CN113248485A - 一种有机发光主体组合物及使用该组合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机电致发光材料的组合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。组合物由结构式I及结构式II所示：
该类有机电致发光材料为两种化合物的组合物，化合物的玻璃化转变额温度都很高，无定形成膜性、稳定性以及磷光性能都很好，组合物作为有机发光主体材料层应用于OLED器件中，可以显著提高器件的发光效率和使用寿命，还能降低器件的驱动电压，是一类性能优良的OLED材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光主体组合物和使用该组合物的有机发光管器件，更具体而言，涉及一种具有优异的色纯度和高亮度及发光效率的可溶性磷光主体组合物以及使用该组合物的OLED器件。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高，对面板显示器性能的要求越来越高。其中，OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意，应用前景十分广阔。有机电致发光器件是自发的发光器件，OLED发光的机理是在外加电场作用下，电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和有机发光层中的一种或几种功能层。
尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，比如外量子效率(EQE)的提高，色纯度更高的新材料的设计与合成、高效电子传输/空穴阻挡新材料的设计与合成等。对于有机电致发光器件来说，器件的发光量子效率是各种因素的综合反映，也是衡量器件品质的一个重要指标。
发光可以分为荧光发光和磷光发光。在荧光发光中，单线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由此发出光。另一方面，在磷光发光中，三线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由此发出光。
目前来看，部分有机电致发光材料由于其性能优秀，已经在商业上有所应用，但作为有机电致发光器件中的主体材料，除了三线态能级要高于客体材料，防止激子跃迁释放的能量逆传递以外，更重要的是具有良好的空穴迁移性能。目前，主体材料中同时具有高三线态能级和良好空穴迁移率的材料仍然缺乏。因此，如何设计新的性能更好的主体材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机发光主体组合物及其使用该组合物的有机发光器件，本发明的磷光化合物具有优异的纯色度、高亮度和优异的发光效率。
本发明提供一种有机发光主体化合物，其结构式如1所示及结构式II所示，
上述的结构式中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-30杂芳基；L独立地选自单键、C6～C30的取代或未取代的二价芳基、C3～C30的取代或未取代的二价杂芳基；
A基团是独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种；
其中，X选自O、S、Se、C(R1R2)；
Y选自O、S、Se、C(R1R2)；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12选自CR1或N；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13选自CR1或N；
R1～R2独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种。
优选的，所述的L独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的萘啶基、或者是它们的组合中的一种。
优选的，所述的Ar1、Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的苯并呋喃、苯并噻吩、1,1-二烷基-1H-茚、2,3-苯并吡咯、苯并[b]硅烷、苯并噻嗪，取代或未取代的苯基取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的萘啶基、或者是它们的组合中的一种。
进一步的优选的方式是，有机发光主体组合物结构中L基团独立地选自以下结构：
进一步的优选的方式是，有机发光组合物结构中A基团独立地选自以下结构：
其中，R6、R7独立的选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种。
进一步的优选的方式是，所述的有机发光主体组合物独立地选自下列化合物：
本发明还提供上述一种有机发光主体组合物在有机发光器件中的应用。
优选的，所述有机发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述的有机功能层含有所述的一种有机发光主体组合物。
本发明的有益效果：
使用本申请专利化合物制作有机发光器件可以降低驱动电压，提高发光效率和寿命。
本发明提供一种含有机发光主体组合物，该含有机发光主体组合物具有结构式I及结构式II所示结构，有机发光主体组合物结构中的富电子的三嗪整个化合物和富空穴的杂环咔唑化合物对分子的光电性质产生很大的影响，有利于减少不必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。通过调节取代基基团，使络合物具有更好的热稳定性和化学性质。本发明的一种含有机发光主体组合物，制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。
将有机发光主体组合物制备成器件，尤其是作为主体材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。
在本发明中，所述有机电致器件优选包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的若干个有机物层，所述“有机物层”指的是有机电致器件中阳极和阴极之间部署的全部层的术语。所述有机物层可以是具有空穴特性的层和具有电子特性的层。比如，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的功能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的功能层中的一种或几种。
在本发明中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的功能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输功能的物质以外再包括电子-生成的物质。
比如，所述有机物层是包括发光层，所述发光层是包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本发明中，可以采用所述有机电致器件用化合物作为磷光主体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为磷光主体和荧光掺杂。
在本发明中，所述发光层可以为红色、黄色或蓝色发光层。在本发明中，所述发光层为红色发光层时，采用上述所述的有机电致器件用化合物作为红色主体，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的有机电致器件。
在本发明中，所述的有机发光主体化合物的有机电致发光二极管器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述有机发光化合物作为发光层的主体材料。
本发明对所述有机电致器件的制备方法没有特殊的限制，除了使用结构式I及结构式II的有机化合物之外，采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法和材料制备得到即可。
附图说明
图1表示随有机电致发光器件的色纯度增加(即随色度坐标的X值变得更大)可见度降低的图。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合图示与具体实施例，进一步阐述本发明。
器件实施例中所用的各有机层化合物如下所示：
实施例1：化合物I-1的合成
中间体I-1-1的合成
在500mL反应瓶中加入中间体3-硼酸-9,9-二甲基芴(14.62g,61.4mmol)，2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.88g,61.4mmol)，四(三苯基膦)钯(5mol％)，K2CO3(17.0g,122.8mmol)，1,4-二氧六环(200mL)和水(50mL)。反应体系升温至80℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体I-1-1(17.68g,产率75％)。LC-MS：M/Z384.12(M+H)+。
化合物I-1的合成
在500mL反应瓶中加入中间体3-硼酸-9,9-二甲基芴(19.35g,61.4mmol)，I-1-1(22.96g,61.4mmol)，四(三苯基膦)钯(5mol％)，K2CO3(17.0g,122.8mmol)，1,4-二氧六环(200mL)和水(50mL)。反应体系升温至80℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体I-1(32.05g,产率70％)。LC-MS：M/Z 619.25(M+H)+。
实施例2：化合物I-4的合成
参考实施例1的方法合成化合物I-4，其他步骤均参考了化合物I-1的合成，得到化合物I-4(4.85g,产率51％)。LC-MS：M/Z 741.26(M+H)+。
实施例3：化合物I-13的合成
参考实施例1的方法合成化合物I-13，其他步骤均参考了化合物1的合成，得到化合物I-13(5.71g,产率51％)。LC-MS：M/Z 620.24(M+H)+。
实施例4：化合物I-19的合成
参考实施例1的方法合成化合物I-19，其他步骤均参考了实施例I-1的合成，得到化合物I-19(5.77g,产率55％)。LC-MS：M/Z 670.25(M+H)+。
实施例5：化合物I-22的合成
参考实施例1的方法合成化合物I-22，其他步骤均参考了实施例I-1的合成，得到化合物I-22(5.77g,产率55％)。LC-MS：M/Z 735.30(M+H)+。
实施例6：化合物I-22的合成
参考实施例1的方法合成化合物I-46，其他步骤均参考了实施例I-1的合成，得到化合物I-46(5.77g,产率55％)。LC-MS：M/Z 645.24(M+H)+。
实施例7：化合物II-1的合成
在250mL三口烧瓶中加入中间体4-溴二苯并呋喃(2.77g，11.2mmol)，中间体II-1-1(5.14g,11.2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(4mol％)，三叔丁基膦(8mol％)，叔丁醇钾(3.8g,33.6mmol)和邻二甲苯(80mL)。反应体系升温至120℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，浓缩，重结晶所得粗品过硅胶柱得到II-1(5.60g,产率80％)。LC-MS：M/Z 625.22(M+H)+。
实施例8：化合物II-19的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-19，其他步骤均参考了化合物II-1的合成，得到化合物II-19(6.71g,产率50％)。LC-MS：M/Z 691.27(M+H)+。
实施例9：化合物II-25的合成
参考实施例1的方法合成化合物I-25，其他步骤均参考了化合物II-1的合成，得到化合物II-25(6.61g,产率59％)。LC-MS：M/Z 626.24(M+H)+。
实施例10：化合物II-26的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-26，其他步骤均参考了化合物II-1的合成，得到化合物II-26(6.31g,产率55％)。LC-MS：M/Z 626.22(M+H)+。
实施例11：化合物II-36的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-36，其他步骤均参考了化合物II-1的合成，得到化合物II-36(7.31g,产率56％)。LC-MS：M/Z 741.23(M+H)+。
实施例12：化合物II-64的合成
参考实施例1的方法合成化合物II-64，其他步骤均参考了化合物II-1的合成，得到化合物I-64(7.71g,产率61％)。LC-MS：M/Z 652.27(M+H)+。
器件实施方案
1.第一实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基板。
随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后在ITO基板上以HIL
HI-2
HT-1
HT-2
主体材料1和主体材料2组合50:50比例+RD-1(5％)
ET-1
LiF
和Al
的顺序形成有机物质的层。
2.第二实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第二实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为I-4和II-1。
3.第三实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第三实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为I-13和II-25。
4.第四实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第四实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为I-19和II-26。
5.第五实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为I-22和II-36。
6.第五实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为I-46和II-64。
对比例1
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为替换为化合物I-1。
对比例2
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为替换为化合物II-1。
对比例3
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为替换为A和B。
对比例4
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主体材料层由第一实施方案主体材料1和主体材料2替换为替换为A和C。
制作的有机发光器件在10mA/cm2电流条件下测试电压、效率和寿命。
表1为本发明实施例和比较例制备得到的有机发光器件的性能检测结果。
表1
如表1所示，该器件在包含结构式I和结构式II表示的组合主体材料可以制备具有驱动电压低、高效率、长寿命等OLED器件，这个器件结果表明结构式I中三嗪链接的芴系列物质时比三嗪里链接时苯、萘、联苯等芳香族化合物或苯噻嗪等杂环化合物链接提高材料性能。
另外，本申请分别使用负责空穴性质的由结构式I表示的化合物和负责电子性质的由结构式II表示的化合物，因此同时使用负责空穴性质的空穴部分和负责电子性质的电子部分。通过具有比具有单一发光材料的分子量低的分子量，可以在较低的沉积温度下蒸镀，因此该材料的耐热稳定性优异。
以上描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (8)
1.一种有机发光主体组合物，其特征在于：组合物由其结构式I及结构式II所示：
上述的结构式中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-30杂芳基；L独立地选自单键、C6～C30的取代或未取代的二价芳基、C3～C30的取代或未取代的二价杂芳基；
A基团是独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种；
其中，X选自O、S、Se、C(R1R2)；
Y选自O、S、Se、C(R1R2)；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12选自CR1或N；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13选自CR1或N；
R1～R2独立的选自氢原子、氘原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种。
2.根据权利要求1中所述的一种有机发光主体组合物，其特征在于，L独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的萘啶基、或者是它们的组合中的一种。
3.根据权利要求1中所述的一种有机发光主体组合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的苯并呋喃、苯并噻吩、1,1-二烷基-1H-茚、2,3-苯并吡咯、苯并[b]硅烷、苯并噻嗪，取代或未取代的苯基，取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的萘啶基、或者是它们的组合中的一种。
4.根据权利要求1所述的有机发光主体组合物，其特征在于，所述的L独立地选自以下结构：
其中，R3、R4、R5独立地选自取代或未取代的C1-C16的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、C2-C30的取代或未取代的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机发光主体组合物，其特征在于，所述的A基团独立地选自以下结构：
其中，R6、R7独立的选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60含氮的杂芳基、或者是它们的组合中的一种。
6.一种使用权利要求1-4中任意一项所述的有机发光主体组合物的有机电致发光二极管器件，其特征在于：所述的有机电致发光器件顺次包括沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述有机发光组合物作为发光层的主体材料。
7.根据权利要求1-5中任意一权利要求所述的有机发光主体组合物，其特征在于，所述的有机发光主体化合物其结构式I及结构式II选自下列化合物：
8.一种使用权利要求1-7中任意一权利要求所述的有机发光主体化合物的有机电致发光二极管器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述有机发光化合物作为发光层的主体材料。
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