CN111440156A - 一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件 - Google Patents

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汪康
王进政
孙向南
张鹤
张雪
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Abstract

本发明公开了一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件，属于化学合成及光电材料领域，其结构通式为：
Figure DDA0002480407040000011
式中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地为经取代或未经取代的C1～C30烷基、经取代或未经取代的C3～C30环烷基、经取代或未经取代的3元～30元杂环烷基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的C1～C30烷基氨基、经取代或未经取代的C1～C30烷氧基、经取代或未经取代的C6～C30芳基氨基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、经取代或未经取代的C10～C30稠环基、经取代或未经取代的C5～C30螺环基中的一种或多种。该发光辅助材料可以提高有机电致发光器件发光效率和寿命。

Description

一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及化学合成及光电材料领域，具体是一种发光辅助材料、其制备方法及有机 电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)技术可以用来制造新型显示产品，OLED发光器件犹如三明 治的结构，通常具有第一电极、第二电极及有机物层。为了提高有机电子元件的效率和稳定 性，有机物层普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，能够由空穴注入层、空穴 传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等形成。
在OLED中，由于空穴迁移率比电子迁移率快，导致发光层中的电荷不平衡，使得有机 电致发光器件的色纯度、发光效率和寿命降低，仅通过简单地改善发光层等的有机材料并不 能得到最大化效率。因此，亟待寻找一种发光辅助材料以提高有机电致发光器件的发光效率 和寿命。目前，用于发光辅助层的材料因其芳胺结构，普遍存在三线态能级T1偏低，无法 阻挡载流子复合后的激子外扩到传输层的问题，导致发光效率降低。另外，现有的辅助层材 料大多蒸镀温度偏高，无法承受长时间加热，实际应用受限。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种发光辅助材料，以解决上述背景技术中提出的问题。 该发光辅助材料在具有适合于发光辅助层的HOMO/LUMO值，以及较快的空穴迁移率的前提 下，提高了三线态能级T1，能够有效防止激子外扩，提高有机电致发光器件的发光效率和寿 命。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种发光辅助材料，所述发光辅助材料的结构通式为式I：
Figure BDA0002480407020000021
式中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地为经取代或未经取代的C1～C30烷基、经取代或未经取 代的C3～C30环烷基、经取代或未经取代的3元～30元杂环烷基、经取代或未经取代的C6～C3 0芳基、经取代或未经取代的C1～C30烷基氨基、经取代或未经取代的C1～C30烷氧基、经取 代或未经取代的C6～C30芳基氨基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、经取代或未经 取代的C10～C30稠环基、经取代或未经取代的C5～C30螺环基中的一种或多种；
R1为氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、经 取代或非取代的硅基、经取代或未经取代的C1～C30烷基、经取代或未经取代的C2～C30烯基、经取代或未经取代的C2～C30炔基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、经取代或未经取代的C1～C30烷氧基、经取代或未经取代的C1～C30烷基氨基、经取代或未经取代的C6～C30芳基氨基、经取代或未经取代的C6～C30芳氧基、经取代或未经取代的C6～C30芳硫基中的一种。
当Ar1、Ar2、Ar3和R1上存在取代基时，即所述的“经取代”，可选的取代基为氘、氰基、卤素、硝基、羟基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1～C10烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔 基、C6～C20芳基、3元～10元杂芳基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基氨基、C6～C20芳基氨 基、C6～C20芳硫基中的一种或多种。
优选的，所述式中，Ar1和Ar2分别独立地为式II-1～式II-21中的一种或多种：
Figure BDA0002480407020000031
其中，*为连接基团。
优选的，所述式中，Ar3为式III-1～式III-57中的一种：
Figure BDA0002480407020000041
Figure BDA0002480407020000051
Figure BDA0002480407020000061
Figure BDA0002480407020000071
其中，*为连接基团；R2和R3与所述R1定义的范围相同。即R2和R3为氢、氢的同位 素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、经取代或非取代的硅基、 经取代或未经取代的C1～C30烷基、经取代或未经取代的C2～C30烯基、经取代或未经取代的 C2～C30炔基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、 经取代或未经取代的C1～C30烷氧基、经取代或未经取代的C1～C30烷基氨基、经取代或未经 取代的C1～C30芳基氨基、经取代或未经取代的C1～C30芳氧基、经取代或未经取代的 C1～C30芳硫基中的一种。
优选的，所述式中，R1为式IV-1～式IV-34中的一种：
Figure BDA0002480407020000081
其中，*为连接基团。
优选的，所述发光辅助材料的化学结构式为式1～式402中的一种：
Figure BDA0002480407020000091
Figure BDA0002480407020000101
Figure BDA0002480407020000111
Figure BDA0002480407020000121
Figure BDA0002480407020000131
Figure BDA0002480407020000141
Figure BDA0002480407020000151
Figure BDA0002480407020000161
Figure BDA0002480407020000171
Figure BDA0002480407020000181
Figure BDA0002480407020000191
Figure BDA0002480407020000201
Figure BDA0002480407020000211
Figure BDA0002480407020000221
Figure BDA0002480407020000231
Figure BDA0002480407020000241
Figure BDA0002480407020000251
Figure BDA0002480407020000261
Figure BDA0002480407020000271
Figure BDA0002480407020000281
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述的发光辅助材料的制备方法，其包括以下步 骤：
将结构通式为式A-I的反应物A-I、结构通式为式B-I的反应物B-I和甲苯进行混合后，再置于保护气氛下，并添加钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠进行反应，得到中间体C -I；
将上述中间体C-I、通式为式D-I的反应物D和甲苯进行混合后，再置于保护气氛下， 并添加钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠进行反应，得到所述发光辅助材料；
Figure BDA0002480407020000291
式中，Hal1和Hal2分别独立地为卤素。
上述制备方法的合成路线如下：
Figure RE-GDA0002538598370000292
优选的，所述式中，Hal1和Hal2分别独立地为氯或溴；Ar1～Ar3、R1的定义与上述同式 I所定义的范围相同。
优选的，所述钯催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯。
另外，在上述技术方案中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；经取 代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或 未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂环基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳 基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
本发明实施例的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极 以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层部分或 全部包含上述的发光辅助材料。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例提供的发光辅助材料，可以用作为有机电致发光器件中发光辅助层。相 比于其他同类材料，本发明提供的发光辅助材料引入1,3,5位取代的芳香苯环，将整体结构 进行弯曲，在保证材料具备较高空穴迁移率同时，能够提高材料的三线态能级T1值，达到 阻挡载流子复合后的激子外扩到传输层，有效利用激子辐射退激发发光，也降低了层间界面 材料受到外扩激子能量辐射而引起的寿命缩短。除此之外，通过这种降低分子线性程度的结 构设计，能够保证材料适当的玻璃化转变温度，同时减弱分子间作用力，有效降低材料的蒸 镀沉积温度，避免无法耐受长时间加热的风险。相比于传统的有机电致发光器件，利用该发 光辅助材料制得的有机电致发光器件的驱动电压明显降低，发光效率以及寿命也得到了显著 的提高。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显 然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
合成实施例1
该实施例提供了一种发光辅助材料，其化学结构式为发明内容中的式1，该发光辅助 材料的制备方法的反应路线如下：
Figure BDA0002480407020000311
其具体的制备方法包括以下步骤：
1)在反应容器中加入反应物A-1(50mmol)和反应物B-1(55mmol)溶于甲苯(300mL)之 后，再置于氮气氛围下，并加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3，0.5mmol)、三叔丁基膦(P(t-Bu)3，0.25mmol)、叔丁醇钠(t-BuONa，110mmol)。添加后，使反应温度缓慢升温 到110℃，并且搅拌混合物10小时；接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取 反应溶液；然后使用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂后，再用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体C-1(30.9g，产率为83％，MW:743.65)。
2)在反应容器中加入中间体C-1(40mmol)和反应物D-1(44mmol)溶于甲苯(300mL)之 后，在氮气氛围下加入Pd2(dba)3(0.4mmol)、P(t-Bu)3(0.2mmol)、t-BuONa(80mmol)。添加 后，使反应温度缓慢升温到110℃，并且搅拌混合物10小时；接着将蒸馏水添加到反应溶液中并且用乙酸乙酯萃取反应溶液；然后使用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸 发器去除溶剂后，再用管柱色谱法纯化剩余物质，获得结构式为式1的发光辅助材料(26.5g，产率为81％，MW:819.45)。
因结构通式为发明内容中的式I的其他反应物的制备方法的合成路线和原理均与上述 所列举的实施例1的相同，所以在此不再穷举。其中，本发明实施例按照上述制备方法中的 步骤1)制备可得到如下表1所示的中间体C。
表1
Figure BDA0002480407020000321
Figure BDA0002480407020000331
Figure BDA0002480407020000341
另外，本发明实施例按照上述制备方法中的步骤2)以及上表1所对应的中间体C可制得如下表2所示的发光辅助材料。
表2
Figure BDA0002480407020000342
Figure BDA0002480407020000351
Figure BDA0002480407020000361
Figure BDA0002480407020000371
本发明实施例还提供了一种采用上述实施例提供的发光辅助材料制备得到的有机电致 发光器件，其中，该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第 一电极与第二电极之间的有机物层。
其中，有机物层是指有机电致发光器件第一电极和第二电极之间的全部层，有机物层 中的至少一层为发光层。当本发明有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和同 时具备空穴注入和空穴传输技能层、发光层、电子传输层、电子注入层时，优选所述有机物 层中至少一层包含空穴注入物质、空穴传输物质、发光辅助物质或既具备空穴注入又具备空 穴传输技能的物质。当本发明有机物层为单层结构时，所述有机物层为发光层，当所述有机 物层为多层结构时，所述有机物层包括发光层；所述发光层中优选包括磷光主体、荧光主 体、磷光掺杂材料与荧光掺杂材料中的一种或多种。
当所述有机物层包括发光辅助层时，所述发光辅助层包括上述实施例提供的发光辅助 材料。
具体的，上述有机电致发光器件的制备方法可参照下述器件实施例1。
器件实施例1(蓝光器件)
该实施例提供了一种有机电致发光器件的制备方法，其包括以下步骤：
(1)将涂层厚度为
Figure BDA0002480407020000382
的IT基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶 剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸 镀机里。
(2)首先在ITO(阳极)上面蒸镀50nm的4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-T NATA)作为空穴注入层，在空穴注入层上面真空蒸镀50nm的N,N’-二苯基-N,N’-(1-萘基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(NPB)作为空穴传输层，在空穴传输层上面蒸镀20nm上述实施例1提供的化学结构式为式1的发光辅助材料作为发光辅助层；然后在上述发光辅助层上蒸镀厚度为20nm的主体材料EM-1和掺杂材料ED-1作为发光层，其中主体材料和掺杂材料的重量比为95:5；接着在上述发光层上真空蒸镀厚度为35nm的ET085和Liq作为电子传输 层，在上述电子传输层上真空蒸镀厚度为10nm的Yb作为电子注入层，最后在电子注入层上 蒸镀镁和银作为阴极，镁和银的重量比为1:1，蒸镀厚度为15nm，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的IDX001作为光取出层，即可得到有机电致发光器件。其中主体材料EM-1和掺杂材 料ED-1的结构式如下：
Figure BDA0002480407020000381
参照上述器件实施例1提供的方法，分别选用化学结构式为式16，47，63，87， 112，140，155，168，184，243，279，293，305的发光辅助材料替代结构式为式1的发光 辅助材料进行蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例2～14。
对比例1
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例 1的唯一区别在于，该有机电致发光器件的是采用现有的对比化合物1替代上述化学结构式 为式1的发光辅助材料进行蒸镀。其中，对比化合物1的结构式为：
Figure BDA0002480407020000391
对比例2
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施 例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件不蒸镀发光辅助材料，即该有机电致发光器件不 含有发光辅助层。
在1000(nits)亮度下对上述器件实施例1～14以及对比例1～2得到的有机电致发光 器件的驱动电压、发光效率、寿命以及BI值进行表征，测试结果如下表3：
表3
Figure BDA0002480407020000392
Figure BDA0002480407020000401
器件实施例15(绿光器件)
按照器件实施例1的方法制备器件实施例15。不同之处在于将发光层的材料置换为EM- 2、EM-3、ED-2，三者的质量比为49:49:2，将发光辅助层的材料置换为化学结构式为式32 的发光辅助材料。其中，EM-2、EM-3、ED-2的结构式如下：
Figure BDA0002480407020000402
参照上述器件实施例15提供的方法，分别选用化学结构式为式38，79，102，131，152，199，223，268的发光辅助材料替代结构式为式32的发光辅助材料进行蒸镀，并制备 得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例16～23。
对比例3
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施 15的唯一区别在于，该有机电致发光器件的是采用现有的对比化合物2替代上述化学结构 式为式32的发光辅助材料进行蒸镀。其中，对比化合物2的结构式为：
Figure BDA0002480407020000411
在15000(nits)亮度下对上述器件实施例15～23以及对比例3得到的有机电致发光器 件的驱动电压、发光效率、寿命以及BI值进行表征，测试结果如下表4：
表4
Figure BDA0002480407020000412
Figure BDA0002480407020000421
从上表3和表4可以看出，相比于对比例所提供的现有的有机电致发光器件，无论是在 绿光器件还是蓝光器件中，利用本发明实施例提供的发光辅助材料制得的有机电致发光器 件，其驱动电压明显降低，发光效率以及寿命等得到显著的提高。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以 在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不 局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (9)

1.一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料的结构通式为式I：
Figure FDA0002480407010000011
式中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地为经取代或未经取代的C1～C30烷基、经取代或未经取代的C3～C30环烷基、经取代或未经取代的3元～30元杂环烷基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的C1～C30烷基氨基、经取代或未经取代的C1～C30烷氧基、经取代或未经取代的C6～C30芳基氨基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、经取代或未经取代的C10～C30稠环基、经取代或未经取代的C5～C30螺环基中的一种或多种；
R1为氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、经取代或非取代的硅基、经取代或未经取代的C1～C30烷基、经取代或未经取代的C2～C30烯基、经取代或未经取代的C2～C30炔基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、经取代或未经取代的C1～C30烷氧基、经取代或未经取代的C1～C30烷基氨基、经取代或未经取代的C6～C30芳基氨基、经取代或未经取代的C6～C30芳氧基、经取代或未经取代的C6～C30芳硫基中的一种。
当Ar1、Ar2、Ar3和R1上存在取代基时，取代基分别独立地为氘、氰基、卤素、硝基、羟基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1～C10烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C20芳基、3元～10元杂芳基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基氨基、C6～C20芳基氨基、C6～C20芳硫基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的一种发光辅助材料，其特征在于，所述式中，Ar1和Ar2分别独立地为式II-1～式II-21中的一种或多种：
Figure FDA0002480407010000021
其中，*为连接基团。
3.根据权利要求1所述的一种发光辅助材料，其特征在于，所述式中，Ar3为式III-1～式III-57中的一种：
Figure FDA0002480407010000031
Figure FDA0002480407010000041
Figure FDA0002480407010000051
Figure FDA0002480407010000061
其中，*为连接基团；R2、R3与所述R1定义的范围相同。
4.根据权利要求1所述的一种发光辅助材料，其特征在于，所述式中，R1为式IV-1～式IV-34中的一种：
Figure FDA0002480407010000071
其中，*为连接基团。
5.根据权利要求1所述的一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料的化学结构式为式1～式402中的一种：
Figure FDA0002480407010000081
Figure FDA0002480407010000091
Figure FDA0002480407010000101
Figure FDA0002480407010000111
Figure FDA0002480407010000121
Figure FDA0002480407010000131
Figure FDA0002480407010000141
Figure FDA0002480407010000151
Figure FDA0002480407010000161
Figure FDA0002480407010000171
Figure FDA0002480407010000181
Figure FDA0002480407010000191
Figure FDA0002480407010000201
Figure FDA0002480407010000211
Figure FDA0002480407010000221
Figure FDA0002480407010000231
Figure FDA0002480407010000241
Figure FDA0002480407010000251
Figure FDA0002480407010000261
Figure FDA0002480407010000271
6.一种如权利要求1～5中任一项所述的发光辅助材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将结构通式为式A-I的反应物A-I、结构通式为式B-I的反应物B-I和甲苯进行混合后，再置于保护气氛下，并添加钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠进行反应，得到中间体C-I；
将上述中间体C-I、通式为式D-I的反应物D和甲苯进行混合后，再置于保护气氛下，并添加钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠进行反应，得到所述发光辅助材料；
Figure FDA0002480407010000281
式中，Hal1和Hal2分别独立地为卤素。
7.根据权利要求6所述的一种发光辅助材料的制备方法，其特征在于，所述式中，Hal1和Hal2分别独立地为氯或溴。
8.根据权利要求6所述的一种发光辅助材料的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯。
9.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其特征在于，所述的有机物层部分或全部包含如权利要求1～5中任一项所述的发光辅助材料。
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Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111808013A (zh) * 2020-08-19 2020-10-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光装置
CN111909126A (zh) * 2020-09-10 2020-11-10 吉林奥来德光电材料股份有限公司 基于杂蒽衍生物的有机电致发光材料及制备方法与应用
WO2021070965A1 (ja) * 2019-10-11 2021-04-15 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN112940008A (zh) * 2021-02-04 2021-06-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN112961131A (zh) * 2021-02-04 2021-06-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机化合物、其制备方法和应用
CN112961134A (zh) * 2021-02-04 2021-06-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光辅助层材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件
WO2021210774A1 (ko) * 2020-04-14 2021-10-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN113563253A (zh) * 2020-04-28 2021-10-29 江苏三月科技股份有限公司 一种以三芳胺为核心的有机化合物及其应用
CN113582854A (zh) * 2021-07-30 2021-11-02 上海钥熠电子科技有限公司 新型化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用
WO2022075746A1 (ko) * 2020-10-06 2022-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114430010A (zh) * 2022-01-13 2022-05-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光组合物和有机电致发光器件
CN114437006A (zh) * 2020-11-04 2022-05-06 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用
WO2022100704A1 (zh) * 2020-11-13 2022-05-19 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114920657A (zh) * 2022-05-17 2022-08-19 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN114920656A (zh) * 2022-05-17 2022-08-19 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN114957017A (zh) * 2022-05-18 2022-08-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其合成方法与应用
CN115141107A (zh) * 2021-03-30 2022-10-04 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN115160272A (zh) * 2021-09-15 2022-10-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN115197184A (zh) * 2022-07-07 2022-10-18 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN115304566A (zh) * 2022-08-31 2022-11-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN115894412A (zh) * 2021-09-30 2023-04-04 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件
CN115991701A (zh) * 2023-03-23 2023-04-21 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN116082282A (zh) * 2021-11-04 2023-05-09 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法与电致发光器件
JP2023525021A (ja) * 2020-08-19 2023-06-14 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
WO2023146343A1 (ko) * 2022-01-28 2023-08-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2024066916A1 (zh) * 2022-09-29 2024-04-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件
CN114437006B (zh) * 2020-11-04 2024-09-27 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105541640A (zh) * 2009-05-29 2016-05-04 株式会社半导体能源研究所 芴衍生物、发光元件、发光器件、电子器件和照明器件
WO2016175533A2 (ko) * 2015-04-27 2016-11-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN106164061A (zh) * 2014-05-13 2016-11-23 三星Sdi株式会社 化合物、有机光电装置及显示装置
US20160359113A1 (en) * 2015-06-03 2016-12-08 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
WO2017065419A1 (en) * 2015-10-13 2017-04-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
CN108603107A (zh) * 2016-02-05 2018-09-28 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN110577510A (zh) * 2018-06-07 2019-12-17 江苏三月光电科技有限公司 一种基于双二甲基芴取代苯胺的化合物及其制备的有机电致发光器件
CN110577509A (zh) * 2018-06-07 2019-12-17 江苏三月光电科技有限公司 一种三芳胺类化合物、制备方法及其应用
CN110845422A (zh) * 2019-11-28 2020-02-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物、其合成方法及有机电致发光器件
CN110885334A (zh) * 2018-09-11 2020-03-17 江苏三月光电科技有限公司 一种以苯并[1,2-b:3,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物及其应用

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105541640A (zh) * 2009-05-29 2016-05-04 株式会社半导体能源研究所 芴衍生物、发光元件、发光器件、电子器件和照明器件
CN106164061A (zh) * 2014-05-13 2016-11-23 三星Sdi株式会社 化合物、有机光电装置及显示装置
WO2016175533A2 (ko) * 2015-04-27 2016-11-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20160359113A1 (en) * 2015-06-03 2016-12-08 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
WO2017065419A1 (en) * 2015-10-13 2017-04-20 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
CN108603107A (zh) * 2016-02-05 2018-09-28 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN110577510A (zh) * 2018-06-07 2019-12-17 江苏三月光电科技有限公司 一种基于双二甲基芴取代苯胺的化合物及其制备的有机电致发光器件
CN110577509A (zh) * 2018-06-07 2019-12-17 江苏三月光电科技有限公司 一种三芳胺类化合物、制备方法及其应用
CN110885334A (zh) * 2018-09-11 2020-03-17 江苏三月光电科技有限公司 一种以苯并[1,2-b:3,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物及其应用
CN110845422A (zh) * 2019-11-28 2020-02-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物、其合成方法及有机电致发光器件

Cited By (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021070965A1 (ja) * 2019-10-11 2021-04-15 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114514221A (zh) * 2019-10-11 2022-05-17 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
WO2021210774A1 (ko) * 2020-04-14 2021-10-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN113563253A (zh) * 2020-04-28 2021-10-29 江苏三月科技股份有限公司 一种以三芳胺为核心的有机化合物及其应用
JP2023525021A (ja) * 2020-08-19 2023-06-14 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP7500914B2 (ja) 2020-08-19 2024-06-18 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
CN111808013A (zh) * 2020-08-19 2020-10-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光装置
CN111909126A (zh) * 2020-09-10 2020-11-10 吉林奥来德光电材料股份有限公司 基于杂蒽衍生物的有机电致发光材料及制备方法与应用
WO2022075746A1 (ko) * 2020-10-06 2022-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114437006B (zh) * 2020-11-04 2024-09-27 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用
CN114437006A (zh) * 2020-11-04 2022-05-06 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用
WO2022100704A1 (zh) * 2020-11-13 2022-05-19 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN112961134A (zh) * 2021-02-04 2021-06-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光辅助层材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件
CN112961131A (zh) * 2021-02-04 2021-06-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机化合物、其制备方法和应用
CN112940008B (zh) * 2021-02-04 2022-08-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN112940008A (zh) * 2021-02-04 2021-06-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN112961134B (zh) * 2021-02-04 2023-04-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光辅助层材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件
CN115141107A (zh) * 2021-03-30 2022-10-04 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN113582854A (zh) * 2021-07-30 2021-11-02 上海钥熠电子科技有限公司 新型化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用
CN113582854B (zh) * 2021-07-30 2024-01-26 上海钥熠电子科技有限公司 化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用
CN115160272A (zh) * 2021-09-15 2022-10-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN115160272B (zh) * 2021-09-15 2023-10-31 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN115894412A (zh) * 2021-09-30 2023-04-04 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件
CN115894412B (zh) * 2021-09-30 2024-05-10 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件
CN116082282A (zh) * 2021-11-04 2023-05-09 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法与电致发光器件
CN114430010A (zh) * 2022-01-13 2022-05-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光组合物和有机电致发光器件
WO2023146343A1 (ko) * 2022-01-28 2023-08-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN114920657A (zh) * 2022-05-17 2022-08-19 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN114920656B (zh) * 2022-05-17 2024-02-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN114920657B (zh) * 2022-05-17 2024-02-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN114920656A (zh) * 2022-05-17 2022-08-19 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN114957017A (zh) * 2022-05-18 2022-08-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其合成方法与应用
CN114957017B (zh) * 2022-05-18 2024-04-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其合成方法与应用
CN115197184A (zh) * 2022-07-07 2022-10-18 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN115304566A (zh) * 2022-08-31 2022-11-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
WO2024066916A1 (zh) * 2022-09-29 2024-04-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件
CN115991701A (zh) * 2023-03-23 2023-04-21 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件

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