CN111138298A - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了一种化学式I所示的含氮化合物、电子元件和电子装置，属于有机材料技术领域。该含氮化合物能够改善电子元件的性能。
Figure DDA0002351160290000011
其中，
Figure DDA0002351160290000012
表示化学键；R1和R2分别独立地选自氢、化学式1‑1所示的基团，且R1和R2有且只有一个为化学式1‑1所示的基团，当R1或R2选自氢时，选自氢的所述R1或R2能被R4取代。

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。为了提高实现电致发光或者光电转化的电子元器件的性能，在能量转化层和空穴传输层之间还可以设置有电子阻挡层。
在实现电致发光或者光电转化的电子元器件中，位于阳极和能量转化层之间的膜层的空穴传输性能，对电子元器件的性能具有重要的影响。如中国专利公开CN201710407382.3等专利文献中的记载，含有芴基团的化合物可以用于空穴传输层。然而，现有的含有芴基团的空穴传输层材料，其性能有待进一步地提高。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002351160270000011
其中，
Figure BDA0002351160270000021
表示化学键；
R1和R2分别独立地选自氢、化学式1-1所示的基团，且R1和R2有且只有一个为化学式1-1所示的基团，当R1或R2选自氢时，选自氢的所述R1或R2能被R4取代；
R3、R4分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
a选自0，1，2，3或4，当a大于等于2时，任意两个R3相同或不同；
b选自0，1，2或3，当b大于等于2时，任意两个R4相同或不同；
L选自：单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基，且所述Ar1和Ar2均不为9，9-二苯基芴基。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。按照本申请的另一种实施方式，所述电子元件为太阳能电池。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、电子装置；500、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
在本申请中，当R1或R2选自氢时，选自氢的所述R1或R2能被R4取代。是指当R1和R2中有一者选自氢时，其中选自氢的一者能被R4取代，也可以不被R4取代。举例而言，当R2选自化学式1-1，R1选自氢时，R1可被R4取代，也可不被R4取代，具体化学式1可包括：
Figure BDA0002351160270000031
但不限于此。其中，任意两者R4相同或不同。
在本申请中，由于金刚烷是立体结构，在化合物结构图中，因为绘图角度不同，会呈现不同的平面形状，9，9-二甲基芴上所形成的环状结构均为金刚烷，并且连接位置也是相同的。例如：
Figure BDA0002351160270000032
均为同一种结构。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002351160270000033
其中，
Figure BDA0002351160270000034
表示化学键；
R1和R2分别独立地选自氢、化学式1-1所示的基团，且R1和R2有且只有一个为化学式1-1所示的基团，当R1或R2选自氢时，选自氢的所述R1或R2能被R4取代；
R3、R4分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
a选自0，1，2，3或4，当a大于等于2时，任意两个R3相同或不同；
b选自0，1，2或3，当b大于等于2时，任意两个R4相同或不同；
L选自：单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基，且所述Ar1和Ar2均不为9，9-二苯基芴基。
可选地，所述Ar1和Ar2均不为螺二芴基。
本申请的含氮化合物在芴的侧位引入金刚烷结构，通过超共轭效应提升芴环以及整个含氮化合物的共轭体系的电子密度，可以增强含氮化合物的空穴传导率以及电子耐受度，同时可以提高有应用该含氮化合物的机电致发光器件的发光效率以及寿命、提高应用该含氮化合物的光电转化器件的转换效率和寿命。金刚烷基引入至原本为近平面结构的三芳基胺的分支之间而非末端处，金刚烷基的大体积空间位阻可以精细调节胺与各个芳基成键键角及共轭程度，从而得到更适合于相邻层的材料HOMO值，降低有机电致发光器件的工作电压、提高光电转化器件的开路电压。不仅如此，引入的金刚烷基还可以增加含氮化合物的分子量并降低分子对称性，可以提高本申请化合物的玻璃化转变温度以及蒸镀温度，控制含氮化合物的结晶性，使得氮化合物用于量产时有更佳的物理和热学稳定性，进而便于电子元件，如有机电致发光器件和光电转化器件的量产稳定性。
可选地，所述L、Ar1和Ar2的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
在本申请中，L、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002351160270000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘(D)、卤素(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基、杂环烷基。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘(D)、卤素(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基、杂环烷基。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数。举例而言，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1-10的烷基，具体实施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本文出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数。举例而言，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数。举例而言，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基也可分为单环-只有一个环、双环-两个环、多环-三个或三个以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。
优选地，环烷基选自碳原子数为3-10的环烷基，具体施例包括但不限于，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷和金刚烷。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002351160270000064
基、芴基等，而不限于此。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、12个、13个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，成环碳原子数为6-20的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6-20个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6-20个、6-18个、6-14个或6-10个，但不仅限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15，9,9-二苯基芴基和螺二芴基的碳原子数均为25。其中，联苯基可解释为芳基或取代的苯基。
在本申请中，芴基可以被取代，取代的芴基可以为：
Figure BDA0002351160270000061
也可以为
Figure BDA0002351160270000062
Figure BDA0002351160270000063
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，成环碳原子数为3-20的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是3-20个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基中的成环碳原子数可以是3-20个，3-18个、4-18个、3-12个、3-8个，但不限于此。
在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基或者其他基团取代。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基。
在本申请中，卤素可以为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
本申请的含氮化合物的这些特性，使得其能够用于制备有机电致发光器件和光电转化器件，尤其是适合制备有机电致发光器件和光电转化器件的电子阻挡层(亦称为空穴辅助层、第二空穴传输层等)，以提高有机电致发光器件和光电转化器件的效率和寿命，降低有机电致发光器件的工作电压、提高光电转化器件的开路电压，提高光电转化器件和有机电致发光器件的量产稳定性。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基。
优选地，L选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-20的亚杂芳基。
可选地，L选自单键或者如下通式所组成的组：
Figure BDA0002351160270000071
Figure BDA0002351160270000081
其中，
Figure BDA0002351160270000082
表示化学键，
Z1至Z22分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的硅烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
X选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基；
X1至X10分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
X11至X15分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
X16至X23分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
X24、X25选自分别独立地选自单键、C(R5R6)，N(R7)，O，S，Si(R5R6)，Se；
优选地，X24和X25不能同时为单键；
R5至R7选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；
X26，X27分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
n1，n3，n4，n6，n7，n8，n9，n16，n18，n21分别独立地选自1，2，3或4；
n10，n11，n22分别独立地选自1，2或3；
n13，n20选自1，2，3，4或5；
n2，n14，n19分别独立地选自1，2，3，4，5或6；
n15选自1，2，3，4，5，6或7；
n5，n12，n17分别独立地选自1，2，3，4，5，6，7或8。
可选地，L选自单键或者如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002351160270000091
可选地，L选自单键或者如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002351160270000101
优选地，Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-20的芳基、成环碳原子数为5-20的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002351160270000111
其中，
Figure BDA0002351160270000112
表示化学键，
T1至T20分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的硅烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
W选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基；
W1，W2分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
W3至W7分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
W8至W15分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
W16，W17分别独立地选自单键、C(R9R10)，N(R11)，O，S，Si(R9R10)，Se；
优选地，W16，W17不能同时为单键。
R9至R10相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的碳原子数为7-18的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-18的杂芳基；
R8选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；
e1，e11，e14，e15，e17分别独立地选自1，2，3，4或5；
e16，e20分别独立地选自1，2或3；
e2，e9分别独立地选自1，2，3，4，5，6或7；
e3，e4，e5分别独立地选自1，2，3，4，5，6，7，8或9；
e6选自1，2，3，4，5，6，7或8；
e7，e10，e12，e13，e18，e19分别独立地选自1，2，3或4；
e8选自1，2，3，4，5或6。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002351160270000121
Figure BDA0002351160270000131
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002351160270000132
可选地，所述R3、R4分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为3-10的环烷基。
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure BDA0002351160270000141
Figure BDA0002351160270000151
Figure BDA0002351160270000161
Figure BDA0002351160270000171
Figure BDA0002351160270000181
Figure BDA0002351160270000191
Figure BDA0002351160270000201
Figure BDA0002351160270000211
Figure BDA0002351160270000221
Figure BDA0002351160270000231
Figure BDA0002351160270000241
Figure BDA0002351160270000251
Figure BDA0002351160270000261
Figure BDA0002351160270000271
Figure BDA0002351160270000281
Figure BDA0002351160270000291
Figure BDA0002351160270000301
Figure BDA0002351160270000311
Figure BDA0002351160270000321
Figure BDA0002351160270000331
Figure BDA0002351160270000341
Figure BDA0002351160270000351
Figure BDA0002351160270000361
Figure BDA0002351160270000371
Figure BDA0002351160270000381
Figure BDA0002351160270000391
Figure BDA0002351160270000401
Figure BDA0002351160270000411
Figure BDA0002351160270000421
Figure BDA0002351160270000431
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
举例而言，电子元件为一种有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，功能层300包括空穴传输层321或者空穴注入层310，空穴传输层321或者空穴注入层310中可以包含有本申请提供的含氮化合物，以提高电子元件中空穴的传输能力。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的电子阻挡层322，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合化类咢辛化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为CBP。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(ppy)3。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-1和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括LiQ。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
再举例而言，电子元件可以为一种光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的电子阻挡层322，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，如图2所示，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子阻挡层322包含有本申请的含氮化合物。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图3所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置200包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图4所示，本申请提供一种电子装置500，该电子装置500包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。该电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
化合物合成
通过如下合成路线合成表1所示化合物。
Figure BDA0002351160270000461
化合物1的合成
Figure BDA0002351160270000462
将2-溴苯硼酸(100.0g,500.0mmol)、1-氯-3碘苯(142.6g,597.6mmol)、四(三苯基膦)钯(11.5g,9.97mmol)、碳酸钾(102g,746mmol)、四丁基溴化铵(32.1g,99.6mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(200mL)和去离子水(200mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌2小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(500mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯之后使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶提纯，得到浅黄色固体中间体I-A-1(64.0g，收率为48％)。
Figure BDA0002351160270000463
将镁条(13.54g,564mmol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。而后将溶有中间体I-A-1(64.00g,187.0mmol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(22.45g，149mmol)的乙醚(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体I-A-2(24g,收率29％)。
Figure BDA0002351160270000471
将中间体I-A-2(24g,71.0mmol)、三氟乙酸(40.48g,355.0mmol)和二氯甲烷(200mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行重结晶提纯，得到白色固体状中间体I-A(21g，收率92.5％)。
中间体I-A核磁数据为：
1HNMR(400MHz,CDCl2):8.11(d,1H),8.03(d，1H)，7.41-7.63(m,2H)，7.37-7.39(m,1H),7.30-7.33(m,1H),7.23-7.24(m,1H),2.88-2.93(m,2H),2.81-2.85(m,2H),2.19(s,2H),1.99(s,2H),1.77-1.83(m,4H),1.54(s,2H).
Figure BDA0002351160270000472
将4-溴联苯(4.0g,17.16mmol)、4-氨基联苯(2.96g,17.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.16g,0.17mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.16g,0.34mmol)以及叔丁醇钠(2.47g,25.74mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体II-A(4.1g,收率72.6％)。
Figure BDA0002351160270000473
将中间体I-A(4.1g,12.77mmol)、中间体Ⅱ-A(4.1g,12.77mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g,0.13mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.10g,0.25mmol)以及叔丁醇钠(1.84g,19.17mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌1h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(4.35g,收率56.2％)。质谱：m/z＝606.3[M+H]+。
化合物1核磁数据：
1H NMR(400MHz,CD2Cl2):8.11(d,1H),8.02(d,1H),7.64-7.60(m,6H),7.55(d,4H),7.43(t,4H),7.33-7.24(m,8H),7.06(dd,1H),2.91(m,4H),2.19(m,2H),2.00(s,2H),1.82(d,4H),1.61(s,2H)。
参照化合物1的合成方法，且使用原料2代替4-溴联苯，使用原料1代替4-氨基联苯合成表1第四列的中间体，并用该第四列的中间体代替中间体Ⅱ-A与中间体I-A合成制备表1中的其他化合物。具体的化合物编号、结构、原料、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表1中。
表1：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002351160270000481
Figure BDA0002351160270000491
Figure BDA0002351160270000501
Figure BDA0002351160270000511
Figure BDA0002351160270000521
通过如下合成路线合成表2中的化合物。
化合物295的合成
Figure BDA0002351160270000522
将中间体Ⅰ-A(10g,31.17mmol)、对氯苯硼酸(3.89g,24.93mmol)、四(三苯基膦)钯(0.72g,0.62mmol)、碳酸钾(6.45g46.75mmol)、四丁基氯化铵(1.73g,6.23mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体I-B(7.5g，收率40.6％)。
参照中间体I-B的合成方法，不同之处在于以下表2中第二列的原料3替代对氯苯硼酸，合成下表中第三列所示中间体：
表2原料及中间体
Figure BDA0002351160270000523
Figure BDA0002351160270000531
Figure BDA0002351160270000532
将中间体I-A(20.4g；63.7mmol)、联硼酸频哪醇酯(19.4g；76.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.6g；0.6mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.6g；1.3mmol)，醋酸钾(12.5g；127.4mmol)和1，4-二氧六环(150mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌16小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体I-A-1(13.3g；51％)。
Figure BDA0002351160270000533
将中间体I-A-1(13.3g；32.3mmol)、2-溴7-氯-9,9-二甲基芴(7.1g；35.5mmol)、四三苯基膦钯(0.7g；0.6mmol)、碳酸钾(11.1g；80.7mmol)、四丁基溴化铵(2.1g；6.5mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌24小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体I-A-2(9.0g；69％)。
参照中间体I-A-2的合成方法，不同之处在于以下表3中第二列的原料41替代2-溴7-氯-9,9-二甲基芴，合成下表中第三列所示中间体：
表3原料及中间体
Figure BDA0002351160270000541
Figure BDA0002351160270000542
将4-叔丁基溴苯(4.0g,25.5mmol)、2-氨基联苯(4.39g,25.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.25mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.24g,0.50mmol)以及叔丁醇钠(3.67g,38.22mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体II-B(3.2g,收率为51.2％)。
Figure BDA0002351160270000543
将中间体I-B(1.50g,3.78mmol)、中间体Ⅱ-B(0.95g,3.85mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.03g,0.04mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.03g,0.07mmol)以及叔丁醇钠(0.55g,5.67mmol)加入甲苯(20mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌5h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(1.7g,74％)。质谱：m/z＝662.4[M+H]+。
参照化合物295的合成方法，并使用原料4代替2-氨基联苯，原料5代替4-叔丁基溴苯合成下表中第四列中间体，并以该第四列的中间体代替中间体Ⅱ-B，制备表4中的其他化合物，具体的化合物编号、结构、原料、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表4中。
表4：化合物编号、结构、制备及表征数据
Figure BDA0002351160270000551
Figure BDA0002351160270000561
Figure BDA0002351160270000562
将中间体I-A-5(30g，112.05mmol)、苯硼酸(22.50g，112.05mmol)、四(三苯基膦)钯(6.47g，5.60mmol)、碳酸钾(46.39g，336.7mmol)、四丁基氯化铵(1.56g，5.60mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(150mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:3)进行重结晶提纯，得到中间体I-A-6(34.8g，收率80％)。
参照化合物1的合成方法，以下表5中第三列所示中间体代替中间体I-A与中间体Ⅱ-A合成，制备表3中第列所示的化合物，具体的化合物编号、结构、原料、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表3中。
表5：化合物编号、结构、制备及表征数据
Figure BDA0002351160270000563
Figure BDA0002351160270000571
Figure BDA0002351160270000581
将1,2-二溴-3-氯苯(80.0g；298.7mmol)、苯硼酸(36.5g；298.7mmol)、四(三苯基膦)钯(6.9g；6.0mmol)、碳酸钾(103.2g；746.7mmol)、四丁基溴化铵(19.2g；59.7mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(600mL)、乙醇(150mL)和水(150mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌18小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体I-G-1(42.0g；收率53％)
Figure BDA0002351160270000582
将中间体I-G-1(42.0g；157.9mmol)和四氢呋喃(300ml)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(95mL；236.9mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有金刚烷酮(19.0g；126.3mmol)的四氢呋喃(100mL)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时；向反应液中加入盐酸(12M)(26.3mL；315.8mmol)的水(100mL)溶液，搅拌1小时；分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；使用乙酸乙酯/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体I-G-2(25.8g；收率48％)
Figure BDA0002351160270000583
参照中间体I-A的合成方法，使用中间体I-G-2代替中间体I-A-2，使用相同的方法合成了中间体I-G。
参照化合物1的合成方法，使用中间体I-G代替I-A，用下表中第二列的原料6代替4-氨基联苯，第三列的原料7代替4溴联苯，原料6与原料7合成第四列的中间体代替中间体Ⅱ-A，制备表4中第五列所示的化合物。具体的化合物编号、结构、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表6中。
表6：化合物编号、结构、制备及表征数据
Figure BDA0002351160270000584
Figure BDA0002351160270000591
Figure BDA0002351160270000592
参照中间体I-B的合成方法，使用中间体I-G代替中间体I-A，使用相同的方法合成了中间体I-G-1。
参照化合物295的合成方法，使用中间体I-G-1代替I-B，制备化合物439。具体的化合物编号、结构、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表7中。
表7：化合物编号、结构、制备及表征数据
Figure BDA0002351160270000593
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过如下方法制备绿色有机电致发光器件
将ITO厚度为
Figure BDA0002351160270000594
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为
Figure BDA0002351160270000604
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002351160270000605
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure BDA0002351160270000606
的第二空穴传输层。
将CBP作为主体材料，按照膜厚比100:5同时掺杂Ir(ppy)3，形成厚度为
Figure BDA0002351160270000607
的发光层(EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002351160270000608
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA00023511602700006010
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002351160270000609
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00023511602700006011
的CP-1，从而完成有机发光器件的制造。
其中，在制备电致发光器件时，所使用的各个材料的结构如下：
Figure BDA0002351160270000601
实施例2-实施例43
利用下表8中合成的化合物分别替代化合物1，形成厚度为
Figure BDA0002351160270000602
的第二空穴传输层，制备相应的绿色有机电致发光器件。
对比例1
利用化合物A替代化合物1，按照相同的方法，制备相应的绿色有机电致发光器件。
Figure BDA0002351160270000603
对比例2
利用化合物B替代化合物1，按照相同的方法，制备相应的绿色有机电致发光器件。
Figure BDA0002351160270000611
对比例3
利用化合物C替代化合物1，按照相同的方法，制备相应的绿色有机电致发光器件。
Figure BDA0002351160270000612
对比例4
利用化合物D替代化合物1，按照相同的方法，制备相应的绿色有机电致发光器件。
Figure BDA0002351160270000613
对比例5
利用化合物E替代化合物1，按照相同的方法，制备相应的绿色有机电致发光器件。
Figure BDA0002351160270000614
对比例6
利用化合物F替代化合物1，按照相同的方法，制备相应的绿色有机电致发光器件。
Figure BDA0002351160270000621
对比例7
利用化合物G替代化合物1，按照相同的方法，制备相应的绿色有机电致发光器件。
Figure BDA0002351160270000622
对实施例1-43和对比例1-7制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在初始亮度17,000nit下进行测试,测试结果展示在表8中。
表8绿色有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002351160270000623
Figure BDA0002351160270000631
Figure BDA0002351160270000641
根据上表可知，在色坐标相差不大的情况下，相较于对比例1～7而言，实施例1～43制备的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)和寿命与对比例1～7相当。但是对比例1～7的器件电压整体偏高，如上表所示，与对比例1～7相比，实施例1～43的器件电压至少降低了0.45V。因此，在第二空穴传输层中使用本申请的含氮化合物可制备得到工作电压较低的有机电致发光器件。
本申请的含氮化合物在芴的侧位引入金刚烷基结构，通过超共轭效应提升芴环以及整个化合物的共轭体系的电子密度，可以增强含氮化合物的空穴传导率以及电子耐受度，不仅如此，引入的金刚烷基还可以增加含氮化合物的分子量并降低分子对称性，可以提高本申请化合物的玻璃化转变温度以及蒸镀温度，控制含氮化合物的结晶性，使得氮化合物用于量产时有更佳的物理和热学稳定性，进而便于有机电致发光器件和光电转化器件的量产稳定性。相较于对比例1、2、3，将胺与芴的1、3号位连接，能一定程度的提高芳胺结构的空间位阻，增大芴平面与芳胺平面(尤其是三芳胺平面)的扭曲角度，从而降低含氮化合物的共轭程度，这使得将该含氮化合物作为第二空穴传输层(亦称为电子阻挡层)时能更好的与相邻层匹配，进而降低了有机电致发光器件的工作电压。
将实施例1所制备的有机电致发光器件分为两组，其中一组器件不经过热处理直接进行性能测试，测试结果参见表9。另一组经过热处理(110℃下放置1小时)后再进行性能测试，性能测试结果参见表10。参照上述方法，分别获得实施例1、实施例14、实施例21、实施例32、实施例35、实施例38、实施例41、对比例1～7所制备的有机电致发光器件不进行热处理的性能参数和热处理后的性能参数。
表9有机发光器件不进行热处理的性能参数
Figure BDA0002351160270000642
表10有机发光器件进行热处理后的性能参数
Figure BDA0002351160270000651
从表9和表10的结果可知，与热处理前相比，对比例1、对比例2、对比例4～7的有机电致发光器件在热处理后减少了约23％以上的发光效率以及外量子效率，寿命方面在热处理后减少了10％以上。对比例3热处理后的有机电致发光器件的效率和寿命与热处理前相比效率降低了5.8％，寿命降低了6.5％；而实施例1、实施例14、实施例21、实施例35、实施例38和实施例41的有机电致发光器件在热处理后，仍保持与热处理前同等的效率和寿命。
从表8-表10的器件结果可知，本发明化合物与对比例1和对比例3相比，电压降低，究其原因，可能在于本发明化合物在金刚烷芴1，3号比金刚烷芴2号位具有更深的HOMO，从而使空穴向发光层的注入更为顺畅。本发明化合物与对比例5、对比例6和对比例7相比，电压降低且热稳定性能提升，究其原因可能在于在于，本发明9,9-二甲基芴上所形成的环烷基为刚性大体积的金刚烷基，相比于单环结构，其在降低分子堆叠方面的能力更强，可使材料达到更为稳定的膜层状态。
可见，根据所述实施例的有机电发光器件的结果的表8-表10可知，当以金刚烷-芴为核心的芳基胺化合物用作绿光器件的第二空穴传输层材料时，可制造驱动电压、发光效率、外量子效率以及热稳定性等特性优异的高效率、高耐热性、长寿命的有机电致发光器件。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了已知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (16)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0002351160260000011
其中，
Figure FDA0002351160260000012
表示化学键；
R1和R2分别独立地选自氢、化学式1-1所示的基团，且R1和R2有且只有一个为化学式1-1所示的基团，当R1或R2选自氢时，选自氢的所述R1或R2能被R4取代；
R3、R4分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
a选自0，1，2，3或4，当a大于等于2时，任意两个R3相同或不同；
b选自0，1，2或3，当b大于等于2时，任意两个R4相同或不同；
L选自：单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基，且所述Ar1和Ar2均不为9，9-二苯基芴基。
2.根据权利要求1所述地含氮化合物，其特征在于，所述L、Ar1和Ar2的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-20的亚杂芳基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键或者如下通式所组成的组：
Figure FDA0002351160260000021
其中，
Figure FDA0002351160260000031
表示化学键，
Z1至Z22分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的硅烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
X选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基；
X1至X10分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
X11至X15分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
X16至X23分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
X24、X25选自分别独立地选自单键、C(R5R6)，N(R7)，O，S，Si(R5R6)，Se；
R5至R7选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；
X26，X27分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
n1，n3，n4，n6，n7，n8，n9，n16，n18，n21分别独立地选自1，2，3或4；
n10，n11，n22分别独立地选自1，2或3；
n13，n20选自1，2，3，4或5；
n2，n14，n19分别独立地选自1，2，3，4，5或6；
n15选自1，2，3，4，5，6或7；
n5，n12，n17分别独立地选自1，2，3，4，5，6，7或8。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键或者如下取代基所组成的组：
Figure FDA0002351160260000032
Figure FDA0002351160260000041
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-20的芳基、成环碳原子数为5-20的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自如下取代基所组成的组：
Figure FDA0002351160260000042
Figure FDA0002351160260000051
其中，
Figure FDA0002351160260000052
表示化学键，
T1至T20分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的硅烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
W选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-10的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基；
W1，W2分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
W3至W7分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
W8至W15分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
W16，W17分别独立地选自单键、C(R9R10)，N(R8)，O，S，Si(R9R10)，Se；
R9至R10相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的碳原子数为7-18的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-18的杂芳基；
R8选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；
e1，e11，e14，e15，e17分别独立地选自1，2，3，4或5；
e16，e20分别独立地选自1，2或3；
e2，e9分别独立地选自1，2，3，4，5，6或7；
e3，e4，e5分别独立地选自1，2，3，4，5，6，7，8或9；
e6选自1，2，3，4，5，6，7或8；
e7，e10，e12，e13，e18，e19分别独立地选自1，2，3或4；
e8选自1，2，3，4，5或6。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自如下取代基所组成的组：
Figure FDA0002351160260000061
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述R3、R4分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为3-10的环烷基。
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0002351160260000062
Figure FDA0002351160260000071
Figure FDA0002351160260000081
Figure FDA0002351160260000091
Figure FDA0002351160260000101
Figure FDA0002351160260000111
Figure FDA0002351160260000121
Figure FDA0002351160260000131
Figure FDA0002351160260000141
Figure FDA0002351160260000151
Figure FDA0002351160260000161
Figure FDA0002351160260000171
Figure FDA0002351160260000181
Figure FDA0002351160260000191
Figure FDA0002351160260000201
Figure FDA0002351160260000211
Figure FDA0002351160260000221
Figure FDA0002351160260000231
Figure FDA0002351160260000241
Figure FDA0002351160260000251
Figure FDA0002351160260000261
Figure FDA0002351160260000271
Figure FDA0002351160260000281
Figure FDA0002351160260000291
Figure FDA0002351160260000301
Figure FDA0002351160260000311
Figure FDA0002351160260000321
Figure FDA0002351160260000331
Figure FDA0002351160260000341
Figure FDA0002351160260000351
Figure FDA0002351160260000361
12.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～11任一项所述的含氮化合物。
13.根据权利要求12所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包括权利要求1～11任一项所述的含氮化合物。
14.根据权利要求12或13所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
15.根据权利要求14所述的电子元件，其特征在于，所述有机电致发光器件为绿光器件。
16.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求12～15任一项所述的电子元件。
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Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111777516A (zh) * 2020-07-28 2020-10-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和应用
CN111995533A (zh) * 2020-04-27 2020-11-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112079730A (zh) * 2020-09-25 2020-12-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112480011A (zh) * 2020-12-04 2021-03-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
WO2021057550A1 (zh) * 2019-09-25 2021-04-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子装置
CN112759582A (zh) * 2020-06-05 2021-05-07 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
WO2021135207A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021136006A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113121408A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021164572A1 (zh) * 2020-02-17 2021-08-26 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021201449A1 (ko) * 2020-03-31 2021-10-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN113501800A (zh) * 2021-04-02 2021-10-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件及电子装置
CN113620917A (zh) * 2021-09-09 2021-11-09 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机发光器件
CN113735893A (zh) * 2021-09-09 2021-12-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
WO2022010148A1 (ko) * 2020-07-07 2022-01-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2022045817A1 (ko) * 2020-08-28 2022-03-03 에스에프씨 주식회사 페난트렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN114149333A (zh) * 2021-11-29 2022-03-08 南京高光半导体材料有限公司 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN114163339A (zh) * 2021-11-29 2022-03-11 南京高光半导体材料有限公司 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及有机电致发光器件
CN114349646A (zh) * 2020-10-12 2022-04-15 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及其应用
KR20220078915A (ko) * 2020-12-04 2022-06-13 원광대학교산학협력단 정공 수송 물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자
CN114685411A (zh) * 2020-12-25 2022-07-01 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及其应用、有机电致发光器件
US20220285628A1 (en) * 2019-12-31 2022-09-08 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, organic electroluminescent device and electronic apparatus
WO2022267901A1 (zh) * 2021-06-24 2022-12-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
WO2023273998A1 (zh) * 2021-06-28 2023-01-05 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、一种有机电致发光器件

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111635323B (zh) * 2019-06-14 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111377853B (zh) * 2019-12-27 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2023085670A1 (ko) * 2021-11-09 2023-05-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107459466A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 株式会社Lg化学 化合物及包含它的有机电子元件
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
KR20190118515A (ko) * 2018-04-10 2019-10-18 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190118514A (ko) * 2018-04-10 2019-10-18 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004200141A (ja) * 2002-10-24 2004-07-15 Toyota Industries Corp 有機ｅｌ素子
JP4795268B2 (ja) * 2006-04-20 2011-10-19 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP2194110A1 (en) * 2008-11-26 2010-06-09 Gracel Display Inc. Electroluminescent device using electroluminescent compounds
WO2013060418A1 (en) * 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102268222B1 (ko) * 2012-07-23 2021-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
JP6674734B2 (ja) * 2014-10-29 2020-04-01 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6506534B2 (ja) * 2014-11-07 2019-04-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
KR102560940B1 (ko) * 2015-06-17 2023-08-01 삼성디스플레이 주식회사 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102654237B1 (ko) 2017-09-25 2024-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
KR102289383B1 (ko) * 2018-09-04 2021-08-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200037732A (ko) * 2018-10-01 2020-04-09 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102227044B1 (ko) * 2018-10-17 2021-03-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102225908B1 (ko) * 2018-10-18 2021-03-10 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111635323B (zh) 2019-06-14 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111138298B (zh) * 2019-12-31 2020-12-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111995533B (zh) * 2020-04-27 2022-01-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107459466A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 株式会社Lg化学 化合物及包含它的有机电子元件
KR20190118515A (ko) * 2018-04-10 2019-10-18 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190118514A (ko) * 2018-04-10 2019-10-18 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件

Cited By (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11495748B2 (en) 2019-09-25 2022-11-08 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Organic compound having adamantyl fluorene ligands on 1,3,5-triazine and electronic device
WO2021057550A1 (zh) * 2019-09-25 2021-04-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子装置
WO2021135207A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
US20220285628A1 (en) * 2019-12-31 2022-09-08 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, organic electroluminescent device and electronic apparatus
US11588115B2 (en) * 2019-12-31 2023-02-21 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, organic electroluminescent device and electronic apparatus
US11827615B2 (en) 2019-12-31 2023-11-28 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic element and electronic device
WO2021136006A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113121408A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113121408B (zh) * 2019-12-31 2022-03-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
US11203584B2 (en) 2019-12-31 2021-12-21 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic element and electronic device
WO2021164572A1 (zh) * 2020-02-17 2021-08-26 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN115023414A (zh) * 2020-03-31 2022-09-06 德山新勒克斯有限公司 用于有机电元件的化合物、利用其的有机电元件及其电子装置
WO2021201449A1 (ko) * 2020-03-31 2021-10-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111995533B (zh) * 2020-04-27 2022-01-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
US11655206B2 (en) 2020-04-27 2023-05-23 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic element, and electronic device
CN111995533A (zh) * 2020-04-27 2020-11-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112759582A (zh) * 2020-06-05 2021-05-07 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112759582B (zh) * 2020-06-05 2023-04-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
WO2022010148A1 (ko) * 2020-07-07 2022-01-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN111777516A (zh) * 2020-07-28 2020-10-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和应用
WO2022045817A1 (ko) * 2020-08-28 2022-03-03 에스에프씨 주식회사 페난트렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN112079730B (zh) * 2020-09-25 2023-03-31 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112079730A (zh) * 2020-09-25 2020-12-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114349646A (zh) * 2020-10-12 2022-04-15 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及其应用
KR20220078915A (ko) * 2020-12-04 2022-06-13 원광대학교산학협력단 정공 수송 물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자
CN112480011A (zh) * 2020-12-04 2021-03-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
KR102671617B1 (ko) 2020-12-04 2024-05-31 원광대학교산학협력단 정공 수송 물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자
CN114685411A (zh) * 2020-12-25 2022-07-01 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及其应用、有机电致发光器件
WO2022206055A1 (zh) * 2021-04-02 2022-10-06 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件及电子装置
CN113501800B (zh) * 2021-04-02 2022-06-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件及电子装置
CN113501800A (zh) * 2021-04-02 2021-10-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件及电子装置
WO2022267901A1 (zh) * 2021-06-24 2022-12-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
WO2023273998A1 (zh) * 2021-06-28 2023-01-05 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、一种有机电致发光器件
CN113735893B (zh) * 2021-09-09 2023-10-27 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113735893A (zh) * 2021-09-09 2021-12-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113620917B (zh) * 2021-09-09 2024-01-26 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机发光器件
CN113620917A (zh) * 2021-09-09 2021-11-09 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机发光器件
CN114163339A (zh) * 2021-11-29 2022-03-11 南京高光半导体材料有限公司 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及有机电致发光器件
CN114149333A (zh) * 2021-11-29 2022-03-08 南京高光半导体材料有限公司 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN114149333B (zh) * 2021-11-29 2024-03-29 南京高光半导体材料有限公司 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN114163339B (zh) * 2021-11-29 2024-03-29 南京高光半导体材料有限公司 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及有机电致发光器件

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