TW201509915A - 有機光電元件用組成物及有機光電元件及顯示元件 - Google Patents

有機光電元件用組成物及有機光電元件及顯示元件 Download PDF

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Abstract

本發明揭露一種用於有機光電元件之組成物，其包含至少一種由下列化學式1表示之第一主體化合物及至少一種由下列化學式2表示之第二主體化合物；及有機光電元件及包含所述組成物之顯示元件。 □□在上述化學式1或化學式2中，Z、R1至R14、L、Y1、Ar1及 n1至n3與實施方式中所述相同。

Description

有機光電元件用組成物及有機光電元件及顯示元件
本申請案主張於2013年9月6日向韓國智慧財產局提交申請之韓國專利申請案第10-2013-0107391號的優先權及權益，所述專利申請案之全部內容以引用方式併入本案。
本發明揭露一種有機光電元件用組成物、有機光電元件及使用其之顯示元件。
有機光電元件為將電能轉換為光能及將光能轉換為電能的元件。
有機光電元件可根據其驅動原理分類如下：一者為其中光能所產生之激子(exciton)分離成電子及電洞，且電子及電洞分別轉移至不同電極並產生電能的電子元件，而另一者為藉由向電極供應電壓或電流而由電能產生光能的發光元件。
有機光電元件之實例包含有機光電元件、有機發光二極 體、有機太陽能電池及有機感光鼓(organic photo-conductor drum)，及其類似物。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)最近因平板顯示器之需求增加而引起注意。有機發光二極體藉由向有機發光材料施加電流而將電能轉換為光，且具有在陽極與陰極之間插入有機層的結構。本文中，有機層可包含發射層且選擇性地包含輔助層(auxiliary layer)，且輔助層可包含至少一個選自下列之層，例如：電洞注入層(hole injection layer)、電洞傳輸層(hole transport layer)、電子阻擋層(electron blocking layer)、電子傳輸層(electron transport layer)、電子注入層(electron injection layer)以及電洞阻擋層(hole blocking layer)，以便改良有機發光二極體之效率及穩定性。
有機發光二極體之效能可受有機層之特徵影響，且其中可主要受所述有機層之有機材料之特徵影響。
特定而言，需要開發出能夠提高電洞及電子遷移率且同時增強電化學穩定性的有機材料，以使有機發光二極體可應用於大型平板顯示器。
一個實施例提供有機光電元件用組成物，其能夠使有機光電元件實現高效率、長壽命及其類似性質。
另一個實施例提供包含所述組成物之有機光電元件。
又一個實施例提供包含所述有機光電元件之顯示元件。
根據一個實施例，提供有機光電元件用組成物，其包含 至少一種由下列化學式1表示之第一主體化合物及至少一種由下列化學式2表示之第二主體化合物。
在上述化學式1中，Z獨立地為氮(N)或CRa，至少一個Z為N，R1至R10及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C6至C12的芳基(aryl group)，或其組合，在上述化學式1中，取代聯伸三苯基(triphenylene group)之6員環(6-membered ring)之總數小於或等於6，L為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸聯苯基(biphenylene group)，或經取代或未經取代之伸三聯苯基(terphenylene group)，n1至n3獨立地為0或1，且n1+n2+n31。
在上述化學式2中，Y1為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20的伸烷基(alkylene gorup)、經取代或未經取代之C2至C20的伸烯基(alkenylene group)、經取代或未經取代之C6至C30的伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之C2至C30的伸雜芳基(heteroarylene group)，或其組合，Ar1為經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基(heteroaryl group)，或其組合，R11至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20的烷基、經取代或未經取代之C6至C50的芳基、經取代或未經取代之C2至C50的雜芳基，或其組合，且R11至R14及Ar1中至少一者包含經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)。
根據另一個實施例，有機光電元件包含彼此相向之陽極及陰極，及插入於陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述組成物。
根據又一個實施例，提供包含所述有機光電元件之顯示元件。
可實現高效率及長壽命的有機光電元件。
100，200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1及圖2為根據一個實施例之各有機發光二極體的橫截面圖。
下文中，詳細描述本發明之實施例。然而，這些實施例為例示性，且本發明不受其限制。
本文中，當未另外提供定義時，術語「經取代」是指取代基或化合物之至少一個氫經以下取代：氘、鹵素、羥基(hydroxy group)、氨基(amino group)、經取代或未經取代之C1至C30胺基(amine group)、硝基(nitro group)、經取代或未經取代之C1至C40的矽烷基(silyl group)、C1至C30的烷基、C1至C10的烷基矽烷基(alkylsilyl group)、C3至C30的環烷基(cycloalkyl group)、C3至C30的雜環烷基(heterocycloalkyl group)、C6至C30的芳基、C6至C30的雜芳基、C1至C20的烷氧基(alkoxy group)、氟基(fluoro group)、C1至C10的三氟烷基(trifluoroalkyl group)(諸如三氟甲基(trifluoromethyl group)，及其類似基團)，或氰基(cyano group)。
另外，兩個相鄰的下列取代基可與彼此稠合而形成環：所取代的鹵素、羥基、氨基、經取代或未經取代之C1至C20的胺基、硝基、經取代或未經取代之C3至C40的矽烷基、C1至C30的烷基、C1至C10的烷基矽烷基、C3至C30的環烷基、C3至C30的雜環烷基、C6至C30的芳基、C6至C30的雜芳基、C1至C20的烷氧基、氟基、C1至C10的三氟烷基(諸如三氟甲基及其類似基團)，或氰基。舉例而言，所取代的C6至C30的芳基可與另一個相鄰之所取代的C6至C30的芳基稠合而形成經取代或未經取代之茀環(fluorene ring)。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，術語「雜」是指其中包含1至3個選自氮(N)、氧(O)、硫(S)、磷(P)及矽(Si)的雜原子而剩餘為碳之化合物或取代基。
本文中，當未另外提供定義時，術語「烷基」可指脂肪族烴基團(aliphatic hydrocarbon group)。烷基可指無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基(saturated alkyl group)」。
烷基可為C1至C30的烷基。更特定而言，烷基可為C1至C20的烷基或C1至C10的烷基。舉例而言，C1至C4的烷基於烷基鏈中包含1個至4個碳，且可選自甲基(metyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(iso-propyl)、正丁基(n-butyl)、異丁基(iso-butyl)、第二丁基(sec-butyl)以及第三丁基(t-butyl)。
烷基之特定實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基(pentyl group)、己基(hexyl group)、環丙基(cyclopropyl group)、環丁基(cyclobutyl group)、環戊基(cyclopentyl group)、環己基(cyclohexyl group)及其類似基團。
本文中，術語「芳基」是指包含所有成環元素具有形成共軛之p軌域的取代基，且可為單環、多環或稠環(fused ring)多環(亦即，共有相鄰碳原子對之環)官能基。
本文中，術語「雜芳基」可指一個官能基中包含1至3個選自N、O、S、P及Si之雜原子而剩餘為碳的芳基。雜芳基可為其中各環可包含1至3個雜原子的稠環。
更特定而言，經取代或未經取代之C6至C30的芳基及/或經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基可為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthracenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthryl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代之對聯三苯基(p-terphenyl group)、經取代或未經取代之間聯三苯基(m-terphenyl group)、經取代或未經取代之屈基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thiophenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之噻二唑基(thiadiazolyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之苯并呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯并噻吩基(benzothiophenyl group)、經取代或未經取代之苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未 經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之喹喏啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之苯并噁嗪基(benzoxazinyl group)、經取代或未經取代之苯并噻嗪基(benzothiazinyl group)、經取代或未經取代之吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代之啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、經取代或未經取代之啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiopheneyl group)、經取代或未經取代之咔唑基，或其組合，但不限於此。
在本說明書中，電洞特徵(hole characteristic)是指當施加電場時能夠施出電子而形成電洞的特徵，及陽極中所形成之電洞因根據HOMO(highest occupied molecular orbital)能階之傳導特徵而容易注入發射層中且在發射層中傳輸的特徵。
另外，電子特徵是指當施加電場時能夠接受電子的特徵，及陰極中所形成之電子因根據LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)能階之傳導特徵而容易注入發射層中且在發射層中傳輸的特徵。
下文中，描述根據一個實施例之組成物。
根據一個實施例之組成物包含至少兩種主體化合物及摻雜劑，且主體化合物包含雙極特徵具有相對較強電子特徵之第一主體化合物及雙極特徵具有相對較強電洞特徵之第二主體化合 物。
第一主體化合物為雙極特徵具有相對較強電子特徵之化合物，且由下列化學式1表示。
在上述化學式1中，Z獨立地為N或CRa，至少一個Z為N，R1至R10及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基、經取代或未經取代之C6至C12的芳基，或其組合，在上述化學式1中，取代聯伸三苯基之6員環之總數小於或等於6，L為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基，或經取代或未經取代之伸三聯苯基，n1至n3獨立地為0或1，且n1+n2+n31。
取代聯伸三苯基之6員環表示所有6員環直接或間接地鍵接至聯伸三苯基且包含由碳原子、氮原子或其組合組成的6員環。
視聯伸三苯基之鍵結位置而定，第一主體化合物可由例如下列化學式1-I或化學式1-II表示。
[化學式1-I] [化學式1-II]
在上述化學式1-I或化學式1-II中，Z、R1至R10、L及n1至n3與上文所述相同。
第一主體化合物包含聯伸三苯基及至少一個含氮雜芳基。
第一主體化合物包含至少一個含氮環且從而可具有(當向其施加電場時)易接受電子之結構，且因此使包含第一主體化合物之有機光電元件之驅動電壓降低。
另外，第一主體化合物藉由包含易接受電洞之聯伸三苯部分及易接受電子之含氮環部分而具有之雙極結構，並可適當地平衡電洞與電子之流動，且因此當施加電洞與電子之流動至其時改良有機光電元件之效率。
由上述化學式1表示之第一主體化合物具有至少一個扭結結構(kink structure)做為伸芳基及/或伸雜芳基之中心。
扭結結構為伸芳基及/或伸雜芳基之兩個連接部分不為線性結構的結構。舉例而言，就伸苯基而言，鄰伸苯基(ortho phenylene，o-phenylene)及間伸苯基(meta phenylene，m-phenylene)具有其中兩個連接部分不形成線性結構的扭結結構，而對伸苯基(para phenylene，p-phenylene))由於其中兩個連接部分形成線性結構而無扭結結構。
在上述化學式1中，扭結結構可做為連接基團(L)及/或伸芳基/伸雜芳基之中心而形成。
舉例而言，當上述化學式1中之n1為0時，亦即不存在連接基團(L)時，扭結結構可做為伸芳基/伸雜芳基之中心而形成，且舉例而言，化合物可由下列化學式1a或化學式1b表示。
在上述化學式1a或化學式1b中，Z、R1至R10及L與上文所述相同。
舉例而言，當上述化學式1中之n1為1時，扭結結構可做為連接基團(L)之中心而形成，且舉例而言，L可為具有扭結結構之經取代或未經取代之伸苯基、具有扭結結構之經取代或未經取代之伸聯苯基，或具有扭結結構之經取代或未經取代之伸三聯苯基。L可自例如下列族群1中所列之經取代或未經取代之基團中選出。
在族群1中，R15至R42獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基、經取代或未經取代之C3至C30的環烷基、經取代或未經取代之C3至C30的雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之C6至C30的芳胺基(arylamine group)、經取代或未經取代之C6至C30的雜芳胺基(heteroarylamine group)、經取代或未經取代之C1至C30的烷氧基、鹵素、含鹵素基團、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基(carboxyl group)、二茂鐵基(ferrocenyl group)，或其組合。
第一主體化合物可具有至少兩個扭結結構及例如兩個至四個扭結結構。
第一主體化合物可使電荷(其為電子及電洞)適當定域，且因上述扭結結構而控制共軛系統流動，從而改良應用所述組成物之有機光電元件的壽命。
另外，在化學式1中，取代聯伸三苯基之6員環之總數被限制在小於或等於6，且從而可降低在沈積過程中高溫對所述化合物的熱分解作用。
另外，第一主體化合物可因結構而有效地防止堆疊，且改良處理穩定性且同時降低沈積溫度。當所述化合物包含上述化學式1之連接基團(L)時，可進一步增強此堆疊防止作用。
第一主體化合物可由例如下列化學式1c至化學式1t之一表示。
在上述化學式1c至化學式1t中，Z及R1至R10與上文所述相同，且R60至R77獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基、經取代或未經取代之C3至C30的環烷基、經取代或未經取代之C3至C30的雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之C6至C30的芳胺基、經取代或未經取代之C6至C30的雜芳胺基、經取代或未經取代之C1至C30的烷氧基、鹵素、含鹵素基團、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基，或其組合。
第一主體化合物可為例如下列族群2中所列之化合物，但不限於此。
可使用至少一種或多種第一主體化合物。
第二主體化合物由下列化學式2表示。
在上述化學式2中，Y1為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20的伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20的伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30的伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30的伸雜芳基，或其組合，Ar1為經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基，或其組合，R11至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20的烷基、經取代或未經取代之C6至C50的芳基、經取代或未經取代之C2至C50的雜芳基，或其組合，且 R11至R14及Ar1中至少一者包含經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基。
第二主體化合物為具有雙極特徵之化合物，其中電洞特徵相對而言比電子特徵強，且因此，當與第一主體化合物一起使用時增大電荷遷移率及穩定性，且從而可改良發光效率及壽命特徵。
第二主體化合物可由例如下列化學式2-I至化學式2-III中之至少一者表示。
在上述化學式2-I至化學式2-III中，Y1至Y3獨立地為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20的伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20的伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30的伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30的伸雜芳基，或其組合， Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基，或其組合，且R11至R14及R43至R54獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20的烷基、經取代或未經取代之C6至C50的芳基、經取代或未經取代之C2至C50的雜芳基，或其組合。
由上述化學式2-I表示之第二主體化合物具有其中兩個具有取代基之咔唑基彼此連接的結構。
上述化學式2-I中之Ar1及Ar2為具有電子或電洞特徵之取代基，且可為例如經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基，或其組合。
上述化學式2-I之Ar1及Ar2中之至少一者可為例如具有電子特徵之取代基，且可為例如由下列化學式A表示之取代基。
在上述化學式A中，Z獨立地為N或CRb， A1及A2獨立地為經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C3至C30的雜芳基，或其組合，Z、A1及A2中至少一者包含N，及a及b獨立地為0或1。
由上述化學式A表示之取代基可為例如下列族群3中所列之官能基。
另外，上述化學式2-I之Ar1及Ar2中之至少一者可為例如具有電洞特徵之取代基，且可為例如下列族群4中所列之取代基。
由上述化學式2-I表示之化合物可為例如自下列族群5中所列之化合物選出的化合物，但不限於此。
由上述化學式2-II或化學式2-III表示之化合物具有其中 經取代或未經取代之咔唑基與經取代或未經取代之聯伸三苯基鍵結的結構。
上述化學式2-II中之Ar1為具有電洞或電子特徵之取代基，且可為例如經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基，或其組合。
由上述化學式2-II表示之化合物可為例如自下列族群6中所列之化合物選出的化合物，但不限於此。
由上述化學式2-III表示之化合物可為例如自下列族群7中選出的化合物，但不限於此。
可使用至少一種或多種第二主體化合物。
第一及第二主體化合物可以不同方式結合且從而提供不同組成物。
如上所述，因為第一主體化合物具有其中電子特徵相對較強之雙極特徵，而第二主體化合物具有其中電洞特徵相對較強之雙極特徵，所以第一主體化合物與第二主體化合物可一起使用以增大電子及電洞之遷移率，且從而明顯改良發光效率(與第一主體化合物及第二主體化合物單獨使用時相比)。
當使用單獨具有電子或電洞特徵之材料形成發射層時，由於電子與電洞在發射層與電子傳輸層(electron transport layer，ETL)或電洞傳輸層(hole transport layer，HTL)之界面處再結合而產生相對更多的激子。結果，發射層中之激子可與發射層和電子傳輸層(ETL)或電洞傳輸層(HTL)之界面處所產生之激子相互作用，且從而可引起衰減(roll-off)，亦即發光效率急劇降低且發光壽命特徵從而亦急劇降低。為了解決這個問題，將第一主體化合物及第二主體化合物同時引入發射層中以平衡發射層中之載流子，使得發光區域可不為發射層與電子傳輸層或電洞傳輸層(HTL)之界面，且從而明顯地改良衰減且同時改良壽命特徵。
第一主體化合物及第二主體化合物可以例如1：10至10：1之重量比包含在內。在所述範圍內，可更有效地實現雙極特徵且可改良效率及壽命。
所述組成物可更包含除上述第一主體化合物及第二主體化合物外的至少一種主體化合物。
所述組成物可更包含摻雜劑。摻雜劑可為紅色、綠色或藍色摻雜劑，例如磷光(phosphorescent)摻雜劑。
摻雜劑以少量與第一主體化合物及第二主體化合物混合以引起發光，且通常可為諸如金屬錯合物之材料，其藉由多次激 發成三重態或大於三重態而發光。摻雜劑可為例如無機、有機或有機/無機化合物，且可使用一或多種摻雜劑。
磷光摻雜劑之實例可為有機金屬化合物，包含銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、銩(Tm)、鐵(Fe)、鈷(Co)、鎳(Ni)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)或其組合。磷光摻雜劑可為例如由下列化學式Z表示之化合物，但不限於此。
[化學式Z]L2MX
在上述化學式Z中，M為金屬，且L與X相同或不同，且為與M形成錯合物的配位子。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X可為例如雙牙配位子(bidentate ligand)。
所述組成物可使用乾膜形成方法(諸如化學氣相沈積或溶液法(solution method))形成膜。
下文中，描述組成物所應用之有機光電元件。
有機光電元件可為將電能轉換成光能及將光能轉換成電能而不受特定限制的任何元件，且可為例如有機光電元件、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
有機光電元件包含彼此相向之陽極及陰極，及插入陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中有機層包含上述組成物。
本文中，參考諸圖描述有機發光二極體做為有機光電元件之一個實例。
圖1及圖2為根據一個實施例之各有機發光二極體的橫截面圖。
請參照圖1，根據一實施例之有機發光二極體100包含彼此相向之陽極120及陰極110，以及插入陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有高功函數(work function)以有助於電洞注入的導體製成，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金及其類似金屬或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)及其類似物；金屬與氧化物之組合，諸如氧化鋅(ZnO)與鋁(Al)或二氧化錫(SnO2)與銻(Sb)；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩)(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT)、聚吡咯(polypyrrole)以及聚苯胺(polyaniline)，但不限於此。
陰極110可由具有低功函數以有助於電子注入的導體製成，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為例如金屬或其合金，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇及其類似物；多層結構材料，諸如氟化鋰/鋁(LiF/Al)、二氧化鋰/鋁(LiO2/Al)、氟化鋰/鈣(LiF/Ca)、氟化鋰/鋁(LiF/Al)及氟化鋇/鈣(BaF2/Ca)，但不限於此。
有機層105可包含含有上述組成物之發射層130。
發射層130可包含例如上述組成物。
請參照圖2，有機發光二極體200更包含電洞輔助層140 以及發射層230。電洞輔助層140可進一步增強陽極120與發射層230之間的電洞注入及/或電洞遷移率且阻擋電子。電洞輔助層140可為例如電洞傳輸層(HTL)、電洞注入層(HIL)及/或電子阻擋層，且可包含至少一個層。
在一個實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極體可更包含電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、電洞注入層(HIL)及其類似物做為有機層105。
有機發光二極體100及200可如下製造：在基板上形成陽極或陰極；根據乾式塗佈方法(諸如蒸鍍、濺鍍、電漿電鍍及離子電鍍)形成有機層；及在其上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體(OLED)顯示器。
下文中，參考實例更詳細地說明實施例。然而，這些實 例不以任何意義解釋為限制本發明之範疇。
合成第一主體化合物 合成實例1：合成中間物I-1
在氮氣環境下，將100公克(326毫莫耳)2-溴聯伸三苯(2-bromotriphenylene)溶於1公升二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)中，將99.2公克(391毫莫耳)聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、2.66公克(3.26毫莫耳) 1,1'-雙(二苯基膦)二氯鈀(II)(1,1’-bis(diphenylphosphine)dichloropalladium(II))以及80公克(815毫莫耳)醋酸鉀(potassium acetate)加入其中，且混合物在150℃下加熱且回流5小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中並過濾混合物，且接著在真空烘箱中乾燥。經由快速管柱層析(flash column chromatography)分離並純化所得殘餘物，獲得113公克(98%)化合物I-1。
HRMS(高解析質譜儀，high resolution mass spectrometer)(70eV,EI+)：C24H23BO2之m/z計算值：354.1791，實驗值：354。
元素分析：C,81%；H,7%。
合成實例2：合成中間物I-2
在氮氣環境中，將32.7公克(107毫莫耳)2-溴聯伸三苯溶於0.3公升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，將20公克(128毫莫耳)3-氯苯硼酸(3-chlorophenyl boronic acid)及1.23公克(1.07毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入其中，且攪拌混合物。將含有36.8公克(267毫莫耳)碳酸鉀(potassium carbonate)之飽和水溶液加入經攪拌之所得物中，且所得混合物在80℃下加熱且回流24小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取混合物，且用無水硫酸鎂(MgSO4)處理萃取物以移除其中的水分，過濾，且在減壓下濃縮。經由快 速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得22.6公克(63%)化合物I-2。
HRMS(70eV,EI+)：C24H15C1之m/z計算值：338.0862，實驗值：338。
元素分析：C,85%；H,5%。
合成實例3：合成中間物I-3
在氮氣環境下，將22.6公克(66.7毫莫耳)化合物I-2溶於0.3公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將25.4公克(100毫莫耳)聯硼酸頻那醇酯、0.54公克(0.67毫莫耳)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)((1,1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II))及16.4公克(167毫莫耳)醋酸鉀加入其中，且混合物在150℃下加熱且回流48小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中並過濾混合物，且在真空烘箱中乾燥。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得18.6公克(65%)化合物I-3。
HRMS(70eV,EI+)：C30H27BO2之m/z計算值：430.2104，實驗值：430。
元素分析：C,84%；H,6%。
合成實例4：合成中間物I-4
[反應流程4]
在氮氣環境下，將100公克(282毫莫耳)化合物I-1溶於1公升四氫呋喃(THF)中，將95.9公克(339毫莫耳)1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)及3.26公克(2.82毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有97.4公克(705毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加熱且回流53小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，過濾，且在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得95.1公克(88%)化合物I-4。
HRMS(70eV,EI+)：C24H15Br之m/z計算值：382.0357，實驗值：382。
元素分析：C,75%；H,4%。
合成實例5：合成中間物I-5
在氮氣環境下，將90公克(235毫莫耳)化合物I-4溶於0.8公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將71.6公克(282毫莫耳)聯硼酸頻那醇酯、1.92公克(2.35毫莫耳)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及57.7公克(588毫莫耳)醋酸鉀加入其中，且 混合物在150℃下加熱且回流35小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中並過濾混合物，且在真空烘箱中乾燥。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得74.8公克(74%)化合物I-5。
HRMS(70eV,EI+)：C30H27BO2之m/z計算值：430.2104，實驗值：430。
元素分析：C,84%；H,6%。
合成實例6：合成中間物I-6
在氮氣環境下，將50公克(116毫莫耳)化合物I-3溶於0.5公升四氫呋喃(THF)中，將39.4公克(139毫莫耳)1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)及1.34公克(1.16毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有40.1公克(290毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加熱且回流12小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，且用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化這種所得殘餘物，獲得42.6公克(80%)化合物I-6。
HRMS(70eV,EI+)：C30H19Br之m/z計算值：458.0670，實驗值：458。
元素分析：C,78%；H,4%。
合成實例7：合成中間物I-7
在氮氣環境下，將40公克(87.1毫莫耳)化合物I-6溶於0.3公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將26.5公克(104毫莫耳)聯硼酸頻那醇酯、0.71公克(0.87毫莫耳)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及21.4公克(218毫莫耳)醋酸鉀加入其中，且混合物在150℃下加熱且回流26小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中並過濾混合物，且在真空烘箱中乾燥。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得34公克(77%)化合物I-7。
HRMS(70eV,EI+)：C36H31BO2之m/z計算值：506.2417，實驗值：506。
元素分析：C,85%；H,6%。
合成實例8：合成中間物I-8
在氮氣環境中，將70公克(163毫莫耳)化合物I-5溶於0.6公升四氫呋喃(THF)中，將55.2公克(195毫莫耳)1-溴-2-碘苯及1.88公克(1.63毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有56.3公克(408毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加熱且回流12小時。當反應 完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化這種所得殘餘物且，獲得68.1公克(91%)化合物I-8。
HRMS(70eV,EI+)：C30H19Br之m/z計算值：458.0670，實驗值：458。
元素分析：C,78%；H,4%。
合成實例9：合成中間物I-9
在氮氣環境下，將40公克(87.1毫莫耳)化合物I-8溶於0.3公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將26.5公克(104毫莫耳)聯硼酸頻那醇酯、0.71公克(0.87毫莫耳)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及21.4公克(218毫莫耳)醋酸鉀加入其中，且混合物在150℃下加熱且回流23小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中並過濾混合物，且在真空烘箱中乾燥。經由快速管柱層析分離並純化這種所得殘餘物，獲得30.4公克(69%)化合物I-9。
HRMS(70eV,EI+)：C36H31BO2之m/z計算值：506.2417，實驗值：506。
元素分析：C,85%；H,6%。
合成實例10：合成中間物I-10
在氮氣環境下，將30公克(59.2毫莫耳)化合物I-9溶於0.3公升四氫呋喃(THF)中，將20.1公克(71.1毫莫耳)1-溴-2-碘苯及0.68公克(0.59毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有20.5公克(148毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加熱且回流16小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得32.4公克(85%)化合物I-10。
HRMS(70eV,EI+)：C36H23Br之m/z計算值：534.0983，實驗值：534。
元素分析：C,81%；H,4%。
合成實例11：合成中間物I-11
在氮氣環境下，將30公克(56毫莫耳)化合物I-10溶於0.3公升二甲基甲醯胺(DMF)中，將17.1公克(67.2毫莫耳)聯硼酸頻那醇酯、0.46公克(0.56毫莫耳)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)以及13.7公克(140毫莫耳)醋酸鉀加入其中，且混合物在150℃下加熱且回流25小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中並過濾混合物，且在真空烘箱中乾燥。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得22.8公克(70%)化合物I-11。
HRMS(70eV,EI+)：C42H35BO2之m/z計算值：582.2730，實驗值：582。
元素分析：C,87%；H,6%。
合成實例12：合成化合物A-1
在氮氣環境中，將20公克(56.5毫莫耳)化合物1-1溶於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將15.1公克(56.5毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)及0.65公克(0.57毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有19.5公克(141毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加熱且回流20小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得22.1公克(85%) 化合物A-1。
HRMS(70eV,EI+)：C33H21N3之m/z計算值：459.1735，實驗值：459。
元素分析：C,86%；H,5%。
合成實例13：合成化合物A-13
在氮氣環境下，將20公克(46.5毫莫耳)化合物1-3溶於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將12.4公克(46.5毫莫耳)4-氯-2,6-二苯基吡啶(4-chloro-2,6-diphenylpyridine)及0.54公克(0.47毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有16.1公克(116毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加熱且回流17小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化這種所得殘餘物，獲得18.9公克(76%)化合物A-13。
HRMS(70eV,EI+)：C41H27N之m/z計算值：533.2143，實驗值：533。
元素分析：C,92%；H,5%。
合成實例14：合成化合物A-14
[反應流程14]
在氮氣環境下，將20公克(46.5毫莫耳)化合物1-3溶於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將12.4公克(46.5毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基嘧啶(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)及0.54公克(0.47毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有16.1公克(116毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加熱且回流15小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得20.4公克(82%)化合物A-14。
HRMS(70eV,EI+)：C40H26N2之m/z計算值：534.2096，實驗值：534。
元素分析：C,90%；H,5%。
合成實例15：合成化合物A-15
在氮氣環境下，將20公克(46.5毫莫耳)化合物1-3溶於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將12.4公克(46.5毫莫耳)2- 氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及0.54公克(0.47毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有16.1公克(116毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加熱且回流20小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且過濾，且接著在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得21.2公克(85%)化合物A-15。
HRMS(70eV,EI+)：C39H25N3之m/z計算值：535.2048，實驗值：535。
元素分析：C,87%；H,5%。
合成實例16：合成化合物A-24
在氮氣環境下，將20公克(46.5毫莫耳)化合物1-5溶於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將12.4公克(46.5毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及0.54公克(0.47毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有16.1公克(116毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加熱且回流27小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化這種 所得殘餘物，獲得19.7公克(79%)化合物A-24。
HRMS(70eV,EI+)：C39H25N3之m/z計算值：535.2048，實驗值：535。
元素分析：C,87%；H,5%。
合成實例17：合成化合物A-33
在氮氣環境下，將20公克(39.5毫莫耳)化合物1-7溶於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將10.6公克(39.5毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及0.46公克(0.4毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有13.6公克(98.8毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且混合物在80℃下加熱且回流23小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得17.9公克(74%)化合物A-33。
HRMS(70eV,EI+)：C45H29N3之m/z計算值：611.2361，實驗值：611。
元素分析：C,88%；H,5%。
合成實例18：合成化合物A-69
[反應流程18]
在氮氣環境下，將20公克(39.5毫莫耳)化合物1-9溶於0.2公升四氫呋喃(THF)中，將10.6公克(39.5毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及0.46公克(0.4毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有13.6公克(98.8毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加熱且回流32小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化這種所得殘餘物，獲得15.2公克(63%)化合物A-69。
HRMS(70eV,EI+)：C45H29N3之m/z計算值：611.2361，實驗值：611。
元素分析：C,88%；H,5%。
合成實例19：合成化合物A-87
在氮氣環境下，將20公克(34.3毫莫耳)化合物1-11 溶於0.15公升四氫呋喃(THF)中，將9.19公克(34.3毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及0.4公克(0.34毫莫耳)四(三苯基膦)鈀加入其中，且攪拌混合物。將含有11.9公克(85.8毫莫耳)碳酸鉀之飽和水溶液加入其中，且所得混合物在80℃下加熱且回流29小時。當反應完成時，將水加入反應溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，且用無水MgSO4處理萃取物以移除其中的水分，且接著過濾，並在減壓下濃縮。經由快速管柱層析分離並純化所得殘餘物，獲得16.3公克(69%)化合物A-87。
HRMS(70eV,EI+)：C51H33N3之m/z計算值：687.2674，實驗值：687。
元素分析：C,89%；H,5%。
第二主體化合物之合成1：化合物C-10之合成
將10公克(34.83毫莫耳)苯基咔唑基硼酸(phenylcarbazolyl boronic acid)、11.77公克(38.31毫莫耳)化合物2及14.44公克(104.49毫莫耳)碳酸鉀以及0.80公克(0.7毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)懸浮於140毫升甲苯(toluene)及50毫升蒸餾水中，且將所懸浮之溶液回流且攪拌12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且獲得之有機層經矽膠過濾。隨後，自其中移除有機溶液之後，使用己烷(hexane)：二氯甲烷=7：3 (v/v)、經由矽膠管柱(silica gel column)獲得固體產物，且接著用二氯甲烷及正己烷(n-hexane)再結晶，獲得14.4公克(產率：88%)化合物C-10。
HRMS(70eV,EI+)：C36H23N之m/z計算值：469.18，實驗值：469。
元素分析：C,92%；H,5%。
第二主體化合物之合成2：化合物B-10之合成
第一步驟：合成化合物J
將26.96公克(81.4毫莫耳)N-苯基咔唑-3-硼酸頻那醇酯(N-phenyl carbazole-3-boronic acid pinacolate)及23.96公克(97.36毫莫耳)3-溴咔唑(3-bromo carbazole)與230毫升四氫呋喃及100毫升2莫耳濃度碳酸鉀水溶液混合，且混合物在氮氣流下加熱且回流12小時。當反應完成時，過濾藉由將反應物傾注至甲醇中所產生之固體且接著溶於氯苯(chlorobenzene)中，將活 性碳及無水硫酸鎂加入其中，且攪拌混合物。過濾溶液且使用氯苯及甲醇進行再結晶，獲得22.6公克化合物J(產率：68%)。
HRMS(70eV,EI+)：C30H20N2之m/z計算值：408.16，實驗值：408。
元素分析：C,88%；H,5%。
第二步驟：合成化合物B-10
將22.42公克(54.88毫莫耳)化合物J、20.43公克(65.85毫莫耳)2-溴-4,6-二苯基吡啶(2-bromo-4,6-diphenylpyridine)及7.92公克(82.32毫莫耳)第三丁醇鈉(tertiarybutoxy sodium)溶於400毫升甲苯中，且以逐滴方式加入1.65公克(1.65毫莫耳)二(亞苄基胺)鈀(palladium dibenzylideneamine)及1.78公克(4.39毫莫耳)第三丁基磷。反應溶液在在氮氣流下於110℃加熱且回流12小時。當反應完成時，過濾藉由將甲醇傾注至反應物中所產生之固體且接著溶於氯苯中，將活性碳及無水硫酸鎂加入其中，且攪拌混合物。過濾溶液且使用氯苯及甲醇進行再結晶，獲得28.10公克化合物B-10(產率：80%)。
HRMS(70eV,EI+)：C47H31N3之m/z計算值：637.25，實驗值：637。
元素分析：C,89%；H,5%。
第二主體化合物之合成3：化合物B-31之合成
[反應流程22]
將9.97公克(30.95毫莫耳)苯基咔唑基溴化物(phenylcarbazolyl bromide)、9.78公克(34.05毫莫耳)苯基咔唑基硼酸、12.83公克(92.86毫莫耳)碳酸鉀以及1.07公克(0.93毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)懸浮於120毫升甲苯及50毫升蒸餾水中，且將所懸浮之溶液回流且攪拌12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且經矽膠自其過濾有機層。隨後，自其中移除有機溶液之後，用二氯甲烷及正己烷使自其所得之固體產物再結晶，獲得13.8公克化合物B-31(產率：92%)。
HRMS(70eV,EI+)：C36H24N2之m/z計算值：484.19，實驗值：484。
元素分析：C,89%；H,5%。
第二主體化合物之合成4：化合物B-34之合成
將14.62公克(30.95毫莫耳)三苯基咔唑基溴化物(triphenyl carbazolyl bromide)、9.78公克(34.05毫莫耳)苯基咔 唑基硼酸、12.83公克(92.86毫莫耳)碳酸鉀以及1.07公克(0.93毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)懸浮於120毫升甲苯及50毫升蒸餾水中，且將所懸浮之溶液回流且攪拌12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且經矽膠過濾其中所產生之有機層。隨後，用二氯甲烷及正己烷使自其移除有機溶液之後所得之固體產物再結晶，獲得16.7公克化合物B-34(產率：85%)。
HRMS(70eV,EI+)：C47H29N2之m/z計算值：621.23，實驗值：621。
元素分析：C,91%；H,5%。
第二主體化合物之合成5：化合物B-43之合成
將12.33公克(30.95毫莫耳)聯苯咔唑基溴化物(biphenylcarbazolyl bromide)、12.37公克(34.05毫莫耳)聯苯咔唑基硼酸(biphenylcarbazolyl boronic acid)、12.83公克(92.86毫莫耳)碳酸鉀以及1.07公克(0.93毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)懸浮於120毫升甲苯及50毫升蒸餾水中，且將所懸浮之溶液回流且攪拌12小時。隨後，用二氯甲烷及蒸餾水萃取所得物，且經矽膠過濾其中所產生之有機層。隨後，用二氯甲烷及正己烷使自其移除有機溶液之後所得之固體產物再結晶，獲得18.7公克化合物 B-43(產率：92%)。
HRMS(70eV,EI+)：C48H32N2之m/z計算值：636.26，實驗值：636。
元素分析：C,91%；H,5%。
製造有機發光二極體 實例1
塗有1500Å厚之氧化銦錫(Indium tin oxide；ITO)的玻璃基板用蒸餾水進行超音波洗滌。隨後，玻璃基板用溶劑(諸如異丙醇(isopropyl alcohol)、丙酮(acetone)、甲醇及其類似物)進行超音波洗滌，移至電漿清潔器中，使用氧電漿清潔10分鐘，且接著移至真空沈積器中。這個所得ITO透明電極用作陽極，在ITO基板上真空沈積N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺)(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine))(化合物A)以形成700Å厚的電洞注入層(HIL)，在注入層上沈積50Å厚之1,4,5,8,9,11-六氮聯伸三苯-六碳腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)(化合物B)，並沈積1020Å厚之N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)(化合物C)以形成電洞傳輸層(HTL)。在電洞傳輸層(HTL)上，藉由同時使用所合成之化合物A-33及化合物B-10做為主體而形成400Å厚的發射層，所述主體摻有10重量%之三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥(III) (tris(4-methyl-2,5-diphenylpyridine)iridium(III))(化合物D)做為摻雜劑。本文中，化合物A-33與化合物B-10以4：1之重量比使用。
隨後，在發射層上以1：1之比率同時真空沈積8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉)(8-(4-(4-(naphthalen-2-yl)-6-(naphthalen-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline))(化合物E)及Liq(lithium quinolate)而形成300Å厚的電子傳輸層(ETL)，且在電子傳輸層(ETL)上依序真空沈積15Å厚之Liq及1200Å厚之Al以形成陰極，從而製得有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層有機薄膜結構，特定而言，ITO/A 700Å/B 50Å/C 1020Å/EML[A-33：B-10：D=X：X：10%]400Å/E：Liq 300Å/Liq 15Å/Al 1200Å之結構
(X=重量比)
實例2
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用1：1重量比之化合物A-33及化合物B-10。
實例3
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用1：4重量比之化合物A-33及化合物B-10。
實例4
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物B-31替代化合物B-10。
實例5
根據與實例4相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用1：1比率之化合物A-33及化合物B-31。
實例6
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物C-10替代化合物B-10。
實例7
根據與實例6相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用1：1重量比之化合物A-33及化合物C-10。
實例8
根據與實例6相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用1：4重量比之化合物A-33及化合物C-10。
實例9
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物B-34替代化合物B-10。
實例10
根據與實例9相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用1：1重量比之化合物A-33及化合物B-34。
實例11
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用1：1重量比之化合物A-33及化合物B-43。
比較實例1
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用4,4'-二(9H-咔唑-9-基)聯苯(4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl，CBP)做為單一主體來替代化 合物A-33及化合物B-10這兩種化合物。
比較實例2
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物A-33做為單一主體來替代化合物A-33及化合物B-10這兩種化合物。
比較實例3
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物B-10做為單一主體來替代化合物A-33及化合物B-10這兩種化合物。
比較實例4
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物B-31做為單一主體來替代化合物A-33及化合物B-10這兩種化合物。
比較實例5
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物C-10做為單一主體來替代化合物A-33及化合物B-10這兩種化合物。
比較實例6
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物B-34做為單一主體來替代化合物A-33及化合物B-10這兩種化合物。
比較實例7
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，但其中使用化合物B-43做為單一主體來替代化合物A-33及化合物B-10 這兩種化合物。
評估
量測根據實例1至實例11及比較實例1至比較實例7之各有機發光二極體的發光效率及壽命。
在下列方法中具體進行量測，且結果提供於下表1中。
(1)量測依賴於電壓變化的電流密度變化
在使用電流-電壓計(吉時利2400，Keithley 2400)將電壓自0V提高至10V的同時，量測所製得之有機發光二極體之單元元件中流動的電流值，且將所量測之電流值除以面積而得到結果。
(2)量測依賴於電壓變化之發光度變化
在使用光度計(美能達Cs-1000A，Minolta Cs-1000A)將電壓自0V提高至10V的同時，針對發光度量測所製得之有機發光二極體之發光度。
(3)量測發光效率
利用第(1)項及第(2)項所得之發光度、電流密度及電壓計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的電流效率(坎德拉/安培(cd/A))。
(4)量測衰減
利用(3)中之(最大值-6000坎德拉/平方公尺時之值/最大值)，以百分比形式計算效率衰減。
(5)量測壽命
將發光度(坎德拉/平方公尺)維持在6000坎德拉/平方公尺且量測電流效率(坎德拉/安培)減至97%之時間。
請參照圖1，與根據比較實例1至比較實例7之有機發光二極體相比，根據實例1至實例11之有機發光二極體展示明顯改良的發光效率、衰減及壽命特徵。
雖然已結合目前視為實用例示性實施例的實施例描述本發明，但應理解，本發明不限於所揭露之實施例，而相反地，意欲涵蓋隨附申請專利範圍之精神以及範疇內所包含的各種修改以及均等配置。因此，應瞭解上述實施例為例示性，而非以任何方式限制本發明。
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層

Claims (18)

  1. 一種有機光電元件用組成物，包括：至少一種由下列化學式1表示的第一主體化合物；以及至少一種由下列化學式2表示的第二主體化合物： 其中，在上述化學式1中，Z獨立地為N或CRa，至少一個Z為N，R1至R10及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基、經取代或未經取代之C6至C12的芳基，或其組合，在上述化學式1中，取代聯伸三苯基之6員環之總數小於或等於6，L為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基，或經取代或未經取代之伸三聯苯基，n1至n3獨立地為0或1，以及n1+n2+n31， 其中，在上述化學式2中，Y1為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20的伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20的伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30的伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30的伸雜芳基，或其組合，Ar1為經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基，或其組合，R11至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20的烷基、經取代或未經取代之C6至C50的芳基、經取代或未經取代之C2至C50的雜芳基，或其組合，且R11至R14及Ar1中至少一者包括經取代或未經取代之聯伸三苯基或經取代或未經取代之咔唑基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其中所述第一主體化合物由下列化學式1-I或化學式1-II表示： 其中，在上述化學式1-I或化學式1-II中，Z獨立地為N或CRa，至少一個Z為N，R1至R10及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至 C10的烷基、經取代或未經取代之C6至C12的芳基，或其組合，在上述化學式1-I及化學式1-II中，取代聯伸三苯基之6員環之總數小於或等於6，L為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基，或經取代或未經取代之伸三聯苯基，n1至n3獨立地為0或1，以及n1+n2+n31。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其中上述化學式1中之L為單鍵、具有扭結結構之經取代或未經取代之伸苯基、具有扭結結構之經取代或未經取代之伸聯苯基，或具有扭結結構之經取代或未經取代之伸三聯苯基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機光電元件用組成物，其中上述化學式1中之L是由單鍵或下列族群1中所列之經取代或未經取代之基團中選出： 其中，在所述族群1中，R15至R42獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基、經取代或未經取代之C3至C30的環烷基、經取代或未經取代之C3至C30的雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之C6至C30的芳胺基、經取代或未經取代之C6至C30的雜芳胺基、經取代或未經取代之C1至C30的烷氧基、鹵素、含鹵素基團、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基，或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其中所述第一主體化合物具有至少兩個扭結結構。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其中所述第一主體化合物由下列化學式1a或化學式1b表示： 其中，在上述化學式1a或化學式1b中，Z獨立地為N或CRa，至少一個Z為N，其中在上述化學式1a及化學式1b中，取代聯伸三苯基之6員環之總數小於或等於6，以及R1至R10及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基、經取代或未經取代之C6至C12的芳基，或其組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其中所述第一主體化合物是由下列化學式1c至化學式1t之一表示： 其中，在上述化學式1c至化學式1t中，Z獨立地為N或CRa，至少一個Z為N，其中，在上述化學式1c至化學式1t中，取代聯伸三苯基之6員環之總數小於或等於6，R1至R10及Ra獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基、經取代或未經取代之C6至C12的芳基，或其組合，以及R60至R77獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C10的烷基、經取代或未經取代之C3至C30的環烷基、經取代或未經取代之C3至C30的雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之C6至C30的芳胺基、經取代或未經取代之C6至C30的雜芳胺基、經取代或未經取代之C1至C30的烷氧基、鹵素、含鹵素基團、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基，或其組合。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其 中所述第一主體化合物為下列族群2中所列之化合物：
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其中所述第二主體化合物是由下列化學式2-I至化學式2-III中之至少一者表示： 其中，在上述化學式2-I至化學式2-III中，Y1至Y3獨立地為單鍵、經取代或未經取代之C1至C20的伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20的伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30的伸芳基、經取代或未經取代之C2至C30的伸雜芳基，或其組合，Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代之C6至C30的芳基、經取代或未經取代之C2至C30的雜芳基，或其組合，以及R11至R14及R43至R54獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20的烷基、經取代或未經取代之C6至C50的芳基、經取代或未經取代之C2至C50的雜芳基，或其組合。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機光電元件用組成物，其中上述化學式2-I中之Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代之 苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基，或其組合。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機光電元件用組成物，其中由所述化學式2-I表示之化合物是由下列族群5中所列之化合物選出的化合物：
  12. 如申請專利範圍第9項所述之有機光電元件用組成物，其中由上述化學式2-II表示之化合物是由下列族群6中所列之化合物選出的化合物：
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機光電元件用組成物，其中由上述化學式2-III表示之化合物是由下列族群7中所列之化合物選出的化合物：
  14. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其中所述第一主體化合物與所述第二主體化合物是以1：10至10：1之重量比包含在內。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之有機光電元件用組成物，其中更包括磷光摻雜劑。
  16. 一種有機光電元件，包括：彼此相向之陽極及陰極；以及至少一個插入所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包括如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述之有機光電元件用組成物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機光電元件，其中所述有機層包括發射層，以及所述發射層包括所述有機光電元件用組成物。
  18. 一種顯示元件，包括如申請專利範圍第16項所述之有機光電元件。
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