JP2015122356A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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康生 宮田
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Abstract

【課題】低電圧で駆動し、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

式（１）中、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、アリール基、又はヘテロアリール基であり、L1、L2、及びL3は単結合、アリール基、又はヘテロアリール基であり、Ar1、Ar2、L1、L2、及びL3のうち少なくとも１つはヘテロアリール基である。
【選択図】図１

Description

本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、低電圧で駆動し、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機EL素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動とともに、高効率化及び長寿命化が求められている。有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動、高効率化及び長寿命化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化などが検討されている。正孔輸送層に用いられる材料としては、芳香族アミン系化合物等の様々な化合物などが知られている。例えば、特許文献１では、カルバゾール誘導体が正孔輸送材料又は正孔注入材料として提案されている。また、特許文献２では、ターフェニル基を有するアミン化合物が正孔輸送材料及び発光層中のホスト材料として提案されている。特許文献３では、フルオレニル基を有するアミン化合物が正孔輸送材料又は正孔注入材料として提案されている。
しかしながら、これらの材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子も充分な発光効率と発光寿命を有しているとは言い難く、現在では一層の駆動電圧の抑制と、高効率で、発光寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれている。有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる低電圧駆動、高効率化及び長寿命化を実現するためには、新たな材料の開発が必要である。
米国特許出願公開第２００７／０２３１５０３号明細書 国際公開第２０１２／０９１４７１号 国際公開第２０１０／１１０５５３号
本発明は、上述の問題を解決するものであって、低電圧で駆動し、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、下記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。


式（１）中、Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、L1、L2、及びL3は単結合、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ar1、Ar2、L1、L2、及びL3のうち少なくとも１つは置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、カルバゾリル基よりも高電子耐性を有するインドロ［３，２，１‐ｊｋ］カルバゾリル基の５位の位置に結合したアミン化合物であることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と、高効率化及び長寿命化を達成することができる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記式（１）中、前記Ar1及び前記Ar2のうち少なくとも１つは置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、L1、L2、及びL3が、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリール基であってもよい。
前記式（１）中、前記Ar1及び前記Ar2はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上２４以下のアリール基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフリル基、又は置換若しくは無置換のジベンゾチエニル基であってもよい。
また、本発明の一実施形態によると、前記何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む正孔輸送材料が提供される。
本発明の一実施形態に係る正孔輸送材料は、カルバゾリル基よりも高電子耐性を有するインドロ［３，２，１‐ｊｋ］カルバゾリル基の５位の位置に結合したアミン化合物であることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と、高効率化及び長寿命化を達成することができる。
また、本発明の一実施形態によると、前記何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、カルバゾリル基よりも高電子耐性を有するインドロ［３，２，１‐ｊｋ］カルバゾリル基の５位の位置に結合したアミン化合物を用いて正孔輸送層を形成することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と、高効率化及び長寿命化を達成することができる。
本発明によると、低電圧で駆動し、高効率且つ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。特に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と、高効率化及び長寿命化を達成することができる。本発明は、カルバゾリル基よりも高電子耐性を有するインドロ［３，２，１‐ｊｋ］カルバゾリル基の５位の位置に結合したアミン化合物を正孔輸送材料に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と、高効率化及び長寿命化を達成することができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す模式図である。
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは、カルバゾリル基よりも高電子耐性を有するインドロ［３，２，１‐ｊｋ］カルバゾリル基を有するアミン化合物を、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送材料に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と、高効率化及び長寿命化を達成することができることを見出した。特に、アミンにインドロ［３，２，１‐ｊｋ］カルバゾリル基の５位の位置で結合することにより、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧の抑制に有利であることを見出し、発明を完成させた。
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（１）で示されるアミン化合物を含む。

本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、式（１）中、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。L1、L2、及びL3は単結合、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。なお、Ar1、Ar2及びL1、L2、及びL3のうち少なくとも１つは置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
また、一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、Ar1およびAr2のうち少なくとも１つが置換若しくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましい。
式（１）中、Ar1及びAr2の「置換若しくは無置換のアリール基」のアリール基としては、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ビフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等が例示されるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、環形成炭素数６以上２４以下のアリール基であり、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基が挙げられる。
式（１）中、Ar1及びAr2の「置換若しくは無置換のヘテロアリール基」のヘテロアリール基としては、具体的には、ベンゾチアゾリル基、チオフェニル基、チエノチオフェニル基、チエノチエノチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、キノキサリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、又はジベンゾチエニル基が挙げられる。
式（１）中、L1、L2、及びL3の「置換若しくは無置換のアリール基」のアリール基及び「置換若しくは無置換のヘテロアリール基」のヘテロアリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。L1、L2、及びL3は、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリール基であることが好ましい。環形成炭素数６以上１８以下のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ビフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ここで、Ar1、Ar2、L1、L2、及びL3として用いるアリール基又はヘテロアリール基を置換する置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、アルコキシ基、トリアリールシリル基、トリアルキルシリル基が挙げられる。アリール基及びヘテロアリール基については、上記と同様のものが挙げられる。
式（１）中、Ar1、Ar2、L1、L2、及びL3として用いるアリール基又はヘテロアリール基を置換するアルキル基としては、炭素数１以上３０以下のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３、３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２、２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３、７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
式（１）中、Ar1、Ar2、L1、L2、及びL3として用いるアリール基又はヘテロアリール基を置換するアルコキシ基については、炭素数１以上３０以下のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−エチルブトキシ基、３、３−ジメチルブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−エチルペンチルオキシ基、４−メチル−２−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−ブチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、４−メチルシクロヘキシルオキシ基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２、２−ジメチルヘプチルオキシ基、２−エチルヘプチルオキシ基、２−ブチルヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｔ−オクチルオキシ基、２−エチルオクチルオキシ基、２−ブチルオクチルオキシ基、２−ヘキシルオクチルオキシ基、３、７−ジメチルオクチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、２−エチルデシルオキシ基、２−ブチルデシルオキシ基、２−ヘキシルデシルオキシ基、２−オクチルデシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、２−エチルドデシルオキシ基、２−ブチルドデシルオキシ基、２−ヘキシルドデシルオキシ基、２−オクチルドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、２−エチルヘキサデシルオキシ基、２−ブチルヘキサデシルオキシ基、２−ヘキシルヘキサデシルオキシ基、２−オクチルヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、ｎ−イコシルオキシ基、２−エチルイコシルオキシ基、２−ブチルイコシルオキシ基、２−ヘキシルイコシルオキシ基、２−オクチルイコシルオキシ基、ｎ−ヘンイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−トリコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、ｎ−ペンタコシルオキシ基、ｎ−ヘキサコシルオキシ基、ｎ−ヘプタコシルオキシ基、ｎ−オクタコシルオキシ基、ｎ−ノナコシルオキシ基、及びｎ−トリアコンチルオキシ基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
式（１）中、Ar1、Ar2、L1、L2、及びL3として用いるアリール基又はヘテロアリール基を置換するトリアリールシリル基のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、具体的には、トリフェニルシリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
式（１）中、Ar1、Ar2、L1、L2、及びL3として用いるアリール基又はヘテロアリール基を置換するトリアルキルシリル基のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上述の構造を有し、真空蒸着プロセスに適合させるため、分子量を１０００以下とすることが好ましい。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、カルバゾリル基よりも高電子耐性を有するインドロ［３，２，１‐ｊｋ］カルバゾリル基の５位の位置に結合したアミン化合物を正孔輸送材料に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧で駆動するとともに、高効率化及び長寿命化を達成することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。


本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。


本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。


本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。

本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。


本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。



本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜に用いることができる。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子用の正孔輸送材料に好適に用いることができる。また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて正孔輸送層を形成することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧で駆動するとともに、高効率化と長寿命化を実現することができる。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の用途は、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送材料に限定されるわけではない。例えば、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、正孔注入層の材料にも好ましく用いることが可能である。本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔注入層の材料として用いる場合も、電子が原因となる正孔注入層の劣化を抑制することができるため、正孔輸送層の材料として使用した場合と同様に、有機ＥＬ素子の長寿命化を実現することが可能となる。また、本実施形態に係るジアミン誘導体は電子耐性を有しているため、発光層中のホスト材料としても用いることもできる。
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す模式図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送層に用いることができる。
例えば、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層１０８に用いる場合について説明する。基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置され、例えば、4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine（2-TNATA）、N,N,N′,N′-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3′-dimethylbenzidine（HMTPD）等を含む。正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置され、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される。発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置され、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される。また、例えば、9,10-Di(2-naphthyl)anthracene（ADN）を含むホスト材料に2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene (TBP)をドープして形成することもできる。電子輸送層１１２は、発光層１１０上に配置され、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）を含む材料により形成される。電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置され、例えば、フッ化リチウム（LiF）を含む材料により形成される。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置され、Al等の金属や酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成される。上記薄膜は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、低電圧で駆動し、高効率化と長寿命化を実現可能な正孔輸送層が形成される。なお、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
（製造方法）
上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下の方法で合成することができる。
（化合物１６の合成方法）

反応容器にアミン化合物（３ｍｍｏｌ）、インドロカルバゾール化合物（３ｍｍｏｌ）、パラジウム触媒（０．３ｍｏｌ）、ホスフィン配位子（１．２ｍｏｌ）、塩基性試薬（１２ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で２０時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物１６を収率６０％で得た（ＡＰＣＩ＋：Ｃ５４Ｈ３４Ｎ２Ｏ、測定値７２６）。
（化合物１１６の合成方法）

反応容器にアミン化合物（４ｍｍｏｌ）、インドロカルバゾール化合物（４ｍｍｏｌ）、パラジウム触媒（０．４ｍｏｌ）、ホスフィン配位子（１．６ｍｏｌ）、塩基性試薬（１２ｍｍｏｌ）、トルエン（２５０ｍＬ）、水（２５ｍＬ）、エタノール（１３ｍＬ）を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で１８時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物１１６を収率４３％で得た（ＡＰＣＩ＋：Ｃ６０Ｈ３９Ｎ３、測定値８０１）。
（化合物１４５の合成方法）
反応容器にアミン化合物（４．５ｍｍｏｌ）、インドロカルバゾール化合物（４．５ｍｍｏｌ）、パラジウム触媒（０．５ｍｏｌ）、ホスフィン配位子（２．０ｍｏｌ）、塩基性試薬（１８ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で２２時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物１４５を収率５０％で得た（ＡＰＣＩ＋：Ｃ６０Ｈ４０Ｎ２ＳＳｉ、測定値８４８）。
（化合物１６３の合成方法）
反応容器にアミン化合物（２．５ｍｍｏｌ）、インドロカルバゾール化合物（２．５ｍｍｏｌ）、パラジウム触媒（０．３ｍｏｌ）、ホスフィン配位子（１．２ｍｏｌ）、塩基性試薬（１０ｍｍｏｌ）、トルエン（２５０ｍＬ）、水（２５ｍＬ）、エタノール（１３ｍＬ）を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で１９時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物１６３を収率６１％で得た（ＡＰＣＩ＋：Ｃ５４Ｈ３４Ｎ２Ｓ、測定値７４２）。
上述した化合物１６、１１６、１４５、及び１６３を正孔輸送材料として用いて、上述した製造方法により、実施例１〜４の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。また、比較例として、下記に示す比較例化合物１及び２を正孔輸送材料として用いて、比較例１及び２の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。

本実施例においては、基板１０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のＩＴＯで陽極１０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の２−ＴＮＡＴＡで正孔注入層１０６を形成し、実施例及び比較例の化合物を用いて３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層１０８を形成し、ＡＤＮにＴＢＰを３％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層１１０を形成し、２５ｎｍの膜厚のＡｌｑ３で電子輸送層１１２を形成し、１ｎｍの膜厚のＬｉＦで電子注入層１１４を形成し、１００ｎｍの膜厚のＡｌで陰極１１６を形成した。
作成した有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧及び発光効率及び寿命を評価した。なお、電流密度を１０ ｍＡ／ｃｍ２とし、半減寿命は１，０００ ｃｄ／ｍ２で測定して評価した。

表１から明らかなように、インドロ［３，２，１‐ｊｋ］カルバゾリル基の５位の位置に結合したアミン化合物は、カルバゾリル基を有するアミン化合物である比較例１や、アリール基が結合したジアミン化合物である比較例２と比較して、低電圧で駆動するとともに、発光効率の向上と素子の半減寿命の伸張が認められた。
１００ 有機ＥＬ素子、１０２ 基板、１０４ 陽極、１０６ 正孔注入層、１０８ 正孔輸送層、１１０ 発光層、１１２ 電子輸送層、１１４ 電子注入層、１１６ 陰極

Claims (5)

  1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。


    ［式（１）中、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、 L1、L2、及びL3は単結合、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ar1、Ar2、L1、L2、及びL3のうち少なくとも１つは置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。］
  2. 前記式（１）中、前記Ar1及び前記Ar2のうち少なくとも１つは置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、前記L1、前記L2、及び前記L3が、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  3. 前記式（１）中、前記Ar1及び前記Ar2はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上２４以下のアリール基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフリル基、又は置換若しくは無置換のジベンゾチエニル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  4. 請求項１乃至３の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする正孔輸送材料。
  5. 請求項１乃至４の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜に含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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