输层太厚而引起的电子迁移。
电子注入层可以发挥顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料,优选这样的化合物:其具有电子传输能力,具有注入来自阴极的电子的效应,对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应,并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层,并且除此之外,还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、/>四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物,金属配合物化合物,含氮5元环衍生物等,但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层,并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,但不限于此。
根据所使用的材料,根据本公开的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中,将参照实施例详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式,并且本申请的范围不应被解释为限于下述实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例>
制备例1:化合物BH-1的制备
(制备例1-1)化合物1-3的制备
在3颈烧瓶中,将9-溴蒽(50.0g,194mmol)和萘-1-硼酸(36.79g,214mmol)溶解在1,4-二烷(500ml)中,并且向其中引入溶解在H2O(200ml)中的K2CO3(80.6g,583mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(1.98g,3.9mmol),并且将所得物在氩气氛回流条件下搅拌5小时。当反应结束时,将反应溶液冷却至室温,然后转移至分液漏斗,并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥,然后过滤并浓缩,并且将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-3(49.8g)。(产率84%,MS[M+H]+=305)
(制备例1-2)化合物1-2的制备
在2颈烧瓶中,引入化合物1-3(20.0g,65.7mmol)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(11.8g,65.7mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(300ml),并且在氩气氛下在室温下搅拌10小时。在反应结束之后,将反应溶液转移至分液漏斗,并且将有机层用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥,然后过滤并浓缩,并且将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-2(18.5g)。(产率74%,MS[M+H]+=383)
(制备例1-3)化合物1-1的制备
在3颈烧瓶中,将化合物1-2(20.0g,52.2mmol)和萘-2-硼酸(9.9g,57.4mmol)溶解在1,4-二烷(300ml)中,并且向其中引入溶解在H2O(100ml)中的K2CO3(14.4g,104mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.27g,0.52mmol),并且将所得物在氩气氛回流条件下搅拌5小时。当反应结束时,将反应溶液冷却至室温,然后转移至分液漏斗,并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥,然后过滤并浓缩,并且将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-1(11.9g)。(产率52%,MS[M+H]+=431)
(制备例1-4)化合物BH-1的合成
将化合物1-1(20g)和AlCl3(4g)引入C6D6(300ml)中,并且将所得物搅拌2小时。在反应结束之后,向其中引入D2O(50ml),并且在将所得物搅拌30分钟之后,向其中滴加三甲胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗,并且用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥,然后用乙酸乙酯重结晶以获得化合物BH-1(15.2g)。(产率72%,MS[M+H]+=452)
制备例2:化合物BH-2的制备
(制备例2-1)化合物2-2的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物2-2(13.3g),不同之处在于使用9-(萘-1-基)蒽代替化合物1-1。(产率63%,MS[M+H]+=321)
(制备例2-2)化合物2-1的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物2-1(17.4g),不同之处在于使用化合物2-2代替化合物1-3。(产率70%,MS[M+H]+=398)
(制备例2-3)化合物BH-2的制备
通过以与制备例1-3中相同的方式进行合成来获得化合物BH-2(10.0g),不同之处在于使用化合物2-1代替化合物1-2。(产率45%,MS[M+H]+=446)
制备例3:化合物BH-3的制备
(制备例3-1)化合物3-1的制备
在3颈烧瓶中,将9-溴-10-苯基蒽(20.0g,60.2mmol)和二苯并呋喃-2-硼酸(14.0g,66.2mmol)溶解在1,4-二烷(300ml)中,并且向其中引入溶解在H2O(100ml)中的K2CO3(16.6g,120mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.31g,0.60mmol),并且将所得物在氩气氛回流条件下搅拌5小时。当反应结束时,将反应溶液冷却至室温,然后转移至分液漏斗,并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥,然后过滤并浓缩,并且将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物3-1(14.4g)。(产率57%,MS[M+H]+=421)
(制备例3-2)化合物BH-3的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物BH-3(15.9g),不同之处在于使用化合物3-1代替化合物1-1。(产率76%,MS[M+H]+=441)
制备例4:化合物BH-4的制备
(制备例4-1)化合物4-1的制备
通过以与制备例3-1中相同的方式进行合成来获得化合物4-1(12.3g),不同之处在于使用化合物1-2代替9-溴-10-苯基蒽。(产率55%,MS[M+H]+=471)
(制备例4-2)化合物BH-4的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物BH-4(16.6g),不同之处在于使用化合物4-1代替化合物1-1。(产率79%,MS[M+H]+=493)
制备例5:化合物BH-5的制备
通过以与制备例4-1中相同的方式进行合成来获得化合物BH-5(11.8g),不同之处在于使用化合物2-1代替化合物1-2。(产率48%,MS[M+H]+=486)
制备例6:化合物BH-6的制备
(制备例6-1)化合物6-3的制备
通过以与制备例1-1中相同的方式进行合成来获得化合物6-3(21.1g),不同之处在于使用二苯并呋喃-2-硼酸代替萘-1-硼酸。(产率79%,MS[M+H]+=345)
(制备例6-2)化合物6-2的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物6-2(18.2g),不同之处在于使用化合物6-3代替化合物1-3。(产率72%,MS[M+H]+=433)
(制备例6-3)化合物6-1的制备
通过以与制备例1-3中相同的方式进行合成来获得化合物6-1(13.5g),不同之处在于使用化合物6-2代替化合物1-2。(产率62%,MS[M+H]+=471)
(制备例6-4)化合物BH-6的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物BH-6(15.4g),不同之处在于使用化合物6-1代替化合物1-1。(产率73%,MS[M+H]+=493)
制备例7:化合物BH-7的制备
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(制备例7-1)化合物7-2的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物7-2(17.1g),不同之处在于使用化合物6-3代替化合物1-1。(产率82%,MS[M+H]+=361)
(制备例7-2)化合物7-1的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物7-1(16.3g),不同之处在于使用化合物7-2代替化合物1-3。(产率67%,MS[M+H]+=439)
(制备例7-3)化合物BH-7的制备
通过以与制备例1-3中相同的方式进行合成来获得化合物BH-7(10.9g),不同之处在于使用化合物7-1代替化合物1-2。(产率49%,MS[M+H]+=486)
制备例8:化合物BH-8的制备
(制备例8-1)化合物8-5的制备
在3颈烧瓶中,将2-溴蒽(50.0g,194mmol)和苯基硼酸(26.1g,214mmol)溶解在1,4-二烷(500ml)中,并且向其中引入溶解在H2O(200ml)中的K2CO3(53.8g,389mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.99g,1.9mmol),并且将所得物在氩气氛回流条件下搅拌5小时。当反应结束时,将反应溶液冷却至室温,然后转移至分液漏斗,并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥,然后过滤并浓缩,并且将样品通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物8-5(48.4g)。(产率98%,MS[M+H]+=255)
(制备例8-2)化合物8-4的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物8-4(23.1g),不同之处在于使用化合物8-5代替化合物1-3。(产率88%,MS[M+H]+=334)
(制备例8-3)化合物8-3的制备
通过以与制备例6-1中相同的方式进行合成来获得化合物8-3(22.6g),不同之处在于使用化合物8-4代替9-溴蒽。(产率90%,MS[M+H]+=421)
(制备例8-4)化合物8-2的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物8-2(19.2g),不同之处在于使用化合物8-3代替化合物1-3。(产率81%,MS[M+H]+=500)
(制备例8-5)化合物8-1的制备
通过以与制备例1-3中相同的方式进行合成来获得化合物8-1(14.0g),不同之处在于使用化合物8-2代替化合物1-2,并且使用苯基硼酸代替萘-2-硼酸。(产率70%,MS[M+H]+=497)
(制备例8-6)化合物BH-8的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物BH-8(13.2g),不同之处在于使用化合物8-1代替化合物1-1。(产率63%,MS[M+H]+=520)
制备例9:化合物BH-9的制备
(制备例9-1)化合物9-5的制备
通过以与制备例8-1中相同的方式进行合成来获得化合物9-5(20.6g),不同之处在于使用萘-1-硼酸代替苯基硼酸。(产率87%,MS[M+H]+=305)
(制备例9-2)化合物9-4的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物9-4(17.2g),不同之处在于使用化合物9-5代替化合物1-3。(产率68%,MS[M+H]+=384)
(制备例9-3)化合物9-3的制备
通过以与制备例1-1中相同的方式进行合成来获得化合物9-3(19.1g),不同之处在于使用化合物9-4代替9-溴蒽。(产率85%,MS[M+H]+=431)
(制备例9-4)化合物9-2的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物9-2(18.4g),不同之处在于使用化合物9-3代替化合物1-3。(产率78%,MS[M+H]+=510)
(制备例9-5)化合物9-1的制备
通过以与制备例1-3中相同的方式进行合成来获得化合物9-1(11.4g),不同之处在于使用化合物9-2代替化合物1-2。(产率52%,MS[M+H]+=557)
(制备例9-6)化合物BH-9的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物BH-9(17.2g),不同之处在于使用化合物9-1代替化合物1-1。(产率82%,MS[M+H]+=585)
制备例10:化合物HT-1的制备
在氮气氛下将化合物N-([1,1’-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1’:4’,1”-三联苯]-4-胺(6.74g,12.23mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(4.04g,14.07mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(240ml)中之后,向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml),并且在向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.42g,0.37mmol)之后,将所得物在加热的同时搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,并且将所得物用无水硫酸镁干燥,然后真空浓缩,并用乙酸乙酯(240ml)重结晶以制备化合物HT-1(6.11g,70%)。
MS[M+H]+=715
制备例11:化合物HT-2的制备
在氮气氛下将化合物N-(4-溴苯基)-N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺(11.09g,19.25mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(6.08g,21.18mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(240ml)中之后,向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml),并且在向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.67g,0.58mmol)之后,将所得物在加热的同时搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,并且将所得物用无水硫酸镁干燥,然后真空浓缩,并用乙酸乙酯(250ml)重结晶以制备化合物HT-2(8.88g,62%)。
MS[M+H]+=729
制备例12:化合物HT-3的制备
在氮气氛下将化合物4-溴-N,N-双(4-(萘-1-基)苯基)苯胺(8.45g,14.66mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(5.06g,17.64mmol)完全溶解在500ml圆底烧瓶中的四氢呋喃(240ml)中之后,向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml),并且在向其中引入四-(三苯基膦)钯(0.53g,0.46mmol)之后,将所得物在加热的同时搅拌3小时。在使温度降低至室温之后,除去水层,并且将所得物用无水硫酸镁干燥,然后真空浓缩,并用乙酸乙酯(250ml)重结晶以制备化合物HT-3(7.16g,63%)。
MS[M+H]+=739
<实施例1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中,使用Fischer Co.的DeconTM CON705产品作为清洁剂,并且作为蒸馏水,使用利用由Millipore Co.制造的0.22μm灭菌过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复超声清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗各10分钟,然后干燥,然后转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体将基底清洗5分钟,然后将其转移至真空沉积装置。
在如上准备的透明ITO电极上,通过将以下HI-A化合物和以下HAT-CN化合物分别顺序地热真空沉积至的厚度和/>的厚度来形成空穴注入层。通过真空沉积以下HTL化合物至/>的厚度来在空穴注入层上形成空穴传输层。在空穴传输层上,通过热真空沉积以下HT-1化合物至/>的厚度来形成电子阻挡层。通过以96:4的重量比真空沉积以上制备的BH-1和以下BD-1化合物至/>的厚度来在电子阻挡层上形成发光层。在发光层上,通过真空沉积以下ET-A化合物至/>的厚度来形成空穴阻挡层。通过以1:1的重量比热真空沉积以下ET-B化合物和以下Liq化合物至/>的厚度来在空穴阻挡层上形成电子传输层。在电子传输层上,通过真空沉积以下Liq化合物至/>的厚度来形成电子注入层。通过顺序地沉积重量比为10:1的镁和银至/>的厚度以及铝至/> 的厚度来在电子注入层上形成阴极,因此制造了有机发光器件。/>
<实施例2至18>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下
表1中所述的化合物代替HT-1和BH-1。
BH-1的氘取代率为100%,BH-2的氘取代率为约68.2%,BH-3的氘取代率为100%,BH-4的氘取代率为100%,BH-5的氘取代率为约68.2%,BH-6的氘取代率为100%,BH-7的氘取代率为约68.2%,BH-8的氘取代率为100%,以及BH-9的氘替代率为100%。
<实施例19和20>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于,使用以下BD-2代替BD-1,并且使用下表1中所述的化合物代替BH-1。
<比较例1至14>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下
表1中所述的化合物代替HT-1和BH-1。
通过向实施例和比较例中制造的各有机发光器件施加电流来测量外量子效率和寿命(T95),并且结果示于下表1中。T95意指在20mA/cm2的电流密度下初始亮度降低至95%所花费的时间。
[表1]
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从表1的结果确定,与使用未经氘取代或者经氘取代少于40%的化合物BH-A至BH-E作为主体的比较例1至5相比,将由BH-1至BH-9表示的氘取代的主体与HT-1至HT-3一起使用的有机发光器件在保持效率的同时表现出优异的寿命特性。此外,从表1的结果确定,与使用具有不同的亚苯基和咔唑键合位置的HT-A以及具有对亚苯基或间亚苯基连接基的HT-B和HT-C的比较例6至14相比,使用具有邻亚苯基连接基的本公开的化学式1的化合物HT-1至HT-3作为电子阻挡层材料的实施例1至20表现出改善效率和寿命的效果。
Claims (11)
1.一种有机发光器件,包括:
阳极;
阴极;以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的第一有机材料层和第二有机材料层,
其中所述第二有机材料层为发光层,以及所述第一有机材料层设置在所述发光层与所述阳极之间,
其中所述第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物;并且
所述第二有机材料层包含由以下化学式A-1或A-2表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
L11至L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基;
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基;
R1为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基;以及
a为0至8的整数,并且当a为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同,
[化学式A-1]
[化学式A-2]
在化学式A-1和A-2中,
D意指氘,
L3和L4彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基;
Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基;
Ar5为经取代或未经取代的芳基;以及
由化学式A-1或A-2表示的所述化合物经氘取代至少60%。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中化学式1由以下化学式1-1表示:
[化学式1-1]
在化学式1-1中,
L13、L14、Ar1、Ar2、R1和a具有与化学式1中相同的限定。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中化学式1由以下化学式1-2表示:
[化学式1-2]
在化学式1-2中,
L11至L14、Ar1、R1和a具有与化学式1中相同的限定;
X为O或S;
R2为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基;以及
b为0至7的整数,并且当b为2或更大时,两个或更多个R2彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中化学式A-1由以下化学式2-1至2-3中的任一者表示:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至2-3中,
L3、L4和Ar4具有与化学式A-1中相同的限定;
R3为氘;
c为8;
R4至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基;
d为0至7的整数,并且当d为2或更大时,两个或更多个R4彼此相同或不同;
e为0至9的整数,并且当e为2或更大时,两个或更多个R5彼此相同或不同;以及
f为0至7的整数,并且当f为2或更大时,两个或更多个R6彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中化学式A-2由以下化学式2-4或2-5表示:
[化学式2-4]
[化学式2-5]
在化学式2-4和2-5中,
L3、L4和Ar4具有与化学式A-2中相同的限定;
Ar5为经取代或未经取代的芳基;
R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基;
G1为氘;
d为0至7的整数,并且当d为2或更大时,两个或更多个R4彼此相同或不同;
f为0至7的整数,并且当f为2或更大时,两个或更多个R6彼此相同或不同;以及
g1为7。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中由化学式A-1或A-2表示的所述化合物经氘取代80%或更多。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中化学式1由以下化合物中的任一者表示:
/>
/>
/>
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中化学式A-1或A-2由以下化合物中的任一者表示:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述第二有机材料层被设置成与所述第一有机材料层接触。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的一个或更多个有机材料层。
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