KR20240026461A - 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 상기 화합물은 식 I로 표시되는 구조를 갖고, 더 나은 평면성 및 방향족성을 가지며, 비정질 박막으로 형성되기 더 쉽고, 분자의 결정성을 감소시켜 소자의 공간적 구조를 보다 콤팩트해지도록 함으로써, 구동 전압을 낮추고 소자의 발광 효율을 향상시키며; 아울러, 아릴아민 구조의 N, Ar1 및 Ar2가 각각 벤젠고리의 인접한 위치에 연결되어 있어 상기 화합물의 LUMO 에너지 준위가 얕아지도록 함으로써, 여기자가 정공층으로 확산되는 것을 추가로 차단하여 소자 성능을 향상시킨다. 상기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 응용하고, 특히 전자 차단층 재료에 적용함으로써, 소자의 작동 전압을 효과적으로 감소시키고, 발광 효율을 향상시키며, OLED 소자의 광전 성능의 지속적인 개선 요구 사항을 충족시킬 수 있다.

Description

화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자
[관련 출원의 상호 참조]
본 발명은 2021년 6월 28일 자로 중국 국가지식산권국에 제출된 출원 번호가 202110719948.2이고, 출원 명칭이 “화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자”인 중국 특허 출원의 우선권을 주장하는 바, 그 전체 내용은 참조로서 본 발명에 결합된다.
[기술분야]
본 발명은 유기 전계 발광 재료 기술분야에 속하는 것으로, 구체적으로는 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근에는 유기 재료를 기반으로 한 광전자 소자가 갈수록 인기를 얻고 있다. 유기 재료는 고유한 유연성으로 인해 연성 기판에서의 제조에 매우 적합하며, 요구 사항에 따라 설계하여 아름답고 멋진 광전자 제품을 생산할 수 있어 무기 재료와 비교할 수 없는 우세를 갖고 있다. 이러한 유기 광전자 소자의 예로는 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 태양광 전지, 유기 센서 등이 포함된다. 그 중 OLED는 특히 빠르게 발전하여 정보 디스플레이 분야에서 이미 상업적 성공을 거두었다. OLED는 적색, 녹색, 청색 등 채도가 높은 색상을 제공할 수 있어 이를 사용하여 제조된 풀 컬러 디스플레이 장치는 별도의 백라이트가 필요 없이 색채가 화려하며 얇고 가벼우며 유연한 등 장점이 있다.
OLED 소자의 핵심은 다양한 유기 기능성 재료를 함유한 박막 구조이다. 일반적인 유기 기능성 재료에는 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 정공 차단 재료, 전자 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 차단 재료, 발광 호스트 재료 및 발광 게스트(염료) 등이 포함된다. 통전 시, 전자 및 정공이 각각 주입되어 발광 영역으로 수송된 후 재결합하여 여기자를 생성하고 발광한다.
현재, 사람들은 다양한 새로운 소자 구조와 결합시켜 캐리어 이동도를 향상시키고 캐리어 균형을 조절하며 전계 발광 효율을 돌파하고 소자 감쇠를 지연시킬 수 있는 다양한 유기 재료를 개발하였다. 양자역학적 이유로 일반적인 형광 발광체는 주로 전자와 정공이 결합할 때 발생되는 단일항 여기자를 이용하여 발광하며, 이는 현재 여전히 다양한 OLED 제품에 널리 사용되고 있다. 일부 금속 착물(예를 들어, 이리듐 착물)은 삼중항 여기자와 단일항 여기자를 동시에 이용하여 발광할 수 있는데, 이를 인광 발광체라고 하며, 이의 에너지 전환 효율은 종래 형광 발광체보다 최대 4배까지 높일 수 있다. 열 여기 지연 형광(TADF) 기술은 삼중항 여기자에서 단일항 여기자로의 변환을 촉진하는 것으로, 금속 착물을 사용하지 않는 경우에도 여전히 삼중항 여기자를 효과적으로 이용하여 높은 발광 효율을 달성할 수 있다. 열 여기 감응 형광(TASF) 기술은 TADF 성질을 가진 재료를 사용하여 에너지 전달을 통해 발광체를 감응시킴으로써, 마찬가지로 높은 발광 효율을 달성할 수 있다.
OLED 제품이 점차 시장에 진입함에 따라, 이러한 제품의 성능에 대한 사람들의 요구 사항이 갈수록 높아지고 있다. 현재 사용되는 OLED 재료 및 소자 구조는 OLED 제품의 효율, 수명, 비용 등 각 측면의 문제를 완전히 해결할 수 없다.
따라서, 당업계에서는 소자의 발광 효율을 향상시키고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기 전계 발광 재료의 개발이 시급한 실정이다.
종래 기술의 단점을 고려하여, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 응용하고, 특히 전자 차단층 재료 및/또는 정공 수송층 재료에 적용함으로써, 소자의 발광 효율을 향상시키고 구동 전압을 낮추며 소자의 종합적인 성능을 개선할 수 있는 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 다음과 같은 기술적 해결수단을 채택한다.
본 발명의 첫 번째 목적은 화합물을 제공하는 것이며, 상기 화합물은 식 I로 표시되는 구조를 갖고,
식 I
식 I에서, X는 O, S, CR1R2, NR3 또는 SiR4R5로부터 선택된다.
식 I에서, Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 C9-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며; Ar1이 을 포함하는 경우, Z1은 O, S, CR11R12 또는 NR13으로부터 선택되고; *는 기의 결합을 나타낸다.
식 I에서, Ar3은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택된다.
R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며; R1과 R2, R4와 R5, R11과 R12는 각각 독립적으로 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성한다.
Rf1, Rf2, Rf3은 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택된다.
Ar1, Ar2, Ar3, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, Rf1, Rf2, Rf3에 기재된 치환된 치환기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C10 선형 또는 분지형 알킬, C3-C10 사이클로알킬, C2-C10 헤테로사이클로알킬, C1-C10 알콕시, C1-C10 알킬티오, C6-C30 아릴아미노, C3-C30 헤테로아릴아미노, C6-C30 아릴 또는 C3-C30 헤테로아릴 중 적어도 하나로부터 선택된다.
k1, k2는 각각 독립적으로 0~3의 정수이고, 예를 들어 0, 1, 2 또는 3일 수 있으며; k3은 0~4의 정수이고, 예를 들어 0, 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
본 발명에 의해 제공되는 화합물은 식 I로 표시되는 구조를 갖고, 상기 화합물은 더 나은 평면성 및 방향족성을 가지며, 비정질 박막으로 형성되기 더 쉽고, 분자의 결정성을 감소시켜 소자의 공간적 구조를 보다 콤팩트해지도록 함으로써, 구동 전압을 낮추고 소자의 발광 효율을 향상시키며; 아울러, 아릴아민 구조의 N, Ar1 및 Ar3이 각각 벤젠고리의 인접한 위치에 연결되어 있어 상기 화합물의 LUMO 에너지 준위가 얕아지도록 함으로써, 여기자가 정공층으로 확산되는 것을 추가로 차단하여 소자 성능을 향상시키는 데 더 유리하다.
설명해야 할 점은, 본 발명에서는 설명의 편의를 위해 각 기/특징의 가능한 작용을 별도로 설명하였으나 이는 이러한 기/특징이 고립적으로 작용함을 의미하지는 않는다. 실제로, 양호한 성능을 얻는 이유는 본질적으로 전체 분자의 최적화된 조합에 있으며, 단일 기의 효과보다는 개별 기 간의 시너지 효과의 결과이다.
본 발명에서, 상기 할로겐은 모두 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다. 이하에서 언급되는 동일한 설명은 모두 동일한 의미를 갖는다.
본 발명에서, 상기 “치환 또는 비치환”된 기는 하나의 치환기 또는 다수의 치환기가 치환될 수 있으며, 다수(적어도 2개)의 치환기가 있는 경우에는 동일하거나 상이할 수 있고; 이하에서 동일한 표현 방식이 언급되는 경우, 모두 동일한 의미를 가지며, 치환기의 선택 범위는 모두 상술한 바와 같으므로 더 이상 설명하지 않는다.
본 발명에서, 특별한 설명이 없는 한, 화학 원소의 표현에는 화학적 성질이 동일한 동위원소의 개념이 포함되는데, 예를 들어, 수소(H)에는 1H(프로튬), 2H(듀데륨, D), 3H(트리튬, T) 등이 포함되고; 탄소(C)에는 12C, 13C 등이 포함된다.
본 발명에서, 특별한 설명이 없는 한, 헤테로아릴의 헤테로원자는 N, O, S, P, B, Si 또는 Se로부터 선택된다.
본 발명에서, “-”로 교차된 고리 구조의 표현 방식은 연결 부위가 상기 고리 구조 상의 임의의 결합 가능한 위치에 있음을 나타낸다.
본 발명에서, Ca-Cb라는 표현 방식은 해당 기가 갖는 탄소 원자수가 a-b임을 의미하며, 특별히 설명되지 않는 한, 일반적으로 해당 탄소 원자수에는 치환기의 탄소 원자수가 포함되지 않는다.
본 명세서에서, “각각 독립적으로”는 다수의 주어가 있는 경우 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있음을 의미한다.
본 발명에서, 상기 C9-C30 아릴은 모두 C9, C10, C12, C14, C16, C18, C20, C22, C24, C26 또는 C28 등일 수 있다.
상기 C3-C30은 모두 C3, C4, C5, C6, C9, C10, C12, C14, C16, C18, C20, C22, C24, C26 또는 C28 등일 수 있다.
상기 C6-C30은 모두 C6, C9, C10, C12, C14, C16, C18, C20, C22, C24, C26 또는 C28 등일 수 있다.
상기 C1-C20은 모두 C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 또는 C19 등일 수 있다.
상기 C3-C20은 모두 C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 또는 C19 등일 수 있다.
상기 C2-C12는 모두 C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10 또는 C11 등일 수 있다.
상기 C1-C10은 모두 C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9 또는 C10일 수 있다.
상기 C3-C10은 모두 C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9 또는 C10일 수 있다.
상기 C2-C10은 모두 C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9 또는 C10일 수 있다.
본 발명에서, 상기 C6-C30 아릴, 바람직하게는 C6-C20 아릴은 단일 고리 아릴 및 축합 고리 아릴을 포함하고; 상기 단일 고리 아릴은 기 중에 적어도 1개의 페닐을 함유하는 것을 의미하며, 적어도 2개의 페닐을 함유하는 경우, 페닐 간에는 단일 결합으로 연결되고, 예시적으로 페닐, 비페닐, 터페닐 등을 포함하나 이에 한정되지 않으며; 상기 축합 고리 아릴은 기 중에 적어도 2개의 방향족 고리를 함유하고, 방향족 고리 간에 서로 축합된 2개의 인접한 탄소 원자를 공유하는 기를 의미하며, 예시적으로 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 인데닐, 플루오레닐 및 이들의 유도체(9,9-디메틸플루오레닐, 9,9-디에틸플루오레닐, 9,9-디프로필플루오레닐, 9,9-디부틸플루오레닐, 9,9-디펜틸플루오레닐, 9,9-디헥실플루오레닐, 9,9-디페닐플루오레닐, 9,9-디나프틸플루오레닐, 스피로디플루오레닐, 벤조플루오레닐 등), 플루오란트라닐, 트리페닐렌, 피레닐, 페릴렌, 1,2-트리페닐렌 또는 나프타페닐 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
상기 C3-C30 헤테로아릴은 단일 고리 헤테로아릴 및 축합 고리 헤테로아릴을 포함한다. 상기 단일 고리 헤테로아릴은 분자 중에 적어도 하나의 헤테로아릴을 함유하는 것을 의미하며, 분자가 하나의 헤테로아릴 및 다른 기(예: 아릴, 헤테로아릴, 알킬 등)를 함유하는 경우, 헤테로아릴과 다른 기 사이는 단일 결합을 통해 연결되고, 예시적으로 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피리딜 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 상기 축합 고리 헤테로아릴은 분자 중에 적어도 하나의 방향족 헤테로 고리와 하나의 방향족 고리(방향족 헤테로 고리 또는 방향족 고리)를 함유하고, 양자는 서로 축합된 2개의 인접한 원자를 공유하는 기를 의미하며, 예시적으로 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 이소벤조푸라닐, 이소벤조티에닐, 인돌릴, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카르바졸릴 및 이들의 유도체(N-페닐카르바졸릴, N-나프틸카르바졸릴, 벤조카르바졸릴, 디벤조카르바졸릴, 인돌로카르바졸릴, 아자카르바졸릴 등), 아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 수소화 아크리디닐 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 후술하는 아릴렌의 구체적인 예로는 상기 아릴의 예에서 수소 원자 1개를 제거하여 얻은 2가 기를 들 수 있으며; 상기 헤테로아릴렌의 구체적인 예로는 상기 헤테로아릴의 예에서 수소 원자 1개를 제거하여 얻은 2가 기를 들 수 있다.
상기 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬은 예시적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-옥틸, n-헵틸, n-노닐, n-데실 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
상기 C3-C20 사이클로알킬은 예시적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
바람직하게는, 상기 X는 CR1R2, NR3 또는 SiR4R5이고, 더욱 바람직하게는 CR1R2이다.
바람직하게는, 상기 R1, R2, R3, R4, R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C18 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며; R1과 R2는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하고, R4와 R5는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성한다.
바람직하게는, 상기 R1, R2, R3, R4, R5는 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐이다.
예시적으로, 상기 X는 CR1R2이고, 상기 R1과 R2는 화학 결합을 통해 연결되어 플루오렌 고리 구조를 형성한다.
바람직하게는, 상기 Ar1은 치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 C10-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C12-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며; 상기 C12-C30 헤테로아릴 중 헤테로원자는 O, S 또는 N이다.
바람직하게는, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,
상기 식에서, *는 기의 결합을 나타내며;
R′는 할로겐, C1-C10 선형 또는 분지형 알킬, C3-C10 사이클로알킬, C1-C10 알콕시, C1-C10 알킬티오, C6-C30 아릴아미노, C3-C30 헤테로아릴아미노, C6-C30 아릴 또는 C3-C30 헤테로아릴로부터 선택된다.
Z1은 O, S, CR11R12 또는 NR13으로부터 선택된다.
R11, R12, R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택된다.
R11과 R12는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성한다.
n은 1~5의 정수이며, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다.
바람직하게는, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,
상기 식에서, *는 기의 결합을 나타낸다.
바람직하게는, 상기 Ar2는 치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 C10-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C12-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택된다.
바람직하게는, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,
상기 식에서, *는 기의 결합을 나타내며;
R″는 할로겐, C1-C10 선형 또는 분지형 알킬, C3-C10 사이클로알킬, C1-C10 알콕시, C1-C10 알킬티오, C6-C30 아릴아미노, C3-C30 헤테로아릴아미노, C6-C30 아릴 또는 C3-C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴렌 중 어느 하나로부터 선택되며;
Z2는 O, S, CR21R22, NR23 또는 SiR24R25로부터 선택되고;
R21, R22, R23, R24, R25는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며;
R21과 R22는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하고, R24와 R25는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하며;
m은 1~5의 정수이고, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다.
바람직하게는, 상기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,
상기 식에서, *는 기의 결합을 나타낸다.
바람직하게는, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,
상기 식에서, L은 또는 중 어느 하나로부터 선택되며;
*는 기의 결합을 나타낸다.
바람직하게는, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,
상기 식에서, *는 기의 결합을 나타낸다.
바람직하게는, 상기 Rf1, Rf2, Rf3는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-C6 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C6 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C18 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택된다.
바람직하게는, 상기 k1, k2, k3은 모두 0이다.
본 발명에서 전술한 바와 같은 “치환 또는 비치환”에 치환기가 있는 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C10 선형 또는 분지형 알킬, C3-C10 사이클로알킬, C2-C10 헤테로사이클로알킬, C1-C10 알콕시, C1-C10 알킬티오, C6-C30 아릴아미노, C3-C30 헤테로아릴아미노, C6-C30 아릴 또는 C3-C30 헤테로아릴 중 적어도 하나로부터 선택된다.
바람직하게는, 상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C10 선형 또는 분지형 알킬, C3-C10 사이클로알킬, C2-C10 헤테로사이클로알킬, C6-C30 아릴 또는 C3-C30 헤테로아릴 중 적어도 하나로부터 선택된다.
바람직하게는, 상기 화합물은 하기 P1~P590으로 표시되는 구조 중 어느 하나를 갖는다.
본 발명의 일부 실시예에서, 상기 유기 화합물이 상기 P2, P16, P20, P25, P28, P31, P38, P42, P44, P51, P129, P196, P221, P301, P341, P391, P441, P448, P461 또는 P501 중 어느 하나 이상의 혼합물로부터 선택되는 경우, 이를 유기 전계 발광 소자에서 전자 차단층 재료 및/또는 정공 수송층 재료로 응용함으로써, 소자의 발광 효율을 보다 효과적으로 향상시키고 구동 전압을 낮출 수 있다.
본 발명의 두 번째 목적은 첫 번째 목적에 따른 화합물의 응용을 제공하는 것이며, 상기 화합물은 유기 전계 발광 소자에 응용된다.
바람직하게는, 상기 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 전자 차단 재료 및/또는 정공 수송 재료로 사용된다.
유기 전계 발광 소자 이외에, 본 발명의 화합물은 조명 소자, 유기 박막 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 태양 전지, 정보 라벨, 전자 인공 피부 시트, 시트형 스캐너 또는 전자 종이에도 응용될 수 있다.
본 발명의 세 번째 목적은 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이며, 상기 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 설치된 적어도 하나의 유기층을 포함하고; 상기 유기층은 첫 번째 목적에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 상기 유기층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층은 첫 번째 목적에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
본 발명에 의해 제공되는 화합물은 유기 전계 발광 소자에 응용되고, 이를 전자 차단층 재료로 사용하는 경우, 소자의 구동 전압이 현저히 감소되고, 전류 효율이 향상되어 유기 전계 발광 소자의 발광 성능이 전체적으로 향상된다.
바람직하게는, 상기 유기층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 첫 번째 목적에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
하나의 구체적인 기술적 해결수단에서, 상기 유기 전계 발광 소자(OLED)는 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 예를 들어 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역을 포함하는 다중 영역으로 추가로 분할될 수 있다.
구체적인 실시형태에서, 기판은 제1 전극 아래 또는 제2 전극 위에서 사용될 수 있다. 기판은 모두 기계적 강도, 열 안정성, 내수성, 투명도가 우수한 유리 또는 폴리머 재료이다. 이 밖에, 디스플레이용 기판에는 박막 트랜지스터(TFT)가 마련될 수도 있다.
제1 전극은 기판 상에 제1 전극으로 사용되는 재료를 스퍼터링 또는 증착하는 방식으로 형성될 수 있다. 제1 전극을 양극으로 사용하는 경우, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 이산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO)과 같은 산화물의 투명 전도성 재료 및 이들의 임의의 조합이 사용될 수 있다. 제1 전극을 음극으로 사용하는 경우, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 이테르븀(Yb), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)과 같은 금속 또는 합금 및 이들 간의 임의의 조합이 사용될 수 있다.
유기층은 진공열증착법, 스핀코팅법, 인쇄법 등의 방법을 통해 전극 위에 형성될 수 있다. 유기층으로 사용되는 화합물은 유기 저분자, 유기 고분자 및 폴리머 및 이들의 조합일 수 있다.
정공 수송 영역은 양극과 발광층 사이에 위치한다. 정공 수송 영역은 단층 구조의 정공 수송층(HTL)일 수 있고, 일종의 화합물만 함유하는 단층 정공 수송층 및 다양한 화합물을 함유하는 단층 정공 수송층을 포함한다. 정공 수송 영역은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 전자 차단층(EBL) 중 적어도 하나의 층을 포함하는 다층 구조일 수도 있으며; 여기서 HIL은 양극과 HTL 사이에 위치하고, EBL은 HTL과 발광층 사이에 위치하며; HTL 또는 EBL은 식 I 구조를 갖는 적어도 하나의 화합물을 함유한다.
정공 수송 영역의 재료는 CuPc와 같은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 유도체, 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene), 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캠퍼설폰산(Pani/CSA), 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(Pani/PSS)와 같은 전도성 폴리머 또는 전도성 도펀트 함유 폴리머, 하기 HT-1 내지 HT-51로 표시되는 화합물과 같은 방향족 아민 유도체 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
정공 주입층은 양극과 정공 수송층 사이에 위치한다. 정공 주입층은 단일 화합물 재료일 수 있고, 다수의 화합물의 조합일 수도 있다. 예를 들어, 정공 주입층은 상기 HT-1 내지 HT-51의 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있거나, 또는 하기 HI-1 내지 HI-3 중 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있으며; HT-1 내지 HT-51의 하나 이상의 화합물에 하기 HI-1 내지 HI-3 중 하나 이상의 화합물을 도핑하여 사용할 수도 있다.
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발광층은 상이한 파장의 스펙트럼을 방출할 수 있는 발광 염료(즉 도펀트, dopant)를 포함하고, 동시에 호스트 재료(Host)를 포함할 수도 있다. 발광층은 적색, 녹색, 청색과 같은 단일 색상을 방출하는 단색 발광층일 수 있다. 여러 가지 상이한 색상의 단색 발광층은 픽셀 패턴에 따라 평면 배열을 수행할 수 있고, 함께 적층되어 컬러 발광층을 형성할 수도 있다. 상이한 색상의 발광층이 함께 적층되는 경우, 이들은 서로 이격될 수 있고, 서로 연결될 수도 있다. 발광층은 또한 적색, 녹색, 청색과 같은 상이한 색상을 동시에 방출할 수 있는 단일 컬러 발광층일 수 있다.
상이한 기술에 따르면, 발광층 재료는 형광 전계 발광 재료, 인광 전계 발광 재료, 열 활성화 지연 형광 발광 재료와 같은 상이한 재료를 사용할 수 있다. 하나의 OLED 소자에서, 단일 발광 기술을 사용할 수 있고, 여러 가지 상이한 발광 기술의 조합을 사용할 수도 있다. 기술에 따라 분류된 이러한 상이한 발광 재료는 동일한 색상의 광을 방출할 수 있고, 상이한 색상의 광을 방출할 수도 있다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 형광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 형광 호스트 재료는 하기에서 나열된 BFH-1 내지 BFH-17의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 형광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 형광 도펀트는 하기에서 나열된 BFD-1 내지 BFD-24의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
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본 발명의 일 양태에서, 발광층은 인광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 호스트 재료는 PH-1 내지 PH-85 중 하나 이상의 조합으로부터 선택되지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 인광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 인광 도펀트는 하기에서 나열된 GPD-1 내지 GPD-47의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 인광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 인광 도펀트는 하기에서 나열된 RPD-1 내지 RPD-28의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 인광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 인광 도펀트는 하기에서 나열된 YPD-1 내지 YPD-11의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
OLED 유기층은 발광층과 음극 사이의 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. 전자 수송 영역은 단일층 구조의 전자 수송층(ETL)일 수 있고, 하나의 화합물만 함유하는 단일층 전자 수송층 및 다수의 화합물을 함유하는 단일층 전자 수송층을 포함한다. 전자 수송 영역은 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 정공 차단층(HBL) 중 적어도 하나의 층을 포함하는 다층 구조일 수도 있다.
본 발명의 일 양태에서, 전자 수송층 재료는 하기에서 나열된 ET-1 내지 ET-73의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 정공 차단층(HBL)은 전자 수송층과 발광층 사이에 위치한다. 정공 차단층은 상기 ET-1 내지 ET-73 중 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있지만, 이에 한정되지 않거나, PH-1 내지 PH-46 중 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있지만, 이에 한정되지 않으며; ET-1 내지 ET-73 중 하나 이상의 화합물과 PH-1 내지 PH-46 중 하나 이상의 화합물의 혼합물을 사용할 수도 있지만, 이에 한정되지 않는다.
소자는 전자 수송층과 음극 사이에 위치하는 전자 주입층을 더 포함할 수 있고, 전자 주입층 재료는 LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O, Cs2CO3, BaO, Na, Li, Ca, Mg 또는 Yb 중 하나 이상의 조합을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 두께는 한정되지 않는다. 발광 소자의 발광 효율을 더욱 향상시키고 구동 전압을 더욱 낮추기 위해, 정공 주입층의 두께는 8~12nm가 바람직하고, 정공 수송층의 두께는 55~65nm가 바람직하며, 전자 차단층의 두께는 30~40nm가 바람직하고, 발광층의 두께는 35~45nm가 바람직하며, 정공 차단층의 두께는 3~8nm가 바람직하고, 전자 수송층의 두께는 20~30nm가 바람직하며, 전자 주입층의 두께는 0.8~1.2nm가 바람직하다. 특히 정공 주입층의 두께가 10nm, 정공 수송층의 두께가 60nm, 전자 차단층의 두께가 35nm, 발광층의 두께가 40nm, 정공 차단층의 두께가 5nm, 전자 수송층의 두께가 25nm, 전자 주입층의 두께가 1nm일 때, 얻어지는 전계 발광 소자는 발광 효율이 더 우수하고 구동 전압이 더 낮다.
종래 기술과 비교하여, 본 발명은 다음과 같은 유익한 효과를 갖는다.
본 발명에 의해 제공되는 화합물은 식 I로 표시되는 구조를 갖고, 상기 화합물은 더 나은 평면성 및 방향족성을 가지며, 비정질 박막으로 형성되기 더 쉽고, 분자의 결정성을 감소시켜 소자의 공간적 구조를 보다 콤팩트해지도록 함으로써, 구동 전압을 낮추고 소자의 발광 효율을 향상시키며; 아울러, 아릴아민 구조의 N, Ar1 및 Ar3이 각각 벤젠고리의 인접한 위치에 연결되어 있어 상기 화합물의 LUMO 에너지 준위가 얕아지도록 함으로써, 여기자가 정공층으로 확산되는 것을 추가로 차단하여 소자 성능을 향상시키는 데 더 유리하다. 상기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 응용하고, 특히 전자 차단층 재료에 적용하면, 소자의 작동 전압을 감소시키고, 발광 효율을 향상시키며, OLED 소자의 광전 성능의 지속적인 개선 요구 사항을 충족시키는데 더 유리하다.
이하, 구체적인 실시형태를 통해 본 발명의 기술적 해결수단을 추가로 설명한다. 상기 실시예는 단지 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명에 대한 구체적인 제한으로 간주되어서는 안된다는 점은 당업자에게 자명하다.
본 발명에서, 식 I로 표시되는 구조를 갖는 화합물의 대표적인 합성 경로는 다음과 같다.
상기 식에서, Ar1, Ar2, Ar3, X, Rf1, Rf2, Rf3, k1, k2, k3은 식 I에서와 동일한 의미를 가지며; Pd(PPh3)4는 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐을 나타내고, Pd2(dba)3은 트리스(디벤질아세톤)디팔라듐(0)을 나타내며, Sphos는 2-디사이클로헥실포스포늄-2′,6′-디메톡시바이페닐을 나타내고, IPr.HCl은 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸륨 클로라이드를 나타내며, NaOBu-t는 나트륨 tert-부톡사이드를 나타내고, (t-Bu)3P는 트리-tert-부틸포스핀을 나타낸다.
본 발명의 식 I의 화합물의 제조에는 상기 방법이 포함되나 이에 한정되지 않으며, 당업자가 다른 방법을 이용하여 합성한 식 I의 화합물도 본 발명의 보호 범위에 속한다.
보다 구체적으로, 본 발명의 하기 합성예는 상기 화합물의 구체적인 합성 방법을 예시적으로 제공하며, 하기 합성예에 사용되는 용매 및 시약은 모두 화학 제품 시장에서 구매하거나 맞춤화할 수 있다. 또한, 당업자는 다른 공지된 방법을 통해 합성할 수도 있다.
하기 합성예의 질량 분석 특성화 데이터는 영국 Micromass사에서 제조한 ZAB-HS형 질량 분석기로 테스트하여 얻은 것이다.
합성예 1: 화합물 P2
1000mL의 1구 플라스크에 20.0g의 M1, 20.7g의 2-비페닐보론산, 1.2g의 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 Pd(PPh3)4, 28.9g의 탄산칼륨, 300mL의 1,4-디옥산 및 100mL의 물을 첨가하고, 진공을 만들어 질소 가스를 3회 교체한 후, 반응 온도를 100℃로 올려 5h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 실리카겔 컬럼으로 2회 정제하였으며, 유기상을 농축하고, 메탄올을 첨가하여 1h 동안 환류 교반한 후, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-1을 얻은 다음 에틸아세테이트로 재결정화하여 순수한 생성물 22.9g을 얻었다.
M1-1: m/z 이론값: 309; m/z 측정값: 310.
1000mL의 1구 플라스크에 22.9g의 M1-1, 13.5g의 페닐보론산, 0.7g의 트리스(디벤질아세톤)디팔라듐(0)Pd2(dba)3, 0.6g의 2-디시클로헥실포스핀-2′,6′-디메톡시바이페닐(Sphos), 31.4g의 무수인산칼륨, 400mL의 1,4-디옥산 및 40mL의 물을 첨가하고, 진공을 만들어 질소 가스를 3회 교체한 후, 반응 온도를 100℃로 올려 5h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 실리카겔 컬럼으로 2회 정제하였으며, 유기상을 농축하고, 메탄올을 첨가하여 1h 동안 환류 교반한 후, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-2를 얻은 다음 에틸아세테이트로 재결정화하여 순수한 생성물 16.9g을 얻었다.
M1-2: m/z 이론값: 351; m/z 측정값: 352.
1000mL의 1구 플라스크에 16.9g의 M1-2, 2mL의 히드라진수화물, 0.5g의 팔라듐탄소(Pd/C) 및 300mL의 에탄올을 첨가하고, 진공을 만들어 질소 가스를 3회 교체한 후, 반응 온도를 90℃로 올려 5h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 실리카겔 컬럼으로 2회 정제하였으며, 유기상을 농축하고, 메탄올을 첨가하여 1h 동안 환류 교반한 후, 흡입 여과하여 백색 분말 M1-3을 얻은 다음 에틸아세테이트로 재결정화하여 순수한 생성물 14.5g을 얻었다.
M1-3: m/z 이론값: 321; m/z 측정값: 322.
1000mL의 1구 플라스크에 14.5g의 M1-3, 12.3g의 2-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.4g의 Pd2(dba)3, 0.4g의 1, 3-비스(2, 6-디이소프로필페닐)이미다졸륨 클로라이드(IPr.HCl), 13.0g의 나트륨 tert-부톡사이드 NaOBu-t, 300mL의 톨루엔을 첨가하고, 진공을 만들어 질소 가스를 3회 교체한 후, 반응 온도를 90℃로 올려 5h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 실리카겔 컬럼으로 2회 정제하였으며, 유기상을 농축하고, 메탄올을 첨가하여 1h 동안 환류 교반한 후, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-4를 얻은 다음 에틸아세테이트로 재결정화하여 순수한 생성물 17.1g을 얻었다.
M1-4: m/z 이론값: 513; m/z 측정값: 514.
1000mL의 1구 플라스크에 17.1g의 M1-4, 7.7g의 4-브로모비페닐, 0.3g의 Pd2(dba)3, 0.4mL의 트리-tert-부틸포스핀(t-Bu)3P, 9.6g의 나트륨 tert-부톡사이드, 300mL의 톨루엔을 첨가하고, 진공을 만들어 질소 가스를 3회 교체한 후, 반응 온도를 110℃로 올려 5h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 실리카겔 컬럼으로 2회 정제하였으며, 유기상을 농축하고, 메탄올을 첨가하여 1h 동안 환류 교반한 후, 흡입 여과하여 담황색 분말 P2를 얻은 다음 에틸아세테이트로 3회 재결정화하여 순수한 생성물 8.5g을 얻었다.
화합물 P2: m/z 이론값: 665; m/z 측정값: 666.
합성예 2-20, 비교 화합물 CCP-3
합성예 2-20의 공정 경로는 원료가 다른 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하며, 원료, 목적 산물 및 결과의 특성화 데이터는 [표 1]에 나타내었다.
실시예 1
유기 전계 발광 소자로서, 순차적으로 설치된 양극(ITO), 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극(Al)을 포함한다.
상기 유기 전계 발광 소자의 제조 방법은 ITO 투명 전도층이 코팅된 유리판을 시판 세척제로 초음파 처리한 후, 탈이온수로 세척하고, 아세톤/에탄올 혼합 용매로 초음파 탈지하며, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 건조시킨 다음, 자외선과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면에 충격을 가하며; 양극이 구비된 상기 유리 기판을 진공 챔버에 넣고, 1×10-5Pa 미만으로 진공을 만든 후, 상기 양극층 막에 정공 주입층으로서 10nm의 화합물 HT-4:HI-3(97/3, w/w)의 혼합물, 정공 수송층으로서 60nm의 화합물 HT-4, 전자 차단층으로서 35nm의 본 발명에 의해 제공되는 화합물 P2; 발광층으로서 40nm의 화합물 PH-61:PH-3:GPD-12(100:100:20, w/w)의 3원 혼합물; 정공 차단층으로서 5nm의 ET-23, 전자 수송층으로서 25nm의 화합물 ET-69:ET-57(50/50, w/w)의 혼합물, 전자 주입층으로서 1nm의 LiF, 음극으로서 150nm의 금속 알루미늄을 순차적으로 진공 열증착하고; 모든 유기층과 LiF의 총 증착 속도는 0.1nm/s로 제어하였으며, 금속 전극의 증착 속도는 1nm/s로 제어하였다.
실시예 2-20, 비교예 1-5
유기 전계 발광 소자로서, 이와 실시예 1의 유일한 차이점은 전자 차단층의 재료 화합물 P2를 표 2의 화합물로 대체한 점이다.
비교예 1-5의 전자 차단층 재료의 구조는 다음과 같다.
상기 화합물 CCP-1의 출처는 선행기술 CN109485577A를 참조할 수 있고, CCP-2의 출처는 선행기술 KR1020180104911A를 참조할 수 있으며, CCP-3의 제조 방법은 표 1에 나타내었고, CCP-4의 출처는 선행기술 CN107017348A를 참조할 수 있으며, CCP-5의 출처는 선행기술 CN110903276A를 참조할 수 있다.
상기 실시예 1-20 및 비교예 1-5에서 제공되는 유기 전계 발광 소자에 대해 다음과 같은 성능 테스트를 수행하였다. 동일한 휘도 하에서 디지털 소스미터와 휘도계를 사용하여 유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 전류 효율을 측정하였다. 구체적으로, 초당 0.1V의 속도로 전압을 증가시켜 유기 전계 발광 소자의 휘도가 구동 전압인 10000cd/m2에 도달할 때의 전압을 측정한 동시에 이때의 전류 밀도를 측정하였으며; 휘도와 전류 밀도의 비율은 바로 전류 효율이고; 측정 결과를 [표 2]에 나타내었다.
소자 번호 전자 차단층 재료 휘도 요구(cd/m2) 전압(V) 전류 효율(cd/A)
비교예 1 CCP-1 10000 4.5 61.6
비교예 2 CCP-2 10000 4.7 60.1
비교예 3 CCP-3 10000 4.4 62.3
비교예 4 CCP-4 10000 5.2 56.7
비교예 5 CCP-5 10000 4.5 60.8
실시예 1 P2 10000 4.0 68.1
실시예 2 P16 10000 3.9 69.4
실시예 3 P20 10000 4.1 68.0
실시예 4 P25 10000 4.3 66.7
실시예 5 P28 10000 4.2 66.5
실시예 6 P31 10000 4.2 64.9
실시예 7 P38 10000 4.0 67.8
실시예 8 P42 10000 4.1 67.2
실시예 9 P44 10000 4.1 67.0
실시예 10 P51 10000 4.1 67.8
실시예 11 P129 10000 4.1 68.2
실시예 12 P196 10000 4.2 67.4
실시예 13 P221 10000 4.0 68.3
실시예 14 P301 10000 4.0 67.9
실시예 15 P341 10000 4.1 67.8
실시예 16 P391 10000 4.0 69.4
실시예 17 P441 10000 4.1 67.6
실시예 18 P448 10000 4.1 67.7
실시예 19 P461 10000 4.2 67.3
실시예 20 P501 10000 4.0 67.2
표 2의 데이터와 결합하면, 본 발명에 의해 제공되는 화합물을 유기 전계 발광 소자에 사용하면, 턴온 전압을 낮추고 전류 효율을 향상시키는 데 더 유리하여, 소자의 구동 전압을 3.9~4.3V로 낮추고, 전류 효율을 64.9~69.4cd/A에 도달시키므로, 성능이 양호한 녹색 광전자 차단층 재료임을 알 수 있다.
비교예 1의 CCP-1과 실시예 11의 화합물 P129의 차이점은 N에 연결된 Ar2기가 페닐이므로, CCP-1의 평면성 및 방향족성이 떨어지고, 분자의 결정성 및 공간적 구조의 조밀성에 영향을 미치게 되어 비교예 1의 소자가 구동 전압이 높고, 전류 효율이 낮다는 점이다. 비교예 2의 화합물 CCP-2와 실시예 10의 화합물 P51의 차이점은 벤젠 고리의 아릴아민 N의 오르토 위치에 있는 Ar1기가 페닐이므로 CCP-2의 결정성이 높고 공간적 구조의 조밀성이 떨어져 비교예 2의 소자 성능이 떨어진다는 점이다. CCP-3의 분자 구조에서, 아릴아민 N과 플루오레닐(디벤조펜타 고리 구조) 사이에 벤젠 고리가 있어 이동도가 감소되고, 또한 분자 패킹 조밀성이 저하되어 비교예 3의 소자 성능이 떨어지며; CCP-4의 아릴아민 N은 오르토 위치에 연결 치환기가 없어 분자의 LUMO 에너지 준위가 깊어지고 소자의 발광 성능이 저하되며; 비교예 5의 전자 차단층 재료는 CCP-5로, 이의 벤젠 고리 아릴아민 N 오르토 위치의 Ar1기가 실리콘 헤테로아릴이므로, CCP-5의 이동도가 낮고 분자의 결정성이 떨어져 유기 전계 발광 소자의 구동 전압이 높아지고 발광 효율이 저하된다.
출원인은 상기 실시예를 통해 본 발명의 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자를 설명하였으나 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않는 바, 즉 본 발명이 상기 실시예에 의존해야만 수행될 수 있음을 의미하지는 않음을 선언한다. 당업자는 본 발명에 대한 모든 개선, 본 발명 제품의 각 원료의 균등한 대체, 보조 성분의 첨가, 구체적인 방법의 선택 등은 모두 본 발명의 보호 범위 및 개시 범위 내에 속함을 이해해야 한다.

Claims (13)

  1. 화합물로서,
    상기 화합물은 식 I로 표시되는 구조를 가지며,

    식 I
    상기 식에서, X는 O, S, CR1R2, NR3 또는 SiR4R5로부터 선택되고;
    Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 C9-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며; Ar1이 를 포함하는 경우, Z1은 O, S, CR11R12 또는 NR13으로부터 선택되고; *는 기의 결합을 나타내며;
    Ar3은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며;
    R1과 R2, R4와 R5, R11과 R12는 각각 독립적으로 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하고;
    Rf1, Rf2, Rf3은 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며;
    Ar1, Ar2, Ar3, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, Rf1, Rf2, Rf3에 기재된 치환된 치환기는 각각 독립적으로 할로겐, C1-C10 선형 또는 분지형 알킬, C3-C10 사이클로알킬, C2-C10 헤테로사이클로알킬, C1-C10 알콕시, C1-C10 알킬티오, C6-C30 아릴아미노, C3-C30 헤테로아릴아미노, C6-C30 아릴 또는 C3-C30 헤테로아릴 중 적어도 하나로부터 선택되고;
    k1, k2는 각각 독립적으로 0~3의 정수이며; k3은 0~4의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 X는 CR1R2, NR3 또는 SiR4R5, 바람직하게는 CR1R2이고;
    바람직하게는, 상기 R1, R2, R3, R4, R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C18 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되며;
    R1과 R2는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하고, R4와 R5는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하고;
    바람직하게는, 상기 R1, R2, R3, R4, R5는 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 C10-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C12-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되고;
    상기 C12-C30 헤테로아릴 중 헤테로원자는 O, S 또는 N이며;
    바람직하게는, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,

    상기 식에서, *는 기의 결합을 나타내며;
    R′는 할로겐, C1-C10 선형 또는 분지형 알킬, C3-C10 사이클로알킬, C1-C10 알콕시, C1-C10 알킬티오, C6-C30 아릴아미노, C3-C30 헤테로아릴아미노, C6-C30 아릴 또는 C3-C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
    Z1은 O, S, CR11R12 또는 NR13으로부터 선택되며;
    R11, R12, R13은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되고;
    R11과 R12는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하며;
    n은 1~5의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항 또는 제3항에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,


    상기 식에서, *는 기의 결합을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar2는 치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 C10-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C12-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되고;
    바람직하게는, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되며,

    상기 식에서, *는 기의 결합을 나타내고;
    R″는 할로겐, C1-C10 선형 또는 분지형 알킬, C3-C10 사이클로알킬, C1-C10 알콕시, C1-C10 알킬티오, C6-C30 아릴아미노, C3-C30 헤테로아릴아미노, C6-C30 아릴 또는 C3-C30 헤테로아릴로부터 선택되며;
    L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴렌 중 어느 하나로부터 선택되고;
    Z2는 O, S, CR21R22, NR23 또는 SiR24R25로부터 선택되며;
    R21, R22, R23, R24, R25는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되고;
    R21과 R22는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하며, R24와 R25는 연결되지 않거나 화학 결합을 통해 연결되어 고리를 형성하고;
    m은 1~5의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,

    상기 식에서, *는 기의 결합을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항, 제5항 또는 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,

    상기 식에서, L은 또는 중 어느 하나로부터 선택되며;
    *는 기의 결합을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 하기 기 중 어느 하나로부터 선택되고,


    상기 식에서, *는 기의 결합을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 Rf1, Rf2, Rf3은 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-C6 선형 또는 분지형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C6 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C18 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되고;
    바람직하게는, 상기 k1, k2, k3은 모두 0인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 P1~P590으로 표시되는 구조 중 어느 하나를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.







































  11. 제10항에 있어서,
    상기 화합물은 P2, P16, P20, P25, P28, P31, P38, P42, P44, P51, P129, P196, P221, P301, P341, P391, P441, P448, P461 또는 P501 중 적어도 하나로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 응용으로서,
    상기 화합물은 유기 전계 발광 소자, 조명 소자, 유기 박막 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 태양 전지, 정보 라벨, 전자 인공 피부 시트, 시트형 스캐너 또는 전자 종이에 응용되고;
    바람직하게는, 상기 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 전자 차단 재료 및/또는 정공 수송 재료로 사용되는 것을 특징으로 하는 응용.
  13. 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 설치된 적어도 하나의 유기층을 포함하고; 상기 유기층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하며;
    바람직하게는, 상기 유기층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하며;
    바람직하게는, 상기 유기층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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