CN110350109B - 组合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents

组合物、有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了组合物、有机光电装置和显示装置。具体地,本发明公开了由化学式1所表示的第一化合物和由化学式2或化学式3所表示的第二化合物的组合物、有机光电装置和显示装置。在化学式1至化学式3中,各个取代基在说明书中定义。
Figure DDA0002012531630000011

Description

组合物、有机光电装置和显示装置
相关申请的引证
本发明申请主张2018年4月2日提交于韩国知识产权局的韩国专利申请No.10-2018-0038140的优先权和权益,该专利申请的全部内容作为参考并入本文。
背景技术
(a)技术领域
公开了组合物、有机光电装置和显示装置。
(b)相关领域的说明
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化为光能的装置,反之亦然。
根据其驱动原理,有机光电装置可以分为以下类别。一种是其中通过光能产生激发子,并且激发子分成电子和空穴并转移至不同的电极以产生电能的光电元件,另一种是其中向电极提供电压或电流,从而从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例可以是有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中,由于对平板显示器需求的增加,最近有机发光二极管(OLED)引起人们的注意。通过向有机发光材料施加电流,有机发光二极管将电能转化为光,并且有机发光二极管的性能可以受布置在电极之间的有机材料影响。
发明内容
实施方式提供了能够实现具有高效和长寿命的有机光电装置的有机光电装置组合物。
另一个实施方式提供了包括所述组合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
根据实施方式,组合物包括由化学式1所表示的第一化合物和由化学式2或化学式3所表示的第二化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002012531610000021
在化学式1中,
L1至L5独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合,
R1至R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,和
Ar1和R1至R4中的至少一种是由化学式A所表示的基团,
[化学式A]
Figure BDA0002012531610000022
其中,在化学式A中,
Z1至Z5独立地为N或C-La-Ra
Z1至Z5中的至少一种为N,
其中La独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,
Ra独立存在或者Ra彼此连接以形成环,和
*是与L1至L5的连接点;
Figure BDA0002012531610000023
Figure BDA0002012531610000031
其中,在化学式2和化学式3中,
Ar2至Ar4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合,
L6至L8独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
R5至R10独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,
R5和R6独立存在或者彼此连接以形成环,
R7和R8独立存在或者彼此连接以形成环,和
R9和R10独立存在或者彼此连接以形成环。
根据另一个实施方式,有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极,和布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,其中所述有机层包括所述组合物。
根据另一个实施方式,提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的横截面图。
<附图标记说明>
100,200:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴辅助层
具体实施方式
在下文中,详细描述了本发明的实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本发明不限于此并且本发明通过权利要求的范围限定。
在本说明书中,当未另外提供定义时,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中,所述“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替换。另外,在本发明的具体实例中,所述“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替换。另外,在本发明的具体实例中,所述“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹唑基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基或咔唑基替换。另外,在本发明的具体实例中,所述“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并苯硫基替换。另外,在本发明的具体实例中,所述“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、二苯基、三联苯基、萘基、苯并菲基(triphenylenyl)、二苯并呋喃基或二苯并苯硫基替换。
在本说明书中,当未另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si的1至3个杂原子和其余的碳的基团。
在本说明书中,“芳基”是指包含至少一个烃芳香部分的基团,并且可以包括其中所述烃芳香部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团,例如,苯基、萘基等,其中可以通过σ键连接两个或更多个烃芳香部分的基团,例如,二苯基、三联苯基、联四苯基等,和其中两个或更多个烃芳香部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团,例如,芴基。
所述芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即,共用相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中,“杂环基”是杂芳基的一般概念,并且可以在环状化合物,如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包含选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当所述杂环基为稠环时,所述杂环基的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基”可以表示包含选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基,或者当所述杂芳基包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以稠合。当所述杂芳基为稠环时,每个环可以包含1至3个杂原子。
更具体地,取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的p-三联苯基、取代的或未取代的m-三联苯基、取代的或未取代的o-三联苯基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的苯并菲基(triphenylenyl)、取代的或未取代的二萘嵌苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基或它们的组合,但不限于此。
更具体地,取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的恶唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的氧杂二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹唑基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯丙恶嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的啡噁嗪基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并苯硫基或它们的组合,但不限于此。
在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时给予电子形成空穴并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平,由于导电特性,在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层并在发光层中传递的能力。
另外,电子特性是指当施加电场时接受电子并且根据最低空分子轨道(LUMO)水平,由于导电特性,在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层并在发光层中传递的能力。
在下文中,描述了根据实施方式的有机光电装置的组合物。
根据实施方式的有机光电装置的组合物包括具有电子特性的第一化合物和具有空穴特性的第二化合物。
通过化学式1表示所述第一化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002012531610000061
在化学式1中,
L1至L5独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合,
R1至R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,
R1至R4独立存在或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的芳香族单环或多环,和
Ar1和R1至R4中的至少一种是由化学式A所表示的基团,
[化学式A]
Figure BDA0002012531610000062
其中,在化学式A中,
Z1至Z5独立地为N或C-La-Ra
Z1至Z5中的至少一种为N,
其中La独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,
Ra独立存在或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的芳香族单环或多环,或者取代的或未取代的芳香族单环或多环杂环,和
*是与L1至L5的连接点。
所述第一化合物是当施加电场时,具有接受孔穴和电子两者的特性,即双极性特性的化合物。具体地,所述咔唑核被含氮环,例如,嘧啶或三嗪取代,并借此改善了相对于分子量的玻璃化转变温度,从而可以保证耐热性。同时,通过组合作为第二主体的稠合吲哚咔唑,有可能通过具有快速且稳定的电子传递特性的第一主体材料和具有快速且稳定的空穴传递特性的第二主体材料来平衡装置中的空穴和电子。
例如,L1至L5可以独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基或者取代的或未取代的C2至C20杂环基。
例如,L1至L5可以独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并苯硫基。
例如,L1至L5可以独立地为单键、取代的或未取代的m-亚苯基、取代的或未取代的p-亚苯基、取代的或未取代的o-亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基。在本文中,“取代的”可以表示至少一个氢被例如氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、C2至C20杂环基、卤素、氰基或它们的组合替换,但不限于此。
例如,Ar1可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基(triphenylenyl)、取代的或未取代的芴基、由化学式A所表示的基团或它们的组合。
例如,Ar1可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的萘基或者由化学式A所表示的基团,但不限于此。
例如,R1至R4可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基(triphenylenyl)、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并苯硫基、由化学式A所表示的基团或它们的组合。
例如,R1至R4可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并苯硫基或者由化学式A所表示的基团,但不限于此。
例如,根据由化学式A所表示的基团的结合位置,所述第一化合物可以由例如化学式1A至化学式1L之一表示。
Figure BDA0002012531610000081
Figure BDA0002012531610000091
在化学式1A至化学式1L中,L1至L5、Ar1、R1至R4、Z1至Z5与如上所述的相同,
Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh与R1至R4中定义的相同。
Z1a至Z5a与Z1至Z5中定义的相同,和
Z1b至Z5b与Z1至Z5中定义的相同。
例如,La可以独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合。
例如,La可以独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三苯基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的二苯并亚呋喃基或者取代的或未取代的二苯并亚苯硫基。
例如,La可以独立地为单键、取代的或未取代的m-亚苯基或者取代的或未取代的p-亚苯基,但不限于此。
例如,Ra可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,和
例如,Ra可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并苯硫基。
例如,Ra可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的m-二苯基、取代的或未取代的p-二苯基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并苯硫基,但不限于此。
Ra可以独立存在或其相邻基团可以彼此连接以形成取代的或未取代的芳香族单环或多环,或者取代的或未取代的芳香族单环或多环杂环。
例如,在由化学式A所表示的基团中,Z1至Z5中的至少两个可以是N,并且Ra可以独立存在。
例如,由化学式A所表示的基团可以是取代的或未取代的嘧啶基或者取代的或未取代的三嗪基。
例如,Z1和Z3可以是N,Z2、Z4和Z5可以独立地为C-La-Ra;Z3和Z5可以是N,Z1、Z2和Z4可以独立地为C-La-Ra;或者Z2和Z4可以是N,并且Z1、Z3和Z5可以独立地为C-La-Ra。在这种情况下,La和Ra与如上所述的相同。
例如,Z1、Z3和Z5可以是N,并且Z2和Z4可以独立地为C-La-Ra。在这种情况下,La和Ra与如上所述的相同。
例如,在由化学式A所表示的基团中,Z1至Z5中的至少一种可以是N并且相邻的Ra可以彼此连接以形成取代的或未取代的芳香族单环或者取代的或未取代的芳香族单环杂环。
在这种情况下,由化学式A所表示的基团可以是取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹唑基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基或者取代的或未取代的萘啶基。
例如,Z3和Z4可以独立地为C-Ra,相邻的Ra可以彼此连接以形成苯环,并且Z1、Z2和Z5之一可以是N。
例如,Z3和Z4可以独立地为C-Ra,相邻的Ra可以彼此连接以形成苯环,并且Z1、Z2和Z5中的两个可以是N。
例如,Z3和Z4可以独立地为C-Ra,相邻的Ra可以彼此连接以形成苯环,并且Z1、Z2和Z5可以独立地为N。
例如,化学式A可以由化学式A-1至A-7之一表示,但不限于此。
Figure BDA0002012531610000101
Figure BDA0002012531610000111
在化学式A-1至化学式A-7中,
La1至La5和Lb1,以及Lb2与La中所定义的相同,和
Ra1至Ra5、Rb1,和Rb2与Ra中所定义的相同。
对于具体实例,由化学式A所表示的基团可以是取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基或者取代的或未取代的萘啶基。
对于更具体的实例,化学式A可以由基团I所示的基团之一表示。
[基团I]
Figure BDA0002012531610000112
例如,根据由化学式A所表示的基团的特异性结合位置,化学式1A可以由化学式1A-1至化学式1A-4之一表示。
Figure BDA0002012531610000113
Figure BDA0002012531610000121
在化学式1A-1至化学式1A-4中,L1至L5、Ar1、R2至R4以及Z1至Z5与如上所述的相同。
例如,化学式1A可以由化学式1A-2或化学式1A-4表示。
例如,根据由化学式A所表示的基团的特异性结合位置,化学式1C可以由化学式1C-1至化学式1C-4之一表示。
Figure BDA0002012531610000122
在化学式1C-1至化学式1C-4中,L1至L5、R2至R4、Z1至Z5、Z1a至Z5a和Z1b至Z5b与如上所述的相同。
例如,化学式1C可以由化学式1C-2或化学式1C-4表示。
所述第一化合物可以选自例如组1所示的化合物,但不限于此。
[组1]
Figure BDA0002012531610000123
Figure BDA0002012531610000131
Figure BDA0002012531610000141
Figure BDA0002012531610000151
所述第二化合物是具有空穴特性并且可以与上述第一化合物一起显示出双极性特性的化合物。
所述第二化合物可以由化学式2或化学式3表示。
Figure BDA0002012531610000161
在化学式2和3中,
Ar2至Ar4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合,
L6至L8独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
R5至R10独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,
R5和R6独立存在或者彼此连接以形成环,
R7和R8独立存在或者彼此连接以形成环,和
R9和R10独立存在或者彼此连接以形成环。
由于稠合吲哚咔唑结构,所述第二化合物可以具有优良的孔穴特性,并且通过与所述第一化合物被包含,可以显示出优良的界面特性以及空穴和电子传递能力,并因此可以降低装置的驱动电压。
另外,由于高刚性平面构造,所述第二化合物可以具有相对高的玻璃化转变温度,因此通过降低有机化合物的结晶度并在处理期间防止降解而有助于所述第二化合物的热稳定性并且包含所述第二化合物的装置可以具有改善的寿命。例如,所述第二化合物可以具有约50℃至300℃的玻璃化转变温度。
例如,Ar2至Ar4可以独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基。
例如,Ar2至Ar4可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基(triphenylenyl)、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并苯硫基、取代的或未取代的咔唑基或它们的组合。
例如,L6至L8可以独立地为单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基。
例如,L6至L8可以独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三苯基或者取代的或未取代的亚萘基。
例如,L6至L8可以独立地为单键、取代的或未取代的m-亚苯基、取代的或未取代的p-亚苯基、取代的或未取代的o-亚苯基、取代的或未取代的m-亚联苯基、取代的或未取代的p-亚联苯基、取代的或未取代的o-亚联苯基、取代的或未取代的m-亚三苯基、取代的或未取代的p-亚三苯基或者取代的或未取代的o-亚三苯基。在本文中,“取代的”可以例如表示至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基或它们的组合替换,但不限于此。
所述第二化合物可以是例如组2所示的化合物之一,但不限于此。
[组2]
Figure BDA0002012531610000171
Figure BDA0002012531610000181
所述第一化合物和所述第二化合物可以处于例如1:99至99:1的重量比。在该范围内,可以使用所述第一化合物的电子传递能力以及所述第二化合物的空穴传递能力来调整所期望的重量比以实现双极性特性,并因此改善效率和寿命。在该范围内,可以以例如约10:90至90:10,约20:80至80:20,约30:70至70:30,约40:60至60:40或者约50:50的重量比包含它们。例如,可以以20:80至40:60,例如,40:60或者50:50的重量比包含它们。
例如,所述组合物可以包括由化学式1A-4所表示的第一化合物和由化学式3所表示的第二化合物。
例如,在化学式1A-4中,
Z1、Z3和Z5可以独立地为N,
Z2和Z4可以独立地为C-La-Ra
La和L2至L5可以独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基,
Ra和R2至R4可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并苯硫基,和
Ar1可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基或者取代的或未取代的萘基。
更具体地,化学式1A-4的Ra可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的咔唑基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。
所述组合物还可以包含除所述第一化合物和所述第二化合物之外的至少一种化合物。
所述组合物还可以包含掺杂剂。所述掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂,例如,红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂,并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
所述掺杂剂是与所述第一化合物和所述第二化合物以少量混合以导致发光的材料,并且通常是通过多次激发为三重态或以上而发光的材料,如金属络合物。所述掺杂剂可以是例如无机、有机或者有机/无机化合物,并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。所述磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z所表示的化合物,但不限于此。
[化学式Z]
L9MX
在化学式Z中,M为金属,并且L9和X是相同或不同的,并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合,并且L和X可以是例如双齿配体。
可以通过干膜形成法,如化学气相淀积(CVD)形成所述组合物。
在下文中,描述了包含上述组合物的有机光电装置。
没有特定限制,所述有机光电装置可以是将电能转化为光能的任何装置,反之亦然,并且可以是例如有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中,参考附图,描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的横截面图。
参考图1,根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此相对的阳极120和阴极110,和布置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属,如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或者它们的合金;金属氧化物,如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO),铟锌氧化物(IZO)等;金属和氧化物的组合,如ZnO和Al或者SnO2和Sb;导电聚合物,如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属,如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等,或其合金;多层结构材料,如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。
有机层105包含发光层130,发光层130包含上述组合物。
发光层130可以包含例如上述组合物。
参考图2,除发光层130以外,有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140还提高了空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡了阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传递层、空穴注入层和/或电子阻挡层,并且可以包括至少一个层。
空穴辅助层140可以包含例如组A中的化合物中的至少一种。
具体地,空穴辅助层140可以包含阳极120和发光层130之间的空穴传递层,以及发光层130和空穴传递层之间的空穴传递辅助层,并且可以在所述空穴传递辅助层中包含组A的化合物中的至少一种。
[组A]
Figure BDA0002012531610000211
Figure BDA0002012531610000221
Figure BDA0002012531610000231
除上述化合物之外,所述空穴传递辅助层可以包含US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095972A等中已知的化合物以及与之具有类似结构的化合物。
在一个实施方式中,在图1或2中,有机发光二极管还可以包含作为有机层105的电子传递层、电子注入层、空穴注入层等。
可以通过在基底上形成阳极或阴极、使用干膜形成法,如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀形成有机层,和在其上形成阴极或阳极来制备有机发光二极管100和200。
所述有机发光二极管可以应用于有机发光二极管显示装置。
在下文中,将参考实施例更详细地描述实施方式。然而,这些实施例是示例性的,并且本发明的范围不限于此。
(第一化合物的制备)
合成实施例1:化合物A-28的合成
[反应流程1]
Figure BDA0002012531610000232
a)中间产物C-1-1的合成
将22.6g(100mmol)2,4-二氯-6-苯基三嗪加入至500mL圆底烧瓶中的100mL四氢呋喃、100mL甲苯和100mL蒸馏水中,向其中加入0.9当量二苯呋喃-3-硼酸、0.03当量四(三苯基膦)钯和2当量碳酸钾,并将所得混合物在氮气氛下加热和回流。6小时后,将反应溶液冷却,并且在从中除去水层后,减压干燥其中的有机层。用水和己烷清洗所得固体,用200mL甲苯重结晶以获得21.4g(得率60%)中间产物C-1-1。
b)化合物C-1-2的合成
将15g(46.55mmol)的4-溴-9-苯基咔唑(cas:1097884-37-1)加入至500mL圆底烧瓶中的140mL四氢呋喃和70mL蒸馏水中,向其中加入1.1当量3-氯苯基硼酸、0.03当量四(三苯基膦)钯和2当量碳酸钾,并将所得混合物在氮气氛下加热和回流。12小时后,将反应溶液冷却,从中萃取有机层,并减压除去溶剂。通过二氧化硅柱色谱处理浓缩化合物以获得中间产物C-1-2,得率85%。
c)中间产物C-1-3的合成
将12g(33.9mmol)中间产物C-1-2加入至500mL圆底烧瓶中的150mL二甲苯中,向其中加入0.05当量二苯膦基二茂铁二氯化钯、1.2当量双联频哪醇基二硼和2当量双联频哪醇基二硼,并将所得混合物在氮气氛下加热和回流18小时。将反应溶液冷却并通过萃取用水清洗,然后,用活性炭处理从中获得的有机层,然后过滤并通过硅胶浓缩。将所述浓缩固体与少量己烷搅拌并过滤以获得中间产物C-1-3,得率75%。
d)化合物A-28的合成
将8g(22.4mmol)的中间产物C-1-1加入至500mL圆底烧瓶中的80mL四氢呋喃和40mL蒸馏水中,向其中加入1.0当量中间产物C-1-3、0.03当量的四(三苯基膦)钯和2当量碳酸钾,并将所得混合物在氮气氛下加热和回流。18小时后,将所述反应溶液冷却,并用500mL水清洗其中沉淀的固体。用500mL一氯苯使所述固体重结晶以获得12g化合物A-28。
C45H28N4O的精确分子量的LC/MS理论值:640.2263,实验值:641.24
合成实施例2:化合物A-30的合成
[反应流程2]
Figure BDA0002012531610000241
a)中间产物C-1-4的合成
将4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-2-基)-1,3,2-二杂氧戊硼烷(50g,141mmol)溶于1L圆底烧瓶中的0.5L四氢呋喃(THF)中,向其中加入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(47.9g,212mmol)和四(三苯基膦)钯(1.63g,1.41mmol),并且搅拌所得混合物。随后,向其中加入碳酸钾的饱和水溶液(48.7g,353mmol),并且将所得混合物在80℃加热和回流12小时。当反应完成时,将水加入至所述反应溶液,并用二氯甲烷(DCM)萃取所得物,用无水硫酸镁处理以除去水分、过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化以这种方式所获得的残余物以获得40.1g中间产物C-1-4。
HRMS(70eV,EI+):C27H16ClN3的m/z理论值:417.1033,计算值:417。
b)化合物A-30的合成
将8g(19.1mmol)的中间产物C-1-4加入至500mL圆底烧瓶中的80mL四氢呋喃和40mL蒸馏水中,向其中加入1.0当量9-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊环-2-基)-咔唑(cas:1246669-45-3)、0.03当量的四(三苯基膦)钯和2当量碳酸钾,并将所得混合物在氮气氛下加热和回流。18小时后,将所述反应溶液冷却,并过滤其中沉淀的固体并用500mL水清洗。用500mL一氯苯使所述固体重结晶以获得11g化合物A-30。
C39H24N4O的精确分子量的LC/MS理论值:564.1950,实验值:565.20
合成实施例3:化合物A-43的合成
[反应流程3]
Figure BDA0002012531610000251
a)中间产物C-1-5的合成
将23g(101.8mmol)(4-二苯并噻吩基)硼酸、23.4g(122.1mmol)1-溴-4-氯苯和5.9g(5.1mmol)四(三苯基膦)钯置于烧瓶中并在氮气氛下溶于400mL四氢呋喃,向其中加入100ml其中溶解了28.1g(203.5mmol)碳酸钾的水溶液,并将所得混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时,用二氯甲烷萃取所得物,并用硫酸镁使萃取溶液干燥、过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱,用n-己烷/二氯甲烷(体积比1:1)纯化产物以作为白色固体获得14.5g目标化合物,中间产物C-1-5。
b)中间产物C-1-6的合成
将14.5g(49.2mmol)中间产物C-1-5、2g(2.5mmol)的Pd(dppf)Cl2、16.2g(63.9mmol)双联硼酸频那醇酯、9.7g(98.4mmol)乙酸钾和1.4g(4.9mmol)的PCy3溶于200mL二甲基甲酰胺。将反应物在氮气氛下回流并搅拌12小时,然后,向其中加入蒸馏水以完成反应。将所得物用二甲基甲酰胺减压浓缩并用二氯甲烷萃取三次。用硫酸镁干燥萃取溶液并过滤,并将从中获得的滤液减压浓缩。通过硅胶柱色谱,用n-己烷/二氯甲烷(体积比7:3)纯化产物以作为白色固体获得17g(得率:89%)目标化合物,中间产物C-1-6。
c)中间产物C-1-7的合成
将16.3g(42.3mmol)中间产物C-1-6、8.7g(35.3mmol)1-溴咔唑和2.0g(1.8mmol)四(三苯基膦)钯置于烧瓶中,然后在氮气氛下溶于140mL四氢呋喃,向其中加入35ml其中溶解了9.7g(70.5mmol)碳酸钾的水溶液,并将所得混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时,用二氯甲烷萃取所得物,并用硫酸镁使萃取溶液干燥、过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱,用n-己烷/二氯甲烷(体积比1:1)纯化产物以作为白色固体获得11.6g目标化合物,中间产物C-1-7。
d)化合物A-43的合成
将11.6g(27.3mmol)的中间产物C-1-7加入至180mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中并搅拌,然后,向其中缓慢加入1.6g(41mmol)氢化钠(60%,矿物油)。30分钟后,向其中缓慢加入11.3g(32.8mmol)2-氯-4-苯基-6-(4-二苯基)-1,3,5-三嗪,并且将所获得的混合物搅拌12小时。当反应完成时,用二氯甲烷萃取所得物,并用硫酸镁使萃取溶液干燥、过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱,用n-己烷/二氯甲烷(体积比1:1)纯化产物以作为白色固体获得16.5g化合物A-43。
(第二化合物的制备)
合成实施例4:化合物B-21的合成
[反应流程4]
Figure BDA0002012531610000271
a)中间产物(B)的合成
将100g(0.301mol)起始材料(A)、122.75g(0.602mol)碘代苯、3.82g(0.06mol)Cu、15.06g(0.06mol)3,5-二-叔丁基水杨酸和62.37g(0.451mol)K2CO3置于圆底烧瓶中,向其中加入750ml十二烷基苯,并将所述混合物在氮气氛下回流和搅拌48小时。当反应完成时,加入过量的甲醇使固体沉淀,并过滤所述固体。将所述固体溶于1400ml氯苯并通过硅胶过滤以沉淀白色固体并获得107.3g(得率:87%)中间产物(B)。
b)中间产物(C)的合成
将107.3g(0.263mol)的中间产物(B)溶于1300mL二氯甲烷,在4小时内向其中缓慢加入通过将44.41g(0.25mol)N-溴代琥珀酰亚胺溶于二甲基甲酰胺所制备的另一种溶液,同时在0℃搅拌前一种溶液。将反应物在室温下搅拌2小时,然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。用碳酸钾干燥从中获得的有机层,过滤并减压浓缩。用二氯甲烷和n-己烷使从中获得的产物重结晶以作为白色固体获得122.7g(得率:96%)的中间产物(C)。
c)中间产物(D)的合成
将122.7g(0.252mol)中间产物(C)、12.34g(0.015mol)的Pd(dppf)Cl2、83.11g(0.327mol)双联硼酸频那醇酯、98.15g(0.755mol)乙酸钾和14.12g(0.05mol)的PCy3溶于1260mL二甲基甲酰胺。将反应物在氮气氛下回流并搅拌12小时,并向其中加入蒸馏水以完成反应。将所得物用二甲基甲酰胺减压浓缩并用二氯甲烷萃取三次。用硫酸镁干燥萃取溶液并过滤,并将从中获得的滤液减压浓缩。通过硅胶柱色谱,用n-己烷/二氯甲烷(体积比9:1)纯化从中获得的产物以作为白色固体获得100g(得率:74%)中间产物(D)。
d)中间产物(E)的合成
将67g(0.125mol)中间产物(D)、25.32g(0.125mol)1-溴-2-硝基苯、43.32g(0.313mol)碳酸钾和7.24g(0.006mmol)四(三苯基膦)钯悬浮在600ml 1,4-二恶烷和200ml蒸馏水中,然后悬浮和搅拌12小时。当反应完成时,将所得物减压浓缩以除去二恶烷,然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取,并用硅胶过滤从中获得的有机层。在从中除去有机溶液后,用n-己烷/二氯甲烷(体积比2:8)使其余部分通过硅胶柱以获得40g(得率:60%)的中间产物(E)。
e)中间产物(F)的合成
将18.6g(0.035mol)中间产物(E)和36.85g(0.14mol)三苯基膦溶于120ml二氯苯,并将所述溶液在氮气氛下在200℃搅拌12小时。当反应完成时,将所得物减压浓缩以除去二氯苯,并通过向其中添加过量的n-己烷萃取固体并过滤。将产物溶于500ml甲苯,然后用硅胶过滤,并将从中获得的滤液减压浓缩。用二氯甲烷和n-己烷使从中获得的产物重结晶以获得14.5g(得率:83%)的中间产物(F)。
f)化合物B-21的合成
将7.5g(0.015mol)中间产物(F)、3.55g(0.023mol)溴苯和2.17g(0.023mol)NaO(t-Bu)3溶于70ml二甲苯。随后,向其中顺序加入0.52g(0.001mol)Pd(dba)2和1.83g(0.005mol)P(t-Bu)3,并且将所获得的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时,向其中加入过量甲醇使固体沉淀。过滤固体,将其溶于甲苯并硅胶-过滤,并将滤液减压浓缩。用二氯甲烷和n-己烷使从中获得的产物重结晶以作为白色固体获得7.9g(得率:91%)的化合物B-21。
合成实施例5:化合物B-30的合成
[反应流程5]
Figure BDA0002012531610000291
将7.5g(0.015mol)中间产物(F)、4.68g(0.023mol)2-溴代萘和2.17g(0.023mol)NaO(t-Bu)3溶于70ml二甲苯。随后,向其中顺序加入0.52g(0.001mol)Pd(dba)2和1.83g(0.005mol)P(t-Bu)3,并且将所获得的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时,向其中加入过量甲醇使固体沉淀。过滤固体,将其溶于甲苯并硅胶-过滤,并将滤液减压浓缩。用二氯甲烷和n-己烷使从中获得的产物重结晶以作为白色固体获得8.3g(得率:88%)的化合物B-30。
(有机发光二极管的生产)
实施例1
用蒸馏水清洗作为
Figure BDA0002012531610000292
-厚的薄膜涂覆了ITO(铟锡氧化物)的玻璃基底。用蒸馏水清洗后,将所述玻璃基底用溶剂,如异丙醇、丙酮、甲醇等超声波-清洗并干燥,然后将其移至等离子清洗器,通过使用氧等离子清洗10分钟,并移至真空沉积器。将该所得的ITO透明电极用作阳极,将化合物A真空沉积在ITO基底上以形成
Figure BDA0002012531610000293
-厚的空穴注入层,将化合物B在注入层上沉积为
Figure BDA0002012531610000294
厚,并且将化合物C沉积为
Figure BDA0002012531610000295
厚以形成空穴传递层。在空穴传递层上,通过真空-沉积化合物C-1形成
Figure BDA0002012531610000296
-厚的空穴传递辅助层。在所述空穴传递辅助层上,通过作为主体同时真空-沉积合成实施例2的化合物A-30和合成实施例4的化合物B-21并作为掺杂剂掺杂2wt%的[Ir(piq)2acac]形成
Figure BDA0002012531610000297
-厚的发光层。在本文中,以1:1的重量比使用化合物A-30和化合物B-21,并且它们的重量比分别处于以下实施例中。随后,在所述发光层上,通过以1:1的比例同时真空-沉积化合物D和Liq形成了
Figure BDA0002012531610000298
-厚的电子传递层,并且在所述电子传递层上,将Liq和Al顺序真空沉积为
Figure BDA0002012531610000299
厚和
Figure BDA00020125316100002910
厚,从而生产了有机发光二极管。
所述有机发光二极管包含五层有机薄层,并且具体地包括以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA0002012531610000302
/化合物B
Figure BDA0002012531610000303
/化合物C
Figure BDA0002012531610000304
/化合物C-1
Figure BDA0002012531610000305
/EML[化合物A-30:B-21:[Ir(piq)2acac](2wt%)]
Figure BDA0002012531610000306
/化合物D:Liq
Figure BDA0002012531610000309
/Liq
Figure BDA0002012531610000308
/Al
Figure BDA0002012531610000307
化合物A:N4,N4'-联苯-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基-4,4'-二胺
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)
化合物C:N-(二苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1:N,N-二([1,1'-二苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至6
除了改变如表1所示的组合物外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例1
除了使用化合物R-1替代化合物B-21外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
[R-1]
Figure BDA0002012531610000301
对比例2
除了使用化合物R-2替代化合物B-21外,根据与实施例3相同的方法生产有机发光二极管。
[R-2]
Figure BDA0002012531610000311
对比例3
除了使用化合物R-2替代化合物B-21外,根据与实施例5相同的方法生产有机发光二极管。
对比例4
除了使用化合物SH-5替代化合物A-30和使用化合物H4替代化合物B-21外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
Figure BDA0002012531610000312
对比例5
除了单独沉积化合物A-30外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例6
除了单独沉积化合物A-43外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
评价
评价了根据实施例1至6和对比例1至6的有机发光二极管的功率效率。
具体测量方法如下,并且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用伏安计(Keithley 2400)将电压从0V提高至10V的同时,对于流入所述单元装置的电流值,测量了所获得的有机发光二极管,并将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V提高至10V的同时,使用光度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
(4)滚降测量
根据(在所需亮度(3300cd/m2)下的最大亮度-发光效率时的发光效率)/(3)中测量值的最大亮度的发光效率,通过作为%计算效率的降低量来测量滚降。
(5)外量子效率(EQE)
用吸湿剂密封所生产的有机发光二极管并使用IPCE测量系统测量所需亮度(3300cd/m2)下的EQE。
[表1]
Figure BDA0002012531610000321
Figure BDA0002012531610000331
参考表1,与根据对比例的有机发光二极管相比,根据实施例所述的有机发光二极管显示出高发光效率和外量子效率(EQE),以及低驱动电压和滚降效应。
尽管本发明已结合目前认为实用的实例实施方式进行了描述,但是应理解本发明不限于所公开的实施方式,而是相反,其旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种修改和等价方案。

Claims (13)

1.组合物,其包括
由化学式1A所表示的第一化合物,和
由化学式2或化学式3所表示的第二化合物:
[化学式1A]
Figure FDA0003125184950000011
其中,在化学式1A中,
L1至L5独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合,
R2至R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,
Z1至Z5独立地为N或C-La-Ra
Z1至Z5中的至少一种为N,
其中La独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,且
Ra独立存在或其相邻基团彼此连接以形成取代的或未取代的芳香族单环或多环,或者取代的或未取代的芳香族单环或多环杂环,
Figure FDA0003125184950000021
其中,在化学式2和化学式3中,
Ar2至Ar4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合,
L6至L8独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
R5至R10独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,
R5和R6独立存在或者彼此连接以形成环,
R7和R8独立存在或者彼此连接以形成环,和
R9和R10独立存在或者彼此连接以形成环。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中化学式1A由化学式1A-1至化学式1A-4之一表示:
Figure FDA0003125184950000031
其中,在化学式1A-1至化学式1A-4中,
L1至L5独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合,
R2至R4独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,
Z1至Z5独立地为N或C-La-Ra
Z1至Z5中的至少一种为N,
其中La独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ra独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合,和
Ra独立存在或者Ra彼此连接以形成环。
3.根据权利要求1所述的组合物,其中取代基
Figure FDA0003125184950000041
为取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹唑基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基或者取代的或未取代的萘啶基。
4.根据权利要求1所述的组合物,其中取代基
Figure FDA0003125184950000042
由化学式A-1至化学式A-7之一表示:
Figure FDA0003125184950000043
Figure FDA0003125184950000051
其中,在化学式A-1至化学式A-7中,
La1至La5、Lb1和Lb2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合,
Ra1至Ra5、Rb1和Rb2独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并苯硫基,和
*是与L1至L5的连接点。
5.根据权利要求1所述的组合物,其中取代基
Figure FDA0003125184950000052
由组I中的基团之一表示:
[组I]
Figure FDA0003125184950000053
其中,在组I中,*是连接点。
6.根据权利要求1所述的组合物,其中化学式2和化学式3的Ar2至Ar4独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并苯硫基、取代的或未取代的咔唑基或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的组合物,其中
所述第一化合物由化学式1A-2或者化学式1A-4表示,和
所述第二化合物由化学式3表示:
Figure FDA0003125184950000061
其中,在化学式1A-2和化学式1A-4中,
Z1、Z3和Z5独立地为N,
Z2和Z4独立地为C-La-Ra
La和L2至L5独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基,
Ra和R2至R4独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并苯硫基,和
Ar1是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基或者取代的或未取代的萘基。
8.根据权利要求1所述的组合物,其中所述组合物还包含掺杂剂。
9.有机光电装置,其包括
彼此相对的阳极和阴极,和
布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,
其中所述有机层包含根据权利要求1至权利要求8中任一项所述的组合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置,其中
所述有机层包含发光层,和
所述发光层包含所述组合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电装置,其中作为所述发光层的磷光主体包含所述第一化合物和所述第二化合物中的每一种。
12.根据权利要求10所述的有机光电装置,其中所述组合物是红光发光组合物。
13.包含权利要求9所述的有机光电装置的显示装置。
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