CN111527083A - 有机化合物、组合物、有机光电装置及显示设备 - Google Patents

有机化合物、组合物、有机光电装置及显示设备 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种由化学式1表示的有机化合物、组合物、有机光电装置及显示设备。

Description

有机化合物、组合物、有机光电装置及显示设备
技术领域
公开了有机化合物、组合物、有机光电装置(optoelectronic device，光电子装置，光电器件，光电子器件)和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化为光能(反之亦然)的装置。
根据其驱动原理，可以如下所示对有机光电装置进行分类。一种是其中通过光能产生激子，将激子分离成电子和空穴并将其转移到不同的电极以产生电能的光电装置，并且另一种是其中向电极提供电压或电流，从而从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例可以是有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，由于对于平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)近来引起了注意。有机发光二极管将电能转化成光，并且有机发光二极管的性能可以受设置在电极之间的有机材料影响。
发明内容
[技术问题]
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的有机化合物。
另一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包括有机化合物或组合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
[技术方案]
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002555758170000021
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar1和Ar2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、卤素、氰基或它们的组合，
L是单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，并且
R1至R8和Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基(silyl，甲硅烷基)、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合。
根据另一个实施方式，组合物包括有机化合物(第一有机化合物)和包含由化学式2表示的咔唑部分的第二有机化合物。
[化学式2]
Figure BDA0002555758170000022
在化学式2中，
Y1是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或者二价取代或未取代的C2至C30杂环基，
A1是取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R20至R25独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R22至R25独立地存在或者R22至R25的相邻基团彼此连接以形成环。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括有机化合物或组合物。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
[有益效果]
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面视图。
具体实施方式
[最佳模式]
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或者C2至C30杂芳基替代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子和其余的为碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如，苯基、萘基等，可以通过σ键连接两个或更多个烃芳族部分并且烃芳族部分可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenyl group)等，并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如，芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以表示包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
杂环基的具体实例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0002555758170000041
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的二萘嵌苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占据分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阳极中形成的空穴注入发光层并在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时，接受电子的能力，并且根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阴极中形成的电子注入发光层并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的有机化合物。
由化学式1表示根据一个实施方式的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002555758170000051
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar1和Ar2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、卤素、氰基或它们的组合，
L是单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，并且
R1至R8和Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合。
有机化合物可以通过包括嘧啶或三嗪环具有当施加电场时易于接受电子的结构，并因此可以降低包括有机化合物的有机光电装置的驱动电压。
另外，有机化合物可以通过包括直接键合的两个含杂原子的稠环来具有相对高的玻璃化转变温度，借此降低有机化合物在加工或操作期间的结晶度并防止降解以促进有机化合物的热稳定性和改善包括有机化合物的装置的寿命。例如，有机化合物可以具有约50℃至300℃的玻璃化转变温度。
另外，在有机化合物中，嘧啶或三嗪环在含杂原子的稠环的3位直接或间接结合，并且电荷移动性(mobility，迁移率)和稳定性可以较高，并因此可以改善包括有机化合物的装置的效率和寿命，例如，与在含杂原子的稠环的1、2或4位结合的情况相比时。
因此，包括有机化合物的装置可以实现具有低驱动电压、高效率和长寿命的装置。
例如，Z1至Z3中的两个可以是氮(N)并且另一个可以是CRa。
例如，Z1和Z2可以是氮并且Z3可以是CRa。
例如，Z2和Z3可以是氮并且Z1可以是CRa。
例如，Z1和Z3可以是氮并且Z2可以是CRa。
例如，Z1至Z3可以是氮(N)。
例如，Ar1和Ar2可以独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基或它们的组合。
例如，Ar1和Ar2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylenyl，苯并菲基)、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基。在本文中，“取代的”可以例如表示至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、卤素、氰基或它们的组合替代，但不限于此。
例如，L可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基或者取代或未取代的亚三联苯基。
例如，L可以是单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间亚三联苯基、取代或未取代的对亚三联苯基或者取代或未取代的邻亚三联苯基。在本文中，“取代的”可以例如表示至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基或它们的组合替代，但不限于此。
例如，L可以是单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、氰基取代的亚苯基、氰基取代的亚联苯基或者氰基取代的亚三联苯基。
例如，X1和X2可以是相同或不同的。
例如，X1和X2可以是相同的并且X1和X2可以各自是O。
例如，X1和X2可以是相同的并且X1和X2可以各自是S。
例如，X1和X2可以是不同的并且X1可以是S并且X2可以是O或者X1可以是O且X2可以是S。
取决于稠环的连接位置，可以由例如化学式1A至1D之一表示有机化合物。
[化学式1A]
Figure BDA0002555758170000081
[化学式1B]
Figure BDA0002555758170000082
[化学式1C]
Figure BDA0002555758170000083
[化学式1D]
Figure BDA0002555758170000084
在化学式1A至1D中，Z1至Z3、Ar1、Ar2、L、X1、X2和R1至R8与上述相同。
例如，取决于两个稠环之间的连接位置，可以由例如化学式1Aa至1Ad之一表示化学式1A。
[化学式1Aa]
Figure BDA0002555758170000091
[化学式1Ab]
Figure BDA0002555758170000092
[化学式1Ac]
Figure BDA0002555758170000093
[化学式1Ad]
Figure BDA0002555758170000101
在化学式1Aa至1Ad中，Z1至Z3、Ar1、Ar2、L、X1、X2和R1至R8与上述相同。
例如，可以由化学式1Aa或1Ab表示化学式1A。
例如，取决于两个稠环之间的连接位置，可以由例如化学式1Ba至1Bd之一表示化学式1B。
[化学式1Ba]
Figure BDA0002555758170000102
[化学式1Bb]
Figure BDA0002555758170000103
[化学式1Bc]
Figure BDA0002555758170000111
[化学式1Bd]
Figure BDA0002555758170000112
在化学式1Ba至1Bd中，Z1至Z3、Ar1、Ar2、L、X1、X2和R1至R8与上述相同。
例如，可以由化学式1Ba或1Bb表示化学式1B。
例如，取决于两个稠环之间的连接位置，可以由例如化学式1Ca至1Cd之一表示化学式1C。
[化学式1Ca]
Figure BDA0002555758170000113
[化学式1Cb]
Figure BDA0002555758170000121
[化学式1Cc]
Figure BDA0002555758170000122
[化学式1Cd]
Figure BDA0002555758170000123
在化学式1Ca至1Cd中，Z1至Z3、Ar1、Ar2、L、X1、X2和R1至R8与上述相同。
例如，取决于两个稠环之间的连接位置，可以由例如化学式1Da至1Dd之一表示化学式1D。
[化学式1Da]
Figure BDA0002555758170000131
[化学式1Db]
Figure BDA0002555758170000132
[化学式1Dc]
Figure BDA0002555758170000133
[化学式1Dd]
Figure BDA0002555758170000134
在化学式1Da至1Dd中，Z1至Z3、Ar1、Ar2、L、X1、X2和R1至R8与上述相同。
有机化合物可以是例如选自组1所列化合物的一种，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0002555758170000141
Figure BDA0002555758170000151
Figure BDA0002555758170000161
Figure BDA0002555758170000171
Figure BDA0002555758170000181
Figure BDA0002555758170000191
Figure BDA0002555758170000201
Figure BDA0002555758170000211
Figure BDA0002555758170000221
Figure BDA0002555758170000231
上述有机化合物可以单独或与另一种有机化合物组合应用于有机光电装置。当上述有机化合物与另一种有机化合物一起使用时，它们以组合物的形式应用。
在下文中，描述了根据一个实施方式的组合物。
根据一个实施方式的组合物可以包括上述有机化合物(在下文中称为“第一有机化合物”)和具有空穴特性的有机化合物(在下文中称为“第二有机化合物”)。
第二有机化合物可以包括例如咔唑部分并且可以是例如取代或未取代的咔唑化合物、取代或未取代的双咔唑化合物或者取代或未取代的吲哚并咔唑化合物，但不限于此。
例如，第二有机化合物可以包括例如由化学式2表示的咔唑部分。
[化学式2]
Figure BDA0002555758170000232
在化学式2中，
Y1是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基或者二价取代或未取代的C2至C30杂环基，
A1是取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R20至R25独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R22至R25独立地存在或者R22至R25的相邻基团彼此连接以形成环。
例如，在化学式2的定义中，“取代的”可以表示至少一个氢被氘、C1至C10烷基、C6至C12芳基或C2至C10杂芳基替代，并且例如至少一个氢被氘、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代。
例如，第二有机化合物可以是由化学式2A表示的化合物。
[化学式2A]
Figure BDA0002555758170000241
在化学式2A中，
Y1和Y2可以独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、二价取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
A1和A2可以独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R20至R22、R26至R28和R31可以独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
m可以是0至2的整数。
例如，化学式2A的Y1和Y2可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基，并且例如是单键、间亚苯基、对亚苯基、间亚联苯基或对亚联苯基。
例如，化学式2A的A1和A2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基或它们的组合。例如，化学式2A的A1和A2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基。
例如，化学式2A的R20至R22和R26至R28可以独立地为氢、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且例如可以全为氢。
例如，化学式2A的m可以是0或1，例如，m可以是0。
例如，在化学式2A中，两个咔唑基可以是2,3-键合的、3,3-键合的或2,2-键合的，例如，3,3-键合的。
例如，由化学式2A表示的化合物可以由化学式2A-1表示。
[化学式2A-1]
Figure BDA0002555758170000251
在化学式2A-1中，Y1、Y2、A1、A2、R20至R22和R26至R28与上述相同。
例如，由化学式2A表示的化合物可以是将组2中所列的咔唑核之一与组3中所列的取代基(*-Y1-A1和*-Y2-A2)组合的化合物，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0002555758170000252
[组3]
Figure BDA0002555758170000261
在组2和3中，*是连接点。
例如，由化学式2A表示的化合物可以是例如组4中所列的化合物之一，但不限于此。
[组4]
Figure BDA0002555758170000262
Figure BDA0002555758170000271
Figure BDA0002555758170000281
Figure BDA0002555758170000291
Figure BDA0002555758170000301
Figure BDA0002555758170000311
Figure BDA0002555758170000321
例如，第二有机化合物可以是由化学式2B-1和2B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物。
Figure BDA0002555758170000331
Y1和Y3可以独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、二价取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
A1和A3可以独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R20至R22、R29和R30可以独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
化学式2B-1中的两个相邻的*可以与化学式2B-2中的两个*组合，并且
化学式2B-1中的另外两个*可以分别为CRc和CRd，其中Rc和Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合。
例如，化学式2B-1和2B-2的Y1和Y3可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
例如，化学式2B-1和2B-2的A1和A3可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基或它们的组合。
例如，由化学式2B-1和2B-2的组合表示的吲哚并咔唑化合物可以由化学式2B-a至2B-e之一表示。
Figure BDA0002555758170000332
Figure BDA0002555758170000341
在化学式2B-a至2B-e中，Y1、Y3、A1、A3、R20至R22、R29和R30与上述相同。
例如，由化学式2B-1和2B-2的组合表示的化合物可以是例如组5中所列的化合物之一，但不限于此。
[组5]
Figure BDA0002555758170000342
Figure BDA0002555758170000351
Figure BDA0002555758170000361
Figure BDA0002555758170000371
Figure BDA0002555758170000381
Figure BDA0002555758170000391
可以以多种组合包含第一有机化合物和第二有机化合物以形成多种组合物。组合物可以以约1:99至99:1，例如，约10:90至90:10、约20:80至80:20、约30:70至70:30、约40:60至60:40或者约50:50的重量比包含第一有机化合物和第二有机化合物。
组合物可以进一步包含除第一有机化合物和第二有机化合物之外的至少一种有机化合物。
组合物还可以包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。掺杂剂是以少量与上述用于有机光电二极管的有机化合物混合以导致发光的材料并且通常是如通过多次激发为三重态或更多而发光的金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。可以以基于组合物总量的约0.1至20wt％包含掺杂剂。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，L和X是相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合并且L和X可以是例如双齿配体。
在下文中，描述了包含上述有机化合物或组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是例如有机发光二极管、有机光电子装置或者有机太阳能电池。有机光电装置可以是例如有机发光二极管。
有机光电装置可以包括彼此面对的阳极和阴极、和设置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层可以包含上述有机化合物或上述组合物。
有机层可以包含活性层，如发光层或光吸收层，并且上述有机化合物或上述组合物可以包含在活性层中。
有机层可以包含位于阳极和活性层之间和/或阴极和活性层之间的辅助层，并且上述有机化合物或上述组合物可以包含在辅助层中。
图1是显示作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极110和阴极120、和设置在阳极110和阴极120之间的有机层105。
阳极110可以由具有高功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可以由具有低功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可以是例如金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包含上述有机化合物或上述组合物。
有机层105可以包含发光层130。
发光层130可以包含有机化合物或组合物作为主体。发光层130可以进一步包含其它有机化合物作为主体。发光层130可以进一步包含掺杂剂，并且掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂。
有机层105可以进一步包含位于阳极110和发光层130之间和/或阴极120和发光层130之间的辅助层(未显示)。辅助层可以是空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层或它们的组合。辅助层可以包含上述有机化合物或上述组合物。
图2是根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图2，根据一个实施方式的有机发光二极管200包括彼此面对的阳极110和阴极120、和设置在阳极110和阴极120之间的有机层105。
有机层105包含设置在发光层230和阴极120之间的电子辅助层140。电子辅助层140可以是例如电子注入层、电子传输层和/或空穴阻挡层，并且可以帮助电子在阴极120和发光层230之间的注入和传输。
例如，上述有机化合物或上述组合物可以包含在发光层230中。发光层230可以进一步包含其它有机化合物作为主体。发光层230可以进一步包含掺杂剂，并且掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂。
例如，有机化合物可以包含在电子辅助层140中。电子辅助层140可以包含单独的有机化合物，至少两种类型的有机化合物或者有机化合物及其它有机化合物的混合物。
在图2中，可以在阳极110和发光层230之间进一步包含空穴辅助层(未显示)的至少一个层作为有机层105。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示装置。
[发明模式]
在下文中，参考实施例，更详细地描述了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
合成实施例1：中间体I-1的合成
Figure BDA0002555758170000421
将购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的1-溴-4-氯-2-氟苯(60g，289mmol)在氮气环境下溶于0.5L四氢呋喃(THF)，并向其中加入购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2,3-二甲氧基苯基硼酸(57.8g，317mmol)和四(三苯基膦)钯(3.34g，2.89mmol)，然后搅拌。随后，向其中加入碳酸钾的饱和水溶液(99.7g，722mmol)，然后加热并回流21小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-1(67.5g，88％)。
HRMS(70eV,EI+)：C14H12ClFO2的m/z的计算值：266.0510，实验值：266。
元素分析：C,63％；H,5％
合成实施例2：中间体I-2的合成
Figure BDA0002555758170000422
将中间体I-1(67.5g，253mmol)在氮气环境下溶于0.8L的1.0M的三溴化硼溶液，然后搅拌5小时。当反应完成时，将反应溶液冷却至0℃，向其中以滴加的方式在30分钟内缓慢加入0.8L饱和硫代硫酸钠的水溶液。随后，向其中加入水，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-2(60.0g，99％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H18ClFO2的m/z的计算值：238.0197，实验值：238。
元素分析：C,60％；H,3％
合成实施例3：中间体I-3的合成
Figure BDA0002555758170000431
将中间体I-2(60.0g，253mmol)在氮气环境下溶于0.3L N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)，并向其中加入碳酸钾(70.0g，506mmol)，然后加热并回流14小时。当反应完成时，蒸馏并除去溶剂，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。
通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-3(40.4g，73％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H7ClO2的m/z的计算值：218.0135，实验值：218。
元素分析：C,66％；H,3％
合成实施例4：中间体I-4的合成
Figure BDA0002555758170000432
将中间体I-3(35g，160mmol)在氮气环境下溶于0.3L二氯甲烷(DCM)，然后冷却至0℃。随后，向其中加入三氟甲烷磺酸酐(54.2g，192mmol)，然后搅拌。14小时后，将反应溶液冷却至0℃，在30分钟内向其中缓慢加入水，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-4(55.0g，98％)。
HRMS(70eV,EI+)：C13H6ClF3O4S的m/z的计算值：349.9627，实验值：350。
元素分析：C,45％；H,2％
合成实施例5：中间体I-5的合成
Figure BDA0002555758170000441
除了使用中间体I-4(50g，143mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的二苯并呋喃-4-基硼酸(57.8g，157mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-5(46.9g，89％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H13ClO2的m/z的计算值：368.0604，实验值：368。
元素分析：C,78％；H,4％
合成实施例6：中间体I-6的合成
Figure BDA0002555758170000442
将中间体I-5(55g，149mmol)在氮气环境下溶于0.5L二甲基甲酰胺(DMF)，向其中加入双(频哪醇合)二硼(45.4g，179mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.22g，1.49mmol)和乙酸钾(43.9g，447mmol)，然后加热并在150℃回流15小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并且过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-6(48.0g，70％)。
HRMS(70eV,EI+)：C30H25BO4的m/z的计算值：460.1846，实验值：460。
元素分析：C,78％；H,5％
合成实施例7：化合物1的合成
Figure BDA0002555758170000451
除了使用中间体I-6(10g，21.7mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.81g，21.7mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了化合物1(11.7g，95％)。
HRMS(70eV,EI+)：C39H23N3O2的m/z的计算值：565.1790，实验值：565。
元素分析：C,83％；H,4％
合成实施例8：化合物2的合成
Figure BDA0002555758170000452
除了使用中间体I-6(10g，21.7mmol)和购自Richest Group(http://www.richest-group.com/)的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.46g，21.7mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了化合物2(13.0g，93％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H27N3O2的m/z的计算值：641.2103，实验值：641。
元素分析：C,84％；H,4％
合成实施例9：化合物3的合成
Figure BDA0002555758170000461
除了使用中间体I-6(10g，21.7mmol)和购自Richest Group(http://www.richest-group.com/)的2-(联苯-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.46g，21.7mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了化合物3(12.8g，92％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H27N3O2的m/z的计算值：641.2103，实验值：641。
元素分析：C,84％；H,4％
合成实施例10：化合物9的合成
Figure BDA0002555758170000462
除了使用中间体I-6(10g，21.7mmol)和购自Richest Group的4-(联苯-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶(7.44g，21.7mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了化合物9(13.6g，98％)。
HRMS(70eV,EI+)：C46H28N2O2的m/z的计算值：640.2151，实验值：640。
元素分析：C,86％；H,4％
合成实施例11：中间体I-7的合成
Figure BDA0002555758170000471
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-4-氯-2-氟苯(100g，478mmol)和2,6-二甲氧基苯基硼酸(95.6g，525mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-7(108g，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：C14H12ClFO2的m/z的计算值：266.0510，实验值：266。
元素分析：C,63％；H,5％
合成实施例12：中间体I-8的合成
Figure BDA0002555758170000472
将中间体I-7(108g，406mmol)和盐酸吡啶(469g，4061mmol)置于氮气环境下，然后加热并在180℃回流12小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用乙酸乙酯(EA)萃取混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-8(70.6g，73％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H8ClFO2的m/z的计算值：238.0197，实验值：238。
元素分析：C,60％；H,3％
合成实施例13：中间体I-9的合成
Figure BDA0002555758170000481
除了使用中间体I-8(70.6g，296mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-9(56.0g，87％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H7ClO2的m/z的计算值：218.0135，实验值：218。
元素分析：C,66％；H,3％
合成实施例14：中间体I-10的合成
Figure BDA0002555758170000482
除了使用中间体I-9(56g，256mmol)外，根据与合成实施例4相同的方法获得了中间体I-10(89.1g，99％)。
HRMS(70eV,EI+)：C13H6ClF3O4S的m/z的计算值：349.9627，实验值：350。
元素分析：C,45％；H,2％
合成实施例15：中间体I-11的合成
Figure BDA0002555758170000483
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-2-氟苯(100g，571mmol)和购自Sigma Aldrich Co.,Ltd.(http://www.sigmaaldrich.com/)的2-氯-6-甲氧基苯基硼酸(116g，629mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-11(120g，89％)。
HRMS(70eV,EI+)：C13H10ClFO的m/z的计算值：236.0404，实验值：236。
元素分析：C,66％；H,4％
合成实施例16：中间体I-12的合成
Figure BDA0002555758170000491
除了使用中间体I-11(115g，486mmol)外，根据与合成实施例12相同的方法获得了中间体I-12(87.6g，81％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H8ClFO的m/z的计算值：222.0248，实验值：222。
元素分析：C,65％；H,4％
合成实施例17：中间体I-13的合成
Figure BDA0002555758170000492
除了使用中间体I-12(110g，494mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-13(85.1g，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H7ClO的m/z的计算值：202.0185，实验值：202。
元素分析：C,71％；H,3％
合成实施例18：中间体I-14的合成
Figure BDA0002555758170000501
除了使用中间体I-13(81g，400mmol)外，根据与合成实施例6相同的方法获得了中间体I-14(84.7g，72％)。
HRMS(70eV,EI+)：C18H9BO3的m/z的计算值：294.1427，实验值：294。
元素分析：C,74％；H,7％
合成实施例19：中间体I-15的合成
Figure BDA0002555758170000502
除了使用中间体I-10(50g，143mmol)和中间体I-14(46.1g，157mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-15(42.7g，81％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H13ClO2的m/z的计算值：368.0604，实验值：368。
元素分析：C,78％；H,4％
合成实施例20：中间体I-16的合成
Figure BDA0002555758170000503
除了使用中间体I-15(40g，108mmol)外，根据与合成实施例6相同的方法获得了中间体I-16(37.3g，75％)。
HRMS(70eV,EI+)：C30H25BO4的m/z的计算值：460.1846，实验值：460。
元素分析：C,78％；H,5％
合成实施例21：化合物30的合成
Figure BDA0002555758170000511
除了使用中间体I-16(10g，21.7mmol)和购自Richest Group的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.46g，21.7mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了化合物30(13.2g，95％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H27N3O2的m/z的计算值：641.2103，实验值：641。
元素分析：C,84％；H,4％
合成实施例22：中间体I-17的合成
Figure BDA0002555758170000512
除了使用中间体I-4(50g，143mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的二苯并噻吩-4-基硼酸(35.9g，157mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-17(48.4g，88％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H13ClOS的m/z的计算值：384.0376，实验值：384。
元素分析：C,75％；H,3％
合成实施例23：中间体I-18的合成
Figure BDA0002555758170000521
除了使用中间体I-17(47g，122mmol)外，根据与合成实施例6相同的方法获得了中间体I-18(40.1g，69％)。
HRMS(70eV,EI+)：C30H25BO3S的m/z的计算值：476.1617，实验值：476。
元素分析：C,76％；H,5％
合成实施例24：化合物46的合成
Figure BDA0002555758170000522
除了使用中间体I-18(10g，21.0mmol)和购自Richest Group的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.22g，21.0mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了化合物46(12.8g，93％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H27N3OS的m/z的计算值：657.1875，实验值：657。
元素分析：C,82％；H,4％
合成实施例25：中间体I-19的合成
Figure BDA0002555758170000523
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-4-氯-2-氟苯(100g，482mmol)和4-氯-2-甲氧基苯基硼酸(98.8g，530mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-19(122g，93％)。
HRMS(70eV,EI+)：C13H9Cl2FO的m/z的计算值：270.0014，实验值：270。
元素分析：C,58％；H,3％
合成实施例26：中间体I-20的合成
Figure BDA0002555758170000531
除了使用中间体I-19(120g，443mmol)外，根据与合成实施例12相同的方法获得了中间体I-20(88.8g，78％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H8ClFO的m/z的计算值：255.9858，实验值：256。
元素分析：C,56％；H,3％
合成实施例27：中间体I-21的合成
Figure BDA0002555758170000532
除了使用中间体I-20(87g，338mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-21(73.0g，91％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H6Cl2O的m/z的计算值：235.9796，实验值：236。
元素分析：C,61％；H,3％
合成实施例28：中间体I-22的合成
Figure BDA0002555758170000541
除了使用中间体I-21(71g，299mmol)外，根据与合成实施例6相同的方法获得了中间体I-22(64.2g，51％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H30B2O5的m/z的计算值：420.2279，实验值：420。
元素分析：C,69％；H,7％
合成实施例29：中间体I-23的合成
Figure BDA0002555758170000542
除了使用中间体I-22(62g，148mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的4-溴二苯并呋喃(32.8g，133mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-23(27.6g，45％)。
HRMS(70eV,EI+)：C30H25BO4的m/z的计算值：460.1846，实验值：460。
元素分析：C,78％；H,5％
合成实施例30：化合物81的合成
Figure BDA0002555758170000543
除了使用中间体I-23(10g，21.7mmol)和购自Richest Group的2-(联苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.46g，21.7mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了化合物81(13.9g，96％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H27N3O2的m/z的计算值：641.2103，实验值：641。
元素分析：C,84％；H,4％
合成实施例31：中间体I-24的合成
Figure BDA0002555758170000551
除了使用中间体I-4(50g，143mmol)和中间体I-14(46.3g，157mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-24(42.2g，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H13ClO2的m/z的计算值：368.0604，实验值：368。
元素分析：C,78％；H,4％
合成实施例32：化合物121的合成
Figure BDA0002555758170000552
除了使用中间体I-24(10g，21.7mmol)和购自P&H Tech Co.,Ltd.(http://www.phtech.co.kr/)的2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁唑环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(11.8g，21.7mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了化合物121(13.2g，95％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H27N3O2的m/z的计算值：641.2103，实验值：641。
元素分析：C,84％；H,4％
合成实施例33：主体1的合成
Figure BDA0002555758170000561
参考日本专利公开号2017-107992的合成方法，合成了化合物主体1。
HRMS(70eV,EI+)：C33H21N3O的m/z的计算值：475.1685，实验值：475。
元素分析：C,83％；H,4％
合成实施例34：主体2的合成
Figure BDA0002555758170000562
参考日本专利公开号2017-107992的合成方法，合成了化合物主体2。
HRMS(70eV,EI+)：C33H21N3O的m/z的计算值：475.1685，实验值：475。
元素分析：C,83％；H,4％
合成实施例35：主体3的合成
Figure BDA0002555758170000563
Figure BDA0002555758170000571
参考韩国专利号10-1788094的合成方法，合成了化合物主体3。
HRMS(70eV,EI+)：C39H23N3O2的m/z的计算值：565.1790，实验值：565。
元素分析：C,83％；H,4％
合成实施例36：主体4的合成
Figure BDA0002555758170000572
参考韩国专利号10-1730779的合成方法，合成了化合物主体4。
HRMS(70eV,EI+)：C45H27N3O2的m/z的计算值：641.2103，实验值：641。
元素分析：C,84％；H,4％
合成实施例37：主体5的合成
Figure BDA0002555758170000573
参考韩国专利号10-1730779的合成方法，合成了化合物主体5。
HRMS(70eV,EI+)：C45H27N3O2的m/z的计算值：641.2103，实验值：641。
元素分析：C,84％；H,4％
合成实施例38：主体6的合成
Figure BDA0002555758170000581
参考美国专利号8,541,112的合成方法，合成了化合物主体6。
HRMS(70eV,EI+)：C54H32N2O2的m/z的计算值：740.2464，实验值：740。
元素分析：C,88％；H,4％
合成实施例39：化合物E-1的合成
Figure BDA0002555758170000582
参考韩国专利公开号10-2014-0042630的合成方法，合成了化合物E-1。
HRMS(70eV,EI+)：C47H31N3的m/z的计算值：637.2518，实验值：637。
元素分析：C,89％；H,5％
合成实施例40：化合物E-23的合成
Figure BDA0002555758170000583
参考韩国专利公开号10-2014-0042630的合成方法，合成了化合物E-23。
HRMS(70eV,EI+)：C36H24N2的m/z的计算值：484.1939，实验值：484。
元素分析：C,89％；H,5％
合成实施例41：化合物E-25的合成
Figure BDA0002555758170000591
参考韩国专利公开号10-2014-0042630的合成方法，合成了化合物E-25。
HRMS(70eV,EI+)：C48H30N2的m/z的计算值：634.2409，实验值：634。
元素分析：C,91％；H,5％
合成实施例42：化合物E-31的合成
Figure BDA0002555758170000592
参考韩国专利公开号10-2014-0042630的合成方法，合成了化合物E-31。
HRMS(70eV,EI+)：C48H32N2的m/z的计算值：636.2565，实验值：636。
元素分析：C,91％；H,5％
合成实施例43：化合物F-1的合成
Figure BDA0002555758170000601
参考韩国专利公开号10-2014-0042630的合成方法，合成了化合物F-1。
HRMS(70eV,EI+)：C30H20N2的m/z的计算值：408.1626，实验值：408。
元素分析：C,88％；H,5％
合成实施例44：化合物F-43的合成
Figure BDA0002555758170000602
参考韩国专利公开号2017-0026359的合成方法，合成了化合物F-43。
HRMS(70eV,EI+)：C42H28N2的m/z的计算值：560.2252，实验值：560。
元素分析：C,90％；H,5％
合成实施例45：化合物F-58的合成
Figure BDA0002555758170000611
参考韩国专利公开号2016-0048868的合成方法，合成了化合物F-58。
HRMS(70eV,EI+)：C48H31N3的m/z的计算值：649.2518，实验值：649。
元素分析：C,89％；H,5％
合成实施例46：化合物F-88的合成
Figure BDA0002555758170000612
参考韩国专利公开号2016-0048868的合成方法，合成了化合物F-88。
HRMS(70eV,EI+)：C48H31N3的m/z的计算值：649.2518，实验值：649。
元素分析：C,89％；H,5％
有机发光二极管I的制造
实施例1
将ITO(氧化铟锡)在玻璃基底上沉积至
Figure BDA0002555758170000613
厚，并且用蒸馏水对沉积的玻璃进行超声波清洗。在用蒸馏水清洗后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等超声波清洗玻璃基底并干燥，然后移至等离子体清洗器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积器。将这种所获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积到ITO基底上以形成
Figure BDA0002555758170000614
厚的空穴注入层，并将化合物B在空穴注入层上沉积至
Figure BDA0002555758170000621
厚，将化合物C沉积至
Figure BDA0002555758170000622
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，将合成实施例7中所获得的化合物1用作主体，并通过真空沉积作为掺杂剂掺杂10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]以形成
Figure BDA0002555758170000623
厚的发光层。随后，将化合物D和Liq以1:1的比例同时真空沉积在发光层上以形成
Figure BDA0002555758170000624
厚的电子传输层，并通过在电子传输层上，按顺序将Liq真空沉积至
Figure BDA0002555758170000625
厚并将Al真空沉积至
Figure BDA00025557581700006213
厚以形成阴极，从而制造了有机发光二极管。
有机发光二极管具有如下所示的五层有机薄层结构：
ITO/化合物A
Figure BDA0002555758170000626
/化合物B
Figure BDA0002555758170000627
/化合物C
Figure BDA0002555758170000628
/EML[化合物1:Ir(ppy)3＝90％:10％]
Figure BDA0002555758170000629
/化合物D:Liq
Figure BDA00025557581700006210
/Liq
Figure BDA00025557581700006211
/Al
Figure BDA00025557581700006212
的结构。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
实施例2
除了使用合成实施例8的化合物2代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例3
除了使用合成实施例9的化合物3代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例4
除了使用合成实施例10的化合物9代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例5
除了使用合成实施例21的化合物30代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例6
除了使用合成实施例24的化合物46代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例7
除了使用合成实施例30的化合物81代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例8
除了使用合成实施例32的化合物121代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
对比例1
除了使用4,4'-二(9-咔唑-9-基)联苯(CBP)代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
对比例2
除了使用合成实施例33的主体1代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
对比例3
除了使用合成实施例34的主体2代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
对比例4
除了使用合成实施例35的主体3代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
对比例5
除了使用合成实施例36的主体4代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
对比例6
除了使用合成实施例37的主体5代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
对比例7
除了使用合成实施例38的主体6代替化合物1作为发光层的主体外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
评价I
评价了根据实施例1至8和对比例1至7的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。
具体测量方法如下，并且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用伏安计(Keithley 2400)将电压从0V提高至10V的同时，对于流入单元装置的电流值测量所得有机发光二极管，并将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V提高至10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
通过在将亮度(cd/m2)保持在6000cd/m2的同时，测量直至电流效率(cd/A)降低至97％所花费的时间来获得寿命。
[表1]
Figure BDA0002555758170000641
参考表1，与根据对比例1至7的有机发光二极管相比，根据实施例1至8的有机发光二极管显示出显著改善的驱动电压、发光效率和寿命特性。
有机发光二极管II的制造
实施例9
将ITO(氧化铟锡)在玻璃基底上沉积至
Figure BDA0002555758170000651
厚，并且用蒸馏水对ITO沉积的玻璃进行超声波清洗。在用蒸馏水清洗后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等超声波清洗玻璃基底并干燥，然后移至等离子体清洗器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积器。将这种所获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积到ITO基底上以形成
Figure BDA0002555758170000652
厚的空穴注入层，并将化合物B在注入层上沉积至
Figure BDA0002555758170000653
厚，将化合物C沉积至
Figure BDA0002555758170000654
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，将合成实施例7中所获得的化合物1和合成实施例42中所获得的化合物E-31同时用作共主体，并通过真空沉积作为掺杂剂掺杂10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]以形成
Figure BDA0002555758170000655
厚的发光层。在本文中，以3:7的重量比使用化合物1和化合物E-31。随后，将化合物D和Liq以1:1的比例同时真空沉积在发光层上以形成
Figure BDA0002555758170000656
厚的电子传输层，并通过在电子传输层上，按顺序将Liq真空沉积至
Figure BDA0002555758170000657
厚并将Al真空沉积至
Figure BDA0002555758170000658
厚以形成阴极，从而制造了有机发光二极管。
有机发光二极管具有如下所示的五层有机薄层结构：
ITO/化合物A
Figure BDA0002555758170000659
/化合物B
Figure BDA00025557581700006510
/化合物C
Figure BDA00025557581700006511
/EML[化合物1:化合物E-31:Ir(ppy)3＝X:X:10％]
Figure BDA00025557581700006512
/化合物D:Liq
Figure BDA00025557581700006513
/Liq
Figure BDA00025557581700006514
/Al
Figure BDA00025557581700006515
的结构(X＝重量比)
实施例10
除了使用合成实施例8的化合物2代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
实施例11
除了使用合成实施例9的化合物3代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
实施例12
除了使用合成实施例10的化合物9代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
实施例13
除了使用合成实施例21的化合物30代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
实施例14
除了使用合成实施例24的化合物46代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
实施例15
除了使用合成实施例30的化合物81代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
实施例16
除了使用合成实施例32的化合物121代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
实施例17
除了使用合成实施例39的化合物E-1代替化合物E-31外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例18
除了使用合成实施例40的化合物E-23代替化合物E-31外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例19
除了使用合成实施例41的化合物E-25代替化合物E-31外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例20
除了使用合成实施例43的化合物F-1代替化合物E-31外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例21
除了使用合成实施例44的化合物F-43代替化合物E-31外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例22
除了使用合成实施例45的化合物F-58代替化合物E-31外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例23
除了使用合成实施例46的化合物F-88代替化合物E-31外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
对比例8
除了将化合物E-31单独用作发光层的主体外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
对比例9
除了使用合成实施例33的主体1代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
对比例10
除了使用合成实施例34的主体2代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
对比例11
除了使用合成实施例35的主体3代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
对比例12
除了使用合成实施例36的主体4代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
对比例13
除了使用合成实施例37的主体5代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
对比例14
除了使用合成实施例38的主体6代替化合物1外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
评价II
评价了根据实施例9至23和对比例8至14的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。
结果如表2所示。
[表2]
Figure BDA0002555758170000681
参考表2，与根据对比例8至14的有机发光二极管相比，根据实施例9至23的有机发光二极管显示出显著改善的驱动电压、发光效率和寿命特性。
尽管已结合目前认为实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式。相反，它旨在涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种修改和等价布置。
[符号说明]
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阳极
120：阴极
130、230：发光层
140：电子辅助层。

Claims (16)

1.一种由化学式1表示的有机化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002555758160000011
其中，在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar1和Ar2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、卤素、氰基或它们的组合，
L是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，并且
R1至R8和Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物由化学式1A至化学式1D中的一种表示：
[化学式1A]
Figure FDA0002555758160000021
[化学式1B]
Figure FDA0002555758160000022
[化学式1C]
Figure FDA0002555758160000023
[化学式1D]
Figure FDA0002555758160000024
其中，在化学式1A至化学式1D中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar1和Ar2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、卤素、氰基或它们的组合，
L是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，并且
R1至R8和Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中，由化学式1A表示的所述有机化合物由化学式1Aa至化学式1Ad中的一种表示：
[化学式1Aa]
Figure FDA0002555758160000031
[化学式1Ab]
Figure FDA0002555758160000041
[化学式1Ac]
Figure FDA0002555758160000042
[化学式1Ad]
Figure FDA0002555758160000043
其中，在化学式1Aa至化学式1Ad中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar1和Ar2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、卤素、氰基或它们的组合，
L是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，并且
R1至R8和Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其中，由化学式1B表示的所述有机化合物由化学式1Ba至化学式1Bd中的一种表示：
[化学式1Ba]
Figure FDA0002555758160000051
[化学式1Bb]
Figure FDA0002555758160000061
[化学式1Bc]
Figure FDA0002555758160000062
[化学式1Bd]
Figure FDA0002555758160000063
其中，在化学式1Ba至化学式1Bd中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar1和Ar2独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、卤素、氰基或它们的组合，
L是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
X1和X2独立地为O或S，并且
R1至R8和Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚三联苯基。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其中，L是单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、氰基取代的亚苯基、氰基取代的亚联苯基或氰基取代的亚三联苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的三嗪基，
其中，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、卤素、氰基或它们的组合替代。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，X1和X2各自为O。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物是组1中列出的化合物中的一种：
[组1]
Figure FDA0002555758160000081
Figure FDA0002555758160000091
Figure FDA0002555758160000101
Figure FDA0002555758160000111
Figure FDA0002555758160000121
Figure FDA0002555758160000131
Figure FDA0002555758160000141
Figure FDA0002555758160000151
Figure FDA0002555758160000161
Figure FDA0002555758160000171
10.一种组合物，包含
第一有机化合物，所述第一有机化合物是权利要求1所述的有机化合物，和
第二有机化合物，所述第二有机化合物包含由化学式2表示的咔唑部分：
[化学式2]
Figure FDA0002555758160000181
其中，在化学式2中，
Y1是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者二价取代或未取代的C2至C30杂环基，
A1是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
R20至R25独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R22至R25独立地存在或R22至R25的相邻基团彼此连接以形成环。
11.根据权利要求10所述的组合物，其中，所述第二有机化合物由化学式2A或化学式2B-1和化学式2B-2的组合表示：
Figure FDA0002555758160000182
其中，在化学式2A、化学式2B-1或化学式2B-2中，
Y1至Y3独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、二价取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
A1至A3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
R20至R22和R26至R31独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，
m是0至2的整数，
化学式2B-1中的两个相邻的*与化学式2B-2中的两个*组合，并且
化学式2B-1中的另外的两个*各自为CRc和CRd，其中，Rc和Rd独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中，化学式2A、化学式2B-1和化学式2B-2中的A1至A3独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基或它们的组合。
13.根据权利要求11所述的组合物，其中，所述第二有机化合物由化学式2A-1和化学式2B-a至化学式2B-e中的一种表示：
[化学式2A-1]
Figure FDA0002555758160000202
Figure FDA0002555758160000201
其中，在化学式2A-1和化学式2B-a至化学式2B-e中，
Y1至Y3独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、二价取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
A1至A3独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基或它们的组合，并且
R20至R22和R26至R30独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合。
14.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，和
设置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1所述的有机化合物或权利要求10所述的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，
其中，包含所述有机化合物或所述组合物作为所述发光层的主体。
16.一种显示装置，包括权利要求14所述的有机光电装置。
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