CN111052427B - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及一种有机发光器件,其中,包含:阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、具备在上述阳极与阴极之间的发光层、具备在上述阳极与上述发光层之间的一层以上的第一有机物层、以及具备在上述阴极与上述发光层之间的第二有机物层,上述第一有机物层包含化学式1和化学式2的化合物中的至少一种,上述第二有机物层包含化学式3的化合物。
Description
技术领域
本申请主张基于2017年11月28日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0160340号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里,为了提高有机发光器件的效率和稳定性,有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入至有机物层,电子从阴极注入至有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件,其中,包含:阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、具备在上述阳极和阴极之间的发光层、具备在上述阳极与上述发光层之间的一层以上的第一有机物层、以及具备在上述阴极和上述发光层之间的第二有机物层,上述第一有机物层包含由下述化学式1和化学式2表示的化合物中的至少一种,上述第二有机物层包含由下述化学式3表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中,
Ar1至Ar4中的任一个为多环芳基,其余彼此相同或不同,各自独立的为单环芳基,
[化学式2]
上述化学式2中,
Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
Y1为由下述结构中的任一个表示的基团,
上述结构中,
X为O或S,
R1至R8为氢,或者相邻的基团彼此结合形成芳香族环,
[化学式3]
上述化学式3中,
X1至X3中的至少一个为N,其余为CH,
X4至X6中的至少一个为N,其余为CH,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
Ar7至Ar10彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件可以改善器件的低电压、寿命特性和/或效率特性。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件10。
图2图示了根据本说明书的另一实施方式的有机发光器件11。
[符号说明]
10、11:有机发光器件
20:基板
30:阳极
40:发光层
50:阴极
60:空穴注入层
70:空穴传输层
80:电子阻挡层
90:电子传输层
100:电子注入层
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供一种有机发光器件,其中,包含:阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、具备在上述阳极与阴极之间的发光层、具备在上述阳极与上述发光层之间的一层以上的第一有机物层、以及具备在上述阴极和上述发光层之间的第二有机物层,上述第一有机物层包含由上述化学式1和化学式2表示的化合物中的至少一种,上述第二有机物层包含由上述化学式3表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述第一有机物层包含空穴传输层和电子阻挡层。
根据本说明书的一实施方式,上述电子阻挡层具备在上述阳极与发光层之间,上述空穴传输层具备在上述电子阻挡层与上述阳极之间。
根据本说明书的一实施方式,上述第一有机物层为空穴传输层或电子阻挡层。
根据本说明书的一实施方式,上述第一有机物层包含空穴传输层和电子阻挡层,上述空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述第一有机物层为空穴传输层,上述空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1是以亚联苯基核为中心并在两侧结合胺基的结构,基于使在亚联苯基的两侧结合的胺基的非共用电子对向联苯的共轭分散的结构特征而空穴传输能力优异。
另外,本说明书的化学式1中,Ar1至Ar4中任一个为多环芳基的化合物与以往的物质中用于空穴传输层的物质相比玻璃转变温度(Tg)相对较高,热稳定性优异,因此将其应用于有机发光器件时,具有减少驱动电压的效果。但是,本说明书的化学式1的Ar1至Ar4中的两个以上为多环芳基时,化合物的玻璃转变温度(Tg)低而热稳定性降低,因此将其应用于有机发光器件时,器件的寿命和效率降低。
根据本说明书的一实施方式,上述第一有机物层包含空穴传输层和电子阻挡层,上述电子阻挡层包含由上述化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述第一有机物层为电子阻挡层,上述电子阻挡层包含由上述化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2是以亚联苯基核为中心并在两侧分别结合胺基和3环杂芳基的结构,基于使在亚联苯基的两侧结合的各个胺基和3环杂芳基的N、O或S的非共用电子对向联苯的共轭分散的结构性特征而电子阻挡能力优异。
另外,上述化学式2在单胺形态下在间位(meta)方向上具有咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩作为取代基,分子对称性被破坏,非晶(amorphous)性提高,因此包含其的有机发光器件具有高的器件效率。
根据本说明书的一实施方式,上述第一有机物层包含空穴传输层和电子阻挡层,上述空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物,上述电子阻挡层包含由上述化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述第二有机物层为电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层,上述电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层包含由上述化学式3表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述第二有机物层为电子传输层。
根据本说明书的一实施方式,上述第二有机物层为电子传输层,上述电子传输层包含由上述化学式3表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述第二有机物层为同时进行电子注入和传输的层。
根据本说明书的一实施方式,上述第二有机物层为同时进行电子注入和传输的层,上述电子传输层包含由上述化学式3表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3具有如下的结构特征:以萘为中心而结合的两侧的单环杂芳基具有适当的扭曲结构,共轭导致的电子性相互作用减少而维持取代基的独立特性的同时,适当维持的共轭可以防止由于过量的电子注入而导致的有机发光器件的寿命降低现象,因此适用于电子传输层。
另外,上述化学式3中,萘起到电子供体作用,取代基起到电子受体作用,当这两个单元之间存在一定距离时HOMO和LUMO的轨道分布(Obital Distribution)顺利,因此当包含上述化学式3作为电子传输层材料时,有机发光器件的特性提高。
另外,上述化学式3包含取代有电子注入能力和热稳定性非常优异的三嗪的萘核,因此包含其的有机发光器件可以改善器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
本说明书中,当指出某一部分“包含”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。
本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中,取代基的示例在下文中说明,但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基,被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定,当取代两个以上时,两个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、醚基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(,Alkyl thioxy)、取代或未取代的芳基硫基(/>,Aryl thioxy)、取代或未取代的烷基磺酰基(/>,Alkyl sulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(,Aryl sulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中,是指与另一个取代基或在结合部结合的部位。
本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至30。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,酰胺基中,酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至30。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,酯基中,酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,醚基中,醚基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。作为具体例子,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限定于此。
本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选碳原子数为3至30的环烷基,具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至30。具体而言,可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但并不限定于此。
本说明书中,胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。作为胺基的具体例子,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等,但并不限定于此。
本说明书中,N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中,N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中,N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中,作为烷基胺基的例子,有取代或未取代的单烷基胺基、或者取代或未取代的二烷基胺基。上述烷基胺基中的烷基可以为直链或支链的烷基。包含2个以上上述烷基的烷基胺基可以包含直链的烷基、支链的烷基,或者可以同时包含直链的烷基和支链的烷基。例如,上述烷基胺基中的烷基可以选自上述烷基的示例。
本说明书中,N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的示例相同。具体而言,作为烷基硫基,有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,作为烷基磺酰基,有甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为2至30。作为具体例,有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等,但并不限定于此。
本说明书中,甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
本说明书中,硼基可以为-BR100R101,上述R100和R101彼此相同或不同,可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中,氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但并不限定于此。
本说明书中,芳基没有特别限定,但优选碳原子数为6至30的芳基,上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为6至30。具体而言,单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为10至30。具体而言,作为多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述芴基可以被取代,相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下,可以成为, 和/>等。但并不限定于此。
本说明书中,“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如,在苯环中在邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为“相邻的”基团。
本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述的芳基的示例相同。具体而言,作为芳氧基,有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,作为芳基硫基,有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,作为芳基磺酰基,有苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,但并不限于此。
本说明书中,作为芳基胺基的例子,有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基、也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基,或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如,上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的示例。
本说明书中,杂芳基包含一个以上的非碳原子即杂原子,具体而言,上述杂原子可以包含选自O、N、Se和S等中的一个以上的原子。碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至30,上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等,但并不限定于此。
本说明书中,作为杂芳基胺基的例子,有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基,或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如,上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的示例。
本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的示例与上述的杂芳基的例示相同。
本说明书中,相邻的基团彼此结合形成的取代或未取代的芳香族环中,“芳香族环”可以为单环或多环,除了不是1价的以外可以选自上述芳基的示例。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
上述化学式1-1至1-3中,
Ar1至Ar4的定义与上述化学式1中的定义的相同。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,Ar1至Ar4中的任一个为萘基、菲基、或三亚苯基,其余彼此相同或不同,各自独立地为苯基、联苯基、或三联苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,Ar1为萘基、菲基、或三亚苯基,Ar2至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为苯基、联苯基、或三联苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,Ar2为萘基、菲基、或三亚苯基,Ar1、Ar3和Ar4彼此相同或不同,各自独立地为苯基、联苯基、或三联苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,Ar3为萘基、菲基、或三亚苯基,Ar1、Ar2和Ar4彼此相同或不同,各自独立地为苯基、联苯基、或三联苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,Ar4为萘基、菲基、或三亚苯基,Ar1至Ar3彼此相同或不同,各自独立地为苯基、联苯基、或三联苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1选自下述化合物。
/>
/>
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根据本说明书的一实施方式,上述化学式2由下述化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
上述化学式2-1和2-1中,
R1至R8、X、Ar5和Ar6的定义与上述化学式2中的定义的相同。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2中,X为O。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2中,X为S。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被烷基、芳基、或杂芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被芳基、或杂芳基取代或未取代的苯基;被芳基取代或未取代的联苯基;三联苯基;或被烷基取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被苯基、或联苯基取代或未取代的苯基;被二苯并呋喃基取代的苯基;被二苯并噻吩基取代的苯基;被苯基取代或未取代的联苯基;三联苯基;或被甲基取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式,上述R1至R8中相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式,上述R1和R2彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式2选自下述化合物。
/>
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3由下述化学式3-1至3-8中的任一个表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
[化学式3-7]
[化学式3-8]
上述化学式3-1至3-8中,
X1至X6、L1、L2和Ar7至Ar10的定义与上述化学式3中定义的相同。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X1至X3中的任一个为N,其余为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X1为N,X2和X3为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X2为N,X1和X3为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X3为N,X1和X2为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X1至X3中的任意两个为N,其余为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X1和X2为N,X3为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X2和X3为N,X1为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X1和X3为N,X2为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X1至X3为N。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X4至X6中的任一个为N,其余为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X4为N,X5和X6为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X5为N,X4和X6为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X6为N,X4和X5为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X4至X6中的任意两个为N,其余为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X4和X5为N,X6为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X5和X6为N,X4为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X4和X6为N,X5为CH。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,X4至X6为N。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合或亚芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合或亚苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,Ar7至Ar10彼此相同或不同,各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,Ar7至Ar10彼此相同或不同,各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3中,Ar7至Ar10彼此相同或不同,各自独立地为被甲基或苯基取代或未取代的苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式3选自下述化合物。
/>
/>
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由下述化学式4表示的化合物。
[化学式4]
上述化学式4中,
Ar11和Ar12彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式4中,Ar11和Ar12彼此相同或不同,各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式4中,Ar11和Ar12彼此相同或不同,各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基;被芳基取代或未取代的联苯基;三联苯基;被芳基取代或未取代的萘基;被芳基取代的蒽基;被烷基或芳基取代或未取代的芴基;三亚苯基;或者菲基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式4中,Ar11和Ar12彼此相同或不同,各自独立地为被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的苯基;被苯基取代或未取代联苯基;三联苯基;被苯基取代或未取代的萘基;被苯基、联苯基、萘基、三联苯基、菲基、或三亚苯基取代的蒽基;被甲基或苯基取代或未取代的芴基;三亚苯基;或者菲基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式4选自下述化合物中。
/>
/>
/>
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由下述化学式5表示的化合物。
[化学式5]
上述化学式5中,
X'为O或S,
Ar13为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式5中,X'为O。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式5中,X'为S。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式5中,Ar13为被芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式5中,Ar13为被芳基取代或未取代的苯基、联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、或者菲基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式5中,Ar13为被苯基或萘基取代或未取代的苯基;联苯基;被苯基取代或未取代的萘基;或者菲基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式5选自下述化合物。
/>
/>
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式4和5表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式4或5表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式4表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式5表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式4和5表示的化合物作为发光层的主体。具体而言,上述主体为蓝色主体。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式4或5表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式4表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式5表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式4表示的化合物作为发光层的蓝色主体。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含由上述化学式5表示的化合物作为发光层的蓝色主体。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成,还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是,有机发光器件的结构并不限定于此,可以包含更少数的有机物层。
例如,本说明书的有机发光器件的结构可以具有与图1和图2所示相同的结构,但并不仅限于此。
图1中示例了在基板20上依次层叠有阳极30、发光层40和阴极50的有机发光器件10的结构。上述图1为根据本说明书的一实施方式的示例性结构,可以进一步包含其它有机物层。
图2中示例了在基板20上依次层叠有阳极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层80、发光层40、电子传输层90、电子注入层100和阴极50的有机发光器件的结构。上述图2为根据本说明书的一实施方式的示例性结构,可以进一步包含其它有机物层。
根据另一实施方式,有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
根据另一实施方式,有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
上述有机发光器件包含多个有机物层的情况下,上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件中,上述第一有机物层包含由上述化学式1和化学式2表示的化合物中的至少一种,上述第二有机物层包含由上述化学式3表示的化合物,除此以外,可以利用本领域已知的材料和方法制造。
例如,本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时可以如下制造:利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理气相沉积方法(PVD:physical Vapor Deposition),在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
除了这种方法以外,还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例,有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;如ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但并不仅限于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等,但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,作为空穴注入物质,优选为如下化合物:具有传输空穴的能力,具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果,防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移,而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等,但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,本说明书的有机发光器件除了包含由上述化学式1表示的化合物的空穴传输层以外,还包含其他的空穴传输层时,作为空穴传输物质,合适的是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质且对空穴的迁移率大的物质。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但并不仅限于此。
上述电子阻挡层是通过防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层进入电子注入层而可以提高器件的寿命和效率的层,本说明书的有机发光器件除了包含由上述化学式2表示的化合物的电子阻挡层以外,还包含其他的电子阻挡层时,可以使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的适当的部分形成。
作为上述发光层的发光物质,是能够分别接受来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物;聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴、红荧烯等,但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料,有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言,作为芳香族胺衍生物,是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物,有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等,作为苯乙烯基胺化合物,是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物,被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言,有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限定于此。此外,作为金属配合物,有铱配合物、铂配合物等,但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式,作为上述掺杂剂材料,可以使用选自下述化合物中的一种以上,但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式,上述发光层包含上述掺杂剂,上述掺杂剂包含0.1重量%至10重量%,优选包含0.5重量%至4重量%。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层,本说明书的有机发光器件除了包含由上述化学式3表示的化合物的电子传输层以外,还包含其他的电子传输层时,作为电子传输物质,合适的是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质且对电子的迁移率大的物质。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是,合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐,在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层,优选为如下化合物:具有传输电子的能力,具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果,防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移,而且薄膜形成能力优异。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等,但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层,通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体而言,有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminumcomplex)等,但并不限定于此。
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一实施方式的结构在以有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子器件中也可以以与适用于有机发光器件的原理类似的原理发挥作用。
实施发明的方式
上述有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是,下述实施例是为了示例本说明书,本说明书的范围并不限定于此。
<比较例1-1>
将ITO(氧化铟锡,indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上,将下述化合物[HI-1]和下述化合物[HI-2]的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。/>
在上述空穴注入层上,将作为传输空穴的物质的下述化合物[HT-1]()进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
接着,在上述空穴传输层上,以膜厚度真空蒸镀下述化合物[EB-1](/>)而形成电子阻挡层。
接着,在上述电子阻挡层上,以膜厚度将如下所示的化合物[BH]和化合物[BD]以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。/>
在上述发光层上,以膜厚度将上述化合物[HB1]进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
接着,在上述空穴阻挡层上,将化合物[ET-1]和上述化合物[LiQ](LithiumQuinolate,8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀,从而以的厚度形成同时进行电子注入和传输的层。
在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中,有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持/>的蒸镀速度,铝维持/>的蒸镀速度,在蒸镀时,真空度维持2×10-7至5×10-6托,从而制作了有机发光器件。/>
<比较例1-2>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-3>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-4>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-5>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-4代替化合物[HT-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-6>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-5代替化合物[HT-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-7>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-1代替化合物[EB-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-8>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-9>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-3代替化合物[EB-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-10>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-4代替化合物[EB-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-11>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物3-1代替化合物[ET-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-12>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物3-2代替化合物[ET-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-13>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物3-3代替化合物[ET-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-14>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物3-4代替化合物[ET-1],除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-1>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-2>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-3>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-4>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-5>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-6>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-7>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-8>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-2代替化合物[HT-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-9>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-10>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-11>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-12>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-3代替化合物[HT-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-13>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-4代替化合物[HT-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-14>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-4代替化合物[HT-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-15>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-4代替化合物[HT-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-16>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-4代替化合物[HT-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-17>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-5代替化合物[HT-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-18>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-5代替化合物[HT-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-19>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-5代替化合物[HT-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-20>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-5代替化合物[HT-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-21>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-1代替化合物[EB-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-22>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-1代替化合物[EB-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-23>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-1代替化合物[EB-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-24>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-1代替化合物[EB-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-25>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-26>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-27>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-28>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-29>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-3代替化合物[EB-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-30>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-3代替化合物[EB-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-31>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-3代替化合物[EB-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-32>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-3代替化合物[EB-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-33>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-4代替化合物[EB-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-34>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-4代替化合物[EB-1],使用下述3-2的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-35>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-4代替化合物[EB-1],使用下述3-3的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-36>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物2-4代替化合物[EB-1],使用下述3-4的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实施例1-37>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1],使用上述化合物2-2代替化合物[EB-1],使用下述3-1的化合物代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-15>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物[HT-2]代替化合物[HT-1],使用上述化合物3-1代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-16>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物[EB-2]代替化合物[EB-1],使用上述化合物3-2代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1-17>
在上述比较例1-1中,使用上述化合物1-1代替化合物[HT-1],使用上述化合物2-2代替[EB-1],使用上述化合物[ET-2]代替化合物[ET-1],除此以外,通过与上述比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[表1]
/>
/>
对通过实施例1-1至1-37和比较例1-1至1-17制作的有机发光器件施加电流时,得到了上述表1的结果。上述比较例1-1的蓝色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质,是作为空穴传输层使用化合物[HT-1]、作为电子阻挡层使用化合物[EB-1]、作为电子传输层使用化合物[ET-1]的结构。根据上述表1,比较例1-2至1-6使用了根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物代替以往作为空穴传输层使用的化合物[HT-1],比较例1-7至1-10使用了根据本说明书的一实施方式的化学式2的化合物代替以往作为电子阻挡层使用的化合物[EB-1],比较例1-11至1-14使用了根据本说明书的一实施方式的化学式3的化合物代替以往作为电子传输层使用的化合物[ET-1],从而制作了分别包含化学式1、化学式2和化学式3的化合物的有机发光器件。实施例1-1至1-20是使用本说明书的化学式1作为空穴传输层且使用本说明书的化学式3作为电子传输层的有机发光器件,上述实施例1-1至1-20的有机发光器件与分别包含本说明书的化学式1、化学式2和化学式3的比较例1-2至1-14的有机发光器件相比,整体上测定出驱动电压降低10至12%左右、寿命延长30%以上的结果。
特别是,测定出作为空穴传输层使用化合物1-1且作为电子传输层使用作为本说明书的化学式3的化合物的化合物3-1至3-4的实施例1-1至1-4的有机发光器件的驱动电压最低,作为空穴传输层使用作为本说明书的化学式1的化合物的化合物1-1至1-5且作为电子传输层使用化合物3-2的实施例1-2、1-6、1-10、1-14和1-18的有机发光器件的寿命最长。
实施例1-21至1-36是使用本说明书的化学式2作为电子阻挡层且使用本说明书的化学式3作为电子传输层的有机发光器件,上述实施例1-21至1-36的有机发光器件与分别包含本说明书的化学式1、化学式2和化学式3的有机发光器件相比,整体上显示出测定为发光效率提高5至8%以上、寿命延长30%以上的结果。
实施例1-37是作为空穴传输层包含本说明书的化学式1、作为电子阻挡层包含本说明书的化学式2、以及作为电子传输层包含本说明书的化学式3的化合物的有机发光器件,显示出最好的特性。
在比较例1-15中使用以往广泛使用的本申请化学式1的核结构上结合2个多环芳基的上述化合物[HT-2]作为空穴传输层且使用本说明书的化合物3-1代替上述化合物[ET-1]时,得到了电压大幅增加10%以上的结果。特别是,在上述化合物[HT-2]的情况下,玻璃转变温度(Tg)为100℃以下而热稳定性降低,因此表现出有机发光器件的寿命大大减少、效率降低的结果。
比较例1-16是使用本说明书的化学式2的取代基即3环的杂环不在间位(meta)方向而在对位(para)方向上连接的化合物[EB-2]作为电子阻挡层使用的有机发光器件,得到了器件效率大幅降低10%以上的结果。
比较例1-17是将代替作为本说明书的化学式3的核的萘而以三联苯作为核的化合物[ET-2]作为电子传输层使用的有机发光器件,得到了原件的寿命大大减少的结果。
通过上述说明可以确认,包含含有上述化学式1和化学式2中的至少一种的1层以上的第一有机物层和含有上述化学式3的第二有机物层的有机发光器件的驱动电压和发光效率、特别是寿命特性得到了改善。
Claims (15)
1.一种有机发光器件,其中,包含:
阳极;
与所述阳极对置而具备的阴极;
具备在所述阳极与阴极之间的发光层;
具备在所述阳极与所述发光层之间的一层以上的第一有机物层;以及
具备在所述阴极与所述发光层之间的第二有机物层,
所述第一有机物层包含由下述化学式1和化学式2表示的化合物中的至少一种,
所述第二有机物层包含由下述化学式3表示的化合物:
化学式1
所述化学式1中,
Ar1至Ar4中的任一个为多环芳基,其余彼此相同或不同,各自独立地为单环芳基,
化学式2
所述化学式2中,
Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被烷基或杂芳基取代或未取代的芳基、或者杂芳基,
Y1为由下述结构中的任一个表示的基团,
所述结构中,
X为O或S,
R1至R8为氢,
化学式3
所述化学式3中,
X1至X3中的至少一个为N,其余为CH,
X4至X6中的至少一个为N,其余为CH,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者亚芳基,
Ar7至Ar10彼此相同或不同,各自独立地为被烷基取代或未取代的芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一有机物层包含空穴传输层和电子阻挡层,所述空穴传输层包含由所述化学式1表示的化合物。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一有机物层包含空穴传输层和电子阻挡层,所述电子阻挡层包含由所述化学式2表示的化合物。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一有机物层包含空穴传输层和电子阻挡层,所述空穴传输层包含由所述化学式1表示的化合物,所述电子阻挡层包含由所述化学式2表示的化合物。
5.根据权利要求1所示的有机发光器件,其中,所述第二有机物层为电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层,所述电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层包含由所述化学式3表示的化合物。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示:
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
所述化学式1-1至1-3中,
Ar1至Ar4的定义与所述化学式1中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式2由下述化学式2-1或2-2表示:
化学式2-1
化学式2-2
所述化学式2-1和2-2中,
R1至R8、X、Ar5和Ar6的定义与所述化学式2中的定义的相同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式3由下述化学式3-1至3-8中的任一个表示:
化学式3-1
化学式3-2
化学式3-3
化学式3-4
化学式3-5
化学式3-6
化学式3-7
化学式3-8
所述化学式3-1至3-8中,
X1至X6、L1、L2和Ar7至Ar10的定义与所述化学式3中的定义的相同。
9.一种有机发光器件,其中,包含:
阳极;
与所述阳极对置而具备的阴极;
具备在所述阳极与阴极之间的发光层;
具备在所述阳极与所述发光层之间的一层以上的第一有机物层;以及
具备在所述阴极与所述发光层之间的第二有机物层,
所述第一有机物层包含选自下述化合物的化合物和由下述化学式2表示的化合物中的至少一种,
所述第二有机物层包含由下述化学式3表示的化合物:
/>
化学式2
所述化学式2中,
Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被烷基或杂芳基取代或未取代的芳基、或者杂芳基,
Y1为由下述结构中的任一个表示的基团,
所述结构中,
X为O或S,
R1至R8为氢,
化学式3
所述化学式3中,
X1至X3中的至少一个为N,其余为CH,
X4至X6中的至少一个为N,其余为CH,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者亚芳基,Ar7至Ar10彼此相同或不同,各自独立地为被烷基取代或未取代的芳基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式2选自下述化合物:
/>
11.根据权利要求1所示的有机发光器件,其中,所述化学式3选自下述化合物:
/>
/>
12.根据权利要求1所示的有机发光器件,其中,所述发光层包含由下述化学式4表示的化合物:
化学式4
所述化学式4中,
Ar11和Ar12彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基。
13.根据权利要求12所示的有机发光器件,其中,所述化学式4选自下述化合物:
/>
/>
/>
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发光层包含由下述化合物5表示的化合物:
化学式5
所述化学式5中,
X’为O或S,
Ar13为取代或未取代的芳基。
15.根据权利要求14所示的有机发光器件,其中,所述化学式5选自下述化合物:
/>
/>
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