CN112341466A - 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 - Google Patents
一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112341466A CN112341466A CN202011217279.0A CN202011217279A CN112341466A CN 112341466 A CN112341466 A CN 112341466A CN 202011217279 A CN202011217279 A CN 202011217279A CN 112341466 A CN112341466 A CN 112341466A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- organic
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 85
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 32
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 6
- -1 1-dialkyl-1H-indene Chemical compound 0.000 claims description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical class C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical class CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1I JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBFIPOTVFMLMFQ-UHFFFAOYSA-N 9-iodophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(I)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 CBFIPOTVFMLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物和使用该化合物的有机发光管器件,更具体而言,涉及一种具有优异的色纯度和高亮度及发光效率的可溶性有机化合物以及使用该化合物的OLED器件。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高,对面板显示器性能的要求越来越高。其中,OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点,在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意,应用前景十分广阔。有机电致发光器件是自发的发光器件,OLED发光的机理是在外加电场作用下,电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和有机发光层中的一种或几种功能层。
尽管有机电致发光的研究进展非常迅速,但仍有很多亟待解决的问题,比如外量子效率(EQE)的提高,色纯度更高的新材料的设计与合成、高效电子传输/空穴阻挡新材料的设计与合成等。对于有机电致发光器件来说,器件的发光量子效率是各种因素的综合反映,也是衡量器件品质的一个重要指标。
发光可以分为荧光发光和磷光发光。在荧光发光中,单线态激发状态的有机分子跃迁至基态,由此发出光。另一方面,在磷光发光中,三线态激发状态的有机分子跃迁至基态,由此发出光。
目前来看,部分有机电致发光材料由于其性能优秀,已经在商业上有所应用,但作为有机电致发光器件中的主体材料,除了三线态能级要高于客体材料,防止激子跃迁释放的能量逆传递以外,更重要的是具有良好的空穴迁移性能。目前,主体材料中同时具有高三线态能级和良好空穴迁移率的材料仍然缺乏。因此,如何设计新的性能更好的主体材料,一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机化合物及其使用该化合物的有机发光器件,本发明的有机化合物具有优异的纯色度、高亮度和优异的发光效率
本发明提供一种有机化合物,其结构式如1所示,
上述的结构式中,Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C8-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物;Z表示取代或未取代的萘衍生物。
优选的,一种有机化合物,其特征在于:其结构式如I-1~I-15所示:
所述的A和B独立地选自取代或未取代的苯并呋喃、苯并噻吩、1,1-二烷基-1H-茚、2,3-苯并吡咯、苯并[b]硅烷、苯并噻嗪,取代或未取代的苯基取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的萘啶基、或者是它们的组合中的一种;
R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C8-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物;Z表示取代或未取代的萘衍生物。
进一步的优选的方式是,有机化合物结构中A嘧啶复合体和B的嘧啶复合体独立地选自以下结构:
其中,R4、R5、R6独立的选自取代或未取代的C1-C15烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种。
进一步的优选的方式是,所述的有机化合物独立地选自下列化合物:
本发明还提供上述一种含咔唑系列的化合物在有机发光器件中的应用。
优选的,所述有机发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机功能层,所述的有机功能层含有所述的一种含咔唑系列的化合物。
本发明的有益效果:
本发明提供一种含咔唑系列的化合物,该含咔唑系列的化合物具有式1所示结构,咔唑系列的化合物中富电子的结构对整个化合物分子的光电性质产生很大的影响,有利于减少不必要的振动能量损失,实现高效的发光性能。通过调节取代基基团,使化合物具有更好的热稳定性和化学性质。本发明的一种含咔唑系列的化合物,制备方法简单,原料易得,能够满足工业化需求。
将咔唑系列的化合物制备成器件,尤其是作为主体材料,器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点,优于现有常用OLED器件。
在本发明中,所述有机电致器件优选包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的若干个有机物层,所述“有机物层”指的是有机电致器件中阳极和阴极之间部署的全部层的术语。所述有机物层可以是具有空穴特性的层和具有电子特性的层。比如,所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几种。
在本发明中,所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质以外再包括电子生成的物质。
比如,所述有机物层是包括发光层,所述发光层是包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本发明中,可以采用所述有机电致器件用化合物作为荧光主体,也可以作为荧光掺杂,以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。
在本发明中,所述发光层可以为红色、黄色或蓝色发光层。在本发明中,所述发光层为发光层时,采用上述所述的有机电致器件用化合物作为主体,可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的有机电致器件。
在本发明中,所述的有机化合物的有机电致发光二极管器件,其特征在于,所述的有机电致发光器件包括顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极,所述有机化合物作为发光层的主体材料。
本发明对所述有机电致器件的制备方法没有特殊的限制,除了使用式1的有机化合物之外,采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法和材料制备得到即可。
附图说明
图1为本发明的有机电发光二极管发光色度和可见度关系图。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解,下面结合图示与具体实施例,进一步阐述本发明。
实施例1:化合物III-7的合成
1、中间体Sub-1的合成
在500mL反应瓶中加入中间体Sub-0(20.45g,61.4mmol),1-碘-2-硝基苯(15.29g,61.4mmol),四(三苯基膦)钯(5mol%),K2CO3(17.0g,122.8mmol),1,4-二氧六环(200mL)和水(50mL)。反应体系升温至80℃,氮气保护下反应12小时。反应完成后,将反应液冷却至室温,用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体Sub-1(15.11g,yield 75%)。LC-MS:M/Z 326.99(M+H)+。
2、中间体Sub-2的合成
在250ml反应瓶中加入Sub-1(0.33g,0.98mmol),亚磷酸三乙酯(0.25g,1.47mmol),氮气
保护下145℃,过夜反应。停止反应,冷却后加入2M的HCl,搅拌至全为白色,加入少量DCM萃取。分液取有机相,旋至油状。过硅胶漏斗,DCM:PE=1:3冲洗。旋干溶剂,重结晶,得白色粉末状固体Sub-2(0.24g,收率82%)。LC-MS:M/Z 295.00(M+H)+。
3、中间体Sub-3的合成
在250ml三口烧瓶中加入中间体Sub-2(5.92g,20mmol),9-碘菲(6.39g,21.0mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(4mol%),三叔丁基膦(8mol%),叔丁醇钾(3.8g,33.6mmol)和邻二甲苯(80mL)。反应体系升温至120℃,氮气保护下反应12小时。反应完成后,将反应液冷却至室温,用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到化合物Sub-3(7.56g,yield 80%)。LC-MS:M/Z 471.06(M+H)+。
4、中间体Sub-4的合成
在500mL反应瓶中加入2-硝基苯基硼酸(29.00g,61.4mmol),Sub-3(17.68g,61.4mmol),四(三苯基膦)钯(5mol%),K2CO3(17.0g,122.8mmol),1,4-二氧六环(200mL)和水(50mL)。反应体系升温至80℃,氮气保护下反应12小时。反应完成后,将反应液冷却至室温,用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体Sub-4(22.12g,yield 70%)。LC-MS:M/Z 514.17(M+H)+。
5、中间体Sub-5的合成
在250ml反应瓶中加入Sub-4(0.51g,0.98mmol),亚磷酸三乙酯(0.25g,1.47mmol),氮气
保护下145℃,过夜反应。停止反应,冷却后加入2M的HCl,搅拌至全为白色,加入少量DCM萃取。分液取有机相,旋至油状。过硅胶漏斗,DCM:PE=1:3冲洗。旋干溶剂,重结晶,得Sub-5(0.38g,收率80%)。LC-MS:M/Z 482.18(M+H)+。
6、化合物40的合成
在250ml三口烧瓶中加入中间体Sub-5(9.65g,20mmol),中间体Sub-6(5.05g,21.0mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(4mol%),三叔丁基膦(8mol%),叔丁醇钾(3.8g,33.6mmol)和邻二甲苯(80mL)。反应体系升温至120℃,氮气保护下反应12小时。反应完成后,将反应液冷却至室温,用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到化合物III-7(10.85g,yield 79%)。LC-MS:M/Z 686.25(M+H)+。
实施例2:化合物III-61的合成
参考实施例1的方法合成化合物III-61,其他步骤均参考了化合物III-7的合成,得到化合物III-61(8.71g,yield 75%)。LC-MS:M/Z 869.35(M+H)+。
实施例3:化合物III-102的合成
参考实施例1的方法合成化合物III-102,其他步骤均参考了化合物III-7的合成,得到化合物III-102(7.76g,yield 72%)。LC-MS:M/Z870.31(M+H)+。
实施例4:化合物II-1的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-1,其他步骤均参考了化合物III-7的合成,得到化合物II-1(8.75g,yield 70%)。LC-MS:M/Z714.25(M+H)+。
实施例5:化合物II-55的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-55,其他步骤均参考了化合物III-7的合成,得到化合物II-55(7.83g,yield 65%)。LC-MS:M/Z826.20(M+H)+。
实施例6:化合物II-85的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-85,其他步骤均参考了化合物III-7的合成,得到化合物II-85(6.57g,yield 60%)。LC-MS:M/Z 714.25(M+H)+。
实施例7:化合物IV-1的合成
参考实施例1的方法合成化合物IV-1,其他步骤均参考了化合物III-7的合成,得到化合物IV-1(6.65g,yield 80%)。LC-MS:M/Z 865.35(M+H)+。
实施例8:化合物IV-6的合成
参考实施例1的方法合成化合物IV-6,其他步骤均参考了化合物III-7的合成,得到化合物IV-6(6.61g,yield 61%)。LC-MS:M/Z 815.29(M+H)+。
实施例9:化合物IV-36的合成
参考实施例1的方法合成化合物III-36,其他步骤均参考了化合物III-7的合成,得到化合物IV-36(9.26g,yield 78%)。LC-MS:M/Z 775.30(M+H)+。
实施例10:化合物II-14的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-14,其他步骤均参考了实施例2的合成,得到化合物II-14(16.15g,yield 85%)。LC-MS:M/Z814.28(M+H)+。
实施例11:化合物II-20的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-20,其他步骤均参考了实施例2的合成,得到化合物II-20(17.52g,yield 81%)。LC-MS:M/Z7914.05(M+H)+。
评价例1:化合物的HOMO、LUMO、三重态能级及S1-T1能级评价:
上面数据看出咔唑系列化合物中有供电子基团的时候单重态和三重态的差价明显小于吸电子基团化合物。这样可以提高发光层的发光效率。
器件实施方案
(I)发光材料器件的评价
器件实施例中所用的各有机层化合物如下所示:
器件实施方案
1.第一实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板。
2.第二实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第二实施方案的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物III-61。
3.第三实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第三实施方案的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物III-102。
4.第四实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第四实施方案的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物II-1和IV-1(1:1混合物)。
5.第五实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物II-55和IV-6(1:1混合物)。
6.第六实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物II-85和IV-36(1:1混合物)。
7、对比例1
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物RH-A。
8、对比例2
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物RH-B。
9、对比例3
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物RH-C。
10、对比例4
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物RH-C和RH-B(1:1混合物)。
11、对比例5
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物III-7替换为化合物RH-D和RH-B(1:1混合物)。
制作的有机发光器件在10mA/cm2电流条件下测试电压、效率和寿命。
表1为本发明实施例和比较例制备得到的有机发光器件的性能检测结果。
表1
如表1所示,该器件在低电压下也高效率地运行。并且与对比例相比,实施方案的电流效率和寿命明显增加。
(II)电子传输材料器件的评价
器件实施例中所用的各有机层化合物如下所示:
12.第七实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-5帕。此后在ITO基板上以BH(95wt)%和II-7(50wt%)和和的顺序形成有机物质的层。
13.第八实施方案
采用上述第七实施方案同样的方法制备第九实施方案的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-7替换为化合物II-11。
14.对比例6
采用上述第七实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-7和替换为ET-1。
15.对比例7
采用上述第七实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件,仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案化合物II-7和替换为ET-2。
表2
如表2所示,使用本发明的化合物做电子传输材料的时候使用已有的ET-1和ET-2比实施方案的电流效率和寿命明显增加。
以上描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (10)
2.一种有机化合物,其特征在于:其结构式如I-1~I-15所示:
其中,A和B独立地选自取代或未取代的苯并呋喃、苯并噻吩、1,1-二烷基-1H-茚、2,3-苯并吡咯、苯并[b]硅烷、苯并噻嗪,取代或未取代的苯基取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的萘啶基、或者是它们的组合中的一种;
R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C8-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物;Z表示取代或未取代的萘衍生物。
5.一种使用权利要求1-4中任意一项所述的有机化合物的有机电致发光二极管器件,其特征在于:所述的有机电致发光器件顺次包括沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极,所述有机化合物作为发光层的主体材料。
6.根据权利要求5所述的有机光电元件,其特征在于,权利要求1至权利要求4任一权利要求所述的化合物可以单独使用,或和其他化合物混合使用。
7.根据权利要求5所述的有机光电元件,其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物作为电子阻挡层。
8.根据权利要求5所述的有机光电元件,其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做发光层或活性层。
9.根据权利要求5所述的有机光电元件,其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做空穴阻挡层。
10.根据权利要求5所述的有机光电元件,其特征在于使用权利要求1-4所述的化合物做电子传输层。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011217279.0A CN112341466A (zh) | 2020-11-04 | 2020-11-04 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011217279.0A CN112341466A (zh) | 2020-11-04 | 2020-11-04 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112341466A true CN112341466A (zh) | 2021-02-09 |
Family
ID=74429758
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011217279.0A Pending CN112341466A (zh) | 2020-11-04 | 2020-11-04 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112341466A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112174942A (zh) * | 2020-11-04 | 2021-01-05 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
CN112341460A (zh) * | 2020-11-04 | 2021-02-09 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
CN113354624A (zh) * | 2021-07-10 | 2021-09-07 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
CN116675706A (zh) * | 2023-08-03 | 2023-09-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种噁唑并苯并咔唑磷光主体材料及应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110041726A (ko) * | 2009-10-16 | 2011-04-22 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
KR20140033485A (ko) * | 2014-03-03 | 2014-03-18 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR20190000597A (ko) * | 2017-06-23 | 2019-01-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2019194481A1 (en) * | 2018-04-02 | 2019-10-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
KR20200060611A (ko) * | 2018-11-22 | 2020-06-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2020
- 2020-11-04 CN CN202011217279.0A patent/CN112341466A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110041726A (ko) * | 2009-10-16 | 2011-04-22 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
KR20140033485A (ko) * | 2014-03-03 | 2014-03-18 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR20190000597A (ko) * | 2017-06-23 | 2019-01-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2019194481A1 (en) * | 2018-04-02 | 2019-10-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
KR20200060611A (ko) * | 2018-11-22 | 2020-06-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
刘玉婷 主编, 吉林大学出版社 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112174942A (zh) * | 2020-11-04 | 2021-01-05 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
CN112341460A (zh) * | 2020-11-04 | 2021-02-09 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
CN113354624A (zh) * | 2021-07-10 | 2021-09-07 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
CN116675706A (zh) * | 2023-08-03 | 2023-09-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种噁唑并苯并咔唑磷光主体材料及应用 |
CN116675706B (zh) * | 2023-08-03 | 2023-12-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种噁唑并苯并咔唑磷光主体材料及应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112341466A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
KR20150093995A (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
KR20110112098A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20110132721A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2021066871A (ja) | 複数の発光材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
KR101764911B1 (ko) | 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기 | |
CN112174942A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
KR20210065956A (ko) | 화합물, 발광 재료, 지연 형광체, 유기 발광 소자, 산소 센서, 분자의 설계 방법 및 프로그램 | |
CN112279872A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
CN111423440A (zh) | 一种红色磷光主体化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
CN113773349A (zh) | 一种有机电致磷光发光材料及其在oled器件中的应用 | |
CN113248485A (zh) | 一种有机发光主体组合物及使用该组合物的有机发光器件 | |
KR20130121516A (ko) | 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 | |
CN110577488A (zh) | 一种以咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
CN113501824A (zh) | 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 | |
CN112341460A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
CN111725413B (zh) | 有机电致发光器件和显示装置 | |
CN110655486A (zh) | 一种以二苯并环庚烯为核心的化合物及其应用 | |
KR102626318B1 (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
CN111423386A (zh) | 一种新型有机材料及其应用 | |
KR20110088098A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
CN113354624A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
CN113248519A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
CN111848589B (zh) | 氧杂蒽酮衍生物、其制法、用途及包含其的发光器件 | |
CN111393417A (zh) | 一种红色磷光主体化合物及使用该化合物的有机发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210209 |