CN113135880B - 一种含二苯基芴的有机化合物及其应用 - Google Patents

一种含二苯基芴的有机化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于半导体技术领域，尤其涉及一种含二苯基芴的有机化合物及其应用，本发明提出的化合物具有较强的空穴传输能力，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率。本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种含二苯基芴的有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于半导体技术领域，尤其涉及一种含二苯基芴的有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
针对目前市场上应用最广的手机显示设备，随着人们对待机时常的要求越来越高，面板厂商不得不降低功耗，降低功耗最有效的方法是降低跨压，因此要求蓝、绿、红器件电压均要降低，而目前三原色器件结构中绿光电压最高，是目前业内亟需解决的问题。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的是提供一种含二苯基芴的有机化合物及其应用，该有机化合物具有优异的空穴传输速率，同时具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，具有合适的HOMO能级，采用本发明提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效降低OLED绿光器件的电压。
本发明的第一个目的是提供一种化合物，具有通式(1)所示结构：
R1、R2、R3分别独立的表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、通式(2)或通式(3)所示结构：
a、b、c、d、p分别独立的表示为数字0或1；
m、n分别独立的表示为数字0、1、2或3，且m+n＝2或3；
e、f分别独立的表示为数字0、1、2或3，且e+f＝2或3；
A表示为苯基或金刚烷基；
B、D分别独立地表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基或二苯并呋喃基；
R4、R5、R6分别独立地表示为苯基、甲基、叔丁基、萘基、二苯并呋喃基、苯并呋喃基，且R4、R5、R6与通式(1)的连接方式为单键或并环；
R7表示为苯基、萘基或二联苯基；
进一步的，m、n分别表示为数字1，R2表示为通式(3)所示结构，R3表示为苯基。
进一步的，m、n分别表示为数字1，R2表示为苯基，R3表示为苯基、R1表示为通式(3)所示结构。
进一步的，m、n分别表示为数字1，R2表示为萘基，R3表示为苯基，R1表示为通式(2)所示结构。
进一步的，m、n分别表示为数字1，R2表示为萘基，R3表示为苯基、R1表示为通式(3)所示结构。
进一步的，通式(1)包括以下所示结构中的任一种：
本发明的第二个目的是提供一种有机电致发光器件，包括依次连接的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输区域，空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中至少一层的材料包括上述化合物。
进一步的，电子阻挡层的材料包含上述化合物。
进一步的，空穴注入层包括P型掺杂材料和有机材料，空穴传输层包括与空穴注入层相同的有机材料。
进一步的，发光层包括主体材料和掺杂材料，掺杂材料为磷光材料或热活化延迟荧光材料。
进一步的，发光层的主体材料包含至少两种不同的有机化合物。
本发明的第三个目的是提供一种照明或显示元件，包括上述的有机电致发光器件。
借由上述方案，本发明至少具有以下优点：
关于有机半导体载流子传导机制主要有Miller-Abrahams跳跃模型、极化子模型、多次陷阱释放俘获模型三种模型，一般说来，对于有机小分子材料组成的有机半导体中载流子的跳跃传输，有时会使用极化子模型，但是更常用的是使用Miller-Abrahams模型结合高斯态密度分布来描述。Miller-Abrahams跳跃模型的出发点是考虑到无序材料中，载流子子是局域在分子上，任何载流子的传输都是从一个局域态到另一个局域态的跳跃过程，对于小分子有机半导体，局域态对应于分子。能带的无序性导致不同的局域态具有不同的能量，它们之间的跳跃会吸收或放出能量，这种能量以准粒子-声子-的形式存在：电子从能量较高的局域态跳跃到能量较低的局域态吸收一个声子，声子的能量分别对应于两个局域态的能量差，载流子的跳跃过程受到两个因素的制约：(1)分子轨道间的耦合强弱，耦合强弱代表分子间电子云交叠的大小，交叠越大，跳跃过程越容易发生，同时分子间距越小，电子云的交叠也越大，Miller-Abrahams模型认为电子云的交叠程度随距离呈指数下降，(2)参与跳跃的局域态终态与初态间的能量差。
基于第一个制约因素，本发明提出的化合物，因为至少一个支链呈枝杈状，虽然整个分子体积会变大，但由于范德华力的作用，使得分子间的距离有效缩短，能够有效的增大电子云的重叠，分子间电子云变大，有效提升载流子迁移率，用于绿光有机电致发光器件，能够有效降低器件的电压；因具有不对称的三芳胺结构能够降低分子的结晶性，降低分子的平面性，阻止分子在平面上移动，从而提高分子的热稳定性；同时，因该化合物具有较高的空穴迁移率，合适的HOMO能级，能够有效的将空穴注入至发光层，防止空穴在界面处积累，降低器件在高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提升器件寿命。
本发明提出的化合物结构中含有二苯基芴结构，使得该化合物具有较高的迁移率，较宽的带隙，以确保本发明化合物在可见光领域无吸收，同时有效的的阻挡电子传至空穴传输一侧；该化合物在OLED器件应用时，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明中有机电致发光器件的结构示意图。
附图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层，10为光取出层。
图2为器件实施例1和器件对比例1的电流密度-电压曲线图。
图3为器件实施例1和器件对比例1的电流密度-电流效率曲线图。
图4为化合物2的碳谱。
图5为化合物2的氢谱。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
本发明化合物的制备方法参考专利CN104583176B和CN108137525A。
实施例1
化合物2的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料1-1，0.012mol原料2-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体1；HPLC纯度99.37％，收率68.7％；元素分析结构(分子式C49H29NO)：理论值C，89.71；H，5.08；N，2.43；测试值：C，89.73；H，5.07；N，2.42。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为575.22，实测值为575.27。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol中间体1，0.012mol原料3-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5molPd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到化合物2；HPLC纯度99.37％，收率68.7％；元素分析结构(分子式C61H41NO)：理论值C，91.13；H，5.14；N，1.74；测试值：C，91.14；H，5.15；N，1.73。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为803.32，实测值为803.45。化合物2的碳谱见图4，化合物2的氢谱见图5。
以与实施例1相同的方法制备下列化合物(所用原料均有中节能万润提供)，所合用合成原料如下表1所示：
表1
将上述制得的化合物在发光器件中使用，作为电子阻挡层材料。对上述制得的化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO能级的测试，检测结果如表2所示：
表2
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级是由光电子能谱(IPS3)测试，测试为大气环境，空穴迁移率测试，将本发明材料制成单电荷器件，用SCLC方法测定；Eg通过紫外光谱仪进行测试。
由上表数据可知，本发明提出的化合物结构，相较于GP、GP1、GP2具有更高的空穴迁移率。
以下通过器件实施例1-22、器件比较例1、器件比较例2和器件比较例3详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例1-22、器件比较例1、器件比较例2和器件比较例3相比器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的电子阻挡层材料做了更换。各实施例所得器件的结构组成如表3所示，各实施例所得器件的性能测试结果如表4所示。
器件实施例1
具体制备过程如下：
1)使用透明玻璃作为基板，在其上分别涂覆厚度为15nm的ITO，150nm的Ag，15nm的ITO作为阳极层，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
2)在经洗涤的阳极层上，真空蒸镀膜厚为10nm的HT和P1作为阳空穴注入层，HT和P1的质量比为97:3；
3)在空穴注入层上，真空蒸镀HT，作为空穴传输层，厚度为130nm；
4)在穴传输层上，真空蒸镀化合物2，作为电子阻挡层，厚度为40nm；
5)在电子阻挡层上，真空蒸镀发光层材料，主体材料为GH1和GH2，客体材料为GD，质量比为47：47：6，厚度为40nm；
6)在发光层上，真空蒸镀ET和Liq，ET和Liq质量比为1:1，作为电子传输层，厚度为35nm；
7)在电子传输层上，真空蒸镀LiF，作为电子注入层，厚度为1nm；
8)在电子注入层之上，真空蒸镀15nm的Mg和Ag，Mg和Ag的质量比为1:9，作为阴极反射电极层；
9)在阴极反射电极层之上，真空蒸镀70nm的CP，作为光取出层。
各实施例所得器件的结构组成如表3所示，各实施例所得器件的性能测试结果如表4所示。
所涉及到的材料结构式如下所示。
表3
表4
注：电压、电流效率和色坐标是使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试的，测试时的电流密度为10mA/cm2；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是在特定亮度下，器件亮度衰减到95％所用时间。
由表4的结果可以看出，本发明制备的含二苯基芴的化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，尤其是电压，降低了0.2V左右。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (2)

1.一种有机电致发光器件，其特征在于：包括依次连接的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输区域，所述电子阻挡层中材料为如下化合物中的任一种：
(2)(6)(18)(25)(50) (61) (93) (97)。
2.权利要求1所述的有机电致发光器件在照明或显示元件中的应用。
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