KR20220100986A - 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치를 제공하며, 유기 재료 기술 분야에 관한 것이다. 상기 질소 함유 화합물의 구조는 화학식 1로 표시되며, 질소 함유 화합물은 전자 소자의 성능을 개선할 수 있다.
Figure pct00103

화학식 1 화학식 1-1

Description

질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2020년4월27일에 출원한 출원번호가 CN202010346414.5인 중국특허출원 및 2020년8월20일에 출원한 출원번호가 CN202010844829.5인 중국특허출원의 우선권을 주장하며, 상기 출원의 전체 내용은 본 출원에 참조로 원용된다.
본 출원은 유기 재료 기술 분야에 관한 것으로, 특히 질소 함유 화합물, 상기 질소 함유 화합물이 적용된 전자 소자 및 상기 전자 소자가 적용된 전자 장치에 관한 것이다.
전자 기술의 발전과 재료 과학의 발전에 따라, 전계 발광 또는 광전 변환을 실현하기 위한 전자 소자의 적용 범위가 점점 더 넓어지고 있다. 이러한 유형의 전자 소자는 일반적으로 대향으로 설치된 캐소드, 애노드, 및 캐소드와 애노드 사이에 설치된 기능층을 포함하여 구성된다. 상기 기능층은 여러층의 유기 또는 무기 필름층으로 구성되는데, 일반적으로 에너지 변환층, 에너지 변환층과 애노드 사이에 위치한 정공 수송층, 에너지 변환층과 캐소드 사이에 위치한 전자 수송층을 포함한다.
예를 들어, 전자 소자가 유기 전계 발광 소자인 경우, 일반적으로 순차적으로 설치된 애노드, 정공 수송층, 에너지 변환층으로 사용되는 전계 발광층, 전자 수송층 및 캐소드를 포함한다. 캐소드와 애노드에 전압이 인가되면 두 전극은 전기장을 생성하며, 전기장의 작용에 의해 캐소드측의 전자가 전계 발광층으로 이동하고, 애노드측의 정공도 발광층으로 이동하며, 전자와 정공이 전계 발광층에서 결합되어 여기자를 형성하고, 여기자는 여기 상태에서 외부로 에너지를 방출하며, 이에 따라 전계 발광층이 외부로 빛을 방출한다.
현재, 유기 전계 발광 재료 측면에서 녹색광 재료의 성능이 비교적 우수하지만, 녹색광 및 청색광 재료의 경우, 기존의 성능이 상업 요구 사항을 충족하지 않으며, 채색화 수명도 수십 시간에 불과하다. 따라서, 전자 부품의 성능을 향상시키기 위한 신소재의 개발이 필요하다.
상기 배경 기술 부분에서 개시된 전술한 정보는 본 발명의 배경에 대한 이해를 강화하기 위해서만 사용되는 것이며, 당업자에게 공지된 종래 기술을 구성하지 않는 정보를 포함할 수 있다.
본 발명은 전자 소자 및 전자 장치의 성능을 개선할 수 있는 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 기술적 해결책은 다음과 같다. 즉:
본 발명의 제1 측면에서는 화합물 구조가 하기 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물을 제공하며;
Figure pct00001
화학식 1 화학식 1-1
상기
Figure pct00002
는 화학결합을 나타내며;
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 또는 화학식 1-1로 표시되는 기로부터 선택되고, Ra 및 Rb 중 단지 하나만 화학식 1-1로 표시되는 기이며;
L은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
R1은 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1은 카바졸릴 또는 N-페닐카바졸릴이 아니며;
R2는 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
n1 및 n2는 각각 R1 및 R2의 수이며;
n1은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되고, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두 R1은 동일하거나 상이하며;
n2는 0, 1, 2 또는 3으로부터 선택되고, n2가 1보다 크 경우, 임의의 두 R2는 동일하거나 상이하며;
n1+n2≥1이며;
Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 Ar1은 9,9-디페닐플루오레닐기가 아니고, 상기 Ar2는 9,9-디페닐플루오레닐기가 아니며;
상기 각 L, R1, R2, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, '중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸 및 tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기', 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포녹시로부터 선택된다.
본 발명에 의해 제공되는 화합물은 정공 수송 특성이 우수하여 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 애노드와 에너지 변환층 사이에 적용되어 애노드와 에너지 변환층 사이의 정공 수송 효율을 향상시키고, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율과 광전 변환 장치의 발전 효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명은 아릴아미노기를 아다만탄 스피로 플루오레닐에 도입하는 방법을 고안하였는데, 아다만탄 스피로 플루오레닐은 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 갖고 있어 화합물의 입체 장애 효과를 향상할 수 있고, 재료의 유리 전이 온도를 효과적으로 향상시킬 수 있으며, 플루오렌 그룹에 복합된 아다만틸은 큰 공간 부피와 강한 강성을 가지므로 그 구조가 더 높은 전자 내성과 필름 형성 특성을 가짐으로써, 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 더 낮은 동작 전압을 갖는다.
또한, 이러한 화합물은 열적 안정성이 우수하고 고온에서 장기간 구조적 안정성을 유지할 수 있고 동일한 분자량 조건에서 증착 온도가 낮아지므로, 본 발명의 질소 함유 화합물이 양산에 적용될 때 물리적, 열적 안정성이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 양산 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 제2 측면에서는 전자 소자를 제공하며, 상기 전자 소자는 대향하여 설치된 애노드와 캐소드, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하며; 상기 기능층은 상기 질소 함유 화합물을 포함한다. 본 발명의 일 실시방식에 따르면, 상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자이다. 본 발명의 다른 실시방식에 따르면, 상기 전자 소자는 광전 변환 장치이다.
본 발명의 제3 측면에서는 상기 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
첨부도면을 결부하여 본 발명의 실시방식을 상세히 설명함으로써, 본 발명의 상기 및 다른 특징과 장점이 더욱 명확해질 것이다.
도 1은 본 발명의 실시방식에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
도 2는 본 발명의 실시방식에 따른 광전 변환 장치의 구조도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시방식에 따른 전자 장치의 구조도이다.
도 4는 본 발명 다른 실시방식에 따른 전자 장치의 구조도이다.
이하에서는 첨부도면을 결부하여 본 발명에 대해 상세히 설명하고자 한다. 다만, 예시적인 실시예는 다양한 형태로 구현될 수 있고, 여기에 설명된 예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안되며; 반면에, 이러한 실시예를 제공함으로써 본 발명을 보다 포괄적이고 완전하게 하며, 예시적인 실시예의 원리를 당업자에게 더욱 전면적으로 전달할 수 있다. 여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다.
도면에서 영역 및 층의 두께는 명확성을 위해 과장될 수 있다. 도면에서 동일한 부호는 동일하거나 유사한 구조를 나타내기 때문에, 그 상세한 설명을 생략한다.
여기에 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시예에서 조합될 수 있다. 다음의 설명에서, 본 발명의 실시예에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 특정 세부 사항들이 제공된다. 그러나, 당업자는 상기 하나 이상의 특정 세부 사항이 없어도 또는 다른 방법, 구성 요소, 재료 등을 사용하여서도 본 발명의 기술적 해결책을 실시할 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 본 발명의 주요 기술 아이디어를 모호하게 하는 것을 방지하기 위해, 다른 경우, 공지된 구조, 재료 또는 작업에 대해서는 상세히 제시하거나 설명하지 않는다.
본 발명의 제1 측면에서는 구조가 하기 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물을 제공하며;
Figure pct00003
화학식 1 화학식 1-1
상기
Figure pct00004
는 화학결합을 나타내며;
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 또는 화학식 1-1로 표시되는 기로부터 선택되고, Ra 및 Rb 중 단지 하나만 화학식 1-1로 표시되는 기이며;
L은 단일결합, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
R1은 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1은 카바졸릴 또는 N-페닐카바졸릴이 아니며;
R2는 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
n1 및 n2는 각각 R1 및 R2의 수이며;
n1은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되고, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두 R1은 동일하거나 상이하며;
n2는 0, 1, 2 또는 3으로부터 선택되고, n2가 1보다 크 경우, 임의의 두 R2는 동일하거나 상이하며;
n1+n2≥1이며;
Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 Ar1은 9,9-디페닐플루오레닐기가 아니고, 상기 Ar2는 9,9-디페닐플루오레닐기가 아니며;
상기 각 L, R1, R2, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, '중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸 및 tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기', 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포녹시로부터 선택된다.
상기 “중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸 및 tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기”는 아릴기가 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸, tert-부틸 중 하나 이상으로 치환되거나 중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸, tert-부틸로 치환되지 않을 수도 있고, 아릴기 상의 치환기의 수가 2이상인 경우, 치환기는 동일하거나 상이할 수 있다는 것을 가리킨다.
대안적으로, 상기 L, R1, R2, Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포녹시로부터 선택된다.
본 발명에서, 아다만탄은 3차원 구조를 갖기 때문에, 화합물의 구조도에서 드로잉 각도가 달라 서로 다른 평면 형태를 나타내며, 9,9-디메틸플루오레닐에 형성된 고리 구조는 모두 아다만탄이고, 연결위치도 동일하다. 예를 들어,
Figure pct00005
는 모두 동일한 구조이다.
본 발명에 의해 제공되는 화합물은 정공 수송 특성이 우수하여 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 애노드와 에너지 변환층 사이에 적용되어 애노드와 에너지 변환층 사이의 정공 수송 효율을 향상시키고, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율과 광전 변환 장치의 발전 효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명은 아릴아미노기를 아다만탄 스피로 플루오레닐에 도입하는 방법을 고안하였는데, 아다만탄 스피로 플루오레닐은 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 갖고 있어 화합물의 입체 장애 효과를 향상할 수 있고, 재료의 유리 전이 온도를 효과적으로 향상시킬 수 있으며, 플루오렌 그룹에 복합된 아다만틸은 큰 공간 부피와 강한 강성을 갖는다. 이러한 구조는 더 높은 전자 내성 및 성막 특성을 가지며, 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 뿐만 아니라, 이들 화합물은 열적 안정성이 더 우수하고 고온에서 장기간 구조적 안정성을 유지할 수 있으며, 특히 연결기 L이 모두 파라 위치에 연결되어 있어, 동일한 분자량 조건에서 증착 온도가 낮아지고 정공 수송 능력이 향상되며 전압이 감소된다.
본 발명에 사용된 설명 방식인 “각......독립적으로” 및 “각각......독립적으로” 및 “......으로부터 독립적으로 선택”은 상호 교환 가능하게 넓은 의미로 이해되어야 하며, 서로 다른 그룹에서 동일한 부호에 의해 표시되는 특정 옵션이 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 나타낼 뿐만 아니라, 동일한 그룹에서 동일한 부호에 의해 표시되는 특정 옵션 사이에도 서로 영향을 미치지 않는다는 것을 가리킨다. 예를 들어, “
Figure pct00006
에서, 각 q는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 R”은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소로부터 선택되며”의 경우, 그 의미는 다음과 같다. 즉, 화학식 Q-1은 벤젠고리에 치환기R”이 q개 있으며, 각 R”은 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타내며; 화학식 Q-2는 비페닐의 각 벤젠고리에 치환기R”가 q개 있고, 두 벤젠고리의 R”치환기의 수량q는 동일하거나 상이하며, 각 R”는 동일하거나 상이하고, 각 R”의 옵션은 서로 영향을 미치지 않음을 나타낸다.
본 발명에서, L, Ar1, Ar2, R1, R2, Ra 및 Rb의 치환 또는 비치환된 탄소원자의 총수는 모든 탄소원자수를 가리킨다. 예를 들어, L이 12개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴렌기로부터 선택되는 경우, 아릴렌기 및 아릴렌기의 치환기에 있는 모든 탄소원자의 수는 12개이다. 예를 들어, Ar1이
Figure pct00007
인 경우, 그 탄소원자수는 7이고; L이
Figure pct00008
인 경우, 그 탄소원자수는 12이다.
본 발명에서 특별한 정의가 제공되지 않는 한, “헤테로”는 하나의 작용기에 B, N, O, S, Se, Si 또는 P와 같은 하나 이상의 헤테로 원자가 포함되고 나머지 원자는 탄소 및 수소임을 의미한다. 비치환된 알킬기는 그 어떠한 이중 또는 삼중 결합도 없는 “포화알킬기”일 수 있다.
본 발명에서, “알킬기”는 선형 또는 분지형 알킬기를 포함할 수 있다. 알킬기는 1 내지 20개의 탄소원자를 가질 수 있으며, 본 발명에서 예컨대 “1 내지 20”과 같은 숫자 범위는 주어진 범위의 각 정수를 나타내는데, 예를 들어, “1 내지 20개의 탄소원자”는 1개의 탄소원자, 2개의 탄소원자, 3개의 탄소원자, 4개의 탄소원자, 5개의 탄소 원자, 6개의 탄소 원자, 7개의 탄소원자, 8개의 탄소원자, 9개의 탄소원자, 10개의 탄소원자, 11개의 탄소 원자, 12개의 탄소원자, 13개의 탄소원자, 14개의 탄소원자, 15개의 탄소원자, 16개의 탄소원자, 17개의 탄소원자, 18개의 탄소원자, 19개의 탄소원자 또는 20개의 탄소원자를 포함하는 알킬기일 수 있다. 알킬기는 또한 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 중급 알킬기일 수 있다. 알킬기는 또한 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 저급 알킬기일 수 있다. 또한, 알킬기는 치환된 또는 비치환된 알킬기일 수 있다.
대안적으로, 알킬기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기로부터 선택되며, 구체적인 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, N-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸 및 헥실을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
본 발명에서, 아릴기는 방향족 카르보시클릭 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단일 고리 아릴기 또는 다중 고리 아릴기일 수 있으며, 즉 아릴기는 단일 고리 아릴기, 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 2개 이상의 단일 고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 단일 고리 아릴기 및 축합고리 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액된 2개 이상의 축합고리 아릴기일 수 있다. 즉, 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 두개 이상의 방향족 그룹도 본 발명에서 아릴기로 간주될 수 있다. 상기 아릴기에는 B, N, O, S, P 및 Si 등 헤테로 원자가 포함되지 않는다. 예를 들어, 본 발명에서, 아릴기의 예는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 펜타페닐기, 벤조[9,10]페난트릴기, 파이렌, 벤조플루오란텐기, 크라이센(chrysene)기 등을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 치환된 아릴기는 아릴기 중의 하나 또는 두개 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐그룹, -CN, 아릴기, 헤테로아릴기, 트리알킬실릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다.
본 발명에서, 치환기로서의 아릴기는 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 페난트릴, 플루오레닐을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
치환된 아릴기의 탄소원자수는 아릴기 및 아릴기의 치환기의 총 탄소원자수를 가리키는데, 예를 들어, 18개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기는 아릴기 및 그 치환기의 총 탄소원자수가 18개임을 가리킨다. 즉, 본 발명에서, 아릴기의 탄소원자수는 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 12개, 13개, 14개, 15개, 16개, 17개, 18개, 19개, 20개, 21개, 22개, 23개, 24개, 25개, 26개, 27개, 28개, 29개 또는 30개로부터 선택된다.
본 발명에서, 플루오레닐은 치환될 수 있고, 두개의 치환기는 서로 결합되어 스피로 구조를 형성할 수 있으며, 구체적인 예로는 하기 구조를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
Figure pct00009
.
특히, Ar1은
Figure pct00010
가 아니고, Ar2는
Figure pct00011
가 아니다.
본 발명에서, 헤테로아릴기는 고리에 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 1가 방향족 고리 또는 그 유도체를 의미하며, 헤테로원자는 B, O, N, P, Si 및 S 중 하나 이상일 수 있다. 헤테로아릴기는 단일 고리 헤테로아릴기 또는 다중 고리 헤테로아릴기일 수 있으며, 다시 말하면, 헤테로아릴기는 단일 방향족 고리 시스템 또는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다중 방향족 고리 시스템일 수 있으며, 임의의 방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 융합 고리이다. 예시적으로, 헤테로아릴기는 티에닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사지닐기, 프탈라지닐기, 피리디노 피리미디닐기, 피리도 피라지닐, 피라지노 피라지닐, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기, 티에노티에닐기, 벤조푸라닐기, 페난트롤린기, 이속사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 실라플루오레닐기, 디벤조푸라닐기 및 N-아릴카르바졸릴기(예를 들어, N-페닐카르바졸릴기), N-헤테로아릴카르바졸릴기(예를 들어, N-피리딜기카르바졸릴기), N-알킬카바졸릴기 (예를 들어, N-메틸카바졸릴기) 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 티에닐기, 푸라닐기, 페난트롤린기 등은 단일 방향족 고리계 유형의 헤테로아릴기이고, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기는 탄소-탄소 결합을 통해 공액된 다환계 유형의 헤테로아릴기이다.
본 발명에서, 치환된 헤테로아릴기는 헤테로아릴기 중의 하나 또는 두개 이상의 수소 원자가 중수소 원자, 할로겐그룹, -CN, 아릴기, 헤테로아릴기, 트리알킬실릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다.
본 발명에서, 치환기로서의 헤테로아릴기의 구체적인 예는 디벤조푸라닐기, 카바졸릴기, 디벤조티에닐기, 피리딜기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
치환된 헤테로아릴기의 탄소원자수는 헤테로아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기의 총 탄소원자수를 가리킨다. 즉, 본 발명에서, 헤테로아릴기의 탄소원자수는 3개, 4개, 5개, 6개, 7개, 8개, 9개, 10개, 11개, 12개, 13개, 14개, 15개, 16개, 17개, 18개, 19개, 20개, 21개, 22개, 23개, 24개, 25개, 26개, 27개, 28개, 29개 또는 30개로부터 선택된다.
본 발명에서, 아릴기에 대한 해석이 아릴렌기에 적용될 수 있고, 마찬가지로 헤테로아릴기에 대한 해석도 헤테로아릴렌기에 적용될 수 있다.
본 발명에서, 할로겐그룹은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 발명의 질소 함유 화합물은 이러한 특성을 갖기 때문에 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 제조에 사용될 수 있고, 특히 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 전자 차단층(또는 정공 보조층, 제2 정공 수송층 등 이라 칭함)의 제조에 사용되어 유기 전계 발광 소자 및 광전 변환 장치의 효율 및 수명을 향상하고, 유기 전계 발광 소자의 동작 전압을 낮추며, 광전 변환 장치의 개방 회로 전압을 증가시켜 광전 변환 장치 및 유기 전계 발광 소자의 양산 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시방식에서, L은 단일결합, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 5 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택된다.
바람직하게는, L은 단일결합, 6 내지 15개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택된다.
본 발명에서, L의 치환기는 중수소, 할로겐, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된다. 구체적으로, L의 치환기는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, tert-부틸 등으로부터 선택된다.
본 발명의 다른 실시방식에서, L은 단일결합 또는 화학식 j-1 내지 화학식 j-14로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Figure pct00012
상기 M2는 단일결합 또는
Figure pct00013
로부터 선택되고,
Figure pct00014
는 화학결합을 나타내며;
Q1~Q5 및 Q’1~Q’5는 각각 독립적으로 N 또는 C(J5)로부터 선택되고, Q1~Q5 중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; Q1~Q5 중 두개 이상이 C(J5)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J5는 동일하거나 상이하고, Q’1~Q’4 중 두개 이상이 C(J5)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개 J5는 동일하거나 상이하며;
Q6~Q13는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J6)로부터 선택되고, Q6~Q13중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; Q6~Q13 중 두개 이상이 C(J6)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개 J6는 동일하거나 상이하며;
Q14~Q23는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J7)로부터 선택되고, Q14~Q23중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; Q14~Q23 중 두개 이상이 C(J7)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개 J7는 동일하거나 상이하며;
Q24~Q33는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J8)로부터 선택되고, Q24~Q32중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; Q24~Q32 중 두개 이상이 C(J8)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개 J8는 동일하거나 상이하며;
E1~E14, J5~J9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, '중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸 및 tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기', 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포녹시, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
e1 내지 e14는 er로 표시되고, E1 내지 E14는 Er로 표시되고, r 은 변수로서 1 내지 14의 임의의 정수이며, er은 치환기 Er의 수를 표시하며; r 이 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 13 또는 14로부터 선택되는 경우, er은 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되고; r 이 7 또는 11로부터 선택되는 경우, er은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6으로부터 선택되고; r 이 12인 경우, er은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되고; r 이 8 또는 10으로부터 선택되는 경우, er은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택되고; er이 1 이상인 경우, 임의의 두 Er는 동일하거나 상이하며;
K3는 O, S, Se, N(E15), C(E16E17), Si(E18E19)로부터 선택되며; 상기 E15, E16, E17, E18 및 E19는 각각 독립적으로 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기로부터 선택되며, 또는 E16 및 E17는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 또는 E18 및 E19는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며;
K4는 단일결합, O, S, Se, N(E20), C(E21E22), Si(E23E24)로부터 선택되며; 상기 E20 내지 E24는 각각 독립적으로 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기로부터 선택되며, 또는 E21 및 E22는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 또는 E23 및 E24는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시방식에서, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌으로부터 선택된다.
대안적으로, L은 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00015
.
대안적으로, L은 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00016
.
대안적으로, L의 치환기는 중수소, 메틸, 에틸, tert-부틸로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시방식에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 6개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 25개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 25개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1은 카바졸릴 또는 N-페닐카바졸릴이 아니다.
대안적으로, R1은 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 6개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 25개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 12개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1은 카바졸릴 또는 N-페닐카바졸릴이 아니다. 구체적으로, R1은 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 파이렌, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐로부터 선택된다.
대안적으로, R2는 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 6개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 25개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 18개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택된다. 구체적으로, R2는 중수소, 불소, 시아노기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 파이렌기, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시방식에서, R1 및 R2의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 6개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1의 치환기는 카바졸릴이 아니다.
대안적으로, R1의 치환기는 중수소, 불소, 메틸, 에틸, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 시아노기로부터 선택된다.
대안적으로, R2의 치환기는 중수소, 불소, 메틸, 에틸, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 카바졸릴, N-페닐카바졸릴, 시아노기로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시방식에서, R1은 중수소, 할로겐그룹, 메틸, 에틸, tert-부틸 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 이에 제한되지 않는다.
Figure pct00017
.
본 발명의 일 실시방식에서, R2는 중수소, 할로겐그룹, 메틸, 에틸, tert-부틸 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 이에 제한되지 않는다.
Figure pct00018
.
대안적으로, R1은 중수소, 할로겐그룹, 메틸, 에틸, tert-부틸 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 이에 제한되지 않는다.
Figure pct00019
.
대안적으로, R2는 중수소, 할로겐그룹, 메틸, 에틸, tert-부틸 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 이에 제한되지 않는다.
Figure pct00020
.
본 발명의 일 실시방식에서, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 6 내지 24개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 24개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택된다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 12 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기로부터 선택된다. 구체적으로, Ar1 및 Ar2의 치환기는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, tert-부틸, 시클로헥산, 아다만틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카바졸릴, N-페닐카바졸릴로부터 선택된다.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 6 내지 21개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 12 내지 24개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택된다.
본 발명의 다른 실시방식에서, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 i-1 내지 화학식 i-15로 표시된 그룹으로부터 선택되며;
Figure pct00021
상기 M1는 단일결합 또는
Figure pct00022
로부터 선택되며;
G1~G5 및 G’1~G’4는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J1)로부터 선택되고, G1~G5중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G1~G5 중 두개 이상이 C(J1)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개 J1는 동일하거나 상이하며;
G6~G13는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J2)로부터 선택되고, G6~G13중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G6~G13 중 두개 이상이 C(J2)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개 J2는 동일하거나 상이하며;
G14~G23는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J3)로부터 선택되고, G14~G23중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G14~G23 중 두개 이상이 C(J3)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개 J3는 동일하거나 상이하며;
G24~G33는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J4)로부터 선택되고, G24~G33중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G24~G33 중 두개 이상이 C(J4)로부터 선택되는 경우, 임의의 두개 J4는 동일하거나 상이하며;
Z1는 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
Z2~Z9, Z21는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
Z10~Z20, J1~J4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, '중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸, 에틸, tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기', 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
h1~h21는 hk로 표시되고, Z1~Z21는 Zk로 표시되고, k는 변수로서 1 내지 21의 임의의 정수를 나타내고, hk는 치환기 Zk의 수를 나타내며; k가 5 또는 17로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2 또는 3로부터 선택되며; k가 2, 7, 8, 12, 15, 16, 18 또는 21로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며; k가 1, 3, 4, 6, 9 또는 14로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되며; k가 13인 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6로부터 선택되며; k가 10 또는 19로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며; k가 20인 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택되며; k가 11인 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9로부터 선택되고, hk가 1보다 큰 경우, 임의의 두개 Zk는 동일하거나 상이하며;
K1는 O, S, N(Z22), C(Z23Z24), Si(Z28Z29)로부터 선택되며; 상기 Z22, Z23, Z24, Z28, Z29는 각각 독립적으로 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며, 또는 상기 Z23 및 Z24는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 또는 상기 Z28 및 Z29는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며;
K2는 단일결합, O, S, N(Z25), C(Z26Z27), Si(Z30Z31)로부터 선택되며; 상기 Z25, Z26, Z27, Z30, Z31는 각각 독립적으로 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며, 또는 상기 Z26 및 Z27는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 또는 상기 Z30 및 Z31는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
본 발명의 다른 실시방식에서, Ar1 및 Ar2는 각각 하기 화학식 i-16로 표시된 그룹으로부터 선택되며;
Figure pct00023
Z32, Z33는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, '중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸, 에틸, tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기', 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
h32는 Z32의 수이고, h33은 Z33의 수이며;
h32는 0, 1, 2 또는 3으로부터 선택되고, h32가 1보다 큰 경우, 임의의 두 Z32는 동일하거나 상이하며;
h33은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되고, h33이 1보다 큰 경우, 임의의 두 Z33는 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시방식에서, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00024
.
본 발명에서,
Figure pct00025
는
Figure pct00026
및
Figure pct00027
를 가리킨다.
대안적으로, Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 이에 제한되지 않는다.
Figure pct00028
.
대안적으로, 상기 질소 함유 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 이에 제한되지 않는다.
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
.
본 발명은 또한 광전 변환 또는 전기 광학 변환을 구현하기 위한 전자 소자를 제공한다. 상기 전자 소자는 대향하여 설치된 애노드와 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하며, 상기 기능층은 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함한다.
예를 들어, 전자 소자는 유기 전계 발광 소자이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 유기 전계 발광 소자는 대향하여 설치된 애노드(100)와 캐소드(200), 및 애노드(100)와 캐소드(200) 사이에 설치된 기능층(300)을 포함하며; 기능층(300)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 상기 유기 전계 발광 소자는 녹색 유기 전계 발광 소자 또는 청색 유기 전계 발광 소자이다.
대안적으로, 기능층(300)은 본 발명에 따른 질소 함유 화합물을 포함하는 전자 차단층(322)을 포함한다. 상기 전자 차단층(322)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물로 구성될 수도 있고, 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물과 다른 재료로 구성될 수도 있다.
대안적으로, 기능층(300)은 정공 수송층(321) 또는 정공 주입층(310)을 포함하고, 정공 수송층(321) 또는 정공 주입층(310)은 전자 소자에서 정공의 수송 능력을 향상하기 위해 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시방식에서, 유기 전계 발광 소자는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 정공 수송층(321), 전자 차단층(322), 에너지 변환층으로 사용되는 유기 전계 발광층(330), 전자 수송층(350) 및 캐소드(200)를 포함할 수 있다. 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물은 유기 전계 발광 소자의 전자 차단층(322)에 적용되어 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 효과적으로 개선하고, 유기 전계 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
대안적으로, 애노드(100)는 다음의 애노드 재료를 포함하며, 바람직하게, 기능층으로의 정공 주입을 용이하게 하는 큰 일 함수(work function) 재료를 포함한다. 애노드 재료의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연 및 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO) 및 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 결합된 금속 및 산화물, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시) 티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO)을 애노드로 사용하는 투명 전극을 포함한다.
대안적으로, 정공 수송층(321)은 카르바졸 중합체, 카르바졸 결합 트리아릴아민 화합물 또는 다른 유형의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 정공 수송 재료를 포함할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 예를 들면, 본 발명의 일 실시방식에서, 정공 수송층(321)은 화합물 NPB로 구성된다.
대안적으로, 유기 전계 발광층(330)은 단일 발광 재료로 구성될 수 있으며, 호스트 재료 및 게스트 재료를 포함할 수도 있다. 대안적으로, 유기 전계 발광층(330)은 호스트 재료 및 게스트 재료로 구성되며, 유기 전계 발광층(330)에 주입된 정공과 유기 전계 발광층(330)에 주입된 전자는 유기 전계 발광층(330)에서 재결합되어 여기자를 형성할 수 있고, 여기자는 호스트 재료에 에너지를 전달하고, 호스트 재료는 또 게스트 재료에 에너지를 전달하여 게스트 재료가 빛을 방출할 수 있도록 한다.
유기 전계 발광층 (330)의 호스트 재료는 금속킬레이트화합물, 비스 스티릴 유도체, 방향족 아민 유도체, 디벤조푸란 유도체 또는 다른 유형의 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시방식에서, 유기 전계 발광층(330)의 호스트 재료는 GH-n1과 GH-n2의 조합물 또는 α,β-ADN일 수 있다.
유기 전계 발광층(330)의 게스트 재료는 축합 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 헤테로 아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 방향족 아민 유도체 또는 기타 재료일 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시방식에서, 유기 전계 발광층(330)의 게스트 재료는 Ir(ppy)3 또는 BD-1일 수 있다.
전자 수송층(350)은 단일층 구조 또는 다층 구조일 수 있고, 하나 이상의 전자 수송 재료를 포함할 수 있으며, 전자 수송 재료는 벤즈이미다졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 다른 전자 수송 재료로부터 선택될 수 있으며, 본 발명을 이를 제한하지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시방식에서, 전자 수송층(350)은 ET-06 및 LiQ로 구성될 수 있다.
대안적으로, 캐소드(200)는 다음의 캐소드 재료를 포함할 수 있으며, 상기 캐소드 재료는 기능층으로의 전자의 주입을 용이하게 하는 작은 일함수를 갖는 재료일 수 있다. 캐소드 재료의 구체적인 예는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 그 합금, 또는 LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca와 같은 다층 재료를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 바람직하게, 마그네슘(Mg) 및 은(Ag)을 포함하는 금속 전극을 캐소드로 사용한다.
대안적으로, 도 1에 도시된 바와 같이, 정공 수송층(321)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 애노드(100)와 정공 수송층(321) 사이에 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다. 정공 주입층(310)은 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민 화합물, 프탈로시아닌 유도체 또는 다른 재료를 선택할 수 있으며, 본 발명은 이를 제한하지 않는다. 본 발명의 일 실시방식에서, 정공 주입층(310)은 F4-TCNQ로 구성될 수 있다.
대안적으로, 도 1에 도시된 바와 같이, 전자 수송층(350)에 전자를 주입하는 능력을 향상하기 위해, 캐소드(200)와 전자 수송층(350) 사이에는 전자 주입층(360)이 더 설치될 수 있다. 전자 주입층(360)은 알칼리 금속 황화물, 알칼리 금속 할로겐화물과 같은 무기 재료 또는 알칼리 금속과 유기물을 포함하는 착물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시방식에서, 전자 주입층(360)은 Yb를 포함할 수 있다.
대안적으로, 유기 전계 발광층(330)과 전자 수송층(350) 사이에는 정공 차단층(340)이 더 설치될 수 있다.
또 예를 들어, 전자 소자는 광전 변환 장치일 수 있으며, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 광전 변환 장치는 대향하여 설치된 애노드(100)와 캐소드(200), 및 애노드(100)와 캐소드(200) 사이에 설치된 기능층(300)을 포함하며; 기능층(300)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물을 포함한다.
대안적으로, 기능층(300)은 본 발명에 따른 질소 함유 화합물을 포함하는 전자 차단층(322)을 포함한다. 상기 전자 차단층(322)은 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물로 구성될 수도 있고, 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물과 다른 재료로 구성될 수도 있다.
대안적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 광전 변환 장치는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 정공 수송층(321), 전자 차단층(322), 에너지 변환층으로 사용되는 광전 변환층(370), 전자 수송층(350) 및 캐소드(200)를 포함할 수 있다. 본 발명에 의해 제공되는 질소 함유 화합물은 광전 변환 장치의 전자 차단층(322)에 적용되어 광전 변환 장치의 발광 효율 및 수명을 효과적으로 개선하고, 광전 변환 장치의 개방 전압을 향상시킬 수 있다.
대안적으로, 애노드(100)와 정공 수송층(321) 사이에는 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다.
대안적으로, 캐소드(200)와 전자 수송층(350) 사이에는 전자 주입층(360)이 더 설치될 수 있다.
대안적으로, 광전 변환층(370)과 전자 수송층(350) 사이에는 정공 차단층(340)이 더 설치될 수 있다.
대안적으로, 광전 변환 장치는 태양 전지, 특히 유기 박막 태양 전지일 수 있다. 예를 들어, 도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명의 일 실시방식에서, 태양 전지는 순차적으로 적층 설치된 애노드(100), 정공 수송층(321), 전자 차단층(322), 광전 변환층(370), 전자 수송층(350) 및 캐소드(200)를 포함할 수 있으며, 상기 전자 차단층(322)은 본 발명의 질소 함유 화합물을 포함한다.
본 발명의 실시방식은 또한 상기 전자 소자의 실시예에 설명된 임의의 하나의 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다. 상기 전자 장치가 상기 전자 소자의 실시예에 설명된 임의의 하나의 전자 소자를 갖기 때문에 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
예를 들어, 도 3에 도시된 바와 같이, 본 발명은 상기 유기 전계 발광 소자 실시예에 설명된 임의의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 제1 전자 장치(400)를 제공한다. 제1 전자 장치(400)는 예컨대 디스플레이 장치, 조명 장치, 광 통신 장치 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있는데, 예를 들어, 컴퓨터 모니터, 핸드폰 스크린, 텔레비전, 전자 종이, 응급 조명, 광학 모듈 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 전자 장치(400)는 상기 유기 전계 발광 소자의 실시예에 설명된 임의의 하나의 유기 전계 발광 소자를 갖기 때문에 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
또 예를 들어, 도 4에 도시된 바와 같이, 본 발명은 상기 광전 변환 장치 실시예에 설명된 임의의 광전 변환 장치를 포함하는 제2 전자 장치(500)를 제공한다. 제2 전자 장치(500)는 예컨대 태양광 발전 장치, 광 검출기, 지문 인식 장치, 광학 모듈, CCD 카메라 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있다. 상기 전자 장치(500)는 상기 광전 변환 장치 실시예에 설명된 임의의 하나의 광전 변환 장치를 갖기 때문에 동등한 유익한 효과를 가지며, 여기서는 반복하여 설명하지 않는다.
이하, 실시예를 통해 본 발명에 대해 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 예시에 불과하며, 본 발명을 한정하는 것이 아니다.
화합물의 합성
Figure pct00037
SM1(100g, 524.1mmol), 1-브로모-2-요오도벤젠(148.26g, 524.1mmol), 테트라(트리페닐 포스핀)팔라듐(30.2g, 26.2mmol), 탄산칼륨(216.9g, 1572.2mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(7.25g, 26.2mmol), 톨루엔(800mL), 에탄올(400mL) 및 탈이온수(200mL)를 3구 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 온도를 상승시켜 8시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고 톨루엔(500mL)을 첨가하여 추출하며, 유기상을 합하고 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조 및 여과하고 여과액을 농축하여 조생성물을 얻으며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제한 후, 디클로로메탄/에틸아세테이트(1:3 체적비)계를 사용하여 재결정화하고 정제하여 중간체 IM-1-1(134.5g, 수율 85%)을 얻는다.
중간체 IM-1-1(100g, 331.13mmol)을 THF(1L)이 담겨 있는 3구 플라스크에 첨가하고 -80°C에서 n-부틸리튬(25.45g, 397.35mmol)을 적가하며, 적가 완료 후 1시간 동안 보온 후 아다만타논(39.78g, 264.90mmol)을 적가하고, 계속하여 1시간 동안 보온하고 실온으로 온도를 상승시킨 후 밤새 교반한다. 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조절한 후, 여과하여 백색 조생성물을 얻고, 이를 N-헵탄으로 슬러리화하여 백색의 고체 중간체 IM-1-2 (86.52g, 수율 70%)를 얻는다.
중간체 IM-1-2 (86.52g, 231.77mmol), 트리플루오로아세트산(79.28g, 695.31mmol) 및 디클로로메탄(900mL)을 3구 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 2시간 동안 교반하며; 반응 용액에 반응 용액이 중성이 되게 수산화 나트륨 수용액을 첨가하고 액체를 분리하여, 유기상을 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 감압하에서 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 디클로로메탄/n-헵탄(1:2 체적비)을 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 백색 고체 상태의 중간체 IM-1 (70.82g, 수율 86%)를 얻는다.
Figure pct00038
일 실시예에서, 상기 화학식을 통해 중간체 IM-X을 얻으며, X는 2, 3일 수 있고, 그 반응 과정은 중간체 IM-1과 유사한데, SM1 대신 표 1의 SMA를 사용하여 중간체 IM-X-1, 중간체 IM-X-2, 중간체 IM-X를 제조한다. 얻어진 중간체는 표 1과 같다.
표 1
Figure pct00039
중간체 IM-2의 NMR데이터:
1HNMR(400MHz, CD2Cl2), δ(ppm)：8.07(d, 1H), 7.97(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.29-7.26(m, 1H), 7.19-7.16(m, 1H), 7.08(d, 1H), 2.91-2.83(m, 4H), 2.73-2.39(m, 4H), 2.19(s, 2H), 1.92(d, 2H), 1.56(s, 2H).
중간체 IM-3의 NMR데이터:
1HNMR(400MHz, CD2Cl2), δ(ppm)：8.08(d, 1H), 7.88-7.25(m, 2H), 7.30-7.26(m, 1H), 7.19(d, 1H), 7.11-7.07(m, 1H), 2.62-2.59(m, 4H), 2.48-2.45(m, 4H), 2.03(s, 2H), 1.89(d, 2H), 1.56(s, 2H).
Figure pct00040
2-브로모-4-클로로-1-요오도벤젠(100g, 315.1mmol), p-클로로페닐보론산(49.27g, 315.1mmol), 테트라(트리페닐 포스핀)팔라듐(18.21g, 15.7mmol), 탄산칼륨(87.1g, 630.2mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(3.59g, 15.7mmol), 톨루엔(800mL), 에탄올(400mL) 및 탈이온수(200mL)를 3구 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 온도를 상승시켜 8시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고 톨루엔(500mL)을 첨가하여 추출하며, 유기상을 합하고 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조 및 여과하고 여과액을 농축하여 조생성물을 얻으며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제한 후, 디클로로메탄/에틸아세테이트계를 사용하여 재결정화하고 정제하여 중간체 IM-4-1(75.16g, 수율 79%)을 얻는다.
중간체 IM-4-1(100g, 331.13mmol)을 THF(1L)이 담겨 있는 3구 플라스크에 첨가하고 -80°C에서 n-부틸리튬(25.45g, 397.35mmol)을 적가하며, 적가 완료 후 1시간 동안 보온 후 아다만타논(39.78g, 264.90mmol)을 적가하고, 계속하여 1시간 동안 보온하고 실온으로 온도를 상승시킨 후 밤새 교반한다. 염산(2mol/L)을 첨가하여 pH를 중성으로 조절한 후, 여과하여 백색 조생성물을 얻고, 이를 N-헵탄으로 슬러리화하여 고체 중간체 IM-4-2 (86.52g, 수율 87%)를 얻는다.
중간체 IM-4-2 (86.52g, 231.77mmol), 트리플루오로아세트산(79.28g, 695.31mmol) 및 디클로로메탄(900mL)을 3구 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 2시간 동안 교반하며; 반응 용액에 반응 용액이 중성이 되도록 수산화 나트륨 수용액을 첨가하고 액체를 분리하고, 유기상을 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조, 여과하고 감압하에서 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 디클로로메탄/n-헵탄(1:2 체적비)을 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 백색 고체 상태의 중간체 IM-4 (70.82g, 수율 86%)를 얻는다.
Figure pct00041
중간체 IM-4의 합성 방법을 참조하여 중간체 IM-5, 중간체 IM-6 및 중간체 IM-17을 합성하되, 구체적으로 2-브로모-4-클로로-1-요오도벤젠 대신 표 2의 서로 다른 구조의 원료 1을 사용하고, p-클로로페닐보론산 대신 원료 2를 사용하여 중간체 IM-X를 얻으며, X는 5, 6 또는 17일 수 있고, 제조된 중간체 IM-5, 중간체 IM-6 및 중간체 IM-17은 표 2와 같다.
표 2
Figure pct00042
Figure pct00043
중간체 IM-1의 합성 방법을 참조하여 중간체 IM-7 및 중간체 IM-8를 합성하되, 구체적으로 1-브로모-2-요오도벤젠 대신 표 3의 서로 다른 구조의 원료 A를 사용하고, 제조된 중간체 IM-7 및 중간체 IM-8는 표 3과 같다.
표 3
Figure pct00044
Figure pct00045
중간체 IM-1의 합성 방법을 참조하여 중간체 IM-10 및 중간체 IM-11를 합성하되, 구체적으로 1-브로모-2-요오도벤젠 대신 표 4의 서로 다른 구조의 원료 B를 사용하고, 제조된 중간체 IM-10 및 중간체 IM-11는 표 4와 같다.
표 4
Figure pct00046
Figure pct00047
중간체 IM-1의 합성 방법을 참조하여 중간체 IM-12 및 중간체 IM-14를 합성하되, 구체적으로 1-브로모-2-요오도벤젠 대신 표 5의 서로 다른 구조의 원료 C를 사용하고, X는 12, 14일 수 있으며, 제조된 중간체 IM-12 및 중간체 IM-14는 표 5와 같다.
표 5
Figure pct00048
Figure pct00049
중간체 IM-1의 합성 방법을 참조하여 중간체 IM-15 및 중간체 IM-16을 합성하되, 1-브로모-2-요오도벤젠 대신 원료 RM-D 및 원료 RM-E를 각각 사용하여 중간체 IM-15 및 중간체 IM-16을 얻으며, 중간체 IM-15의 질량은 51.3g이고 수율은 67%이며, 중간체 IM-16의 질량은 50.5g이고 수율은 66%이다.
Figure pct00050
중간체 IM-1(20g, 56.29mmol), p-브로모페닐보론산(11.31g, 56.29mmol), 테트라(트리페닐 포스핀)팔라듐(3.25g, 2.81mmol), 탄산칼륨(23.3g, 168.8mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.78g, 2.81mmol), 톨루엔(160mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(40mL)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 온도를 상승시켜 12시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고 톨루엔(100mL)을 첨가하여 추출하며, 유기상을 합하고 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조 및 여과하고 감압하에 용매를 제거하며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제한 후, 디클로로메탄/에틸아세테이트계(1:3 체적비)를 사용하여 재결정화하고 정제하여 중간체 IM-1-A (22.7g, 수율 85%)를 얻는다.
일 실시예에서, 중간체 IM-1-A의 합성 방법을 참조하고, p-브로모페닐보론산 대신 표 6의 서로 다른 구조의 SMD를 사용하여 표 6에 나타낸 중간체 IM-MM를 합성하며, 각 유형의 화합물 SMD는 유일하게 대응되는 중간체 MM를 갖는다. 합성된 중간체 IM-MM는 표 6과 같다.
표 6
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
반응 플라스크에 중간체 IM-1(20g, 56.29mmol), 디페닐아민(9.53g, 56.29mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.52g, 0.56mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(0.46g, 1.12mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(8.10g, 84.4mmol) 및 톨루엔 용매(250mL)를 첨가하고, 질소 보호하에서 110°C로 온도를 상승시키고, 3시간 동안 가열, 환류 및 교반한다. 반응 용액을 실온으로 냉각하고 디클로로메탄 및 물을 사용하여 추출하며, 유기층을 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조 및 여과하고 여과액을 짧은 실리카겔 칼럼에 통과시키며, 감압하에서 용매를 제거하고, 디클로로메탄/n-헵탄계(1:3 체적비)를 사용하여 조생성물을 재결정화하고 정제하여 중간체 IM-A (20.6g, 수율 75%)을 얻는다.
일 실시예에서, 중간체 IM-A 의 합성 방법을 참조하고, 디페닐아민 대신 표 7의 서로 다른 구조의 SMB를 사용하여 표 7에 나타낸 중간체 IM-Y를 합성하며, 각 유형의 화합물 SMB는 유일하게 대응되는 중간체 IM-Y를 갖는다. 얻어진 중간체는 표 7과 같다.
표 7
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
화합물 1의 합성
Figure pct00062
중간체 IM-A(10g, 20.4mmol), 페닐보론산(2.50g, 20.4mmol), 테트라(트리페닐 포스핀)팔라듐(1.18g, 1.02mmol), 탄산칼륨(8.48g, 61.4mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(0.28g, 1.02mmol), 톨루엔(80mL), 에탄올(40mL) 및 탈이온수(20mL)를 3구 플라스크에 첨가하고, 질소 보호하에서 78℃로 온도를 상승시켜 10시간 동안 교반하며; 반응 용액을 실온으로 냉각하고 톨루엔(250mL)을 첨가하여 추출하며, 유기상을 합하고 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조 및 여과하고 여과액을 농축하여 조생성물을 얻으며; 얻어진 조생성물을 이동상으로 n-헵탄을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제한 후, 디클로로메탄/n-헵탄계(1:3 체적비)를 사용하여 재결정화하고 정제하여 화합물 1 (7.05g, 수율 65%)을 얻는다. m/z=530.2[M+H]+.
Figure pct00063
일 실시예에서, 화합물 1의 합성 방법을 참조하여 화합물 Y를 합성하고, Y는 2 내지 14, 16 내지 18, 20 내지 26, 101 내지 123일 수 있으며, 구체적으로 페닐보론산 대신 표 8의 서로 다른 구조의 SMC를 사용하고, 각 유형의 화합물 SMC는 유일하게 대응되는 화합물 Y를 갖는다. 얻어진 화합물은 표 8과 같다.
표 8
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
반응 플라스크에 중간체 IM-Q-1 (20g, 38.3mmol), SM-L (4496-49-5)(8.6g, 38.3mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.35g, 0.38mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(0.35g, 0.76mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(5.5g, 57.3mmol) 및 톨루엔 용매(160mL)를 첨가하고, 질소 보호하에서 110°C로 온도를 상승시키고, 3시간 동안 가열, 환류 및 교반한다. 반응 용액을 실온으로 냉각하고 디클로로메탄 및 물을 사용하여 추출하며, 유기층을 무수 황산 마그네슘을 사용하여 건조 및 여과하고 여과액을 짧은 실리카겔 칼럼에 통과시키고, 감압하에서 용매를 제거하며, 디클로로메탄/n-헵탄계(1:3 체적비)를 사용하여 조생성물을 재결정화하고 정제하여 화합물 146 (19.1g, 수율 70%)을 얻는다. m/z=712.3[M+H]+.
일 실시예에서, 화합물 146의 합성 방법을 참조하고, SM-L 대신 표 9의 서로 다른 구조의 SMQ를 사용하고, 중간체 IM-Q-1 대신 중간체 IM-Q-X를 사용하여 화합물 Z를 합성한다. 각 유형의 화합물 SMQ는 유일하게 대응되는 화합물 Z를 갖는다. 얻어진 화합물은 표 9와 같다.
표 9
Figure pct00075
일부 화합물의 NMR데이터는 하기 표 10에 나타낸 바와 같다.
표 10
Figure pct00076
유기 전계 발광 소자의 제조 및 평가
실시예 1: 녹색 유기 전계 발광 소자
다음 공정을 통해 애노드를 제조한다. 즉: ITO 두께 1500Å의 기판(코닝사)을 40mm × 40mm × 0.7mm의 크기로 절단하고, 포토 리소그래피 공정을 통해 캐소드, 애노드 및 절연층 패턴을 갖는 실험 기판으로 제조하며, 자외선, 오존 및 O2:N2플라즈마를 사용하여 표면 처리를 수행하여 애노드(실험 기판)의 일함수를 증가시키고 스컴을 제거한다.
실험 기판(애노드)에 F4-TCNQ을 진공 증착하여 100Å두께의 정공 주입층 (HIL)을 형성하고, 정공 주입층에 NPB를 증착하여 1100Å두께의 정공 수송층을 형성한다.
정공 수송층에 화합물 1을 증착하여 350Å두께의 전자 차단층을 형성한다.
전자 차단층에 GH-n1：GH-n2：Ir(ppy)3을 50%：45%：5%(증착 속도)의 비율로 함께 증착하여 400Å두께의 녹색 유기 전계 발광층(EML)을 형성한다.
ET-06과 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하고 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고, LiQ를 전자 수송층에 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하며, 그 다음에, 마그네슘 (Mg) 및 은 (Ag)을 1:9의 증착 속도로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착하여 115Å 두께의 캐소드를 형성한다.
상기 캐소드에 650Å두께의 CP-05를 증착하여 유기 커버층(CPL)을 형성함으로써, 유기 발광 소자의 제조가 완료된다.
실시예 2 내지 실시예 33
전자 차단층 형성 시에 화합물 1 대신 하기 표 11에 나타낸 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 1
전자 차단층 형성 시에 화합물 1 대신 화합물 A-1을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 2
전자 차단층 형성 시에 화합물 1 대신 화합물 B-1을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 3
전자 차단층 형성 시에 화합물 1 대신 화합물 C-1을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 재료의 구조는 다음과 같다. 즉:
Figure pct00077
상기에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 20 mA/cm2 조건에서 소자의 성능을 분석하였으며, 그 결과는 하기 표 11에 나타낸 바와 같다.
표 11
Figure pct00078
상기 표 11로부터 알 수 있다 시피, 색좌표가 크게 다르지 않은 경우, 비교예 1 내지 비교예 3에 비해 실시예 1 내지 실시예 33에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압이 0.25V이상 감소하고, 전류 효율(Cd/A)이 8.7%이상 향상되고, 외부 양자 효율이 8.7%이상 향상되고, 수명이 4.4%이상 향상되어 최대 수명이 93h 증가된다.
따라서, 전자 차단층에 본 발명의 질소 함유 화합물을 사용하면 동작 전압이 낮은 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
표 12
Figure pct00079
표 12로부터 알 수 있다 시피, 본 발명의 화합물은 고온 소자의 증착 및 성막 과정에서 분해 가능성이 낮고, 소자의 작동 중 전기 줄열 환경에서 결정화 저항성이 높다.
본 발명의 화합물은 비교예의 화합물에 비해 분자량이 크게 다르지 않은 조건에서 입체 장애가 높기 때문에, 본 발명의 화합물의 증착 온도(Te)가 낮아진다. 따라서, 본 발명의 화합물은 더 우수한 열 안정성을 갖는다.
실시예 34: 청색 유기 전계 발광 소자
다음 공정을 통해 애노드를 제조한다. 즉: ITO 두께 1500Å 의 ITO 기판(코닝사)을 40mm × 40mm × 0.7mm의 크기로 절단하고, 포토 리소그래피 공정을 통해 캐소드, 애노드 및 절연층 패턴을 갖는 실험 기판으로 제조하며, 자외선, 오존 및 O2:N2 플라즈마를 사용하여 표면 처리를 수행하여 애노드(실험 기판)의 일함수를 증가시키고 스컴을 제거한다.
실험 기판(애노드)에 F4-TCNQ을 진공 증착하여 100Å두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 정공 주입층(HIL)에 화합물 NPB을 진공 증착하여 1050Å두께의 정공 수송층(HTL)을 형성한다.
HTL 상에 전자 차단층(EBL)으로 화합물 6을 100Å두께로 증착한다.
화합물 α,β-ADN을 본체로 하고 동시에 BD-1을 혼합하여 EBL 상에 증착하며, 본체와 도펀트를 100:3의 막두께 비율로 도핑하여 240Å두께의 유기 전계 발광층(EML)을 형성한다.
유기 전계 발광층에 화합물 ET-1을 증착하여 50Å두께의 정공 차단층(HBL)을 형성한다.
ET-06과 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하고 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고, LiQ를 전자 수송층에 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하며, 그 다음에, 마그네슘 (Mg) 및 은 (Ag)을 1:9의 증착 속도로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착하여 115Å 두께의 캐소드를 형성한다.
또한, 상기 캐소드에 두께 650Å의 CP-5를 증착하여 유기 커버층(CPL)을 형성함으로써, 유기 발광 소자의 제조가 완료된다.
실시예 35 내지 실시예 52
전자 차단층 형성 시에 화합물 6 대신 하기 표 13에 나타낸 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 34와 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 6
전자 차단층 형성 시에 화합물 6 대신 화합물 A-2을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 34와 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 7
전자 차단층 형성 시에 화합물 6 대신 화합물 B-2을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 34와 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
비교예 8
전자 차단층 형성 시에 화합물 6 대신 화합물 C-2을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 34와 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조한다.
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 재료의 구조는 다음과 같다. 즉:
Figure pct00080
상기에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 20 mA/cm2 조건에서 소자의 성능을 분석하였으며, 그 결과는 하기 표 13에 나타낸 바와 같다.
표 13
Figure pct00081
상기 표 13로부터 알 수 있다 시피, 색좌표가 크게 다르지 않은 경우, 비교예 4 내지 비교예 6에 비해 실시예 34 내지 실시예 52에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압이 0.32V이상 감소하고, 전류 효율(Cd/A)이 11.17%이상 향상되고, 외부 양자 효율이 11.11%이상 향상되고, 수명이 19.14%이상 향상되어 최대 수명이 124h 증가된다.
따라서, 본 발명의 질소 함유 화합물은 증착 온도가 낮으므로, 전자 차단층 재료로 사용되는 경우, 구동 전압이 낮은 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
표 14
Figure pct00082
표 14로부터 알 수 있다 시피, 본 발명의 화합물은 고온 소자의 증착 및 성막 과정에서 분해 가능성이 낮고, 소자의 작동 중 전기 줄열 환경에서 결정화 저항성이 높다.
본 발명의 화합물은 비교예의 화합물에 비해 분자량이 크게 다르지 않은 조건에서 입체 장애가 높기 때문에, 본 발명의 화합물의 증착 온도(Te)가 낮아진다. 따라서, 본 발명의 화합물은 더 우수한 열 안정성을 갖는다.
상술한 바와 같이, 첨부도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명하였으나, 본 발명은 상술한 실시예의 구체적인 내용에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 본 발명의 기술적 해결책에 대해 다양한 간단한 수정이 가능하며, 이러한 간단한 수정은 모두 본 발명의 보호 범위에 속한다.
또한, 상술한 특정 실시예에서 설명된 다양한 구체적인 기술적 특징은 모순되지 않는 한, 임의의 적절한 방식으로 조합될 수 있으며, 본 발명은 불필요하게 내용이 중복되는 것을 방지하기 위해 조합 방법에 대해 별도로 설명하지 않는다.
또한, 본 발명의 다양한 실시예들도 본 발명의 사상을 위반하지 않는 한 임의로 조합될 수 있으며, 이들 또한 본 발명에 의해 개시된 내용으로 간주되어야 한다.
100, 애노드; 200, 캐소드;
300, 기능층; 310, 정공 주입층;
321, 정공 수송층; 322, 전자 차단층;
330, 유기 전계 발광층; 340, 정공 차단층;
350, 전자 수송층; 360, 전자 주입층;
370, 광전 변환층; 400, 제1 전자 장치;
500, 제2 전자 장치.

Claims (18)

  1. 화합물 구조가 화학식 1로 표시되는 질소 함유 화합물에 있어서,
    Figure pct00083

    화학식 1 화학식 1-1

    상기
    Figure pct00084
    는 화학결합을 나타내며;
    Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 또는 화학식 1-1로 표시되는 기로부터 선택되고, Ra 및 Rb 중 단지 하나만 화학식 1-1로 표시되는 기이며;
    L은 단일결합, 6 내지 30개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3 내지 30개의 총탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되며;
    R1은 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1은 카바졸릴 또는 N-페닐카바졸릴이 아니며;
    R2는 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 6 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되며;
    n1 및 n2는 각각 R1 및 R2의 수이며;
    n1은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되고, n1이 1보다 큰 경우, 임의의 두 R1은 동일하거나 상이하며;
    n2는 0, 1, 2 또는 3으로부터 선택되고, n2가 1보다 큰 경우, 임의의 두 R2는 동일하거나 상이하며;
    n1+n2≥1이며;
    Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 20개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3 내지 20개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6 내지 30개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 30개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 Ar1은 9,9-디페닐플루오레닐기가 아니고, 상기 Ar2는 9,9-디페닐플루오레닐기가 아니며;
    상기 각 L, R1, R2, Ar1 및 Ar2 중의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, '중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸 및 tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기', 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포녹시기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L, R1, R2, Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 할로젠화아릴기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포녹시기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    L은 단일결합, 6 내지 20개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 5 내지 20개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서.
    L은 단일결합 또는 화학식 j-1 내지 화학식 j-14로 표시된 기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Figure pct00085

    상기 M2는 단일결합 또는
    Figure pct00086
    로부터 선택되고,
    Figure pct00087
    는 화학결합을 나타내며;
    Q1~Q5 및 Q’1~Q’5는 각각 독립적으로 N 또는 C(J5)로부터 선택되고, Q1~Q5 중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; Q1~Q5 중 두개 이상이 C(J5)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J5는 동일하거나 상이하고, Q’1~Q’4 중 두개 이상이 C(J5)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J5는 동일하거나 상이하며;
    Q6~Q13는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J6)로부터 선택되고, Q6~Q13중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; Q6~Q13 중 두개 이상이 C(J6)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J6는 동일하거나 상이하며;
    Q14~Q23는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J7)로부터 선택되고, Q14~Q23중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; Q14~Q23 중 두개 이상이 C(J7)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J7는 동일하거나 상이하며;
    Q24~Q33는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J8)로부터 선택되고, Q24~Q32중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; Q24~Q32 중 두개 이상이 C(J8)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J8는 동일하거나 상이하며;
    E1~E14, J5~J9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, '중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸 및 tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기', 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴티오기, 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 포스포녹시기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
    e1 내지 e14는 er로 표시되고, E1 내지 E14는 Er로 표시되고, r 은 변수로서 1 내지 14의 임의의 정수이며, er은 치환기 Er의 수를 표시하며; r 이 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 13 또는 14로부터 선택되는 경우, er은 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되고; r 이 7 또는 11로부터 선택되는 경우, er은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6으로부터 선택되고; r 이 12인 경우, er은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되고; r 이 8 또는 10으로부터 선택되는 경우, er은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택되고; er이 1 이상인 경우, 임의의 두 Er는 동일하거나 상이하며;
    K3는 O, S, Se, N(E15), C(E16E17), Si(E18E19)로부터 선택되며; 상기 E15, E16, E17, E18 및 E19는 각각 독립적으로 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기로부터 선택되며, 또는 E16 및 E17는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 또는 E18 및 E19는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며;
    K4는 단일결합, O, S, Se, N(E20), C(E21E22), Si(E23E24)로부터 선택되며; 상기 E20 내지 E24는 각각 독립적으로 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알키닐기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알킬기, 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알케닐기, 4 내지 10개의 탄소원자를 갖는 헤테로시클로알케닐기로부터 선택되며, 또는 E21 및 E22는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 또는 E23 및 E24는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    L은 단일결합, 6 내지 15개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    L은 단일결합 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure pct00088
    .
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐그룹, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 6 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 5 내지 25개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되고, 상기 R1은 카바졸릴 또는 N-페닐카바졸릴이 아닌 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 중수소, 할로겐그룹, 메틸, 에틸, tert-부틸 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure pct00089
    .
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    R2는 중수소, 할로겐그룹, 메틸, 에틸, tert-부틸 또는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure pct00090
    .
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    R2는 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure pct00091
    .
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 6 내지 24개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3 내지 24개의 총 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 화학식 i-1 내지 화학식 i-15로 표시되는 군으로부터 선택되며;
    Figure pct00092

    상기 M1는 단일결합 또는
    Figure pct00093
    로부터 선택되며;
    G1~G5 및 G’1~G’4는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J1)로부터 선택되고, G1~G5중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G1~G5 중 두개 이상이 C(J1)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J1는 동일하거나 상이하며;
    G6~G13는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J2)로부터 선택되고, G6~G13중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G6~G13 중 두개 이상이 C(J2)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J2는 동일하거나 상이하며;
    G14~G23는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J3)로부터 선택되고, G14~G23중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G14~G23 중 두개 이상이 C(J3)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J3는 동일하거나 상이하며;
    G24~G33는 각각 독립적으로 N, C 또는 C(J4)로부터 선택되고, G24~G33중 적어도 하나는 N으로부터 선택되며; G24~G33 중 두개 이상이 C(J4)로부터 선택되는 경우, 임의의 두 J4는 동일하거나 상이하며;
    Z1는 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
    Z2~Z9, Z21는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
    Z10~Z20, J1~J4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐그룹, 시아노기, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는 트리알킬실릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬티오기, '중수소, 불소, 염소, 시아노기, 메틸, 에틸, tert-부틸로부터 선택된 0, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 임의로 치환된 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기', 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 18 내지 24개의 탄소원자를 갖는 트리아릴실릴기로부터 선택되며;
    h1~h21는 hk로 표시되고, Z1~Z21는 Zk로 표시되고, k는 변수로서 1 내지 21의 임의의 정수를 나타내고, hk는 치환기 Zk의 수를 나타내며; k가 5 또는 17로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2 또는 3로부터 선택되며; k가 2, 7, 8, 12, 15, 16, 18 또는 21로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되며; k가 1, 3, 4, 6, 9 또는 14로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택되며; k가 13인 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6로부터 선택되며; k가 10 또는 19로부터 선택되는 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7로부터 선택되며; k가 20인 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8로부터 선택되며; k가 11인 경우, hk는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9로부터 선택되고, hk가 1보다 큰 경우, 임의의 두 Zk는 동일하거나 상이하며;
    K1는 O, S, N(Z22), C(Z23Z24), Si(Z28Z29)로부터 선택되며; 상기 Z22, Z23, Z24, Z28, Z29는 각각 독립적으로 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며, 또는 상기 Z23 및 Z24는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 또는 상기 Z28 및 Z29는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며;
    K2는 단일결합, O, S, N(Z25), C(Z26Z27), Si(Z30Z31)로부터 선택되며; 상기 Z25, Z26, Z27, Z30, Z31는 각각 독립적으로 6 내지 18개의 탄소원자를 갖는 아릴기, 3 내지 18개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 3 내지 10개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되며, 또는 상기 Z26 및 Z27는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, 또는 상기 Z30 및 Z31는 서로 결합되어 이들이 공통으로 결합된 원자와 3 내지 15개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 다음 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure pct00094
    .
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 질소 함유 화합물은 다음 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 질소 함유 화합물.
    Figure pct00095

    Figure pct00096

    Figure pct00097

    Figure pct00098

    Figure pct00099

    Figure pct00100

    Figure pct00101
    Figure pct00102
    .
  16. 전자 소자로서,
    대향하여 설치된 애노드와 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 설치된 기능층을 포함하고, 상기 기능층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 질소 함유 화합물을 포함하며;
    바람직하게는, 상기 기능층은 상기 질소 함유 화합물을 포함하는 전자 차단층을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자 또는 광전 변환 장치이며,
    바람직하게는, 상기 유기 전계 발광 소자는 녹색 유기 전계 발광 소자 또는 청색 유기 전계 발광 소자인 것을 특징으로 하는 전자 소자.
  18. 전자 장치로서,
    제16항 또는 제17항의 전자 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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