KR20220121174A - 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치 - Google Patents

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KR20220121174A
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찌아메이 차오
티안티안 마
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산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드
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Abstract

본 발명은 유기 재료 기술 분야에 관한 것으로, 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치를 제공하며, 상기 질소 함유 화합물의 구조는 화학식 I로 표시되고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 화학식 1-1로 표시되는 기로부터 선택되고 R1 및R 2 중 단지 하나만 화학식 1-1로 표시되는 기이며, R1 또는 R2가 수소로부터 선택되는 경우, 수소로부터 선택되는 상기 R1 또는 R2는 R4로 치환된다. 상기 질소 함유 화합물은 전자 소자의 성능을 개선할 수 있다.
Figure pct00117

Description

질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치
본 발명은 유기 재료 기술 분야에 관한 것으로, 특히 질소 함유 화합물, 상기 질소 함유 화합물이 적용된 전자 소자 및 상기 전자 소자가 적용된 전자 장치에 관한 것이다.
전자 기술과 재료 과학의 발전에 따라, 전계 발광 또는 광전 변환을 실현하기 위한 전자 소자의 적용 범위가 점점 더 넓어지고 있다. 이러한 유형의 전자 소자는 일반적으로 대향으로 설치된 캐소드, 애노드, 및 캐소드와 애노드 사이에 설치된 기능층을 포함하여 구성된다. 상기 기능층은 여러층의 유기 또는 무기 필름층으로 구성되는데, 일반적으로 에너지 변환층, 에너지 변환층과 애노드 사이에 위치한 정공 수송층, 에너지 변환층과 캐소드 사이에 위치한 전자 수송층을 포함한다.
예를 들어, 전자 소자가 유기 전계 발광 소자인 경우, 일반적으로 순차적으로 설치된 애노드, 정공 수송층, 에너지 변환층으로 사용되는 전계 발광층, 전자 수송층 및 캐소드를 포함한다. 캐소드와 애노드에 전압이 인가되면 두 전극은 전기장을 생성하며, 전기장의 작용에 의해 캐소드측의 전자가 전계 발광층으로 이동하고, 애노드측의 정공도 발광층으로 이동하며, 전자와 정공이 전계 발광층에서 결합되어 여기자를 형성하고, 여기자는 여기 상태에서 외부로 에너지를 방출하며, 이에 따라 전계 발광층이 외부로 빛을 방출한다. 전계 발광 또는 광전 변환을 구현하는 전자부품의 성능을 향상시키기 위해, 에너지 변환층과 정공 수송층 사이에 전자 차단층이 더 설치될 수 있다.
전계 발광 또는 광전 변환을 구현하는 전자부품에서 애노드와 에너지 변환층 사이에 위치한 필름층의 정공 수송 성능은 전자부품의 성능에 중요한 영향을 미친다. 중국 특허 출원 CN201710407382.3 및 기타 특허문헌에 따르면, 플루오레닐기를 함유하는 화합물이 정공 수송층에 사용될 수 있다. 그러나, 기존의 플루오레닐기를 포함하는 정공 수송 재료는 그 성능을 더욱 개선할 필요가 있다.
상기 배경 기술 부분에서 개시된 전술한 정보는 본 발명의 배경에 대한 이해를 강화하기 위해서만 사용되는 것으로, 당업자에게 공지된 종래 기술을 구성하지 않는 정보를 포함할 수 있다.
본 발명은 전자 소자 및 전자 장치의 성능을 개선할 수 있는 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 기술적 해결책은 다음과 같다.
본 발명의 제1 측면에서는 화합물 구조가 하기 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물을 제공하며;
Figure pct00001
Figure pct00002
상기
Figure pct00003
는 화학결합을 나타내며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 화학식 1-1로 표시되는 기로부터 선택되고 R1 과 R2 중 단지 하나만 화학식 1-1로 표시되는 기이며, R1 또는 R2가 수소로부터 선택되는 경우, 수소로부터 선택되는 상기 R1 또는 R2는 R4로 치환될 수 있으며;
R3, R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 8 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포릴(phosphoryl)로부터 선택되며;
a는 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, a가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R3는 동일하거나 상이하며;
b는 0, 1, 2 또는 3으로부터 선택되며, b가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R4는 동일하거나 상이하며;
L는 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환기, 즉: 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 6내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 Ar1및 Ar2는 모두 9,9-디페닐플루오레닐기가 아니다.
본 발명의 제2 측면에서는 전자 소자를 제공하며, 상기 전자 소자는 대향 설치된 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하며; 상기 기능층은 상기 질소 함유 화합물을 포함한다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자이다. 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 전자 소자는 태양 전지이다.
본 발명의 제3 측면에서는 상기 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
본 발명의 질소 함유 화합물은 플루오렌의 측면 위치에 아다만탄 구조를 도입하고, 하이퍼콘쥬게이션 효과를 통해 플루오렌 고리 및 질소 함유 화합물의 전체 공액계의 전자 밀도를 향상시킴으로써, 질소 함유 화합물의 정공 전도성 및 전자 내성을 향상시킬 수 있고, 질소 함유 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있으며, 이를 이용한 광전 변환 장치의 변환 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 아다만틸기가 말단에 도입되는 것이 아니라 원래 거의 평면 구조인 트리아릴아민의 가지 사이에 도입되고, 아다만틸기의 부피가 큰 입체 장애에 의해 아민과 각 아릴기 사이의 결합각과 공액 정도를 미세하게 조정할 수 있으므로, 인접한 층에 더 적합한 재료 HOMO 값을 얻을 수 있고, 유기 전계 발광 소자의 작동 전압을 낮추고 광전 변환 장치의 개방 전압을 향상시킬 수 있다. 또한, 도입된 아다만틸기는 질소 함유 화합물의 분자량을 증가시키고 분자 대칭성을 감소시키며, 본 발명의 화합물의 유리 전이 온도 및 증착 온도를 증가시키고 질소 함유 화합물의 결정성을 제어할 수 있도록 함으로써, 질소 화합물이 대량 생산에 사용될 때 더욱 우수한 물리적, 열적 안정성을 갖고, 유기 전계 발광 소자, 광전 변환 장치 등 전자부품의 양산 안정성에 유리하다.
첨부도면을 결부하여 본 발명의 실시예를 상세히 설명함으로써, 본 발명의 상기 및 다른 특징과 장점이 더욱 명확해질 것이다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 광전 변환 장치의 구조도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 제1 전자 장치의 구조도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 제2 전자 장치의 구조도이다.
이하에서는 첨부도면을 결부하여 본 발명에 대해 상세히 설명하고자 한다. 다만, 예시적인 실시예는 다양한 형태로 구현될 수 있고, 여기에 설명된 예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안되며; 반면에, 이러한 실시예를 제공함으로써 본 발명을 보다 포괄적이고 완전하게 하며, 예시적인 실시예의 원리를 당업자에게 더욱 전면적으로 전달할 수 있다. 여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다.
도면에서 영역 및 층의 두께는 명확성을 위해 과장될 수 있다. 도면에서 동일한 부호는 동일하거나 유사한 구조를 나타내기 때문에, 그 상세한 설명을 생략한다.
여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다. 그러나, 당업자는 상기 하나 이상의 특정 세부 사항이 없어도 또는 다른 방법, 구성 요소, 재료 등을 사용하여서도 본 발명의 기술적 해결책을 실시할 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 본 발명의 주요한 기술 아이디어를 모호하게 하는 것을 방지하기 위해, 다른 경우, 공지된 구조, 재료 또는 작업에 대해서는 상세히 제시하거나 설명하지 않는다.
본 발명에서, R1 또는 R2가 수소로부터 선택되는 경우, 수소로부터 선택된 상기 R1 또는 R2는 R4로 치환될 수 있다. 이는 R1 및 R2중 하나가 수소로부터 선택되는 경우, 그 중의 수소로부터 선택되는 하나가 R4로 치환되거나 R4로 치환되지 않을 수 있다는 것을 가리킨다. 예를 들어, R2가 화학식1-1로부터 선택되고 R1이 수소로부터 선택되는 경우, R1은 R4로 치환되거나 R4로 치환되지 않을 수 있으며, 구체적으로, 화학식 1은 다음과 같은 화학식, 즉:
Figure pct00004
를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 임의의 두개의 R4는 동일하거나 상이하다.
본 발명에서, 아다만탄은 3차원 구조를 갖기 때문에, 화합물의 구조도에서 드로잉 각도가 달라 서로 다른 평면 형태를 나타내며, 9,9-디메틸플루오레닐에 형성된 고리 구조는 모두 아다만탄이고, 연결위치도 동일하다. 예를 들어,
Figure pct00005
는 모두 동일한 구조이다.
본 발명에 따른 질소 함유 화합물의 구조는 하기 화학식 1로 표시되며;
Figure pct00006
Figure pct00007
상기
Figure pct00008
는 화학결합을 나타내며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 화학식 1-1로 표시되는 기로부터 선택되고 R1 과 R2 중 단지 하나만 화학식 1-1로 표시되는 기이며, R1 또는 R2가 수소로부터 선택되는 경우, 수소로부터 선택되는 상기 R1 또는 R2는 R4로 치환될 수 있으며;
R3, R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 8 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포릴(phosphoryl)로부터 선택되며;
a는 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되고, a가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R3는 동일하거나 상이하며; b는 0, 1, 2 또는 3으로부터 선택되고, b가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R4는 동일하거나 상이하며;
L는 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환기, 즉: 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 6내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 Ar1및 Ar2는 모두 9,9-디페닐플루오레닐기가 아니다. 대안적으로, 상기 Ar1 및 Ar2는 모두 스피로비플루오레닐이 아니다.
대안적으로, 상기 L, Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 8 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포릴(phosphoryl)로부터 선택된다.
또 대안적으로, Ar1 및/또는 Ar2의 치환기는 트리페닐실릴일 수 있다.
본 발명에서, L, Ar1 및 Ar2의 탄소원자수는 모든 탄소원자수를 나타낸다. 예를 들어, L가 12개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴렌기로부터 선택되는 경우, 아릴렌기 및 그 치환기의 모든 탄소원자수가 12개이다.
본 발명에 사용된 설명 방식인 “각......독립적으로” 및 “각각......독립적으로” 및 “......으로부터 독립적으로 선택” 은 상호 교환 가능하게 넓은 의미로 이해되어야 하며, 서로 다른 그룹에서 동일한 부호에 의해 표시되는 특정 옵션이 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 나타낼 뿐만 아니라, 동일한 그룹에서 동일한 부호에 의해 표시되는 특정 옵션 사이에도 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 가리킨다. 예를 들어, “
Figure pct00009
에서, 각 q는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 R”은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소로부터 선택되며”의 경우, 그 의미는 다음과 같다. 즉, 화학식 Q-1은 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있으며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타내며; 화학식 Q-2는 비페닐의 각 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있고, 두 벤젠고리의 R”치환기의 수량q는 동일하거나 상이하며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타낸다.
본 발명에서 “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 치환기를 갖지 않거나 하나 이상의 치환기로 치환됨을 의미한다. 상기 치환기는 중수소(D), 할로겐기(예를 들어, F, Cl, Br), 시아노기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 할로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 특별한 정의가 제공되지 않는 한, “헤테로”는 작용기에 적어도 1개의 B, N, O, S 또는 P 등 헤테로 원자가 포함되고, 나머지 원자는 탄소 및 수소임을 의미한다. 비치환된 알킬기는 그 어떠한 이중 또는 삼중 결합도 없는 “포화알킬기”일 수 있다.
본 발명에서, “알킬기”는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 포함할 수 있다. 알킬기는 1 내지 20개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 본 발명에서, 예컨대 “1 내지 20”의 숫자 범위는 지정된 범위에 속하는 각 정수를 가리킨다. 예를 들어, “1 내지 20개 탄소원자”는 1개의 탄소원자, 2개의 탄소원자, 3개의 탄소원자, 4개의 탄소원자, 5개의 탄소원자, 6개의 탄소원자, 7개의 탄소원자, 8개의 탄소원자, 9개의 탄소원자, 10개의 탄소원자, 11개의 탄소원자, 12개의 탄소원자, 13개의 탄소원자, 14개의 탄소원자, 15개의 탄소원자, 16개의 탄소원자, 17개의 탄소원자, 18개의 탄소원자, 19개의 탄소원자 또는 20개의 탄소원자를 포함하는 알킬기일 수 있다. 알킬기는 또한 1 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있다. 알킬기는 또한 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 저급 알킬기일 수 있다. 또한, 알킬기는 치환된 또는 비치환된 알킬기일 수 있다.
바람직하게는, 알킬기는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기에서 선택되며, 구체적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, N-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸 및 헥실을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, “알케닐기”는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 사슬에 하나 이상의 이중 결합이 포함되는 탄화수소기를 지칭한다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 알케닐기는 1 내지 20개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 명세서에서 예컨대 “1 내지 20”의 숫자 범위는 지정된 범위에 속하는 각 정수를 가리킨다. 예를 들어, “1 내지 20개 탄소원자”는 1개의 탄소원자, 2개의 탄소원자, 3개의 탄소원자, 4개의 탄소원자, 5개의 탄소원자, 6개의 탄소원자, 7개의 탄소원자, 8개의 탄소원자, 9개의 탄소원자, 10개의 탄소원자, 11개의 탄소원자, 12개의 탄소원자, 13개의 탄소원자, 14개의 탄소원자, 15개의 탄소원자, 16개의 탄소원자, 17개의 탄소원자, 18개의 탄소원자, 19개의 탄소원자 또는 20개의 탄소원자를 포함하는 알케닐기일 수 있다. 예를 들어, 알케닐기는 비닐, 부타디엔 또는 1,3,5-헥사트리엔일 수 있다.
본 발명에서, 시클로알킬기는 단일 고리 및 축합 고리 구조를 포함하는 지환식 구조를 함유하는 포화 탄화수소를 지칭한다. 시클로알킬기는 3 내지 20개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 예컨대 “3 내지 20”의 숫자 범위는 지정된 범위에 속하는 각 정수를 가리킨다. 예를 들어, “3 내지 20개 탄소원자”는 3개의 탄소원자, 4개의 탄소원자, 5개의 탄소원자, 6개의 탄소원자, 7개의 탄소원자, 8개의 탄소원자, 9개의 탄소원자, 10개의 탄소원자, 11개의 탄소원자, 12개의 탄소원자, 13개의 탄소원자, 14개의 탄소원자, 15개의 탄소원자, 16개의 탄소원자, 17개의 탄소원자, 18개의 탄소원자, 19개의 탄소원자 또는 20개의 탄소원자를 포함하는 시클로알킬기일 수 있다. 시클로알킬기는 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 작은 고리, 보통 고리 또는 큰 고리를 가질 수 있다. 시클로알킬기는 모노사이클릭(단 하나의 고리), 바이사이클릭(2개의 고리) 또는 폴리사이클릭(3개 이상의 고리)로 구분될 수 있다. 시클로알킬기는 또한 2개의 고리가 1개의 탄소원자를 공유하는 스피로 고리, 2개의 고리가 2개의 탄소원자를 공유하는 융합된 고리 및 2개의 고리가 2개 이상의 탄소원자를 공유하는 브리지된 고리로 구분될 수 있다. 또한, 시클로알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
바람직하게는, 시클로알킬기는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택될 수 있으며, 구체적인 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 아다만틸기를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 아릴기는 방향족 탄화수소 고리에서 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 가리킨다. 아릴기는 단일 고리 아릴기 또는 다중 고리 아릴기일 수 있으며, 즉 아릴기는 단일 고리 아릴기, 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 2개 이상의 단일 고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 단일 고리 아릴기 및 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 축합고리 아릴기일 수 있다. 즉, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 두개 이상의 방향족기도 본 발명에서 아릴기로 간주될 수 있다. 상기 아릴기에는 B, N, O, S 또는 P 등 헤테로 원자가 포함되지 않는다. 예를 들어, 본 발명에서, 비페닐, 터페닐 등은 아릴기이다. 아릴기의 예는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트릴기, 페난트릴, 비페닐기, 터페닐, 테트라페닐, 퀸케페닐, 섹시페닐(Sexipheny), 벤조[9,10]페난트릴, 피레닐, 벤조플루오란텐, 크라이센(chrysene)기, 플루오레닐기 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 본 발명의 “아릴기”는 6 내지 30개의 탄소원자를 포함할 수 있는데, 일부 실시예에서, 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 25개일 수 있고, 다른 일부 실시예에서, 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 18개일 수 있고, 또 다른 일부 실시예에서, 아릴기 중의 탄소원자수는 6 내지 13개일 수 있다. 예를 들어, 아릴기의 탄소원자수는 6개, 12개, 13개, 18개, 20개, 25개 또는 30개일 수 있으며, 물론, 탄소원자수가 다른 수량일 수 있지만, 여기서는 일일이 열거하지 않는다.
본 발명에서, 고리 형성 탄소원자수는 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 방향족 고리에 위치하는 탄소원자의 수를 의미하며, 치환기로 사용되는 아릴기 및 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소원자수도 포함되지만, 방향족 고리의 다른 치환기의 탄소원자수는 포함되지 않는다. 예를 들어, 플루오레닐기의 고리 형성 탄소원자수는 13개이고, 9,9-디메틸플루오레닐의 고리 형성 탄소원자수는 13개이고, 디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소원자수는 25개이다. 6 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 아릴기의 고리 형성 탄소원자수는 예를 들어 6 내지 20개, 6 내지 18개, 6 내지 14개 또는 6 내지 10개일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환된 아릴기는 아릴기 중의 하나 이상의 수소원자가 다른 기에 의해 치환되는 것을 가리킨다. 예를 들어, 하나 이상의 수소 원자가 중수소 원자, F, Cl, I, CN, 하이드록시기, 아미노기, 분지쇄 알킬기, 직쇄 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기 또는 다른 기에 의해 치환될 수 있다. 상기 18개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기는 아릴기 및 아릴기 상의 치환기의 탄소원자수가 모두 18개임을 가리킨다. 예를 들어, 9,9-디메틸플루오레닐기의 탄소원자수는 15개이고, 9,9-디페닐플루오레닐과 스피로비플루오레닐의 탄소원자수는 모두 25개이다. 상기 비페닐은 아릴기 또는 치환된 페닐로 해석될 수 있다.
본 발명에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환된 플루오레닐기는
Figure pct00010
일 수 있고,
Figure pct00011
,
Figure pct00012
및
Figure pct00013
등일 수도 있다.
본 발명에서 헤테로 아릴기는 B, O, N, P, Si 및 S 중 적어도 하나를 헤테로 원자로 포함하는 헤테로 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 단일 고리 헤테로아릴기 또는 다중 고리 헤테로아릴기일 수 있으며, 다시 말하면, 헤테로아릴기는 단일 방향족 고리 시스템 또는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 방향족 고리 시스템일 수 있으며, 임의의 방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 융합 고리이다. 예시적으로, 헤테로아릴기는 티에닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사지닐기, 프탈라지닐기, 피리디노 피리미디닐, 피리도 피라지닐, 피라지노 피라지닐, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조카르바졸릴, 벤조티에닐, 디벤조티에닐, 티에노티에닐기, 벤조푸라닐기, 페난트롤린기, 이속사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조실릴, 디벤조푸라닐, 페닐 치환된 디벤조푸라닐, 디벤조푸라닐 치환된 페닐 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 티에닐기, 푸라닐기, 페난트롤린기 등은 단일 방향족 고리계의 헤테로아릴기이고, N-아릴카바졸릴, N-헤테로아릴카바졸릴, 페닐 치환된 디벤조푸라닐, 디벤조푸라닐 치환된 페닐 등은 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 고리 헤테로아릴기이다.
본 발명에서, 고리 형성 탄소원자수는 방향족 고리의 총 탄소원자수를 가리키는데, 예를 들어, 3 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기는 헤테로아릴기에서 헤테로방향족고리의 탄소원자의 수가 3 내지 20개임을 가리키며, 헤테로아릴기의 치환기의 탄소원자의 수는 계산되지 않는다. 헤테로아릴기 중의 고리 형성 탄소원자수는 3 내지 20개, 3 내지 18개, 4 내지 18개, 3 내지 12개, 3 내지 8개일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환된 헤테로아릴기는 헤테로아릴기 중의 하나 이상의 수소원자가 다른 기에 의해 치환되는 것을 가리키는데, 예를 들어, 하나 이상의 수소원자가 중수소, F, Cl, Br, CN, 아미노기, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 실릴기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 보라닐기, 포스핀 또는 다른 기에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에서, 아릴기에 대한 해석이 아릴렌기에 적용될 수 있고, 헤테로 아릴기에 대한 해석도 마찬가지로 헤테로 아릴렌기에 적용될 수 있다.
본 발명에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 발명의 질소 함유 화합물은 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 제조에 사용될 수 있고, 특히 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 전자 차단층(또는 정공 보조층, 제2 정공 수송층이라 함)의 제조에 사용되어 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 효율 및 수명을 제고하고, 유기 전계 발광 소자의 작동 전압을 낮추며, 광전 변환 장치의 개방 회로 전압을 증가시켜 광전 변환 장치 및 유기 전계 발광 소자의 양산 안정성을 향상시킬 수 있다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환된 기, 즉: 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택된다.
바람직하게는, L는 단일결합, 6 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴렌기로부터 선택된다.
일 실시예에서, L는 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Figure pct00014
상기
Figure pct00015
는 화학결합을 나타내며;
Z1 내지 Z22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 실릴기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며;
X는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며; X1 내지 X10는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; X11 내지 X15는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; X16 내지 X23는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; X24, X25는 각각 독립적으로 단일결합, C(R5R6), N(R7), O, S, Si(R5R6), Se로부터 선택되며; 바람직하게는, X24 및 X25는 동시에 단일결합이 아니며;
R5 내지 R7는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
X26, X27는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나가 N이며;
n1, n3, n4, n6, n7, n8, n9, n16, n18, n21는 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며; n10, n11, n22는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3으로부터 선택되며; n13, n20는 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되며; n2, n14, n19는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6으로부터 선택되며; n15는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며; n5, n12, n17는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택된다.
대안적으로, X는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬렌기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬렌기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴렌기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴렌기이다. X의 구체적인 예는 메틸렌, 페닐렌 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
대안적으로, R5 내지 R7는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택된다. R5 내지 R7의 구체적인 예는 메틸, tert-부틸, 페닐 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
또 대안적으로, Z1은 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 중수소로 치환된 아릴기이며, 예를 들어, 중수소로 치환된 페닐기이다.
일 실시예에서, L는 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00016
Figure pct00017
.
더욱 대안적으로, L는 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00018
대안적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환된 기, 즉: 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택된다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환된 기, 즉: 6 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택된다.
일 실시예에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Figure pct00019
상기
Figure pct00020
는 화학결합을 나타내며;
T1 내지 T20는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 실릴기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며;
W는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며; W1, W2는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; W3 내지 W7는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; W8 내지 W15는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; W16, W17는 각각 독립적으로 단일결합, C(R9R10), N(R8), O, S, Si(R9R10), Se로부터 선택되며; 바람직하게는, W16, W17는 동시에 단일결합이 아니다.
R9 내지 R10는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 7 내지 18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
R8는 수소, 중수소, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
e1, e11, e14, e15, e17는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되며; e16, e20는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3로부터 선택되며; e2, e9는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며; e3, e4, e5는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9로부터 선택되며; e6는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택되며; e7, e10, e12, e13, e18, e19는 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며; e8는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6로부터 선택된다.
대안적으로, W는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬렌기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬렌기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴렌기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴렌기이다. X의 구체적인 예는 메틸렌, 페닐렌 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
대안적으로, R9 내지 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된다. R9 내지 R10의 구체적인 예는 메틸, tert-부틸 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
대안적으로, R8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 6 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택된다. R8의 구체적인 예는 메틸, 페닐 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
또 대안적으로, T1은 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 중수로로 치환된 아릴기이며, 예를 들어, 중수소로 치환된 페닐기일 수 있다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00021
.
더욱 대안적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00022
.
대안적으로, 상기 R3, R4는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택된다. R3, R4의 구체적인 예는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, tert-부틸, 페닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피리딜 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
또 대안적으로, 상기 R3 및/또는 R4는 중수소로 치환된 페닐기이다.
대안적으로, 상기 질소 함유 화합물은 다음 화합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
.
본 발명은 또한 전자 소자를 제공하며, 상기 전자 소자는 대향 설치된 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하며, 상기 기능층은 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함한다. 상기 전자 소자는 광전 변환 또는 전기 광학 변환을 위해 사용될 수 있다.
일 실시예에서, 전자 소자는 유기 전계 발광 소자이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 유기 전계 발광 소자는 대향 설치된 애노드(100), 캐소드(200) 및 애노드(100)와 캐소드(200) 사이에 설치된 기능층(300)을 포함하며; 기능층(300)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함한다.
대안적으로, 기능층(300)은 본 발명에 따른 질소 함유 화합물을 포함하는 전자 차단층(322)을 포함한다. 상기 전자 차단층(322)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물로 구성될 수도 있고, 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물과 다른 재료로 구성될 수도 있다.
대안적으로, 기능층(300)은 정공 수송층(321) 및/또는 정공 주입층(310)을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층(321)은 전자 소자에서 정공의 수송 능력을 향상하기 위해 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 특정 실시예에서, 유기 전계 발광 소자는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 정공 수송층(321), 전자 차단층(322), 에너지 변환층으로 사용되는 유기 전계 발광층(330), 전자 수송층(350) 및 캐소드(200)를 포함할 수 있다. 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물은 전자 차단층(322)에 적용되어 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 효과적으로 개선하고, 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
대안적으로, 애노드(100)는 다음의 애노드 재료를 포함하며, 바람직하게, 기능층으로의 정공의 주입을 용이하게 하는 큰 일 함수(work function)를 갖는 재료를 포함한다. 애느도 재료의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연 및 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO) 및 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 결합된 금속 및 산화물, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO)을 애노드로 하는 투명 전극을 포함한다.
대안적으로, 정공 수송층(321)은 카르바졸 중합체, 카르바졸 결합 트리아릴아민 화합물 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 정공 수송 재료를 포함할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 정공 수송층(321)은 화합물 NPB로 구성된다.
대안적으로, 유기 전계 발광층(330)은 단일 발광 재료로 구성될 수 있으며, 호스트 재료 및 게스트 재료를 포함할 수도 있다. 대안적으로, 유기 전계 발광층(330)은 호스트 재료 및 게스트 재료로 구성되며, 유기 전계 발광층(330)에 주입된 정공과 유기 전계 발광층(330)에 주입된 전자는 유기 전계 발광층(330)에서 재결합되어 여기자를 형성할 수 있고, 여기자는 호스트 재료에 에너지를 전달하고, 호스트 재료는 또 게스트 재료에 에너지를 전달하여 게스트 재료가 빛을 방출할 수 있도록 한다.
유기 전계 발광층(330)의 호스트 재료는 금속킬레이트화합물, 비스 스티릴 유도체, 방향족 아민 유도체, 디벤조푸란 유도체 또는 다른 유형의 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 유기 전계 발광층(330)의 호스트 재료는 CBP일 수 있다.
유기 전계 발광층(330)의 게스트 재료는 축합 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 헤테로아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 방향족 아민 유도체 또는 기타 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 유기 전계 발광층(330)의 게스트 재료는 Ir(ppy)3일 수 있다.
전자 수송층(350)은 단일층 구조 또는 다층 구조일 수 있고, 하나 이상의 전자 수송 재료를 포함할 수 있으며, 전자 수송 재료는 벤즈이미다졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 또는 다른 전자 수송 재료로부터 선택될 수 있으며, 본 발명을 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 전자 수송층(340)은 ET-1 및 LiQ로 구성될 수 있다.
대안적으로, 캐소드(200)는 기능층으로의 전자의 주입을 용이하게 하는 작은 일함수를 갖는 재료인 캐소드 재료를 포함할 수 있다. 캐소드 재료의 구체적인 예는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 그 합금, LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca와 같은 다층 재료를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 알루미늄을 포함하는 금속 전극을 캐소드로 사용할 수 있다.
대안적으로, 정공 수송층(321)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 애노드(100)와 정공 수송층(321) 사이에 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다. 정공 주입층(310)은 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민계 화합물, 프탈로시아닌 유도체 또는 다른 재료를 선택할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 정공 주입층(310)은 m-MTDATA로 구성될 수 있다.
대안적으로, 도 1에 도시된 바와 같이, 전자 수송층(350)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 캐소드(200)와 전자 수송층(340) 사이에는 전자 주입층(360)이 더 설치될 수 있다. 전자 주입층(360)은 알칼리 금속 황화물, 알칼리 금속 할로겐화물과 같은 무기 재료 또는 알칼리 금속과 유기물을 포함하는 착물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 주입층(360)은 LiQ를 포함할 수 있다.
대안적으로, 유기 전계 발광층(330)과 전자 수송층(350) 사이에는 정공 차단층(340)이 더 설치될 수 있다.
다른 실시예에서, 전자 소자는 광전 변환 장치일 수 있다. 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 광전 변환 장치는 대향 설치된 애노드(100), 캐소드(200) 및 애노드(100)와 캐소드(200) 사이에 설치된 기능층(300)을 포함할 수 있으며; 기능층(300)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함한다.
대안적으로, 기능층(300)은 본 발명에 따른 질소 함유 화합물을 포함하는 전자 차단층(322)을 포함한다. 상기 전자 차단층(322)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물로 구성될 수도 있고, 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물과 다른 재료로 구성될 수도 있다.
대안적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 광전 변환 장치는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 정공 수송층(321), 전자 차단층(322), 에너지 변환층으로 사용되는 광전 변환층(370), 전자 수송층(350) 및 캐소드(200)를 포함할 수 있다. 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물은 광전 변환 장치의 전자 차단층(322)에 적용되어 광전 변환 장치의 발광 효율 및 수명을 효과적으로 개선하고, 광전 변환 장치의 개방 전압을 향상시킬 수 있다.
대안적으로, 애노드(100)와 정공 수송층(321) 사이에는 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다.
대안적으로, 캐소드(200)와 전자 수송층(350) 사이에는 전자 주입층(360)이 더 설치될 수 있다.
대안적으로, 광전 변환층(370)과 전자 수송층(350) 사이에는 정공 차단층(340)이 더 설치될 수 있다.
대안적으로, 광전 변환 장치는 태양 전지, 특히 유기 박막 태양 전지일 수 있다. 특정 실시예에서, 태양 전지는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 정공 수송층(321), 전자 차단층(322), 광전 변환층(370), 전자 수송층(350) 및 캐소드(200)를 포함할 있으며, 상기 전자 차단층(322)은 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함한다.
본 발명은 또한 상기 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다. 상기 전자 장치가 상기 전자 소자를 포함하기 때문에, 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
일 실시예에서, 도 3에 도시된 바와 같이, 상기 전자 장치는 제1 전자 장치(400)이며, 상기 제1 전자 장치는 상기 유기 전계 발광 소자를 포함한다. 제1 전자 장치(400)는 예컨대 디스플레이 장치, 조명 장치, 광 통신 장치 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있는데, 예를 들어, 컴퓨터 모니터, 핸드폰 스크린, 텔레비전, 전자 종이, 응급 조명, 광학 모듈 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
다른 실시예에서, 도 4에 도시된 바와 같이, 상기 전자 장치는 제2 전자 장치(500)이고, 상기 전자 장치는 상기 광전 변환 장치 실시예에 따른 임의의 하나의 광전 변환 장치를 포함한다. 제2 전자 장치(500)는 태양광 발전 장치, 광 검출기, 지문 인식 장치, 광학 모듈, CCD 카메라 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명에 대해 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 예시에 불과하며, 본 발명을 한정하는 것이 아니다.
화합물의 합성
다음 합성 경로를 통해 표 1의 화합물을 합성한다.
Figure pct00048
화합물 1의 합성
Figure pct00049
2-브로모페닐보론산(100.0g, 500.0mmol), 1-클로로-3-요오도벤젠(142.6g, 597.6mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(11.5g, 9.97mmol), 탄산칼륨(102g, 746mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(32.1g, 99.6mmol), 톨루엔(800mL), 에탄올(200mL) 및 탈이온수(200mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에 78℃로 가열하고 2시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고 톨루엔(500mL)을 첨가하여 추출하며, 유기상을 합하고 무수황산마그네슘을 사용하여 건조 및 여과하고 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제한 후, 디클로로메탄/에탄올계를 사용하여 재결정화하고 정제하여 연황색 고체 중간체 I-A-1 (64.0g, 수율 48%)를 얻는다.
Figure pct00050
마그네슘 바(13.54g, 564mmol)와 에테르(100mL)를 질소 보호하에 건조한 둥근 바닥 플라스크에 넣고 요오드(100mg)를 추가한다. 그 다음에, 중간체 I-A-1 (50.00g, 187.0mmol)을 용해시킨 에테르(200mL)용액을 플라스크에 천천히 적가하고, 적가 종료 후 온도를 35℃로 상승시켜 3시간 동안 교반하며; 반응 용액을 0℃로 냉각 후, 아다만타논(22.45g, 149mmol)을 용해시킨 에테르(200mL) 용액을 천천히 적가하고, 적가 종료 후 온도를 35℃로 상승시켜 6시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고, 5wt%염산을 pH<7로 첨가하여 1시간 동안 교반하며, 에테르(200mL)를 첨가하여 추출하고 유기상을 합하며, 무수황산마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 고체 중간체 I-A-2 (24g, 수율 48%)를 얻는다.
Figure pct00051
중간체 I-A-2 (24g, 71.0mmol), 트리플루오로아세트산(40.48g, 355.0mmol) 및 디클로로메탄(200mL)을 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 2시간 동안 교반하며; 반응 용액에 수산화 나트륨 수용액을 pH=8로 첨가하고 액체를 분리하며, 유기상을 무수황산마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 디클로로메탄/n-헵탄(1:2)을 사용하여 재결정화하여 백색 고체 상태의 중간체 I-A (21g, 수율92.5%)를 얻는다.
중간체 I-A의 NMR데이터는 다음과 같다. 즉:
1HNMR(400MHz, CD2Cl2): 8.11 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.41-7.63 (m, 2H), 7.37-7.39 (m, 1H), 7.30-7.33 (m, 1H), 7.23-7.24 (m, 1H), 2.88-2.93 (m, 2H), 2.81-2.85 (m, 2H), 2.19 (s, 2H), 1.99 (s, 2H), 1.77-1.83 (m, 4H), 1.54 (s, 2H).
Figure pct00052
4-브로모비페닐(4.0g, 17.16mmol), 4-아미노비페닐(2.96g, 17.5mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.16g, 0.17mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(0.16g, 0.34mmol) 및 나트륨 tert-부톡사이드(2.47g, 25.74mmol)를 톨루엔(40mL)에 첨가하고, 질소 보호하에 108℃로 가열하고 2시간 동안 교반하며; 그 다음에, 실온으로 냉각하고, 반응 용액을 물로 세척한 다음에 황산 마그네슘을 첨가하여 건조시키며, 여과하고 여과액을 감압하에 용매를 제거하며; 조생성물을 디클로로메탄/에틸아세테이트계를 사용하여 재결정화하고 정제하여 연황색 고체 중간체 II-A (4.1g, 수율 72.6%)을 얻는다.
Figure pct00053
중간체 I-A (4.1g, 12.77mmol), 중간체Ⅱ-A (4.1g, 12.77mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.12g, 0.13mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,6’-디메톡시비페닐(0.10g, 0.25mmol) 및 나트륨 tert-부톡사이드(1.84g, 19.17mmol)를 톨루엔(40mL)에 첨가하고, 질소 보호하에 108℃ 가열하고 1시간 동안 교반하며; 그 다음에, 실온으로 냉각하고, 반응 용액을 물로 세척한 다음에 황산마그네슘을 첨가하여 건조시키며, 여과하고, 여과액을 감압하에 용매를 제거하며; 조생성물을 톨루엔계를 사용하여 재결정화하고 정제하여 백색 고체 화합물 1 (4.35g, 수율 56.2%)을 얻는다. 질량 스펙트럼: m/z=606.3 [M+H]+.
화합물 1의 NMR데이터:
1H NMR (400MHz, CD2Cl2): 8.11 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.64-7.60 (m, 6H), 7.55 (d, 4H), 7.43 (t, 4H), 7.33-7.24 (m, 8H), 7.06 (dd, 1H), 2.91 (m, 4H), 2.19 (m, 2H), 2.00 (s, 2H), 1.82 (d, 4H), 1.61 (s, 2H).
화합물 1의 합성 방법을 참조하며, 4-브로모비페닐 대신 원료 2를 사용하고, 4-아미노비페닐 대신 원료 1을 사용하여 표 1의 제4열의 중간체를 합성하고, 중간체 Ⅱ-A 대신 상기 제4열의 중간체를 사용하여 중간체 I-A와 합성하여 표 1의 화합물을 제조한다. 구체적인 화합물 번호, 구조, 원료, 마지막 단계의 합성 수율, 특성 데이터는 표 1과 같다.
표 1: 화합물 구조, 제조 및 특성 데이터
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
화합물 3의 NMR 데이터: 1H NMR (400MHz, CD2Cl2): 8.10 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.67-7.59 (m, 6H), 7.54 (d, 2H), 7.45-7.42 (m, 3H), 7.36-7.25 (m, 8H), 7.12 (br, 1H), 7.06 (br, 1H), 2.92 (t, 4H), 2.19 (d, 2H), 2.00 (s, 2H), 1.82 (d, 4H), 1.61 (s, 2H), 1.44 (s, 6H).
화합물 7의 NMR 데이터: 1H NMR (400MHz, CD2Cl2): 8.11 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.62-7.60 (m, 4H), 7.56 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.45-7.39 (m, 3H), 7.36-7.26 (m, 7H), 7.21 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 2.92 (t, 4H), 2.19 (d, 2H), 2.00 (s, 2H), 1.82 (d, 4H), 1.62 (s, 2H).
화합물 54의 NMR 데이터: 1H NMR (400MHz, CD2Cl2 ): 8.11 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.63-7.62 (m, 3H), 7.58 (d, 1H), 7.41 (d, 2H), 7.35 (s, 2H), 7.32 (t, 2H), 7.28-7.24 (m, 4H), 7.12 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 2.92 (t, 4H), 2.19 (d, 2H), 2.00 (s, 2H), 1.82 (d, 4H), 1.62 (s, 2H), 1.42 (s, 12H).
화합물 295의 합성
Figure pct00058
중간체 Ⅰ-A (10g, 31.17mmol), p-클로로페닐보론산(3.89g, 24.93mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.72g, 0.62mmol), 탄산칼륨(6.45g, 46.75mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(1.73g, 6.23mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(20mL) 및 탈이온수(20mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 온도를 상승시켜 6시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고 톨루엔(100mL)을 첨가하여 추출하며, 유기상을 합하고 무수황산마그네슘을 사용하여 건조 및 여과하고 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제한 후, 디클로로메탄/에틸아세테이트계를 사용하여 재결정화하고 정제하여 백색 고체 중간체 I-B (7.5g, 수율 75.7%)를 얻는다.
중간체 I-B의 합성 방법을 참조하며, 차이점은, p-클로로페닐보론산 대신 하기 표 2의 제2열의 원료 3을 사용하여 하기 표 중의 제3열의 중간체를 합성한다.
표 2
Figure pct00059
Figure pct00060
중간체 I-A (20.4g, 63.7mmol), 비스(피나콜라토)디보론(19.4g, 76.5mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0.6g, 0.6mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(0.6g, 1.3mmol), 아세트산칼륨(12.5g, 127.4mmol) 및 1,4-디옥산(150mL)을 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에 100℃에서 16시간 동안 환류 교반하며; 실온으로 냉각하고, 반응 용액에 디클로로메탄과 물을 첨가하고 액체를 분리하며, 유기상을 물로 세척한 다음 무수황산마그네슘을 사용하여 건조하고 감압하에 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며; 조생성물을 디클로로메탄/n-헵탄계를 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 I-A-1 (13.3g, 51%)를 얻는다.
Figure pct00061
중간체 I-A-1 (13.3g, 32.3mmol), 2-브로모-7-클로로-9,9-디메틸플루오렌(10.9g, 35.5mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.7g, 0.6mmol), 탄산칼륨(11.1g, 80.7mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(2.1g, 6.5mmol)를 플라스크에 첨가하고, 톨루엔(80mL), 에탄올(20mL) 및 물(20mL)의 혼합 용매를 첨가하여 질소 보호하에서 80℃로 가열하고 온도를 유지하면서 24시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고 교반을 종료하며, 물로 세척한 다음 유기상을 분리하고 무수황산마그네슘을 사용하여 건조하고 감압하에 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 I-A-2 (9.0g, 54.5%)를 얻는다.
중간체 I-A-2의 합성 방법을 참조하며, 차이점은, 2-브로모-7-클로로-9,9-디메틸플루오렌 대신 하기 표 3의 제2열의 원료 41을 사용하여 하기 표 중의 제3열의 중간체를 합성한다.
표 3 원료 및 중간체
Figure pct00062
Figure pct00063
1-브로모-4-tert-부틸벤젠(4.0g, 18.7mmol), 2-아미노비페닐(4.39g, 25.9mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.23g, 0.25mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(0.24g, 0.50mmol) 및 나트륨 tert-부톡사이드(3.67g, 38.22mmol)를 톨루엔(40mL)에 첨가하고, 질소 보호하에 108℃로 가열하고 2시간 동안 교반하며; 그 다음에, 실온으로 냉각하고, 반응 용액을 물로 세척한 다음에 황산 마그네슘을 첨가하여 건조시키며, 여과하고 여과액을 감압하에 용매를 제거하며; 조생성물을 디클로로메탄/에틸아세테이트계를 사용하여 재결정화하고 정제하여 연황색 고체 중간체 II-B (3.2g, 수율 56.6%)을 얻는다.
Figure pct00064
중간체 I-B (1.50g, 3.78mmol), 중간체 Ⅱ-B (0.95g, 3.85mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.03g, 0.04mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,6’-디메톡시비페닐(0.03g, 0.07mmol) 및 나트륨 tert-부톡사이드(0.55g, 5.67mmol)를 톨루엔 (20mL)에 첨가하고, 질소 보호하에 108℃ 가열하고 5시간 동안 교반하며; 그 다음에, 실온으로 냉각하고, 반응 용액을 물로 세척한 다음에 황산 마그네슘을 첨가하여 건조시키며, 여과하고, 여과액을 감압하에 용매를 제거하며; 조생성물을 톨루엔계를 사용하여 재결정화하고 정제하여 백색 고체 화합물 1 (1.7g, 수욜 74%)을 얻는다. 질량 스펙트럼: m/z=662.4 [M+H]+.
화합물 295의 합성 방법을 참조하며, 차이점은, 2-아미노비페닐 대신 원료 4를 사용하고, 1-브로모-4-tert-부틸벤젠 대신 원료 5를 사용하여 하기 표 제4열의 중간체를 합성하고, 중간체 Ⅱ-B 대신 해당 제4열의 중간체를 사용하여 표 4의 화합물을 제조하며, 구체적인 화합물 번호, 구조, 원료, 마지막 단계의 합성 수율, 질량 스펙트럼 특성 데이터는 표 4와 같다.
표 4: 화합물 번호, 구조, 제조 및 특성 데이터
Figure pct00065
Figure pct00066
중간체 I-B의 합성 방법을 참조하여 중간체 I-A-6를 제조하되, 차이점은, 중간체 I-A 대신 중간체 I-A-5를 사용하고, p-클로로페닐보론산 대신 페닐보론산을 사용하여 중간체 I-A-6를 제조한다.
화합물 1의 합성 방법을 참조하며, 중간체 I-A 대신 하기 표 5의 제3열의 중간체를 사용하여 중간체 Ⅱ-A와 반응시켜 표 5의 제4열의 화합물을 제조하며, 구체적인 화합물 번호, 구조, 원료, 마지막 단계의 합성 수율, 특성 데이터는 표 5와 같다.
표 5: 화합물 번호, 구조, 제조 및 특성 데이터
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
1,2-디브로모-3-클로로벤젠(80.0g, 298.7mmol), 페닐보론산(36.5g, 298.7mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(6.9g, 6.0mmol), 탄산칼륨(103.2g, 746.7mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드(19.2g, 59.7mmol)를 플라스크에 첨가하고, 톨루엔(600mL), 에탄올(150mL) 및 물(150mL)의 혼합 용매를 첨가하여 질소 보호하에서 80℃로 가열하고 온도를 유지하면서 18시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고 교반을 종료하며, 물로 세척한 다음 유기상을 분리하고 무수황산마그네슘을 사용하여 건조하고 감압하에 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 디클로로메탄/n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 I-G-1 (42.0g, 수율 53%)를 얻는다.
Figure pct00070
중간체 I-G-1 (42.0g, 157.9mmol) 및 테트라히드로푸란(300mL)을 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에 -78℃로 냉각하고 교반 조건에서 N-부틸리튬의 테트라히드로푸란(2.5M) 용액(95mL, 236.9mmol)을 적가하고, 적하 종료 후에 온도를 유지하면서 1시간 동안 교반하고, -78℃를 유지하면서 아다만타논(19.0g, 126.3mmol)이 용해된 테트라히드로푸란(100mL)용액을 적가하고, 적하 종료 후에 1시간 동안 온도를 유지한 후 실온으로 상승시키고 24시간 동안 교반하며; 반응 용액에 염산(12M)(26.3mL, 315.8mmol) 수용액(100mL)을 첨가하고 1시간 동안 교반하며; 액체를 분리하고, 유기상을 물로 중성으로 세척하고 무수환상마그네슘을 첨가하여 건조시키고 감압하에 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며; 조생성물을 이동상으로 에틸 아세테이트/n-헵탄계를 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 백색 고체 중간체 I-G-2 (25.8g, 수율 60%)를 얻는다.
Figure pct00071
중간체 I-A의 합성 방법을 참조하며, 차이점은, 중간체 I-A-2 대신 중간체 I-G-2를 사용하여 중간체 I-G를 합성한다.
화합물 1의 합성 방법을 참조하며, 차이점은, 중간체 I-A 대신 중간체 I-G를 사용하고, 4-아미노비페닐 대신 하기 표 중의 제2열의 원료 6을 사용하고, 4-브로모비페닐 대신 제3열의 원료 7을 사용하며, 원료 6과 원료 7로 제4열의 중간체를 합성하여 중간체 Ⅱ-A를 대체하여 표 6의 제5열의 화합물을 제조한다. 구체적인 화합물 번호, 구조, 마지막 단계의 합성 수율, 특성 데이터는 표 6과 같다.
표 6: 화합물 번호, 구조, 제조 및 특성 데이터
Figure pct00072
Figure pct00073
중간체 I-B의 합성 방법을 참조하며, 차이점은, 중간체 I-A 대신 중간체 I-G를 사용하여 중간체 I-G-1를 합성한다.
화합물 295의 합성 방법을 참조하며, 차이점은, 중간체 I-B 대신 중간체 I-G-1를 사용하여 화합물 439를 제조한다. 구체적인 화합물, 마지막 단계의 합성 수율, 특성 데이터는 표 7과 같다.
표 7: 화합물 번호, 구조, 제조 및 특성 데이터
Figure pct00074
유기 전계 발광 소자의 제조 및 평가
실시예 1
다음 방법을 통해 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
ITO 두께 1500Å의 ITO 기판(코닝사)을 40mm (길이)× 40mm(너비)× 0.7mm(두께)의 크기로 절단하고, 포토 리소그래피 공정을 통해 캐소드, 애노드 및 절연층 패턴을 갖는 실험 기판으로 제조하며, 자외선, 오존 및 O2:N2 플라즈마를 사용하여 표면 처리를 수행하여 애노드(실험 기판)의 일함수를 증가시키고 스컴을 제거한다.
실험 기판(애노드)에 m-MTDATA을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 정공 주입층(HIL)에 NPB 을 진공 증착하여 1000Å 두께의 제1 정공 수송층을 형성한다.
제1 정공 수송층에 화합물 1을 증착하여 350Å 두께의 제2 정공 수송층을 형성한다.
CBP을 호스트 재료로, 막 두께 비율 100:5로 동시에 Ir(ppy)3를 도핑하여 380Å 두께의 발광층(EML)을 형성한다.
ET-1과 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하고 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층 (ETL)을 형성하고, LiQ를 전자 수송층에 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층 (EIL)을 형성하며, 그 다음에, 마그네슘(Mg) 및 은(Ag)을 1:9의 증착 속도로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성한다.
또한, 상기 캐소드에 두께 650Å의 CP-1를 증착함으로써, 유기 발광 소자의 제조가 완료된다.
전계 발광 소자의 제조에 사용되는 각 재료의 구조는 다음과 같다.
Figure pct00075
실시예 2 내지 실시예 43
화합물 1 대신 표 8의 합성된 화합물을 각각 사용하여 350Å 두께의 제2 정공 수송층을 형성하여 해당 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 1 내지 비교예 7
비교예 1 내지 비교예 7에서, 화합물 1 대신 각각 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C, 화합물 D, 화합물 E, 화합물 F, 화합물 G을 사용하여 동일한 방법으로 해당 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조한다. 화합물 A 내지 화합물 G의 구조는 다음과 같다.
Figure pct00076
실시예 1 내지 실시예 43 및 비교예 1 내지 비교예 7에서 제조된 녹색 유기 전계 발광 소자에 대해 성능을 측정하며, 구체적으로 10 mA/cm2의 조건에서 소자의 IVL성능을 측정하고, 초기 휘도 17,000 nit에서 T95소자의 수명을 측정하며, 측정 결과는 표 8과 같다.
표 8 녹색 유기 전계 발광 소자의 성능 측정 결과
Figure pct00077
Figure pct00078
상기 표에 따르면, 색좌표가 크게 다르지 않은 경우, 비교예 1 내지 비교예 7에 비해, 실시예 1 내지 실시예 43에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 효율(Cd/A)과 수명이 비교예 1 내지 비교예 7과 비슷하지만, 비교예 1 내지 비교예 7의 소자의 전압이 전체적으로 높은데, 표에 나타낸 바와 같이, 비교예 1 내지 비교예 7에 비해, 실시예 1 내지 실시예 43의 소자의 전압이 0.45V이상 감소된다. 따라서, 제2 정공 수송층에 본 발명의 질소 함유 화합물을 사용하면 작동 전압이 낮은 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본 발명의 질소 함유 화합물은 플루오렌의 측면 위치에 아다만틸기 구조를 도입하고, 하이퍼콘쥬게이션 효과를 통해 플루오렌 고리 및 질소 함유 화합물의 전체 공액계의 전자 밀도를 향상시킴으로써, 질소 함유 화합물의 정공 전도성 및 전자 내성을 향상시킬 수 있으며, 또한, 도입된 아다만틸기는 질소 함유 화합물의 분자량을 증가시키고 분자 대칭성을 감소시키며, 본 발명의 화합물의 유리 전이 온도 및 증착 온도를 증가시키고 질소 함유 화합물의 결정성을 제어할 수 있도록 함으로써, 질소 화합물이 대량 생산에 사용될 때 더욱 우수한 물리적, 열적 안정성을 갖고, 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 양산 안정성에 유리하다. 비교예 1, 비교예 2, 비교예 3에 비해, 아민을 플루오렌의 1번, 3번 위치에 연결하면, 방향족 아민 구조의 입체 장애를 어느 정도 증가시킬 수 있고, 플루오렌 평면과 방향족 아민 평면(특히 트리아릴아민 평면) 사이의 꼬임 각도를 증가시킴으로써, 질소 함유 화합물의 공액 정도를 감소시키고, 질소 함유 화합물을 제2 정공 수송층(전자 차단층이라고도 함)에 사용하는 경우, 인접한 층의 HOMO 에너지 준위와 더 잘 일치하도록 하며, 유기 전계발광 소자의 작동 전압을 감소시킨다.
실시예 1에서 제조된 유기 전계 발광 소자를 두개 그룹으로 나누고, 그중의 한 그룹은 열처리를 하지 않고 직접 성능 시험을 수행하며, 측정 결과는 표 9와 같다. 나머지 한개 그룹은 열처리(110℃에서 1시간 수행)를 수행한 다음 측정하며, 성능 측정 결과는 표 10과 같다. 상기 방법을 참조하여, 실시예 1, 실시예 14, 실시예 21, 실시예 32, 실시예 35, 실시예 38, 실시예 41, 비교예 1 내지 비교예 7에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 열처리를 수행하지 않은 유기 전계 발광 소자의 성능 매개 변수 및 열처리를 수행한 유기 전계 발광 소자의 성능 매개 변수를 각각 얻는다.
표 9 열처리를 수행하지 않은 유지 전계 발광 소자의 성능 매개 변수
Figure pct00079
표 10 열처리를 수행한 유기 전계 발광 소자의 성능 매개 변수
Figure pct00080
표 9 및 표 10의 결과에 따르면, 열처리를 수행하기 전에 비해, 비교예 1, 비교예 2, 비교예 4 내지 비교예 7의 유기 전계 발광 소자는 열처리를 수행한 후에 발광 효율 및 외부 양자 효율이 23％이상 감소되고, 수명이 10% 이상 감소된다. 비교예 3의 열처리를 수행한 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명이 열처리를 수행하기 전에 비해 5.8% 감소되고, 수명이 6.5% 감소되지만, 실시예 1, 실시예 14, 실시예 21, 실시예 35, 실시예 38 및 실시예 41의 유기 전계 발광 소자는 열치리를 수행한 후에 여전히 열처리를 수행하기 전과 동등한 효율 및 수명을 유지한다.
표 8 내지 표 10의 소자 결과에 따르면, 본 발명의 화합물은 비교예 1과 비교예 3에 비해 전압이 감소되는데, 그 이유는 본 발명의 화합물이 아다만탄 플루오렌의 1번 위치, 3번 위치에서 아다만탄 플루오렌의 2번 위치보다 더 깊은 HOMO를 가지므로, 발광층으로의 정공의 주입이 더 원활하기 때문일 수 있다. 본 발명의 화합물은 비교예 5, 비교예 6 및 비교예 7에 비해 전압이 낮고 열안정성이 향상되는데, 그 이유는 본 발명의 9,9-디메틸플루오렌에 형성된 시클로알킬기가 단단하고 부피가 커서, 단일 고리 구조에 비해, 분자의 적층을 줄이는 능력이 더 강하고, 재료가 보다 안정적인 필름 상태에 도달하도록 할 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 실시예에 따른 유기 발광 소자의 측정 결과를 나타낸 표 8 내지 표 10을 참조하면, 아다만탄 플루오렌을 코어로 하는 아릴아민 화합물을 녹색 발광 소자의 제2 정공 수송층의 재료로 사용하는 경우, 구동 전압, 발광 효율, 외부 양자 효율, 열안정성 등 특성이 우수한 고효율, 고내열성 및 수명이 긴 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본 발명은 본 명세서에서 제안된 구성 요소의 상세한 구조 및 배열에 의해 그 적용이 제한되지 않는다는 것을 이해해야 한다. 본 발명은 다른 구현 방식을 가질 수 있으며, 다양한 방식으로 구현되고 실행될 수 있다. 상기 변형 및 수정은 모두 본 발명의 범위에 속한다. 본 명세서에 개시되거나 정의된 본 발명은 명세서 및/또는 첨부도면에 언급되거나 뚜렷한 두개 이상의 개별 특징에 대한 모든 대체 가능한 조합으로 확장된다. 이러한 모든 다른 조합은 본 발명의 다양한 측면을 구성한다. 본 명세서에 설명된 실시예는 본 발명을 구현하기 위해 알려진 최선의 방법을 예시하고, 당업자가 본 발명을 사용할 수 있도록 한다.
100, 애노드; 200, 캐소드;
300, 기능층; 310, 정공 주입층;
321, 정공 수송층; 322, 전자 차단층;
330, 유기 전계 발광층; 340, 정공 차단층;
350, 전자 수송층; 360, 전자 주입층;
370, 광전 변환층; 400, 제1 전자 장치;
500, 제2 전자 장치.

Claims (16)

  1. 화합물 구조가 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물에 있어서,
    Figure pct00081
    Figure pct00082

    상기
    Figure pct00083
    는 화학결합을 나타내며;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 화학식 1-1로 표시되는 기로부터 선택되고 R1 과 R2 중 단지 하나만 화학식 1-1로 표시되는 기이며, R1 또는 R2가 수소로부터 선택되는 경우, 수소로부터 선택되는 상기 R1 또는 R2는 R4로 치환될 수 있으며;
    R3, R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 8 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포릴(phosphoryl)로부터 선택되며;
    a는 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며, a가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R3는 동일하거나 상이하며;
    b는 0, 1, 2 또는 3으로부터 선택되며, b가 2보다 크거나 같은 경우, 임의의 두개의 R4는 동일하거나 상이하며;
    L는 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환기, 즉: 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 6내지 30개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 Ar1및 Ar2는 모두 9,9-디페닐플루오레닐기가 아닌 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L, Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 8 내지 12개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포릴(phosphoryl)로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    L는 단일결합, 6 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    L는 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Figure pct00084

    상기
    Figure pct00085
    는 화학결합을 나타내며;
    Z1 내지 Z22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 실릴기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며;
    X는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
    X1 내지 X10는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나가 N이며;
    X11 내지 X15는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나가 N이며;
    X16 내지 X23는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나가 N이며;
    X24, X25는 각각 독립적으로 단일결합, C(R5R6), N(R7), O, S, Si(R5R6), Se로부터 선택되며;
    R5 내지 R7는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    X26, X27는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나가 N이며;
    n1, n3, n4, n6, n7, n8, n9, n16, n18, n21는 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며;
    n10, n11, n22는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3으로부터 선택되며;
    n13, n20는 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되며;
    n2, n14, n19는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6으로부터 선택되며;
    n15는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며;
    n5, n12, n17는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    L는 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물;
    Figure pct00086

    Figure pct00087
    .
  6. 제1항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환된 기, 즉: 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음의 치환 또는 비치환된 기, 즉: 6 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 20개의 고리 형성 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Figure pct00088

    상기
    Figure pct00089
    는 화학결합을 나타내며;
    T1 내지 T20는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 실릴기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며;
    W는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
    W1, W2는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; W3 내지 W7는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; W8 내지 W15는 각각 독립적으로 C 또는 N을 나타내고 적어도 하나는 N이며; W16, W17는 각각 독립적으로 단일결합, C(R9R10), N(R8), O, S, Si(R9R10), Se로부터 선택되며;
    R9 내지 R10는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 7 내지 18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    R8는 수소, 중수소, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    e1, e11, e14, e15, e17는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되며; e16, e20는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3으로부터 선택되며;
    e2, e9는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며; e3, e4, e5는 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9로부터 선택되며; e6는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택되며; e7, e10, e12, e13, e18, e19는 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며; e8은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물;
    Figure pct00090
    .
  10. 제1항에 있어서,
    상기 R3, R4는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 5 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 질소 함유 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물;
    Figure pct00091

    Figure pct00092

    Figure pct00093

    Figure pct00094

    Figure pct00095

    Figure pct00096

    Figure pct00097

    Figure pct00098

    Figure pct00099

    Figure pct00100

    Figure pct00101

    Figure pct00102

    Figure pct00103

    Figure pct00104

    Figure pct00105

    Figure pct00106

    Figure pct00107

    Figure pct00108

    Figure pct00109

    Figure pct00110

    Figure pct00111

    Figure pct00112

    Figure pct00113

    Figure pct00114

    Figure pct00115

    Figure pct00116
    .
  12. 전자 소자로서,
    대향으로 설치된 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하여 구성되며, 상기 기능층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 질소 함유 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 기능층은 상기 질소 함유 화합물을 포함하는 전자 차단층을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서,
    상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자 또는 광전 변환 장치인 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 유기 전계 발광 소자는 녹색광 소자인 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  16. 전자 장치로서,
    제12항 내지 제15항 중 어느 한 항의 전자 소자를 포함하여 구성된 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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