CN111961038B - 化合物、有机致电发光器件及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置，本发明的有机化合物的化学结构包含金刚烷螺芴环和二苯并五元环，该有机化合物具有优良的能量传递功能，可以用作致电发光器件中的发光层材料，改善有机电致发光器件的效率并提高有机电致发光器件的寿命。

Description

化合物、有机致电发光器件及电子装置
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种化合物、使用其的有机致电发光器件及电子装置。
背景技术
有机电致发光器件，例如有机发光二极管(OLED)，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括有机发光层、位于有机发光层与阳极之间的空穴传输层、位于有机发光层与阴极之间的电子传输层。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，CN104039778A等公开了可以在有机电致发光器件中制备发光层的材料。但是目前的有机致电发光材料依然存在发光寿命短、发光效率低的问题。因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的寿命和效率性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种性能优异的有机电致发光材料，可用作有机电致发光器件中的发光层层。
为了实现上述目的，本发明提供一种化合物，所述化合物的结构式如化学式1所示：
Figure BDA0002639556590000011
其中，环A和环B各自独立地为碳原子数6～14的芳环；
X选自O、S、Si(R3R4)、C(R3R4)；
各R1彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为3～12的的杂环基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为7～18的芳烷氧基或–L1–Ar1；
Ar1选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基，碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
L1选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和L1中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、氰基、卤素基团、硝基、基团A、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为3～12的杂环基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为7～18的芳烷基或碳原子数为6～18的芳氧基构成的组，所述基团A选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基，所述芳基和杂芳基中的取代基选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为3-18的杂芳基所构成的组；
或者，在各L1和Ar1中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或5到18元芳香环；
各R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为3～12的的杂环基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为7～18的芳烷基或-L2-Ar2；
L2选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基或
Figure BDA0002639556590000021
且所述L2不为亚蒽基；
Ar2选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基或
Figure BDA0002639556590000022
且所述Ar2不为蒽基；
其中，Q和T分别独立地选自O、S、C(R7R8)或Si(R7R8)，
R3、R4、R7、R8彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数1～12的取代或未取代的烷基、碳原子数1～12的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～18的取代或未取代的杂芳基，所述R3、R4、R7和R8中的取代基是指被氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基所取代；
或者所述R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
或者所述R3和R4相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
R5和R6彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数3～12的环烷基、碳原子数为3～12的杂环基、碳原子数3～12的烷基硅烷基、碳原子数6～18的芳基硅烷基、碳原子数1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n5表示R5的个数，n6表示R6的个数，且n1、n2、n5、n6分别独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当n1大于1时，任意两个所述R1相同或者不同，当n2大于1时，任意两个所述R2相同或者不同，当n5大于1时，任意两个所述R5相同或者不同，当n6大于1时，任意两个所述R6相同或者不同。
根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设置于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，所述电子装置包括有本申请的有机电致发光器件。
本申请的化合物结构是以金刚烷螺芴为主体与苯并五元环通过单键连接而形成的结构；该大分子结构具有较强的刚性，自由旋转的δ键使两个环平面之间形成一定的扭转角度，因此使得本申请化合物拥有了高的第一三重态能级和合适的HOMO能级分布，因此可应用于有机电致发光材料中发光层主体材料，改善有机电致发光器件的效率性能。金刚烷基与芴基螺合，其可以通过超共轭效应而大幅增加大平面共轭结构的电子云密度，增强化合物的空穴迁移率，有助于促进发光层中空穴和电子的传输平衡，进而提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命。螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性，因此其可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得化合物在成膜时能够具有更为稳定的无定形态，改善化合物的成膜性，进而进一步提高有机电致发光器件的寿命.
本申请的化合物二苯并五元环和金刚烷螺芴基通过δ键连接，二苯并五元环有很强的能量传递作用，因此应用于发光层主体材料时，可以有效的促进发光层主体和客体间的能量传递，减少能量损失，进一步可提高发光效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是根据本申请的一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是根据本申请的一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要器件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
在本申请中，
Figure BDA0002639556590000034
和
Figure BDA0002639556590000033
含义一样，均是指与其他取代基或结合位置结合的位置。
在本申请中，L1、L2、R1、R2、R5、R6、Ar1和Ar2中，取代的芳基或杂芳基的的碳原子数，指的是芳基或杂芳基及其上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。例如2,4-二苯基-1,3,5-三嗪基就属于碳原子数为15的取代的杂芳基。
在本说明书中“碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基”和“取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基”两种表述含义相同，均是指芳基及其上的取代基的总碳原子数为6～40。同样的，在本说明书中“碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基”和“取代或未取代的碳原子数为3～30的杂芳基”两种表述含义相同，均是指杂芳基及其上的取代基的总碳原子数为3～30。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例而言：在“
Figure BDA0002639556590000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“连接于同一原子上的两个取代基之间相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环”意味着连接于同一个原子上的两个取代基可以成环但不必须成环，包括二者相互连接成成饱和或不饱和的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环的情景，也包括二者相互独立地存在的情景。
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘、卤素基团(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、环烷基、杂环基、三烷基硅烷基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至12个碳原子，在本申请中，诸如“1至12”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至12个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。在又一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
本申请中，烷基硅烷基是指
Figure BDA0002639556590000041
其中,RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，烷基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基；
本申请中，芳基硅烷基是指
Figure BDA0002639556590000042
其中，RG4、RG5、RG6分别独立地为芳基，芳基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但并不限定于此。
本申请中，作为取代基的卤素基团，有氟、氯、溴或碘。
本申请中，“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。除非另外详细说明，所述烷氧基基团含有1～12个碳原子。在一实施方案中，烷氧基基团含有1～6个碳原子；在另一实施方案中，烷氧基基团含有1～4个碳原子；在又一实施方案中，烷氧基基团含有1～3个碳原子。所述烷氧基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。
烷氧基基团的实例包括，但并不限于，甲氧基(MeO、-OCH3)，乙氧基(EtO、-OCH2CH3)，1-丙氧基(n-PrO、n-丙氧基、-OCH2CH2CH3)，2-丙氧基(i-PrO、i-丙氧基、-OCH(CH3)2)，1-丁氧基(n-BuO、n-丁氧基、-OCH2CH2CH2CH3)，2-甲基-l-丙氧基(i-BuO、i-丁氧基、-OCH2CH(CH3)2)，2-丁氧基(s-BuO、s-丁氧基、-OCH(CH3)CH2CH3)，2-甲基-2-丙氧基(t-BuO、t-丁氧基、-OC(CH3)3)，等等。
本申请中，“烷硫基”表示烷基基团通过硫原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。除非另外详细说明，所述烷硫基基团含有1～12个碳原子。在一实施方案中，烷硫基基团含有1～6个碳原子；在另一实施方案中，烷硫基基团含有1～4个碳原子；在又一实施方案中，烷硫基基团含有1～3个碳原子。所述烷硫基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷硫基基团的实例包括，但并不限于，甲硫基(MeS、-SCH3)，乙硫基(EtS、-SCH2CH3)，1-丙硫基(n-PrS、n-丙硫基、-SCH2CH2CH3)，2-丙硫基(i-PrS、i-丙硫基、-SCH(CH3)2)，等等。
本申请中，“卤代烷基”或“卤代烷氧基”表示烷基或烷氧基基团被一个或多个卤素原子所取代，其中烷基和烷氧基基团具有如本发明所述的含义，这样的实例包含，但并不限于，三氟甲基、三氟甲氧基等。在一实施方案中，碳原子数为1-6的卤代烷基包含氟取代的C1-C6烷基；在另一实施方案中，C1-C4卤代烷基包含氟取代的C1-C4烷基；在又一实施方案中，C1-C2卤代烷基包含氟取代的C1-C2烷基。
本申请中，环烷基是指单环或多环饱和环状烃去除氢原子后得到的基团，“环烷基”可以有一个或多个连接点连接到分子的其余部分。在一些实施例中，环烷基是含3～12个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含5～10个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含5～7个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含3～6个环碳原子的环体系，例如，“3至12个碳原子的环烷基”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子的环烷基。所述环烷基基团可以独立地未被取代或被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。作为其非限制性例子，环烷基有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等。
本申请中，“杂环”，“杂环基”可交换使用，都是指单环，双环或三环体系，其中环上一个或多个原子可以独立任选地被杂原子所取代，环可以是完全饱和的或包含一个或多个不饱和键，但绝不是芳香族类，只有一个连接点连接到其他分子上去。一个或多个环上的氢原子独立任选地被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。其中一些实施例是，“杂环”，“杂环基”，“杂脂环族”或“杂环的”基团是3-7元环的单环(1-6个碳原子和选自N，O，P，S的1，2或3个杂原子,在此S或P任选地被一个或多个氧原子所取代得到像SO，SO2，PO，PO2的基团，当所述的环为三元环时，其中只有一个杂原子)，或7-10元的双环(4-9个碳原子和选自N，O，P，S的1，2或3个杂原子,在此S或P任选地被一个或多个氧原子所取代得到像SO，SO2，PO，PO2的基团)。杂环基可以是碳基或氮基，且-CH2-基团可以任选地被-C(＝O)-替代。环的硫原子可以任选地被氧化成S-氧化物。环的氮原子可以任选地被氧化成N-氧化合物。
杂环的实例包括，但并不限于，吡咯烷基，四氢呋喃基，二氢呋喃基，四氢噻吩基，四氢吡喃基，二氢吡喃基，四氢噻喃基,哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，噻噁烷基，哌嗪基，高哌嗪基，氮杂环丁基，氧杂环丁基，硫杂环丁基，高哌啶基，环氧丙基，氮杂环庚基，氧杂环庚基，硫杂环庚基，氧氮杂卓基，二氮杂卓基，硫氮杂卓基，2-吡咯啉基，3-吡咯啉基，二氢吲哚基，2H-吡喃基，4H-吡喃基，二氧杂环己基，1,3-二氧戊基，吡唑啉基，二噻烷基，二噻茂烷基，二氢噻吩基，吡唑烷基咪唑啉基，咪唑烷基，1，2，3，4-四氢异喹啉基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基是指环系统中的两个碳原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002639556590000052
基等。本说明书中，芳基的碳原子数可以选自6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25或30。在一些实施方案中，芳基是碳原子数为6～30的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～15的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～18的芳基，另一些实施方式中，芳基的碳原子数为6～20的芳基。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基(-CN)、芳基、杂芳基、三烷基硅烷基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳基、杂环基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为芳基的芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002639556590000051
本申请中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个独立地选自O、N、P、Si、Se、B、和S的杂原子的单环或多环体系，且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基中每一个环体系包含5-7个环原子组成的环，且有一个或多个附着点与分子其余部分相连。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。稠环杂芳基是指环系统中的两个原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、杂环基、环烯基、芳基。
示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅烷基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为14的取代的杂芳基，指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为14。
本申请中，杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，杂芳基是碳原子数为3～12的杂芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为3～15的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为5～12的芳基。
本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
在本申请中，成环碳原子数为3～n的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是3～n个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
在本发明中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6～13元芳环就是指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基，不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002639556590000061
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002639556590000062
例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002639556590000063
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002639556590000071
本申请提供一种化合物，所述化合物的结构式如化学式1所示：
Figure BDA0002639556590000072
其中，环A和环B各自独立地为碳原子数6～14的芳环；
X选自O、S、Si(R3R4)、C(R3R4)；
各R1彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为3～12的的杂环基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为7～18的芳烷氧基或–L1–Ar1；
Ar1选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基，碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
L1选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和L1中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、氰基、卤素基团、硝基、基团A、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为3～12的杂环基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为7～18的芳烷基或碳原子数为6～18的芳氧基构成的组，所述基团A选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基，所述芳基和杂芳基中的取代基选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为3～18的杂芳基所构成的组；
或者，在各L1和Ar1中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或5到18元芳香环；
各R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为3～12的的杂环基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为7～18的芳烷基或-L2-Ar2；
L2选自单键、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚芳基或
Figure BDA0002639556590000073
且所述L2不为亚蒽基；
Ar2选自碳原子数为3～30的取代或未取代的芳基或
Figure BDA0002639556590000081
且所述Ar2不为蒽基；
其中，Q和T分别独立地选自O、S、C(R7R8)或Si(R7R8)，
R3、R4、R7、R8彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数1～12的取代或未取代的烷基、碳原子数1～12的取代或未取代的卤代烷基、碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～18的取代或未取代的杂芳基，所述R3、R4、R7和R8中的取代基是指被氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～4的烷基所取代；
或者所述R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
或者所述R3和R4相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
R5和R6彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数3～12的环烷基、碳原子数为3～12的杂环基、碳原子数3～12的烷基硅烷基、碳原子数6～18的芳基硅烷基、碳原子数1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n5表示R5的个数，n6表示R6的个数，且n1、n2、n5、n6分别独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当n1大于1时，任意两个所述R1相同或者不同，当n2大于1时，任意两个所述R2相同或者不同，当n5大于1时，任意两个所述R5相同或者不同，当n6大于1时，任意两个所述R6相同或者不同。
在本申请中，环A指的是
Figure BDA0002639556590000082
环B指的是
Figure BDA0002639556590000083
举例而言，在化合物
Figure BDA0002639556590000084
中，环A为萘环，取代基R1个数为0；环B为萘环，X为氧，取代基R2个数为0。可以理解的是，环B至少包括一个苯环结构，这使得本申请的化合物至少包括一个二苯并五元稠合环结构。
由于该化合物中环A或环B为稠合环结构时，因此该化合物的大平面共轭结构更大、刚性更强、电子云密度更高，这使得化合物的空穴传输能力更强，进而可以提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命发光。
本申请的化合物结构是以金刚烷螺芴为主体与苯并五元环通过单键连接而形成的结构；该大分子结构具有较强的刚性，自由旋转的δ键使两个环平面之间形成一定的扭转角度，因此使得本申请化合物拥有了高的第一三重态能级和合适的HOMO能级分布，并且二苯并五元稠合环具有优秀的能量传递作用，可以有效促进发光层主体和客体材料间的能量传递，因此可作为有机电致发光材料中的发光层主体材料，改善有机电致发光器件的效率性能。金刚烷基与芴基螺合，其可以通过超共轭效应而大幅增加大平面共轭结构的电子云密度，增强化合物的空穴迁移率，有助于促进发光层中空穴和电子的传输平衡，进而提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命。螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性，因此其可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得化合物在成膜时能够具有更为稳定的无定形态，改善化合物的成膜性，进而进一步提高有机电致发光器件的寿命。
在本申请的一种可选的实施方式中，所述式(1)中n1为1，n2为0，且R1为-L1-Ar1；或者，n1为0，n2为1，且R2为-L2-Ar2。
在本申请的一种可选的实施方式中，X选自O、S、Si(R3R4)或C(R3R4)，所述R3和R4相同，且R3、R4选自甲基或苯基；或者所述R3和R4相互连接以与它们共同连接的原子形成环戊烷、环己烷或芴环。
在本申请的一种可选的实施方式中，Q和T分别独立地选自O、S、C(R7R8)或Si(R7R8)，所述R7和R8相同，且R7、R8选自甲基或苯基；或者所述R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成环戊烷、环己烷或芴环。
在一些实施方案中，本申请的化合物的结构式如化学式(f-1)～(f-16)中的任意一种所示：
Figure BDA0002639556590000091
在本申请的一种可选的实施方式中，所述式(1)中环A和环B各自独立地为苯环、萘环、蒽环或菲环。
在本申请的一种可选的实施方式中，所述式(1)中的
Figure BDA0002639556590000101
分别独立地选自以下结构：
Figure BDA0002639556590000102
Figure BDA0002639556590000103
进一步地，所述环A选自
Figure BDA0002639556590000104
Figure BDA0002639556590000105
所述环B选自
Figure BDA0002639556590000106
在本申请的一种可选的实施方式中，本申请的化合物的结构式如化学式(q-1)～(q-12)中的任意一种所示：
Figure BDA0002639556590000107
其中，环C和环D为萘环，X、L1、L2、Ar1、Ar2具有如说明书中所述定义。
在本申请的一种可选的实施方式中，所述L1选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为3～20的取代或未取代的亚杂芳基。
在本申请的一种可选的实施方式中，所述L1选自单键、碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为4～18的取代或未取代的亚杂芳基。
进一步地，在本申请的一种可选的实施方式中，所述L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为5～7的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基所构成的组。
在本申请的一种可选的实施方式中，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芘基、螺[环戊烷-1,9’-芴]亚基、螺[环己烷-1,9’-芴]亚基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的9,9-二甲基-9H-9-硅杂芴亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲咯琳基、取代或未取代的螺二芴亚基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；所述L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基所组成的组。
在本申请的一种可选的实施方式中，所述L1选自单键、或者选自化学式(j-1)至化学式(j-12)所示的基团所组成的组；
Figure BDA0002639556590000111
Figure BDA0002639556590000112
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002639556590000113
Q1～Q5各自独立地选自N或者C(J5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个或者两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(J6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个或者两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N、C或者C(J7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个或者两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N、C或者C(J8)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q33中的两个或者两个以上选自C(J8)时，任意两个J8相同或者不相同；
E1～E12、J5～J8分别独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为8～12的芳基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基；
e1～e12以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～12的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6或9时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E13E14)；其中，各E13、E14、E15、E16和E17分别独立地选自：氢、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基；
或者，任选地，上述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
或者，任选地，上述E13和E14相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
各K4独立地选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E18E19)；其中，各E20、E21、E22、E18、E19分别独立地选自：氢、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、；
或者，任选地，上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
或者，任选地，上述E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环。
举例而言，L1为
Figure BDA0002639556590000121
时，当M2和K4为单键，E11均为氢，K3为C(E16E17)时，任选地，连接于同一个原子上的E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环指的是E16和E17可以相互连接形成一个5至13元环，也可以相互独立存在；当E16和E17形成脂肪族环时，该环的原子数可以是5元环，例如
Figure BDA0002639556590000122
也可以是6元环，例如
Figure BDA0002639556590000123
还可以是10元环，例如
Figure BDA0002639556590000124
当然，E16和E17相互连接形成的环上的原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。同时，E16和E17相互连接形成的环还可以是芳香环，例如13元芳环，
Figure BDA0002639556590000125
任选地，E13和E14相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或芳香环的含义与E13和E14相同。任选地，E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环的含义与E16和E17相同。任选地，E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环的含义与E16和E17相同。
在本申请的一种可选的实施方式中，所述L1选自单键、取代或未取代的W1其中，未取代的W1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002639556590000126
Figure BDA0002639556590000131
其中，取代的W1为未取代的W1被一个或者多个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为5～7的环烷基、碳原子数为6～15的芳基和碳原子数为3～12的杂芳基所取代而形成的基团，且当取代的W1上的取代基数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不同。
本申请中，取代基为“多个”意思是多于1个，可以是2个、3个、4个、5个、6个、7个或8个
在本申请的一种可选的实施方式中，所述L1选自单键或如下基团所组成的组：
Figure BDA0002639556590000132
Figure BDA0002639556590000141
L1不限于上述基团。
在本申请的一些实施方案中，Ar1选自化学式i-1至化学式i-18所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002639556590000142
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002639556590000143
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；或者，任选地，相邻的两个F3相互连接形成5～10元芳环或5～10元杂芳环；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；或者，任选地，相邻的两个F4相互连接形成5～10元芳环或5～10元杂芳环；
G34～G37各自独立地选自N或者C(F5)，当G34～G37中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；或者，任选地，相邻的两个F5相互连接形成5～10元芳环或5～10元杂芳环；
G38～G45各自独立地选自N或者C(F6)，且G38～G45中至少一个选自N；当G38～G45中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
G46～G53各自独立地选自N或者C(F7)，且G46～G53中至少一个选自N；当G46～G53中的两个或者两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；或者，任选地，相邻的两个F7相互连接形成5～10元芳环或5～10元杂芳环；
D1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
D2～D9、D21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
D10～D20、F1～F7各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、三苯基硅烷基或基团B，所述基团B选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～18的取代或未取代的杂芳基，所述芳基或杂芳基中的取代基各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为3～7的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基所组成的组；
d1～d21以dk表示，D1～D21以Dk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，dk表示取代基Dk的个数；其中，当k选自5或者17时，dk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，dk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，dk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，dk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，dk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，dk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，dk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当dk大于1时，任意两个Dk相同或者不相同；
K1和K6分别独立地选自O、S、N(D22)、C(D23D24)、Si(D28D29)；其中，各D22、D23、D24、D28、D29分别独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基；
或者，任选地，上述D23和D24相互连接以与它们共同连接的原子形成5到14元脂肪族环或5到14元芳香环；
或者，任选地，上述D28和D29相互连接以与它们共同连接的原子形成5到14元脂肪族环或5到14元芳香环；
K2选自单键、O、S、N(D25)、C(D26D27)、Si(D30D31)；其中，各D25、D26、D27、D30、D31分别独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，
或者，任选地，上述D26和D27相互连接以与它们共同连接的原子形成5到14元脂肪族环或5到14元芳香环；
或者，任选地，上述D30和D31相互连接以与它们共同连接的原子形成5到14元脂肪族环或5到14元芳香环；
K5选自O、S、Se、N(D32)、C(D33D34)，其中，D32、D33和D34各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基。
式i-16中，“任选地，相邻的两个F5相互连接形成5～10元芳环或5～10元杂芳环”意思是任意两个相邻的环原子，G34和G35或者G35和G36或者G36和G37，均为C(F5)时，相邻的两个F5可以相互独立地存在，也可以相互连接以与它们所连接的环原子一起形成一个稠合的芳环或杂芳环。举例而言，当i-16
Figure BDA0002639556590000161
中，K5为O,G34和G35均为CH,G36和G37均为C(F5)且二者形成6元芳环时，即式i-16为
Figure BDA0002639556590000162
相邻的F5成环还可以是形成其他的芳环或杂芳环，在此不再一一列举。任选地，相邻的两个F3、F4或F7相互连接成环的含义与此相同，不再一一列举。
“任选地，上述D23和D24相互连接以与它们共同连接的原子形成5到14元脂肪族环或5到14元芳香环”的意思是，D23和D24可以相互连接形成一个环，也可以相互独立存在。举例而言，在式
Figure BDA0002639556590000163
中，当M1为单键，K2为单键，D19均为氢，K1为C(D23D24)时，当D23和D24形成环时，该环可以是5元脂肪族环，例如
Figure BDA0002639556590000164
也可以是6元脂肪族环，例如
Figure BDA0002639556590000165
可以是13元芳香环，例如
Figure BDA0002639556590000166
还可以是14元杂芳环，例如
Figure BDA0002639556590000167
当然，D23和D24相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。任选地，D26和D27相互连接以与它们共同连接的原子形成5到14元脂肪族环或芳香环的涵义与D23和D24相同。任选地，D28和D29，D26和D27，D30和D31，相互连接以与它们共同连接的原子形成5到14元脂肪族环或芳香环的涵义与D23和D24相同。
可选地，G1～G5中至少两个选自N。
可选地，G6～G13中至少两个选自N。
可选地，G14～G23中至少两个选自N。
可选地，G24～G33中至少两个选自N。
可选地，G38～G45中至少两个选自N。
可选地，G46～G53中至少两个选自N。
在本申请的一些具体实施方式中，Ar1选自碳原子数为6、10、12、14、15、16、18、20、25的取代或者未取代的芳基，碳原子数为4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36的取代或者未取代的杂芳基。在本申请的一些实施方式中，Ar1选自碳原子数为6～18的取代或者未取代的芳基，碳原子数为15～26的取代或者未取代的杂芳基。
可选地，在本申请的一些实施方案中，Ar1中的取代基为一个或多个，彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷硫基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基和碳原子数为6～18的芳基甲硅烷基。
在本申请的一些实施方案中，Ar1选自取代或未取代的基团W3，其中，未取代的W3选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002639556590000168
Figure BDA0002639556590000171
Figure BDA0002639556590000181
其中，各T1、T2和T3彼此相同或不同，分别独立地选自氢、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；任意两个T1相同或者不相同，任意两个T2相同或者不相同,任意两个T3相同或者不相同；
其中，取代的W3为未取代的W3被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为3～7的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基所取代而形成的基团，且当W3上的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。
需要说明的是，“取代的W3”为未取代的W3被一个或者多个取代基所取代，所述取代基可以替代上述未取代的W3中的任意位置的氢原子，例如也可以是基团T1、T2和T3中的的任意氢原子。
还需要说明的是，在上述W3中，当T1、T2或T3为氢时，不定位连接键也可以替代T1、T2或T3而连接在W3上。例如，
Figure BDA0002639556590000182
当T1为氢时，也可以表示
Figure BDA0002639556590000183
进一步地，各T1、T2和T3彼此相同或不同，分别独立地选自：氢、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基、咔唑-9-基苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并噁嗪、三亚苯基、菲咯琳基；取代的W3为未取代的W3被一个或者多个选自：氟、氘、氰基、三氟甲基、三甲基硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、环戊烷基、环己烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、的取代基所取代而形成的基团；且当W3上的取代基的数量为多个时，任意两个取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施例中，Ar1可以选自为缺电子杂芳基(亦称贫电子杂芳基)，其上杂原子在整体上能够降低杂芳基的共轭体系的电子云密度而不是提高杂芳基的共轭体系的电子云密度，例如杂原子上的孤对电子不参与到共轭体系中，且杂原子由于较强的电负性而使得共轭体系的电子云密度降低。举例而言，缺电子杂芳基可以包括但不限于吡啶基、嘧啶基、均三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、菲啰啉基等。如此，Ar1可以形成化合物的电子传输核心基团，使得化合物能够有效地实现电子传输，且能够有效的平衡电子和空穴在有机发光层的传输速率。如此，该化合物既可以作为双极性有机发光层主体材料同时传输电子和空穴，也可以作为电子型有机发光层主体材料而与空穴型有机发光层主体材料配合。
在本申请的一些更具体的实施例中，Ar1选自如下结构：
Figure BDA0002639556590000184
Figure BDA0002639556590000191
Figure BDA0002639556590000201
在本申请的另一些实施例中，当R2不为-L2-Ar2时，Ar1还可以选自为芳基或富电子杂芳基。这些富电子芳香基团整体上能够增加共轭体系的电子云密度，并能够调整化合物的HOMO能级，因此该化合物将具有更佳地空穴传输能力，并且二苯并呋喃基、二苯并噻唑基还具有优异的能量传递作用，化合物作为发光层主体时，可以减少能量损失，提高器件效率。
在本申请的一些更具体的实施例中，Ar1选自如下结构：
Figure BDA0002639556590000211
在本申请的一些实施方案中，L2选自单键、碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基、或
Figure BDA0002639556590000212
且L2不是亚蒽基。
在本申请的一种可选的实施方式中，Q选自O、S、C(R7R8)或Si(R7R8)，所述R7和R8相同，且R7、R8选自甲基或苯基；或者所述R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成环戊烷、环己烷或芴环,各R5独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基。
在本申请的一些实施方案中，L2选自单键、碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的二甲基芴亚基、取代或未取代的9,9-二甲基-9H-9-硅杂芴亚基，且L2不是亚蒽基。
进一步地，在一些更具体实施方案中，所述L2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为3～7的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～18的杂芳基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基所取代而形成的基团，且当L2中的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。
在本申请的一些实施方案中，所述L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴亚基、取代或未取代的亚菲基、螺[环戊烷-1,9’-芴]亚基、螺[环己烷-1,9’-芴]亚基、取代或未取代的9,9-二甲基-9H-9-硅杂芴亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的螺二芴亚基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；所述L2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基所组成的组。
在本申请的一些实施方案中，所述L2选自单键、取代或未取代的W2其中，未取代的W2选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002639556590000221
其中，取代的W2为未取代的W2被一个或者多个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为5～7的环烷基和碳原子数为6～15的芳基所取代而形成的基团，且当取代的W2上的取代基数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不同。
在本申请的一些实施方案中，L2选自以下结构：
Figure BDA0002639556590000222
L2不限于上述基团。
在本申请的一些实施方案中，Ar2选自碳原子数为碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、或
Figure BDA0002639556590000223
且Ar2不是亚蒽基。
在本申请的一种可选的实施方式中，T选自O、S、C(R7R8)或Si(R7R8)，所述R7和R8相同，且R7、R8选自甲基或苯基；或者所述R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成环戊烷、环己烷或芴环，各R6独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、芴基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、萘基、二苯并噻吩、二苯并呋喃、环己烷基、三甲基硅烷基。
在本申请的一些实施方案中，Ar2选自碳原子数为6、10、12、14、15、16、18、20或25的取代或未取代的芳基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的9,9-二甲基-9H-9-硅杂芴基，且Ar2不是蒽基。
进一步地，在本申请的一些实施方案中，所述Ar2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘，氟，氯，氰基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，碳原子数为3～7的环烷基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氰基、甲基的取代基所取代的碳原子数为6～15的芳基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氰基、甲基的取代基所取代的碳原子数为5～18的杂芳基，碳原子数为1～4的烷硫基，碳原子数为1～4的卤代烷基，碳原子数为3～9的烷基硅烷基所取代而形成的基团，且当Ar2中的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。
在本申请的一些实施方案中，Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的硅杂芴基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、螺[环戊烷-1,9’-芴]基、螺[环己烷-1,9’-芴]基中的一种，或者为上述基团中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；所述Ar2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、芴基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、萘基、二苯并噻吩、二苯并呋喃、环己烷基、三甲基硅烷基所组成的组；Ar2中的取代基有多个时，各取代基彼此相同或不同。
在本申请的一些实施方案中，所述Ar2选自取代或未取代的基团W4，其中，未取代的W4选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002639556590000231
其中，取代的W4为未取代的W4被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为3～7的环烷基、碳原子数为6～14的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基所取代而形成的基团，且当W4上的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。
在本申请的一些实施方案中，各R1彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的的杂环基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为1～4的烷硫基或–L1–Ar1。
更具体地，在本申请的一些实施方案中，各R1彼此相同或不同，且各自独立地选自：氟、氘、氰基、三氟甲基、三甲基硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、环戊烷基、环己烷基、苯基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基或–L1–Ar1。
在本申请的一些实施方案中，各R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为3～7的环烷基、碳原子数为3～8的烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为1～4的烷硫基或-L2-Ar2。
在本申请的一些实施方案中，各R2彼此相同或不同，且各自独立地选自：氟、氘、氰基、三氟甲基、三甲基硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、环戊烷基、环己烷基、苯基、三苯基硅烷基或-L2-Ar2。
在本申请的一些实施例中，Ar2选自芳基或富电子的二苯并呋喃基、二苯并噻唑基，这些富电子芳香基团整体上能够增加共轭体系的电子云密度例如氧原子和硫原子上的孤对电子可以参与到共轭体系中而增加杂芳基的共轭体系的电子云密度。由于芳基和富电子二苯并呋喃基、二苯并噻唑基均能够有效地增强化合物的电子云密度，并能够调整化合物的HOMO能级，因此该化合物将具有更佳地空穴传输能力，并且二苯并呋喃基、二苯并噻唑基还具有优异的能量传递作用。如此，该化合物可以作为空穴型有机发光层主体材料，与用于传输电子的电子型有机发光层主体材料配合，共同形成有机发光层的主体材料。
在本申请的一些实施例中，Ar2选自以下结构：
Figure BDA0002639556590000241
Figure BDA0002639556590000251
Ar2不限于上述基团。
可选地，所述化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002639556590000252
Figure BDA0002639556590000261
Figure BDA0002639556590000271
Figure BDA0002639556590000281
Figure BDA0002639556590000291
Figure BDA0002639556590000301
Figure BDA0002639556590000311
Figure BDA0002639556590000321
Figure BDA0002639556590000331
Figure BDA0002639556590000341
本申请还提供一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设置于所述阳极和所述阴极之间的有机发光层；所述有机发光层包含上述的化合物，以改善有机电致发光器件的电压特性、效率特性和寿命特性。
本申请的化合物可以作为单一组分的主体材料或双组分混合型主体材料之一。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，以提高有机电致发光器件的寿命、提高有机电致发光器件的发光效率或者降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括阳极材料，其可选地为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)的材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。可选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。
可选地，有机发光层330可以包括主体材料和客体材料，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
在本申请的一种实施方式中，主体材料可以由本申请的化合物组成，尤其是由R1基团中包括有缺电子芳杂环的化合物组成。该类化合物能够同时传输电子和空穴，且能够平衡空穴和电子的传输效率，因此电子和空穴能够在有机发光层内高效复合，提高有机电致发光器件的发光效率。
在本申请的另一种实施方式中，主体材料可以为复合材料，例如可以包括本申请的化合物和电子型有机发光层主体材料。本申请的化合物能够有效的传输空穴，使得空穴传输效率与有机发光层的电子传输效率相平衡，进而使得电子和空穴能够在有机发光层内高效复合，提高有机电致发光器件的发光效率。举例而言，主体材料可以包括本申请的化合物和GH-n1。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)等。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(ppy)3等。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。
可选地，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选包括包含铝的金属电极作为阴极。在本申请的一种实施方式中，阴极200的材料可以为镁银合金。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，空穴传输层321和有机发光层330之间还可以设置有电子阻挡层322，以阻挡电子向空穴传输层321侧传输，提高电子和空穴在有机发光层330的复合率并保护空穴传输层321免受电子的冲击。电子阻挡层322的材料可以为咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他可行的结构。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
本申请还提供一种电子装置400，如图2所示，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
合成例：
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。无水四氢呋喃、二氧六环、甲苯、乙醚等无水溶剂是经过金属钠回流干燥得到。各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的，或者在无水溶剂上套一干燥管(除非另有声明)；在反应中，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器注入反应瓶中。所用到的各个玻璃器皿都是干燥过的。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
目标化合物使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
使用以下方法进行本申请的化合物的合成：
制备例1-13
1.中间体a-1合成
Figure BDA0002639556590000361
将2-溴-4-氯-1-碘苯(80.0g；252.1mmol)、苯硼酸(33.8g；277.3mmol)、四(三苯基膦)钯(5.8g；5.0mmol)、碳酸钾(76.5g；554.6mmol)、四丁基溴化铵(16.2g；50.4mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(640mL)、乙醇(320mL)和水(160mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到浅灰色固体产物中间体a-1(40.5g；收率60％)。
使用与合成中间体a-1类似的方法，使用表1中反应物A所示的化合物替代2-溴-4-氯-1-碘苯，反应物B所示化合物替代苯硼酸，合成中间体a-2～a-4：
表1：中间体a-2～中间体a-4的合成
Figure BDA0002639556590000362
2.中间体b-1的合成
Figure BDA0002639556590000363
将中间体a-1(40.5g，151.37mmol)和四氢呋喃(320ml)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(72.6mL，181.6mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有金刚烷酮(25.0g，166.5mmol)的四氢呋喃(100mL)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入盐酸(12M)(22mL，272.4mmol)的水(120mL)溶液，搅拌0.5小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用乙酸乙酯/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体b-1(28.2g，50％)。
使用与合成中间体b-1类似的方法，使用表2中所示的反应物A替代中间体a-1，合成中间体b-2至中间体b-4：
表2：中间体b-2至中间体b-4的合成
Figure BDA0002639556590000364
Figure BDA0002639556590000371
3.中间体c-1的合成
Figure BDA0002639556590000372
将中间体b-1(28.2g，83.2mmol)和冰醋酸(280mL)加入烧瓶中，氮气保护常温搅拌条件下缓慢滴加浓硫酸(98％)(1.7mL，16.7mmol)的醋酸(40mL)溶液，滴加完毕后升至80℃，搅拌2小时；降至室温，过滤析出的固体，使用水和乙醇淋洗滤饼，收集固体，烘干得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体c-1(20.0g，产率75％)。
以下表3中反应物A替代中间体b-1，使用上述类似的方法合成中间体c-2至c-4：
表3：中间体c-2至中间体c-4的合成
Figure BDA0002639556590000373
4.中间体d-1的合成
Figure BDA0002639556590000381
将中间体c-1(20.0g，62.3mmol)和溶剂DMF(N,N-二甲基甲酰胺)(160mL)加入烧瓶中，氮气保护下常温搅拌10min，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(16.6g，93.5mmol)，升温至80℃，保温搅拌4h；反应结束降至室温，将反应液用二氯甲烷和水萃取，取有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体d-1(18.9；收率76％)。
以下表4中反应物A替代中间体c-1，使用上述类似的方法合成中间体d-2至d-4：
表4：中间体d-2至中间体d-3的合成
Figure BDA0002639556590000382
5.中间体e-1的合成
Figure BDA0002639556590000383
将中间体d-1(18.9g，47.3mmol)和四氢呋喃(150ml)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(22.7mL，56.73mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有硼酸三甲酯(5.4g，52mmol)的四氢呋喃(20mL)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入盐酸(12M)(7.1mL，85.1mmol)的水(35.5mL)溶液，搅拌1小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体e-1(9.5g，55％)。
使用与合成中间体e-1类似的方法，使用表5中所示的反应物A替代中间体d-1，合成中间体e-2至中间体e-4：
表5：中间体e-2至中间体e-3的合成
Figure BDA0002639556590000384
Figure BDA0002639556590000391
6.中间体f-1的合成
Figure BDA0002639556590000392
将中间体e-1(9.5g；26.1mmol)、3-溴二苯并呋喃(6.1g；24.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0.57g；0.5mmol)、碳酸钾(7.5g；54.6mmol)、四丁基溴化铵(1.6g；5.0mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(76mL)、乙醇(38mL)和水(19mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体f-1(9.1g；收率75％)。
使用与合成中间体f-1类似的方法，使用表6中反应物A所示的化合物替代中间体e-1，反应物B所示的化合物代替3-溴二苯并呋喃，合成中间体f-2至f-14：
表6：中间体f-2至中间体f-14的合成
Figure BDA0002639556590000393
Figure BDA0002639556590000401
使用与合成中间体f-1类似的方法，使用表7中反应物C所示的化合物替代中间体e-1，反应物D所示的化合物代替3-溴二苯并呋喃，合成中间体h-1至h-9：
表7：中间体h-1至中间体h-9的合成
Figure BDA0002639556590000411
Figure BDA0002639556590000421
8.中间体g-1的合成
Figure BDA0002639556590000422
将中间体f-1(9.1g，18.9mmol)，联硼酸频哪醇酯(5.7g，22.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17g，0.19mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.17g，0.37mmol)、醋酸钾(4.4g，41.1mmol)和1,4-二氧六环(72mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌18小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体g-1(7.0g，65％)。
以下表8中反应物A替代中间体f-1，使用上述类似的方法合成中间体g-2至g-13：
表8：中间体g-2至中间体g-14的合成
Figure BDA0002639556590000423
Figure BDA0002639556590000431
9.化合物16的合成
Figure BDA0002639556590000441
将中间体g-1(7.0g；12.1mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.1g；11.5mmol)，四(三苯基膦)钯(0.27g；0.23mmol)，碳酸钾(3.5g；25.3mmol)，四丁基溴化铵(0.7g；2.3mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(56mL)、乙醇(28mL)和水(14mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌12小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物化合物16(4g；收率50％)。
使用与合成制备例1类似的方法，使用表9中所示的反应物A替代中间体g-1，用表10中所示的反应物B替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，合成表10中制备例2-14：
表9：制备例2-14
Figure BDA0002639556590000442
Figure BDA0002639556590000451
二.制备例15-23的合成
以制备例15为例：
Figure BDA0002639556590000461
将中间体h-1(9g，19.0mmol)，4-二苯并呋喃(3.67g，17.3mmol)，Pd(OAc)2(0.04g，0.17mmol)，K2CO3(5.25g，38.05mmol)，xphos(0.16g，0.34mmol)，加入甲苯(72mL)，无水乙醇(36mL)，去离子水(18mL)于三口烧瓶中，在78℃温度下回流反应12h，反应结束后，用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相无水MgSO4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产品硅胶过柱提纯，得到化合物62(5.5g，产率53％)。
使用与合成制备例15类似的方法，使用表10中所示的反应物A替代中间体h-1，用表10中所示的反应物B替代4-二苯并呋喃，合成表10所示制备例15-23：
表10：制备例16-23
Figure BDA0002639556590000462
Figure BDA0002639556590000471
三.制备例24-35的合成
1.中间体I-1的合成
Figure BDA0002639556590000472
将中间体b-1(20g，62.3mmol)，联硼酸频哪醇酯(19.0g，74.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.57g，0.62mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.59g，1.25mmol)、醋酸钾(13.4g，137.1mmol)和1,4-二氧六环(160mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌18小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体I-1(15.4g，收率60％)。
以下表11中反应物A替代中间体c-1，使用上述类似的方法合成中间体I-2至I-3：
表11：中间体I-2至中间体I-3的合成
Figure BDA0002639556590000473
2.中间体J-1的合成
Figure BDA0002639556590000474
将中间体I-1(15g；36.4mmol)、2-溴-4-氯二苯并[B,D]呋喃(8.5g；30.3mmol)，四(三苯基膦)钯(0.7g；0.61mmol)，碳酸钾(9.2g；66.7mmol)，四丁基溴化铵(1.9g；6.1mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(120mL)、乙醇(60mL)和水(30mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌12小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物中间体J-1(8.1g；收率55％)。
使用与合成中间体J-1类似的方法，使用表12中所示的反应物A替代中间体I-1，用表12中所示的反应物B替代2-溴-4-氯二苯并[B,D]呋喃，合成表12中所示中间体J-2至J-11：
表12：中间体J-2至J-11
Figure BDA0002639556590000481
Figure BDA0002639556590000491
3.中间体k-1的合成
Figure BDA0002639556590000492
将中间体J-1(8.1g，16.6mmol)，联硼酸频哪醇酯(5.1g，19.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.15g，0.17mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.15g，0.33mmol)、醋酸钾(3.6g，36.6mmol)和1,4-二氧六环(64mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌18小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体k-1(5.2g，54％)。
以下表14中反应物A替代中间体J-1，使用上述类似的方法合成中间体k-2至k-11：
表13：中间体k-2至k-11
Figure BDA0002639556590000493
Figure BDA0002639556590000501
4.制备例24(化合物29)合成
Figure BDA0002639556590000502
将中间体k-1(5.2g；9.0mmol)、4-溴-1,1',3',1”-三联苯(2.3g；7.5mmol)，四(三苯基膦)钯(0.17g；0.15mmol)，碳酸钾(2.3g；16.5mmol)，四丁基溴化铵(0.5g；1.5mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌12小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物化合物29(3.0g；收率58％)。
使用与合成制备例24类似的方法，使用表14中所示的反应物A替代中间体k-1，用表14中所示的反应物B替代4-溴-1,1',3',1”-三联苯，合成表14所示制备例25-35：
表14：制备例25-35
Figure BDA0002639556590000511
Figure BDA0002639556590000521
对以上化合物进行质谱分析，数据如下表15所示：
表15：质谱表征数据
Figure BDA0002639556590000522
上述实施例中部分化合物的核磁数据：
表16：
Figure BDA0002639556590000523
Figure BDA0002639556590000531
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
使用以下方法进行绿色有机电致发光器件的制作：
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002639556590000532
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
Figure BDA0002639556590000533
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002639556590000534
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002639556590000535
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物62：GH-n1：Ir(ppy)3以52％：43％：5％(蒸镀速率)的比例进行共蒸，形成厚度为
Figure BDA0002639556590000536
的绿色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002639556590000539
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002639556590000537
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002639556590000538
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00026395565900005310
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成整个有机发光器件的制备。
实施例2-实施例26
除了在形成发光层时，使用以下表7中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分之外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例5
除了在形成发光层时，使用以下表7中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分以外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在实施例1-26及比较例1-5中使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002639556590000541
对实施例1～26和比较例1～5所制备的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下进行性能测试，测试结果如下表17中。
表17：有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002639556590000542
Figure BDA0002639556590000551
Figure BDA0002639556590000561
根据表17所示的数据可知，实施例1～26所制备的有机电致发光器件相较于比较例1～5所制备的有机电致发光器件，其驱动电压基本相近，发光效率至少提高了16.3％，器件寿命至少提高了20％。因此，本申请的化合物用作有机电致发光器件的有机发光层材料时，尤其是用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料时，可以有效的改善有机电致发光器件的效率性能和寿命。
实施例26：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002639556590000562
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO
基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002639556590000563
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-03，形成厚度为
Figure BDA0002639556590000564
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-04，形成厚度为
Figure BDA0002639556590000565
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物23：Ir(piq)2(acac)＝85％：15％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002639556590000573
的红色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002639556590000574
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002639556590000575
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002639556590000576
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002639556590000577
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制备。
实施例27-实施例31
除了在形成发光层时，使用以下表18中所示的混合组分替代实施例26中的混合组分之外，采用与实施例26相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例6-比较例7
除了在形成发光层时，使用以下表18中所示的混合组分替代实施例26中的发光层主体以外，采用与实施例26相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在实施例26-31及比较例6-7中使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002639556590000571
对实施例27～34和比较例6-7所制备的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下进行性能测试，测试结果如下表18中。
表18：有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002639556590000572
Figure BDA0002639556590000581
根据表18所示的数据可知，实施例27～34所制备的有机电致发光器件相较于比较例6～7所制备的有机电致发光器件，其驱动电压相近，器件发光效率至少提升了19.4％，寿命至少提高了30.1％。因此，本申请化合物用作有机电致发光器件的有机发光层材料时，尤其是用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料时，可以改善有机电致发光器件的效率性能和寿命性能。
本申请化合物中，作为化合物核心中一部分的金刚烷螺合稠合芴基，与二苯并五元稠合环连接，使化合物整体具有较强的刚性并使得本申请的化合物具有高的第一三重态能级，该大分子结构具有较强的刚性，自由旋转的δ键使两个环平面之间形成一定的扭转角度，因此使得本申请化合物拥有了高的第一三重态能级和合适的HOMO能级分布，并且二苯并五元稠合环具有优秀的能量传递作用，可以有效促进发光层主体和客体材料间的能量传递，因此可作为有机电致发光材料中的发光层主体材料，改善有机电致发光器件的效率性能。
金刚烷基与芴基螺合，其可以通过超共轭效应而大幅增加大平面共轭结构的电子云密度，增强化合物的空穴迁移率，有助于促进发光层中空穴和电子的传输平衡，进而提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命。螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性，因此其可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得化合物在成膜时能够具有更为稳定的无定形态，改善化合物的成膜性，进而进一步提高有机电致发光器件的寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的可选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (12)

1.一种化合物，其中，所述化合物的结构式如化学式1所示：
Figure FDA0003199154260000011
其中，环A和环B各自独立地选自苯环或萘环；
X选自O、S、Si(R3R4)、C(R3R4)；所述R3和R4相同，且R3、R4选自甲基或苯基；或者所述R3和R4相互连接以与它们共同连接的原子形成环戊烷、环己烷或芴环；
n1为1，n2为0，且R1为-L1-Ar1；或者，n1为0，n2为1，且R2为-L2-Ar2；
Ar1选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴亚基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、螺[环戊烷-1,9’-芴]亚基、螺[环己烷-1,9’-芴]亚基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的9,9-二甲基-9H-9-硅杂芴亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲咯琳基、取代或未取代的螺二芴亚基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；所述L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基所组成的组；
Ar1中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、氰基、卤素基团、硝基、基团A、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为3～12的杂环基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为7～18的芳烷基或碳原子数为6～18的芳氧基构成的组，所述基团A选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基，所述芳基和杂芳基中的取代基选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为3～18的杂芳基所构成的组；
或者，在Ar1中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或5到18元芳香环；
所述L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴亚基、取代或未取代的亚菲基、螺[环戊烷-1,9’-芴]亚基、螺[环己烷-1,9’-芴]亚基、取代或未取代的9,9-二甲基-9H-9-硅杂芴亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的螺二芴亚基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；所述L2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基所组成的组；
Ar2选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基或
Figure FDA0003199154260000012
且所述Ar2不为蒽基；
其中，T选自O、S、C(R7R8)或Si(R7R8)，所述R7和R8相同，且R7、R8选自甲基或苯基；或者所述R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子形成环戊烷、环己烷或芴环；
R6彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数3～12的环烷基、碳原子数为3～12的杂环基、碳原子数3～12的烷基硅烷基、碳原子数6～18的芳基硅烷基、碳原子数1～12的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；
n6表示R6的个数，n6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，当n6大于1时，任意两个所述R6相同或者不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物的结构式如化学式(f-1)～(f-16)中的任意一种所示：
Figure FDA0003199154260000021
Figure FDA0003199154260000031
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1选自单键、取代或未取代的W1其中，未取代的W1选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003199154260000032
Figure FDA0003199154260000033
其中，取代的W1为未取代的W1被一个或者多个选自氘、氟、氯、溴、氰基，且当取代的W1上的取代基数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1选自取代或未取代的基团W3，其中，未取代的W3选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003199154260000034
Figure FDA0003199154260000041
Figure FDA0003199154260000051
其中，各T1、T2和T3彼此相同或不同，分别独立地选自氢、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；任意两个T1相同或者不相同，任意两个T2相同或者不相同,任意两个T3相同或者不相同；
其中，取代的W3为未取代的W3被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为3～7的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基所取代而形成的基团，且当W3上的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，各T1、T2和T3彼此相同或不同，分别独立地选自：氢、苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基、咔唑-9-基苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并噁嗪、三亚苯基、菲咯琳基；
取代的W3为未取代的W3被一个或者多个选自：氟、氘、氰基、三氟甲基、三甲基硅烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、环戊烷基、环己烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基的取代基所取代而形成的基团；且当W3上的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L2选自单键、取代或未取代的W2，其中，未取代的W2选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003199154260000052
其中，取代的W2为未取代的W2被一个或者多个选自氘、氟、氯、溴、氰基，且当取代的W2上的取代基数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的硅杂芴基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、螺[环戊烷-1,9’-芴]基、螺[环己烷-1,9’-芴]基中的一种，或者为上述基团中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；所述Ar2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、芴基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、环己烷基、三甲基硅烷基所组成的组，Ar2中的取代基有多个时，各取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar2选自取代或未取代的基团W4，其中，未取代的W4选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003199154260000061
其中，取代的W4为未取代的W4被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为3～7的环烷基、碳原子数为6～14的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基所取代而形成的基团，且当W4上的取代基的数量为多个时，任意两个取代基之间相同或者不相同。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003199154260000062
Figure FDA0003199154260000071
Figure FDA0003199154260000081
Figure FDA0003199154260000091
Figure FDA0003199154260000101
Figure FDA0003199154260000111
Figure FDA0003199154260000121
Figure FDA0003199154260000131
Figure FDA0003199154260000141
Figure FDA0003199154260000151
Figure FDA0003199154260000161
10.一种有机电致发光器件，其中，包括相对设置的阳极和阴极，以及设置于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～9中任意一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，所述有机电致发光层含有权利要求1-9中任一项所述的化合物。
12.一种电子装置，其中，该电子装置包括权利要求10或11所述的有机电致发光器件。
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