CN113501800B - 有机电致发光材料、电子元件及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机材料技术领域，提供了一种有机电致发光材料、电子器件及电子装置。所述有机电致发光材料具有如化学式Ⅰ表示的结构。本申请的有机电致发光材料用于有机电致发光器件，可以有效地提升器件的性能。
Figure DDA0003152925100000011

Description

有机电致发光材料、电子元件及电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种有机电致发光材料、电子元件及电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，已公开了用于有机电致发光器件中发光层的有机电致发光材料。然而，依然有必要继续研发新型的有机电致发光材料，以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机电致发光材料、电子器件及电子装置，该有机电致发光材料用于有机电致发光器件中，可提高有机电致发光器件的性能。
根据本申请的第一方面，提供一种有机电致发光材料，其具有如化学式Ⅰ表示的结构：
Figure BDA0003152925080000011
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1和L2相同或不同，且各自独立选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基，且Ar3和Ar4中至少一个选自
Figure BDA0003152925080000012
其中，X选自C(R3R4)、O、S；
R3和R4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；或者，R3和R4形成饱和或不饱和的5～13元环；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；
R1、R2以Ri表示，n1和n2以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1和2，当i为1和2时，ni选自0、1、2、3或4；且当ni大于1时，任意两个Ri相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri相互连接形成或不饱和的6～10元环；
Ar1、Ar2、L1、L2、Ar3和Ar4中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的3～15元环，所述3～15元环中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、3～6元环的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基。
根据本申请的第二方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机电致发光材料。
根据本申请的第三方面，提供一种电子装置，包括第二方面所述的电子元件。
本申请有机电致发光材料的分子结构中，苯的连续相邻的三个取代位置，依次连接芳胺、第一芳香基团、第二芳香基团，且第一芳香基团和第二芳香基团中至少一者包含特定的二苯并五元环，这样增强了分子的空间构型能力，提高了材料的玻璃化温度，同时增强了分子间的共轭性，形成深的HOMO的同时形成高的LUMO；另外，连接于苯上的芳胺中的N，能够增加分子共轭性，从而有效抑制效率来实现材料的长寿命器件，即使在较小的分子量中也具有高的Tg，故而在驱动时可防止重结晶化，使本申请的有机电致发光材料具有较高的稳定性，能有效地制造具有更长寿命的电子器件。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层 320、空穴传输层
340、电子传输层 350、电子注入层 360、光电转化层 400、第一电子装置
500、第二电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
第一方面，本申请提供一种有机电致发光材料，其具有如化学式Ⅰ表示的结构：
Figure BDA0003152925080000031
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1和L2相同或不同，且各自独立选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基，且Ar3和Ar4中至少一个选自
Figure BDA0003152925080000032
其中，X选自C(R3R4)、O、S；
R3和R4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；或者，R3和R4形成饱和或不饱和的5～13元环；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；
R1、R2以Ri表示，n1和n2以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1和2，当i为1和2时，ni选自0、1、2、3或4；且当ni大于1时，任意两个Ri相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri相互连接形成不饱和的6～10元环；
Ar1、Ar2、L1、L2、Ar3和Ar4中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的3～15元环，所述3～15元环中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、3～6元环的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“任选地，Ar1和Ar2中任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的3～15元环”是指Ar1和Ar2中任意两个相邻的取代基可以形成取代或未取代的3～15元环，也可以各自独立地存在。
本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。例如“任意两个相邻的Ri相互连接形成不饱和的6～10元环”包括任意两个相邻的R1相互连接以与它们共同连接的原子形成不饱和的6～10元环，或者任意两个相邻的R2相互连接以与它们共同连接的原子形成不饱和的6～10元环。该环可以例如为芳香环，该芳香环的具体实例包括苯环
Figure BDA0003152925080000041
萘环
Figure BDA0003152925080000042
菲环
Figure BDA0003152925080000043
等)。
可选地，Ar3和Ar4中的一个选自
Figure BDA0003152925080000044
Ar3为
Figure BDA0003152925080000045
Ar4不为
Figure BDA0003152925080000046
或者Ar4为
Figure BDA0003152925080000047
Ar3不为
Figure BDA0003152925080000048
可选地，Ar3和Ar4均选自
Figure BDA0003152925080000049
本申请中，
Figure BDA00031529250800000410
是指与其他取代基或结合位置结合的位置。
本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA00031529250800000411
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素、氰基、杂芳基、芳基、烷基、三烷基硅基、三苯基硅基、环烷基。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar为
Figure BDA00031529250800000412
则其碳原子数为10；L为
Figure BDA00031529250800000413
其碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA00031529250800000414
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，作为取代基的芳基的具体施例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、
Figure BDA0003152925080000053
基。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为取代基的杂芳基的具体施例包括但不限于，吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003152925080000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003152925080000052
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003152925080000061
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、5、6、7、8、9、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～33的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。
优选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10环烷基；任选地，在Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的5～13元环，所述5～13元环中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基。
优选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、吡啶基、苯基、萘基、联苯基；任选地，在Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成金刚烷
Figure BDA0003152925080000062
环戊烷
Figure BDA0003152925080000063
环己烷
Figure BDA0003152925080000064
芴环
Figure BDA0003152925080000065
或叔丁基取代的芴环
Figure BDA0003152925080000066
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W，其中未取代的基团W选自以下基团：
Figure BDA0003152925080000067
Figure BDA0003152925080000071
其中，取代的基团W上具有一个或两个以上的取代基，取代的基团W上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、吡啶基、苯基、萘基、联苯基，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0003152925080000072
在一些实施方式中，L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基。例如，L1和L2各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基。
优选地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、三甲基硅基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基。
优选地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、三甲基硅基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
优选地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、三甲基硅基。
在一些实施方式中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V，其中未取代的基团V选自以下基团：
Figure BDA0003152925080000081
其中，取代的基团V上具有一个或两个以上的取代基，取代的基团V上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、三甲基硅基，且当基团V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键或以下基团：
Figure BDA0003152925080000082
在本申请的一种实施方式中，Ar3和Ar4各自独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～16的取代或未取代的杂芳基；且Ar3和Ar4中至少一个选自
Figure BDA0003152925080000083
例如，Ar3和Ar4各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的芳基，碳原子数为12、13、14、15、16的取代或未取代的杂芳基。
优选地，Ar3和Ar4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基。
可选地，Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的基团Q，其中未取代的基团Q选自以下基团：
Figure BDA0003152925080000084
其中，取代的基团Q上具有一个或两个以上的取代基，取代的基团Q上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基，且当基团Q上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
进一步可选地，Ar3和Ar4各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0003152925080000091
优选地，Ar3选自
Figure BDA0003152925080000092
在一些实施方式中，R3和R4各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；或者，R3和R4形成环戊烷、环己烷、芴环。
在一些实施方式中，R1和R2各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
可选地，所述有机电致发光材料选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003152925080000093
Figure BDA0003152925080000101
Figure BDA0003152925080000111
Figure BDA0003152925080000121
Figure BDA0003152925080000131
Figure BDA0003152925080000141
Figure BDA0003152925080000151
Figure BDA0003152925080000161
Figure BDA0003152925080000171
Figure BDA0003152925080000181
Figure BDA0003152925080000191
Figure BDA0003152925080000201
Figure BDA0003152925080000211
Figure BDA0003152925080000221
Figure BDA0003152925080000231
Figure BDA0003152925080000241
Figure BDA0003152925080000251
Figure BDA0003152925080000261
Figure BDA0003152925080000271
Figure BDA0003152925080000281
Figure BDA0003152925080000291
Figure BDA0003152925080000301
Figure BDA0003152925080000311
Figure BDA0003152925080000321
Figure BDA0003152925080000331
第二方面，本申请提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机电致发光材料。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请的有机电致发光材料。
优选地，所述电子元件有机电致发光器件或光电转换器件；
更优选地，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极，其中，所述第二空穴传输层包含本申请的有机电致发光材料。
在一种实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340、电子注入层350和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成，第二空穴传输层322可以含有本申请的有机电致发光材料。
可选地，有机发光层330可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为RH-1或GH-1。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的掺杂材料可以为Ir(dmpq)2(acac)或Ir(ppy)3。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，ET-1、ET-2、TPBi、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN或F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括Yb。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机电致发光材料。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的有机电致发光材料。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机电致发光材料的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成实施例
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
1、中间体的合成
(1)中间体IM a-1的合成：
Figure BDA0003152925080000351
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入3-氯2-溴1-碘苯(80.0g，252mmol)、苯硼酸(31.04g，254.52mmol)、四(三苯基膦)钯(6.9g，1.3mmol)、碳酸钾(86.97g，630.22mmol)、四丁基溴化铵(8.1g，25.2mmol)，并加入甲苯(800mL)、乙醇(150mL)和水(150mL)的混合溶剂。开启搅拌，升温至78～80℃反应72h，反应结束后，冷却至室温。反应液经水洗后分离出有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体的中间体IM a-1(37.78g，收率56％)。
以与合成中间体IM a-1相同的方法合成表1所列的中间体，不同之处在于，使用原料1代替苯硼酸，使用的主要原料、合成的中间体IM x-1及其收率如表1所示。
表1
Figure BDA0003152925080000352
Figure BDA0003152925080000361
Figure BDA0003152925080000371
(2)中间体IM a-2的合成
Figure BDA0003152925080000372
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体IM a-1(20.0g，74.75mmol)、二苯并呋喃-3-硼酸(15.85g，74.75mmol)、四(三苯基膦)钯(0.44g，0.37mmol)、碳酸钾(25.79g，186.9mmol)、四丁基溴化铵(2.4g，7.5mmol)，并加入甲苯(200mL)、乙醇(40mL)和水(40mL)的混合溶剂。开启搅拌，升温至78～80℃反应63h，反应结束后，冷却至室温。反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体的中间体IM a-2(15.91g，收率60％)。
以与合成中间体IM a-2相同的方法合成表2所列的中间体，不同之处在于，使用表1中的中间体IM x-1代替中间体IM a-1，使用原料2代替二苯并呋喃-3-硼酸，使用的中间体IM x-1、原料2、合成的中间体及其收率如表2所示。
表2
Figure BDA0003152925080000373
Figure BDA0003152925080000381
Figure BDA0003152925080000391
Figure BDA0003152925080000401
Figure BDA0003152925080000411
2、化合物的合成
(1)中间体IM 1-1的合成
Figure BDA0003152925080000412
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.200L/min)置换15min，依次加入中间体IM m-2(15g，39.37mmol)、4-氨基联苯(6.66g，39.37mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g，0.2mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.2g，0.4mmol)、叔丁醇钠(5.64g，58.76mmol)和甲苯(110mL)，在105～110℃下，回流反应4h，反应结束后，冷却至室温。有机相使用水洗后，加入无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体的中间体IM 1-1(15.17g，收率75％)。
(2)化合物1的合成
Figure BDA0003152925080000421
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体IM 1-1(10g，19.47mmol)、4-溴联苯(4.54g，19.47mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.36g，0.39mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.32g，0.78mmol)、叔丁醇钠(4.11g，42.83mmol)和甲苯(100mL)，105～110℃下，回流反应30h，反应结束后，冷却至室温。有机相水洗后，分液，加入无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体的化合物1(4.54g，收率35％)。质谱(m/z)＝666.3[M+H]+。
以与合成化合物1相同的方法合成表3所列的化合物，不同之处在于，使用原料3代替中间体IM m-2，使用原料4代替4-氨基联苯，使用原料5代替4-溴联苯。其中，使用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱如表3所示：
表3
Figure BDA0003152925080000422
Figure BDA0003152925080000431
Figure BDA0003152925080000441
Figure BDA0003152925080000451
Figure BDA0003152925080000461
Figure BDA0003152925080000471
Figure BDA0003152925080000481
Figure BDA0003152925080000491
Figure BDA0003152925080000501
Figure BDA0003152925080000511
化合物259的核磁
1H-NMR(CD2Cl2,400MHz):7.82(d,1H),7.67(d,2H),7.59-7.07(m,22H),7.07-6.71(m,7H),6.71-6.58(m,4H),6.57-5.6.01(m,3H)。
化合物17的核磁
1H-NMR(CD2Cl2,400MHz):7.83(d,1H),7.78-7.41(m,10H),7.41-7.16(m,9H),7.15-6.77(m,9H),1.35-1.15(m,12H)。
有机电致发光器件的制备及评估
实施例1：
红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003152925080000522
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0003152925080000525
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure BDA0003152925080000523
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure BDA0003152925080000524
的第二空穴传输层。接着在第二空穴传输层上，将化合物RH-1：Ir(dmpq)2(acac)以95％：5％的重量比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003152925080000526
的红色发光层(EML)。
在发光层上真空蒸镀化合物HB-1，以形成厚度为
Figure BDA0003152925080000527
的空穴阻挡层。然后在空穴阻挡层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003152925080000528
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003152925080000529
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00031529250800005210
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
Figure BDA00031529250800005211
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制作。
实施例2-52：
除了在形成第二空穴传输层时，分别以表3中的化合物代替实施例1中使用的化合物1之外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1-3：
除了在形成第二空穴传输层时，分别以化合物A、化合物B、化合物C代替实施例1中使用的化合物1之外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备以上各实施例及比较例的有机电致发光器件时，所采用的各功能层有机化合物的结构式如表4所示。
表4
Figure BDA0003152925080000521
Figure BDA0003152925080000531
对实施例1～52和比较例1～3制备所得的红色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果见表5。
表5红色有机电致发光器件性能测试结果
Figure BDA0003152925080000532
Figure BDA0003152925080000541
参考表5可知，实施例1～52将本发明所述的化合物作为第二空穴传输层材料，所制备得到的红色有机电致发光器件具有高效率和长寿命的特征。具体来说，就实施例1～52与比较例1～3相比，效率至少提高了13.7％，寿命至少提高了12.2％。
应用例1：
绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003152925080000542
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0003152925080000543
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure BDA0003152925080000544
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure BDA0003152925080000545
的第二空穴传输层。接着在第二空穴传输层上，将化合物GH-1：Ir(ppy)3以95％：5％的重量比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003152925080000546
的绿光发光层(EML)。
接着，在发光层上将化合物ET-2和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003152925080000547
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003152925080000548
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003152925080000549
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
Figure BDA0003152925080000553
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制作。
应用例2-17：
除了在形成第二空穴传输层时，分别以表7中的化合物代替应用例1中使用的化合物251之外，采用与应用例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例4～7：
除了在形成第二空穴传输层时，分别以化合物A、化合物B、化合物D、化合物E代替应用例1中使用的化合物251之外，采用与应用例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备以上各实施例及比较例的有机电致发光器件时，所采用的各功能层有机化合物的结构式如表6所示。
表6
Figure BDA0003152925080000551
对应用例1～17和比较例4～7制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的性能，测试结果见表7。
表7绿色有机电致发光器件性能测试结果
Figure BDA0003152925080000552
Figure BDA0003152925080000561
参考表7可知，应用例1～17将本发明所述的化合物作为第二空穴传输层材料，所制备得到的绿有机电致发光器件具有高效率和长寿命的特征。具体来说，就应用例1～17与比较例4～7相比外量子效率至少提高了17.6％，寿命至少提高了11.7％。
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本发明的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本发明的精神和范围。

Claims (16)

1.一种有机电致发光材料，其具有如化学式Ⅰ表示的结构：
Figure FDA0003553242190000011
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～33的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的芴环，所述取代或未取代的芴环中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
L1和L2相同或不同，且各自独立选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基；
L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基；
Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团Q，其中未取代的基团Q选自以下基团：
Figure FDA0003553242190000012
其中，取代的基团Q上具有一个或两个以上的取代基，取代的基团Q上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基，且当基团Q上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同；
且Ar3和Ar4中至少一个选自
Figure FDA0003553242190000013
其中，X选自O、S；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；
R1、R2以Ri表示，n1和n2以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1和2，当i为1和2时，ni选自0、1、2、3或4；且当ni大于1时，任意两个Ri相同或不同；任选地，任意两个相邻的R2相互连接形成苯环。
2.一种有机电致发光材料，其具有如化学式Ⅰ表示的结构：
Figure FDA0003553242190000021
其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～33的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的芴环，所述取代或未取代的芴环中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
L1和L2相同或不同，且各自独立选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基；
L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基；
Ar3和Ar4相同或不同，且各自独立地选自：
Figure FDA0003553242190000022
且Ar3和Ar4中至少一个选自以下基团：
Figure FDA0003553242190000023
Figure FDA0003553242190000031
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基。
4.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其中，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、吡啶基、苯基、萘基、联苯基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成芴环、或叔丁基取代的芴环。
5.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W，其中未取代的基团W选自以下基团：
Figure FDA0003553242190000032
其中，取代的基团W上具有一个或两个以上的取代基，取代的基团W上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、吡啶基、苯基、萘基、联苯基，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同；且当未取代的基团W为芳基时，Ar1和Ar2的碳原子数为6～33，当未取代的基团W为杂芳基时，Ar1和Ar2的碳原子数为5～18。
6.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团：
Figure FDA0003553242190000033
Figure FDA0003553242190000041
7.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其中，L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基。
8.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其中，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
9.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
10.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其中，L1和L2各自独立地选自单键或以下基团：
Figure FDA0003553242190000042
11.一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0003553242190000051
Figure FDA0003553242190000061
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Figure FDA0003553242190000271
Figure FDA0003553242190000281
12.一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～11任一项所述的有机电致发光材料。
13.根据权利要求12所述的电子元件，其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述有机电致发光材料。
14.根据权利要求13所述的电子元件，其中，所述电子元件有机电致发光器件。
15.根据权利要求14所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极，其中，所述第二空穴传输层包含所述的有机电致发光材料。
16.一种电子装置，包括权利要求12～15任一项所述的电子元件。
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