CN113372321B - 有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 - Google Patents
有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113372321B CN113372321B CN202010159357.XA CN202010159357A CN113372321B CN 113372321 B CN113372321 B CN 113372321B CN 202010159357 A CN202010159357 A CN 202010159357A CN 113372321 B CN113372321 B CN 113372321B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- substituted
- same
- independently selected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 282
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 84
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 19
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 36
- DWZAGASLAAZSCJ-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylbenzo[c]chromene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)OC3=CC=CC=C3C2=C1 DWZAGASLAAZSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 107
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 55
- -1 methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy Chemical group 0.000 description 53
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 33
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 13
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 11
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- QBBOCSNLIYAOFH-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1.[P] Chemical group COC1=C(C(=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1.[P] QBBOCSNLIYAOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- LPOIGVZLNWEGJG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NCC=2C=CC=CC=2)=C1 LPOIGVZLNWEGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical class C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- NZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1B(O)O NZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWQSENYKCGJTRI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C=C1 GWQSENYKCGJTRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYZOFRXZMALRGI-JYJNAYRXSA-N CC1=C(NCC(F)(F)F)C(=O)N(C=C1)[C@@H](CC1CC1)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]1CCNC1=O)C#N Chemical compound CC1=C(NCC(F)(F)F)C(=O)N(C=C1)[C@@H](CC1CC1)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]1CCNC1=O)C#N SYZOFRXZMALRGI-JYJNAYRXSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-iodobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1I BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N (E)-1,3,5-hexatriene Chemical compound C=C\C=C\C=C AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- JMLWXCJXOYDXRN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(I)=C1 JMLWXCJXOYDXRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHBXLRNTWXLHNN-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3SC2=C1Br SHBXLRNTWXLHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical class C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100394073 Caenorhabditis elegans hil-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N iso-quinoline Natural products C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本申请涉及有机电致发光材料技术领域，具体而言涉及一类具有9,10‑二氢‑9,9‑二甲基‑10‑氧杂菲和芳胺基团的有机电致发光材料以及包含该化合物的电子器件及装置。本申请的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的使用寿命。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光材料技术领域，具体而言涉及具有氧杂菲和三芳基胺的结构的有机电致发光材料以及包含该化合物的电子器件及装置。
背景技术
近年来，有机电致发光装置(OLED，Organic electroluminescent device)作为新一代显示技术逐渐进入人们的视野。常见的有机电致发光装置是由阳极、阴极以及在阴极和阳极之间设置的一层或多层有机层构成。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向发光层移动，阳极侧的电子也向发光层移动，两者在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。因此，提高OLED装置中电子和空穴的再结合性是至关重要的。
为了提高有机电致发光装置的亮度、效率和寿命，通常在装置中使用多层结构。这些多层结构包括：空穴注入层(hole injection layer)，空穴传输层(hole transportlayer)，电子阻挡层(electron-blocking layer)、发光层(emitting layer)和电子传输层(electron transport layer)等。这些有机层能够提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率，平衡载流子在各层之间传输，从而提高装置的亮度和效率。
目前，虽然大量性能优良的有机电致发光材料已被陆续开发出来，但该技术仍然存在很多问题。因此，如何设计新的性能更好的材料，从而降低有机电致发光装置的驱动电压、提高其发光效率并且延长其使用寿命，是本领域技术亟待解决的问题。
发明内容
为了解决上述问题，本申请提供有机电致发光化合物，其能够提高OLED装置中电子和空穴的结合率，使电子器件具有高的发光效率。与此同时，本申请还提供了包含该有机电致发光化合物的有机发光装置，其具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的使用寿命。
本发明的目的在于提供一种性能优异的有机化合物，可用作有机电致发光器件中的空穴传输层。为了实现上述目的，本发明提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式(I)所示的结构：
其中，L选自由单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基和取代或未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基所组成的组；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～12烷基、取代或未取代的碳原子数为3～12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30杂芳烷基所组成的组；
各R3独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为7～20的芳氧基、碳原子数为4～20的芳硫基组成的组；
n为0、1、2、3、4、5、6或者7；当n大于1时，任意两个R3相同或者不相同；
L、R1、R2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
在L、R1和R2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基之间相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或芳香环。
本发明第二方面提供包含本发明第一方面所述的有机化合物的电子器件。
本发明第三方面提供一种电子器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的功能层，所述功能层含有本发明第一方面所述的有机化合物。在一些实施方式中，所述功能层为空穴传输层。
在一些实施方式中,所述电子器件为有机电致发光器件,在另一些实施方式中,所述电子器件为光电转化器件。
本发明第四方面提供一种电子装置，包含本发明第三方面所述的电子器件。
通过上述技术方案，本发明的有机化合物的化学结构包括9,10-二氢-9,9-二甲基-10-氧杂菲基团和芳胺，在氧杂菲基团中，两个甲基和氧均可向苯环通过共轭/超共轭效应提供电子，从而使该基团具有很高的共轭电子云密度，将其和三芳基胺结合后将具有很高的空穴迁移率，从而在该材料用于有机电致发光装置的空穴传输层时，可以提升装置的发光效率。
氧杂菲基团在具有较为平面结构的同时，其非对称性和位阻相比一般平面共轭基团更大，使其拥有较低的结晶性以及良好的成膜性，使其在应用于电致有机发光装置时，可以有效提升装置寿命。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1是本发明制备的一种有机电致发光器件的示意图。
图2是本发明的电子器件的另一种具体实施方式(有机电致发光器件)的结构示意图。
图3是本发明的电子器件的第三种具体实施方式(太阳能电池)的结构示意图。
图4是本发明的电子器件的第四种具体实施方式(电子装置)的结构示意图。
附图标记说明
100 阳极 200 阴极 300 功能层
310 空穴注入层 320 空穴传输层 3201 第一空穴传输层
3202 第二空穴传输层 330 电子阻挡层 340 发光层
350 电子传输层 360 电子注入层 370 光电转化层
400 电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
一种有机化合物，该有机化合物具有如下式(I)所示的结构：
其中，L选自由单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基和取代或未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基所组成的组；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～12烷基、取代或未取代的碳原子数为3～12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30杂芳烷基所组成的组；
各R3独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基组成的组；
n为0、1、2、3、4、5、6或者7；当n大于1时，任意两个R3相同或者不相同；
L、R1、R2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
在L、R1和R2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基之间相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或芳香环。
在一些实施方式中，本申请有机化合物选自如下式(I-1)～(I-8)所示的结构：
在一些更具体的实施方式中，本申请有机化合物选自如下所示的结构：
在本申请中，术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。例如，“任选地，连接于同一个原子上的R4和R5可以相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环或芳香环”意味着连接于同一个原子上的R4和R5可以成环但不必须成环，包括R4和R5相互连接成成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环或芳香环的情景，也包括R4和R5相互独立地存在的情景。
在本申请中，L、R1、R2、R3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数之和为10。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个选自B、N、O、S、Se、Si或P的杂原子且其余原子为碳和氢。
未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本发明中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的烷基”是指具有取代基的烷基或者非取代的烷基。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。在又一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
“烷氧基”是指式-OR，其中R为本文定义的烷基。烷氧基的非限制性列举为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基。烷氧基可为取代的或未取代的。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本文出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基即环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、
基9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基、烷基硅烷基、芳氧基、芳硫基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。
本申请的“芳基”可含有6-40个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-33个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-20个或者6-18个或6-12个。举例而言，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、18个、20个、25个或33个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。苯并呋喃基、苯并吡啶基等属于双环稠合杂芳基，二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等属于三环稠合杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中的“杂芳基”可以包括1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个任选自B、O、N、P、Si、Se和S的杂原子，碳原子数可以是3-40个，在一些实施例中杂芳基的碳原子数可以是3-30个，在另一些实施例中，杂芳基的碳原子数可以是3-20个，或3-18个，或3-12个。举例而言，杂芳基的碳原子数量还可以是5个、8个、9个、12个、18个、20个或40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
在本发明中，m个原子形成的环体系，即为m元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环可以指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
本申请中“脂肪族环”指的是环烷基和环烯基。
本申请中“芳香环”指的是芳基和杂芳基。
本申请中，卤素包括氟、氯、溴、碘。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-7)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，下式(X＇)中所示的，式(X＇)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X＇-1)～式(X＇-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本发明的一些实施方式中，L为单键、取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～20的杂芳基；所述L中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基、碳原子数为3～9的三烷基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组。
在本发明的一些实施方式中，L为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二联苯亚基、取代或未取代的三联苯亚基、取代或未取代的萘亚基、取代或未取代的9,9-二甲基芴亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的喹啉亚基、取代或未取代的异喹啉亚基、取代或未取代的咔唑亚基、取代或未取代的苯基-咔唑亚基、取代或未取代的菲亚基、取代或未取代的蒽亚基、取代或未取代的吡啶亚基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团。
举例来讲，当L是两个或三个基团通过单键形成的基团，当其是两个不同基团通过单键形成的基团，且两个基团分别是亚苯基和亚二苯并呋喃基时，L为
在本发明的一些实施方式中，L选自单键或者选自以下式(i-1)～式(i-14)所示的基团所组成的组：
上述基团中，X选自O、S、Se、C(R4R5)、N(R6)和Si(R4R5)所组成的组；
各X1～X35分别独立地为C(Rx)或N，当一个基团中包含两个以上Rx时，任意两个Rx彼此相同或不同；
各Rx和各Z1～Z7分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基、碳原子数为3～9的三烷基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
各n1、n3、n4和n6分别独立地为1、2、3或4，各n2独立地为1、2、3、4、5或6；n5为1、2、3、4或5；n7为1、2、3、4、5、6或7；
R4、R5和R6分别独立地选自氢、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；或者，
任选地，连接于同一原子上的R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环或芳香环。
举例而言，L为式(i-7)
时，当Z2为H，X为C(R4R5)时，任选地，连接于同一个原子上的R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环指的是：R4和R5可以相互连接形成一个5至13元环，也可以相互独立存在；当R4和R5形成脂肪族环时，该环的原子数可以是5元环，例如
也可以是6元环，例如
还可以是10元环，例如
当然，R4和R5相互连接形成的环上的原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。同时，R4和R5相互连接形成的环还可以是芳香环，例如13元芳环，
可选地，本申请中，上述R4和R5成环的情况，连接于同一个原子上的R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和的5至10元脂肪族环或形成9-13元芳香环。
在本发明的一些实施方式中，L选自单键、取代或未取代的基团W1，所述未取代的基团W1选自如下基团组成的组：
所述W1基团被一个或多个取代基所取代时，W1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～15的芳基和碳原子数为3～12的杂芳基所组成的组；所述W1的取代基多于1个时，各个取代基相同或不同。
本申请中的“多个”指的是两个或两个以上。
在本发明的一些更具体的实施方式中，L为单键、或者如下基团中的任意一个：
在本发明的一些更具体的实施方式中，L为单键、或者如下基团中的任意一个：
在本发明的一种具体实施方式中，L为单键或者选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基中的一种，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的基团；L上的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、吡啶基、环戊烷基、环己烷基所组成的组。
在本发明的一些更具体的实施方式中，各R3独立地选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为3～9的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基；n为0、1、2、3或4；当n大于1时，任意两个R3相同或者不相同。
在本发明的一些更具体的实施方式中，各R3独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三甲基硅烷基、环戊基、环己基、苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基，n为0、1、2、3或4；当n大于1时，任意两个R3相同或者不相同。
在本发明的一些实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6～33的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～18的杂芳基所组成的组；R1、R2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为1～8的卤代烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为1～8的烷硫基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
R1和R2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基之间相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到13元脂肪族环或芳香环。
在本发明的一些实施方式中，所述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自以下式(j-1)～式(j-16)所示的基团所组成的组：
其中，M1选自单键或者
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述连接于同一个原子上的H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成5至13元脂肪族环或芳香环。
举例而言，式(j-10)
中，当M1为单键，H19均为氢，K2为单键，K1为C(H23H24)时，任选地，H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成5至13元脂肪族环或芳香环指的是：H23和H24可以相互连接形成一个环，也可以相互独立存在；当H23和H24形成环时，该环可以是5元脂肪族环，例如
也可以是6元脂肪族环，例如
还可以是13元芳香环，例如
当然，H23和H24相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。
K2选自单键、O、S、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基。可选地，本申请中，R1或R2为式(j-10)时，上述R23和R24成环的情况，R23和R24相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和的5至10元脂肪族环或形成9-13元芳香环。
在本发明的一些实施方式中，所述R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团Y1，所述未取代的基团Y1选自如下基团：
所述Y1基团被一个或多个取代基所取代时，Y1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～25的芳基和碳原子数为3～18的杂芳基所组成的组；所述Y1的取代基多于1个时，各个取代基相同或不同。
本申请中“多个”指的是两个或两个以上。
在本发明的一些实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自以下基团：
在本发明的一种具体实施方式中，R1和R2可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的1,4-二嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芘基中的一种，或者为它们中任选两者或三者通过单键连接形成的亚基基团。
R1和R2上的取代基彼此相同或不同，独立地选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～25的芳基和碳原子数为3～18的杂芳基所组成的组。
在本发明的一种具体实施方式中，R1和R2上的取代基彼此相同或不同，独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、1,4-二嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基、苝基所组成的组。
在本发明的一些更具体的实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自以下基团：
在本发明的一种具体实施方式中，R1和R2可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芘基中的一种，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的基团；R1和R2上的取代基彼此相同或不同，独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、咔唑基、N-苯基咔唑基所组成的组。
本申请一个或多个实施方式提供了选自以下的化合物：
本申请还提供一种电子器件，用于实现光电转换或者电光转化。所述电子器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
举例而言，电子器件为一种有机电致发光器件。如图2所示，如图2所示，该有机电致发光器件可以包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：该阳极100和阴极200相对设置。该功能层300设于所述阳极100和所述阴极200之间。该功能层300包含上述任一实施方式所述的化合物。
如图2所示，阳极100可以是金属、合金或金属氧化物等，例如，其可以是镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或它们的合金，也可以是氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；阳极100材料还可以是其他，例如，还可以是组合物，如：ZnO:Al、SnO2:Sb、导电聚合物(聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺)，当然，阳极100材料不仅限于此，还可以是其他材料，在此不再一一列举。可选地，阳极100材料可以是氧化铟锡(ITO，indium tin oxide)。
如图2所示，阴极200可以是金属或合金材料，例如，其可以是镁、钙、钠、钾、钛、铝、银、或它们的合金，也可以是多层材料，如：LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，当然，阴极200的材料不仅限于此，还可以是其他材料，在此不再一一列举。可选地，阴极200材料可以是铝。
如图2所示，所述功能层300可以包括空穴传输层320、发光层340和电子传输层350。其中，所述发光层340设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层350设于所述发光层340靠近所述阴极200的一侧。
如图2所示，发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，发光层340由主体材料和客体材料组成，注入发光层340的空穴和注入发光层340的电子可以在发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
如图2所示，发光层340的主体材料可以为金属螯合化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。本申请对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，发光层340的主体材料可以为CBP。在本发明的另一种实施方式中，发光层340的主体材料可以为α,β-ADN。
如图2所示，发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，发光层340的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。如图1所示，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输层可以使用TPBi和LiQ以1:1的膜厚比.。
如图2所示，所述功能层300还可以包括空穴注入层310。所述空穴注入层310可以设于所述空穴传输层320与所述阳极100之间。
如图2所示，所述功能层300还可以包括电子阻挡层330。所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与发光层340之间。
如图2所示，所述功能层300还可以包括电子注入层360。所述电子注入层360可以设于电子传输层350与阴极200之间。
此外，如图2所示，所述空穴传输层320可以包括第一空穴传输层3201和第二空穴传输层3202。所述第一空穴传输层3201或第二空穴传输层3202包含本申请所述有机化合物。其中，所述第一空穴传输层3201覆盖于所述空穴注入层310，所述第二空穴传输层3202设于所述第一空穴传输层3201远离所述空穴注入层310的一侧。优选地,本申请化合物用于第二空穴传输层.
在另一实施方式中，该电子器件为太阳能电池。如图3所示，该太阳能电池可以包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：
该阳极100和阴极200相对设置。该功能层300设于所述阳极100和所述阴极200之间。该功能层300包含上述任一实施方式所述的有机化合物。
下面对本申请实施方式的太阳能电池的各部分进行详细说明：
如图3所示，所述功能层300可以包括空穴传输层320、光电转化层370和电子传输层350。其中，所述光电转化层370设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层350设于所述光电转化层370靠近所述阴极200的一侧。所述空穴传输层320包含本发明所述的有机化合物。
如图3所示，所述功能层300还可以包括电子阻挡层330。所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与光电转化层370之间。
一种具体实施方式中，该太阳能电池可以为有机薄膜太阳能电池。
本发明的电子器件基于本发明的有机化合物的优异性能，采用该化合物作为功能层材料得到的电子器件具有较高的发光效率和延长的器件寿命。
再举例而言，如图4所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。该电子装置400可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置400具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
实施例
下文中，将参照实施例详细描述本发明。然而，根据本说明书的实施例可被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不解释为受限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了更完整地向本领域技术人员描述本说明书。
所属领域的专业人员将认识到：本发明所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本发明的其他化合物，且用于制备本发明的化合物的其它方法都被认为是在本发明的范围之内。例如，根据本发明那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本发明所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本发明所申请的反应或已知的反应条件也公认地适用于本发明其他化合物的制备。
下面所描述的实施例，除非其他方面表明所有的温度定为摄氏度。试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，使用时都没有经过进一步纯化，除非其他方面表明。一般的试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂购买得到。原料来自商业采购，供应商例如河南创安光电科技有限公司等
下反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管(除非其他方面表明)，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器打入。玻璃器皿都是干燥过的。
色谱柱是使用硅胶柱。硅胶(300～400目)购于青岛海洋化工厂。
低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：ZorbaxSB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的CH3CN)在(含0.1％甲酸的H2O)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CD2Cl2为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
(一)合成例
合成例
1、中间体I的制备：
a、中间体I-A1的合成
步骤(1)：中间体I-1-A的合成
将2-碘苯甲酸甲酯(10.0g，38.2mmol)、4-氯-2-甲氧基苯硼酸(7.83g，42.0mmol)、碳酸钾(10.54g，76.4mmol)、四丁基溴化铵(1.27g，3.82mmol)、甲苯(50mL)、乙醇(30mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四三苯基膦钯(0.44g，0.0382mmol)并升温至75-80℃，搅拌5小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，残留物直接用快速硅胶柱色谱纯化，浓缩得到黄色油状物中间体I-1-A(9.50g，90％)。
步骤(2)：中间体I-1-B的合成
将中间体I-1-A(5.54g，20mmol)和四氢呋喃(55mL)加入三口烧瓶中并开使搅拌，在氮气保护下缓慢滴加3M的甲基溴化镁的THF溶液(20mL，60mmol)，滴加完毕后在室温下搅拌1h，随后升温至60-66℃并且搅拌进行反应6h；将反应液冷却至室温，加入二氯甲烷(110mL)、搅拌下缓慢加入去离子水(55mL)，再缓慢加入1mol/L的稀盐酸(55mL)，在搅拌后静置分液，将有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；得到淡黄色油状物中间体I-1-B(5g，90.25％)。
步骤(3)：中间体I-A1的合成
将中间体I-1-B(5g，18mmol)和乙腈(50mL)加入三口烧瓶中，开始搅拌并使体系降温至0-10℃，然后滴加1M的三溴化硼的二氯甲烷溶液(18mL，18mmol)，将温度控制在0-10℃，1h后将体系自然升至室温，搅拌约5h；而后向反应液中加入去离子水(50mL)、二氯甲烷(50mL)，分液，将有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得黄色油状粗品使用正庚烷进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A1(3g，68.0％)。
GC-MS(pos.ion)m/z:244.10[M]+；
H1 NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74-7.71(m,2H),7.40-7.37(m,2H),7.30(d,1H),7.05(dd,1H),6.99(d,1H),1.66(s,6H)ppm。
在以下的中间体I-A中，除了使用原料1代替上述步骤(1)中的2-碘苯甲酸甲酯、使用原料2代替步骤(1)中的4-氯-2-甲氧基苯硼酸外，其余步骤(2)～(3)采用与中间体I-A1相同的合成方式制备包括但不限定于如下表1中的中间体I-A2～中间体I-A9：
表1：
b、中间体I-B1、I-B2的合成:
(1)中间体I-B1的合成：
步骤(1)：
将中间体I-A1(2.5g,10.22mmol)、联硼酸频那醇酯(3.37g,13.28mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.094g,0.10mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.15g,0.31mmol)、醋酸钾(2.51g,25.54mmol)和1,4-二氧六环(25mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-B1-A(2.8g,收率81.5％)。
步骤(2)：
将中间体I-B1-A(2.8g,8.33mmol)、4-氯-碘苯(1.99g,8.33mmol)、醋酸钯(0.0187g,0.0833mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.08g,0.17mmol)、碳酸钾(2.30g,16.65mmol)、甲苯(15mL)、无水乙醇(10mL)和去离子水(5mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-B1(2.3g，收率83.6％)。
(2)中间体I-B2的合成：
步骤(1)
将中间体I-A1(2.5g,10.22mmol)、联硼酸频那醇酯(3.37g,13.28mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.094g,0.10mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.15g,0.31mmol)、醋酸钾(2.51g,25.54mmol)和1，4-二氧六环(25mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-B2-A(2.9g,收率84.5％)。
步骤(2)
将中间体I-B2-A(2.8g,8.33mmol)、3,6-二溴-二苯并噻吩(2.71g,8.33mmol)、醋酸钯(0.0187g,0.0833mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.08g,0.17mmol)、碳酸钾(2.30g,16.65mmol)、甲苯(15mL)、无水乙醇(10mL)和去离子水(5mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-B2(2.95g，收率77.8％)。
参照中间体I-B1的合成过程合成下表中的中间体I-B，在以下的中间体I-B中，除了使用中间体I-A(I-A选自I-A2到I-A9中的部分或全部)代替步骤(1)中的中间体I-A1、使用原料3代替步骤(1)中的对氯碘苯外，采用与中间体I-B1相同的合成途径制备包括但不限定于如下表2中的中间体I-B：
表2：
2、中间体II的制备：
以中间体II-1的合成为例
将4-溴联苯(5.0g，21.0mmol)、4-氨基联苯(3.63g，21.45mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g,0.21mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.20g，0.42mmol)以及叔丁醇钠(3.09g，32.18mmol)加入甲苯(80mL)中，在氮气保护下加热至108℃，搅拌2h，随后冷却至室温，将反应液使用水洗涤后，分液，将有机相用无水硫酸镁进行干燥，，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体II-1(5.61g，81.5％)。
以下的中间体II合成时参照中间体II-1的合成方法，除了使用原料4代替4-溴联苯、使用原料5代替4-氨基联苯外，采用与中间体II-1相同的合成途径制备包括但不限定于如下表3中的中间体II：
表3：
二、化合物的合成：
a、化合物1的合成：
将中间体I-A1(3g，12.26mmol)、中间体Ⅱ-1(3.94g，12.26mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.224g，0.245mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.20g，0.49mmol)以及叔丁醇钠(1.77g，18.39mmol)加入甲苯(40mL)中，在氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，将反应液用水洗涤后分液，再将有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(4.02g，62.0％)。
质谱LC-MS(ESI,pos.ion)：m/z＝530.3[M+H]+
1HNMR(400MHz,CDCl3,):7.66(d,1H),7.62-7.59(m,5H),7.52(d,4H),7.43(t,4H),7.34-7.31(m,3H),7.25-7.22(m,6H),6.82(dd,1H),6.74(d,1H),1.64(s,6H).
化合物451的合成：
将中间体I-A1(4g，16.34mmol)、中间体Ⅱ-17(9.74g，16.34mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.149g，0.163mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.134g，0.327mmol)以及叔丁醇钠(2.35g，24.51mmol)加入甲苯(100mL)中，在氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，将反应液用水洗涤后分液，再将有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物451(8.2g，62.4％)。
质谱LC-MS(ESI,pos.ion)：m/z＝804.5[M+H]+。
化合物3、7、9、23、24、26、32、48、53、59、64、73、77、89、93、105、118、131、144、151、390的合成可以参考化合物1的合成方法，所使用原料来自商业采购，供应商例如河南创安光电科技有限公司等。在以下的实施例中，除了使用表4中的中间体II列中的中间体II-10、II-18～II-37代替上述反应中的中间体II-1可制备如下化合物：
表4:
b、化合物443的合成：
将中间体I-B2(2.5g，5.49mmol)、中间体Ⅱ-2(1.62g，5.49mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05g，0.05mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.045g，0.11mmol)以及叔丁醇钠(0.79g，8.23mmol)加入甲苯(30mL)中，在氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，将反应液用水洗涤后分液，再将有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物443(2.4g，65.2％)。
LC-MS(ESI,pos.ion))m/z：670.3[M+H]+
参照化合物443的合成方法，可以制备化合物402、338、409、356、415、372、373、391、444、445、446、447、448、449、450，除了使用表5中的中间体I(I-A及I-B类)代替443合成中的中间体I-B2、使用中间体II列化合物代替中间体II-2外，采用与化合物443相同的合成方法制备包括但不限定于如下表5中的化合物：
表5：
c.化合物172的合成：
将溴苯(10.0g，38.0mmol)，4-氨基联苯(7.07g，41.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g，0.38mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.36g，0.76mmol)以及叔丁醇钠(5.48g，57.0mmol)加入甲苯(80mL)中，在氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；随后冷却至室温，将反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体II-38(11.5g，86％)。
将中间体I-B1(6.0g，18.7mmol)、中间体Ⅱ-38(4.59g，18.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.342g，0.374mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.31g，0.748mmol)以及叔丁醇钠(2.70g，28.05mmol)加入甲苯(60mL)中，在氮气保护下加热至105-110℃，搅拌8h；随后冷却至室温，将反应液使用水洗，分出有机相用无水硫酸镁干燥，在过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物172(6.53g，65.96％)。
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:530.3[M+H]+
参照化合物172的合成方法可以制备化合物204、220、247、252、276、286，除了使用表6中的原料3代替步骤(1)中的4-氨基联苯、使用原料4代替溴苯外，采用与合成化合物172相同的合成方法制备如下化合物：
表6：
d.化合物455的制备
将中间体I-B1-A(2.8g,8.33mmol)、3-氯-碘苯(1.99g,8.33mmol)、醋酸钯(0.0187g,0.0833mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.08g,0.17mmol)、碳酸钾(2.30g,16.65mmol)、甲苯(15mL)、无水乙醇(10mL)和去离子水(5mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-B10(2.3g，收率83.6％)。
将中间体I-A-3(6.0g，18.7mmol)、中间体Ⅱ-19(4.59g，18.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.342g，0.374mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.31g，0.748mmol)以及叔丁醇钠(2.70g，28.05mmol)加入甲苯(60mL)中，在氮气保护下加热至105-110℃，搅拌8h；随后冷却至室温，将反应液使用水洗，分出有机相加入硫酸镁干燥，过滤，将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物172(6.53g，65.96％)。
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z：530.3[M+H]+
有机电致发光装置的制备实施例
制备实施例1：红色有机电致发光装置
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数并清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为的厚度为
的空穴注入层1(HIL-1)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
的空穴传输层1(HTL-1)。
在空穴传输层1上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
的第二空穴传输层2(HTL-2)。
在HTL-2上蒸镀化合物TCTA作为电子阻挡层(EBL)，厚度为
在电子阻挡层上蒸镀CBP作为主体，同时掺杂Ir(piq)2(acac)，以30:1的膜厚比蒸镀形成厚度为
的发光层(EML)。
将TPBi和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀，形成了
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光装置的制造，结构如图1所示。
制备实施例1中的所使用的化合物的结构如下：
比较例1
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物A以外，采用与制备实施例1相同的方法制备有机电致发光装置。
比较例2
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物B以外，采用与制备实施例1相同的方法制作有机电致发光装置。
比较例3
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物C以外，采用与制备实施例1相同的方法制作有机电致发光装置。
比较例4
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物D以外，采用与制备实施例1相同的方法制备有机电致发光装置。
比较例5
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物E以外，采用与制备实施例1相同的方法制作有机电致发光装置。
比较例6
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物F以外，采用与制备实施例1相同的方法制作有机电致发光装置。
化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E和化合物F的结构如下：
对如上制得的有机电致发光装置，在20mA/cm2的条件下分析了装置的性能，其结果示于下表1。
表1用合成例制备的化合物和比较例1-3的化合物制备的有机电致发光装置的性能
参考表1可知，合成实施例1-47将本申请化合物用作红色有机电致发光装置空穴传输层2的材料，与比较例1～比较例6相比，电流效率(Cd/A)、外量子效率(EQE)以及寿命(T95)均得到了明显的改善。根据上述结果可知，与作为第二空穴传输层(HTL-2)的化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F(比较例1、比较例2、比较例3、比较例4、比较例5、比较例6)相比，使用合成例1-47的化合物作为第二空穴传输层(HTL-2)制备的有机电致发光装置的工作电压至少降低了0.1V，发光效率(Cd/A)至少提高了13％，寿命至少延长96小时(至少提高21％)。可见，本申请的化合物作为第二空穴传输层(HTL-2)的有机电致发光装置的性能有显著提高。
本发明以9,10-二氢-9,9-二甲基-10-氧杂菲基团和三芳基胺的结合作为核心结构，在氧杂菲基团中，两个甲基和氧均可向苯环通过共轭/超共轭效应提供电子，从而使该基团具有很高的共轭电子云密度，将其和三芳基胺结合后将具有很高的空穴迁移率，从而在该材料用于有机电致发光装置的空穴传输层时，可以提升装置的发光效率。
氧杂菲基团在具有较为平面结构的同时，其非对称性和位阻相比一般平面共轭基团更大，使其拥有较低的结晶性以及良好的成膜性，使其在应用于电致有机发光装置时，可以有效提升装置寿命。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其具有如下式(I)所示的结构：
其中，L选自单键、取代或未取代的基团W1，所述未取代的基团W1选自如下基团：
所述W1基团被一个或多个取代基所取代时，W1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅基；所述W1的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同；
各R3独立地选自由氘、卤素基团、氰基组成的组；
n为0、1、2、3、4、5、6或者7；当n大于1时，任意两个R3相同或者不相同；
R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6～33的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～18的杂芳基所组成的组；
R1、R2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为1～8的卤代烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为1～8的烷硫基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为3～12三烷基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
R1和R2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基之间相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到13元脂肪族环或芳香环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L为单键、或者如下基团中的任意一个：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，各R3独立地选自氘、氟、氯、氰基；n为0、1、2、3或4；当n大于1时，任意两个R3相同或者不相同。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自以下式(j-1)～式(j-16)所示的基团所组成的组：
其中，M1选自单键或者
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自12时，hk选自1、2或3；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述连接于同一原子上的H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成5至13元脂肪族环或芳香环；
K2选自单键、O、S、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团Y1，所述未取代的基团Y1选自如下基团：
所述Y1基团被一个或多个取代基所取代时，Y1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6的芳基所组成的组；所述Y1的取代基多于1个时，各个取代基相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自以下基团：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物中的一种或几种：
8.一种电子器件，其包括相对设置的阳极和阴极，以及设置于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包括权利要求1～7中任一项所述的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的电子器件，其中，所述电子器件为有机电致发光器件或光电转化器件。
10.一种电子装置，其包括权利要求8或9所述的电子器件。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010159357.XA CN113372321B (zh) | 2020-03-09 | 2020-03-09 | 有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 |
| PCT/CN2021/076332 WO2021179880A1 (zh) | 2020-03-09 | 2021-02-09 | 含氮有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010159357.XA CN113372321B (zh) | 2020-03-09 | 2020-03-09 | 有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113372321A CN113372321A (zh) | 2021-09-10 |
| CN113372321B true CN113372321B (zh) | 2022-09-13 |
Family
ID=77568763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010159357.XA Active CN113372321B (zh) | 2020-03-09 | 2020-03-09 | 有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113372321B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114874176A (zh) * | 2022-02-11 | 2022-08-09 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种杂环型化合物、应用及有机电致发光器件 |
| CN114773323B (zh) * | 2022-02-28 | 2023-05-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180021339A (ko) * | 2016-08-19 | 2018-03-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN108350351A (zh) * | 2015-10-23 | 2018-07-31 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示设备 |
| CN108774239A (zh) * | 2018-06-14 | 2018-11-09 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 |
-
2020
- 2020-03-09 CN CN202010159357.XA patent/CN113372321B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108350351A (zh) * | 2015-10-23 | 2018-07-31 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示设备 |
| KR20180021339A (ko) * | 2016-08-19 | 2018-03-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN108774239A (zh) * | 2018-06-14 | 2018-11-09 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113372321A (zh) | 2021-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111454197B (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN111777517B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| KR102454692B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치 | |
| CN112300055B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| TW201509915A (zh) | 有機光電元件用組成物及有機光電元件及顯示元件 | |
| CN113717059B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| KR101837565B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| CN112225706B (zh) | 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置 | |
| CN111018843A (zh) | 化合物、电子元件及电子装置 | |
| WO2022170831A1 (zh) | 有机电致发光材料、电子元件和电子装置 | |
| KR101825544B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| WO2021135516A1 (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN111518017B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN111018721A (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN113372321B (zh) | 有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置 | |
| CN114230562B (zh) | 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN111646951A (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN113735861B (zh) | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114989069A (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 | |
| CN112812102B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN111303113B (zh) | 有机化合物、电子器件及电子装置 | |
| CN113105462A (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN111440175A (zh) | 含氮化合物、电子元件以及电子装置 | |
| CN108864124B (zh) | 环状化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN114133351B (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |