KR102363932B1 - 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents
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Abstract
저 구동 전압이고, 발광 효율이 높고, 또한 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 일반식 (1)로 나타내진다.
[일반식 1]
[일반식 1]
Description
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다. 특히, 청색 발광 영역에 있어서 저전압으로 구동 가능하고, 또한 높은 발광 효율을 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 일렉트로루미네센스 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 일렉트로루미네센스 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 일렉트로루미네센스 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저전압 구동, 고효율화, 및 장수명화가 요구되고 있다. 특히, 청색 발광 영역에 있어서는, 적색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 비해, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 구동 전압이 높고, 발광 효율 및 수명은 충분한 것이라고는 말하기 어렵다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저전압 구동과 고발광 효율화 및 장수명화를 실현하기 위해, 정공 수송층의 정상화, 안정화 등이 검토되고 있다. 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료로서, 방향족 아민계 화합물이 알려져 있지만, 그 캐리어 내성이 낮기 때문에 유기 일렉트로루미네센스 소자의 수명에 과제가 있었다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화에 유리한 재료로서, 예를 들어, 헤테로아릴 고리가 치환한 아민 유도체가 알려져 있다.
그러나, 이들의 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자도 저전압 구동, 고 발광 효율 및 장수명화를 충분히 실현하고 있다고는 말하기 어렵고, 현재로서는 일 층, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 또한 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자가 요구되고 있다. 특히, 적색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 비해, 청색 발광 영역에서는, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광 효율이 낮기 때문에, 발광 효율의 향상이 요구되고 있다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저전압 구동과, 고효율화 및 장수명화를 실현하기 위해서는, 새로운 재료의 개발이 필요하다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하는 것으로서, 저 구동 전압이고, 발광 효율이 높고, 또한, 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
특히, 본 발명은 청색 발광 영역에 있어서, 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막의 하나의 막에 사용하는 저 구동 전압이고, 발광 효율이 높으며, 또한 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 일반식 (1)로 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
[일반식 1]
상기 일반식 (1) 중, X는 산소 원자, 유황 원자, CR12R13, SiR14R15 또는 NR16이고, R1~R16은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 또는 중수소 원자이고, L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기 또는 실릴기이고, Ar은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 [1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 형성에 사용함으로써, 저전압 구동이고, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 식 (1) 중, R1 및 R3이 수소 원자 또는 중수소 원자이고, R2가 페닐기이고, 하기 일반식 (2)로 표시될 수 있다.
[일반식 2]
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 부피가 큰 5'-페닐-[1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 형성에 사용함으로써, 저전압 구동이고, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 식 (1) 중, R1 및 R3이 수소 원자 또는 중수소 원자이고, R2가 페닐기이고, R5가 N과의 단결합을 형성하고, 하기 일반식 (3)으로 표시될 수 있다.
[일반식 3]
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 부피가 큰 5'-페닐-[1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기를 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위의 R5의 위치에 도입함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 형성에 사용함으로써, 저전압 구동이고, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 인접한 복수의 R1~R16은 결합하고, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막의 하나의 막 중에 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막의 하나의 막에, [1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입한 재료를 사용함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 저전압 구동이고, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 의하면, 저 구동 전압이고, 발광 효율이 높고, 또한 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 의하면, 청색 발광 영역에 있어서, 양극과의 사이에 배치되는 적층막의 하나의 막에 사용하는 저 구동 전압이고, 발광 효율이 높으며, 또한 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 본 발명은 [1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입함으로써, 고효율화와 장수명화를 실현할 수 있다. 장수명인 정공 수송 재료인 아민을, 부피가 큰 [1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아민 유도체로 함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 나타내는 모식도이다.
상술한 문제를 해결하고자 예의 검토한 결과, 본 발명자들은 [1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저전압 구동, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있는 것을 발견하였다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 일반식 (1)로 표시되는 아민 유도체를 포함한다.
[일반식 1]
상기 일반식 (1) 중, X는 산소 원자, 유황 원자, CR12R13, SiR14R15 또는 NR16이다. R1~R16은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 또는 중수소 원자이다. L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기 또는 실릴기이다. Ar은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
여기서, R1~R16에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 글리세릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
R1~R16에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조후릴기, 디벤조티오페닐기, 벤조후릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
또한, R1~R16에 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시 메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1, 2-디히드록시에틸기, 1, 3-디히드록시이소프로필기, 2, 3-디히드록시-t-부틸기, 1, 2, 3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모 메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 특히, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, L에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 글리세릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
또한, L에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노(thieno)티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조후릴기, 디벤조티오페닐기, 벤조후릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
Ar에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 글리세릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
Ar에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노(thieno)티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조후릴기, 디벤조티오페닐기, 벤조후릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 [1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 형성에 사용함으로써, 저전압 구동이고, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 식 (1) 중, R2가 페닐기인 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기의 일반식 (2)로 나타내진다.
[일반식 2]
일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 부피가 큰 5'-페닐-[1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 형성에 사용함으로써, 저전압 구동이고, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 식 (1) 중, R1 및 R3이 수소 원자 또는 중수소 원자이고, R2가 페닐기이고, R5가 N과의 단결합을 형성하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 일반식 (3)으로 나타내진다.
[일반식 3]
또한, 상기 일반식 (1)의 R5는 X가 산소 원자 또는 유황 원자인 경우, 하기 일반식 (4)의 3번 위치에 결합할 수 있다.
[일반식 4]
또한, 상기 일반식 (1)의 R5는 X 가 CR12R13, SiR14R15 또는 NR16인 경우, 하기 일반식 (5)의 2번 위치에 결합할 수 있다.
[일반식 5]
또한, 디벤조헤테롤 고리(상기 일반식 (4))의 치환 위치의 번호 부여에 대해서는, 헤테로 원자가 하측에 배치되도록 디벤조헤테롤 고리를 배치한 경우에 최우측에 위치하는 고리의 골격 원자(단, 축합 위치의 탄소를 제외한다)로부터 시계 방향으로 순서대로 부여하였다. 또한, 카르바졸 고리(식 (5))의 치환 위치의 번호 부여에 대하여는, X(탄소 원자, 규소 원자 또는 질소 원자)가 상측에 배치되도록 카르바졸 고리를 배치한 경우에 최 우측에 위치하는 고리의 골격 원자(단, 축합 위치의 탄소를 제외한다)로부터 순서대로 시계방향으로 부여하였다.
일 실시 형태에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 부피가 큰 5'-페닐-[1, 1':3', 1"-터페닐]-2'-아미노기를 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위의 R5의 위치에 도입함으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 형성에 사용함으로써, 저전압 구동이고, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 인접한 복수의 R1~R16이 결합하고, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 6의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 6]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 7의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 7]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 8의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 8]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 9의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 9]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 10의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 10]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 11의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 11]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 12의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 12]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 13의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 13]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 14의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 14]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 15의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 15]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 16의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 16]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 일반식 17의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 17]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 소자의 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다. 이것에 의해, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저 구동 전압화와 높은 발광 효율, 장수명화를 실현할 수 있다.
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)를 나타내는 모식도이다. 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)는 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114), 및 음극(116)을 구비한다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 소자의 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판, 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)은 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 4, 4', 4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(2-TNATA), N, N, N', N'-Tetrakis(3-methylphenyl)-3, 3'-dimethylbenzidine(HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 일 실시 형태에 있어서, 정공 수송층(108)의 두께는 3 nm 이상 100 nm 이하인 것이 바람직하다.
발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 축합 다환 방향족의 유도체를 함유하는 것이 바람직하고, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 (Fluoranthene)의 유도체, 크리센(chrysene) 유도체, 벤조안트라센 유도체 및 트리페닐렌 유도체로부터 선택되는 것이 바람직하다. 특히, 발광층(110)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 함유하는 것이 바람직하다. 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체로서는, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[일반식 18]
상기 일반식 (6) 중, R21~R30은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 또는 중수소 원자이다. 또한, a 및 b는 0 이상 5 이하의 정수이다. 또한, 인접한 복수의 R21~R30은 결합하고, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성할 수 있다.
R21~R30에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조후릴기, 디벤조티오페닐기, 벤조후릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
R21~R30에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조후릴기, 디벤조티오페닐기, 벤조후릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
또한, R21~R30에 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시 메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1, 2-디히드록시에틸기, 1, 3-디히드록시이소프로필기, 2, 3-디히드록시-t-부틸기, 1, 2, 3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모 메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드 에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체는 일 예로서, 하기 일반식 19의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 19]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체는 일 예로서, 하기 일반식 20의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[일반식 20]
발광층(110)은 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBPe)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등의 2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP)등의 도펀트를 포함하고, 본 발명에 있어서는 특히 한정되지 않는다.
전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)나 함질소 방향 고리를 갖는 재료( 예를 들어, 1, 3, 5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene과 같은 피리딘 고리를 포함하는 재료나, 2, 4, 6-tris(3'-(pyridine-3-yl)biphenyl-3-yl)1, 3, 5-triazine과 같은 트리아진 고리를 포함하는 재료, 2-(4-N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9, 10-dinaphthylanthracene과 같은 이미다졸 유도체를 포함하는 재료)를 포함하는 재료에 의해 형성된다.
전자 주입층(114)는 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF) 리튬-8-퀴노리나토(Liq) 등을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, 알루미늄(Al), 은(Ag), 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 및 칼슘(Ca) 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연옥사이드(IZO) 등의 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 구동 전압의 저전압화와 고발광 효율화를 실현가능한 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 TFT(Thin Film Transistor)를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층, 또는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막의 어느 한 층에 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저 구동 전압화와 높은 발광 효율, 장수명화를 실현할 수 있다.
[실시예]
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 예를 들어, 이하와 같이 합성할 수 있다. 예를 들어, 실시예 화합물 7을 이하의 반응에 의해 형성할 수 있다. 먼저, 중간체로서, 화합물 A를 이하와 같이 합성하였다.
[일반식 21]
아르곤 분위기 하, 500 mL 플라스크에 디벤조[b, d] 티오펜5, 5-디옥사이드(Dibenzo[b, d]thiophene 5, 5-dioxide)(2.0g)와, 농 황산(60 mL)과, N-브로모숙신이미드(NBS)(3.29g)를 첨가하고, 실온에서 24 시간 교반하였다. 교반 후, 반응 혼합물을 냉수에 넣고, 석출된 고체를 흡인 여과하여 용매를 증류하였다. 얻어진 조성생물을 물 및 메탄올로 세정하고, 흰색 고체의 화합물 A(2.0g, 수율 55%)를 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 A의 분자량은 295이었다.
화합물 A를 원료로서, 화합물 B는 예를 들어, 이하의 반응에 의해 합성할 수 있다.
[일반식 22]
아르곤 분위기 하, 500 mL 플라스크에 화합물 A(10.1g)와, 수소화리튬알루미늄(LiAlH4)(1.3g)를 첨가하고, 테트라히드로퓨란(THF)(174 mL) 용매 중에서, 3 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 혼합물을 초산에틸로 추출하고, 추출액에 황산 마그네슘(Mg2SO4) 및 활성 백토를 첨가한 후, 흡인 여과하여 용매를 증류하였다. 얻어진 조생성물은 실리카겔 컬럼 크로마티그래피(silica gel column chromatography)로, 디클로로메탄과 헥산와의 혼합 용매를 사용하여 정제하고, 옅은 황색 고체의 화합물 B(4.23g, 수율 47%)를 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 B의 분자량은 263이었다.
또한, 화합물 B를 원료로서, 화합물 7은 예를 들어, 이하의 반응에 의해 합성할 수 있다.
[일반식 23]
아르곤 분위기 하, 500 mL의 3 입구 플라스크에, 화합물 B 1.50 g와 5'-페닐-[1, 1' : 3', 1"-터페닐]-2'-아민 0.900 g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디파라듐(0)(Pd2(dba)3)클로로폼 부가체 0.340 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.150 g, 나트륨tert-부톡시드 1.35 g을 첨가하여, 75mL 크실렌 용매 중에서, 120에서 10 시간 가열 교반하였다. 공냉 후, 물을 첨가하여 유기 층을 분리하고, 활성탄을 넣고, 열여과(hot filtration)하고, 용매 증류하였다. THF 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 옅은 황색 고체의 화합물 7을 1.54 g(수율 80%) 얻었다.
FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 7의 분자량은 686이었다. 또한, 1H-NMR (CDCl3) 측정으로 측정된 실시예 화합물 7의 케미칼 쉬프트 값(δ)은 8.45(d, 2H, J=7.82Hz), 7.98(d, 2H, J=7.80Hz), 7.80(d, 2H, J=7.60Hz), 7.55-7.50(m, 12H), 7.42-7.39(m, 5H), 7.08-7.01(m, 6H), 6.89-6.80(m, 2H) )이었다.
상술한 화합물 1, 5, 6, 7, 17, 41, 65 및 81을 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해 실시예 1~8의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다.
[일반식 24]
또한, 비교예로서, 하기의 화합물 85~87을 정공 수송 재료로서 사용하여, 비교예 1~3의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다.
[일반식 25]
본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판를 사용하고, 150 nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)을 형성하고, 60 nm의 막 두께의 2-TNATA으로 정공 주입층(106)을 형성하고, 실시예 및 비교예의 화합물을 사용하여 70 nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP를 3% 도프한 25 nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25 nm의 막 두께의 Alq3로 전자 수송층(112)를 형성하고, 1 nm의 막 두께의 LiF으로 전자 주입층(114)를 형성하고, 100 nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
작성한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서, 전압 및 발광 효율을 평가하였다. 또한, 전류 밀도를 10 mA/cm2로서 평가하였다.
| 소자 작성 예 | 정공 수송층 | 전압(V) | 발광 효율(cd/A) | 수명LT50(h) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 5.6 | 6.7 | 2,000 |
| 실시예 2 | 화합물 5 | 5.6 | 6.7 | 2,200 |
| 실시예 3 | 화합물 6 | 6.0 | 6.5 | 2,050 |
| 실시예 4 | 화합물 7 | 5.7 | 6.6 | 2,100 |
| 실시예 5 | 화합물 17 | 6.0 | 6.5 | 1,950 |
| 실시예 6 | 화합물 41 | 6.2 | 6.5 | 1,850 |
| 실시예 7 | 화합물 65 | 6.0 | 6.6 | 1,950 |
| 실시예 8 | 화합물 81 | 6.2 | 6.5 | 1,950 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 85 | 6.3 | 5.3 | 1,400 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 86 | 6.5 | 5.4 | 1,250 |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 87 | 6.6 | 5.0 | 1,200 |
표 1의 결과로부터, [1, 1' : 3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입한 실시예 1~8의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 정공 수송층에 적용한 경우, 비교예의 화합물에 비하여 저전압으로 구동하고, 높은 발광 효율을 나타내고, 장수명인 것이 판명되었다. 이것은 실시예 1~4의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에서는, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상한 것에 의한 것으로 추정된다.
또한, 상기 일반식 (1) 중, R2가 페닐기인 실시예 화합물 5를 사용한 실시예 2의 유기 일렉트로루미네센스 소자에서는, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자가 또한 장수명화하는 것이 판명되었다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 [1, 1' : 3', 1"-터페닐]-2'-아미노기에 디벤조헤테롤 부위나 플루오렌 부위를 도입함으로써, 분자의 평면성이 붕괴됨으로써, 아민의 특성을 유지하면서, 아모퍼스성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 형성에 사용함으로써, 저전압 구동이고, 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극
Claims (14)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료:
[일반식 1]
상기 일반식 (1) 중,
X는 산소 원자, 유황 원자, CR12R13, SiR14R15 또는 NR16이고,
R1~R16은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 또는 중수소 원자이고, L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기 또는 2가의 실릴기이고,
Ar은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, 단 Ar이 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디페닐 벤조플루오란테닐기인 경우는 제외한다. - 제1항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R2가 페닐기이고, 하기 일반식 (2)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료:
[일반식 2]
.
- 제1항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R1 및 R3이 수소 원자 또는 중수소 원자이고, R2가 페닐기이고, R5가 N과의 단결합을 형성하고, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료:
[일반식 3]
.
- 제1항에 있어서,
인접한 복수의 R1~R16은 서로 결합하여 포화 혹은 불포화의 고리를 형성하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료. - 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 적어도 하나의 막에 포함되는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하고,
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는
하기 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자:
[일반식 1]
상기 일반식 (1) 중,
X는 산소 원자, 유황 원자, CR12R13, SiR14R15 또는 NR16이고,
R1~R16은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 또는 중수소 원자이고, L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기 또는 2가의 실릴기이고,
Ar은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, 단 Ar이 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디페닐 벤조플루오란테닐기인 경우는 제외한다. - 제5항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R2가 페닐기이고,
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는
하기 일반식 (2)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자:
[일반식 2]
.
- 제5항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R1 및 R3이 수소 원자 또는 중수소 원자이고, R2가 페닐기이고, R5가 N과의 단결합을 형성하고,
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는
하기 일반식 (3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자:
[일반식 3]
.
- 제5항에 있어서,
인접한 복수의 R1~R16은 서로 결합하여 포화 혹은 불포화의 고리를 형성하는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제5항에 있어서,
상기 일반식 (1)의 X가 산소 원자 또는 유황 원자인 경우,
상기 일반식 (1)의 N은 하기 일반식 (4)의 3번 위치에 결합하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자:
[일반식 4]
상기 일반식 (4)에서 X는 산소 원자 또는 유황 원자이다. - 제5항에 있어서,
상기 일반식 (1)의 X 가 CR12R13, SiR14R15 또는 NR16인 경우,
상기 일반식 (1)의 N은 하기 일반식 (5)의 2번 위치에 결합하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자:
[일반식 5]
상기 일반식 (5)에서, X는 CR12R13, SiR14R15 또는 NR16이고, R12 내지 R16은 일반식 (1)에서 정의한 바와 동일하다. - 제5항에 있어서,
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는
하기 일반식 6, 하기 일반식 7, 하기 일반식 8, 하기 일반식 9, 하기 일반식 10, 하기 일반식 11, 하기 일반식 12, 하기 일반식 13, 하기 일반식 14, 하기 일반식 15, 하기 일반식 16 및 하기 일반식 17의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자:
[일반식 6]
[일반식 7]
[일반식 8]
[일반식 9]
[일반식 10]
[일반식 11]
[일반식 12]
[일반식 13]
[일반식 14]
[일반식 15]
[일반식 16]
[일반식 17]
.
- 제5항에 있어서,
상기 발광층은
안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제5항에 있어서,
상기 발광층은
하기 일반식 (6)으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자:
[일반식 18]
상기 일반식 (6) 중, R21~R30은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 또는 중수소 원자이다. 또한, a 및 b는 0 이상 5 이하의 정수이다. 또한, 인접한 복수의 R21~R30은 결합하고, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성할 수 있다. - 제5항에 있어서,
상기 발광층은
하기 일반식 19 및 하기 일반식 20의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자:
[일반식 19]
[일반식 20]
.
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