CN113563253A - 一种以三芳胺为核心的有机化合物及其应用 - Google Patents

一种以三芳胺为核心的有机化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以三芳胺为核心的有机化合物及其应用,属于半导体技术领域。本发明以三芳胺为核心的有机化合物的结构如通式(1)所示;本发明有机化合物具有较高的三线态能级和较宽的带隙,同时具有较高的迁移率,采用本发明提供的有机化合物的器件通过结构优化,可有效提升OLED器件的寿命。

Description

一种以三芳胺为核心的有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域,尤其涉及一种以三芳胺为核心的有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示 产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十 分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层,以及夹在不同电极膜层之 间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。 作为电流器件,当对OLED发光器件的两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料 膜层中的正负电荷,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,产业上应用的OLED 器件结构,则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输 层、电子注入层等多种膜层,也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入 材料,空穴传输材料,发光材料,电子传输材料等,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样 性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的 选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现,也可能完全迥异。
因此,针对当前OLED器件的产业应用要求,以及OLED器件的不同功能膜层,器件的光电特性需求,必须选择更适合,具有高性能的OLED功能材料或材料组合,才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。
通常,若在高温环境下驱动或保管OLED器件,则会产生发色光的变化、发光效率降低、 驱动电压升高、发光寿命变短等不良影响。为了防止上述不良影响,要求空穴传输侧材料具 有较高的玻璃化转变温度和较优异的耐热稳定性,但是对于分子内具有多个芳基的对称性高 的化合物或平面性高的化合物容易发生结晶而堵塞用于蒸镀的坩埚的出口,或发生结晶化导 致薄膜缺陷,导致OLED器件的成品率低等。另外,对于分子内具有多个芳基的化合物来说, 虽然具有较高的玻璃化转变温度,但考虑到升华温度高,引起蒸镀时的分解或蒸镀不均匀形 成等问题,因而存在寿命短的问题。
虽然关于N-咔唑经由芳基键合在胺上的胺化合物的报道有很多,但是作为OLED器件的 性能并不充分,非常期待就有更优异性能的OLED器件的开发。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明申请人提供了一种以三芳胺为核心的有机化合物 及其在有机电致发光器件上的应用。本发明提供的有机化合物具有较高的三线态能级和较宽 的带隙,较高的迁移率,且具有优异的工业加工性能,采用本发明提供的有机化合物的器件 通过结构优化,可有效提升OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下:
一种以三芳胺为核心的有机化合物,该有机化合物的结构如通式(1)所示:
Figure BDA0003040323040000021
所述A、B分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代 或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或 未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基, 且A、B与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R2、R3分别独立的表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基、咔唑基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,且R2、R3至少有一个表示为通式(2)、 通式(3)或通式(4)所示结构,R2不表示为通式(2)所示结构;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R2、R3、R4中至少有两个不表示为氢原子或氘原子;当R3表示 为通式(2)时,R1表示为氢原子;
Figure BDA0003040323040000022
所述m、n、p、q分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、奈基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(2)的连接方式有取代和并环两种连接方式;R5、R6与通式(3) 或通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子、氘原子、苯基、奈基或二联苯基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁 基、苯基、奈基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R4表 示为氢原子,R2、R0中有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R3、R4表示为氢原子,R1、R0有且仅有一个表示为苯基、咔唑基或二苯并呋喃基。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R3、R4表示为氢原子,R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所示A、B中至 少有一个表示为苯基、萘基或二苯并呋喃基。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R4表 示为氢原子,R2、R0中至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基, 所述A、B中至少有一个表示为苯基、萘基或二苯并呋喃基。
优选方案,R0、R3、R4、R1、R2中有且仅有两个不表示为氢原子或氘原子。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中至 少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R3、R4表示为氢原子。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所示A、B中至少有一个表示为苯基、 萘基、菲基或二苯并呋喃基。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中至 少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述A、B中至少有一个 表示为苯基、菲基、萘基或二苯并呋喃基。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所示m+n=3。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中至 少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所示m+n=3。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中至 少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R5、R6中至少有一个 表示为苯基或苯并呋喃基,且通过并环方式连接。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R5、R6中至少有一个表示为苯基或 苯并呋喃基,且通过并环方式连接。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中至 少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R5、R6中至少有一个 表示为苯基、萘基或二苯并呋喃,且通过取代方式连接。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R5、R6中至少有一个表示为苯基、 萘基或苯并呋喃,且通过取代方式连接。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所示A、B中至少有一个表示为苯基或 苯并呋喃基,且通过并环方式连接。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中至 少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述A、B中至少有一个 表示为苯基或苯并呋喃基,且通过并环方式连接。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所示A、B中至少有一个表示为苯基、 萘基、菲基或二苯并呋喃基,且通过取代方式连接。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中至 少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述A、B中至少有一个 表示为苯基、菲基、萘基或二苯并呋喃基,且通过取代方式连接。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0有且仅有有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R3、R4表示为氢原子,所述 R5、R6中至少有一个表示为苯基或苯并呋喃基,且通过并环方式连接。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中有 且仅有有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R1、R4表示为氢 原子,所述R5、R6中至少有一个表示为苯基、萘基或二苯并呋喃,且通过取代方式连接。
优选方案,所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构,所述R1、R0至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R3、R4表示为氢原子,所述A、B 中至少有一个表示为苯基、萘基、菲基或二苯并呋喃基,且通过取代方式连接。
优选方案,所述R3表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,所述R2、R0中至 少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基,所述R1、R4表示为氢原子, 所述A、B中至少有一个表示为苯基、菲基、萘基或二苯并呋喃基,且通过取代方式连接。
优选方案,该有机化合物的结构如通式(1-1)所示:
Figure BDA0003040323040000041
通式(1-1)中,所述*表示连接位点;
所述A、B分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取 代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代 或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基, 且A、B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基、咔唑基、通式(2)、 通式(3)或通式(4)所示结构;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基、咔唑基、通式(3)或通式(4)所示结构;
且所述R2、R3至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R2、R3、R4中至少有两个不表示为氢原子或氘原子;当R3表示 为通式(2)时,R1表示为氢原子;
Figure BDA0003040323040000051
所述m、n、p、q分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(2)、通式(3)或通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接 方式;
所述R7表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或二联苯基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁 基、苯基、奈基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案,通式(1-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代 的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋 喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代 的苯并菲基,且A与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为通式(2)或通式(4)所示结构;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R2、R4中至少有一个不表示为氢原子或氘原子;当R3表示为通 式(2)时,R1表示为氢原子;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述p、q分别独立的表示为数字1;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(2)或通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子或氘原子;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁 基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案,通式(1-1)中,所述R1、R4分别独立的表示为氢原子或氘原子;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
所述R0表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
且R0、R2有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
优选方案,该有机化合物的结构如通式(A-1)所示:
Figure BDA0003040323040000061
所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二 联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、 取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(A-1) 的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(A-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或苯并呋喃基,且R5、R6与通式(A-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
所述R0表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
且R0、R2有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃 基。
优选方案,通式(1-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代 的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋 喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代 的苯并菲基,且A与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为通式(3)所示结构;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R2、R4中至少有一个不表示为氢原子或氘原子;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述p、q分别独立的表示为数字1;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子或氘原子;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁 基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案,通式(1-1)中,所述R1、R4分别独立的表示为氢原子或氘原子;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基、咔唑基;
所述R0表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
且R0、R2有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案,该有机化合物的结构如通式(B-1)或(B-2)所示:
Figure BDA0003040323040000071
通式(B-1)、(B-2)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(B-1)或通式(B-2)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m表示为数字1或2;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
所述R0表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
且R0、R2有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(B-1)或通式(B-2)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃 基。
优选方案,该有机化合物的结构如通式(C-1)或(C-2)所示:
Figure BDA0003040323040000081
通式(C-1)、(C-2)中,所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二 联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、 取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(C-1) 或通式(C-2)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(C-1)或通式(C-2)的连接方式为单取代或形成并环的 形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(C-1)或通式(C-2)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃 基。
优选方案,通式(1-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代 的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋 喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代 的苯并菲基,且A与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R2表示为通式(4)所示结构;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R3、R4中至少有一个不表示为氢原子或氘原子;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述p、q分别独立的表示为数字1;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子或氘原子;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁 基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案,通式(1-1)中,所述R3、R4分别独立的表示为氢原子或氘原子;
所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基, 且R0、R1有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
优选方案,该有机化合物的结构如通式(D-1)所示:
Figure BDA0003040323040000091
通式(D-1)中,所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二 联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、 取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(D-1) 的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(D-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或苯并呋喃基,且R5、R6与通式(D-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基, 且R0、R1有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃 基。
优选方案,通式(1-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代 的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋 喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代 的苯并菲基,且A与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R2表示为通式(3)所示结构;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R3、R4中至少有一个不表示为氢原子或氘原子;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述p、q分别独立的表示为数字1;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子或氘原子;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁 基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案,通式(1-1)中,所述R3、R4分别独立的表示为氢原子或氘原子;
所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基, 且R0、R1有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
优选方案,该有机化合物的结构如通式(E-1)所示:
Figure BDA0003040323040000101
通式(E-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(E-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m表示为数字1或2;
所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基, 且R0、R1有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(E-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃 基。
优选方案,该有机化合物的结构如通式(F-1)所示:
Figure BDA0003040323040000111
通式(F-1)中,所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二 联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、 取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(F-1) 的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(F-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或苯并呋喃基,且R5、R6与通式(F-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R0表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃 基。
优选方案,该有机化合物的结构如通式(F-2)所示:
Figure BDA0003040323040000112
通式(F-1)中,所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二 联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、 取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(F-1) 的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、 取代或未取代的菲基,且B与通式(F-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或苯并呋喃基,且R5、R6与通式(F-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R1表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃 基。
优选方案,所述以三芳胺为核心的有机化合物具体结构为:
Figure BDA0003040323040000121
Figure BDA0003040323040000131
Figure BDA0003040323040000141
Figure BDA0003040323040000151
Figure BDA0003040323040000161
Figure BDA0003040323040000171
Figure BDA0003040323040000181
Figure BDA0003040323040000191
Figure BDA0003040323040000201
Figure BDA0003040323040000211
Figure BDA0003040323040000221
Figure BDA0003040323040000231
Figure BDA0003040323040000241
Figure BDA0003040323040000251
Figure BDA0003040323040000261
(556)中的一种。
本发明的第二个方面是提供上述以三芳胺为核心的有机化合物在制备有机电致发光器件 中的应用。
本发明的第三个方面是提供一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极和有机功能层,所 述有机功能层位于所述阳极和阴极之间,所述有机功能层含有所述以三芳胺为核心的有机化 合物。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件,包括电子阻挡层,上述电子阻挡层 含有所述以三芳胺为核心的有机化合物。
本发明的第五个方面是提供一种有机电致发光器件,具有这样的特征,上述有机电致发 光器件包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层层、发光层和电子传输区域,电子阻挡层 邻接发光层,所述空穴注入层包括P-掺杂材料和芳胺类有机材料,空穴传输层包括与空穴注 入层相同的芳胺类有机材料。
本发明的第六个方面是提供一种有机电致发光器件,具有这样的特征,上述有机电致发 光器件包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输区域,电子阻挡层邻 接发光层,所述空穴注入层包括P-掺杂材料和芳胺类有机材料,空穴传输层包括与空穴注入 层相同的芳胺类有机材料,电子阻挡层包含通式(1)所示结构。
本发明的第七个方面是提供一种全彩显示装置,其由下至上依次包括基板、第一电极、 有机功能材料层和第二电极,所述有机功能材料层包括:空穴传输区域,其位于第一电极之 上;发光层,其位于空穴传输区域之上,该发光层具有分别在一红色像素区域、一绿色像素 区域和一蓝色像素区域被构图的一红色发光层、一绿色发光层和一蓝色发光层;电子传输区 域,其位于发光层之上;其中所述空穴传输区域由下至上依次包括空穴注入层、空穴传输层 和电子阻挡层,所述空穴注入层包含P型掺杂材料,其中红色像素单元、绿色像素单元和蓝 色像素单元具有共同的空穴注入层和空穴传输层,且具有各自的电子阻挡层,其中所述蓝色 像素电子阻挡层包含通式(1)所述的以三芳胺为核心的有机化合物。
本发明的第八个方面是提供一种照明或显示元件,具有这样的特征,包括上述的有机电 致发光器件。
本发明有益的技术效果在于:
本发明提供的化合物相比于对比专利CN107459478A、KR101692253B1、KR101891432B1 平面性相对较差,且分子对成性较差,使得本发明申请化合物不易产生堵口问题,且具有较 高的玻璃化转变温度,具有较优异的膜相态稳定性,能够有效改善器件寿命较差的问题。
本发明申请化合物,因为含有咔唑基团,咔唑基团既能传电子也能传空穴,能够有效改 善高电流密度下界面电荷堆积的问题,防止激子淬灭,提升器件寿命。
本发明申请化合物结构由于分子平面性较差,有效降低了分子间相互作用力,使得分子 在蒸镀时具有更低的蒸镀温度,且为熔融型材料,使得本发明申请化合物具有较优异的工业 加工性能。
本发明申请化合物因含有取代或未取代的咔唑基团,该基团具有高电子耐受性,因为EB 层紧接发光层,该层材料具有高电子耐受性,能够抑制未在发光层消耗的电子引起的材料劣 化(例如减少或阻止),因此使得OLED器件具有长寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图;
图中:1为透明基板层,2为ITO阳极层,3为空穴注入层,4为空穴传输层,5为电子阻挡层,6为发光层,7为空穴阻挡/电子传输层,8为电子注入层,9为阴极反射电极层,10为 光取出层。
图2为本发明化合物2的DSC谱图。
图3为本发明化合物292的DSC谱图。
图4为本发明化合物336的DSC谱图。
图5为本发明化合物78的DSC谱图。
图6为本发明化合物2的核磁谱图。
图7为本发明化合物14的核磁谱图。
图8为本发明化合物244的核磁谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例,对本发明进行具体描述。
实施例1:化合物1的合成:
Figure BDA0003040323040000271
Figure BDA0003040323040000281
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.012mol原料A-1,0.01mol原料B-1,0.02mol碳酸 钠,150ml甲苯和45ml水搅拌混合,然后加入1×10-4mol Pd(PPh3)4,加热至105℃,回流反 应24小时,取样点板,显示无原料B-1剩余,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到中间体E-1。元素分析结构(分子式C24H15BrClN):理论值C,66.61;H,3.49;Br,18.46;N,3.24;Cl,8.19;测试值:C,66.63;H,3.47; Br,18.45;N,3.22;Cl,8.21。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为431.01,实测值为431.14。
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.01mol原料C-1,0.012mol中间体E-1,0.02mol碳酸 钠,150ml甲苯和45ml水搅拌混合,然后加入1×10-4mol Pd(PPh3)4,加热至105℃,回流反 应24小时,取样点板,显示无原料C-1剩余,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进行 减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到中间体F-1。元素分析结构(分子式C30H20ClN):理论值C,83.81;H,4.69;N,3.26;Cl,8.25;测试值:C,83.79;H,4.68;N,3.28;Cl,8.27。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为429.13,实测值为429.32。
250ml的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.012mol原料D-1,0.01mol的中间体F-1, 0.03mol叔丁醇钾,1×10-4mol Pd2(dba)3,1×10-4mol三苯基膦,150ml甲苯,加热回流12小时, 取样点板,显示无中间体F-1剩余,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得 到目标化合物1;元素分析结构(分子式C54H38N2):理论值C,90.72;H,5.36;N,3.92;测试值: C,90.73;H,5.34;N,3.91。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为714.30,实测值为714.43。
实施例2:化合物2的合成:
Figure BDA0003040323040000291
250ml的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.012mol原料A-1,0.01mol的原料B-2,0.03mol 叔丁醇钾,1×10-4mol Pd2(dba)3,1×10-4mol三苯基膦,150ml甲苯,加热回流12小时,取样点 板,显示无原料B-2剩余,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到中间体E-2; 元素分析结构(分子式C30H21BrClN):理论值C,70.53;H,4.14;Br,15.64;N,2.74;Cl,6.94;测 试值:C,70.34;H,4.18;Br,15.65;N,2.80;Cl,6.96。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为509.05,实测 值为509.17。
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.012mol中间体E-2,0.01mol原料C-2,0.02mol碳酸 钠,150ml甲苯和45ml水搅拌混合,然后加入1×10-4mol Pd(PPh3)4,加热至105℃,回流反 应24小时,取样点板,显示无原料C-2剩余,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进行 减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到中间体F-2。元素分析结构(分子式C48H33ClN2):理论值C,85.63;H,4.94;N,4.16;Cl,5.27;测试值:C,85.52;H,4.96;N,4.18;Cl, 5.29。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为672.23,实测值为672.09。
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.01mol中间体F-2,0.012mol原料D-2,0.02mol碳酸 钠,150ml甲苯和45ml水搅拌混合,然后加入1×10-4mol Pd(PPh3)4,加热至105℃,回流反 应24小时,取样点板,显示无中间体F-2剩余,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进 行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到目标化合物2。元素分析结构(分子式C54H38N2):理论值C,90.72;H,5.36;N,3.92;测试值:C,90.73;H,5.37;N,3.90。 ESI-MS(m/z)(M+):理论值为714.30,实测值为714.29。
实施例3:化合物3的合成:
Figure BDA0003040323040000301
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.012mol中间体E-2,0.01mol原料C-3,0.02mol碳酸 钠,150ml甲苯和45ml水搅拌混合,然后加入1×10-4mol Pd(PPh3)4,加热至105℃,回流反 应24小时,取样点板,显示无原料C-3剩余,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进行 减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到中间体F-3。元素分析结构(分子式C36H26ClN):理论值C,85.11;H,5.16;N,2.76;Cl,6.98;测试值:C,85.03;H,5.19;N,2.82;Cl, 7.00。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为507.18,实测值为507.31。
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.01mol中间体F-3,0.012mol原料D-3,0.02mol碳酸 钠,150ml甲苯和45ml水搅拌混合,然后加入1×10-4mol Pd(PPh3)4,加热至105℃,回流反 应24小时,取样点板,显示无中间体F-3剩余,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进 行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到目标化合物3。元素分析结构(分子式C54H38N2):理论值C,90.72;H,5.36;N,3.92;测试值:C,90.70;H,5.35;N,3.95。 ESI-MS(m/z)(M+):理论值为714.30,实测值为714.35。
实施例4:化合物252的合成:
Figure BDA0003040323040000302
Figure BDA0003040323040000311
250ml的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.01mol原料C-4,0.012mol的中间体E-1, 0.03mol叔丁醇钾,1×10-4mol Pd2(dba)3,1×10-4mol三苯基膦,150ml甲苯,加热回流12小时, 取样点板,显示无原料C-4剩余,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到 中间体F-4;元素分析结构(分子式C54H35ClN2O):理论值C,84.97;H,4.62;N,3.67;Cl,4.64; 测试值:C,84.90;H,4.65;N,3.70;Cl,4.62。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为764.24,实测值为 764.21。
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.012mol原料D-2,0.01mol中间体F-4,0.02mol碳酸 钠,150ml甲苯和45ml水搅拌混合,然后加入1×10-4mol Pd(PPh3)4,加热至105℃,回流反 应24小时,取样点板,显示无中间体F-4剩余,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进 行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到目标化合物。元素分析结构(分子式C60H40N2O):理论值C,89.52;H,5.01;N,3.48;测试值:C,89.47;H,5.03;N,3.50。 ESI-MS(m/z)(M+):理论值为804.31,实测值为804.24。
以与实施例1、2或3相同的方法制备下列化合物(所用原料均采购于中节能万润有限公 司),合成原料如下表1所示;
表1
Figure BDA0003040323040000312
Figure BDA0003040323040000321
Figure BDA0003040323040000331
Figure BDA0003040323040000341
Figure BDA0003040323040000351
本发明化合物在发光器件中使用,可以作为电子阻挡层材料使用。对本发明上述实施例制 备的化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO能级的测试,检测结果如表2、表2-1所示:
表2
Figure BDA0003040323040000352
Figure BDA0003040323040000361
Figure BDA0003040323040000371
表2-1
Figure BDA0003040323040000372
注:玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC,德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪) 测定,升温速率10℃/min;热失重温度Td是在氮气气氛中失重1%的温度,在日本岛津公 司的TGA-50H热重分析仪上进行测定,氮气流量为20mL/min;三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试,材料的测试条件为2*10-5mol/mL的甲苯溶液;最高占据分子轨道HOMO能级是由光电子能谱(IPS3)测试,测试为大气环境,空穴迁移率测试,将本发明材 料制成单电荷器件,用SCLC方法测定;Eg通过紫外光谱仪进行测试。
由上表数据可知,本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度,可提高材料膜相态稳定 性,进一步提高器件使用寿命;具有较高的T1能级,可以阻挡发光层能量损失,从而提升器 件发光效率;较宽的带隙(Eg),确保本发明化合物在可见光领域没有吸收;合适的HOMO 能级可以解决载流子的注入问题。因此,本发明以三芳胺为核心的化合物在应用于OLED器 件的不同功能层后,可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
图2是化合物2的DSC谱图,从图可知化合物2的玻璃化转变温度130℃,熔点为249℃, 而这支材料的升华温度为290℃,蒸镀温度为305℃,而该材料为熔融型材料,在蒸镀温度下 材料以完全融化,所以在蒸镀过程中不会引起材料堵口问题,又由于具有较低的升华温度, 所以该材料具有优异的工艺加工性能。
图3是化合物292的DSC谱图,从图可知化合物292的玻璃化转变温度140℃,熔点为266℃,而这支材料的升华温度为301℃,蒸镀温度为320℃,蒸镀相态为熔融型,在蒸镀温度下该材料以完全融化,所以在蒸镀过程中不会引起材料的堵口问题,又由于具有较低的升 华温度,所以该材料具有优异的工艺加工性能。
图4是化合物336的DSC谱图,从图可知化合物336的玻璃化转变温度为133℃,谱图中未出现熔点峰,升华温度为295℃,蒸镀温度为341℃,蒸镀相态为熔融型材料,在蒸镀状态下材料处于完全融化状态,所以在蒸镀过程中不会引起材料的堵口问题,又由于具有较低 的升华温度,所以该材料具有优异的工艺加工性能。
图5是化合物78的DSC谱图,从图可知化合物78的玻璃化转变温度为126℃,谱图中未出现熔点峰,升华温度为310℃,蒸镀温度为354℃,蒸镀相态为熔融型材料,在蒸镀状态下材料处于完全融化状态,所以在蒸镀过程中不会引起材料的堵口问题,又由于具有较低的 升华温度,所以该材料具有优异的工艺加工性能。
以下通过器件实施例1-65和器件比较例1-4详细说明本发明合成的OLED材料在器件中 的应用效果。本发明器件实施例2-65、器件比较例1、器件比较例2、器件比较例3、器件比 较例4与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同,并且所采用了相同的基板材料和电极 材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是对器件中的电子阻挡层材料做了更换。各实 施例所得器件的结构组成如表3所示,各实施例所得器件的性能测试结果如表4所示。
器件实施例1
基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(HT-1:P1,3%10nm)/空穴传输层4(HT-1,厚度120nm)/电子阻挡层5(化合物1,厚度10nm)/发光层6(BH-1和BD-1按照97:3的重量比 混掺,厚度20nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1和Liq,按照1:1的重量比混掺,厚度30nm) /电子注入层8(LiF,厚度1nm)/阴极层9(Mg和Ag,按照1:9的重量比混掺,厚度16nm) /光取出层10(化合物CP-1,厚度70nm)。
具体制备过程如下:
如图1所示,基板层1,对ITO阳极层2(膜厚为10nm)进行洗涤,即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥,再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上,利用真空蒸镀装置,蒸镀膜厚为10nm的HT-1:P1,P1掺杂比 例为3%作为空穴注入层3使用。接着蒸镀120nm厚度的化合物HT-1作为空穴传输层4。随 后蒸镀10nm厚度的化合物1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡层5材料蒸镀结束后,制作 OLED发光器件的发光层6,其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料,BD-1 作为掺杂材料,掺杂材料掺杂比例为3%重量比,发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后, 继续真空蒸镀电子传输层材料为ET-1和Liq。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm,此层为空穴阻 挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为1nm的氟化 锂(LiF)层,此层为电子注入层8。在电子注入层8上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为16nm 的Mg:Ag电极层,此层为阴极层9使用。在阴极层9上,真空蒸镀70nm的CP-1,作为光 取出层10。
器件实施例2-64:按照器件实施例1的过程进行,不同之处在于对电子阻挡层5的材料 进行了替换,具体器件结构如表3所示,器件性能测试如表4所示;
器件比较例1,按照器件实施例1的过程进行,不同之处在于对电子阻挡层5的材料为 EB-1;
器件比较例2,按照器件实施例1的过程进行,不同之处在于对电子阻挡层5的材料为D1;
器件比较例3,按照器件实施例1的过程进行,不同之处在于对电子阻挡层5的材料为 D2;
器件比较例4,按照器件实施例1的过程进行,不同之处在于对电子阻挡层5的材料为 D3;具体器件结构如表3所示,器件性能测试如表4所示;
在以上制备过程中所涉及到的材料结构式如下:
Figure BDA0003040323040000391
表3
Figure BDA0003040323040000392
Figure BDA0003040323040000401
Figure BDA0003040323040000411
Figure BDA0003040323040000421
Figure BDA0003040323040000431
所得电致发光器件的检测数据见表4所示。
表4
Figure BDA0003040323040000432
Figure BDA0003040323040000441
注:寿命测试系统为日本系统科研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪,将LT95寿命定义为有机电致发光器件的亮度衰减到其初始亮度的95%时消耗的时间;
电压、电流效率和色坐标是使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限 公司),评估在实施例1-65以及器件比较例1-4中制备的有机电致发光器件的驱动电压、电流 效率和发射光的颜色,测量时的电流密度为10mA/cm2
由表4的结果可以看出,本发明制备的以三芳胺为核心的化合物可应用于OLED发光器 件制作,并且与器件比较例相比,寿命提升14%以上。
综上,以上仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则 之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (19)

1.一种以三芳胺为核心的有机化合物,其特征在于,该有机化合物的结构如通式(1)所示:
Figure FDA0003040323030000011
所述A、B分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A、B与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R2、R3分别独立的表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基、咔唑基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,且R2、R3至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构,R2不表示为通式(2)所示结构;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R2、R3、R4中至少有两个不表示为氢原子或氘原子;当R3表示为通式(2)时,R1表示为氢原子;
Figure FDA0003040323030000012
所述m、n、p、q分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、奈基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(2)、通式(3)或通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子、氘原子、苯基、奈基或二联苯基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、奈基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,该有机化合物的结构如通式(1-1)所示:
Figure FDA0003040323030000021
通式(1-1)中,所述*表示连接位点;
所述A、B分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A、B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基、咔唑基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基、咔唑基、通式(3)或通式(4)所示结构;
且所述R2、R3至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R2、R3、R4中至少有两个不表示为氢原子或氘原子;当R3表示为通式(2)时,R1表示为氢原子;
Figure FDA0003040323030000022
所述m、n、p、q分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(2)、通式(3)或通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或二联苯基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、奈基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
3.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,通式(1-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的菲基,且B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为通式(2)或通式(4)所示结构;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R2、R4中至少有一个不表示为氢原子或氘原子;当R3表示为通式(2)时,R1表示为氢原子;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述p、q分别独立的表示为数字1;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(2)或通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子或氘原子;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
4.根据权利要求3所述的有机化合物,其特征在于,所述R1、R4分别独立的表示为氢原子或氘原子;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
所述R0表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
且R0、R2有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
5.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,该有机化合物的结构如通式(A-1)所示:
Figure FDA0003040323030000031
所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(A-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的菲基,且B与通式(A-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或苯并呋喃基,且R5、R6与通式(A-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
所述R0表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
且R0、R2有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃基。
6.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,通式(1-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的菲基,且B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为通式(3)所示结构;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R2、R4中至少有一个不表示为氢原子或氘原子;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述p、q分别独立的表示为数字1;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子或氘原子;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
7.根据权利要求6所述的有机化合物,其特征在于,所述R1、R4分别独立的表示为氢原子或氘原子;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R0表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
且R0、R2有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
8.根据权利要求6所述的有机化合物,其特征在于,该有机化合物的结构如通式(B-1)或(B-2)所示:
Figure FDA0003040323030000051
通式(B-1)、(B-2)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(B-1)或通式(B-2)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m表示为数字1或2;
所述R2表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
所述R0表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基;
且R0、R2有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(B-1)或通式(B-2)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃基。
9.根据权利要求6所述的有机化合物,其特征在于,该有机化合物的结构如通式(C-1)或(C-2)所示:
Figure FDA0003040323030000052
通式(C-1)、(C-2)中,所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(C-1)或通式(C-2)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的菲基,且B与通式(C-1)或通式(C-2)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(C-1)或通式(C-2)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃基。
10.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,通式(1-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的菲基,且B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R2表示为通式(4)所示结构;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R3、R4中至少有一个不表示为氢原子或氘原子;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述p、q分别独立的表示为数字1;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子或氘原子;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
11.根据权利要求10所述的有机化合物,其特征在于,所述R3、R4分别独立的表示为氢原子或氘原子;
所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基,且R0、R1有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
12.根据权利要求10所述的有机化合物,其特征在于,该有机化合物的结构如通式(D-1)所示:
Figure FDA0003040323030000071
通式(D-1)中,所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(D-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的菲基,且B与通式(D-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或苯并呋喃基,且R5、R6与通式(D-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基,且R0、R1有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃基。
13.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,通式(1-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的菲基,且B与通式(1-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述R3表示为氢原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基;
所述R2表示为通式(3)所示结构;
所述R0、R1、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基、二联苯基或咔唑基,且R0、R1、R3、R4中至少有一个不表示为氢原子或氘原子;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述p、q分别独立的表示为数字1;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R7表示为氢原子或氘原子;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、甲氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
14.根据权利要求13所述的有机化合物,其特征在于,所述R3、R4分别独立的表示为氢原子或氘原子;
所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基,且R0、R1有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
15.根据权利要求13所述的有机化合物,其特征在于,该有机化合物的结构如通式(E-1)所示:
Figure FDA0003040323030000081
通式(E-1)中,所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(E-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m表示为数字1或2;
所述R0、R1分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、二苯并呋喃基、萘基或二联苯基,且R0、R1有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、苯并呋喃基或咔唑基,且R5、R6与通式(E-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃基。
16.根据权利要求13所述的有机化合物,其特征在于,该有机化合物的结构如通式(F-1)所示:
Figure FDA0003040323030000082
通式(F-1)中,所述*表示连接位点;
所述A表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基,且A与通式(F-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述B表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的菲基,且B与通式(F-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式;
所述m、n分别独立的表示为数字1或2;
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或苯并呋喃基,且R5、R6与通式(F-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式;
所述R0表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基;
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或二苯并呋喃基。
17.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述化合物具体结构为:
Figure FDA0003040323030000091
Figure FDA0003040323030000101
Figure FDA0003040323030000111
Figure FDA0003040323030000121
Figure FDA0003040323030000131
Figure FDA0003040323030000141
Figure FDA0003040323030000151
Figure FDA0003040323030000161
Figure FDA0003040323030000171
Figure FDA0003040323030000181
Figure FDA0003040323030000191
Figure FDA0003040323030000201
Figure FDA0003040323030000211
Figure FDA0003040323030000221
Figure FDA0003040323030000231
Figure FDA0003040323030000232
中的一种。
18.一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极和有机功能层,所述有机功能层位于所述阳极和阴极之间,其特征在于,所述有机功能层含有权利要求1-17任一项所述的以三芳胺为核心的有机化合物。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光器件,所述有机功能层包括电子阻挡层,其特征在于,所述电子阻挡层含有权利要求1-17任一项所述的以三芳胺为核心的有机化合物。
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