CN114249748B - 一种噁唑并吡啶类化合物及发光器件 - Google Patents

一种噁唑并吡啶类化合物及发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种噁唑并吡啶类化合物及发光器件。所述噁唑并吡啶类化合物具有通式(I)所示的结构：B1、B2各自独立地为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代或取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺、二苯胺衍生物。该材料用于OLED器件中表现出十分优秀的性能。

Description

一种噁唑并吡啶类化合物及发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件技术领域，特别地，涉及一种噁唑并吡啶类材料和使用该材料的发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)作为新一代的平板显示技术应运而生并逐渐进入了人们的视野。最初的OLED结构非常简单，就是阳极/发光层(包含一种发光材料)EML/阴极，这种简单结构的器件性能较差，所需的启亮电压高，且发光效率低。此后，多种器件结构被相继提出，例如现在的OLED的基本器件结构为：阳极/空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/EML发光层(主客体掺杂体系)/ETL电子传输层/电子注入层EIL/阴极。在这样的多层器件结构中，各个功能层负责单一的功能，从而使OLED的性能有了很大的提升。
在上述OLED器件的多层结构中，作为发光层的客体材料，其化学结构、热稳定性，光物理性质、量子产率(PLQY)等直接决定了最终器件效率。分子内、分子间电荷转移发光作为常见的发光材料的设计思路，其需要一个缺电核心作为电子受体，一个富电基团作为电子给体，通过分子内、分子间的电荷转移发出荧光。传统的基于TADF材料的OLED器件中，发光材料性能往往不能令人满意，大大的制约了其实用化的进程。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术存在的上述不足中的至少一项。例如，本发明的目的之一在于提供一种新型的噁唑并吡啶类材料和使用该材料的发光器件。
为了实现上述目的，本发明的一方面提供了一种，噁唑并吡啶类化合物，其特征在于，所述噁唑并吡啶类化合物具有通式(I)所示的结构：
B1为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环、取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个，B2为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环、取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个。
可选择地，其中，B1、B2可以具有如下通式结构：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14各自独立地为氢原子、氘原子、烷基、氘代物、芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个。
可选择地，所述噁唑并吡啶类化合物可以包括以下结构式L1至L72中至少一个的结构：
本发明的另一方面提供了如上所述的噁唑并吡啶类化合物在器件中的应用。
本发明的又一方面提供了一种发光器件，所述发光器件包括如上述的噁唑并吡啶类化合物。
可选择地，所述发光器件可以为有机发光二极管、有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及量子点有机二极管中的一个或多个。
可选择地，所述发光器件所包括的发光材料、空穴传输材料以及电子传输材料中的至少一种可以采用所述噁唑并吡啶类化合物。
可选择地，所述发光器件包括第一电极、在所述第一电极上形成的空穴传输层、在所述空穴传输层上形成的发光层、在所述发光层上形成的电子传输层、以及覆盖在所述电子传输层上的第二电极。
可选择地，所述发光层、空穴传输层以及电子传输层中的至少一个可以包含所述噁唑并吡啶类化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：以本发明的噁唑并吡啶类材料作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)，OLED器件性能非常好，可以用于OLED器件的制备使用中。
具体实施方式
在下文中，将结合示例性实施例来详细说明本发明的噁唑并吡啶类化合物及发光器件。
在本申请的描述中，需要理解的是，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上。
示例性实施例1
在示例性实施例中，提供了一种噁唑并吡啶类材料，即，ADF材料，具体为噁唑并吡啶类化合物，其具有通式(I)所示的结构：
其中，B1、B2各自独立地为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代或取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺、二苯胺衍生物。
也就是说，B1可以为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环、取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个，B2可以为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环、取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个。
其中，B1、B2可具有如下通式结构：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14各自独立地为氢原子、氘原子、烷基、氘代物、芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个。
也就是说，R1可以为氢原子、氘原子、烷基、氘代物、芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个。
R2可以为氢原子、氘原子、烷基、氘代物、芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个。
R3可以为氢原子、氘原子、烷基、氘代物、芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个。
如此类推，至R14可以为氢原子、氘原子、烷基、氘代物、芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物中的一个或多个。
例如，在实施例中，所述噁唑并吡啶类化合物包括以下结构式L1至L72中至少一个的结构：
/>
/>
但本发明不限于此，噁唑并吡啶类材料包括但不限于上列之一的结构。
根据本发明，通过调节B1、B2可以使得该类材料获得热活化延迟荧光(TADF)性质，并且量子产率极高。该种材料用于OLED器件中表现出十分优秀的性能。上述TADF材料可以用作受体材料。以其作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)。
示例性实施例2
在示例实施例中，提供在如上所述的噁唑并吡啶类化合物的制备方法。但是本发明内容意图不限于本文中所叙述的方法的任一种。所属领域的技术人员可容易地修改所叙述的方法或者利用不同的方法来制备所公开的化合物的一种或多种。下列方面仅是示例性的，且不意图限制本发明内容的范围。温度、催化剂、浓度、反应物组成、以及其它工艺条件可改变，并且对于期望的化合物，本发明内容所属领域的技术人员可以容易的选择合适的反应物和条件。
在Agilent400-MR DD2仪器上于CDCl3或DMS0-d6溶液中以400MHz记录1H图谱，以100MHz记录13CNMR图谱，化学位移参照残留的氘代(protiated)溶剂。如果CDCl3用作溶剂，则采用四甲基硅烷(δ＝0.00ppm)作为内标记录1HNMR图谱；采用DMSO-d6(δ＝77.00ppm)作为内标记录13CNMR图谱。如果将H2O(δ＝3.33ppm)用作溶剂，则采用残留的H2O(δ＝3.33ppm)作为内标记录1HNMR图谱；采用DMSO-d6(δ＝39.52ppm)作为内标记录13CNMR图谱。使用下列缩写(或其组合)来解释1HNMR的多重性：s＝单重，d＝双重，t＝三重，q＝四重，P＝五重，m＝多重，br＝宽峰。在Shimadzu LCMS-IT-TOF(ESI)上记录质谱。
在实施例中，本发明中所披露化合物的通用性合成路线如下所示：
S1、中间体M1-1的合成：
具体实施：氮气氛围下2-(4-氯苯基)噁唑并[4,5-b]吡啶(化合物1，2.3g)与溴苯(12g)溶解于100mL N-甲基吡咯烷酮中，随后依次加入醋酸钯(440mg)、特戊酸钾(2.8g)，最后氮气氛围下150℃反应6小时，反应结束后通过柱层析分离获得2-(4-氯苯基)-7-苯基噁唑并[4,5-b]吡啶化合物，白色固体0.6g，化学式：C18H11ClN2O[M+H]+，ESI+：计算：307.1，发现：307.1。
S2、中间体M1-2的合成：
具体实施：氮气氛围下2-苯基噁唑并[4,5-b]吡啶(化合物2，2.0g)与溴苯(12g)溶解于100mL N-甲基吡咯烷酮中，随后依次加入醋酸钯(440mg)、特戊酸钾(2.8g)，最后氮气氛围下150℃反应6小时，反应结束后通过柱层析分离获得2-苯基-7-苯基噁唑并[4,5-b]吡啶化合物，白色固体0.5g，化学式：C18H11ClN2O[M+H]+，ESI+：计算：307.1，发现：307.1。
S3、材料L1–L72使用中间体M1的衍生物通过Buchwald-Hartwig胺化反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应)或者乌尔曼反应得到目标化合物。
在示例性实施例，本发明的噁唑并吡啶类化合物的制备方法包括：
通过Buchwald-Hartwig胺化反应合成材料L2。
具体地，在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M1-1 306mg(1mmol)，3甲基-9氢咔唑195mg(1mmol)，碳酸钾552mg(4mmol)，醋酸钯11.2mg(0.05mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐29mg(0.1mmol)，氮气置换3次以上，加入甲苯5mL，回流反应24小时，反应结束后，抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L2 312mg，产品收率67％，化学式：C32H24N3O[M+H]+，ESI+：计算：466.2，发现：466.1。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.55(d,J＝5.3Hz,1H),7.99–7.91(m,2H),7.88–7.82(m,4H),7.77–7.71(m,2H),7.71–7.62(m,2H),7.50(d,J＝7.8Hz,1H),7.47–7.40(m,3H),7.17–7.11(m,1H),7.11–7.06(m,1H),2.49(s,6H)。13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ164.08,153.54,144.63,140.38,138.87,138.67,133.95,131.49,130.90,130.64,129.09,128.77,128.18,128.02,127.41,126.71,124.31,121.91,118.73,111.45,21.31。
通过乌尔曼反应合成材料L2。
具体地，在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M1-1 306mg(1mmol)，3,6-二甲基-9氢咔唑195mg(1mmol)，碳酸钾552mg(4mmol)，铜64mg(1mmol)，DMF溶剂5mL，回流反应24小时抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L2 248mg，产品收率53％，化学式：C32H24N3O[M+H]+，ESI+：计算：466.2，发现：466.1。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.55(d,J＝5.3Hz,1H),7.99–7.91(m,2H),7.88–7.82(m,4H),7.77–7.71(m,2H),7.71–7.62(m,2H),7.50(d,J＝7.8Hz,1H),7.47–7.40(m,3H),7.17–7.11(m,1H),7.11–7.06(m,1H),2.49(s,6H)。13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ164.08,153.54,144.63,140.38,138.87,138.67,133.95,131.49,130.90,130.64,129.09,128.77,128.18,128.02,127.41,126.71,124.31,121.91,118.73,111.45,21.31。
通过Buchwald-Hartwig胺化反应合成材料L37。
具体地，在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M1-2 306mg(1mmol)，3,6-二甲基-9氢咔唑195mg(1mmol)，碳酸钾552mg(4mmol)，醋酸钯11.2mg(0.05mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐29mg(0.1mmol)，氮气置换3次以上，加入甲苯5mL，回流反应24小时，反应结束后，抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L1 288mg，产品收率62％，化学式：C32H24N3O[M+H]+，ESI+：计算：466.2，发现：466.1。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.54(d,J＝5.3Hz,1H),8.00–7.94(m,2H),7.86(dd,J＝6.3,2.1Hz,2H),7.72–7.62(m,6H),7.52–7.42(m,3H),7.17–7.06(m,2H),2.49(s,6H)。13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ163.28,153.54,144.63,140.13,140.05,138.85,136.26,132.01,130.64,129.90,129.44,128.95,128.20,126.71,126.46,124.31,124.16,121.91,118.93,111.45,21.31。
通过乌尔曼反应合成材料L37。
在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M1-2 306mg(1mmol)，3,6-二甲基-9氢咔唑195mg(1mmol)，碳酸钾552mg(4mmol)，铜64mg(1mmol)，DMF溶剂5mL，回流反应24小时抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L37 212mg，产品收率44％，化学式：C32H24N3O[M+H]+，ESI+：计算：466.2，发现：466.1。1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.54(d,J＝5.3Hz,1H),8.00–7.94(m,2H),7.86(dd,J＝6.3,2.1Hz,2H),7.72–7.62(m,6H),7.52–7.42(m,3H),7.17–7.06(m,2H),2.49(s,6H)。13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ163.28,153.54,144.63,140.13,140.05,138.85,136.26,132.01,130.64,129.90,129.44,128.95,128.20,126.71,126.46,124.31,124.16,121.91,118.93,111.45,21.31。
本发明的实施方式还提供上述TADF材料在器件中的应用。
示例性实施例3
在示例性实施例中，提供了一种发光器件，其包含上述TADF材料,并且TADF材料可作为器件中的发光材料、空穴传输材料或电子传输材料。
发光器件所包括的发光材料、空穴传输材料以及电子传输材料中的至少一种可以采用所述噁唑并吡啶类化合物。
所述发光器件可以为有机发光二极管、有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及量子点有机二极管中的一个或多个。
其中，发光层、空穴传输层以及电子传输层中的至少一个可包含所述噁唑并吡啶类化合物。
在本发明的一些具体实施例中，所提供的有机发光二极管器件包含：第一电极、在第一电极上形成的空穴传输层、在空穴传输层上形成的发光层、在发光层上形成的电子传输层、以及覆盖在电子传输层上的第二电极，且发光层、空穴传输层或电子传输层包含本发明示例性实施例中的TADF材料。
示例性实施例4
在示例性实施例中，提供了一种发光器件的制备方法，所述制备方法包括：
取ITO基板，30mm×30mm尺寸的底发射玻璃，有四个发光区域，发光面积区为3mm×3mm，ITO薄膜的透光率为90％@550nm，表面粗糙度Ra<1nm，ITO膜厚为1.3nm，方电阻为10欧姆每平方。
对ITO基板的进行清洗：首先放置在盛有丙酮溶液的容器中，将该容器放置于在超声波清洗机进行超声清洗，清洗时间为30分钟，主要是将附着在ITO表面的有机物进行溶解和去除；然后将清洗完毕的ITO基板取出放置在热板上进行高温120℃烘烤半个小时，主要是移除ITO基板表面的有机溶剂和水汽；然后将烘烤完毕的ITO基板迅速转移到UV-ZONE设备中进行O3等离子体处理，将ITO表面难以除尽的有机物或异物进一步使用等离子处理，处理时间可以为15分钟，处理完毕的ITO迅速转移到OLED蒸镀设备成膜室中。
OLED蒸镀前准备：首先对OLED蒸镀设备进行洁净处理，使用IPA进行擦拭成膜室的腔体内壁，保证整个成膜腔体没有异物或粉尘。然后，将装有OLED有机材料的坩埚和装有金属铝粒的坩埚依次放置在有机蒸发源和无机蒸发源位置上。关闭腔体，进行初抽真空和抽高真空步骤，使得OLED蒸镀设备内部蒸镀度达到10E-7Torr。
OLED蒸镀成膜：打开OLED有机蒸发源，对OLED有机材料进行100℃预热，预热时间可以为15分钟，保证进一步移除OLED有机材料中的水汽。然后对需要蒸镀的有机材料进行快速升温加热处理，并打开蒸发源上方的挡板，直到该材料的蒸发源有有机材料跑出，同时晶振片检测器检测到蒸发速率时，然后进行缓慢升温，升温幅度为1～5℃，直到蒸发速率稳定在1A/秒时，打开掩膜板板正下方的挡板，进行OLED成膜，当电脑端观测到ITO基板上的有机膜达到预设膜厚时，关闭掩膜板挡板和蒸发源正上方挡板，关闭该有机材料的蒸发源加热器。其它有机材料和阴极金属材料的蒸镀工艺如上所述。
OLED封装流程：3mm×3mm的封装盖的清洁处理方式如ITO基板前处理方式。在清洁完毕的封装盖外延四周进行UV胶材涂覆或点胶，然后，将点完UV胶材的封装盖转移到真空贴合设备中，与成膜OLED有机膜的ITO基板进行真空贴合，然后，转移到UV固化腔体中，使用365nm波段的紫外光进行光固化。光固化的ITO器件，还需要进行80℃半小时的后热处理，使得UV胶材完全固化。
器件示例：
以下提供ITO/HIL/HTL/光取向发光层/ETL/EIL/阴极的多层有机发光二极管器件示例。该示例不应看作是对本发明的限定，为了方便技术人员理解本发明的技术优势和器件原理，本发明中的示例均是以最简单的器件结构来说明。
器件结构：ITO/HAT-CN5nm/NPB 30nm/L:DPEPO＝10％30nm/DPEPO 10nm/Tmpypb30nm/LiF/Al。
其中，采用HAT-CN作为空穴注入层，采用NPB作为空穴传输层，采用DPEPO作为主体材料，L2、L38、L44、L58分别作为四个器件中的客体材料，采用DPEPO作为空穴阻挡层材料，Tmpypb为电子传输层，LiF作为电子注入层材料，Al作为阴极。
部分有机材料的化学结构式如下：
本发明器件示例的器件效率。
表1
器件编号 客体材料 外量子效率 内量子效率
1 L2 9％ 45％
2 L38 12％ 60％
3 L44 21％ 100％
4 L58 18％ 90％
由表1可知，以本发明的噁唑并吡啶类材料作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)，OLED器件性能非常好，可以用于OLED器件的制备使用中。
尽管上面已经通过结合示例性实施例描述了本发明，但是本领域技术人员应该清楚，在不脱离权利要求所限定的精神和范围的情况下，可对本发明的示例性实施例进行各种修改和改变。

Claims (7)

1.一种噁唑并吡啶类化合物，其特征在于，所述噁唑并吡啶类化合物具有下式(I)所示的结构：
2.权利要求1中所述的噁唑并吡啶类化合物在器件中的应用。
3.一种发光器件，其特征在于，所述发光器件包括权利要求1中所述的噁唑并吡啶类化合物。
4.权利要求3所述的发光器件，其特征在于，所述发光器件为有机发光二极管、有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及量子点有机二极管中的一个或多个。
5.权利要求3所述的发光器件，其特征在于，所述发光器件所包括的发光材料、空穴传输材料以及电子传输材料中的至少一种采用所述噁唑并吡啶类化合物。
6.权利要求3所述的发光器件，其特征在于，所述发光器件包括第一电极、在所述第一电极上形成的空穴传输层、在所述空穴传输层上形成的发光层、在所述发光层上形成的电子传输层、以及覆盖在所述电子传输层上的第二电极。
7.权利要求6所述的发光器件，其特征在于，所述发光层、空穴传输层以及电子传输层中的至少一个包含所述噁唑并吡啶类化合物。
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