KR20160116287A - 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

저전압 구동 및 고발광 효율을 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00044

화학식 1에 있어서, X는 O, N 또는 S이고, Y 및 Z는 각각 독립적으로 CAr5Ar6 또는 SiAr7Ar8이고, Ar1 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 실릴기, 할로겐 원자, 중수소 원자 또는 수소 원자이고, l 내지 n는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.

Description

유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자{MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINSCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 특히, 청색 발광 영역에 있어서 저전압으로 구동 가능하고, 높은 발광 효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르게, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 저전압 구동 및 고 발광 효율화가 요구되고 있다. 특히, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 있어서는 적색 발광 영역에 비해, 유기 전계 발광 소자의 구동 전압이 높고, 발광 효율은 충분한 것이라고는 말하기 어렵다. 유기 전계 발광 소자의 저전압 구동 와 고 발광 효율화를 실현하기 위해, 정공 수송층의 정상화, 안정화 등이 검토되고 있다. 유기 전계 발광 소자용 재료로서, 방향족 아민계 화합물이 알려져 있지만, 유기 전계 발광 소자의 구동 전압과 발광 효율에 과제가 있었다. 유기 전계 발광 소자의 재료로서, 예를 들어, 특허 문헌 1 및 특허 문헌 2에는 헤테로아릴 고리가 치환된 아민 유도체가 기재되어 있다.
그러나, 이들의 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자도 저전압 구동 및 고 발광 효율화를 충분히 실현하는 것이라고는 말하기 어렵고, 현재로서는 일 층, 구동 전압이 낮고 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자가 바람직하다. 특히, 적색 발광 영역에 비해, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에서는, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율이 낮기 때문에, 발광 효율의 향상이 요구되고 있다. 유기 전계 발광 소자의 저전압 구동과 한층 더 고 발광 효율화를 실현하기 위해서는 새로운 재료의 개발이 필요하다.
JP2009-267255 A JP2009-029726 A
본 발명은 상술한 문제를 해결하기 위해 저전압 및 고효율이 가능한 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
특히, 본 발명은 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 있어서, 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중 적어도 하나의 막에 사용하는 저전압 및 고효율이 가능한 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서, X는 O, N 또는 S이고, Y 및 Z는 각각 독립적으로 CAr5Ar6 또는 SiAr7Ar8이고, Ar1 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 실릴기, 할로겐 원자, 중수소 원자 또는 수소 원자이고, l 내지 n은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 4차 탄소(quaternary carbon) 또는 규소로 가교하여 평면 고정화함(plane immobilized)으로써, HOMO-LUMO 갭이 넓게 되고, 에너지 이동이 억제되며, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
상기 전계 발광 소자용 재료에 있어서, 상기 화학식 1에서, X는 O이고, Y 및 Z는 CAr5Ar6일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 4차 탄소로 가교하여 Benzofuroacridine 부위를 평면 고정화함으로써, HOMO-LUMO 갭이 넓게 되고, 에너지 이동이 억제되고, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
상기 전계 발광 소자용 재료에 있어서, 상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar8은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기 또는 수소 원자일 수도 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 Ar1 내지 Ar8을 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기 또는 수소 원자로 함으로써, 전계 발광 소자용 재료의 분자량을 억제하고, 유기 전계 발광 소자의 제조에 있어서 증착에 의한 막 형성을 행할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나의 유기 전계 발광 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 적어도 하나의 막 중에 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 4차 탄소 또는 규소로 가교하여 평면 고정화함으로써, HOMO-LUMO 갭이 넓게 되고, 에너지 이동이 억제되고, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 의하면, 저 구동 전압으로, 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 의하면, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 있어서, 양극과 발광층 사이에 배치되는 적층막 중 적어도 하나의 막에 사용하는 저전압 및 고효율 효과를 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 본 발명은 4차 탄소 또는 규소로 가교하여 평면 고정화함으로써, 이 가교 구조에 의해, HOMO-LUMO 갭이 넓게 되고, 에너지 이동이 억제되고, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화를 실현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)를 나타내는 모식도이다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 - 유도체를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에 있어서, X는 O, N 또는 S이고, Y 및 Z는 각각 독립적으로 CAr5Ar6 또는 SiAr7Ar8이다. Ar1 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 실릴기, 할로겐 원자, 중수소 원자 또는 수소 원자이다. l 내지 n은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
Ar1 내지 Ar8에 사용하는 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n- 프로필기, 이소프로필기, n- 부틸기, s- 부틸기, t- 부틸기, i- 부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2, 2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3, 7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
여기서, Ar1 내지 Ar8에 사용하는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
또한, Ar1 내지 Ar8에 사용하는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조 티오페닐기, 벤조프릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조프릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질기, 페노티아질기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 퀴놀리닐기, 퀴녹살릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, Ar1 내지 Ar8은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기 또는 수소 원자인 것이 바람직하다. Ar1 내지 Ar8로서 이들의 치환기 또는 수소 원자를 도입함으로써, 전계 발광 소자용 재료의 분자량을 억제하고, 유기 전계 발광 소자의 제조에 있어서 증착에 의한 막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 4차 탄소 또는 규소로 가교하여 Benzofuroacridine 부위를 평면 고정화함으로써, HOMO-LUMO 갭이 넓게 되고, 에너지 이동이 억제되고, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
보다 상세하게는 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
[화학식 5]
Figure pat00006
상기 화학식 2 내지 5에 있어서, X는 O, N 또는 S이다. Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 실릴기, 할로겐 원자, 중수소 원자 또는 수소 원자이다. l 내지 n은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
여기서, 상기 화학식 2 내지 5의 Ar1 내지 Ar4는 상술한 화학식 1의 Ar1 내지 Ar8과 동일한 군으로부터 선택 가능하기 때문에, 상세한 설명은 생략한다.
또한, 화학식 1 내지 5에 있어서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료는 인접한 복수의 Ar1 내지 Ar8이 결합하여, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, Benzofuroacridine 부위를 4차 탄소로 가교하는 화합물은 X에 N 또는 S를 도입하는 화합물, Y 및 Z에 SiAr7Ar8을 도입하는 화합물에 비하여 합성이 용이하고, 또한, 구동 전압 및 발광 효율도 높아져 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 예를 들어, 하기 화합물 1 내지 7 중 적어도 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00007
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 예를 들어, 하기 화합물 8 내지 14 중 적어도 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00008
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 예를 들어, 하기 화합물 15 내지 20 중 적어도 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00009
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 예를 들어, 하기 화합물 21 내지 27 중 적어도 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00010
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 예를 들어, 하기 화합물 28 내지 33 중 적어도 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00011
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다. 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 예를 들어, 하기 화합물 34 내지 39 중 적어도 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00012
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 유기 소자의 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 4차 탄소 또는 규소로 가교하여 평면 고정화함으로써, HOMO-LUMO 갭이 넓게 되고, 에너지 이동이 억제되고, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화를 실현할 수 있다.
(유기 전계 발광 소자)
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)를 나타내는 모식도이다. 유기 전계 발광 소자(100)는 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114), 및 음극(116)을 구비한다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 유기 소자의 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)은 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(2-TNATA), N,N,N',N'-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3'-dimethylbenzidine(HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 일 실시 형태에 있어서, 정공 수송층(108)의 두께는 3 nm 이상 100 nm 이하인 것이 바람직하다.
발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 축합 다환 방향족의 유도체를 함유하는 것이 바람직하고, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센(chrysene) 유도체, 벤조안트라센 유도체 및 트리페닐렌 유도체로부터 선택되는 것이 바람직하다. 특히, 발광층(110)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 함유하는 것이 바람직하다. 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체로서는, 예를 들어, 하기 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00013
상기 화학식 6에 있어서, R11 내지 R20은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 혹은 중수소 원자이다. 또한, c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이다. 또한, 인접한 복수의 R11 내지 R20은 결합하여 포화 혹은 불포화의 고리를 형성할 수 있다.
R11 내지 R20에 사용하는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
R11 내지 R20에 사용하는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조프릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조프릴기, N-아릴 카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질기, 페노티아질기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 퀴놀리닐기, 퀴녹살릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
또한, R11 내지 R20에 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시 메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모 메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체는 일 예로서, 하기 구조식에 의해 표시되는 물질이다.
Figure pat00014
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체는 일 예로서, 하기 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
Figure pat00015
발광층(110)은 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBPe)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1,1-dipyrene, 1,4-dipyrenylbenzene, 1,4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등의 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene(TBP)등의 도펀트를 포함하고, 본 발명에 있어서는 특히 한정되지 않는다.
전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)나 함질소 방향 고리를 갖는 재료(예를 들어, 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene과 같은 피리딘 고리를 포함하는 재료나, 2,4,6-tris(3'-(pyridine-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine과 같은 트리아진 고리를 포함하는 재료, 2-(4-N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene과 같은 이미다졸 유도체를 포함하는 재료)를 포함하는 재료에 의해 형성된다.
전자 주입층(114)는 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF) 리튬-8-퀴놀리나토(Liq) 등을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, 알루미늄(Al), 은(Ag), 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 및 칼슘(Ca) 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연옥사이드(IZO) 등의 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용함으로써, 구동 전압의 저전압화와 고발광 효율화를 실현가능한 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 TFT를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중 어느 한 층에 사용함으로써, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화와 높은 발광 효율을 실현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료의 합성 방법 및 유기 전계 발광 소자의 제조는 하기 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기의 실시예에는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
(제조 방법)
(화합물 2의 합성)
상술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 예를 들어, 하기와 합성할 수 있다. 예를 들어, 화합물 2를 하기의 반응에 의해 합성할 수 있다. 먼저, 중간체로서, 화합물 A를 하기와 같이 합성하였다.
Figure pat00016
아르곤(Ar) 분위기 하, 300 mL의 3 입구 플라스크에, 3-aminodibenzofuran을 10.0g과 메틸-2-요오드벤조에이트를 47.0 mL, K2CO3을 31.1g, 구리 분말을 1.36g을 첨가하고, 100 mL의 디-n-부틸에테르 혼합 용매 중에서 190℃에서 48 시간 가열 교반하였다. 공냉 후, 물을 첨가하여 유기 층을 분리하고 용매를 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔과 헥산과의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔/에탄올 혼합 용매로 재결정을 행하고, 흰색 고체의 화합물 A를 19.5g(수율 79%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 A의 분자량은 452이었다.
화합물 A를 원료로 사용하여 예를 들어, 하기의 반응에 의해 화합물 B를 합성할 수 있다.
Figure pat00017
아르곤 분위기 하, 300 mL의 3 입구 플라스크에, 화합물 A를 18.9g를 첨가하고, 80 mL의 에테르의 용매 중에서 -78℃로 냉각하였다. 그 후, 메틸리튬의 1 내지 2 mol/L 에테르 용액을 42 mL 첨가하고, 상온으로 한 후에, 4 시간 반응시켰다. 반응 후에 얼음 속에서 60 mL의 H2SO4를 천천히 첨가하였다. 디클로로메탄을 첨가하여 유기 층을 분리하고, 용매를 증류하였다. 얻어진 조생성물을 85%의 H3PO4 수용액에 용해시키고, 실온에서 2 시간 교반하였다. 반응 후, 2M의 NaOH 수용액을 첨가하고, 디클로로메탄에서 추출하고, 용매를 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔/헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 화합물 B를 13.0g(수율 75%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 B의 분자량은 416이었다.
화합물 B를 원료로 사용하여 예를 들어, 하기의 반응에 의해 화합물 C를 합성할 수 있다.
Figure pat00018
대기 하에서, 100 mL의 2 입구 플라스크에, 화합물 B를 9.66g과, NBS를 13.2g과 디클로로메탄을 40 mL 첨가하고, 실온에서 5 시간 교반하였다. 물을 첨가하여 유기 층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔/헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 화합물 C를 9.94g(수율 90%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 C의 분자량은 573이었다.
최종 화합물인 화합물 2는 화합물 C를 원료로 사용하여 예를 들어, 하기 반응에 의해 합성할 수 있다.
Figure pat00019
아르곤 분위기 하, 300 mL의 3 입구 플라스크에, 화합물 C를 7.18g, 페닐보론산을 2.10g, Pd(PPh3)4를 1.30g, 탄산칼륨을 4.21g 첨가하고, 150 mL의 톨루엔 및 60 mL의 물의 혼합 용매 중에서 90℃, 3 시간 가열 교반하였다. 공냉 후, 물을 첨가하여 유기 층을 분리하고 용매를 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔/헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 화합물 2를 6.75 g(수율 95%) 얻었다.
FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 2의 분자량은 764이었다. 또한, 1H-NMR(CDCl3) 측정으로 측정된 화합물 2의 케미칼 쉬프트값(δ)은 7.89(d, 2H, J=7.60Hz), 7.66(d, 1H, J=7.80Hz), 7.63-7.60(m, 2H), 7.55-7.50(m, 8H), 7.41-7.32(m, 6H), 6.93(s, 1H), 6.61(d, 2H, J=7.80Hz), 1.73(s, 6H), 1.66(s, 6H)이었다.
(화합물 8의 합성)
화합물 8의 합성 방법은 화합물 2의 합성 방법에 있어서 중간체 B의 합성에서의 메틸리튬을 페닐마그네슘요오드화물로 변경함으로써 합성된다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 8의 분자량은 816이었다. 또한, 1H-NMR(CDCl3) 측정으로 측정된 화합물 8의 케미칼 쉬프트값(δ)은 7.91(d, 1H, J=7.50Hz), 7.66(d, 1H, J=7.60Hz), 7.53-7.50(m, 10H), 7.37-7.26(m, 17H), 7.16-7.10(m, 8H), 6.85(s, 1H), 6.57(d, 2H, J=7.80Hz), 1.73(s, 6H), 1.66(s, 6H)이었다.
(화합물 14의 합성)
화합물 14의 합성 방법은 화합물 2의 합성 방법에 있어서 중간체 A의 합성에서의 3-aminodibenzofuran를 3-aminodibenzothiophene로 변경함으로써 합성된다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 14의 분자량은 584이었다. 또한, 1H-NMR(CDCl3) 측정으로 측정된 화합물 14의 케미칼 쉬프트값(δ)은 7.79(d, 2H, J=7.60Hz), 7.76(d, 1H, J=7.80Hz), 7.63-7.60(m, 2H), 7.54-7.50(m, 8H), 7.39-7.30(m, 6H), 6.83(s, 1H), 6.55(d, 2H, J=7.80Hz), 1.71(s, 6H), 1.66(s, 6H)이었다.
하기 화합물 2, 8 및 14를 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해, 실시예 1 내지 3의 유기 전계 발광 소자를 형성하였다.
Figure pat00020
또한, 비교예로서, 하기의 화합물 C-1 내지 C-3을 정공 수송 재료로서 사용하여, 비교예 1 내지 3 의 유기 전계 발광 소자를 형성하였다.
Figure pat00021
본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판를 사용하고, 150 nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)을 형성하고, 60 nm의 막 두께의 2-TNATA으로 정공 주입층(106)을 형성하고, 실시예 및 비교예의 화합물을 사용하여 70 nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP를 3% 도프한 25 nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25 nm의 막 두께의 Alq3로 전자 수송층(112)를 형성하고, 1 nm의 막 두께의 LiF으로 전자 주입층(114)를 형성하고, 100 nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에 따른 유기 전계 발광 소자에 대해서, 전압 및 발광 효율을 평가하였다. 또한, 전류 밀도를 10 mA/cm2로서 평가하였다.
정공 수송층 전압 발광 효율
(V) (cd/A)
실시예 1 실시예 화합물 2 5.6 6.7
실시예 2 실시예 화합물 8 5.6 6.7
실시예 3 실시예 화합물 14 6.0 6.4
비교예 1 비교예 화합물 C-1 6.3 5.2
비교예 2 비교예 화합물 C-2 6.5 5.0
비교예 3 비교예 화합물 C-3 6.6 5.2
표 1의 결과로부터, Benzofuroacridine 유도체인 실시예 1 내지 3의 유기 전계 발광 소자용 재료는 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층에 적용한 경우, 비교예 1 내지 3의 화합물에 비하여 저전압으로 구동하고, 높은 발광 효율을 나타내는 것이 판명되었다. 이것은 실시예 1 내지 3의 유기 전계 발광 소자용 재료에서는, 4차 탄소로 가교하여 평면 고정화함으로써, 이 가교 구조에 의해 HOMO-LUMO 갭이 넓게 되고, 에너지 이동이 억제되고, 유기 전계 발광 소자가 고효율화 하는 것으로 추정된다.
한편, 비교예 1에서는, 카르바졸 부위, 디벤조퓨란 부위 및 트리아진 부위를 포함함으로써, 전자 수용성이 높아지고, 정공 수송 능력에 악 영향을 미쳐 저효율로 된 것으로 추정된다. 비교예 3에서는, indolo[3, 2, 1-de]acridine 부위가 있으므로, LUMO 준위를 크게 저하하고, 저효율화를 초래하는 것으로 추정된다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 4차 탄소 또는 규소로 가교하여 평면 고정화함으로써, HOMO-LUMO 갭이 넓게 되고, 에너지 이동이 억제되고, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    [화학식 1]
    Figure pat00022

    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O, N 또는 S이고,
    Y 및 Z는 각각 독립적으로 CAr5Ar6 또는 SiAr7Ar8이며,
    Ar1 내지 Ar8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 실릴기, 할로겐 원자, 중수소 원자 또는 수소 원자이고,
    l 내지 n은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에 있어서, X는 O이고, Y 및 Z는 CAr5Ar6인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar8은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기 또는 수소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    [화학식 2]
    Figure pat00023

    [화학식 3]
    Figure pat00024

    [화학식 4]
    Figure pat00025

    [화학식 5]
    Figure pat00026

    상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
    X, Ar1 내지 Ar4, 및 l 내지 n의 정의는 상기 화학식 1의 X, Ar1 내지 Ar4, 및 l 내지 n의 정의와 동일하다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 1 내지 7 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    Figure pat00027
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 8 내지 14 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    Figure pat00028
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 15 내지 20 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    Figure pat00029
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 21 내지 27 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    Figure pat00030
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 28 내지 33 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    Figure pat00031
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 34 내지 39 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료:
    Figure pat00032
  11. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중 적어도 하나의 막에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00033

    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O, N 또는 S이고,
    Y 및 Z는 각각 독립적으로 CAr5Ar6 또는 SiAr7Ar8이며,
    Ar1 내지 Ar8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 실릴기, 할로겐 원자, 중수소 원자 또는 수소 원자이고,
    l 내지 n은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1에 있어서, X는 O이고, Y 및 Z는 CAr5Ar6인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar8은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기 또는 수소 원자인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  14. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2]
    Figure pat00034

    [화학식 3]
    Figure pat00035

    [화학식 4]
    Figure pat00036

    [화학식 5]
    Figure pat00037

    상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
    X, Ar1 내지 Ar4, 및 l 내지 n의 정의는 상기 화학식 1의 X, Ar1 내지 Ar4, 및 l 내지 n의 정의와 동일하다.
  15. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 1 내지 7 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00038
  16. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 8 내지 14 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00039
  17. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 15 내지 20 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00040
  18. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 21 내지 27 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00041
  19. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 28 내지 33 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00042
  20. 제 11 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화합물 34 내지 39 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00043
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