CN108699071B - 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供杂环化合物及包含其的有机电致发光元件。
Description
技术领域
本说明书提供杂环化合物及包含其的有机电致发光元件。
本说明书主张于2016年2月15日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0017251号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。
背景技术
电致发光元件是自发光型显示元件的一种，具有视角宽、对比度优异而且响应速度快的优点。
有机发光元件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。当向具有这种结构的有机发光元件施加电压时，从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合而成对后淬灭的同时发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，还可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，还可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了改善有机电致发光元件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
本说明书提供杂环化合物及包含其的有机电致发光元件。
本申请提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a和c为0至3的整数，b为0至4的整数，a至c为2以上时括号内的取代基相同或不同。
另外，本申请提供有机电致发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的杂环化合物。
本申请的一个实施方式所涉及的杂环化合物用于有机电致发光元件，从而能够降低有机电致发光元件的驱动电压，提高光效率，利用化合物的热稳定性能够提高元件的寿命特性。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机电致发光元件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机电致发光元件的例子。
图3为反应式1的化学式1-a的GC/MS谱图。
图4为反应式1的化学式1A的GC/MS谱图。
图5为合成例2的化合物2的LC/MS谱图。
图6为合成例6的化合物6的LC/MS谱图。
图7为合成例8的化合物8的LC/MS谱图。
符号说明
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的杂环化合物。
本说明书中取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子的氢原子被替换成其他取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中“取代或未取代的”这一用语意思是被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、氧化膦基、甲硅烷基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，并且相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代的情况下，可以为
等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基包含一个以上非碳原子的杂原子，具体而言，上述杂原子可包含一个以上选自O、N、Se、Si以及S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氢化吖啶基(例如，
)、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并硅杂环戊二烯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩
嗪基、以及它们的稠合结构等，但并不仅限于此。除此以外，作为杂环基的例子，还有包含磺酰基的杂环结构，例如有
等。
本说明书中，上述稠合结构可以为在该取代基中芳香族烃环稠合而成的结构。例如，作为苯并咪唑的稠环，可以为
等，但并不限定于此。
本说明书中，亚芳基是指芳基中有两个结合位点的基团，即2价基团。它们分别为2价基，除此以外，可以适用上述芳基的说明。
本说明书中，“相邻的”基团可以指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上进行取代的取代基、或者在被该取代基取代的原子上进行取代的其他取代基。例如，在苯环中的邻位(ortho)取代的2个取代基以及在脂肪族环中的同一碳上取代的2个取代基被认为是彼此“相邻的”基团。
本说明书的一个实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被芳基取代或未取代的三亚苯基、被芳基取代或未取代的二甲基芴基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被芳基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的联苯基、被苯基取代或未取代的三联苯基、被苯基取代或未取代的三亚苯基、被苯基取代或未取代的二甲基芴基、被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基、被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、被苯基取代或未取代的二甲基芴基、被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基、被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一个实施方式中，L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的2价的杂环基。
本说明书的一个实施方式中，L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的2价的杂环基。
本说明书的一个实施方式中，L1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的芴基。
本说明书的一个实施方式中，L1为直接键合、被烷基取代或未取代的亚苯基、被烷基取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、被烷基取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者被烷基取代或未取代的2价的芴基。
本说明书的一个实施方式中，L1为直接键合、亚苯基、2价的二苯并呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的芴基、2价的二甲基芴基。
本说明书的一个实施方式中，L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
本说明书的一个实施方式中，L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
本说明书的一个实施方式中，R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
本说明书的一个实施方式中，R1至R3为氢。
本说明书的一个实施方式中，由上述化学式1表示的杂环化合物为选自下述结构式中的任一个。
本说明书的一个实施方式所涉及的化合物可以通过后述的制造方法制造。
[反应式1]
1)化学式1-a的制造
将100.00g(1.0eq)的9H-咔唑、100.74g(1.5eq)的KOtBu加入到1L的DMF(二甲基甲酰胺(Dimethylformamide))中，加热搅拌。当开始回流时加入了149.33g(1.2eq)的2-溴-1-氯-3-氟苯。5小时后反应结束时将反应物倒入水中，使晶体降落，过滤。将过滤的固体完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次减压去除溶剂，利用柱层析将其进行纯化。得到了186.97g的化学式1-a(收率88％)。[M+2H]＝356
2)化学式1A的制作
将186.97g(1.0eq)的化学式1-a、1.34g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2、145.58g(2.00eq)的K2CO3加入到1L的二甲基乙酰胺(Dimethylacetamide)中，回流搅拌。3小时后，将反应物倒入水中，使晶体降落，过滤。将过滤的固体完全溶解于乙酸乙酯后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩，利用柱层析进行纯化。得到了117.34g的化学式1A(收率81％)。[M]＝275
另外，本说明书提供包含上述化合物的有机电致发光元件。
本申请的一个实施方式提供有机电致发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述杂环化合物。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本申请的有机电致发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机电致发光元件的代表性的例子，有机电致发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机电致发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少的有机层。
本申请的一个实施方式中，上述有机物层的厚度为
至
本申请的一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述杂环化合物。
本申请的一个实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述杂环化合物。
本申请的一个实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述杂环化合物。
本申请的一个实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层或空穴阻挡层，上述电子阻挡层或空穴阻挡层包含上述杂环化合物。
本申请的一个实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述杂环化合物。
本申请的一个实施方式中，上述有机电致发光元件包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层与上述第一电极之间或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述杂环化合物。
本申请的一个实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选择电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输与电子注入的层、以及空穴阻挡层中的2种以上。
本申请的一个实施方式中，上述有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述杂环化合物。具体而言，在本说明书的一个实施方式中，上述杂环化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，也可以分别包含在2层以上的电子传输层中。
另外，在本申请的一个实施方式中，上述杂环化合物分别包含在上述2层以上的电子传输层的情况下，除了上述杂环化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
本申请的一个实施方式中，上述有机物层除了含有上述杂环化合物的有机物层以外，还包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含含有芳氨基、咔唑基或苯并咔唑基的杂环化合物。
在另一实施方式中，有机电致发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机电致发光元件。
在另一个实施方式中，有机电致发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机电致发光元件。
例如，本申请的一个实施方式所涉及的有机电致发光元件的结构例示于图1和2。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机电致发光元件的结构。在这种结构中，上述杂环化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机电致发光元件的结构。在这种结构中，上述杂环化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的1层以上中。
在这种结构中，上述杂环化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上中。
本申请的有机电致发光元件中，有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即包含上述杂环化合物，除此以外，可以利用本技术领域公知的材料和方法制造。
在上述有机电致发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本申请的有机电致发光元件中，有机物层中的1层以上包含上述杂环化合物，即由上述化学式1表示的杂环化合物，除此以外，可以利用本技术领域公知的材料和方法制造。
例如，本申请的有机电致发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀法(physical Vapor Deposition))方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机电致发光元件。
另外，关于上述化学式1的化合物，在制造有机电致发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此
除了这种方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机电致发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本申请的一个实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一个实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以用于本发明的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道(highest occupiedmolecular orbit al))介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系的有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(
)、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体而言，为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，一般可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
本说明书所涉及的有机电致发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施例
下面，为了具体说明本说明书而举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种形态，不应该解释为本申请的范围限定于如下详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
合成例1.化合物1
将10.0g(1.0eq)的化学式1A、11.19g(1.1eq)的N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-胺、6.98g(2.0eq)的NaOtBu、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于90ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。1小时后反应结束时进行减压，去除了溶剂。然后完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其柱层析而得到了18.55g的化合物1(收率85％)。[M+H]＝601
合成例2.化合物2
将10.0g(1.0eq)的化学式1A、11.19g(1.1eq)的N-(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、6.98g(2.0eq)的NaOtBu、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于90ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。1小时后反应结束时进行减压，去除了溶剂。然后完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其柱层析而得到了20.10g的化合物2(收率83％)。[M+H]＝667
合成例3.化合物3
将10.0g(1.0eq)的化学式1A、11.19g(1.1eq)的N-([1,1':3',1”-三联苯基]-5'-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺、6.98g(2.0eq)的NaOtBu、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于90ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。1小时后反应结束时进行减压，去除了溶剂。然后完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其柱层析而得到了19.61g的化合物3(收率81％)。[M+H]＝667
合成例4.化合物4
将10.0g(1.0eq)的化学式1A、11.19g(1.1eq)的N-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-5'-胺、6.98g(2.0eq)的NaOtBu、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于90ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。1小时后反应结束时进行减压，去除了溶剂。然后完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其柱层析而得到了21.06g的化合物4(收率77％)。[M+H]＝753
合成例5.化合物5
将10.0g(1.0eq)的化学式1A、11.19g(1.1eq)的N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)三亚苯基-2-胺、6.98g(2.0eq)的NaOtBu、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于90ml的二甲苯(Xylene)中，回流搅拌。1小时后反应结束时进行减压，去除了溶剂。然后完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其柱层析而得到了18.14g的化合物5(收率74％)。[M+H]＝675
合成例6.化合物6
将10.0g(1.0eq)的化学式1A、6.13g(1.1eq)的(4-([1,1'-联苯基]-4-基(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)氨基)苯基)硼酸、溶解于40ml的水中的15.43g(2.0eq)的K3PO4、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于90ml的二
烷中，回流搅拌。1小时后反应结束时进行减压，去除了溶剂。然后完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其柱层析而得到了21.85g的化合物6(收率81％)。[M+H]＝743
合成例7.化合物7
将10.0g(1.0eq)的化学式1A、6.13g(1.1eq)的(4-([1,1'-联苯基]-4-基(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)氨基)苯基)硼酸、溶解于40ml的水中的15.43g(2.0eq)的K3PO4、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于90ml的二
烷中，回流搅拌。1小时后反应结束时进行减压，去除了溶剂。然后完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其柱层析而得到了21.88g的化合物7(收率80％)。[M+H]＝753
合成例8.化合物8
将10.0g(1.0eq)的化学式1A、25.24g(1.1eq)的(4-((4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)(三亚苯基-2-基)氨基)苯基)硼酸、溶解于40ml的水中的15.43g(2.0eq)的K3PO4、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于90ml的二
烷(Dioxane)中，回流搅拌。1小时后反应结束时进行减压，去除了溶剂。然后完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其柱层析而得到了24.92g的化合物8(收率84％)。[M+H]＝817
<比较例>
将以
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡(indium tin oxide))的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波洗涤。这时，作为洗涤剂，使用了菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，作为蒸馏水，使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，以异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。另外，利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上以
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT-CN)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物HT
进行真空蒸镀而形成了空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以
的膜厚度真空蒸镀下述化合物EB而形成了电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上，以
的膜厚度将如下的BH和BD以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成了发光层。在上述发光层上，将上述化合物ET和上述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂(LithiumQuinolate))以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成了电子注入及传输层。在上述电子注入及传输层上依次将氟化锂(LiF)以
厚度、将铝以
厚度进行蒸镀，从而形成了阴极。在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时真空度维持2×10-7～5×10-6torr，从而制作了有机电致发光元件。
<实验例1-1>
上述比较例中，使用上述化合物1代替化合物EB，除此以外，通过与比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<实验例1-2>
上述比较例中，使用上述化合物2代替化合物EB，除此以外，通过与比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<实验例1-3>
上述比较例中，使用上述化合物3代替化合物EB，除此以外，通过与比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<实验例1-4>
上述比较例中，使用上述化合物4代替化合物EB，除此以外，通过与比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<实验例1-5>
上述比较例中，使用上述化合物5代替化合物EB，除此以外，通过与比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<实验例1-6>
上述比较例中，使用上述化合物6代替化合物EB，除此以外，通过与比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<实验例1-7>
上述比较例中，使用上述化合物7代替化合物EB，除此以外，通过与比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<实验例1-8>
上述比较例中，使用上述化合物8代替化合物EB，除此以外，通过与比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<比较例1>
上述比较例中，使用上述H-1的化合物代替化合物EB，除此以外，通过与上述比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<比较例2>
上述比较例中，使用上述H-2的化合物代替化合物EB，除此以外，通过与上述比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<比较例3>
上述比较例中，使用上述H-3的化合物代替化合物EB，除此以外，通过与上述比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<比较例4>
上述比较例中，使用上述H-4的化合物代替化合物EB，除此以外，通过与上述比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<比较例5>
上述比较例中，使用上述H-5的化合物代替化合物EB，除此以外，通过与上述比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
<比较例6>
上述比较例中，使用上述H-6的化合物代替化合物EB，除此以外，通过与上述比较例相同的方法制作了有机电致发光元件。
向通过实验例1-1至1-8以及比较例1至6制作的有机电致发光元件施加电流时，测定电压、电流密度、亮度、色坐标和寿命，将其结果示于下述[表1]。T95表示亮度从初期亮度(650nit)减少到95％所需的时间。
[表1]
如上述表1所示，将本发明的化合物用作电子阻挡层而制作的有机电致发光元件的情况下，在有机电致发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
本申请发明的核心与将比较例1至6的化合物用作电子阻挡层而制造的有机电致发光元件相比，显示出低电压、高效率和长寿命的特性。电压降低了5～10％左右，效率增大了10％以上。将现有的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑的2号、10号、11号上连接的胺的方向向如本发明的化合物这样空间位阻多的方向(4号)连接，并向共轭断裂的方向连接时，显示出效率上升、电压减少、长寿命的特性，可知核心吲哚并[3,2,1-jk]咔唑本身的稳定性也提高。另外，由于核心与胺连接的部分较多地弯曲，因此在热稳定性方面也具有优异的优点。
Claims (8)
1.一种由下述化学式1表示的杂环化合物：
化学式1
所述化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的联苯基、被苯基取代或未取代的三联苯基、被苯基取代或未取代的三亚苯基、被苯基取代或未取代的二甲基芴基、被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，
a和c为0至3的整数，b为0至4的整数，a至c为2以上时括号内的取代基相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述R1至R3为氢。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1的杂环化合物选自下述结构式：
4.一种有机电致发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的至少一层包含权利要求1至3中任一项所述的杂环化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，所述有机物层包含电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或电子注入层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，所述有机物层包含电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
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