CN112334463B - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年11月02日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0133636号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
[现有文献]国际专利申请公开第2003-012890号
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。
在上述化学式1中，
*是与上述化学式1-1的*稠合的位置，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，
a1为0至8的整数，a1为2以上时，R1彼此相同或不同，
a2为0至2的整数，a2为2时，R2彼此相同或不同，
在上述化学式1-1中，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N或CH，X1至X3中的2个以上为N，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R3为氢或氘，
a3为0至6的整数，a3为2以上时，R3彼此相同或不同。
另外，本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物用于有机发光器件，从而可以降低有机发光器件的驱动电压，可以提高光效率。此外，可以利用化合物的热稳定性来提高器件的寿命特性。
附图说明
图1至图3图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[符号说明]
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：电子阻挡层
106：发光层
107：空穴阻挡层
108：电子注入和传输层
110：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
由上述化学式1表示的化合物在三亚苯基的1号和2号碳上稠合有苯并吲哚基的核结构中连接了取代有芳基/杂芳基的嘧啶/三嗪。上述化学式1的化合物用作发光层的主体时，对于电子和空穴的稳定度高，可以良好地协调电子和空穴的平衡，从而改善器件的电压、发光效率和寿命。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，表示连接的部位。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；烷基；环烷基；胺基；芳基；以及包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50，更优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，更优选为碳原子数3至30的环烷基。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至50，更优选为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至50，更优选为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代时，9号碳的取代基可以通过形成环来形成螺结构。可以为螺二芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基包含N、O、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60，更优选为2至30。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基(phthalazine)、蝶啶基(pteridine)、吡啶并嘧啶基(pyrido pyrimidine)、吡啶并吡嗪基(pyrido pyrazine)、吡嗪并吡嗪基(pyrazino pyrazine)、异喹啉基、吲哚基、吡啶并吲哚基(pyrido indole)、茚并嘧啶基(5H-indeno pyrimidine)、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基和噻二唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明
在本说明书中，“相邻的”基团可以指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的*是与上述化学式1-1的*稠合的位置。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数2至20的亚杂芳基。上述亚芳基或亚杂芳基被碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基或碳原子数2至20的杂芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的吡啶基、取代或未取代的2价的嘧啶基、或者取代或未取代的2价的三嗪基。在另一实施方式中，上述“取代或未取代的”是指被碳原子数1至5的烷基、碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、被氘或腈基取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、被腈基取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、被腈基取代或未取代的亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N或CH，2个以上为N。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2为N，X3为CH。
在本说明书的一实施方式中，X1和X3为N，X2为CH。
在本说明书的一实施方式中，X2和X3为N，X1为CH。
在本说明书的一实施方式中，X1至X3为N。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的单环至三环的芳基、或者取代或未取代的单环至三环的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。上述芳基或杂芳基被氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基或碳原子数2至20的杂芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的三嗪基。在另一实施方式中，上述“取代或未取代的”是指被碳原子数1至5的烷基、碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘或甲基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基或咔唑基，上述Ar1和Ar2被氘取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基或咔唑基，上述Ar1和Ar2被氘取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为选自下述结构中的一个。
上述结构被氘取代或未取代，
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2为氢。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2为氘。
在本说明书的一实施方式中，a1为0至8的整数，a1为2以上时，R1彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，a2为0至2的整数，a2为2时，R2彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，a3为0至6的整数，a3为2以上时，R3彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，a1至a3为0。
在本说明书的一实施方式中，a1为8。
在本说明书的一实施方式中，a2为2。
在本说明书的一实施方式中，a3为6。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3-1或3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在上述化学式3-1和3-2中，
X1至X3、Ar1、Ar2、L、R1至R3和a1至a3的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-1至2-6中的任一个表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
在上述化学式2-1至2-6中，
X1至X3、Ar1、Ar2、L、R1至R3和a1至a3的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3-1由上述化学式2-1至2-3中的任一个表示。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3-2由上述化学式2-4至2-6中的任一个表示。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
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根据本说明书的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。虽然在后述的制造例中记载了代表性的例示，但是可以根据需要而添加或排除取代基，并且可以变更取代基的位置。此外，可以以本技术领域中已知的技术为基础，变更起始物质、反应物质、反应条件等。
例如，由上述化学式1表示的化合物可以如下述通式1或2所示的那样制造核结构。取代基可以根据本技术领域中已知的方法来结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术而变更。可以如下述通式1或2所示的那样结合取代基，但并不限定于此。
[通式1]
[通式2]
在通过如上所示的通式1和2而制造核结构后，本发明的化合物可以利用布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwig coupling reaction)、铃木偶联反应(Suzukicoupling reaction)、赫克偶联反应(Heck coupling reaction)等来连接取代基。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层呈红色。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物和掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，相对于由上述化学式1表示的化合物100重量分，上述掺杂剂的含量为0.01重量份至20重量份，更优选为0.1重量份至10重量份。在上述范围内时，从主体到掺杂剂的能量传递良好地发生。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂的发光波长没有限定，上述掺杂剂可以为磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂可以为铱系配合物。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂可以为选自下述结构中的1种或2种以上，但并不限定于此。
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在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的发光层，上述2层以上的发光层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。包含由上述化学式1表示的化合物的发光层呈红色，未包含由上述化学式1表示的化合物的发光层可以包含本领域中已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层或电子传输层，上述电子注入层或电子传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；以及具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者具备在上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、以及电子阻挡层中的2层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，也可以包含在各自的2层以上的电子传输层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述各自的2层以上的电子传输层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层为电子传输层时，上述电子传输层还可以包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用该技术领域中已知的材料，例如，可以使用金属或金属配合物。例如，包含由上述化学式1表示的化合物的电子传输层还可以包含LiQ(喹啉锂，Lithium Quinolate)。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的空穴传输层，上述2层以上的空穴传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的空穴传输层中的1层中，也可以包含在各自的2层以上的空穴传输层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述各自的2层以上的空穴传输层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层以外，还可以包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至3。上述图1至图3例示有机发光器件，但并不限定于此。
图1例示了在基板101上依次层叠有阳极102、发光层106和阴极110的有机发光器件的结构。由上述化学式1表示的化合物包含在发光层中。
图2例示了在基板101上依次层叠有阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层106和阴极110的有机发光器件的结构。根据本发明的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物包含在上述有机物层中的1层以上中。根据另一实施方式，由上述化学式1表示的化合物可以包含在发光层中，但并不限定于此。
图3例示了在基板101上依次层叠有阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子注入和传输层108、以及阴极110的有机发光器件的结构。根据本发明的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物包含在上述有机物层中的1层以上中。根据另一实施方式，由上述化学式1表示的化合物可以包含在发光层中，但并不限定于此。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的一层以上包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是取代或未取代的具有芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
在本说明书中，在由上述化学式1表示的化合物包含在除了发光层以外的有机物层中，或者具备追加的发光层时，上述发光层的发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。例如，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、以及红荧烯等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果的物质。此外，优选可以防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。此外，优选薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺、聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体有铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。电子注入物质优选为如下物质：传输电子的能力优异，具有接收来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。此外，优选防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入空穴注入层，从而能够提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用公知的材料，可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与电子注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，本说明书的范围不被解释为限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
本发明的化合物是利用作为代表性的反应的布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应、铃木偶联反应、赫克偶联反应等而制造的。
制造例1.
将100.0g(1.0当量)的2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯(2-nitronaphthalen-1-yltrifluoromethanesulfonate)、93.17g(1.1当量)的三亚苯基-1-基硼酸(triphenylen-1-ylboronic acid)溶解于1000ml的THF后，一同加入溶解于300ml的水的86.05g(2.0当量)的K2CO3。加入1.59g(0.005当量)的Pd(t-Bu3P)2，回流并搅拌。反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，用无水硫酸镁处理并再次减压而去除溶剂，将得到的产物进行柱层析，从而得到了90.77g的化合物A-1(收率73％)。[M+H]＝400
将90.77g(1.0当量)的化学式A-1加入到200mL的亚磷酸三乙酯(Triethylphosphite)中，回流并搅拌。2小时后结束反应，向2L的乙醇中倒入反应物，使固体降落。将该固体完全溶解于CHCl3后，用水洗涤，用无水硫酸镁处理并将溶液减压浓缩，利用柱层析进行纯化。得到了53.44g的化合物A(收率63％)。[M+H]＝218
制造例2.
在制造例1中，使用3-硝基萘-2-基三氟甲磺酸酯(3-nitronaphthalen-2-yltrifluoromethanesulfonate)代替2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯，通过与化学式A的制造方法相同的方法合成了化学式B。
制造例3.
在制造例1中，使用3-1-硝基萘-2-基三氟甲磺酸酯(3-1-nitronaphthalen-2-yltrifluoromethanesulfonate)代替2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯，通过与化学式A的制造方法相同的方法合成了化学式C。
制造例4.
将100.0g(1.0当量)的1-氯萘基-2-胺(1-chloronaphthalen-2-amine)、190.13g(1.1当量)的1-溴三亚苯(1-bromotriphenylene)溶解于1000ml的甲苯后，一同加入108.58g(2.0当量)的NaOtBu。加入2.88g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2，回流并搅拌。反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，用无水硫酸镁处理，再次减压而去除溶剂，将得到的产物进行柱层析，从而得到了152.56g的化合物D-1(收率67％)。[M+H]＝404
将152.56g(1.0当量)的化合物D-1溶解于1000ml的DMAc后，加入160.67g(2.0当量)的K3PO4、1.93g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2，回流并搅拌。反应结束时，冷却后，倒入水并进行搅拌及固体化，然后过滤。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，用无水硫酸镁处理并再次减压而去除溶剂，将得到的产物进行柱层析，从而得到了94.48g的化合物D(收率68％)。[M+H]＝368
制造例5.
在制造例4中，使用3-氯萘基-2-胺(3-chloronaphthalen-2-amine)代替1-氯萘基-2-胺，通过与化学式D的制造方法相同的方法合成了化学式E。
制造例6.
在制造例4中，使用2-氯萘基-1-胺(2-chloronaphthalen-1-amine)代替1-氯萘基-2-胺，通过与化学式D的制造方法相同的方法合成了化学式F。
<合成例>
合成例1
将10.0g(1.0当量)的化合物A、8.00g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉(2-chloro-4-phenylquinazoline)、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.22g的化合物1(收率75％)。[M+H]＝599
合成例2
将10.0g(1.0当量)的化合物A、10.69g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了13.30g的化合物2(收率71％)。[M+H]＝689
合成例3
将10.0g(1.0当量)的化合物B、9.49g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.88g的化合物3(收率73％)。[M+H]＝649
合成例4
将10.0g(1.0当量)的化合物B、12.49g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了13.65g的化合物4(收率67％)。[M+H]＝749
合成例5
将10.0g(1.0当量)的化合物B、12.97g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了15.19g的化合物5(收率73％)。[M+H]＝765
合成例6
将10.0g(1.0当量)的化合物C、12.56g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.46g的化合物6(收率61％)。[M+H]＝751
合成例7
将10.0g(1.0当量)的化合物C、12.67g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.94g的化合物7(收率63％)。[M+H]＝755
合成例8
将10.0g(1.0当量)的化合物C、12.94g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.68g的化合物8(收率61％)。[M+H]＝764
合成例9
将10.0g(1.0当量)的化合物A、12.34g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉(2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline)、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.37g的化合物9(收率65％)。[M+H]＝700
合成例10
将10.0g(1.0当量)的化合物A、13.09g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.03g的化合物10(收率61％)。[M+H]＝725
合成例11
将10.0g(1.0当量)的化合物A、13.24g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了13.30g的化合物11(收率67％)。[M+H]＝730
合成例12
将10.0g(1.0当量)的化合物C、14.29g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了13.32g的化合物12(收率64％)。[M+H]＝765
合成例13
将10.0g(1.0当量)的化合物D、12.55g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.26g的化合物13(收率60％)。[M+H]＝751
合成例14
将10.0g(1.0当量)的化合物D、12.94g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了13.09g的化合物14(收率63％)。[M+H]＝764
合成例15
将10.0g(1.0当量)的化合物E、10.99g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了11.41g的化合物15(收率60％)。[M+H]＝699
合成例16
将10.0g(1.0当量)的化合物E、11.18g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了10.93g的化合物16(收率57％)。[M+H]＝705
合成例17
将10.0g(1.0当量)的化合物E、11.32g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了10.62g的化合物17(收率55％)。[M+H]＝710
合成例18
将10.0g(1.0当量)的化合物F、10.99g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.56g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了10.84g的化合物18(收率57％)。[M+H]＝699
合成例19
将10.0g(1.0当量)的化合物D、12.34g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了9.71g的化合物19(收率51％)。[M+H]＝700
合成例20
将10.0g(1.0当量)的化合物D、19.59g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.69g的化合物20(收率50％)。[M+H]＝933
合成例21
将10.0g(1.0当量)的化合物E、17.05g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了15.86g的化合物21(收率68％)。[M+H]＝857
合成例22
将10.0g(1.0当量)的化合物E、17.05g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了12.36g的化合物22(收率53％)。[M+H]＝857
合成例23
将10.0g(1.0当量)的化合物E、20.31g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了15.51g的化合物23(收率59％)。[M+H]＝966
合成例24
将10.0g(1.0当量)的化合物F、16.57g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.14g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、5.23g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将得到的产物进行柱层析，从而得到了14.64g的化合物24(收率64％)。[M+H]＝841
<实验例>
比较例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％浓度进行p-掺杂。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀而形成膜厚度/>的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度/>将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将下述RH-1化合物和下述Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀而形成/>厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度/>将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀而以/>的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1至实施例24
在比较例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2至比较例21
在比较例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
在对上述实施例1至实施例24和比较例1至比较例21中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(10000nit)减少至95％所需的时间。
[表1]
/>
在对根据实施例1至24和比较例1至21而制作的有机发光器件施加电流时，得到了上述表1的结果。上述比较例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质。比较例2至21使用C-1至C-20代替RH-1而制造了有机发光器件。从上述表1的结果来看，将本发明的化合物用作红色发光层的主体时，与比较例物质相比，驱动电压大幅下降近30％，在效率方面也提高了30％以上，因此可知从主体到红色掺杂剂的能量传递顺利实现。此外，可知在维持高效率的同时也可以大幅改善寿命特性。可以断定这是由于与比较例化合物相比，本发明的化合物对于电子和空穴的稳定度高，在红色OLED器件内，电子和空穴迁移的平衡良好地协调。总而言之，可以确认将本发明的化合物用作红色发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。

Claims (10)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
在所述化学式1中，
*是与所述化学式1-1的*稠合的位置，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘，
a1为0至8的整数，并且a1为2以上时，R1彼此相同或不同，以及
a2为0至2的整数，并且a2为2时，R2彼此相同或不同，
在所述化学式1-1中，
X1至X3为N，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基，以及所述芳基或所述杂芳基被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代，
L为直接键合、或者被氘或氰基取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基，
R3为氢或氘，以及
a3为0至6的整数，并且a3为2以上时，R3彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3-1或3-2表示：
化学式3-1
化学式3-2
在所述化学式3-1和3-2中，
X1至X3、Ar1、Ar2、L、R3和a1至a3的定义与化学式1中的定义相同，且R1和R2均为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-1至2-6中的任一个表示：
化学式2-1
化学式2-2
化学式2-3
化学式2-4
化学式2-5
化学式2-6
在所述化学式2-1至2-6中，
X1至X3、Ar1、Ar2、L和a1至a3的定义与化学式1中的定义相同，且R1至R3均为氢。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
5.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，以及所述发光层包含所述化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，以及所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物作为所述发光层的主体。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
9.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子注入层或电子传输层，所述电子注入层或所述电子传输层包含所述化合物。
10.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
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