CN116261560A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN116261560A
CN116261560A CN202180063280.9A CN202180063280A CN116261560A CN 116261560 A CN116261560 A CN 116261560A CN 202180063280 A CN202180063280 A CN 202180063280A CN 116261560 A CN116261560 A CN 116261560A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180063280.9A
Other languages
English (en)
Inventor
李成宰
车龙范
洪性佶
琴水井
李炯珍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN116261560A publication Critical patent/CN116261560A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/16—Benz[e]indenes; Hydrogenated benz[e]indenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2020年11月19日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0155403号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
为了提高如上所述的有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004126685460000021
在上述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的芳基，
R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0至4的整数，上述a为2以上时，2个以上的R3各自彼此相同或不同，
b为0至2的整数，上述b为2时，R4各自彼此相同或不同，
L1至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar3为取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者由下述化学式2表示的化合物，上述Ar1和Ar2中的至少一个为由下述化学式2表示的化合物，
[化学式2]
Figure BDA0004126685460000031
在上述化学式2中，
R5为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
c为0至3的整数，上述c为2以上时，2个以上的R5各自彼此相同或不同。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。在制造包含根据本发明的一实施方式的化合物的有机发光器件时，可以得到发光效率优异、具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
特别是，将本发明的化合物用于空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层时，器件的驱动电压降低，并且可以得到器件的效率增加、寿命变长的效果。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层7、空穴抑制层10、同时进行电子传输和电子注入的层11、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
9：电子阻挡层
10：空穴抑制层
11：同时进行电子传输和电子注入的层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。由下述化学式1表示的化合物通过在芴的2号位取代有胺基，Ar1和Ar2中的至少一个被由化学式2表示的化合物取代，在芴的3号位具有取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基等作为取代基，从而调节化合物的HOMO和LUMO能级，可以调节与各有机物层的能量屏障。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在整个本申请的说明书中，马库什形式的表述中所包含的“其组合”的用语是指选自马库什形式的表述中所记载的构成要素中的一个以上的混合或组合，是指包含选自上述构成要素中的一个以上。
下面，将本说明书的取代基在下文中详细地进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
Figure BDA0004126685460000051
表示与其它取代基或结合部结合的部位。
在本说明书中，上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、硝基、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、芳基烷基、芳基烯基、芳氧基、甲硅烷基、芳基、以及杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，上述烷基可以为直链、支链或环状，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至40。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、三芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、三甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、三乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure BDA0004126685460000075
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0004126685460000071
(螺芴基)和
Figure BDA0004126685460000072
(螺二芴基)、
Figure BDA0004126685460000073
(9,9-二甲基芴基)和
Figure BDA0004126685460000074
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基，但并不限定于此。
上述芳基可以被烷基取代而作为芳基烷基发挥作用。上述烷基可以选自上述的例示。
在本说明书中，杂芳基为包含1个以上的非碳原子即杂原子的芳香族环基团，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0004126685460000076
唑基、
Figure BDA0004126685460000077
二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并
Figure BDA0004126685460000078
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0004126685460000079
唑基、噻二唑基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷氧基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以由下述化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0004126685460000091
[化学式1-2]
Figure BDA0004126685460000092
在上述化学式1-1或化学式1-2中，
R3、R4、Ar1至Ar3、L1至L4、a和b与上述化学式1中的定义相同，
R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基，
R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
d和e为0至5的整数，上述d和e为2以上时，2个以上的R8和R9各自彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、或者取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至50的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢或甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7为甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R6和R7为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R8和R9为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R3和R4为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述a为0至4的整数，上述a为2以上时，2个以上的R3各自彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R3为氢，上述a为4。
在本说明书的一实施方式中，上述b为0至2的整数，上述b为2时，2个R4各自彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢，上述b为2。
在本说明书的一实施方式中，上述L1至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述L2至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、或者取代或未取代的亚芴基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L2至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数1至30的胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的二芳基胺基、取代或未取代的三芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的三苯基胺基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为二苯基胺基、三苯基胺基、被丁基取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基、或者由上述化学式2表示的化合物，上述Ar1和Ar2中的至少一个为由上述化学式2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、或者由上述化学式2表示的化合物，上述Ar1和Ar2中的至少一个为由上述化学式2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代甲基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或者由上述化学式2表示的化合物，上述Ar1和Ar2中的至少一个为由上述化学式2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为叔丁基、金刚烷基、苯基、联苯基、三联苯基、被苯基取代或未取代的萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代或未取代的咔唑基、或者由上述化学式2表示的化合物，上述Ar1和Ar2中的至少一个为由上述化学式2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢，上述c为3。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的化合物可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0004126685460000141
Figure BDA0004126685460000151
Figure BDA0004126685460000161
Figure BDA0004126685460000171
Figure BDA0004126685460000181
Figure BDA0004126685460000191
Figure BDA0004126685460000201
Figure BDA0004126685460000211
Figure BDA0004126685460000221
Figure BDA0004126685460000231
Figure BDA0004126685460000241
Figure BDA0004126685460000251
Figure BDA0004126685460000261
Figure BDA0004126685460000271
Figure BDA0004126685460000281
Figure BDA0004126685460000291
Figure BDA0004126685460000301
Figure BDA0004126685460000311
Figure BDA0004126685460000321
Figure BDA0004126685460000331
Figure BDA0004126685460000341
Figure BDA0004126685460000351
Figure BDA0004126685460000361
Figure BDA0004126685460000371
Figure BDA0004126685460000381
Figure BDA0004126685460000391
Figure BDA0004126685460000401
Figure BDA0004126685460000411
Figure BDA0004126685460000421
Figure BDA0004126685460000431
Figure BDA0004126685460000441
Figure BDA0004126685460000451
Figure BDA0004126685460000461
Figure BDA0004126685460000471
Figure BDA0004126685460000481
Figure BDA0004126685460000491
Figure BDA0004126685460000501
Figure BDA0004126685460000511
Figure BDA0004126685460000521
Figure BDA0004126685460000531
Figure BDA0004126685460000541
Figure BDA0004126685460000551
Figure BDA0004126685460000561
Figure BDA0004126685460000571
Figure BDA0004126685460000581
Figure BDA0004126685460000591
本说明书的化学式1的化合物可以如下述反应式那样制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法而结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术而变更。
<反应式1>
Figure BDA0004126685460000592
<反应式2>
Figure BDA0004126685460000601
在上述反应式1和2中，R1至R5、Ar1至Ar3、L1至L4、a、b、c和d的定义与上述的化学式1和2中的定义相同。
在上述反应式1和2中，X和Y可以为Cl、Br、I等卤素基团。
在本说明书中，通过如上所述在核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有所导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、电子抑制用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本说明书的有机发光器件的特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上面提到的由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层以及电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含上面提到的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含上面提到的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上面提到的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上面提到的化合物作为发光层的掺杂剂。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，还可以包含主体。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一同使用。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述的化合物作为发光层的主体。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的主体，还可以包含掺杂剂。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以包含上述的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴抑制层/同时进行电子传输和电子注入的层/阴极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
图3例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层7、空穴抑制层10、同时进行电子传输和电子注入的层11、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴传输层6或电子阻挡层9中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴抑制层、以及同时进行电子传输和电子注入的层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、空穴抑制层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子阻挡层、发光层以及电子传输层、电子注入层、同时进行空穴注入和空穴传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述电子阻挡层是指如下的层：形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而设置，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移来提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述电子阻挡层包含电子阻挡物质，作为这样的电子阻挡物质的例子，可以使用由上述化学式1表示的化合物，或者可以使用芳基胺系有机物等，但并不限定于此。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。上述有机发光器件除了包括含有由上述的化学式1表示的化合物的发光层以外，还包括另外的发光层时，另外的发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0004126685460000642
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系的化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0004126685460000641
、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
在上述电子传输层与发光层之间可以设置空穴抑制层，上述空穴抑制层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，作为空穴抑制物质，有三嗪衍生物、菲咯啉衍生物等，但并不限定于此，可以使用本技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是可以从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0004126685460000651
唑、
Figure BDA0004126685460000652
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实验例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
实施发明的方式
<合成例>
合成例1.化合物1的合成
步骤1)化合物1-A的合成
Figure BDA0004126685460000661
在9,9-二甲基-3-苯基-9H-芴-2-胺(50.0g，175.20mmol)、6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(46.81g，175.20mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu，23.57g，245.28mmol)中加入甲苯(400ml)后，加热搅拌10分钟。在上述混合物中加入溶解于甲苯(30ml)的1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2，0.64g，0.88mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束并过滤后，用氯仿和水进行层分离。去除溶剂后，用乙酸乙酯重结晶，从而获得了上述化合物1-A(64.0g，收率77.44％)。
步骤2)化合物1的合成
Figure BDA0004126685460000662
在上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-A(20.0g，42.40mmol)、4-溴-1,1'-联苯(10.08g，43.25mmol)和叔丁醇钠(5.70g，59.36mmol)中加入甲苯(200ml)后，加热搅拌10分钟。在上述混合物中加入溶解于甲苯(20ml)的双(三叔丁基膦)钯(BTP，0.11g，0.21mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束并过滤后，用甲苯和水进行层分离。去除溶剂后，用乙酸乙酯重结晶，从而获得了上述化合物1(20.5g，收率77.50％)。(MS[M+H]+＝624)
合成例2.化合物2的合成
Figure BDA0004126685460000671
利用上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-A(20.0g，42.40mmol)和1-(4-溴苯基)萘(12.25g，43.25mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物2(22.0g，收率76.99％)。(MS[M+H]+＝674)
合成例3.化合物3的合成
Figure BDA0004126685460000672
利用上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-A(20.0g，42.40mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(11.81g，43.25mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物3(21.5g，收率76.37％)。(MS[M+H]+＝664)
合成例4.化合物4的合成
Figure BDA0004126685460000673
利用上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-A(20.0g，42.40mmol)和4-溴二苯并[b,d]呋喃(10.69g，43.25mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物4(20.8g，收率76.91％)。(MS[M+H]+＝638)
合成例5.化合物5的合成
Figure BDA0004126685460000681
利用N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-3-苯基-9H-芴-2-胺(20.0g，45.70mmol)和6-(4-氯苯基)-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(13.93g，46.62mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物5(25.2g，收率78.78％)。(MS[M+H]+＝700)
合成例6.化合物6的合成
步骤1)化合物6-A的合成
Figure BDA0004126685460000682
利用3-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50.0g，138.32mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(36.96g，138.32mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物6-A(59.5g，收率78.53％)。
步骤2)化合物6的合成
Figure BDA0004126685460000691
利用上述合成例6的步骤1中获得的化合物6-A(20.0g，36.51mmol)和4-溴-1,1'-联苯(8.68g，37.24mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物6(20.0g，收率78.26％)。(MS[M+H]+＝700)
合成例7.化合物7的合成
步骤1)化合物7-A的合成
Figure BDA0004126685460000692
利用3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50.0g，133.17mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(35.58g，133.17mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物7-A(58.0g，收率77.53％)。
步骤2)化合物7的合成
Figure BDA0004126685460000693
利用上述合成例7的步骤1中获得的化合物7-A(20.0g，35.60mmol)和4-溴-1,1'-联苯(8.47g，36.31mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物7(19.8g，收率77.90％)。(MS[M+H]+＝714)
合成例8.化合物8的合成
步骤1)化合物8-A的合成
Figure BDA0004126685460000701
利用3-(4-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50.0g，110.47mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(29.52g，110.47mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物8-A(56.0g，收率79.34％)。
步骤2)化合物8的合成
Figure BDA0004126685460000702
利用上述合成例8的步骤1中获得的化合物8-A(20.0g，31.30mmol)和4-溴-1,1'-联苯(7.44g，31.93mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物8(19.5g，收率78.85％)。(MS[M+H]+＝791)
合成例9.化合物9的合成
Figure BDA0004126685460000711
在9,9-二甲基-3-苯基-9H-芴-2-胺(15.0g，52.56mmol)、6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(28.79g，107.75mmol)和叔丁醇钠(14.14g，147.17mmol)中加入二甲苯(200ml)后，加热搅拌10分钟。在上述混合物中加入溶解于二甲苯(20ml)的双(三叔丁基膦)钯(0.21g，0.42mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束并过滤后，用甲苯和水进行层分离。去除溶剂后，用乙酸乙酯重结晶，从而获得了上述化合物9(27.0g，收率78.07％)。(MS[M+H]+＝658)
合成例10.化合物10的合成
Figure BDA0004126685460000712
利用9,9-二甲基-3-苯基-9H-芴-2-胺(15.0g，52.56mmol)和6-(4-氯苯基)-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(32.20g，107.75mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物10(33.0g，收率77.50％)。(MS[M+H]+＝810)
合成例11.化合物11的合成
Figure BDA0004126685460000721
利用3-(4-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(15.0g，33.14mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(18.15g，67.94mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物11(21.5g，收率78.62％)。(MS[M+H]+＝825)
合成例12.化合物12的合成
Figure BDA0004126685460000722
利用3-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(15.0g，33.32mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(18.25g，68.30mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物12(21.0g，收率76.56％)。(MS[M+H]+＝823)
合成例13.化合物13的合成
Figure BDA0004126685460000731
利用N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-3-苯基-9H-芴-2-胺(20.0g，45.70mmol)和5-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(12.46g，46.62mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物13(22.0g，收率77.16％)。(MS[M+H]+＝624)
合成例14.化合物14的合成
步骤1)化合物14-A的合成
Figure BDA0004126685460000732
利用3-(4-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(50.0g，110.47mmol)和5-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(29.52g，110.47mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物14-A(55.0g，收率77.93％)。
步骤2)化合物14的合成
Figure BDA0004126685460000741
利用上述合成例14的步骤1中获得的化合物14-A(20.0g，31.30mmol)和4-溴-1,1'-联苯(7.44g，31.93mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物14(19.0g，收率76.73％)。(MS[M+H]+＝791)
合成例15.化合物15的合成
Figure BDA0004126685460000742
利用9,9-二甲基-3-苯基-9H-芴-2-胺(15.0g，52.56mmol)和5-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(28.79g，107.75mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物15(26.5g，收率76.63％)。(MS[M+H]+＝658)
合成例16.化合物16的合成
Figure BDA0004126685460000743
利用3-(4-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(15.0g，33.14mmol)和5-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(18.15g，67.94mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物16(21.0g，收率76.79％)。(MS[M+H]+＝825)
合成例17.化合物17的合成
步骤1)化合物17-A的合成
Figure BDA0004126685460000751
利用3,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(50.0g，122.09mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(32.62g，122.09mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物17-A(58.0g，收率79.73％)。
步骤2)化合物17的合成
Figure BDA0004126685460000752
利用上述合成例17的步骤1中获得的化合物17-A(20.0g，33.57mmol)和4-溴-1,1'-联苯(7.98g，34.24mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物17(20.0g，收率79.65％)。(MS[M+H]+＝748)
合成例18.化合物18的合成
Figure BDA0004126685460000761
利用上述合成例17的步骤1中获得的化合物17-A(20.0g，33.57mmol)和1-(4-溴苯基)萘(9.70g，34.24mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物18(20.8g，收率77.64％)。(MS[M+H]+＝798)
合成例19.化合物19的合成
Figure BDA0004126685460000762
利用上述合成例17的步骤1中获得的化合物17-A(20.0g，33.57mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(9.35g，34.24mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物19(20.2g，收率76.35％)。(MS[M+H]+＝788)
合成例20.化合物20的合成
Figure BDA0004126685460000763
利用上述合成例17的步骤1中获得的化合物17-A(20.0g，33.57mmol)和4-溴二苯并[b,d]呋喃(8.46g，34.24mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物20(19.8g，收率77.40％)。(MS[M+H]+＝762)
合成例21.化合物21的合成
Figure BDA0004126685460000771
利用N-([1,1'-联苯]-4-基)-3,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(20.0g，35.60mmol)和6-(4-氯苯基)-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(10.85g，36.32mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物21(23.0g，收率78.89％)。(MS[M+H]+＝824)
合成例22.化合物22的合成
步骤1)化合物22-A的合成
Figure BDA0004126685460000772
利用3,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(50.0g，122.09mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(33.35g，122.09mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物22-A(58.0g，收率78.94％)。
步骤2)化合物22的合成
Figure BDA0004126685460000781
利用上述合成例22的步骤1中获得的化合物22-A(20.0g，33.23mmol)和6-(4-氯苯基)-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(10.13g，33.90mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物22(22.0g，收率76.61％)。(MS[M+H]+＝864)
合成例23.化合物23的合成
步骤1)化合物23-A的合成
Figure BDA0004126685460000782
利用3-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(50.0g，102.96mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(27.51g，102.96mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物23-A(54.0g，收率78.06％)。
步骤2)化合物23的合成
Figure BDA0004126685460000791
利用上述合成例23的步骤1中获得的化合物23-A(20.0g，29.77mmol)和4-溴-1,1'-联苯(7.08g，30.36mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物23(19.0g，收率77.44％)。(MS[M+H]+＝824)
合成例24.化合物24的合成
步骤1)化合物24-A的合成
Figure BDA0004126685460000792
利用3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(50.0g，100.08mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(26.74g，100.08mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物24-A(54.0g，收率78.66％)。
步骤2)化合物24的合成
Figure BDA0004126685460000793
利用上述合成例24的步骤1中获得的化合物24-A(20.0g，29.16mmol)和4-溴-1,1'-联苯(6.93g，29.74mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物24(19.5g，收率79.79％)。(MS[M+H]+＝838)
合成例25.化合物25的合成
步骤1)化合物25-A的合成
Figure BDA0004126685460000801
利用3-(4-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(50.0g，86.69mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(23.17g，86.69mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物25-A(52.0g，收率78.61％)。
步骤2)化合物25的合成
Figure BDA0004126685460000802
利用上述合成例25的步骤1中获得的化合物25-A(20.0g，26.21mmol)和4-溴-1,1'-联苯(6.23g，26.74mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物25(19.0g，收率79.20％)。(MS[M+H]+＝915)
合成例26.化合物26的合成
Figure BDA0004126685460000811
利用3,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(15.0g，36.63mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(20.06g，75.09mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物26(22.0g，收率76.79％)。(MS[M+H]+＝782)
合成例27.化合物27的合成
Figure BDA0004126685460000812
利用3-(4-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(15.0g，26.01mmol)和6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(14.25g，53.32mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物27(19.8g，收率80.19％)。(MS[M+H]+＝949)
合成例28.化合物28的合成
Figure BDA0004126685460000813
利用N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-3-苯基-9H-芴-2-胺(20.0g，35.60mmol)和5-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(9.70g，36.32mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物28(20.5g，收率76.98％)。(MS[M+H]+＝748)
合成例29.化合物29的合成
Figure BDA0004126685460000821
利用上述合成例22的步骤1中获得的化合物22-A(20.0g，33.23mmol)和5-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(9.06g，33.90mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物29(20.5g，收率78.28％)。(MS[M+H]+＝788)
合成例30.化合物30的合成
Figure BDA0004126685460000822
利用3,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(15.0g，36.63mmol)和5-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(20.06g，75.09mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物30(22.0g，收率76.79％)。(MS[M+H]+＝782)
合成例31.化合物31的合成
Figure BDA0004126685460000831
利用3-(4-(二苯基氨基)苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(15.0g，26.01mmol)和5-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(14.25g，53.32mmol)，通过与上述合成例9相同的方法获得了上述化合物31(20.0g，收率81.00％)。(MS[M+H]+＝949)
<实验例>
实验例1-1.
将ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)以
Figure BDA0004126685460000838
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将由下述化学式HAT表示的化合物以
Figure BDA0004126685460000832
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，将由下述化学式HT1表示的化合物以
Figure BDA0004126685460000833
的厚度真空蒸镀后，作为电子阻挡层，将上述合成例1中制造的化合物1以
Figure BDA0004126685460000834
的厚度进行热真空蒸镀。接着，作为发光层，将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以25:1的重量比、以
Figure BDA0004126685460000835
的厚度进行真空蒸镀。接着，作为空穴抑制层，将由下述化学式HB1表示的化合物以
Figure BDA0004126685460000836
的厚度进行真空蒸镀。接着，作为同时进行电子传输和电子注入的层，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述Liq表示的化合物以1:1的重量比、以
Figure BDA0004126685460000837
的厚度进行热真空蒸镀。在上述同时进行电子传输和电子注入的层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0004126685460000841
的厚度、将铝以
Figure BDA0004126685460000842
的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA0004126685460000843
实验例1-2至1-20和比较实验例1-1至1-4.
在上述实验例1-1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作了实验例1-2至1-20和比较实验例1-1至1-4的有机发光器件。对实验例1-2至1-20和比较实验例1-1至1-4中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。另一方面，T95表示在10mA/cm2的电流密度下，亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
Figure BDA0004126685460000851
Figure BDA0004126685460000861
如上述表1所示的那样，确认了本发明的化合物的电子阻挡能力优异，将其用作电子阻挡层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面显示出显著的效果。
特别是，关于效果，确认了以下情形在寿命方面效果不好：Ar3的结合位置结合在不是本发明的芴的3号位的其它位置的情形、Ar1或Ar2由上述化学式2表示且Ar3为氢的情形、Ar1和Ar2均不是化学式2的化合物的情形、以及胺基与芴的结合位置不同的情形。
实验例2-1至2-24和比较实验例2-1至2-4.
在上述实验例1-1中，使用由上述化学式EB1表示的化合物代替化合物1作为电子阻挡层，使用下述表2中记载的化合物代替由上述化学式HT1表示的化合物作为空穴传输层，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作了实验例2-1至2-24和比较实验例2-1至2-4的有机发光器件。对实验例2-1至2-24和比较实验例2-1至2-4中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。另一方面，T95表示亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间。
[表2]
Figure BDA0004126685460000871
Figure BDA0004126685460000881
Figure BDA0004126685460000882
如上述表2所示的那样，确认了本发明的化合物的空穴传输能力优异，将其用作空穴传输层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面显示出显著的效果。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0004126685450000011
在所述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的芳基，
R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0至4的整数，所述a为2以上时，2个以上的R3各自彼此相同或不同，
b为0至2的整数，所述b为2时，R4各自彼此相同或不同，
L1至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar3为取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者由下述化学式2表示的化合物，所述Ar1和Ar2中的至少一个为由下述化学式2表示的化合物，
化学式2
Figure FDA0004126685450000021
在所述化学式2中，
R5为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
c为0至3的整数，所述c为2以上时，2个以上的R5各自彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式1-1或1-2表示：
化学式1-1
Figure FDA0004126685450000031
化学式1-2
Figure FDA0004126685450000032
在所述化学式1-1或化学式1-2中，
R3、R4、Ar1至Ar3、L1至L4、a和b与所述化学式1中的定义相同。
R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基，
R8和R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
d和e各自为0至5的整数，所述d和e为2以上时，2个以上的R8和R9各自彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1至L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、或者取代或未取代的亚芴基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、或者由所述化学式2表示的化合物，所述Ar1和Ar2中的至少一个由所述化学式2表示。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar3为取代或未取代的二芳基胺基、取代或未取代的三芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为下述化合物中的任一个：
Figure FDA0004126685450000051
Figure FDA0004126685450000061
Figure FDA0004126685450000071
Figure FDA0004126685450000081
Figure FDA0004126685450000091
Figure FDA0004126685450000101
Figure FDA0004126685450000111
Figure FDA0004126685450000121
Figure FDA0004126685450000131
Figure FDA0004126685450000141
Figure FDA0004126685450000151
Figure FDA0004126685450000161
Figure FDA0004126685450000171
Figure FDA0004126685450000181
Figure FDA0004126685450000191
Figure FDA0004126685450000201
Figure FDA0004126685450000211
Figure FDA0004126685450000221
Figure FDA0004126685450000231
Figure FDA0004126685450000241
Figure FDA0004126685450000251
Figure FDA0004126685450000261
Figure FDA0004126685450000271
Figure FDA0004126685450000281
Figure FDA0004126685450000291
Figure FDA0004126685450000301
Figure FDA0004126685450000311
Figure FDA0004126685450000321
Figure FDA0004126685450000331
Figure FDA0004126685450000341
Figure FDA0004126685450000351
Figure FDA0004126685450000361
Figure FDA0004126685450000371
Figure FDA0004126685450000381
Figure FDA0004126685450000391
Figure FDA0004126685450000401
Figure FDA0004126685450000411
Figure FDA0004126685450000421
Figure FDA0004126685450000431
Figure FDA0004126685450000441
Figure FDA0004126685450000451
Figure FDA0004126685450000461
Figure FDA0004126685450000471
Figure FDA0004126685450000481
Figure FDA0004126685450000491
Figure FDA0004126685450000501
8.一种有机发光器件，包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含所述化合物。
CN202180063280.9A 2020-11-19 2021-11-12 化合物及包含其的有机发光器件 Pending CN116261560A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0155403 2020-11-19
KR1020200155403A KR20220068525A (ko) 2020-11-19 2020-11-19 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
PCT/KR2021/016550 WO2022108258A1 (ko) 2020-11-19 2021-11-12 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116261560A true CN116261560A (zh) 2023-06-13

Family

ID=81709292

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180063280.9A Pending CN116261560A (zh) 2020-11-19 2021-11-12 化合物及包含其的有机发光器件

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20220068525A (zh)
CN (1) CN116261560A (zh)
WO (1) WO2022108258A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115521214B (zh) * 2022-02-25 2023-08-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115010609B (zh) * 2022-06-02 2024-07-02 南京高光半导体材料有限公司 一种含有二苯基芴结构的胺基化合物及有机电致发光器件

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6233336B2 (ja) 2015-03-12 2017-11-22 トヨタ自動車株式会社 内燃機関の排気浄化装置
KR102077369B1 (ko) * 2016-02-02 2020-02-13 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101956790B1 (ko) * 2016-10-20 2019-03-13 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102654237B1 (ko) * 2017-09-25 2024-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
CN111936479B (zh) * 2018-07-05 2023-10-24 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件
KR20200122116A (ko) * 2019-04-17 2020-10-27 엘지디스플레이 주식회사 신규 화합물 및 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022108258A1 (ko) 2022-05-27
KR20220068525A (ko) 2022-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111094302B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN111213251B (zh) 有机发光二极管
CN111602258B (zh) 有机发光器件
CN107848949B (zh) 化合物和包含其的有机电子器件
CN111936479B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN111356689B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN112585114B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
CN107868067B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
CN113056449B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN113661584B (zh) 有机发光器件
CN107698601B (zh) 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件
CN113874366B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN112005393B (zh) 有机发光器件
CN113646915B (zh) 有机发光器件
CN113906582B (zh) 有机发光器件
CN111052427B (zh) 有机发光器件
CN112585125B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
CN113056460B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
CN116261560A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN111386262B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN115461329B (zh) 化合物和包含其的有机发光元件
CN113994497B (zh) 有机发光器件
CN116507619A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN116057040A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN113056452B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination