CN112174942A - 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物和使用该化合物的有机发光器件，具体涉及一种具有优异的色纯度和高亮度及发光效率的可溶性有机化合物以及使用该化合物的OLED器件。本发明提供的有机化合物结构如式1所示：
Figure DDA0002760618000000011
；上述的结构式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C1‑C30烷基、取代或未取代的C10‑C30稠环基、取代或未取代的C8‑C30杂芳基、取代或未取代的C13‑C30胺衍生物或芴衍生物；X1和X2表示碳(C)或氮(N)。

Description

一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物和使用该化合物的有机发光管器件，更具体而言，涉及一种具有优异的色纯度和高亮度及发光效率的可溶性有机化合物以及使用该化合物的OLED器件。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高，对面板显示器性能的要求越来越高。其中，OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意，应用前景十分广阔。有机电致发光器件是自发的发光器件，OLED发光的机理是在外加电场作用下，电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和有机发光层中的一种或几种功能层。
尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，比如外量子效率(EQE)的提高，色纯度更高的新材料的设计与合成、高效电子传输/空穴阻挡新材料的设计与合成等。对于有机电致发光器件来说，器件的发光量子效率是各种因素的综合反映，也是衡量器件品质的一个重要指标。
发光可以分为荧光发光和磷光发光。在荧光发光中，单线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由此发出光。另一方面，在磷光发光中，三线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由此发出光。
目前来看，部分有机电致发光材料由于其性能优秀，已经在商业上有所应用，但作为有机电致发光器件中的主体材料，除了三线态能级要高于客体材料，防止激子跃迁释放的能量逆传递以外，更重要的是具有良好的空穴迁移性能。目前，主体材料中同时具有高三线态能级和良好空穴迁移率的材料仍然缺乏。因此，如何设计新的性能更好的主体材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机化合物及其使用该化合物的有机发光器件，本发明的有机化合物具有优异的纯色度、高亮度和优异的发光效率
本发明提供一种有机化合物，其结构式如1所示，
Figure BDA0002760617980000021
上述的结构式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C8-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物；X1和X2表示碳(C)或氮(N)。
优选的，一种有机化合物，其特征在于：其结构式如I-1～I-14所示
Figure BDA0002760617980000022
Figure BDA0002760617980000031
优选的，所述的Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的苯并呋喃、苯并噻吩、1,1-二烷基-1H-茚、2,3-苯并吡咯、苯并[b]硅烷、苯并噻嗪，取代或未取代的苯基取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure BDA0002760617980000032
基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的萘啶基、或者是它们的组合中的一种；
R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C8-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物；X1和X2表示碳(C)或氮(N)。
进一步的优选的方式是，有机化合物结构中A嘧啶复合体和B的嘧啶复合体独立地选自以下结构：
Figure BDA0002760617980000041
其中，R4、R5、R6独立的选自取代或未取代的C1-C15烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种。
进一步的优选的方式是，所述的有机化合物独立地选自下列化合物：
Figure BDA0002760617980000051
Figure BDA0002760617980000061
Figure BDA0002760617980000071
Figure BDA0002760617980000081
Figure BDA0002760617980000091
Figure BDA0002760617980000101
Figure BDA0002760617980000111
Figure BDA0002760617980000121
Figure BDA0002760617980000131
Figure BDA0002760617980000141
Figure BDA0002760617980000151
Figure BDA0002760617980000161
Figure BDA0002760617980000171
Figure BDA0002760617980000181
Figure BDA0002760617980000191
Figure BDA0002760617980000201
Figure BDA0002760617980000211
Figure BDA0002760617980000221
Figure BDA0002760617980000231
Figure BDA0002760617980000241
本发明还提供上述一种含咔唑系列的化合物在有机发光器件中的应用。
优选的，所述有机发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述的有机功能层含有所述的一种含咔唑系列的化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含咔唑系列的化合物，该含咔唑系列的化合物具有式1所示结构，咔唑系列的化合物中富电子的结构对整个化合物分子的光电性质产生很大的影响，有利于减少不必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。通过调节取代基基团，使化合物具有更好的热稳定性和化学性质。本发明的一种含咔唑系列的化合物，制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。
将咔唑系列的化合物制备成器件，尤其是作为主体材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。
在本发明中，所述有机电致器件优选包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的若干个有机物层，所述“有机物层”指的是有机电致器件中阳极和阴极之间部署的全部层的术语。所述有机物层可以是具有空穴特性的层和具有电子特性的层。比如，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几种。
在本发明中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质以外再包括电子生成的物质。
比如，所述有机物层是包括发光层，所述发光层是包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本发明中，可以采用所述有机电致器件用化合物作为荧光主体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。
在本发明中，所述发光层可以为红色、黄色或蓝色发光层。在本发明中，所述发光层为发光层时，采用上述所述的有机电致器件用化合物作为主体，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的有机电致器件。
在本发明中，所述的有机化合物的有机电致发光二极管器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述有机化合物作为发光层的主体材料。
本发明对所述有机电致器件的制备方法没有特殊的限制，除了使用式1的有机化合物之外，采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法和材料制备得到即可。
附图说明
图1为本发明的有机电发光二极管发光色度和可见度关系图。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合图示与具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1：化合物I-1的合成
Figure BDA0002760617980000261
在250ml三口烧瓶中加入中间体Sub-1(3.32g，10mmol)，中间体Sub-2(5.99g,21.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(4mol％)，三叔丁基膦(8mol％)，叔丁醇钾(3.8g,33.6mmol)和邻二甲苯(80mL)。反应体系升温至120℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到化合物I-1(5.93g,yield 80％)。LC-MS：M/Z 740.27(M+H)+。
实施例2：化合物II-1的合成
Figure BDA0002760617980000262
在500mL反应瓶中加入中间体Sub-4(25.50g,61.4mmol)，Sub-5(27.71g,61.4mmol)，四(三苯基膦)钯(5mol％)，K2CO3(17.0g,122.8mmol)，1,4-二氧六环(200mL)和水(50mL)。反应体系升温至80℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体II-1(34.16g,yield 75％)。LC-MS：M/Z 741.26(M+H)+。
实施例3：化合物III-1的合成
Figure BDA0002760617980000271
在500mL反应瓶中加入中间体Sub-6(25.56g,61.4mmol)，Sub-5(27.71g,61.4mmol)，四(三苯基膦)钯(5mol％)，K2CO3(17.0g,122.8mmol)，1,4-二氧六环(200mL)和水(50mL)。反应体系升温至80℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体Sub-1(31.93g,yield 70％)。LC-MS：M/Z742.26(M+H)+。
实施例4：化合物I-63的合成
Figure BDA0002760617980000272
参考实施例2的方法合成化合物I-63，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物I-63(6.55g,yield 75％)。LC-MS：M/Z 740.27(M+H)+。
实施例5：化合物I-64的合成
Figure BDA0002760617980000281
参考实施例2的方法合成化合物I-64，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物I-64(8.20g,yield 80％)。LC-MS：M/Z 767.28(M+H)+。
实施例6：化合物II-60的合成
Figure BDA0002760617980000282
参考实施例2的方法合成化合物II-60，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物II-60(7.80g,yield 78％)。LC-MS：M/Z 729.26(M+H)+。
实施例7：化合物III-65的合成
Figure BDA0002760617980000283
参考实施例2的方法合成化合物II-65，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物II-65(6.50g,yield 50％)。LC-MS：M/Z741.26(M+H)+。
实施例8：化合物IV-10的合成
Figure BDA0002760617980000291
参考实施例2的方法合成化合物IV-10，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物IV-10(7.30g,yield75％)。LC-MS：M/Z736.26(M+H)+。
实施例9：化合物IV-18的合成
Figure BDA0002760617980000292
参考实施例2的方法合成化合物IV-14，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物IV-14(9.50g,yield 79％)。LC-MS：M/Z 760.26(M+H)+。
实施例10：化合物IV-19的合成
Figure BDA0002760617980000293
参考实施例2的方法合成化合物IV-19，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物IV-19(7.90g,yield92％)。LC-MS：M/Z820.33(M+H)+。
实施例11：化合物IV-20的合成
Figure BDA0002760617980000301
参考实施例2的方法合成化合物IV-20，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物IV-20(9.80g,yield 90％)。LC-MS：M/Z 803.30(M+H)+。
实施例12：化合物II-82的合成
Figure BDA0002760617980000302
参考实施例2的方法合成化合物II-82，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物II-82(7.00g,yield 60％)。LC-MS：M/Z 818.25(M+H)+。
实施例13：化合物III-87的合成
Figure BDA0002760617980000303
参考实施例2的方法合成化合物III-87，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物III-87(14.55g,yield 88％)。LC-MS：M/Z712.26(M+H)+。
实施例14：化合物II-7的合成
Figure BDA0002760617980000311
参考实施例2的方法合成化合物III-87，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物II-7(17.15g,yield 88％)。LC-MS：M/Z1019.35(M+H)+。
实施例15：化合物II-11的合成
Figure BDA0002760617980000312
参考实施例2的方法合成化合物II-11，其他步骤均参考了实施例2的合成，得到化合物III-11(15.51g,yield 88％)。LC-MS：M/Z941.33(M+H)+。
评价例1：化合物的HOMO、LUMO、三重态能级及S1-T1能级评价：
Figure BDA0002760617980000313
Figure BDA0002760617980000321
上面数据看出咔唑系列化合物中有供电子基团的时候单重态和三重态的差价明显小于吸电子基团化合物。这样可以提高发光层的发光效率。
器件实施方案
(I)发光材料器件的评价
器件实施例中所用的各有机层化合物如下所示：
Figure BDA0002760617980000322
器件实施方案
1.第一实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-5帕。此后在ITO基板上以
Figure BDA0002760617980000331
化合物II-1和IV-10(1:1混合物)+RD-1((5％)
Figure BDA0002760617980000332
ET-1(50wt％)和
Figure BDA0002760617980000333
和
Figure BDA0002760617980000334
的顺序形成有机物质的层。
2.第二实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第二实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物II-2和IV-14。
3.第三实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第三实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物I-63和IV-18。
4.第四实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第四实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)II-1替换为化合物I-64和IV-19。
5.第五实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物II-60和IV-20。
6.第六实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物II-82。
7.第七实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物II-87。
8.对比例1
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物RH-A。
9.对比例2
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物RH-B。
10.对比例3
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物RH-C。
11.对比例4
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物RH-C和RH-B。
12.对比例5
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-1和IV-10(1:1混合物)替换为化合物RH-D和RH-B。
制作的有机发光器件在10mA/cm2电流条件下测试电压、效率和寿命。
表1为本发明实施例和比较例制备得到的有机发光器件的性能检测结果。
表1
Figure BDA0002760617980000341
Figure BDA0002760617980000351
如表1所示，该器件在低电压下也高效率地运行。并且与对比例相比，实施方案的电流效率和寿命明显增加。
(II)电子传输材料器件的评价
器件实施例中所用的各有机层化合物如下所示：
Figure BDA0002760617980000352
13.第八实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-5帕。此后在ITO基板上以
Figure BDA0002760617980000353
BH(95wt)％和
Figure BDA0002760617980000354
II-7(50wt％)和
Figure BDA0002760617980000355
和
Figure BDA0002760617980000356
的顺序形成有机物质的层。
14.第九实施方案
采用上述第八实施方案同样的方法制备第九实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-7替换为化合物II-11。
15.对比例6
采用上述第八实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-7和替换为ET-1。
16.对比例7
采用上述第八实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-7和替换为ET-2。
表2
Figure BDA0002760617980000361
如表2所示，使用本发明的化合物做电子传输材料的时候使用已有的ET-1和ET-2比实施方案的电流效率和寿命明显增加。
以上描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于：其结构式如1所示：
Figure FDA0002760617970000011
上述的结构式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C8-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物；X1和X2表示碳(C)或氮(N)。
2.一种有机化合物，其特征在于：其结构式如I-1～I-14所示：
Figure FDA0002760617970000012
其中，A和B独立地选自取代或未取代的苯并呋喃、苯并噻吩、1,1-二烷基-1H-茚、2,3-苯并吡咯、苯并[b]硅烷、苯并噻嗪，取代或未取代的苯基取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure FDA0002760617970000022
基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的萘啶基、或者是它们的组合中的一种；
R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C8-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物；X1和X2表示碳(C)或氮(N)。
3.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其特征在于:所述的A嘧啶复合体和B的嘧啶复合体独立地选自以下：
Figure FDA0002760617970000021
Figure FDA0002760617970000031
其中，R4、R5、R6独立的选自取代或未取代的C1-C15烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的有机化合物，其特征在于：所述的有机化合物独立地选自下列化合物：
Figure FDA0002760617970000041
Figure FDA0002760617970000051
Figure FDA0002760617970000061
Figure FDA0002760617970000071
Figure FDA0002760617970000081
Figure FDA0002760617970000091
Figure FDA0002760617970000101
Figure FDA0002760617970000111
Figure FDA0002760617970000121
Figure FDA0002760617970000131
Figure FDA0002760617970000141
Figure FDA0002760617970000151
Figure FDA0002760617970000161
Figure FDA0002760617970000171
Figure FDA0002760617970000181
Figure FDA0002760617970000191
Figure FDA0002760617970000201
Figure FDA0002760617970000211
Figure FDA0002760617970000221
Figure FDA0002760617970000231
Figure FDA0002760617970000241
5.一种使用权利要求1-4中任意一项所述的有机化合物的有机电致发光二极管器件，其特征在于：所述的有机电致发光器件顺次包括沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述有机化合物作为发光层的主体材料。
6.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于，权利要求1至权利要求4任一权利要求所述的化合物可以单独使用，或和其他化合物混合使用。
7.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物作为电子阻挡层。
8.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做发光层或活性层。
9.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做空穴阻挡层。
10.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做电子传输层。
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